KR100572459B1 - Bleach composition comprising quaternary ammonium derivative compound for bleaching activator - Google Patents

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Abstract

본 발명은 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물을 함유하는 표백 조성물에 관한 것으로, 하기 일반식 1로 표시되는 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물 및 음이온 계면활성제를 100 : 1 내지 2 : 1의 비율로 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 표백 조성물은 저장안정성이 양호하고 자체 살균력이 우수한 4급 암모늄 유도체계 화합물의 표백활성화력을 극대화함으로써 표백작용이 우수할 뿐만 아니라, 친수성 및 소수성 얼룩에 대한 세척력이 뛰어나고 살균력이 우수하다.The present invention relates to a bleaching composition containing a quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound, wherein the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and the anionic surfactant represented by the following general formula (1) are in a ratio of 100: 1 to 2: 1. It is characterized by containing. The bleaching composition according to the present invention is excellent in bleaching action by maximizing the bleaching activating power of the quaternary ammonium derivative compound having good storage stability and excellent self-sterilization ability, and also has excellent washing power for hydrophilic and hydrophobic stains and excellent sterilizing power. .

<일반식 1><Formula 1>

Figure 112006014299634-pat00006
Figure 112006014299634-pat00006

표백활성화, 4급 암모늄 유도체, 과산화물, 표백제 Bleach Activation, Quaternary Ammonium Derivatives, Peroxides, Bleach

Description

4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물을 함유하는 표백 조성물{Bleach composition comprising quaternary ammonium derivative compound for bleaching activator}Bleaching composition containing a quaternary ammonium derivative type bleaching activating compound {bleach composition comprising quaternary ammonium derivative compound for bleaching activator}

본 발명은 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물을 함유하는 표백 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물의 기능을 극대화시켜 줌으로써 우수한 표백 및 세척효과와 살균효과를 나타내는 표백 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a bleaching composition containing a quaternary ammonium derivative-based bleach activating compound, and more particularly, a bleaching composition exhibiting excellent bleaching, washing and bactericidal effects by maximizing the function of the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound. It is about.

예로부터 한국에서는 세탁물의 표백효과를 얻기 위해서 세탁물을 세제와 함께 물에 넣고 삶은 다음, 햇볕에 건조시켜 자외선 살균하는 방법을 이용하여 왔다. 이러한 방법은 표백 및 세정효과가 비교적 우수하나, 세탁물을 삶아서 처리하는 과정이 번거롭고 위험하다는 단점이 있다.In Korea, in order to achieve the bleaching effect of laundry, the laundry has been put in water with detergent, boiled, dried in the sun and UV sterilized. This method is relatively excellent in the bleaching and cleaning effect, but the disadvantages of the cumbersome and dangerous process of boiling the laundry process.

따라서, 과붕산나트륨 및 과탄산나트륨 등과 같이 물에 용해되었을 때 과산화수소를 발생시키는 무기 과산화물을 이용하는 방법이 개발되었다. 수용액 중에서 과산화수소를 방출시키는 무기 과산화물들로는 과붕산나트륨 사수화물, 과붕산나트륨 일수화물, 과탄산나트륨, 과옥소일인산나트륨, 우레아과옥소수화물, 과산화나트 륨 등을 들 수 있는데, 이러한 과산화물은 과일즙, 커피, 포도주, 풀물 등에 의한 오염을 쉽게 표백할 수 있다. Therefore, a method of using an inorganic peroxide that generates hydrogen peroxide when dissolved in water, such as sodium perborate and sodium percarbonate, has been developed. Inorganic peroxides that release hydrogen peroxide in the aqueous solution include sodium perborate tetrahydrate, sodium perborate monohydrate, sodium percarbonate, sodium peroxophosphate, urea peroxohydrate, sodium peroxide, and the like. Can easily bleach contamination by wine, grass, etc.

그러나, 이러한 무기 과산화물의 표백력은 온도에 따라 크게 달라지는데, 예를 들어, 과붕산나트륨은 80℃ 이상에서, 과탄산나트륨의 경우 60℃ 이상에서 효과적으로 표백 성능을 나타내게 된다. 일반 가정에서 세탁을 할 때는 대부분 수돗물을 바로 세탁에 이용하는데, 수돗물의 온도는 여름철에 20 ~ 25℃, 겨울철에는 5℃ 정도라는 점을 감안하면, 상기 무기 과산화물의 표백력은 충분히 발현되지 못한다. 따라서 저온의 물에서도 무기 과산화물의 표백력을 발현할 수 있도록 하기 위한 방법들이 제안되었다. 이러한 방법의 일환으로 표백 활성화 화합물이 도입되었다.However, the bleaching power of such inorganic peroxides varies greatly with temperature, for example, sodium perborate exhibits effective bleaching performance at 80 ° C. or higher and 60 ° C. or higher for sodium percarbonate. When washing in a general home, most tap water is used for washing immediately, considering that the temperature of tap water is about 20 to 25 ° C. in summer and about 5 ° C. in winter, the bleaching power of the inorganic peroxide is not sufficiently expressed. Therefore, methods have been proposed to express the bleaching power of inorganic peroxide even in low temperature water. As part of this process, bleach activating compounds have been introduced.

