KR100447672B1 - 비이온성 중합체를 포함하는 나노에멀션, 및 특히 화장품,피부학, 약학 및/또는 안과학적 분야에서의 그의 용도 - Google Patents
비이온성 중합체를 포함하는 나노에멀션, 및 특히 화장품,피부학, 약학 및/또는 안과학적 분야에서의 그의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100447672B1 KR100447672B1 KR10-2001-0042132A KR20010042132A KR100447672B1 KR 100447672 B1 KR100447672 B1 KR 100447672B1 KR 20010042132 A KR20010042132 A KR 20010042132A KR 100447672 B1 KR100447672 B1 KR 100447672B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- nanoemulsion
- copolymers
- formula
- alkyl
- homopolymers
- Prior art date
Links
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 title claims abstract description 125
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 85
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 61
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 33
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 claims abstract description 15
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000006699 (C1-C3) hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 89
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 50
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 8
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 7
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 33
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 10
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 6
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 5
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 5
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940078545 isocetyl stearate Drugs 0.000 description 4
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 4
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 4
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 3
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M behenate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940116224 behenate Drugs 0.000 description 3
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical group 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-prop-1-ynylbenzene Chemical compound CC#CC1=CC=CC=C1Cl QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSQFOYNNWBCJMY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCOCCO PSQFOYNNWBCJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUEOYQNDBAHZBS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)propoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COC(=O)CCC(O)=O RUEOYQNDBAHZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWLGPJBVAQRHW-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutane-1,3-diol Chemical compound NCC(O)CCO AZWLGPJBVAQRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAOLBOYYCDRABH-UHFFFAOYSA-N 4-hexadec-1-enoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=COC(=O)CCC(O)=O AAOLBOYYCDRABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHFUFHYLYSCIJY-WSGIOKLISA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DHFUFHYLYSCIJY-WSGIOKLISA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 2
- FGUZFFWTBWJBIL-XWVZOOPGSA-N [(1r)-1-[(2s,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H](CO)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O FGUZFFWTBWJBIL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- HLLPKVARTYKIJB-MCQPFKOBSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O1 HLLPKVARTYKIJB-MCQPFKOBSA-N 0.000 description 2
- FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 2
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N dicetyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N ethyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC XIRNKXNNONJFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 2
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229960000502 poloxamer Drugs 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229940057429 sorbitan isostearate Drugs 0.000 description 2
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940035023 sucrose monostearate Drugs 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- OUSKVHOYPHDTIA-XZBKPIIZSA-N (3r,4s,5r,6r)-3,4,5,6,7-pentahydroxyheptan-2-one Chemical group CC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OUSKVHOYPHDTIA-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanol group Chemical class C(CCCCCCCCCCC)O LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 1
- LRZBIPQJHILPJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-(2,3-dihydroxypropyl)octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(CC(O)CO)C(=O)OCC(O)CO LRZBIPQJHILPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UESKBWLOSBQYHI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl octadecanoate;2-hydroxypropanoic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO UESKBWLOSBQYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-octadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-cyanoethyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCC#N WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUBFTBPGVULKC-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldecyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCC)CCCCCCCC KMUBFTBPGVULKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEQOUMMGPBKMM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O NKEQOUMMGPBKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGJDCIDLMPSNPX-UHFFFAOYSA-N 2-octyldecyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCC PGJDCIDLMPSNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRXBNZMPMGLQI-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC BGRXBNZMPMGLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUVRCOBLZKIBNU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutane-1,3-diol Chemical compound CC(N)(O)CCO PUVRCOBLZKIBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMTBVSIWYXRQED-UHFFFAOYSA-N 9h-xanthene-9-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 VMTBVSIWYXRQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006054 Agastache cana Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-M Arachidonate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC([O-])=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-M 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N Cholesterol sulfate Natural products C1C=C2CC(OS(O)(=O)=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000005983 Crescentia cujete Nutrition 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N Decyl beta-D-threo-hexopyranoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)C(O)[C@H](O)C1O JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010650 Hyssopus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000007741 Lagenaria siceraria Species 0.000 description 1
- 235000009797 Lagenaria vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000002262 Litsea cubeba Species 0.000 description 1
- 235000012854 Litsea cubeba Nutrition 0.000 description 1
- 229920003106 Methocel™ A4C Polymers 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- VQENOYXMFIFHCY-UHFFFAOYSA-N Monoglyceride citrate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O VQENOYXMFIFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N N-Stearoyl glutamic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O ATFFFUXLAJBBDE-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 229920002048 Pluronic® L 92 Polymers 0.000 description 1
- 229920002507 Poloxamer 124 Polymers 0.000 description 1
- 229920003071 Polyclar® Polymers 0.000 description 1
- 229920002701 Polyoxyl 40 Stearate Polymers 0.000 description 1
- 229920002642 Polysorbate 65 Polymers 0.000 description 1
- VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N Retinol hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- NCHJGQKLPRTMAO-XWVZOOPGSA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NCHJGQKLPRTMAO-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- FRGAIZLZPOROJH-BKIJVIAGSA-N [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)propoxy]propoxy]oxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO[C@H]1O[C@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FRGAIZLZPOROJH-BKIJVIAGSA-N 0.000 description 1
- AVTXVDFKYBVTKR-DPAQBDIFSA-N [(3s,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dihydrogen phosphate Chemical class C1C=C2C[C@@H](OP(O)(O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 AVTXVDFKYBVTKR-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 229960004150 aciclovir Drugs 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004347 all-trans-retinol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000030 antiglaucoma agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 229940114078 arachidonate Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 229960004324 betaxolol Drugs 0.000 description 1
- CHDPSNLJFOQTRK-UHFFFAOYSA-N betaxolol hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(OCC(O)C[NH2+]C(C)C)=CC=C1CCOCC1CC1 CHDPSNLJFOQTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- DHAZIUXMHRHVMP-UHFFFAOYSA-N butyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC DHAZIUXMHRHVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N cholesterol sulfate Chemical class C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005534 decanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 229940073499 decyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 229940093541 dicetylphosphate Drugs 0.000 description 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N dioctyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- WODOUQLMOIMKAL-FJSYBICCSA-L disodium;(2s)-2-(octadecanoylamino)pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC([O-])=O WODOUQLMOIMKAL-FJSYBICCSA-L 0.000 description 1
- CYFHLEMYBPQRGN-UHFFFAOYSA-N ditetradecyl hydrogen phosphate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CYFHLEMYBPQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- UCYFZDNMZYZSPN-UHFFFAOYSA-N docosyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C UCYFZDNMZYZSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ITEVUCUMWZKHIP-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2H-pyran-2-carboxylate Chemical compound O1C(C=CC=C1)C(=O)OC=C ITEVUCUMWZKHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067592 ethyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N hexadecyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAKXLTNAJLFSQC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC QAKXLTNAJLFSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100463 hexyl laurate Drugs 0.000 description 1
- SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N hexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 description 1
- 229940037626 isobutyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000008633 juniper tar Substances 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 1
- 229940048848 lauryl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 1
- UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C21F UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 229940093448 poloxamer 124 Drugs 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002189 poly(glycerol 1-O-monomethacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229940061570 polyglyceryl-10 stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940099511 polysorbate 65 Drugs 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 1
- 239000011607 retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)purin-6-olate Chemical compound [Na+].O=C1[N-]C(N)=NC2=C1N=CN2COCCO RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229950003429 sorbitan palmitate Drugs 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000012438 synthetic essential oil Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/21—Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
- A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 출원은 수성상에 분산된 오일상을 함유하고, 오일 소구체가 100 nm 미만의 수평균 크기를 갖는 수중유 나노에멀션으로서 (ⅰ) 비이온성 양쪽친화성 지질 및 음이온성 양쪽친화성 지질로부터 선택되는 하나 이상의 양쪽친화성 지질, 및 (ⅱ) 10,000 초과의 분자량을 갖는 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 알콜; 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 메틸 에테르; 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체; 중성 아크릴 중합체; C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 유도체; C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아로부터 선택되는 하나 이상의 수용성 비이온성 중합체를 함유하고, 양쪽친화성 지질의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 1.2 내지 10 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션에 관한 것이다.
수득한 나노에멀션은 투명하고 저장에 안정하다. 국소 조성물, 특히 화장품 또는 피부학적 용도의 조성물, 약학적 조성물 또는 안과학적 조성물을 구성할 수 있다.
Description
본 발명은 하나 이상의 비이온성 및/또는 음이온성 양쪽친화성 지질 및 하나 이상의 중성 수용성 중합체를 함유하는 나노에멀션, 및 국소 적용, 특히 화장품 및 피부학 분야 및 약학 및/또는 안학 분야에서의 상기 나노에멀션의 용도에 관한 것이다.
수중유 (O/W) 에멀션은 특히 밀크, 크림, 토닉, 세럼 및 토일렛 워터와 같은 화장 제품의 제조를 위한, 화장품 및 피부학 분야에 잘 공지되어 있다.
나노에멀션은 100 nm 미만의 오일성 소구체의 크기를 특징으로 하고, 오일성 소구체는 오일/수성 상의 계면에 위치한, 라멜라형의 액체 결정상을 임의로 형성할 수 있는 양쪽친화성 지질의 화환 형태에 의해 안정화된다. 상기 에멀션의 투명성은 기계적 에너지, 특히 고압 균질기를 사용하여 수득된, 오일성 소구체의 작은 크기로 인한 것이다. 나노에멀션은 그의 구조에서 마이크로에멀션과 구별된다.이는 마이크로에멀션이 오일에 의해 팽창한 양쪽친화성 지질의 미셀로 이루어진 열역학적으로 안정한 분산액이기 때문이다. 또한, 마이크로에멀션은 제조되기 위해 상당한 역학적 에너지를 요구하지 않으며, 구성 성분을 접촉시킴으로써 자발적으로 간단히 형성된다. 마이크로에멀션의 주요 단점은 피부에 적용시 불내성(不耐性)을 가져오고 참기힘든 끈적이는 느낌을 초래하는, 그의 고비율의 계면활성제와 관련 있다. 또한, 그의 제형화 범위는 일반적으로 매우 좁고 그의 온도 안정성이 매우 한정되어 있다.
나노에멀션은 하나 이상의 양쪽친화성 지질(들)을 함유한다. 본원에서 "양쪽친화성 지질" 이라는 용어는, 물의 표면 장력을 감소시키고 (γ< 55 mN/m) 수상 및 오일상간의 계면 장력을 감소시키는 특성을 갖는, 하나 이상의 친수성 부분 및 하나 이상의 소수성 부분을 함유하는 양극성 구조를 갖는 임의의 분자를 의미하는 것으로 이해된다. 양쪽친화성 지질의 유사물은 예를 들어, 계면활성제, 표면-활성제 (surface-active agent), 유화제이다.
문헌 EP-A-728 460 및 EP-A-780 114 는 액체 비이온성 양쪽친화성 지질 또는 실리콘 계면활성제에 기재한 나노에멀션을 개시한다. 또한, 문헌 FR-A-2 787 026, FR-A-2 787 027, FR-A-2 787 325, FR-A-2 787 326, FR-A-2 787 703 및 FR-A-2 787 728 에도 나노에멀션이 개시되어 있다.
상기 문헌들에 개시된 바와 같은 나노에멀션이 밀크 또는 크림으로서, 특히 케어 (care) 분야에서 사용될 수 있기 위해서는, 이들이 더욱 농후해져야 하고, 따라서 그의 점도가 증가되어야 한다. 나노에멀션의 점도를 증가시키는데는 두 가지 방법이 있다. 첫 번째는 분산된 오일상의 분획을 증가시키는 것으로 이루어진다. 이는 통상적으로 조성물의 총 중량에 대해 오일상의 22 중량% 로부터, 오일의 정도에 따른 함수로서 점도가 증가하는 것이 알려졌기 때문이다. 상기 언급된 적용에서 개시한 상기 방법은, 농후하고, 투명하고 안정한 조성물을 수득하게 한다. 그러나, 나노에멀션을 농후화시키는 상기 방법의 요구조건은, 고수준의 오일을 갖는 것을 필요로 하는 것으로, 이는 수득한 제형물이 더욱 진하고 (고수준의 지방상) 점도 범위가 더욱 좁아지므로 항상 바람직한 것은 아니다.
나노에멀션의 점도를 증가시키는 두 번째 방법은, 심지어 저수준의 오일을 사용하여도 합한 혼합물의 점도를 증가시킬 수용성 중합체를 나노에멀션에 첨가시켜서, 연속적으로 수성상을 겔화시키는 것으로 이루어진다. 상기 언급한 적용에서, 수용성 중합체, 예를 들어 히드록시프로필 셀룰로스, 조류 유도체, 천연 검 및 합성 중합체, 예를 들어 카르복시비닐산의 중합체 및 공중합체, 예를 들어 음이온성 중합체인 Carbopol 을 첨가한다. 불행하게도, 상기 중합체의 첨가는 수득되는 생성물의 투명성에 영향을 미치거나; 또는 그밖에 투명성을 유지하게 위하여, 소량의 중합체를 도입해야 해서, 조성물의 농후화에 대한 그의 효과를 한정시킨다.
