KR100532912B1 - Method for preparing carbon black with good aqueous dispersiability, and inkjet ink compositions utilizing the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 카본블랙 대비 0.01 내지 2몰%의 유기리튬 화합물을 사용하여 표면이 카르복실산 또는 그의 금속염을 갖도록 개질된 카본블랙, 그의 제조방법 및 이를 이용한 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 카본블랙은 표면을 수용액과 친화성이 있는 친수성기로 개질하였으므로 수용액중에서의 분산성이 우수하고, 본 발명의 카본블랙을 포함하는 잉크젯 잉크 조성물은 내수성, 인쇄성, 장기보전성 등이 우수하며 제조공정도 간단한 이점을 갖는다.The present invention relates to carbon black whose surface is modified to have a carboxylic acid or a metal salt thereof using 0.01 to 2 mol% of an organolithium compound relative to carbon black, a method for preparing the same, and an inkjet ink composition using the same. Since the surface of the black is modified with a hydrophilic group having affinity with an aqueous solution, the dispersibility in the aqueous solution is excellent, and the inkjet ink composition including the carbon black of the present invention has excellent water resistance, printability, long-term integrity, and the manufacturing process is simple. Has an advantage.
Description
본 발명은 수용액 중에서 분산성이 우수한 카본블랙의 제조방법 및 이를 이용한 잉크젯 잉크의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 카본블랙의 표면을 수용액과 친화성이 있는 기능기로 개질하여 수용액 중에서의 분산성을 향상시킨 것을 특징으로 하는 카본블랙의 제조방법 및 이를 이용한 잉크젯 잉크의 제조방법에 관계한다.The present invention relates to a method for producing carbon black having excellent dispersibility in an aqueous solution and a method for producing inkjet ink using the same. More particularly, the surface of carbon black is modified with a functional group having affinity with an aqueous solution to dispersible in an aqueous solution. The manufacturing method of the carbon black characterized by the above-mentioned improvement, and the manufacturing method of the inkjet ink using the same.
현재 레이저 프린터가 많이 이용되고 있기는 하지만, 아직까지 가격적으로 큰 부담이 되기 때문에, 레이저 프린터에 비해서 가격이 저렴하면서도 컬러 인쇄물을 손쉽게 인쇄할 수 있는 장점을 갖는 잉크젯 프린터가 급속히 보급되고 있으며, 이에 따라서 잉크젯 잉크의 사용 또한 증가하고 있다. Although laser printers are currently used a lot, they are still very expensive in terms of cost, and inkjet printers, which are cheaper than laser printers and have the advantage of easily printing color prints, are rapidly spreading. Thus, the use of inkjet inks is also increasing.
잉크는 흑색, 빨강, 노랑, 파랑의 네 가지색을 기본으로 하며 지금까지 주로 염료를 사용하였다. 염료형 잉크는 색의 선명도가 우수하고 혼색의 경우에도 중간색의 표현이 쉬우며 특히 상용성만 확보되면 용매중에서 안정하게 분산시킬 수 있는 장점이 있으나, 염료 자체의 내광성, 내후성, 내수성등이 불량하여 장기 보존성이 좋지 않은 단점이 있었다. Ink is based on four colors of black, red, yellow, and blue, and dyes have been mainly used until now. Dye-type inks have excellent clarity of color and are easy to express in intermediate colors even in the case of mixed colors. Especially, if only compatibility is ensured, they can be stably dispersed in solvents, but dyes themselves have poor light resistance, weather resistance, and water resistance. There was a disadvantage of poor conservation.