일반적인 표백활성화제로는 테트라아세틸에틸렌디아민(TAED, tetra acetyl ethylene diamine)이 가장 보편적으로 사용되고 있으며, 미합중국 특허 제4,412,934호, 제4,483,778호, 제4,606,838호, 제4,671,891호 등에는 표백활성화제로 아실화합물을 이용한 표백제에 대하여 개시하고 있다. 테트라아세틸에틸렌디아민의 경우, 친수성인 과즙 얼룩에 대한 표백력은 우수하나 사람의 몸에서 나오는 피지, 피 등의 기름성 얼룩의 제거에는 한계를 갖고 있다. 아실화합물은 기름성 얼룩 제거에도 소정의 효과를 나타내나, 테트라아세틸에틸렌디아민에 비하여 많은 양을 사용해야 하며 저온에서 여전히 표백력 발현이 충분치 못하다는 문제점이 있다. As a general bleach activator, tetraacetyl ethylene diamine (TAED) is the most commonly used, and US Pat. Nos. 4,412,934, 4,483,778, 4,606,838, 4,671,891, etc. Bleach is disclosed. In the case of tetraacetylethylenediamine, the bleaching power for hydrophilic juice stains is excellent, but there is a limit to the removal of oily stains such as sebum and blood from the human body. Acyl compounds have a certain effect in removing oily stains, but a large amount of acyl compounds must be used in comparison with tetraacetylethylenediamine and there is a problem that the bleaching power is still insufficient at low temperatures.

근래에도 무기 과산화물의 표백력을 활성화시킬 수 있는 화합물에 대한 연구가 다각적으로 진행되고 있는데, 표백조성물에 포함되는 계면활성제가 표백활성화제에 미치는 영향 등에 대한 연구는 미진한 상태이다. 일반적으로 양이온성 화합물 과 음이온성 계면활성제를 동시에 표백조성물에 사용하면 상호간의 이온 결합으로 침전물이 형성되거나 표백활성화제 및 과산화물의 성능을 저하시킨다는 정도가 알려져 있을 뿐이다. 따라서, 표백활성화제에 대한 연구뿐만 아니라, 표백활성화제의 기능을 극대화시킬 수 있는 계면활성제에 대해서도 연구가 요구된다.Recently, various studies on compounds capable of activating the bleaching power of inorganic peroxides have been conducted. However, studies on the effects of the surfactants in the bleaching composition on the bleach activators have been insufficient. In general, when cationic compounds and anionic surfactants are used simultaneously in the bleaching composition, it is only known that precipitates are formed by ionic bonding between them and deteriorate the performance of the bleach activator and the peroxide. Therefore, not only studies on bleach activators, but also studies on surfactants capable of maximizing the function of the bleach activators are required.

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로서 저장안정성이 우수하고 자체 살균력이 뛰어난 4급 암모늄 유도체계 화합물의 표백활성화력을 극대화시켜줌으로써 더욱 우수한 표백효과와 살균효과를 나타내는 표백 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, the technical problem to be achieved by the present invention is to solve the conventional problems as described above, by maximizing the bleaching activating power of the quaternary ammonium derivative compound having excellent storage stability and excellent self-sterilization power and bleaching effect It is to provide a bleaching composition having a bactericidal effect.

상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 일반식 1로 표시되는 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물 및 음이온 계면활성제를 100 : 1 내지 2 : 1의 비율로 함유하는 표백 조성물을 제공한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention provides a bleaching composition containing a quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and anionic surfactant represented by the following general formula (1) in a ratio of 100: 1 to 2: 1 .

<일반식 1><Formula 1>

Figure 112006014299634-pat00007
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상기 일반식 1에서, R1 과 R2는 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 3인 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알케닐(alkenyl), 하이드록시알킬(hydroxyalkyl) 및 아카릴렌(alkarylene)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고, R3는 탄소수가 1 내지 20인 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알케닐(alkenyl), 하이드록시알킬(hydroxyalkyl) 및 아카릴렌(alkarylene)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고, R4는 탄소수가 1 내지 5인 알킬(alkyl)이고, L은 하기 화학식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 이탈기이고, Z-는 Cl-, Br-, OH-, 구연산(citrate), 초산(acetate), 황산(sulfate), 붕산(borate) 및 인산(phosphate)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다. In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently alkyl, aryl, alkenyl, hydroxyalkyl, and akarylene having 1 to 3 carbon atoms. Any one selected from the group consisting of R 3 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, alkenyl, hydroxyalkyl, and akarylene having 1 to 20 carbon atoms one and, R 4 is having 1 to 5 carbon alkyl (alkyl) and, L is the formula (ⅰ) to any separation of the group selected from the group consisting of (ⅳ), Z - is Cl -, Br - , OH -, citric acid (citrate), acetic acid (acetate), sulfuric acid (sulfate), any one selected from boric acid (borate), and the group consisting of phosphoric acid (phosphate).

Figure 112005066232356-pat00003
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상기 화학식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)에서, n은 1 내지 6인 정수이고, R5는 탄소수가 1 내지 20인 알킬 또는 알킬렌이고, Y는 수소, 염소, 브롬, SO3M, CO2M 및 OSO3M로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나로서, M은 수소, 알칼리금속이온, 암모늄이온 및 등가의 알칼리토금속이온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.In the above formulas (I) to (IV), n is an integer of 1 to 6, R 5 is alkyl or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, Y is hydrogen, chlorine, bromine, SO 3 M, CO 2 M And OSO 3 M, wherein M is any one selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal ions, ammonium ions and equivalent alkaline earth metal ions.