따라서, 상기 조성물의 화장 특성에 영향을 주지 않고, 특히, 사용하기 바람직한 오일의 수준에 상관없이, 나노에멀션의 투명한 성질에 영향을 주지 않고, 수중유 나노에멀션의 형태로 조성물을 적절하게 농후화시키는 것이 가능한 농후화 시스템에 대한 필요성이 있다.
본 출원인은, 뜻밖에도, 특정 수용성 비이온성 (중성) 중합체를 사용하여 나노에멀션을 농후화시키는 것이 가능하다는 것을 발견해냈다. 상기 중합체는 수용성이고, 소수성 사슬이 전혀 없다.
본 발명의 주제는 수성상에 분산된 오일상을 함유하고, 오일 소구체가 100 nm 미만의 수평균 크기를 갖는 수중유 나노에멀션으로서, (ⅰ) 비이온성 양쪽친화성 지질 및 음이온성 양쪽친화성 지질로부터 선택되는 하나 이상의 양쪽친화성 지질, 및 (ⅱ) 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 알콜; 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체; 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 메틸 에테르의 동종중합체 및 공중합체; 중성 아크릴 동종중합체 및 공중합체; C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 유도체; C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아로부터 선택되는 하나 이상의 수용성 비이온성 중합체를 함유하고, 양쪽친화성 지질의 양에 대한 오일상의 양이 중량비가 1.2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 10, 더욱 바람직하게는 2 내지 6, 더욱 더 바람직하게는 3 내지 6 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션이다.
나노에멀션과 완전히 상용성인 상기 중합체들은, 나노에멀션의 우수한 투명성을 유지하면서도 소량의 오일로도, 광범위한 점도로 나노에멀션을 농후화시키거나, 또는 겔화시키는 것을 가능하게 한다. 이들은 1 중량% 에 해당하는 중합체 농도에 대해, 나노에멀션의 점도를 5 팩터 (factor) 이상 증가시키는 것을 가능하게 한다. 이들은 밀크 또는 크림을 구성하는 투명하고 안정한 조성물을 수득하게 한다. "밀크" 또는 "크림" 이라는 용어는 200 s-1에서 3, 4 또는 5 회전자 (점도 범위에 따라) 를 갖는 Rheomat RM 180 을 사용하여 25 ℃ 에서 측정하여 1 내지 200 포이즈 (즉, 0.1 Pa.s 내지 20 Pa.s) 의 점도를 갖는 조성물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 또 다른 주제는 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 알콜; 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체; 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 메틸 에테르의 동종중합체 및 공중합체; 중성 아크릴 동종중합체 및 공중합체; C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 유도체; C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아로부터 선택되는 하나 이상의 수용성 비이온성 중합체를 상기 나노에멀션에 첨가하는 것으로 이루어진, 수평균 크기가 100 nm 미만인 오일 소구체를 갖는 수중유 나노에멀션을 농후화시키는 방법이다.
본 발명에 따른 나노에멀션은 통상적으로 투명함 내지 푸르스름한 외관을 갖는다. 그의 투명성은 10 내지 90 % 의 600 nm 에서의 투과 계수, 또는 대안적으로 탁도를 사용하여 측정된다. 본 발명의 조성물의 탁도는 60 내지 400 NTU, 바람직하게는 70 내지 300 NTU 이고, 탁도는 약 25 ℃ 에서 휴대용 HACH-Model 2100 P 탁도계를 사용하여 측정된다.
본 발명의 나노에멀션의 오일 소구체는 100 nm 미만, 바람직하게는 20 내지 80 nm, 더욱 바람직하게는 40 내지 60 nm 의 수평균 크기를 갖는다. 소구체의 크기 감소는 피부의 표층으로의 활성제의 침투를 촉진시키게 한다 (매개체 효과).
본 발명에 따른 나노에멀션은 바람직하게는 4 내지 45 ℃ 의 온도에서 제조되고, 따라서 감열성 활성제와 상용성이다.
본 발명에 따라 사용되는 중합체는 수용성인데, 즉, 물에 가용성이고, 비이온성, 즉, 중성이다.
본 발명에 따라 사용되는 수용성 중성 중합체는 하기 기재되는 중합체 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
A) 10,000 g/mol 이상, 바람직하게는 10,000 g/mol 내지 10,000,000 g/mol 의 몰질량을 갖는, 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체. 이들은 하기로부터 선택될 수 있다:
(1) 하기 화학식 1 을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드):
[식 중, R 은 히드록실 (OH), 메톡시 (OCH3) 및 아민 (NH2) 기로부터 선택되고, R' 는 메틸 (CH3) 기 또는 수소이고, n 은 220 내지 230,000 의 수임].
(2) 하기 화학식 2 를 갖는 하나 이상의 옥시알킬렌화 단량체 및 에틸렌 옥시드의 공중합체:
[식 중, R 및 R' 는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R 또는 R' 중 하나 이상이 알킬기임].
에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체 중에서, 특히 Union Carbide 사에 의해 Carbowax 20M (CTFA 명칭: PEG-350) (약 2 ×107g/mol 의 몰질량) 의 명칭으로 판매되는 제품 및 Amerchol 사에 의해 Polyox Coagulant (약 5 ×106g/mol 의 몰질량) (CTFA 명칭: PEG-115M) 및 Polyox WSR N-60K CG (CTFA 명칭: PEG-45M) (약 2 ×106g/mol 의 몰질량) 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
B) 폴리비닐 알콜, 특히 10,000 g/mol 내지 500,000 g/mol 의 평균 몰질량을 갖는 폴리비닐 알콜. 이들은 하기 화학식 3 으로 나타내는 화합물이다:
[식 중, x 는 70 내지 100 의 백분율로서 나타내는 평균수이고; y 는 100 - x 에 해당하는 평균수임].
예를 들어, Air Products 사에 의해 Airvols 103, 350, 203, 540, 714 및 603 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
C) 비닐피롤리돈, 특히 10,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol 의 평균 몰질량을 갖는 것의 동종중합체 및 공중합체. 이들은 하기로부터 선택될 수 있다:
1) 하기 화학식 4 의 화합물을 갖는 폴리비닐피롤리돈:
예를 들어, ISP 사에 의해 Polyclar V15 (약 8000 g/mol 의 몰질량), V30 (약 50,000 g/mol 의 몰질량), V60 (약 400,000 g/mol 의 몰질량), V90 (약 1,000,000 g/mol 의 몰질량) 및 V120 (약 2,500,000 g/mol 의 몰질량) 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
2) 하기와 같은 비닐피롤리돈의 공중합체:
(a) 비닐피롤리돈 및 비닐 아세테이트의 공중합체, 특히 ISP 사에 의해 PVP-VA 735 의 명칭으로 판매되는, 30 % 의 비닐 아세테이트를 함유하는 공중합체;
(b) 부텐 그라프트와의 비닐피롤리돈 및 비닐피롤리돈 유도체의 공중합체, 예를 들어 ISP 사에 의해 Ganex (또는 Antaron) P904의 명칭으로 판매되는, 부텐 그라프트와의 10 % 비닐피롤리돈을 함유하는 공중합체;
(c) 비닐피롤리돈 및 말레산 무수물의 공중합체 (CTFA 명칭: PVM/MA 공중합체), 예를 들어 ISP 사에 의해 Gantrez AN-119 (약 190,000 g/mol 의 몰질량), AN-139 (약 950,000 g/mol 의 몰질량), AN-149 (약 1,100,000 g/mol 의 몰질량), AN-169 (약 1,700,000 g/mol 의 몰질량) 및 AN-179 (약 2,000,000 g/mol 의 몰질량) 의 명칭으로 판매되는 제품;
(d) 하기 화학식 5 의 폴리비닐 알킬 에테르와 비닐피롤리돈의 공중합체:
[식 중, R 은 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로부터 선택됨. 바람직하게는, R 은 메틸기임];
(e) 비닐피롤리돈 및 N-비닐락탐, 예를 들어 N-부티로락탐 및 N-비닐카프로락탐의 공중합체;
(f) 하기 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체와 비닐피롤리돈의 공중합체:
[식 중, R 은 수소 또는 메틸기이고, X 는 OR' 형태의 알킬 옥시드기 (식 중, R' 는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유함); OR1(OH)n(NR2R3)m형태의 히드록실화 및/또는 아민화 알킬 옥시드 (식 중, n 및 m 은 0 내지 10 의 수이고, R1은 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R2및 R3는 독립적으로 수소 또는 R2및 R3의 탄소 원자의 합이 1 내지 7 인 알킬기임); NR2R3형태의 1 차, 2 차 또는 3 차아민 (식 중, R2및 R3는 상기 나타낸 의미를 가짐) 으로부터 선택됨].
D) 하기로부터 선택될 수 있는 비닐 카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체:
1) 하기 화학식 7 을 갖는 폴리비닐카프로락탐:
2) 비닐카프로락탐, 및 하나 이상의 하기 단량체로부터 수득되는 비닐카프로락탐의 공중합체:
- 비닐 아세테이트;
- N-비닐락탐, 예를 들어 N-부티로락탐, N-비닐카프로락탐 및 N-비닐피롤리돈;
- 말레산 무수물;
- 상기 나타낸 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;
- 상기 나타낸 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
상기 형태의 중합체 및 공중합체로서, 예를 들어 ISP 사에 의해 H2OLD EP-1 의 명칭으로 판매되는 제품 및 BASF 사에 의해 Luviskol Plus 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
E) 하기로부터 선택될 수 있는 폴리비닐 메틸 에테르의 동종중합체 및 공중합체:
1) 상기 나타낸 화학식 5 의 폴리비닐 메틸 에테르;
2) 비닐 메틸 에테르, 및 하나 이상의 하기 단량체로부터 수득되는 공중합체:
- 상기 나타낸 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;
- 비닐 아세테이트;
- N-비닐락탐, 예를 들어 N-부티로락탐, N-비닐카프로락탐 및 N-비닐피롤리돈;
- 말레산 무수물;
- 상기 나타낸 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
상기 형태의 중합체 및 공중합체로서, 예를 들어 ISP 사에 의해 Gantrez (CTFA 명칭: PVM/MA 공중합체), 및 특히 Gantrez AN-119 (약 190,000 g/mol 의 몰질량), AN-139 (약 950,000 g/mol 의 몰질량), AN-149 (약 1,100,000 g/mol 의 몰질량), AN-169 (약 1,700,000 g/mol 의 몰질량) 및 AN-179 (약 2,000,000 g/mol 의 몰질량) 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
F) 중성 아크릴 동종중합체 및 공중합체, 특히 10,000 g/mol 내지 5,000,000 g/mol 의 분자량을 갖는 중합체. 이들은 하기로부터 선택될 수 있다:
1) 하기 화학식 9 를 갖는 중성 수용성 아크릴 중합체:
[식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, X 는 (a) 알킬아미노기 또는 (b) 히드록실화 및/또는 아민화 알킬 옥시드기로부터 선택됨].
(a) 알킬아미노기를 갖는 중합체는 X = NR2R3인 화학식 9 의 화합물로서, 이에 대응하는 아크릴 중합체가 수용성이고, 상기 R2및 R3는 독립적으로 수소 또는 R2및 R3의 탄소 원자의 합이 1 내지 7 의 알킬기이다. 상기 형태의 중합체로서, 특히 R1, R2및 R3가 수소인 폴리아크릴아미드; R1이 메틸기이고 R2및 R3가 수소인 폴리메틸아크릴아미드; R1및 R2가 수소이고 R3이 메틸기인 폴리-N-메틸아크릴아미드; R1이 수소이고 R2및 R3이 메틸기인 폴리-N,N'-디메틸아크릴아미드; R1및 R2가 수소이고 R3이 에틸기인 폴리-N-에틸아크릴아미드; R1및 R2가 수소이고 R3가 이소프로필기인 폴리-N-이소프로필아크릴아미드를 언급할 수 있다.
상기 형태의 중합체로서, Cytec 사에 의해 Superfloc N300 LMW 의 명칭으로 판매되는 폴리아크릴아미드를 언급할 수 있다.
히드록실화 및/또는 아미드화 알킬 옥시드기 (b) 를 갖는 중합체는, X = OR2(OH)n(NR3R4)m(식 중, n 및 m 이 0 내지 10 의 수이고, R2가 1 내지 7 개의 탄소원자를 함유하는 알킬기이고; R3및 R4가 독립적으로 수소, 또는 R3및 R4의 탄소 원자의 합이 1 내지 7 의 알킬기임) 인 화학식 9 의 화합물이고, 이 기는 대응하는 아크릴 유도체가 수용성이 되는 기이다.
상기 형태의 중합체로서, Guardian 사에 의해 Lubrajel CG 의 명칭으로 판매되는 폴리글리세릴 메타크릴레이트를 언급할 수 있다.
2) 하나 이상의 하기 중성 단량체 및 상기 언급된 화학식 9 의 수용성 및 중성 아크릴 유도체의 공중합체:
- 비닐 아세테이트;
- N-비닐락탐, 예를 들어 N-부티로락탐, N-비닐카프로락탐 및 N-비닐피롤리돈;
- 말레산 무수물;
- 상기 나타낸 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;
- 상기 나타낸 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
G) C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 중성 유도체, 특히 10,000 g/mol 내지 5,000,000 g/mol 의 몰질량을 갖는 것. 이들은 특히, 히드록시에틸 셀룰로스, 예를 들어 Aqualon 사에 의해 Natrosols 250 LR 및 250 HHR 의 명칭으로 판매되는 제품; 에틸히드록시에틸 셀룰로스, 예를 들어 Akzo Nobel 사에 의해 Elfacos CD 481 및 CD 411 의 명칭으로 판매되는 제품; 메틸 셀룰로스 및 메틸히드록시알킬 셀룰로스, 예를 들어 Dow Chemical 사에 의해 Methocel A4C 의 명칭으로 판매되는 제품및 Hercules 사에 의해 Benecel 의 명칭으로 판매되는 제품으로부터 선택될 수 있다.