따라서, 최근 안료형 잉크의 개발이 활발하게 진행되고 있는데, 이러한 연구개발의 일환으로 카본블랙을 흑색 착색제로 사용하는 잉크젯 잉크가 상품화되었다. 흑색 착색제로 사용되는 카본블랙 안료는 내광성, 내후성, 내수성 등이 우수하여 장기 기록저장성이 우수하므로 옥외 인쇄물로도 사용할 수 있는 장점을 갖는다. 그러나, 카본블랙은 비극성 특성을 갖기 때문에 카본블랙을 수용액 중에 안정하게 분산시키는데 한계가 있다. 카본블랙을 수용액 중에서 안정하게 분산시키기 위하여 여러가지 방법이 제안되었는데, 그중 하나는 미국특허 제 5,221,334호에 개시되어 있는 고분자 분산제를 사용하여 카본블랙의 분산을 안정화하는 방법이다. 그러나, 이 방법은 고분자 분산제의 분자량, 단량체 조성 등에 따라서 분산능력이 크게 좌우되고 잉크 카트리지와 상용성을 확보하기가 어려운 문제점을 갖는다.Therefore, the development of pigment-type ink has been actively progressed recently, and as part of such research and development, inkjet inks using carbon black as a black colorant have been commercialized. Carbon black pigment used as a black colorant is excellent in light resistance, weather resistance, water resistance, etc., and thus has excellent long-term recording storage property, which may be used as an outdoor print. However, since carbon black has nonpolar characteristics, there is a limit to stably dispersing carbon black in an aqueous solution. Various methods have been proposed to stably disperse carbon black in an aqueous solution, one of which is a method of stabilizing the dispersion of carbon black using a polymer dispersant disclosed in US Pat. No. 5,221,334. However, this method has a problem in that the dispersing ability is greatly influenced by the molecular weight, monomer composition, and the like of the polymer dispersant and it is difficult to ensure compatibility with the ink cartridge.
카본블랙의 수용액중에서의 분산성을 향상시키는 다른 방법으로 카본블랙의 표면에 고분자 분산제를 그라프팅하는 방법이 있는데, 이 방법은 카본블랙 표면에서의 그라프팅 자리가 제한되어 있고 또한 분산제의 단량체 성질에 따라서 분산 안정성이 저해될 수도 있다.Another method of improving the dispersibility in the aqueous solution of carbon black is to graf the polymer dispersant on the surface of the carbon black, which has a limited grafting site on the surface of the carbon black and also affects the monomer properties of the dispersant. Therefore, dispersion stability may be impaired.
또 다른 방법으로 카본블랙의 입자 표면을 개질하여 수용액 중에서 분산이 용이하도록 친수성기를 도입하는 방법(미국특허 제 5,803,959호)이 사용되고 있는데, 이 방법은 표면이 개질된 카본블랙을 제조하는 과정이 복잡하여 전체적으로 공정이 매우 복잡해지는 문제점을 갖는다. Another method is to introduce a hydrophilic group to modify the particle surface of the carbon black to facilitate dispersion in an aqueous solution (US Pat. No. 5,803,959). This method is complicated to prepare a surface-modified carbon black In general, the process is very complicated.
본 발명의 목적은 상술한 종래 기술의 문제점을 극복하는 것으로, 흑색 착색제로 사용되는 카본블랙의 표면을 개질하여 수용액과 친화성이 있는 친수성기인 카르복실기를 고체 이산화탄소를 이용하여 간단히 도입함으로써 수용액중에서의 분산성이 우수한 카본블랙, 그의 제조방법 및 잉크젯 잉크 조성물을 제공하는 것이다. An object of the present invention is to overcome the problems of the prior art described above, by modifying the surface of the carbon black used as a black colorant, by simply introducing a carboxyl group, which is a hydrophilic group having an affinity with an aqueous solution, using solid carbon dioxide. The present invention provides carbon black having excellent acidity, a manufacturing method thereof, and an inkjet ink composition.
즉, 본 발명의 하나의 양상은 카본블랙 대비 0.01 내지 2몰%의 유기리튬 화합물을 사용하여 표면이 카르복실산 또는 그의 금속염을 갖도록 개질된 카본블랙을 제공하는 것이다.That is, one aspect of the present invention is to provide carbon black modified to have a surface having a carboxylic acid or a metal salt thereof using 0.01 to 2 mol% of an organolithium compound relative to carbon black.