상기 일반식 1로 표시되는 4급 암모늄 유도체계 화합물은 열에 의해 쉽게 분해되지 않고 수용액 중에서만, 즉 물과 접촉하였을 때에만 과산화수소와 반응하여 퍼옥시카복실산을 방출하므로 저장안정성이 뛰어나며 자체 표백력 및 살균력이 탁월하다. The quaternary ammonium derivative compounds represented by the general formula (1) are not easily decomposed by heat, and react with hydrogen peroxide only in aqueous solution, ie, only when contacted with water, to release peroxycarboxylic acid, thus having excellent storage stability and self-bleaching and sterilizing power. This is excellent.

이러한 4급 암모늄 유도체계 화합물로는 N-노닐 N,N-디메틸암모늄 아세틸락 탐 클로라이드, N,N,N-트리메틸암모늄 아세틸옥시벤젠 설포네이트, N-노닐 N,N-디메틸암모늄 아세틸옥시벤젠 설포네이트, N-도데카노일 N,N-디메틸암모늄 아세틸락탐 클로라이드, N-도데카노일 N,N-디메틸암모늄 아세틸옥시벤젠 설포네이트, 및 N,N,N-트리메틸암모늄 프로파노일옥시벤젠 설포네이트 등을 들 수 있다.Such quaternary ammonium derivative compounds include N-nonyl N, N-dimethylammonium acetyllactam chloride, N, N, N-trimethylammonium acetyloxybenzene sulfonate, N-nonyl N, N-dimethylammonium acetyloxybenzene sulfo Nate, N-dodecanoyl N, N-dimethylammonium acetyllactam chloride, N-dodecanoyl N, N-dimethylammonium acetyloxybenzene sulfonate, and N, N, N-trimethylammonium propanoyloxybenzene sulfonate Etc. can be mentioned.

이러한 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물은 무기 과산화물을 함유하는 산소계 표백 조성물에 첨가되어 사용되는데, 과산화물에 대한 활성화 효과 및 분해속도를 고려할 때, 상기 4급 암모늄 아미도 유도체계 표백활성화 화합물을 전체 조성물 총중량을 기준으로 0.01 내지 20 중량% 포함하는 것이 바람직하다. 상기 4급 암모늄 아미도 유도체계 표백활성화 화합물의 함량이 0.01 중량% 미만일 경우에는 무기 과산화물을 활성화 효과가 충분하지 않을 수 있고, 20 중량%를 초과할 경우에는 무기 과산화물을 과도하게 빨리 분해시킬 우려가 있다.The quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound is used in addition to the oxygen-based bleaching composition containing an inorganic peroxide, and considering the activating effect and decomposition rate for the peroxide, the quaternary ammonium amido derivative-based bleaching activating compound is used as a whole composition. It is preferably included 0.01 to 20% by weight based on the total weight. If the content of the quaternary ammonium amido derivative-based bleaching activating compound is less than 0.01% by weight, the effect of activating the inorganic peroxide may not be sufficient. If the content of the quaternary ammonium amido derivative is greater than 20% by weight, the inorganic peroxide may be excessively decomposed. have.

상기 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물과 상기 음이온 계면활성제의 함량비가 100 : 1 내지 2 : 1일 때, 세탁 시 침전물이 발생하지 않고 표백활성화제의 성능을 향상시켜 표백력과 세척력이 증가하게 된다. 특히 상기 함량비가 50 : 1 내지 3 : 1인 것이 바람직하다.When the content ratio of the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and the anionic surfactant is 100: 1 to 2: 1, no precipitate is generated during washing, thereby improving the performance of the bleach activator to increase the bleaching power and washing power. . In particular, the content ratio is preferably 50: 1 to 3: 1.

상기 음이온 계면활성제는 단독으로 사용하거나, 비이온 계면활성제, 양이온 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 계면활성제와 혼합하여 사용할 수 있는데, 특히 음이온 계면활성제와 비이온 계면활성제의 혼합물인 것이 바람직하다. The anionic surfactants may be used alone or in combination with one or more surfactants selected from the group consisting of nonionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants, in particular mixtures of anionic surfactants and nonionic surfactants. Is preferably.