H) C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아, 특히 10,000 g/mol 내지 5,000,000 g/mol 의 몰질량을 갖는 구아. 히드록시프로필, 예를 들어 Rhodia 사에 의해 Jaguar HP-105 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
본 발명에 따라, 수용성 비이온성 중합체는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%, 더욱 특히 0.1 내지 5 중량% 일 수 있다.
상기 나노에멀션은 상기 정의된 바와 같은 음이온성 양쪽친화성 지질, 비이온성 양쪽친화성 지질 및 그의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 양쪽친화성 지질을 함유한다.
본 발명의 비이온성 양쪽친화성 지질은 바람직하게는 하기로부터 선택된다:
1) 실리콘 계면활성제,
2) 45 ℃ 이하의 온도에서 액체인, 하나 이상의 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형, 특히 불포화 또는 분지형의 C8-C22알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 지방산 및 하나 이상의 폴리올의 에스테르로부터 선택되는 양쪽친화성 지질로서, 상기 폴리올이 1 내지 60 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜, 소르비탄, 가능하게는 2 내지 30 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 글리세롤, 및 2 내지 15 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세롤에 의해 형성된 군으로부터 선택되는 양쪽친화성 지질.
3) 지방산 및 당의 에스테르, 및 지방 알콜 및 당의 에테르,
4) 45 ℃ 이하의 온도에서 고체인, 글리세롤 지방 에스테르, 소르비탄 지방 에스테르 및 옥시에틸렌화 소르비탄 지방 에스테르, 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르로부터 선택되는 계면활성제,
5) 에틸렌 옥시드 (A) 및 프로필렌 옥시드 (B) 의 블록 공중합체,
및 상기 계면활성제의 혼합물.
1) 본 발명에 따라 사용될 수 있는 실리콘 계면활성제는 하나 이상의 옥시에틸렌 -OCH2CH2- 사슬 및/또는 옥시프로필렌 -OCH2CH2CH2- 사슬을 함유하는 실리콘 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 실리콘 계면활성제로서, 문헌 US-A-5 364 633 및 US-A-5 411 744 에 개시된 것들을 언급할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 실리콘 계면활성제는 바람직하게는 하기 화학식 10 의 화합물이다:
[식 중:
R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 C1-C6알킬 라디칼 또는 -(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4라디칼을 나타내고, 하나 이상의 R1, R2또는 R3라디칼은 알킬 라디칼이 아니고; R4는 수소, 알킬 라디칼 또는 아실 라디칼이고;
A 는 0 내지 200 의 정수이고;
B 는 0 내지 50 의 정수이고; 단, A 및 B 는 동시에 0 이지 않고;
x 는 1 내지 6 의 정수이고;
y 는 1 내지 30 의 정수이고;
z 는 0 내지 5 의 정수임].
본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 화학식 10 의 화합물에서, 알킬 라디칼은 메틸 라디칼이고, x 는 2 내지 6 의 정수이고, y 는 4 내지 30 의 정수이다.
화학식 10 의 실리콘 계면활성제의 예로서, 하기 화학식 11 의 화합물을 언급할 수 있다:
[식 중, A 는 20 내지 105 의 정수이고, B 는 2 내지 10 의 정수이고, y 는 10 내지 20 의 정수임].
화학식 10 의 실리콘 계면활성제의 예로서, 하기 화학식 12 의 화합물을 언급할 수 있다:
[식 중, A' 및 y 는 10 내지 20 의 정수임].
실리콘 계면활성제로서, 특히, Dow Corning 사에 의해 DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 및 Q4-3667 의 명칭으로 판매되는 것을 사용할 수 있다. 화합물 DC 5329, DC 7439-146 및 DC 2-5695 는, A 가 22, B 가 2, y 가 12 이고; A 가 103, B 가 10, y 가 12 이고; A 가 27, B 가 3, y 가 12 인 화학식 11 의 화합물이다.
화합물 Q4-3667 은 A 가 15 이고 y 가 13 인 화학식 12 의 화합물이다.
2) 45 ℃ 이하의 온도에서 액체인 양쪽친화성 지질이 특히 하기로부터 선택될 수 있다:
- Unichema 사에 의해 Prisorine 3644 의 명칭으로 판매되는, 분자량 400 의 폴리에틸렌 글리콜 이소스테아레이트 (CTFA 명칭: PEG-8 Isostearate);
- Solvay 에 의해 판매되는, 디글리세릴 이소스테아레이트;
- Solvay 에 의해 디글리세린 모노라우레이트의 명칭으로 판매되는, 2 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세릴 라우레이트 (폴리글리세릴-2 라우레이트);
- ICI 에 의해 Span 80 의 명칭으로 판매되는, 소르비탄 올레에이트;
- Nikko 에 의해 Nikkol SI 10R 의 명칭으로 판매되는 소르비탄 이소스테아레이트;
- Ulice 에 의해 판매되는 α-부틸글루코시드 코코에이트 또는 α-부틸글루코시드 카프레이트.
3) 본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 당 및 지방산의 에스테르는 45 ℃ 이하의 온도에서 바람직하게는 고체이고,특히 C8-C22지방산 및 수크로스, 말토스, 글루코스 또는 프룩토스의 에스테르 또는 에스테르의 혼합물, 또는 C14-C22지방산 및 메틸글루코스의 에스테르 또는 에스테르의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 에스테르의 지방 단위를 형성하는 C8-C22또는 C14-C22지방산은 각각 8 내지 22 개 또는 14 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 선형 알킬 사슬을 함유한다. 에스테르의 지방 단위는 특히, 스테아레이트, 베헤네이트, 아라키도네이트, 팔미테이트, 미리스테이트, 라우레이트, 카프레이트 및 그의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 스테아레이트가 사용된다.
지방산 및 수크로스, 말토스, 글루코스 또는 프룩토스의 에스테르 또는 에스테르의 혼합물의 예로서, 수크로스 모노스테아레이트, 수크로스 디스테아레이트, 수크로스 트리스테아레이트 및 그의 혼합물, 예를 들어 각각 5, 7, 11 및 16 의 HLB (친수성 친유성 밸런스) 를 갖고 Crodesta F50, F70, F110 및 F160 의 명칭으로 판매되는 제품; 지방산 및 메틸글루코스의 에스테르의 혼합물로서, Goldschmidt 에 의해 Tego-care 450 의 명칭으로 판매되는, 폴리글리세롤-3 및 메틸글루코스의 디스테아레이트를 언급할 수 있다. 글루코스 또는 말토스 모노에스테르, 예를 들어 메틸 O-헥사데카노일-6-D-글루코시드 및 O-헥사데카노일-6-D-말토시드를 또한 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀션에서의 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수있는 당 및 지방 알콜의 에테르는 45 ℃ 이하의 온도에서 고체이고, 특히 C8-C22지방 알콜 및 글루코스, 말토스, 수크로스 또는 프룩토스의 에테르 또는 에테르의 혼합물, 또는 C14-C22지방 알콜 및 메틸글루코스의 에테르 또는 에테르의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이들은 특히 알킬폴리글루코시드이다.
본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 에테르의 지방 단위를 형성하는 C8-C22또는 C14-C22지방 알콜은 각각 8 내지 22 또는 14 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 선형 알킬 사슬을 함유한다. 에테르의 지방 단위는 특히 데실, 세틸, 베헤닐, 아라키딜, 스테아릴, 팔미틸, 미리스틸, 라우릴, 카프릴 또는 헥사데카노일 단위 및 그의 혼합물, 예를 들어 세테아릴로부터 선택될 수 있다.
당 및 지방 알콜의 에테르의 예로서, 알킬폴리글루코시드, 예를 들어 Henkel 에 의해 각각 Plantaren 2000 및 Plantaren 1200 의 명칭으로 판매되는 데실글루코시드 및 라우릴글루코시드, 세토스테아릴 글루코시드 (임의적으로는 세토스테아릴 알콜과의 혼합물일 수 있음), 예를 들어 Seppic 에 의해 Montanov 68 의 명칭으로 판매되는 것, Goldschmidt 에 의해 Tego-care CG90 의 명칭으로 판매되는 것, 및 Henkel 에 의해 Emulgade KE3302 의 명칭으로 판매되는 것, 및 예를 들어 아라키딜글루코시드 및 베헤닐 알콜 및 아라키딜의 혼합물 형태의 아라키딜글루코시드, 예를 들어 Seppic 에 의해 Montanov 202 의 명칭으로 판매되는 것을 언급할 수 있다.
상기 형태의 비이온성 양쪽친화성 지질로서, 더욱 특히 수크로스 모노스테아레이트, 수크로스 디스테아레이트, 수크로스 트리스테아레이트 및 그의 혼합물, 메틸글루코스 및 폴리글리세롤-3 의 디스테아레이트, 및 알킬폴리글루코시드를 사용한다.
4) 45 ℃ 이하의 온도에서 고체인, 본 발명의 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 글리세롤 지방 에스테르는, 특히 16 내지 22 개의 탄소 원자 및 1 내지 10 개의 글리세롤 단위를 갖는 포화 선형 알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 산으로 형성된 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 나노에멀션에서는 하나 이상의 상기 글리세롤 지방 에스테르를 사용할 수 있다.
상기 에스테르는 특히 스테아레이트, 베헤네이트, 아라키데이트, 팔미테이트 및 그의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 스테아레이트 및 팔미테이트가 사용된다.
본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 계면활성제의 예로서, 데카글리세릴 모노스테아레이트, 디스테아레이트, 트리스테아레이트 및 펜타스테아레이트 (10 개의 글리세롤 단위) (CTFA 명칭: 폴리글리세릴-10 스테아레이트, 폴리글리세릴-10 디스테아레이트, 폴리글리세릴-10 트리스테아레이트 및 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트) , 예를 들어 Nikko 에 의해 Nikkol Decaglyn 1-S, 2-S, 3-S 및 5-S 의 명칭으로 판매되는 제품, 및 디글리세릴 모노스테아레이트 (CTFA 명칭: 폴리글리세릴-2 스테아레이트), 예를 들어 Nikko 에 의해 Nikkol DGMS 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
45 ℃ 이하의 온도에서 고체인 본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 소르비탄 지방 에스테르는, 특히 C16-C22지방산 및 소르비탄의 에스테르, 및 C16-C22지방산 및 소르비탄의 옥시에틸렌화 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이들은 소르비톨 또는 에톡실화 소르비톨의, 각각 16 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 포화 선형 알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 지방산으로 형성된다. 옥시에틸렌화 에스테르는 통상적으로 1 내지 100 개의 에틸렌 옥시드 단위, 바람직하게는 2 내지 40 개의 에틸렌 옥시드 (EO) 단위를 함유한다.
상기 에스테르는 특히 스테아레이트, 베헤네이트, 아라키데이트, 팔미테이트 및 그의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 스테아레이트 및 팔미테이트가 사용된다.
본 발명의 나노에멀션에 사용될 수 있는 소르비탄 지방 에스테르 및 옥시에틸렌화 소르비탄 지방 에스테르의 예로서, ICI 에 의해 Span 60 의 명칭으로 판매되는 소르비탄 모노스테아레이트 (CTFA 명칭: 소르비탄 스테아레이트), ICI 에 의해 Span 40 의 명칭으로 판매되는 소르비탄 모노팔미테이트 (CTFA 명칭: 소르비탄 팔미테이트), 또는 ICI 에 의해 Tween 65 의 명칭으로 판매되는 소르비탄 20 EO 트리스테아레이트 (CTFA 명칭: 폴리소르베이트 65) 를 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는, 45 ℃ 이하의 온도에서 고체인 에톡실화 지방 에테르는, 바람직하게는 16 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 지방 알콜 사슬 및 1 내지 100 개의 에틸렌옥시드 단위로 형성된 에테르이다. 에테르의 지방 사슬은 특히 베헤닐, 아라키딜, 스테아릴 또는 세틸 단위 및 그의 혼합물, 예를 들어 세테아릴로부터 선택될 수 있다. 에톡실화 지방 에테르의 예로서, 5, 10, 20 및 30 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 베헤닐 알콜의 에테르 (CTFA 명칭: 베헤네트-5, 베헤네트-10, 베헤네트-20 및 베헤네트-30), 예를 들어 Nikko 에 의해 Nikkol BB5, BB10, BB20 및 BB30 의 명칭으로 판매되는 제품, 및 2 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 스테아릴 알콜의 에테르 (CTFA 명칭: 스테아레트-2), 예를 들어 ICI 에 의해 Brij 72 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는, 45 ℃ 이하의 온도에서 고체인 에톡실화 지방 에스테르는, 16 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 하나 이상의 지방산 사슬 및 1 내지 100 개의 에틸렌 옥시드 단위로 형성된 에스테르이다. 에스테르의 지방 사슬은 특히 스테아레이트, 베헤네이트, 아라키데이트 또는 팔미테이트 단위 및 그의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 에톡실화 지방 에스테르의 예로서, 40 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 스테아르산의 에스테르, 예를 들어 ICI 에 의해 Myrj 52 의 명칭으로 판매되는 제품 (CTFA 명칭: PEG-40 스테아레이트), 및 8 개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 베헨산의 에스테르 (CTFA 명칭: PEG-8 베헤네이트), 예를 들어 Gattefosse 에 의해 Compritol HD5 ATO 의 명칭으로 판매되는 제품을 언급할 수 있다.