본 발명의 다른 양상은 다음 단계들을 포함하는 카본블랙의 제조방법에 관계한다.Another aspect of the invention relates to a method for producing carbon black, comprising the following steps.
1) 카본블랙을 용매속에서 슬러리로 만들어 냉각시킨 후 여기에 유기리튬 화합물 용액을 첨가하여 카본블랙의 표면을 개질하는 단계;1) cooling the carbon black into a slurry in a solvent, and then cooling the carbon black by adding an organolithium compound solution thereto;
2) 수득된 용액을 교반하여 고체 이산화탄소를 소량씩 첨가하는 단계;2) stirring the obtained solution to add a small amount of solid carbon dioxide;
3) 용액을 교반한 후 산성화한다음 여과, 세척 및 건조시키는 단계.3) stirring the solution and then acidifying and then filtration, washing and drying.
본 발명의 또 다른 양상은 수성 비히클과 본 발명의 상기 표면 개질된 카본블랙을 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 관계한다. Another aspect of the invention relates to an inkjet ink composition comprising an aqueous vehicle and the surface modified carbon black of the invention.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에서 카본블랙은 모든 카본블랙을 사용할 수 있다. 본 발명의 카본블랙은 유기리튬 화합물을 사용하여 표면이 카르복실산 또는 그의 금속염을 갖도록 개질된 것으로, 여기서 상기 유기리튬 화합물의 적당한 사용량은 카본블랙 대비 0.01 내지 2몰%이다. 본 발명의 표면 개질된 카본블랙은 잉크젯 잉크를 위한 흑색 착색제 등으로 사용될 수 있다. Carbon black in the present invention can be used for all carbon black. Carbon black of the present invention is modified to have a surface having a carboxylic acid or a metal salt thereof using an organolithium compound, wherein an appropriate amount of the organolithium compound is 0.01 to 2 mol% relative to carbon black. The surface modified carbon black of the present invention can be used as a black colorant for inkjet inks and the like.
본 발명의 카본블랙의 제조방법은 카본블랙을 용매속에서 슬러리로 만들어 냉각시킨 후 여기에 유기리튬 화합물 용액을 첨가하여 카본블랙의 표면을 개질하는 단계; 및 수득된 용액을 교반하여 잘게 부순 후 고체 이산화탄소를 소량씩 첨가하는 단계를 포함하여 구성된다. Method for producing carbon black of the present invention comprises the steps of modifying the surface of the carbon black by adding an organic lithium compound solution to the cooling after cooling the carbon black into a slurry in a solvent; And pulverizing the obtained solution by crushing finely to add a small amount of solid carbon dioxide.
이러한 본 발명의 방법의 예를 자세히 설명하면, 먼저 카본블랙을 헥산 혹은 테트라하이드로퓨란 등의 용매속에서 슬러리를 만든 후에 -78℃∼-40℃로 냉각하고 여기에 유기리튬 화합물 용액을 천천히 첨가한다. 본 발명에서 유기리튬 화합물로는 n-부틸리튬, sec-부틸리튬, tert-부틸리튬, 리튬디이소프로필아미드, 리튬헥사메틸디실라지드, 리튬메톡시드 등을 사용할 수 있다. 이러한 유기리튬 화합물의 사용량은 카본블랙 대비 0.01몰%에서 2몰%인 것이 좋은데, 유기리튬 화합물의 사용량이 0.01몰% 미만이면 수용액속에서의 카본블랙의 분산성 향상 효과가 부족하게 되고, 이와 반대로 2몰%를 초과하면 수용액 중에서의 분산성은 향상되나 원가가 상승하여 바람직하지 않다.To explain in detail the example of the method of the present invention, first, carbon black is slurry in a solvent such as hexane or tetrahydrofuran, and then cooled to -78 ° C to -40 ° C, and the organic lithium compound solution is slowly added thereto. . In the present invention, as the organolithium compound, n-butyllithium, sec-butyllithium, tert-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium hexamethyl disilazide, lithium methoxide and the like can be used. The amount of the organolithium compound is preferably used in an amount of 0.01 mol% to 2 mol% compared to that of carbon black. When the amount of the organolithium compound is less than 0.01 mol%, the effect of improving the dispersibility of carbon black in an aqueous solution is insufficient. If it exceeds 2 mol%, the dispersibility in the aqueous solution is improved, but the cost increases, which is not preferable.