상기 음이온 계면활성제로는, 직쇄형알킬벤젠술폰산염(R6-CH2-SO3Na, 여기서 R6은 탄소수가 9 내지 15인 알킬기), 지방산염(R7-CH2-COONa, 여기서 R7은 탄소수가 11 내지 16인 알킬기), 알켄술폰산염(R8=CH-SO3Na, 여기서 R8은 탄소수가 11 내지 18인 알킬기, 또는 알파올레핀술폰산염(R9-CH=CH-CH2-SO3Na, 여기서 R9는 탄소수가 12 내지 18인 알킬기) 등이 사용될 수 있다. 상기 비이온 계면활성제로는 알킬폴리옥시에틸렌글리콜(R10-CH-(O-CH2-CH2)p-OH, 여기서 R10은 탄소수가 11 내지 18인 알킬기이고, p는 5 내지 25인 정수), 지방산폴리옥시에틸렌글리콜(R11-CO-(O-CH2-CH2)q-OH, 여기서 R11은 탄소수가 11 내지 18인 알킬기이고, q는 5 내지 25인 정수), 알킬페닐폴리옥시에틸렌글리콜(R12-Ar-O-(CH2-CH2-O)r-H, 여기서 R12는 탄소수가 11 내지 18인 알킬기, Ar은 벤젠고리이고, r은 5 내지 25인 정수) 또는 폴리옥시에틸렌글리콜(H-(O-CH2-CH2)s-OH, 여기서 s는 25 내지 800인 정수) 등이 사용될 수 있다.Examples of the anionic surfactants include linear alkylbenzenesulfonates (R 6 -CH 2 -SO 3 Na, where R 6 is an alkyl group having 9 to 15 carbon atoms) and fatty acid salts (R 7 -CH 2 -COONa, where R 7 is an alkyl group having 11 to 16 carbon atoms, an alkensulfonate (R 8 = CH-SO 3 Na, wherein R 8 is an alkyl group having 11 to 18 carbon atoms, or an alphaolefin sulfonate (R 9 -CH = CH-CH 2 -SO 3 Na, wherein R 9 is an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, etc. As the nonionic surfactant, alkyl polyoxyethylene glycol (R 10 -CH- (O-CH 2 -CH 2) ) p -OH, where R 10 is an alkyl group having 11 to 18 carbon atoms, p is an integer of 5 to 25), fatty acid polyoxyethylene glycol (R 11 -CO- (O-CH 2 -CH 2 ) q -OH , Wherein R 11 is an alkyl group having 11 to 18 carbon atoms, q is an integer of 5 to 25), alkylphenylpolyoxyethylene glycol (R 12 -Ar-O- (CH 2 -CH 2 -O) r -H, wherein R 12 is an alkyl group having the carbon number of 11 to 18, Ar is Ben A ring, r is an integer from 5 to 25), or polyoxyethylene glycols (H- (O-CH 2 -CH 2) s -OH, where s may be used, such as 25 to 800 integers).

통상 표백조성물에 널리 사용되는 과산화물로는 과탄산염(percarbonate salt, M2C2O6), 과붕산염(perborate salt, MBO3), 과인산염, 과황산염, 과산화요소 등과 같은 과산화수소를 발생시키는 무기 화합물과 유기 과산화산 등이 있다. 이중에서 본 발명에 적합한 과산화물은 과탄산염, 과붕산염 및 이들의 혼합물로부터 선택된 어느 하나인 것이 바람직하다. 특히, 상기 무기 과산화물의 함량은 표백효과와 경제성을 고려할 때, 조성물 총 중량에 대하여 5 내지 80 중량%인 것이 좋다.Peroxides commonly used in bleaching compositions are inorganic compounds that generate hydrogen peroxide such as percarbonate salt (M 2 C 2 O 6 ), perborate salt (MBO 3 ), perphosphate, persulfate, urea peroxide, etc. And organic peroxides. Among them, the peroxide suitable for the present invention is preferably any one selected from percarbonates, perborates and mixtures thereof. In particular, the content of the inorganic peroxide is preferably 5 to 80% by weight relative to the total weight of the composition, considering the bleaching effect and economic efficiency.

본 발명에 따른 무기 과산화물을 함유하는 표백조성물에 있어서, 상기 무기 과산화물과 표백활성화 화합물 이외의 성분은 표백 조성물의 종류 및 사용 목적에 따라 통상 사용하는 성분의 적당량을 사용하여 배합한다. 이하에서는 본 발명에 따른 표백 조성물을, 예를 들어 표백세제 조성물에 첨가될 수 있는 빌더에 대해 설명한다. In the bleaching composition containing the inorganic peroxide according to the present invention, components other than the inorganic peroxide and the bleach activating compound are blended using an appropriate amount of the component usually used according to the kind and purpose of the bleaching composition. The following describes a builder which may add a bleach composition according to the invention, for example to a bleach detergent composition.

빌더(builder)는 계면활성제의 세정력을 향상시키기 위한 알칼리 금속염 첨가제로서, 그 예로는 트리폴리인산나트륨과 같은 폴리인산 알칼리 금속염, 제올라이트와 같은 알루미노 규산염, 폴리아세탈 카르복시산염, 폴리카르복시산염, 탄산나트륨(Na2CO3), 탄산수소나트륨(NaHCO3) 등의 탄산염, 층상 결정(layered crystalline)의 α-Na2SiO3 또는 β-Na2SiO3 등과 같은 규산염 또는 황산염 등을 사용할 수 있다. 상기 빌더는 계면활성제의 세정력 증진의 측면을 고려하여 조성물 총 중량에 대하여 10 내지 50중량% 첨가하는 것이 바람직하다.Builders are alkali metal salt additives for improving the cleaning power of surfactants, such as alkali metal salts of polyphosphates such as sodium tripolyphosphate, aluminosilicates such as zeolites, polyacetal carboxylates, polycarboxylates, sodium carbonate (Na Carbonates such as 2 CO 3 ), sodium hydrogen carbonate (NaHCO 3 ), silicates or sulfates such as α-Na 2 SiO 3 or β-Na 2 SiO 3 of layered crystalline, and the like. The builder is preferably added in an amount of 10 to 50% by weight based on the total weight of the composition in consideration of the aspect of improving the cleaning power of the surfactant.