5) 본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체는, 특히 하기 화학식 13의 블록 공중합체들, 및 그들의 혼합물, 더욱 특히 2 내지 16 의 HLB 를 갖는 화학식 5 의 블록 공중합체로부터 선택될 수 있다:
[식 중, x, y 및 z 는, x + z 가 2 내지 100 이고, Y 가 14 내지 60 이도록 하는 정수임].
상기 블록 공중합체는 특히 폴록사머, 특히 Poloxamer 231, 예를 들어 ICI 에 의해 x = z = 6 이고, y = 39 (HLB 2) 인 화학식 13 의 Pluronic L81 의 명칭으로 판매되는 제품; Poloxamer 282, 예를 들어 ICI 에 의해 x = z = 10 이고, y = 47 (HLB 6) 인 화학식 13 의 Pluronic L92 의 명칭으로 판매되는 제품; 및 Poloxamer 124, 예를 들어 ICI 에 의해 x = z = 11 이고, y = 21 (HLB 16) 인 화학식 13 의 Pluronic L44 의 명칭으로 판매되는 제품으로부터 선택될 수 있다.
비이온성 양쪽친화성 지질로서, 본원에서 참고문헌으로 포함되어 있는 문헌 EP-A-705593 에 개시된 비이온성 계면활성제의 혼합물을 또한 언급할 수 있다.
비이온성 양쪽친화성 지질 중에서, 특히 하기를 사용할 수 있다:
- PEG 400 이소스테아레이트 또는 PEG-8 이소스테아레이트 (에틸렌 옥시드 8 mol 을 함유),
- 디글리세릴 이소스테아레이트,
- 2 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세릴 모노라우레이트, 및 10 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세릴 스테아레이트,
- 소르비탄 올레에이트,
- 소르비탄 이소스테아레이트,
및 그의 혼합물.
본 발명의 나노에멀션에 사용될 수 있는 음이온성 양쪽친화성 지질은 하기로부터 선택될 수 있다:
1) 지방산 또는 지방 알콜, 카르복실산 및 글리세롤의 혼합 에스테르,
2) 알킬 에테르 시트레이트,
3) 알콕실화 알케닐 숙시네이트, 알콕실화 글루코스 알케닐 숙시네이트 및 알콕실화 메틸글루코스 알케닐 숙시네이트로부터 선택되는 알케닐 숙시네이트,
4) 인산 지방 에스테르.
1) 본 발명에 따른 나노에멀션에서 음이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 지방산 또는 지방 알콜, 카르복실산 및 글리세롤의 혼합 에스테르는, 특히 8 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 사슬을 갖는 지방 알콜 또는 지방산 및 α-히드록시산 및/또는 숙신산과 글리세롤의 혼합 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. α-히드록시산은 예를 들어 시트르산, 락트산, 글리콜산, 말산 및 그의 혼합물일 수 있다.
지방산 또는 알콜의 알킬 사슬로부터 유래하는 본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 혼합 에스테르는 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형일 수 있다. 특히, 스테아레이트, 이소스테아레이트, 리놀레에이트, 올레에이트, 베헤네이트,아라키도네이트, 팔미테이트, 미리스테이트, 라우레이트, 카프레이트, 이소스테아릴, 스테아릴, 리놀레일, 올레일, 베헤닐, 미리스틸, 라우릴 및 카프릴 사슬 및 그의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 나노에멀션에 사용될 수 있는 혼합 에스테르의 예로서, Huls 에 의해 Imwitor 375 의 명칭으로 판매되는 시트르산, 락트산, 리놀레산 및 올레산의 혼합물 및 글리세롤의 혼합 에스테르 (CTFA 명칭: 글리세릴 시트레이트/ 락테이트/리놀레에이트/올레에이트); Huls 에 의해 Imwitor 780 K 의 명칭으로 판매되는 글리세롤과의 이소스테아릴 알콜 및 숙신산의 혼합 에스테르 (CTFA 명칭: 이소스테아릴 디글리세릴 숙시네이트); Huls 에 의해 Imwitor 370 의 명칭으로 판매되는, 글리세릴과의 스테아르산 및 시트르산의 혼합 에스테르 (CTFA 명칭: 글리세릴 스테아레이트 시트레이트); 또는 Danisco 에 의해 Lactodan B30 또는 Rylo LA30 의 명칭으로 판매되는, 글리세롤과의 스테아르산 및 락트산의 혼합 에스테르 (CTFA 명칭: 글리세릴 스테아레이트 락테이트).
2) 본 발명에 따른 나노에멀션에서 비이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 알킬 에테르 시트레이트는, 특히 3 내지 9 개의 에톡실화기를 함유하고, 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 함유하는, 하나 이상의 옥시에틸렌화 지방 알콜 및 시트르산에 의해 형성되는 모노에스테르, 디에스테르 또는 트리에스테르 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이는 본 발명의 나노에멀션에서 하나 이상의 상기 시트레이트의 혼합물을 사용하는 것이 가능하기 때문이다.
상기 시트레이트는, 예를 들어 Witco 에 의해 Witconol EC, 특히 주로 디라우레트-9 시트레이트인 Witconol EC 2129, 및 주로 트리라우레트-9 시트레이트인 Witconol EC 3129 의 명칭으로 판매되는, 3 내지 9 개의 에톡실화기를 함유하는 에톡실화 라우릴 알콜 및 시트르산의 모노-, 디- 및 트리에스테르로부터 선택될 수 있다.
음이온성 양쪽친화성 지질로서 사용되는 알킬 에테르 시트레이트는 바람직하게는 pH 약 7 의 중화된 형태로 사용되고, 중화제는 무기 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 암모니아, 및 유기 염기, 예를 들어 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 아미노메틸프로판-1,3-디올, N-메틸글루카민 또는 염기성 아미노산, 예를 들어 아르기닌 및 리신, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
3) 본 발명의 나노에멀션에서 음이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수 있는 알케닐 숙시네이트는 특히 에톡실화 및/또는 프로폭실화 유도체이고, 이들은 바람직하게는 하기 화학식 14 또는 15 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중:
- R 및 R' 라디칼은 6 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형알킬렌 라디칼로부터 선택되고,
- E 는 n 이 2 내지 100 인 화학식 (C2H4O)n의 옥시에틸렌 사슬, n' 가 2 내지 100 인 화학식 (C3H6O)n'의 옥시프로필렌 사슬, n 및 n' 의 합이 2 내지 100 인 화학식 (C2H4O)n의 옥시에틸렌 사슬 및 화학식 (C3H6O)n'의 옥시프로필렌 사슬의 불규칙 또는 블록 공중합체로부터 선택되는데, 여기서 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 글루코스기는 평균적으로, 모든 히드록실 관능기에 걸쳐 분포된 4 내지 100 개의 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위를 함유하거나, 또는 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 메틸글루코스기는 평균적으로, 모든 히드록실 관능기에 걸쳐 분포된 4 내지 100 개의 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위를 함유함.
화학식 14 및 15 에서, n 및 n' 는 평균값이고, 따라서 반드시 정수는 아니다. 유리하게는, n 에 대해서, 5 내지 60, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 의 값이 선택된다.
R 및/또는 R' 라디칼은 유리하게는 8 내지 22, 바람직하게는 14 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬렌 라디칼로부터 선택된다. 예를 들어, 16 개의 탄소 원자를 함유하는 헥사데세닐 라디칼, 또는 18 개의 탄소 원자를 함유하는 옥타데세닐 라디칼일 수 있다.
E 가 옥시에틸렌 사슬, 옥시프로필렌 사슬 및 옥시에틸렌 사슬 및 옥시프로필렌 사슬을 함유하는 공중합체로부터 선택되는, 상기 기재된 화학식 14 및 15 의 화합물은, 본원에 참고문헌으로서 포함되어 있는, 문헌 WO-A-94/00508, EP-A-1 07199 및 GB-A-2 131 820 에 제공된 설명에 따라 제조될 수 있다.
화학식 14 및 15 의 음이온성 양쪽친화성 지질의 산 관능기 -COOH 는 통상적으로 중화제에 의해 중화된 형태인 본 발명의 나노에멀션에서 통상적으로 발견되고, 중화제는 예를 들어 무기 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 암모니아, 및 유기 염기, 예를 들어 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 아미노메틸프로판-1,3-디올, N-메틸글루카민 또는 염기성 아미노산, 예를 들어 아르기닌 및 리신, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 상기 형태의 음이온성 양쪽친화성 지질의 예로서, 헥사데세닐 숙시네이트 18 EO (R = 헥사데세닐, E = (C2H4O)n, n = 18 인 화학식 14 의 화합물), 헥사데세닐 숙시네이트 45 EO (R = 헥사데세닐, E = (C2H4O)n, n = 45 인 화학식 14 의 화합물), 디헥사데세닐 숙시네이트 18 EO (R = R' = 헥사데세닐, E = (C2H4O)n, n = 18 인 화학식 15 의 화합물), 글루코스 10 EO 의 디헥사데세닐 숙시네이트 (R = R' = 헥사데세닐, E = 10 개의 옥시에틸렌기를 함유하는 옥시에틸렌화 글루코스), 글루코스 20 EO 의 디헥사데세닐 숙시네이트 (R = R' = 헥사데세닐, E = 20 개의 옥시에틸렌기를 함유하는 옥시에틸렌화 글루코스인 화학식 15 의 화합물), 메틸글루코스 20 EO 의 디옥타데세닐 숙시네이트 (R = R' = 옥타데세닐, E = 20 개의 옥시에틸렌기를 함유하는 옥시에틸렌화 메틸글루코스), 및 그의 혼합물을 언급할 수 있다.
4) 본 발명에 따른 나노에멀션에서 음이온성 양쪽친화성 지질로서 사용될 수있는 인산 지방 에스테르 및 그의 옥시에틸렌화 유도체는 특히, 2 내지 40 개의 옥시에틸렌기를 함유하고 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 블포화 및 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 에톡실화 알콜 및 인산으로 형성된 에스테르 및 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 알콜 및 인산으로 형성된 에스테르 및 그의 염 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이는 본 발명의 나노에멀션에서 하나 이상의 상기 인산 에스테르의 혼합물을 사용하는 것이 가능하기 때문이다.
상기 에스테르는, 특히 인산 및 C9-C15알콜의 에스테르 또는 그의 염, 예를 들어 ICI 에 의해 Arlatone MAP 의 명칭으로 판매되는 C9-15알킬 포스페이트의 칼륨염; 인산 및 스테아릴 및/또는 이소스테아릴 알콜의 에스테르, 예를 들어 Hoechst Celanese 에 의해 Hostaphat CG120 의 명칭으로 판매되는 스테아릴/이소스테아릴 알콜의 포스테이트 (CTFA 명칭: 옥틸데실 포스페이트); 세틸 알콜 및 인산의 에스테르, 및 그의 옥시에틸렌화 유도체, 예를 들어 Croda 에 의해 Crodafos CES 의 명칭으로 판매되는 제품 (세테아릴 알콜, 디세틸 포스페이트 및 세테트-10 포스페이트의 혼합물; 또는 인산 및 트리데실 알콜의 에스테르, 및 그의 옥시에틸렌화 유도체, 예를 들어 Croda 에 의해 Crodafos T10 의 명칭으로 판매되는 제품 (CTFA 명칭: 트리데세트-10 포스페이트) 로부터 선택될 수 있다. 지방 알콜 및 인산의 옥시에틸렌화 유도체는 특허 출원 WO-A-96/14145 에 제공된 설명에 따라 제조될 수있고, 상기 내용은 본 출원에 참고문헌으로 포함되어 있다.
상기 인산 지방 에스테르는 바람직하게는 pH 약 7 로 중화된 형태로 사용되고, 중화제는 무기 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 암모니아, 및 유기 염기, 예를 들어 모노, 디- 및 트리에탄올아민, 아미노메틸프로판-1,3-디올, N-메틸글루카민 또는 염기성 아미노산, 예를 들어 아르기닌 및 리신, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
성질이 더욱 친수성인지 또는 더욱 친유성인지에 따라, 비이온성 또는 음이온성 양쪽친화성 지질이 나노에멀션의 수성상 또는 오일상에 도입될 수 있다. 양쪽친화성 지질의 양은 나노에멀션의 총 중량에 대해 0.2 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량% 이다.