유기리튬 화합물을 첨가한 용액을 0℃에서 한 시간 교반한 후에 잘게 부순 고체 이산화탄소를 소량씩 첨가하고, 상온에서 한시간 교반한 후에 1% 산 수용액을 첨가하여 용액을 산성화한 다음 여과하고나서 증류수로 깨끗하게 세척한 후에 건조시킨다. After stirring the solution containing the organolithium compound at 0 ° C. for one hour, a small amount of finely divided solid carbon dioxide was added, and after stirring for one hour at room temperature, the solution was acidified by adding an aqueous 1% acid solution, followed by filtration and clean with distilled water. After washing, dry.
본 발명의 카본블랙의 제조방법은 기존의 방법에 비해서 친수성 기의 양을 마음대로 조절할 수 있으므로 분산 안정성을 쉽게 확보할 수 있고 필요에 따라서 카르복실기를 아미드, 에스테르 등의 기능기로도 변환시킬 수 있는 장점을 갖는다.Compared with the conventional method, the carbon black manufacturing method of the present invention can easily control the amount of the hydrophilic group at will, thereby making it possible to easily secure dispersion stability and to convert carboxyl groups into functional groups such as amides and esters as necessary. Have
이렇게 제조된 표면이 개질된 카본블랙은 잉크젯 잉크를 위한 흑색 착색제로 사용될 수 있는데, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 수성 비히클과 본 발명의 상기 표면 개질된 카본블랙을 포함한다. 이러한 잉크젯 잉크 조성물중 표면 개질된 카본블랙의 함량은 2∼10중량%인 것이 바람직하다.The surface modified carbon black thus prepared can be used as a black colorant for ink jet ink, wherein the ink jet ink composition of the present invention comprises an aqueous vehicle and the surface modified carbon black of the present invention. The content of the surface-modified carbon black in such an inkjet ink composition is preferably 2 to 10% by weight.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 표면 개질된 카본블랙 등의 필요한 성분들을 적당한 수성 비히클(aqueous vehicle)내에 혼합하는 것과 같은 본 발명이 속하는 기술분야에 잘 알려져 있는 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 대개 이러한 잉크 조성물은 수성 비히클로 다량의 수분을 포함하는데, 바람직하게 탈이온수 또는 증류수를 포함한다. The inkjet ink compositions of the present invention may be prepared by conventional methods well known in the art, such as incorporating necessary components such as surface modified carbon black into suitable aqueous vehicles. Usually such ink compositions contain large amounts of water in an aqueous vehicle, preferably deionized or distilled water.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에는 각 구성성분들의 안정성을 유지하면서도 조성물의 전체적인 물성을 향상시키기 위하여 적당한 첨가제가 첨가될 수 있다. 이러한 첨가제들은 본 발명이 속하는 기술분야에 잘 알려져 있는데, 보조분산제, 계면활성제, 보습제 등을 포함한다. Appropriate additives may be added to the inkjet ink composition of the present invention to improve the overall physical properties of the composition while maintaining the stability of each component. Such additives are well known in the art and include co-dispersants, surfactants, humectants and the like.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에서 카본블랙의 안정한 분산을 돕기 위하여 첨가되는 보조 분산제로는 SOLSPERSE 12000(ZENECA), SOLSPERSE 20000(ZENECA), SOLSPERSE 27000(ZENECA), SOLSPERSE 41090(ZENECA), DISPERSE AYD W-22(DANIEL), DISPERSE AYD W-28(DANIEL), SN-Dispersant 44S(SAN NOPCO), LOMAR PW-40(SAN NOPCO), ACUMER 1000(ROHM & HAAS)등을 단독 혹은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.In the inkjet ink composition of the present invention, an auxiliary dispersant added to help stable dispersion of carbon black is SOLSPERSE 12000 (ZENECA), SOLSPERSE 20000 (ZENECA), SOLSPERSE 27000 (ZENECA), SOLSPERSE 41090 (ZENECA), DISPERSE AYD W-22 (DANIEL), DISPERSE AYD W-28 (DANIEL), SN-Dispersant 44S (SAN NOPCO), LOMAR PW-40 (SAN NOPCO), ACUMER 1000 (ROHM & HAAS), etc. can be used alone or in combination of two or more. .