본 발명의 산소계 표백조성물은 상기한 물질 이외에도 세제에 통상적으로 사용되는 탄산나트륨, 황산나트륨 등과 같은 무기염, 형광염료, 효소, 향료 등의 기타 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 형광염료는 최대 1.0 중량%로 포함하고, 효소는 0.01 내지 5 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.The oxygen-based bleaching composition of the present invention may include other additives such as inorganic salts such as sodium carbonate and sodium sulfate, fluorescent dyes, enzymes, flavorings, etc., which are commonly used in detergents, in addition to the above materials. The fluorescent dye is included at most 1.0% by weight, it is preferable that the enzyme contains 0.01 to 5% by weight.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안 된다. 본 발 명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되어 지는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to help understand the present invention. However, embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, the scope of the invention should not be construed as limited to the following examples. Embodiments of the present invention are provided to more fully describe the present invention to those skilled in the art.

실시예Example 1 및  1 and 비교예Comparative example 1 내지 3 1 to 3

하기 표 1에 기재된 성분과 함량에 따른 조성 비율로 표백조성물을 제조하였다. 표백조성물의 제조 방법은, 먼저 첨가제와 표백성분을 제외한 성분으로 과립상의 분말을 제조한 다음, 첨가제와 표백성분을 첨가하고 혼합하여 표백조성물을 제조하였다. 단위는 중량%이다.To the bleaching composition was prepared according to the composition ratio according to the components and contents shown in Table 1. In the method of preparing the bleaching composition, first, a granular powder was prepared from the components except the additive and the bleaching component, and then the additive and the bleaching component were added and mixed to prepare the bleaching composition. The unit is weight percent.

원 료 명Raw material name 실시예 1 Example 1 비교예Comparative example 1One 22 33 과탄산염Percarbonate 15 15 1515 1515 1515 NDAALNDAAL 66 NOBSNOBS 66 TAEDTAED 66 LASLAS 1.51.5 1010 1010 1515 폴리옥시에틸렌알킬에테르Polyoxyethylene alkyl ether 77 55 55 55 탄산수소나트륨Sodium bicarbonate 1010 1010 1010 1010 탄산나트륨Sodium carbonate to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100 황산나트륨Sodium sulfate 1010 1010 1010 1010 제올라이트 4AZeolite 4A 2020 2020 2020 2020 형광염료Fluorescent dyes 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15 효소enzyme 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5

상기 표 1에서, NDAAL는 N-노닐 N,N-디메틸암모늄 아세틸락탐클로라이드이고, NOBS는 노닐옥시벤젠 설포네이트이고, TAED는 테트라아세틸에틸렌디아민이고, LAS는 직쇄알킬벤젠설폰산염 이고, 형광염료는 티노팔 DMA-X (Tinopal DMA-X, 시바스페셜티케미칼 사 제품)를 사용하였고, 효소는 사비나제 12.OT (Savinase 12.OT, 노보자임 사 제품)를 사용하였다.In Table 1, NDAAL is N-nonyl N, N-dimethylammonium acetyllactam chloride, NOBS is nonyloxybenzene sulfonate, TAED is tetraacetylethylenediamine, LAS is linear alkylbenzenesulfonate salt, fluorescent dye Tinopal DMA-X (Tinopal DMA-X, manufactured by Ciba Specialty Chemical Co., Ltd.) was used, and the enzyme was Sabinase 12.OT (Savinase 12.OT, manufactured by Novozyme).

상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표백조성물의 표백력, 세척력 및 살균력은 다음과 같은 평가 실험 방법으로 평가하였다. The bleaching power, washing power and bactericidal power of the bleaching compositions prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated by the following evaluation test method.

표백력Bleaching power 평가 실험 Evaluation experiment

8×8 ㎠의 백색 면포에 적포도주(EMPA 114), 커피(wfk BC-2), 고추(wfk 10P), 차(wfk BC-3)를 균일하게 도포한 후 건조시켰다. 세척력 측정기인 터고터미터(Terg-o-tometer)에 물(수온 20 ℃, 경도 50 CaCO3 ppm)과 상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3의 표백조성물을 1 g/L의 비율로 첨가하였다. 여기에 면포를 넣어 10분간 세탁한 후, 3분간 헹구고, 자연 건조하였다.Red wine (EMPA 114), coffee (wfk BC-2), red pepper (wfk 10P), and tea (wfk BC-3) were uniformly applied to 8 × 8 cm 2 white cotton cloth and dried. Water (water temperature 20 ° C., hardness 50 CaCO 3 ppm) and the bleaching compositions of Examples 1 and 3 were added to a terg-o-tometer at a ratio of 1 g / L. . After putting the cotton cloth here and washing for 10 minutes, it rinsed for 3 minutes and dried naturally.

상기 세척 전후의 면포를 색도계를 사용하여 백색도를 측정한 후, 하기와 같은 수학식 1의 쿠벨카-뭉크 식(Kubellka-Munk's eq)에 대입하여 표백력을 계산하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.After measuring the whiteness of the cotton cloth before and after the wash using a colorimeter, the bleaching force was calculated by substituting the Kubellka-Munk's eq of Equation 1 as shown in Table 2 and the results are shown in Table 2. .

