KR100507545B1 - 히알루론산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
HA(분자량: 20만)-키토산/PEG(MW=5,000)* | HA(분자량: 20만)-키토산/PEG(MW=5,000)** | |||
필름 | 2차 가교에탄올:물 = 8:2 | 필름 | 2차 가교에탄올:물 = 8:2 | |
용해도 | 1주후 일부분해 | 2주후 안정 | 1주후 일부분해 | 2주후 안정 |
팽윤도 | 6.53 | 4.167 | 7.64 | 4.772 |
수분 함량 | 84.69% | 76% | 86.92% | 79% |
Claims (31)
- 글리콜 고분자가 아미드 결합에 의해 히알루론산에 결합되어 있는 구조를 가지는 히알루론산 유도체.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산은 히알루론산 자체, 히알루론산 염, 또는 히알루론산 자체 및 히알루론산 염이며, 상기 히알루론산 염은 히알루론산 나트륨, 히알루론산 칼륨, 히알루론산 칼슘, 히알루론산 마그네슘, 히알루론산 아연, 히알루론산 코발트 등의 무기염과, 히알루론산 테트라부틸암모늄 등의 유기염인 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 1 항에 있어서, 글리콜 고분자는 폴리에틸렌글리콜, 플루로닉(폴리에틸렌글리콜과 폴리프로필렌글리콜의 블록 공중합체), 또는 폴리에틸렌글리콜 및 플루로닉인 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유도체는 글리콜 고분자가 히알루론산에 직접 연결되어 있는 구조의 유도체(Ⅰ)이거나, 또는 글리콜 고분자가 키토산을 경유하여 히알루론산에 연결되어 있는 구조의 유도체(Ⅱ)인 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 4 항에 있어서, 상기 유도체(Ⅰ)는 글리콜 고분자의 양쪽 말단에 히알루론산이 각각 결합되어 있는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 5 항에 있어서, 상기 유도체(Ⅰ)는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.(2)(상기 식에서, m, n, x, y 및 z 는 각각 1 또는 그 이상의 정수로서, n>z>y>x 의 조건을 만족한다)
- 제 5 항에 있어서, 상기 유도체(Ⅰ)는 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.(3)(상기 식에서, a, b, n, x, y 및 z 는 각각 1 또는 그 이상의 정수로서, n>z>y>x 의 조건을 만족한다)
- 제 4 항에 있어서, 상기 유도체(Ⅱ)는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.(4)(상기 식에서, a, l, m, n, x 및 y 는 각각 1 또는 그 이상의 정수로서, m>l 및 n>x>y 의 조건을 만족한다)
- 제 4 항에 있어서, 상기 유도체(Ⅱ)는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.(5)(상기 식에서, a, b, l, m, n, x 및 y 는 각각 1 또는 그 이상의 정수로서, m>l 및 n>x>y 의 조건을 만족한다)
- 제 1 항에 있어서, 상기 유도체는 생체적합성 소재로 사용되는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 10 항에 있어서, 상기 생체적합성 소재는 관절염 치료용 삽입물인 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유도체는 젤, 필름 또는 실의 형태를 갖는 것을 특징으로 하는 히알루론산 유도체.
- (A) 글리콜 고분자의 한쪽 또는 양쪽 말단에 자유아민기를 도입하는 단계; 및(B) 상기 자유아민기가 도입된 글리콜 고분자를 히알루론산과 아미드화 반응을 행하는 단계;를 포함하는 것으로 구성되어 있는, 글리콜 고분자가 직접 히알루론산에 연결되어 있는 구조의 제 1 항에 따른 히알루론산 유도체의 제조방법.
- (A1) 글리콜 고분자의 한쪽 말단에 자유아민기를 도입하는 단계;(B1) 상기 자유아민기가 도입된 글리콜 고분자를 키토산과 반응시켜 키토산-글리콜 고분자 결합체를 제조하는 단계; 및(C1) 상기 키토산-글리콜 고분자 결합체를 히알루론산과 아미드화 반응을 행하는 단계;를 포함하는 것으로 구성되어 있는, 글리콜 고분자가 키토산을 경유하여 히알루론산에 연결되어 있는 구조의 제 1 항에 따른 히알루론산 유도체의 제조방법.