양쪽친화성 지질의 양에 대한 오일상의 양의 중량비는 1.2 내지 10, 바람직하게는 1.2 내지 6 이다. "오일상의 양" 이라는 용어는 본원에서 양쪽친화성 지질의 양을 포함하지 않는, 상기 상의 구성성분의 총량을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 특정 구현예에 따라, 본 발명의 나노에멀션은 또한 하나 이상의 부가적인 이온성 (음이온성 또는 양이온성) 양쪽친화성 지질을 함유할 수 있다. 첨가제로서의 그의 첨가는 또한 분산액의 안정성을 개선시킬 수 있다. 바람직하게는 부가적인 음이온성 지질은 중성 또는 음이온성 지질에 기재한 나노에멀션에 존재할 수 있고, 부가적인 양이온성 지질은 중성 지질에 기재한 나노에멀션에 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 부가적인 음이온성 양쪽친화성 지질은 바람직하게는 하기로부터 선택된다:
- 디세틸 및 디미리스틸 포스페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 술페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 포스페이트의 알칼리성 염;
- 리포아미노산 및 그의 염, 예를 들어 모노- 및 디나트륨 아실글루타메이트, 예를 들어 Ajinomoto 에 의해 Acylglutamate HS21 의 명칭으로 판매되는 N-스테아로일-L-글루탐산의 디나트륨 염;
- 포스파티드산의 나트륨 염;
- 인지질;
- 알킬술폰산 유도체, 특히 하기 화학식 16 의 알킬술폰산 유도체:
[식 중, R 은 C16-C22의 알킬 라디칼, 특히 혼합물 또는 분리되어 취해지는 C16H33및 C18H37라디칼을 나타내고, M 은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 예를 들어 나트륨임];
및 그의 혼합물.
본 발명의 나노에멀션에서 사용될 수 있는 양이온성 양쪽친화성 지질은 바람직하게는 4 차 암모늄염, 지방 아민 및 그의 염으로 형성된 군으로부터 선택된다.
4 차 암모늄 염은, 예를 들어 하기이다:
- 하기 화학식 17 를 갖는 것:
[식 중, 라디칼 R1내지 R4는, 동일하거나 상이할 수 있고, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 라디칼, 또는 방향족 라디칼, 예를 들어 아릴 또는 알킬아릴을 나타낸다. 지방족 라디칼은 헤테로원자, 예를 들어 특히 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 함유할 수 있다. 지방족 라디칼은, 예를 들어 약 1 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬, 알콕시, 폴리옥시(C2-C6)알킬렌, 알킬아미드, (C12-C22)알킬아미도(C2-C6)알킬, (C12-C22)알킬 아세테이트 또는 히드록시알킬 라디칼로부터 선택되고; X 는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C2-C6)알킬 술페이트 및 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트를 함유하는 군으로부터 선택되는 음이온임],
- 이미다졸리늄의 4 차 암모늄염, 예를 들어 하기 화학식 18 의 것과 같은 이미다졸리늄의 4 차 암모늄염:
[식 중, R5는 예를 들어 탈로우 지방산으로부터 유래하는 8 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R6는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 8 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R7은 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고, R8은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼을 나타내고, X 는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 술페이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트를 함유하는 군으로부터 선택되는 음이온이다. 바람직하게는, R5및 R6는 예를 들어 탈로우 지방산으로부터 유래하는 12 내지 21 개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼의 혼합물을 나타내고, R7는 메틸을 나타내고, R8는 수소를 나타냄].
이러한 제품은 예를 들어 REWO 사에 의해 "REWOQUAT W 75" 의 명칭으로 판매된다.
화학식 17 의 4 차 암모늄염 중에서, 한편으로는, 예를 들어 알킬 라디칼이 약 12 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는, 디알킬디메틸암모늄 또는 알킬트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 테트라알킬암모늄 클로라이드, 특히 베헤닐트리메틸암모늄, 디스테아릴디메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 및 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드, 또는 대안적으로, 다른 한편으로는, VAN DYK 사에 의해 "CERAPHYL 70" 의 명칭으로 판매되는 스테아르아미도프로필디메틸(미리스틸 아세테이트)암모늄 클로라이드가 바람직하다. 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드가 가장 특히 바람직한 4 차 암모늄염이다.
- 하기 화학식 19 의 4 차 디암모늄염:
[식 중, R9는 약 16 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 라디칼을 나타내고, R10, R11, R12, R13및 R14는, 동일하거나 상이하고, 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼로부터 선택되고, X 는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 니트레이트 및 메틸 술페이트를 함유하는 군으로부터 선택되는 음미온임]. 상기 4 차 디암모늄염은 특히 프로판탈로우암모늄 디클로라이드를 함유한다.
- 하나 이상의 에스테르 관능기를 함유하는 4 차 암모늄염.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 하나 이상의 에스테르 관능기를 함유하는 4 차 암모늄염은 예를 들어 하기 화학식 20 의 것이다:
[식 중:
- R15는 C1-C6알킬 라디칼 및 C1-C6히드록시알킬 또는 디히드록시알킬 라디칼로부터 선택되고;
- R16는 하기로부터 선택되고:
- 라디칼
- 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C22탄화수소 라디칼 R20,
- 수소 원자,
- R18은 하기로부터 선택되고:
- 라디칼
- 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C6탄화수소 라디칼 R22,
- 수소 원자,
- R17, R19및 R21은 동일하거나 상이하고, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C7-C21탄화수소 라디칼로부터 선택되고;
- n, p 및 r 은 동일하거나 상이하고, 2 내지 6 의 값은 갖는 정수이고;
- y 는 1 내지 10 의 값을 갖는 정수이고;
- x 및 z 는 동일하거나 상이하고 0 내지 10 의 값을 갖는 정수이고;
- X-는 유기 또는 무기, 단순 또는 착화 음이온이고;
단, 합 x + y + z 는 1 내지 15 의 값을 갖고, x 가 0 의 값을 가지면, R16는 R20을 나타내고, z 가 0 의 값을 가지면, R18은 R22를 나타냄].
알킬 라디칼 R15는 선형 또는 분지형, 더욱 특히 선형일 수 있다.
바람직하게는, R15는 메틸, 에틸, 히드록시에틸 또는 디히드록시프로필 라디칼, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 나타낸다
유리하게는, 합 x + y + z 는 1 내지 10 의 값을 갖는다.
R16이 탄화수소 라디칼 R20인 경우, 길고 12 내지 22 개의 탄소 원자를 가질 수 있거나, 또는 짧고 1 내지 3 개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
R18이 탄화수소 라디칼 R22인 경우, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는다.
유리하게는, R17, R19및 R21은 동일하거나 상이하고, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형의 C11-C21탄화수소 라디칼, 더욱 특히 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형의 C11-C21알킬 및 알케닐 라디칼로부터 선택된다.
바람직하게는, x 및 z 는 동일하거나 상이하고, 0 또는 1 의 값을 갖는다.
유리하게는, y 는 1 에 해당한다.
바람직하게는 n, p 및 r 은 동일하거나 상이하고, 2 또는 3 의 값을 갖고, 더욱 특히 2 에 해당한다.
화학식 20 에서, 음이온은 바람직하게는 할라이드 (클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드) 또는 알킬 술페이트, 더욱 특히 메틸 술페이트이다. 그러나, 메탄술포네이트, 포스페이트, 니트레이트, 토실레이트, 유기산-유래 음이온, 예를 들어 아세테이트 또는 락테이트 또는 에스테르 관능기를 함유하는 암모늄과 상용성인 임의의 다른 음이온을 사용하는 것이 가능하다. 음이온 X-는 더욱 더 특히 클로라이드 또는 메틸 술페이트이다.
더욱 특히:
- R15가 메틸 또는 에틸 라디칼을 나타내고,
- x 및 y 가 1 에 해당하고;
- z 가 0 또는 1 에 해당하고;
- n, p 및 r 이 2 에 해당하고;
- R16가 하기로부터 선택되고:
- 라디칼
- 메틸, 에틸 또는 C14-C22탄화수소 라디칼
- 수소 원자;
- R18이 하기로부터 선택되고:
- 라디칼
- 수소 원자;
R17, R19및 R21은 동일하거나 상이하고, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형의 C13-C17탄화수소 라디칼, 바람직하게는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형의 C13-C17알킬 및 알케닐 라디칼로부터 선택되는
화학식 20 의 암모늄염을 사용한다.
유리하게는, 탄화수소 라디칼은 선형이다.
화학식 20 의 화합물로서, 디아실록시에틸디메틸암모늄, 디아실록시에틸히드록시에틸메틸암모늄, 모노아실록시에틸디히드록시에틸메틸암모늄, 트리아실록시에틸메틸암모늄, 모노아실록시에틸히드록시에틸디메틸암모늄의 염 (특히 클로라이드 또는 메틸 술페이트) 및 그의 혼합물을 언급할 수 있다. 아실 라디칼은 바람직하게는 14 내지 18 개의 탄소 원자를 갖고, 더욱 특히 식물유, 예를 들어 팜 오일 또는 해바라기 오일로부터 수득된다. 화합물이 몇 개의 아실 라디칼을 함유하는 경우, 아실 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다. 이 생성물은 예를 들어 지방산 또는 식물 또는 동물 근원의 지방산의 혼합물 상에서 선택적으로 옥시알킬렌화된 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 알킬디에탄올아민 또는 알킬디이소프로판올아민을 직접 에스테르화하거나 또는 그의 메틸 에스테르를 에스테르 교환 반응하여 수득된다. 상기 에스테르화 후 알킬화제, 예를 들어 알킬 (바람직하게는, 메틸 또는 에틸)할라이드, 디알킬 (바람직하게는, 메틸 또는 에틸) 술페이트, 메틸 메탄술포네이트, 메틸 파라-톨루엔술포네이트, 또는 글리콜 또는 글리세롤 클로로히드린을 사용하여 4 차화시킨다.
상기 화합물은 예를 들어 HENKEL 사에 의해 DEHYQUART, STEPAN 사에 의해 STEPANQUAT, CECA 사에 의해 NOXAMIUM, REWO-WITCO 사에 의해 REWOQUAT WE 18 의 명칭으로 판매된다.
본 발명에 따른 조성물이 암모늄염을 함유할 경우, 바람직하게는 4 차 암모늄 모노-, 디- 및 트리에스테르염의 혼합물을, 디에스테르염의 중량을 대부분으로 하여 함유한다.
암모늄염의 혼합물로서, 예를 들어 아실록시에틸디히드록시에틸메틸암모늄 메틸 술페이트 15 내지 30 중량%, 디아실록시에틸히드록시에틸메틸암모늄 메틸 술페이트 45 내지 60 % 및 트리아실록시에틸메틸암모늄 메틸 술페이트 15 내지 30 % 를 함유하는 혼합물이 사용될 수 있고, 여기서 아실 라디칼은 14 내지 18 개의 탄소 원자를 갖고, 임의로 부분적으로 수소첨가된 팜 오일로부터 수득된다.
또한, 특허 US-A-4,874,554 및 US-A-4,137,180 에 기재된 하나 이상의 에스테르 관능기를 함유하는 암모늄염을 사용하는 것이 가능하다.
나노에멀션이 하나 이상의 부가적인 이온성 양쪽친화성 지질을 함유할 경우, 이들은 나노에멀션의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 더욱 특히0.2 내지 1 중량% 의 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 나노에멀션의 오일상은 하나 이상의 오일을 함유한다. 본 발명의 나노에멀션에 사용될 수 있는 오일은 바람직하게는 하기로 형성된 군으로부터 선택된다:
- 지방산 및 폴리올의 에스테르에 의해 형성된, 동물 또는 식물 유래 오일, 특히 액체 트리글리세리드, 예를 들어 해바라기, 옥수수, 대두, 아보카도, 호호바, 호리병박, 포도씨, 참깨 및 헤이즐넛 오일, 어류 오일 또는 글리세릴 트리카프로카프릴레이트, 또는 화학식 R9COOR10(R9는 7 내지 29 개의 탄소 원자를 함유하는 고급 지방산의 잔기를 나타내고, R10는 3 내지 30 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소성 사슬, 특히 알킬 또는 알케닐 사슬을 나타냄) 의 식물 또는 동물성 오일, 예를 들어 푸르셀린 오일 또는 액체 호호바 왁스;
- 천연 또는 합성 필수 오일, 예를 들어 유칼립투스, 라반딘, 라벤더, 베티베르, 리트시 쿠베바 (litsea cubeba), 레몬, 산탈, 로즈마리, 카밀레, 사보리, 육두구, 시나몬, 히솝, 카라웨이, 오렌지, 제라니올, 캐드 (cade) 및 베르가못 오일;
- 합성 오일, 예를 들어 파를림 (parleam) 오일, 폴리올레핀 및 액체 카르복실산 에스테르;
- 광유, 예를 들어 헥사데칸, 이소헥사데칸 및 액체 파라핀;
- 할로겐화 오일, 특히 플루오로탄소, 예를 들어 플루오로아민, 예를 들어 퍼플루오로트리부틸아민, 불소화 탄화수소, 예를 들어 퍼플루오로데카히드로나프탈렌, 플루오로에스테르 및 플루오로에테르;
- 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일.
합성 오일로서 사용될 수 있는 폴리올레핀은 특히 폴리-α-올레핀 및 더욱 특히 수소화 또는 비수소화 폴리부텐 형태, 바람직하게는 수소화 또는 비수소화 폴리이소부텐 형태의 폴리올레핀이다.