<수학식 1><Equation 1>

표백율 (%) = [(1-Rs)2/2Rs-(1-Rb)2/2Rb]/[(1-Rs)2/2Rs-(1-Ro)2/2Ro] × 100 Bleaching rate (%) = [(1-Rs) 2 / 2Rs- (1-Rb) 2 / 2Rb] / [(1-Rs) 2 / 2Rs- (1-Ro) 2 / 2Ro] × 100

상기 수학식 1에서, Rs는 오염된 면포의 표면반사율이고, Rb는 오염 제거 후 면포의 표면 반사율이고, Ro는 백색 면포의 표면반사율이다.In Equation 1, Rs is the surface reflectivity of the contaminated cotton cloth, Rb is the surface reflectivity of the cotton cloth after decontamination, and Ro is the surface reflectivity of the white cotton cloth.

구 분division 실시예 1Example 1 비교예Comparative example 1One 22 33 적포도주 오염Red wine pollution 79%79% 76%76% 65%65% 45%45% 커피 오염Coffee pollution 86%86% 77%77% 62%62% 47%47% 고추 오염Pepper pollution 83%83% 78%78% 63%63% 46%46% 차 오염Secondary pollution 81%81% 77%77% 62%62% 45%45%

상기 표 2를 통하여 살펴보면, 본 발명에 따른 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물과 소정 비율의 음이온 계면활성제를 함유하는 실시예 1의 표백조성물의 표백력이 적포도주, 커피, 고추, 및 차 등의 오염에 대하여, NOBS, TAED를 함유하거나 또는 표백활성화 화합물을 함유하지 않은 비교예 1 내지 3의 경우보다 우수함을 확인할 수 있다.Looking through Table 2, the bleaching power of the bleaching composition of Example 1 containing a quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and a predetermined ratio of anionic surfactant was contaminated with red wine, coffee, red pepper, and tea. With respect to, it can be confirmed that it is superior to the case of Comparative Examples 1 to 3 containing NOBS, TAED or no bleach activating compound.

세척력 평가 실험Washing power evaluation experiment

터고터미터(Terg-o-tometer)에 온도가 20 ℃이고, 경도가 133 CaCO3 ppm인 물과 실시예 1 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 표백조성물을 1 g/L의 비율로 각각 첨가하고, 여기에 wfk 10D와 wfk 20D에 의해 오염된 8×8 ㎠의 면포(각각 2 매씩)와 5×5 ㎠의 일본세탁과학협회오염포(8 매)를 넣었다. 이를 10분간 세탁하고 3분간 헹군 후, 자연 건조하였다.To a tergo-o-tometer, a water having a temperature of 20 ° C. and a hardness of 133 CaCO 3 ppm and a bleach composition prepared in Examples 1 and 4 were added at a rate of 1 g / L, respectively. Then, 8 × 8 cm 2 cotton cloth (2 sheets each) and 5 × 5 cm 2 contaminated cloth (8 sheets) were contaminated with wfk 10D and wfk 20D. It was washed for 10 minutes, rinsed for 3 minutes, and then dried naturally.

색도계를 사용하여 상기 오염된 면포의 세척 전, 후의 백색도를 측정한 후, 상기 수학식 1의 쿠벨카 뭉크식에 대입하여 표백력을 계산하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.After measuring the whiteness before and after washing the contaminated cotton cloth using a colorimeter, the bleaching force was calculated by substituting the Kubelka Munch equation of Equation 1, and the results are shown in Table 3 below.

구 분division 실시예 1Example 1 비교예Comparative example 1One 22 33 wfk 10Dwfk 10D 81%81% 76%76% 71%71% 71%71% w라 20Dw 20D 80%80% 75%75% 72%72% 72%72% 일본세탁과학협회 오염포Japan Laundry Science Association 82%82% 76%76% 70%70% 70%70%

상기 표 3을 통하여 살펴보면, 본 발명에 따른 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물과 소정 비율의 음이온 계면활성제를 함유하는 실시예 1에서 제조한 표백조성물의 친수성 및 소수성 얼룩에 대한 세척력이, NOBS, TAED를 함유하거나 또는 표백활성화 화합물을 함유하지 않은 비교예 1 내지 3의 세척력과 비교하여 우수함을 확인할 수 있다.Looking through Table 3, the cleaning power for the hydrophilic and hydrophobic stain of the bleach composition prepared in Example 1 containing a quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and a predetermined ratio of anionic surfactant, NOBS, TAED It can be confirmed that it is excellent compared to the washing power of Comparative Examples 1 to 3 containing or without containing the bleach activating compound.