- 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 단계(A) 또는 단계(A1)에서, 글리콜 고분자의 말단(한쪽 또는 양쪽 말단)에 자유아민기의 도입은,(a) 글리콜 고분자의 한쪽 또는 양쪽 말단을 활성화시키는 단계; 및(b) 활성화된 글리콜 고분자를 디아민 화합물과 반응시키는 단계;를 포함하는 것으로 구성된 방법에 의해 실행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 15 항에 있어서, 상기 단계(a)에서의 활성화는, 단계(b)에서 디아민 화합물과의 반응에 의해 글리콜 고분자의 말단에 자유아민기가 도입될 수 있는 상태로 변화시킨 활성화된 글리콜 고분자를 얻는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 16 항에 있어서, 상기 활성화된 글리콜 고분자는 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 구조 또는 그것의 대칭 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 제조방법.(6)(7)(상기 화학식 6과 7에서, R1 과 R2 는 각각, HO-PEG-CH2CH2O-, HO-PEG-CH2CH 2CH2O-, HO-PEG-CONH(CH2)5O-, HO-PEG-S-OCH2CH2O-, HO-PEG-S-CH2 CH2O-, HO-PEG-NHCOCH2CH2O-, HO-PEG-CO(CH2)3O-, HO-PEG-COCH2CH2O-, HO-PEG-, HO-PEG-CH 2O-, MeO-PEG-CH2CH2O-, MeO-PEG-CH2CH2CH2O-, MeO-PEG-CONH(CH2)5O-, MeO-PEG-S-OCH 2CH2-, MeO-PEG-S-CH2CH2O-, MeO-PEG-NHCOCH2CH2O-, MeO-PEG-CO(CH2)3O-, MeO-PEG-COCH 2CH2O-, MeO-PEG-, MeO-PEG-CH2O-, HO-PLU-CH2CH2O-, HO-PLU-CH2CH2CH2 O-, HO-PLU-CONH(CH2)5O-, HO-PLU-S-OCH2CH2-, HO-PLU-S-CH2CH2O-, HO-PLU-NHCOCH2CH 2O-, HO-PLU-CO(CH2)3O-, HO-PLU-COCH2CH2O-, HO-PLU-, HO-PLU-CH2O-, MeO-PLU-CH2CH2O-, MeO-PLU-CH2CH2CH2O-, MeO-PLU-CONH(CH2)5O-, MeO-PLU-S-OCH2CH2O-, MeO-PLU-S-CH2 CH2O-, MeO-PLU-NHCOCH2CH2O-, MeO-PLU-CO(CH2)3O-, MeO-PLU-COCH2CH2O-, MeO-PLU- 또는 MeO-PLU-CH 2O- 이고, 여기서, PEG 는 -(CH2CH2O)n- 이고 (n 은 1 이상의 정수), PLU 는 -(CH2 CH2O)a-(CH2CH(CH3)O)b-(CH2CH2O)c- 이며(a, b, c 는 각각 1 이상의 정수), Me 는 메틸이다)
- 제 17 항에 있어서, 상기 활성화된 글리콜 고분자가 하기 화학식 8 내지 10 중의 어느 하나에 의해 표시되는 것을 특징으로 하는 제조방법.(8)(9)(10)(상기 화학식 8 내지 10에서 분자쇄의 반복단위인 a, b, n, x 및 y 는 각각 1 또는 그 이상의 정수이다)
- 제 18 항에 있어서, 화학식 8의 활성화된 폴리에틸렌글리콜의 분자량은 1,000 내지 40,000이고, 화학식 9 또는 10의 활성화된 플루로닉의 분자량은 5,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 단계(B) 또는 단계(C1)의 아미드화 반응에서 히알루론산의 농도는 0.01 내지 100 ㎎/㎖인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 13 항에 있어서, 단계(B)에서 자유아민기가 도입된 글리콜 고분자와 히알루론산의 반응 혼합비는 1 : 100 내지 100 : 1(히알루론산의 카르복실기 : 글리콜 고분자의 자유아민기)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 14 항에 있어서, 상기 단계(B1)에서의 키토산-글리콜 고분자 결합체는 하기 화학식 13 또는 14로 표시되는 것을 특징으로 하는 제조방법.(13)(14)(상기 화학식 13과 14에 있어서, a, b, m, n, x 및 y 는 1 또는 그 이상의 정수로서, n>x>y 의 조건을 만족한다)
- 제 14 항에 있어서, 상기 단계(B1)에서의 키토산-글리콜 고분자 결합체의 제조시, 키토산과 활성화된 글리콜 고분자의 반응 혼합비는 1 : 100 내지 100 : 1(키토산의 아민기 : 글리콜 고분자의 반응기)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 단계(B) 또는 단계(C1)의 아미드화 반응은 카르복실기 활성제의 첨가에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 24 항에 있어서, 상기 카르복실기 활성화제는 카르보디이미드(carbodiimide)계 화합물로서, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(EDC), 1-에틸-3-(3-(트리메틸암모니오)프로필) 카르보디이미드(ETC), 또는 1-사이클로헥실-3-(2-모르폴리노에틸) 카르보디이미드(CMC)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 25 항에 있어서, 상기 카르복실기 활성화제는 EDC인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서, 상기 아미드화 반응에 활성반응 보조제가 더 첨가되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 27 항에 있어서, 상기 활성반응 보조제의 바람직한 예로는 N-히드록시석신이미드(NHS), 1-히드록시벤조트리아졸(HOBt), 3,4-디히드로-3-히드록시-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진(HOOBt), 1-히드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAt), 또는 N-히드록시-설포석신이미드(Sulfo-NHS)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 28 항에 있어서, 상기 활성반응 보조제는 NHS인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 24 항 또는 제 27 항에 있어서, 상기 카르복실기 활성화제의 첨가량은 0.0001 내지 100 ㎎/㎖이고, 활성반응 보조제의 첨가량은 0.00001 내지 100 ㎎/㎖인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 단계(B) 또는 (C1)에서 아미드화 반응을 행하여 얻어진 히알루론산 유도체를 젤, 필름, 실 등과 같은 일정한 형태로 만든 다음, 잔류 카르복실기 및 자유아민기에 대해 추가적인 아미드화 반응을 행하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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