합성 오일로서 사용될 수 있는 액체 카르복실산 에스테르는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라카르복실산의 에스테르일 수 있다. 에스테르의 총 탄소 수는 통상적으로 10 이상, 바람직하게는 100 미만, 더욱 특히 80 미만이다. 특히 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형의 C1-C26지방산 및 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형의 C1-C26지방 알콜의 모노에스테르이고, 통상적으로 에스테르의 총 탄소수는 10 이상이다. 또한, C4-C22디- 또는 트리카르복실산 및 C1-C22알콜의 에스테르, 및 모노-, 디- 또는 트리카르복실산 및 C2-C26디-, 트리-, 테트라- 또는 펜타히드록실 알콜의 에스테르를 사용할 수도 있다.
상기 언급된 에스테르 중에서, 알킬 팔미테이트, 예를 들어 에틸 팔미테이트, 이소프로필 팔미테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트 또는 2-옥틸데실 팔미테이트; 알킬 미리스테이트, 예를 들어 이소프로필 미리스테이트, 부틸 미리스테이트, 세틸 미리스테이트 또는 2-옥틸도데실 미리스테이트; 알킬 스테아레이트, 예를 들어 헥실 스테아레이트, 부틸 스테아레이트 또는 이소부틸 스테아레이트; 알킬 말레이트, 예를 들어 디옥틸 말레이트; 알킬 라우레이트, 예를 들어 헥실 라우레이트 및 2-헥실데실 라우레이트; 이소노닐 이소노나노에이트; 또는 세틸 옥타노에이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 나노에멀션은 나노에멀션의 총 중량에 대하여 오일상 (양쪽친화성 지질과는 거리가 먼 오일 및 기타 지방성 물질) 을 바람직하게는 2 내지 40 중량%, 더욱 특히 4 내지 30 중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량% 의 양으로 함유한다.
본 발명에 따른 나노에멀션은 필요할 경우, 특히 조성물의 투명성을 개선하기 위한 용매를 함유할 수 있다.
상기 용매는 바람직하게는 하기로 형성되는 군으로부터 선택된다:
- 저급 C1-C8알콜, 예를 들어 에탄올;
- 글리콜, 예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 또는 4 내지 16 개, 바람직하게는 8 내지 12 개의 에티렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜;
- 당, 예를 들어 글루코스, 프룩토스, 말토스, 락토스 또는 수크로스.
상기 첨가제는 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들이 본 발명의 나노에멀션에 존재할 경우, 나노에멀션의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.01 내지 30 중량%, 더욱 더 바람직하게는 5 내지 20 중량% 의 농도로 사용될 수 있다. 알콜(들) 및/또는 당(들) 의 양은 나노에멀션의 총 중량에 대해 바람직하게는 5 내지 20 중량% 이고, 글리콜(들) 의 양은 나노에멀션의 총 중량에 대해 바람직하게는 5 내지 15중량% 이다.
상기 정의된 바와 같은 나노에멀션의 제조 방법은, 45 ℃ 미만의 실온에서, 격렬하게 교반하면서 오일상 및 수성상을 혼합하고, 5 ×107Pa 를 초과하는 압력에서 고압 균질화시키는 단계를 수행한 후 본 발명에 따라 사용되는 중합체를 첨가하는 것으로 이루어져 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 이어서 고압 균질화의 추가적 단계가 5 ×107Pa 를 초과하는 압력에서 수행된다. 고압 균질화는 바람직하게는 6 ×107내지 18 ×107Pa 의 압력에서 수행된다. 전단의 범위는 바람직하게는 2 ×106s-1내지 5 ×108s-1, 더욱 더 바람직하게는 1 ×108s-1내지 3 ×108s-1(s-1는 초-1를 의미함) 이다. 이와 같은 공정은 실온에서, 감열성 활성 화합물과 상용성이고 오일, 특히 지방성 물질을 변성시키지 않고 포함하는 방향제를 함유할 수 있는 나노에멀션을 제조하는 것을 가능하게 한다.
상기 정의된 나노에멀션은, 상기 형태의 조성물을 사용하는 임의의 분야에서 사용될 수 있다. 특히 국소적 용도의 조성물, 특히 활성 원료의 형태 및 그 안에 함유된 활성 원료의 양에 따라, 화장품 또는 피부학적 조성물을 구성할 수 있다. 또한, 안과학적 매개체로서도 사용될 수 있다. 또한, 약학적 분야에서, 경구, 비경구 또는 경피 투여될 수 있는 약학적 조성물의 매개체를 구성할 수 있다.
국소, 약학적 또는 안과학적 용도의 상기 조성물은 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부, 점막, 두피, 눈 및/또는 모발과 상용성인 매질을 함유한다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션을 함유하는 것을 특징으로 하는 안과학적 매개체이다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션을 함유하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물이다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션을 함유하거나 또는 나노에멀션으로 이루어진 것을 특징으로 하는 화장품적 또는 피부학적 조성물이다.
본 발명의 조성물은 보조제, 특히 화장품적 또는 피부학적 활성을 갖는 수용성 또는 지용성 활성 원료를 함유할 수 있다. 지용성 활성 원료는 에멀션의 오일성 소구체 내에 있는 반면, 수용성 활성 원료는 에멀션의 수성상 내에 있다. 활성 원료의 예로서, 비타민 및 그의 유도체, 예를 들어 비타민 E 및 그의 에스테르, 예를 들어 비타민 E 아세테이트, 비타민 C 및 그의 에스테르, 비타민 B, 비타민 A 알콜 또는 레티놀 및 그의 에스테르, 예를 들어 비타민 A 팔미테이트, 또는 비타민 A 산 또는 레티노산 및 그의 유도체, 프로비타민, 예를 들어 판테놀, 니아신아미드 또는 에르고칼시페롤, 산화방지제, 필수 오일, 습윤제, 선스크린제, 보습제, 단백질, 세라마이드, 및 슈도세라마이드, DHEA 및 그의 생물학적 전구체 및 유도체를 언급할 수 있다. 또한, 보조제로서, 격리제, 연화제, 착색 재료 (안료 또는 염료) 및 방향제를 언급할 수 있다.
안과학적 활성 원료로서, 예를 들어 항녹내장제, 예를 들어 베탁솔올; 항생제, 예를 들어 아시클로버; 항알레르기제; 항염증제, 예를 들어 이부프로펜 및 그의 염, 디클로페낙 및 그의 염, 또는 인도메타신; 또는 항바이러스제를 언급할 수 있다.
상기 각종 보조제의 양은 당 분야에서 통상적으로 고려되어 사용되는 것으로서, 예를 들어 조성물의 총 중량의 0.01 내지 20 % 이다. 상기 보조제 및 그의 농도는 이들이 본 발명의 조성물에 바람직한 특성을 변형시키지 않는 것이어야 한다.
본 발명의 나노에멀션은, 예를 들어 피부, 얼굴 및/또는 두피를 케어, 트리트먼트 및/또는 메이크업하는데 사용될 수 있다.
그러므로 본 발명의 또 다른 주제는 피부, 얼굴 및/또는 두피를 케어, 트리트먼트 및/또는 메이크업하기 위한 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션의 화장 용도이다.
또한, 본 발명의 나노에멀션은 모발을 케어 및/또는 트리트먼트하는데도 사용될 수 있다. 이는 모발의 늘어짐 없이, 스타일링에 더욱 내성을 갖게 하고, 모발을 더욱 윤기나게 하는 오일을 모발에 침착시키는 것을 가능하게 한다. 또한, 전트리트먼트 (pretreatment) 에서, 염색 또는 퍼머넌트 웨이브의 효과를 개선시키는 것이 가능하다.
이에 따라 본 발명의 또 다른 주제는 모발을 케어 및/또는 트리트먼트하기 위한 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션의 화장 용도이다.
본 발명에 따른 나노에멀션은 특히 피부, 점막 및/또는 두피를 잘 보습하게 하고, 특히 건성 피부의 트리트먼트에 적절하다.
이에 따라 본 발명의 또 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 나노에멀션을 피부, 점막 및/또는 두피에 적용하는 것을 특징으로 하는, 피부, 점막 및/또는 두피의 케어 및/또는 보습을 위한 화장 방법이다.
본 발명은 또한 건성 피부를 트리트먼트 하기 위한 조성물의 제조시 본 발명에 따른 나노에멀션의 용도이다.
최종적으로, 본 발명은 또한 안과학적 조성물의 제조 시의 본 발명에 따른 나노에멀션의 용도에 관한 것이다.
하기되는 실시예는 본 발명을 더 잘 이해시킬 것이지만, 제한적 성질을 나타내지는 않는다. 나타낸 양은, 달리 언급되지 않는 한 중량% 이다.
실시예 1: 투명한 겔화된 세럼
A. PEG 400 이소스테아레이트 4.5 %
이나트륨 아실글루타메이트 0.5 %
이소프로필 미리스테이트 5 %
이소세틸 스테아레이트 10 %
B. 디프로필렌 글리콜 10 %
글리세롤 5 %
증류수 32.5 %
C. 300,000 g/몰 의 몰질량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) 3 %
증류수 29.5 %
과정: 나노에멀션을 상 A 및 B 로부터 고압 균질기에서 제조한다. 80 ℃에서 4 시간 동안 물에서 중합체를 교반하여 상 C 를 제조한다. 실온으로 냉각 후, 해교기로 교반하면서 상 C 를 나노에멀션에 도입한다.
288 NTU 의 탁도, 1.1 Pa.s (200 s-1에서) 의 점도를 갖는 크림을 수득한다. 상기 크림은 안정하고 피부에 잘 펴진다.
실시예 2: 투명한 겔화된 세럼
A. PEG 400 이소스테아레이트 4.5 %
이나트륨 아실글루타메이트 0.5 %
이소프로필 미리스테이트 5 %
이소세틸 스테아레이트 10 %
B. 디프로필렌 글리콜 10 %
글리세롤 5 %
증류수 32.5 %
C. 히드록시프로필 구아 (Jaguar HP-105) 0.8 %
증류수 31.7 %
과정: 나노에멀션을 상 A 및 B 로부터 고압 균질기에서 제조한다. 25 ℃ 에서 4 시간 동안 물에서 중합체를 교반하여 상 C 를 제조한 후, 해교기로 교반하면서 나노에멀션에 도입한다. 합한 혼합물을 동일한 조건 하에 고압 균질기에 통과시킨다.
250 NTU 의 탁도, 0.9 Pa.s (회전자 3, 200 s-1에서) 의 점도 및 약 7 의pH 를 갖는 투명한 조성물을 수득한다. 상기 조성물은 피부에 잘 펴지고 사용하기 쾌적하다.
실시예 3: 투명한 겔화된 세럼
A. PEG 400 이소스테아레이트 4.5 %
이나트륨 아실글루타메이트 0.5 %
이소프로필 미리스테이트 5 %
이소세틸 스테아레이트 10 %
B. 디프로필렌 글리콜 10 %
글리세롤 5 %
증류수 44.9 %
보존제 0.1 %
C. Natrosol 250HHR 0.5 %
증류수 19.5 %
나노에멀션을 상 A 및 B 로부터 고압 균질기에서 제조한다. 25 ℃ 에서 4 시간 동안 물에서 중합체를 교반하여 상 C 를 제조한 후, 해교기로 교반하면서 나노에멀션에 도입한다. 수득한 투명한 조성물의 탁도가 205 NTU 이고 그의 점도가 0.47 Pa.s (회전자 2, 전단 속도 = 200 s-1) 이다.
비교예:
A. PEG 400 이소스테아레이트 4.5 %
이나트륨 아실글루타메이트 0.5 %
이소프로필 미리스테이트 5 %
이소세틸 스테아레이트 10 %
B. 디프로필렌 글리콜 10 %
글리세롤 5 %
증류수 45 %
C. Carbopol 980 0.26 %
트리에탄올아민 0.39 %
증류수 19.35 %
나노에멀션을 상 A 및 B 로부터 고압 균질기를 사용하여 제조한다. 해교기로 교반하면서 상 C 를 나노에멀션에 도입한다. 수득한 조성물이 백색이다.