살균력 평가 실험Bactericidal evaluation test

살균력 평가 실험은 P. 에오루기노사 (P. aeruginosa, 녹농균), E. 콜라이(E. coli, 대장균), 크렙시엘라 뉴모니에(Klepsiella pneumoniae, 폐렴간균), 스타피로코쿠스 에피더피스(Staphylococcus epidermis, 피부상재균), 스타피로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus, 화농균), 비브리오 파라헤모리티쿠스(Vibrio parahaemolyticus, 비브리오균), 시겔라 프렉스네리(Shigella flexneri, 이질균), 아키네오박터 바우마니(Acineobacter baumannii), 에어로모나스 히드로필라(Aeromonas hydrophyla), 엔테로박터 에어로제네스(Enterobacter aerogenes), 살모엘라 티피무리움(Salmoella typhimurium)(이상, 식중독균) 등 11 종의 균을 사용하였고, 배지는 시스톤(Casitone) 30 g, 트윈-80(Tween-80) 5 g, 소이톤(Soyton) 5 g, 소금(NaCl) 5 g, 레키틴(Lecithin) 0.7 g, 아가(Agar) 15 g을 1L의 물에 첨가한 조성으로 구성된 SDC 배지를 사용하였다.Tests for bactericidal activity were P. aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), E. coli (E. coli), Klepsiella pneumoniae (pneumococcus pneumoniae), and Staphylococcus epidermis (P. aeruginosa). Staphylococcus epidermis, Staphylococcus aureus, P. aeruginosa, Vibrio parahaemolyticus, Shigella flexneri, Achineobacter Eleven species were used, including Acineobacter baumannii, Aeromonas hydrophyla, Enterobacter aerogenes, and Salmoella typhimurium (above, food poisoning). 1 L of 30 g of Casitone, 5 g of Tween-80, 5 g of Soyton, 5 g of NaCl, 0.7 g of Lecithin, 15 g of Agar Added to the water SDC medium consisting of the composition was used.

6개의 비이커에 0.85 % 염화나트륨 수용액(20 ℃)을 1 L씩 준비한 후, 상기 균을 2.0∼5.0 ×105/mL의 농도로 첨가한 후 교반하였다. 여기에 상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표백조성물을 1.0 g/L의 비율로 첨가함과 동시에 시간 경과에 따른 균수를 측정하였다. 이때 표백조성물을 첨가하지 않은 비이커를 대조군으로 하였다.1 L of 0.85% aqueous sodium chloride solution (20 ° C.) was prepared in 6 beakers, and the bacteria were added at a concentration of 2.0 to 5.0 × 10 5 / mL, followed by stirring. Here, the bleaching composition prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 was added at a rate of 1.0 g / L and the number of bacteria was measured over time. At this time, the beaker without addition of the bleach composition was used as a control.

표백조성물 첨가한 다음 15분과 20분후에 각각 1mL씩 취하여 0.85 % NaCl 수용액을 희석 완충액으로 사용하여 연속 희석(serial dilution)한 뒤, 고체 배지에 접종(spreading)하여 37 ℃의 인큐베이터에서 24 시간 동안 배양하였다. 실시예 1 및 비교예 1 내지 3을 콜로니 카운팅(colony counting)하고, 이를 대조군과 비교하여 균 사망률을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.After the addition of the bleaching composition, 1 mL each was taken after 15 and 20 minutes, serial dilution was carried out using 0.85% aqueous NaCl solution as a dilution buffer, and then inoculated in a solid medium and incubated in an incubator at 37 ° C. for 24 hours. It was. Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 colony counting (colony counting), and compared with the control group to determine the bacterial mortality, the results are shown in Table 4 below.

구 분division 15분 후15 minutes later 20분 후20 minutes later 실시예 1Example 1 비교예Comparative example 실시예 1Example 1 비교예Comparative example 1One 22 33 1One 22 33 P. aeruginosaP. aeruginosa 99.9 99.9 99.999.9 90.390.3 75.375.3 99.9 99.9 99.9 99.9 99.9 99.9 99.9 99.9 E. coliE. coli 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 K. pneumoniaeK. pneumoniae 99.999.9 92.692.6 82.682.6 75.675.6 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 S. epidermisS. epidermis 99.999.9 96.396.3 82.582.5 72.372.3 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 S. aureusS. aureus 99.999.9 90.990.9 87.687.6 53.253.2 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 V.parahaemolyticusV.parahaemolyticus 99.999.9 90.290.2 82.682.6 54.054.0 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 S. flexneriS. flexneri 99.999.9 93.393.3 85.485.4 66.666.6 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 A. baumanniiA. baumannii 99.999.9 94.594.5 86.286.2 61.361.3 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 A. hydrophylaA. hydrophyla 99.999.9 92.392.3 86.786.7 82.482.4 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 E. aerogenesE. aerogenes 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 S. typhimuriumS. typhimurium 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9 99.999.9

상기 표 4를 통하여 살펴볼 때, 본 발명에 따른 4급 암모늄 유도체계 표백활성화제와 소정 비율의 음이온 계면할성화제를 포함하는 실시예 1의 표백조성물이, NOBS, TAED를 함유하거나 또는 표백활성화 화합물을 함유하지 않은 비교예 1 내지 3의 사멸율과 비교하여 보았을 때 초기(균 첨가한 후 15분 후)의 사멸율이 우수함을 알 수 있다. When looking through Table 4, the bleaching composition of Example 1 comprising a quaternary ammonium derivative-based bleaching activator and a predetermined ratio of anionic surfactant is contained, NOBS, TAED or bleach-activating compound It can be seen that the mortality of the initial stage (after 15 minutes after the addition of the bacterium) is excellent when compared with the mortality rates of Comparative Examples 1 to 3 which do not contain.