본 발명에서 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌 알킬페놀 에테르계, 알킬벤젠 설포네이트계, 설포숙시네이트계, 플루오로계, 실리콘계, 아세틸렌 디올계 유도체등을 단독 혹은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In the present invention, as the surfactant, polyoxyethylene alkylphenol ether, alkylbenzene sulfonate, sulfosuccinate, fluoro, silicone, acetylene diol derivatives and the like may be used alone or in combination of two or more thereof.
본 발명에서 보습제로는 2-피롤리디논, N-메틸-2-피롤리디논, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜(분자량 200, 300, 400, 600, 800, 1000, 2000, 4000, 6000), 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린, 1,2,4-부탄트리올, 2,2'-티오디에탄올, 에틸렌 카보네이트, 디메틸 설폭사이드, γ-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드 등을 단독 혹은 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.In the present invention, the moisturizing agent is 2-pyrrolidinone, N-methyl-2-pyrrolidinone, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol (molecular weight 200, 300, 400, 600, 800, 1000, 2000 , 4000, 6000), propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, glycerin, 1 , 2,4-butanetriol, 2,2'-thiodiethanol, ethylene carbonate, dimethyl sulfoxide, γ-butyrolactone, N, N-dimethylformamide and the like can be used alone or in combination of two or more thereof. .
이하 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하나, 이러한 실시예는 단지 설명을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples, but these examples are only illustrative and should not be construed as limiting the present invention.
실시예 1Example 1
카본블랙 RAVEN 2000(Columbian Chemicals) 2g(0.1667몰)을 테트라하이드로퓨란 용매 100ml 속에서 슬러리를 만든후에 -60℃로 냉각하고 노말부틸리튬(헥산속 1.6몰) 0.08몰%(52ml)를 천천히 첨가하였다. 이 용액을 0℃에서 한 시간 교반한 후에 잘게 부순 고체 이산화탄소를 소량씩 첨가하고, 상온에서 한시간 교반한 후에 1% 산 수용액을 첨가하여 용액을 산성화하였다. 그 다음으로 산성화한 용액을 여과하고, 증류수로 깨끗하게 세척한 후에 건조시켜 표면 개질된 카본블랙을 수득하였다. 이어서 표면 개질된 카본블랙 20중량%, SOLSPERSE 27000(ZENECA Colours) 5중량%, 계면활성제 S465(AIR PRODUCTS) 1중량%, 디에틸렌글리콜 29중량%, 탈이온수 45중량%를 혼합하여 고속 교반기(5000rpm)에서 2∼4시간동안 분산시켰다. 이러한 분산액 20중량%, 2-피롤리디논 5중량%, 1,5-펜탄디올 10중량%, 탈이온수 65중량%를 함께 교반하여 잉크젯 잉크를 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.2 g (0.1667 mol) of carbon black RAVEN 2000 (Columbian Chemicals) was made into a slurry in 100 ml of tetrahydrofuran solvent, cooled to -60 ° C, and 0.08 mol% (52 ml) of normal butyllithium (1.6 mol in hexane) was slowly added. . After stirring the solution at 0 ° C. for one hour, a small amount of finely divided solid carbon dioxide was added, and after stirring at room temperature for one hour, a 1% aqueous acid solution was added to acidify the solution. The acidified solution was then filtered, washed thoroughly with distilled water and then dried to give a surface modified carbon black. Then, a high-speed stirrer (5000rpm) was mixed with 20 wt% surface modified carbon black, 5 wt% SOLSPERSE 27000 (ZENECA Colors), 1 wt% surfactant S465 (AIR PRODUCTS), 29 wt% diethylene glycol, and 45 wt% deionized water. ) For 2-4 hours. 20 wt% of this dispersion, 5 wt% of 2-pyrrolidinone, 10 wt% of 1,5-pentanediol, and 65 wt% of deionized water were mixed together to prepare an inkjet ink, and the physical properties thereof were evaluated. Shown in