본 발명에 따라 수득한 나노에멀션은 투명하고 저장에 안정하며, 국소, 특히 화장품 또는 피부학적 용도의 조성물, 약학적 조성물 또는 안과학적 조성물을 구성할 수 있다
Claims (29)
- 수성상에 분산된 오일상을 함유하고, 오일 소구체가 20 ∼ 100 nm 의 수평균 크기를 갖는 수중유 나노에멀션으로서, (ⅰ) 비이온성 양쪽친화성 지질 및 음이온성 양쪽친화성 지질로부터 선택되는 하나 이상의 양쪽친화성 지질, 및 (ⅱ) 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 알콜; 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체; 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 메틸 에테르의 동종중합체 및 공중합체; 중성 아크릴 동종 중합체 및 공중합체; C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 유도체; C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아로부터 선택되는 하나 이상의 수용성 비이온성 중합체를 함유하고, 양쪽친화성 지질의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 1.2 내지 10 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항에 있어서, 양쪽친화성 지질의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 2 내지 6 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일 소구체가 20 내지 80 nm 의 수평균 크기를 갖는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 중합체의 존재가 나노에멀션의 점도를 5 팩터 (factor) 이상 증가시키는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 60 내지 400 NTU 의 탁도를 갖는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:(1) 하기 화학식 1 을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드):[화학식 1]R-(CH2-CH2-O)n-R'[식 중, R 은 히드록실, 메톡시 및 아민 기로부터 선택되고, R' 는 메틸기 또는 수소이고, n 은 220 내지 230,000 의 수임];(2) 하기 화학식 2 를 갖는 하나 이상의 옥시알킬렌화 단량체 및 에틸렌 옥시드의 공중합체:[화학식 2]-(CHR-CHR'-O)-[식 중, R 및 R' 는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R 또는 R' 중 하나 이상이 알킬기임].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 폴리비닐 알콜이 하기 화학식 3 의 화합물인 것을 특징으로 하는 나노에멀션:[화학식 3][식 중, x 는 70 내지 100 의 백분율로서 나타나는 평균수이고; y 는 100 - x 에 해당하는 평균수임].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:- 하기 화학식 4 를 갖는 폴리비닐피롤리돈:[화학식 4]- 비닐피롤리돈 및 비닐 아세테이트의 공중합체;- 부텐 그라프트와의 비닐피롤리돈 및 비닐피롤리돈 유도체의 공중합체;- 비닐피롤리돈 및 말레산 무수물의 공중합체;- 하기 화학식 5 의 폴리비닐 알킬 에테르와 비닐피롤리돈의 공중합체:[화학식 5][식 중, R 은 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기로부터 선택됨];- 비닐피롤리돈 및 N-비닐락탐의 공중합체;- 하기 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체와 비닐피롤리돈의 공중합체:[화학식 6][식 중, R 은 수소 또는 메틸기이고, X 는 OR' 형태의 알킬 옥시드기 (식 중, R' 는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유함); OR1(OH)n(NR2R3)m형태의 히드록실화, 아민화, 또는 히드록실화 및 아민화 알킬 옥시드 (식 중, n 및 m 은 0 내지 10 의 수이고, R1은 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R2및 R3는 독립적으로 수소 또는 R2및 R3의 탄소 원자의 합이 1 내지 7 인 알킬기임); NR2R3형태의 1 차, 2차 또는 3 차 아민(식 중, R2및 R3는 상기 나타낸 의미를 가짐) 으로부터 선택됨].
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:- 하기 화학식 7 을 갖는 폴리비닐카프로락탐:[화학식 7]- 비닐카프로락탐 및 하나 이상의 하기 단량체로부터 수득되는 비닐카프로락탐의 공중합체:- 비닐 아세테이트;- N-비닐락탐;- 말레산 무수물;- 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;- 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 폴리비닐 메틸 에테르의 공중합체가 비닐 메틸 에테르 및 하나 이상의 하기 단량체로부터 수득되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:- 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;- 비닐 아세테이트;- N-비닐락탐;- 말레산 무수물;- 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 중성 아크릴 공중합체 및 동종중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:- 하기 화학식 9 를 갖는 중성 수용성 아크릴 중합체:[화학식 9][식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, X 는 (a) 대응하는 아크릴 중합체가 수용성이도록 하는 NR2R3형태 (식 중, R2및 R3가 독립적으로 수소 또는 R2및 R3의 탄소수의 합이 1 내지 7 인 알킬기임) 의 알킬아미노기;(b) 대응하는 아크릴 유도체가 수용성이도록 하는 OR2(OH)n(NR3R4)m형태의 히드록실화, 아민화, 또는 히드록실화 및 아민화 알킬 옥시드기 (식 중, n 및 m 은 0 내지 10 의 수이고, R2는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 R3및 R4의 탄소 원자의 합이 1 내지 7 임);로부터 선택됨];- 하나 이상의 하기 중성 단량체 및 화학식 9 의 아크릴 유도체의 공중합체:- 비닐 아세테이트;- N-비닐락탐;- 말레산 무수물;- 화학식 5 의 비닐 알킬 에테르;- 화학식 6 의 중성 아크릴 유도체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 중성 유도체가 히드록시에틸 셀룰로스; 에틸히드록시에틸 셀룰로스; 메틸 셀룰로스 및 메틸히드록시알킬 셀룰로스로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 중합체가 히드록시프로필 구아인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 수용성 비이온성 중합체(들) 의 양이 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량% 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 비이온성 양쪽친화성 지질이 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션:1) 실리콘 계면활성제,2) 45 ℃ 이하의 온도에서 액체인, 하나 이상의 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형 C8-C22알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 지방산 및 하나 이상의 폴리올의 에스테르로부터 선택되는 양쪽친화성 지질,3) 지방산 및 당의 에스테르 및 지방 알콜 및 당의 에테르,4) 45 ℃ 이하의 온도에서 고체인, 글리세롤 지방 에스테르, 소르비탄 지방 에스테르 및 옥시에틸렌화 소르비탄 지방 에스테르, 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르로부터 선택되는 계면활성제,5) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체,및 그의 혼합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 양쪽친화성 지질의 양이 조성물의 총 중량에 대해 0.2 내지 15 중량% 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 추가적인 이온성 양쪽친화성 지질을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 17 항에 있어서, 추가적인 이온성 양쪽친화성 지질이 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 10 중량% 의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상의 양이 조성물의 총 중량에 대해 2 내지 40 중량% 인 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항에 따른 나노에멀션을 함유하거나 또는 나노에멀션으로 이루어진 것을 특징으로 하는 화장품적 또는 피부학적 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀션을 함유하는 것을 특징으로 하는 안과학적 매개체.
- 삭제
- 피부, 얼굴 및 두피로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상에 대해 케어, 트리트먼트 및 메이크업으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 수행하는데 사용되는 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀션 또는 제 20 항에 따른 조성물.
- 모발을 케어, 트리트먼트, 또는 케어 및 트리트먼트하는데 사용되는 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀션 또는 제 20 항에 따른 조성물.
- 삭제
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 건성 피부를 트리트먼트하기 위한 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 안과학적 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀션.
- 에틸렌 옥시드의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 알콜; 비닐피롤리돈의 동종중합체 및 공중합체; 비닐카프로락탐의 동종중합체 및 공중합체; 폴리비닐 메틸 에테르의 동종중합체 및 공중합체; 중성 아크릴 동종중합체 및 공중합체; C1-C2알킬 셀룰로스 및 그의 유도체; C1-C3알킬 구아 또는 C1-C3히드록시알킬 구아로부터 선택되는 하나 이상의 수용성 비이온성 중합체를 나노에멀션에 첨가하는 것으로 이루어진, 수평균 크기가 20 ∼ 100 nm 인 오일 소구체를 갖는 수중유 나노에멀션을 농후화시키는 방법.
- 제 28 항에 있어서, 중합체의 존재가 나노에멀션의 점도를 5 팩터 이상 증가시키는 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0009222 | 2000-07-13 | ||
FR0009222A FR2811564B1 (fr) | 2000-07-13 | 2000-07-13 | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20020006606A KR20020006606A (ko) | 2002-01-23 |
KR100447672B1 true KR100447672B1 (ko) | 2004-09-08 |
Family
ID=8852485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR10-2001-0042132A KR100447672B1 (ko) | 2000-07-13 | 2001-07-12 | 비이온성 중합체를 포함하는 나노에멀션, 및 특히 화장품,피부학, 약학 및/또는 안과학적 분야에서의 그의 용도 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6998426B2 (ko) |
EP (1) | EP1172077B1 (ko) |
JP (1) | JP2002068935A (ko) |
KR (1) | KR100447672B1 (ko) |
AT (1) | ATE240712T1 (ko) |
DE (1) | DE60100287T2 (ko) |
ES (1) | ES2199205T3 (ko) |
FR (1) | FR2811564B1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190088026A (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 소영코스메틱 주식회사 | 나노셀룰로오스를 함유한 나노에멀젼 유화 조성물 및 이의 제조 방법 |
Families Citing this family (108)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2787027B1 (fr) * | 1998-12-14 | 2001-01-12 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de sucre ou d'ethers gras de sucre et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2809010B1 (fr) * | 2000-05-22 | 2002-07-12 | Oreal | Nanoemulsion a base de polymeres anioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
US8512718B2 (en) | 2000-07-03 | 2013-08-20 | Foamix Ltd. | Pharmaceutical composition for topical application |
FR2811564B1 (fr) * | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2811995B1 (fr) | 2000-07-21 | 2003-06-06 | Oreal | Polymere comprenant des unites hydrosolubles et des unites a lcst, et composition aqueuse le comprenant |
FR2819415B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2003-11-21 | Oreal | Dispersions stabilisees a des temperatures des 4 a 50 au moyen d'un polymere comportant des unites hydrosolubles et des unites a lcst |
FR2819397B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2003-03-07 | Oreal | Compositions a effet optique, notamment cosmetiques |
FR2819516B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-10-22 | Oreal | Polymere comprenant des unites hydrosolubles et des unites a lcst et composition aqueuse le comprenant |
IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
US9211259B2 (en) * | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
JP2006505583A (ja) | 2002-10-25 | 2006-02-16 | フォーミックス エルティーディー. | 化粧剤および医薬用フォーム |
US8119109B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis |
US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
US8119150B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Non-flammable insecticide composition and uses thereof |
US8900554B2 (en) | 2002-10-25 | 2014-12-02 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition and uses thereof |
US8486376B2 (en) | 2002-10-25 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Moisturizing foam containing lanolin |
US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
US8263666B2 (en) | 2002-10-29 | 2012-09-11 | L'oreal | Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof |
FR2846238B1 (fr) * | 2002-10-29 | 2006-06-23 | Oreal | Composition sous forme d'emulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmetiques |
ES2504192T3 (es) * | 2002-10-29 | 2014-10-08 | L'oréal | Composición en forma de emulsión aceite-en-agua y sus utilizaciones en particular cosméticas |
US7381403B2 (en) | 2003-04-14 | 2008-06-03 | L'oreal | Finely divided photoprotective oil-in-water emulsions comprising 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
FR2853537B1 (fr) * | 2003-04-14 | 2006-06-23 | Oreal | Emulsion photoprotectrice fine du type huile-dans-eau, son procede de fabrication et son utilisation dans les domaines cosmetique et dermatologique |
US7575739B2 (en) * | 2003-04-28 | 2009-08-18 | Foamix Ltd. | Foamable iodine composition |
US8486374B2 (en) | 2003-08-04 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses |
US20080069779A1 (en) * | 2003-08-04 | 2008-03-20 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof |
US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
DE602004013016T2 (de) * | 2003-08-07 | 2009-06-18 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Emulsionen mit einer konzentrierten inneren ölphase |
CN1832724A (zh) * | 2003-08-07 | 2006-09-13 | 宝洁公司 | 个人护理组合物 |
WO2005016292A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-24 | The Procter & Gamble Company | Oil emulsions |
JP4553605B2 (ja) * | 2004-02-27 | 2010-09-29 | 株式会社資生堂 | マイクロエマルション組成物、及びその製造方法 |
JP2005310310A (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Sanyo Electric Co Ltd | トラッキングバランス調整装置 |
US9308397B2 (en) * | 2004-04-30 | 2016-04-12 | The Procter & Gamble Company | Long-wearing cosmetic compositions |
US8318187B2 (en) * | 2004-04-30 | 2012-11-27 | The Procter & Gamble Company | Long-wearing cosmetic compositions with improved shine |
FR2870455B1 (fr) | 2004-05-24 | 2006-06-23 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des vesicules d'acide pantetheine sulfonique |
US20050287088A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | L'oreal | Fine oil-in-water emulsion containing a hydrophilic screening agent |
BRPI0513608A (pt) * | 2004-07-27 | 2008-05-13 | Unilever Nv | composição para o cuidado dos cabelos, processo para a preparação de uma composição para o cuidado dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos |
US20060045914A1 (en) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Isp Investments Inc. | Matrix composition for stable microemulsions |
US20060057170A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-16 | L'oreal | Oil-in-water emulsion containing fillers |
DE102004054842A1 (de) * | 2004-11-12 | 2006-05-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Ölhaltige Tensidgele |
US20060193813A1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-08-31 | L'oreal | Nanoemulsion containing a hydroxylated urea compound |
US8338518B2 (en) | 2005-06-10 | 2012-12-25 | Arkema Inc. | Aqueous process for making a stable fluoropolymer dispersion |
TWI402034B (zh) * | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
CA2600288A1 (en) * | 2005-09-19 | 2007-04-12 | Combe Incorporated | Stable emulsion systems with high salt tolerance |
ITMI20060618A1 (it) * | 2006-03-31 | 2007-10-01 | Enitecnologie Spa | Procedimento per la preparazione di nanoemulsioni acqua ion olio e olio in acqua |
FR2900048B1 (fr) * | 2006-04-21 | 2012-11-16 | Oreal | Compositions comprenant un derive diphenyl-methane hydroxyle |
US20070248633A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-10-25 | L'oreal | Compositions containing a hydroxylated diphenylmethane compound, methods of use |
US20100260691A1 (en) * | 2006-07-31 | 2010-10-14 | Narayanan Kolazi S | Aqueous compositions containing a hydrophobic material |
US20100239629A1 (en) * | 2006-07-31 | 2010-09-23 | Isp Investments Inc. | Delivery system for delivering bioactive materials |
US20080095831A1 (en) * | 2006-08-10 | 2008-04-24 | Mc Graw Thomas L | Topical formulation of multilamellar vesicles composition for percutaneous absorption of pharmaceutically active agent |
US8746408B2 (en) * | 2006-09-01 | 2014-06-10 | GM Global Technology Operations LLC | Engine oil change detection systems and methods |