이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물을 함유하는 표백조성물은 소정 비율의 음이온 계면활성제에 의해 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물의 표백활성화 효과가 극대화됨으로써 표백작용이 우수할 뿐만 아니라, 친수성 및 소수성 얼룩에 대한 세척력이 뛰어나고, 살균력이 우수하다. 본 발명에 따른 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물을 함유하는 표백조성물은 가정용 표백제 및 제지산업 등 산업용 표백제 등에 널리 이용될 수 있다.As described above, the bleaching composition containing the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound according to the present invention has a bleaching effect by maximizing the bleaching activation effect of the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound by a predetermined ratio of anionic surfactant. Not only is it excellent, it has excellent cleaning power for hydrophilic and hydrophobic stains, and excellent sterilizing power. The bleaching composition containing the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound according to the present invention can be widely used in industrial bleaching agents, such as household bleaching and paper industry.

Claims (3)

무기 과산화물을 함유하는 산소계 표백 조성물에 있어서, 하기 일반식 1로 표시되는 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물 및 음이온 계면활성제를 100 : 1 내지 2 : 1의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 표백 조성물;An oxygen-based bleaching composition containing an inorganic peroxide, the bleaching composition comprising a quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound represented by the following general formula (1) and an anionic surfactant in a ratio of 100: 1 to 2: 1; <일반식 1><Formula 1>
Figure 112006014299634-pat00008
Figure 112006014299634-pat00008
 상기 일반식 1에서, R1 과 R2는 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 3인 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알케닐(alkenyl), 하이드록시알킬(hydroxyalkyl) 및 아카릴렌(alkarylene)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고, R3는 탄소수가 1 내지 20인 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알케닐(alkenyl), 하이드록시알킬(hydroxyalkyl) 및 아카릴렌(alkarylene)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고, R4는 탄소수가 1 내지 5인 알킬(alkyl)이고, L은 하기 화학식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 이탈기이고, Z-는 Cl-, Br-, OH-, 구연산(citrate), 초산(acetate), 황산(sulfate), 붕산(borate) 및 인산(phosphate)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나임; In Formula 1, R 1 and R 2 are each independently alkyl, aryl, alkenyl, hydroxyalkyl, and akarylene having 1 to 3 carbon atoms. Any one selected from the group consisting of R 3 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, alkenyl, hydroxyalkyl, and akarylene having 1 to 20 carbon atoms one and, R 4 is having 1 to 5 carbon alkyl (alkyl) and, L is the formula (ⅰ) to any separation of the group selected from the group consisting of (ⅳ), Z - is Cl -, Br - , OH -, citric acid (citrate), acetic acid (acetate), sulfuric acid (sulfate), boric acid (borate), and which is one selected from the group consisting of phosphoric acid (phosphate);
Figure 112006014299634-pat00005
Figure 112006014299634-pat00005
 상기 화학식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)에서, n은 1 내지 6인 정수이고, R5는 탄소수가 1 내지 20인 알킬 또는 알킬렌이고, Y는 수소, 염소, 브롬, SO3M, CO2M 및 OSO3M로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나로서, M은 수소, 알칼리금속이온, 암모늄이온 및 등가의 알칼리토금속이온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.In the above formulas (I) to (IV), n is an integer of 1 to 6, R 5 is alkyl or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, Y is hydrogen, chlorine, bromine, SO 3 M, CO 2 M And OSO 3 M, wherein M is any one selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal ions, ammonium ions and equivalent alkaline earth metal ions. 제1항에 있어서, 상기 음이온 계면활성제는 직쇄형알킬벤젠술폰산염(R6-CH2-SO3Na, 여기서 R6은 탄소수가 9 내지 15인 알킬기), 지방산염(R7-CH2-COONa, 여기서 R7은 탄소수가 11 내지 16인 알킬기), 알켄술폰산염(R8=CH-SO3Na, 여기서 R8은 탄소수가 11 내지 18인 알킬기 및 알파올레핀술폰산염(R9-CH=CH-CH2-SO3Na, 여기서 R9는 탄소수가 12 내지 18인 알킬기)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나이상인 것을 특징으로 하는 표백 조성물.The method of claim 1, wherein the anionic surfactant is a linear alkylbenzenesulfonate (R 6 -CH 2 -SO 3 Na, wherein R 6 is an alkyl group having 9 to 15 carbon atoms), fatty acid salt (R 7 -CH 2- COONa, where R 7 is an alkyl group having 11 to 16 carbon atoms, an alkensulfonate (R 8 = CH-SO 3 Na, where R 8 is an alkyl group having 11 to 18 carbon atoms and an alphaolefinsulfonate (R 9 -CH = CH-CH 2 -SO 3 Na, wherein R 9 is at least one selected from the group consisting of alkyl groups having 12 to 18 carbon atoms. 제1항에 있어서, 상기 비율로 혼합된 4급 암모늄 유도체계 표백활성화 화합물 및 음이온 계면활성제의 함량은 조성물 총중량 대비 0.01 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 표백 조성물.The bleaching composition of claim 1, wherein the content of the quaternary ammonium derivative-based bleaching activating compound and the anionic surfactant mixed in the ratio is 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition.
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