실시예 2Example 2
노말부틸리튬을 0.04몰(26ml) 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크젯 잉크를 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.Except for using 0.04 mol (26 ml) of normal butyllithium was carried out in the same manner as in Example 1 to prepare an inkjet ink and to evaluate the overall physical properties and the results are shown in Table 1 together.
실시예 3Example 3
노말부틸리튬을 0.02몰(13ml) 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크젯 잉크를 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.Except having used 0.02 mol (13 ml) of normal butyl lithium, it carried out similarly to Example 1, and prepared the inkjet ink, and evaluated the physical property, and the result is shown in Table 1 together.
비교예Comparative example
표면이 개질되지 않은 시판중인 카본블랙 RAVEN 2000(Columbian Chemicals)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크젯 잉크를 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.Except for using a commercially available carbon black RAVEN 2000 (Columbian Chemicals) with no surface modification was carried out in the same manner as in Example 1 to prepare an inkjet ink and to evaluate the overall physical properties and the results are shown in Table 1 together.
[물성 평가 방법][Property evaluation method]
(1) 평균입경 : MAVERN ZETASIZER 1000으로 측정하였다.(1) Average particle size: measured by MAVERN ZETASIZER 1000.
(2) 저장성 시험 : 잉크젯 잉크를 60℃, 1시간 체류후 -10℃에서 1시간 체류하기를 3회반복한 후 평균입경을 측정하였다.(2) Storage test: The average particle size was measured after repeating the inkjet ink for 1 hour at 60 DEG C for 1 hour and then at 1 DEG C for 1 hour.
(3) 인쇄도 : 3.4cm×18.3cm의 흑색띠를 인쇄시 인쇄가 안된 부분 및 측면의 퍼짐성을 관찰하여 인쇄도를 평가하였다.(3) Printing degree: When printing black band of 3.4cm x 18.3cm, the printability was evaluated by observing the spreadability of the unprinted part and side surface.
(4) 내수성 : 3.4cm×18.3cm의 흑색 띠를 길이 방향으로 4.5㎝ 물에 10초동안 담근 후 꺼내어 잉크의 흘러내림을 관찰함으로써 내수성을 평가하였다.(4) Water resistance: The water resistance was evaluated by immersing a black strip of 3.4 cm x 18.3 cm in 4.5 cm water for 10 seconds in the longitudinal direction for 10 seconds, taking it out and observing the ink flowing down.
본 발명의 카본블랙을 포함하는 잉크젯 잉크 조성물은 카본블랙의 표면을 개질하여 수용액과 친화성이 있는 친수성기를 도입하였으므로 수용액중에서 안정하게 분산되고 내수성, 인쇄성, 장기보전성 등이 우수하며 제조가 용이한 이점을 갖는다.The inkjet ink composition including the carbon black of the present invention is modified by the surface of the carbon black to introduce a hydrophilic group compatible with the aqueous solution, so that it is stably dispersed in the aqueous solution, excellent in water resistance, printability, long-term integrity, etc., and is easy to manufacture. Has an advantage.
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