US8747871B2 (en) * | 2006-09-28 | 2014-06-10 | Isp Investments Inc. | Synergistic matrix composite for making stable microemulsions of active ingredients |
US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
WO2009069006A2 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Foamix Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
US8518376B2 (en) | 2007-12-07 | 2013-08-27 | Foamix Ltd. | Oil-based foamable carriers and formulations |
WO2009090495A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations |
WO2009090558A2 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses |
WO2009100145A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Dow Agrosciences Llc | Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients |
DK2271212T3 (en) * | 2008-03-07 | 2017-12-04 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED OIL-IN-WATER EMULSIONS CONTAINING AGRICULTURALLY ACTIVE INGREDIENTS |
US20090227460A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Dow Agrosciences Llc | Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap |
SI2273872T1 (sl) * | 2008-03-07 | 2016-02-29 | Dow Agrosciences Llc | Stabilizirane emulzije olja v vodi, ki vključujejo agrikulturno aktivne sestavine |
AU2010210600B2 (en) | 2009-02-06 | 2016-07-14 | C3 Jian, Inc. | Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth |
JP2010254974A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Kose Corp | 水溶性コポリマー及びそれを配合する化粧料又は皮膚外用剤 |
CA2760186C (en) | 2009-04-28 | 2019-10-29 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof |
WO2011013009A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
CA2769677A1 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
WO2011039638A2 (en) | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Foamix Ltd. | Topical tetracycline compositions |
IT1396212B1 (it) * | 2009-10-20 | 2012-11-16 | Eni Spa | Procedimento per il recupero di olio pesante da un giacimento sotterraneo |
US8174881B2 (en) | 2009-11-24 | 2012-05-08 | Micron Technology, Inc. | Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device |
TWI478730B (zh) * | 2009-12-03 | 2015-04-01 | Alcon Res Ltd | 眼科乳劑 |
US20110229516A1 (en) * | 2010-03-18 | 2011-09-22 | The Clorox Company | Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions |
DE102010021688A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Qineva Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats |
DE102011077060A1 (de) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem geringen Gehalt an Polyglyceryl-10-Stearat Emulgator |
KR101332064B1 (ko) * | 2011-06-28 | 2013-11-22 | 한국콜마주식회사 | 나노에멀젼 조성물 및 그 제조방법 |
KR101367608B1 (ko) * | 2011-10-11 | 2014-03-05 | 주식회사 제닉 | 에멀젼화된 하이드로겔 조성물 및 이의 제조방법 |
CN104270945B (zh) | 2012-03-19 | 2017-03-29 | 巴克老龄化研究所 | App特异性bace抑制剂(asbi)及其用途 |
US9408785B2 (en) | 2012-10-15 | 2016-08-09 | L'oreal | Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions |
US10626294B2 (en) | 2012-10-15 | 2020-04-21 | L'oreal | Aqueous wax dispersions containing volatile solvents |
US10413496B2 (en) | 2012-10-15 | 2019-09-17 | L'oreal | Aqueous wax dispersions |
WO2014117236A1 (pt) * | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Universidade Federal Do Rio De Janeiro - Ufrj | Nanoemulsão óleo em água e seu processo de produção |
CN104995176B (zh) | 2013-02-12 | 2019-02-22 | 巴克老龄化研究所 | 调节bace所介导的app加工的乙内酰脲 |
FR3015246B1 (fr) * | 2013-12-24 | 2017-10-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une huile, un tensioactif non ionique et un compose c-glycoside |
FR3015870B1 (fr) * | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques. |
FR3015889B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015887B1 (fr) | 2013-12-27 | 2017-03-24 | Oreal | Dispositif et procede pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015890B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques |
FR3015888B1 (fr) | 2013-12-27 | 2017-03-31 | Oreal | Dispositif de maquillage par transfert des matieres keratiniques |
US10561596B2 (en) | 2014-04-11 | 2020-02-18 | L'oreal | Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer |
KR102669247B1 (ko) | 2015-05-21 | 2024-05-27 | 더마반트 사이언시즈 게엠베하 | 국소 제약 조성물 |
US11617724B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-04-04 | Dermavant Sciences GmbH | Topical pharmaceutical compositions |
MX2020012139A (es) | 2016-09-08 | 2021-01-29 | Vyne Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
CA3049212A1 (en) | 2017-01-05 | 2018-07-12 | The Regents Of The University Of California | Pac1 receptor agonists (maxcaps) and uses thereof |
WO2019046126A1 (en) | 2017-08-28 | 2019-03-07 | Achaogen, Inc. | AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF |
US11065192B2 (en) * | 2017-11-29 | 2021-07-20 | L'oreal | Mascara compositions including vinylpyrrolidone homopolymer and an acrylic film-forming polymer |
FR3075661A1 (fr) | 2017-12-21 | 2019-06-28 | Coatex | Emulsion submicronique |
TW201938141A (zh) | 2018-02-21 | 2019-10-01 | 瑞士商諾華公司 | 基於脂質的眼用乳劑 |
US11673907B2 (en) | 2018-04-03 | 2023-06-13 | Revagenix, Inc. | Modular synthesis of aminoglycosides |
US11464738B2 (en) | 2018-05-11 | 2022-10-11 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Ionic liquid-based nanoemulsion formulation for the efficient delivery of hydrophilic and hydrophobic therapeutic agents |
EA202191983A1 (ru) | 2019-01-22 | 2021-12-01 | Аеовиан Фармасьютикалз, Инк. | МОДУЛЯТОРЫ mTORC И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ |
DE102020207780A1 (de) * | 2020-06-23 | 2021-12-23 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Hochviskose kosmetische Nanoemulsion |
WO2023166488A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Revagenix, Inc. | Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof |
WO2023223839A1 (ja) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 株式会社 資生堂 | 日焼け止め化粧料 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB131820A (ko) | ||||
BE629136A (ko) * | 1962-03-02 | |||
DE1255628B (de) * | 1963-12-11 | 1967-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur Verminderung der Pigmentwanderung beim Faerben von Fasermaterial |
GB1567947A (en) * | 1976-07-02 | 1980-05-21 | Unilever Ltd | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
HU184618B (en) | 1979-10-26 | 1984-09-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water |
DE3623215A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-21 | Henkel Kgaa | Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung |
IL101387A (en) * | 1992-03-26 | 1999-11-30 | Pharmos Ltd | Emulsion with enhanced topical and/or transdermal systemic effect utilizing submicron oil droplets |
GB9213571D0 (en) | 1992-06-26 | 1992-08-12 | Ici Plc | Surfactants |
FR2694289B1 (fr) * | 1992-07-29 | 1994-10-14 | Oreal | Composés amphiphiles soufrés, fluorés et polyglycérolés, composition cosmétique ou pharmaceutique en comportant, procédé de préparation et vésicules formées. |
US5599524A (en) * | 1993-07-21 | 1997-02-04 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Low VOC hair sprays with improved spray characteristics |
US5364633A (en) * | 1994-03-14 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles and entrapment |
ES2094688B1 (es) * | 1994-08-08 | 1997-08-01 | Cusi Lab | Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion. |
FR2730932B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
FR2742676B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
DE19641672A1 (de) * | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen auf der Basis von ethylenoxidfreien und propylenoxidfreien Emulgatoren zur Herstellung von Mikroemulsionsgelen |
FR2760970B1 (fr) * | 1997-03-18 | 2000-03-10 | Oreal | Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations |
DE19740285A1 (de) * | 1997-09-13 | 1999-03-18 | Henkel Kgaa | Splißregenerierende Haarbehandlungsmittel |
EP1020194A4 (en) * | 1997-10-01 | 2003-05-21 | Wakamoto Pharma Co Ltd | OIL / WATER EMULSION COMPILATIONS |
DE19816662A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Henkel Kgaa | Haarverformungsmittel |
FR2780644B1 (fr) * | 1998-07-03 | 2001-07-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse, stabilisee a l'aide de particules de gel cubique |
WO2000022050A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | The Valspar Corporation | Universal paint tinting concentrates |
FR2787027B1 (fr) | 1998-12-14 | 2001-01-12 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de sucre ou d'ethers gras de sucre et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2787026B1 (fr) | 1998-12-14 | 2001-01-12 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glyceryle, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2787325B1 (fr) | 1998-12-17 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras de sorbitan oxyethylenes ou non oxyethylenes, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
JP3828700B2 (ja) * | 1998-12-17 | 2006-10-04 | 株式会社資生堂 | 化粧料組成物 |
FR2787728B1 (fr) | 1998-12-23 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2787703B1 (fr) | 1998-12-29 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2788007B1 (fr) * | 1999-01-05 | 2001-02-09 | Oreal | Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
FR2788449B1 (fr) * | 1999-01-14 | 2001-02-16 | Oreal | Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2789076B1 (fr) * | 1999-02-02 | 2001-03-02 | Synthelabo | Derives de alpha-azacyclomethyl quinoleine, leur preparation et leur application en therapeutique |
JP2002541173A (ja) * | 1999-04-14 | 2002-12-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 透明な微小エマルション |
FR2804015B1 (fr) * | 2000-01-21 | 2005-12-23 | Oreal | Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations |
US6440230B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-08-27 | Micron Technology, Inc. | Nitride layer forming method |
CN1422144A (zh) * | 2000-03-31 | 2003-06-04 | 宝洁公司 | 用于增加体积的包含微球的免洗型美发组合物 |
FR2809010B1 (fr) * | 2000-05-22 | 2002-07-12 | Oreal | Nanoemulsion a base de polymeres anioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
FR2811564B1 (fr) * | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
-
2000
- 2000-07-13 FR FR0009222A patent/FR2811564B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-09 AT AT01401832T patent/ATE240712T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-09 EP EP01401832A patent/EP1172077B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-09 DE DE60100287T patent/DE60100287T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-09 ES ES01401832T patent/ES2199205T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-12 JP JP2001212653A patent/JP2002068935A/ja not_active Withdrawn
- 2001-07-12 KR KR10-2001-0042132A patent/KR100447672B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-07-13 US US09/903,768 patent/US6998426B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-10-13 US US11/248,285 patent/US20060030655A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190088026A (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 소영코스메틱 주식회사 | 나노셀룰로오스를 함유한 나노에멀젼 유화 조성물 및 이의 제조 방법 |
KR102266174B1 (ko) | 2018-01-17 | 2021-06-17 | 아라코스메틱 주식회사 | 나노셀룰로오스를 함유한 나노에멀젼 유화 조성물 및 이의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2199205T3 (es) | 2004-02-16 |
DE60100287T2 (de) | 2004-03-11 |
EP1172077A1 (fr) | 2002-01-16 |
DE60100287D1 (de) | 2003-06-26 |
KR20020006606A (ko) | 2002-01-23 |
EP1172077B1 (fr) | 2003-05-21 |
FR2811564B1 (fr) | 2002-12-27 |
ATE240712T1 (de) | 2003-06-15 |
JP2002068935A (ja) | 2002-03-08 |
US20060030655A1 (en) | 2006-02-09 |
US6998426B2 (en) | 2006-02-14 |
FR2811564A1 (fr) | 2002-01-18 |
US20020035182A1 (en) | 2002-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100447672B1 (ko) | 비이온성 중합체를 포함하는 나노에멀션, 및 특히 화장품,피부학, 약학 및/또는 안과학적 분야에서의 그의 용도 | |
US20060193813A1 (en) | Nanoemulsion containing a hydroxylated urea compound | |
JP3583331B2 (ja) | 糖脂肪エステル又は糖脂肪エーテルに基づくナノエマルジョン、及び化粧料、皮膚科学及び/又は眼科学分野におけるその使用 | |
DE60028921T2 (de) | Nanoemulsion auf der Basis von amphiphilen Lipiden und kationischen Polymeren und Verwendung in der Kosmetologie | |
US6562356B2 (en) | Nanoemulsions comprising at least one amphiphilic lipid, at least one oil, and at least one polyethylene glycol (PEG) ester, and uses thereof | |
DE60030835T3 (de) | Aus amphiphilen Fettstoffen und ein nicht-ionisches Polymer bestehende Nanoemulsionen und deren Verwendungen in Kosmetica | |
US20030206955A1 (en) | Nanoemulsions, compositions comprising such nanoemulsions, and methods of using such nanoemulsions | |
JP3618613B2 (ja) | グリセロール脂肪エステルをベースとするナノエマルジョン、及び化粧品、皮膚科及び/又は眼科におけるその使用 | |
US6419946B1 (en) | Nanoemulsion based on mixed esters of a fatty acid or of a fatty alcohol, of a carboxylic acid and of a glycerol and its uses in the cosmetics, dermatological and/or ophthalmological fields | |
JP3618612B2 (ja) | オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ソルビタン脂肪エステルをベースとするナノエマルジョン、及び化粧品、皮膚科及び/又は眼科におけるその使用 | |
US6375960B1 (en) | Nanoemulsion based on ethoxylated fatty ethers or on ethoxylated fatty esters and its uses in the cosmetics, dermatological and/or ophthalmological fields | |
JP5850616B2 (ja) | 揮発性直鎖アルカンを含有する、ナノエマルション形状にある化粧料組成物 | |
JP2006219491A (ja) | ヒドロキシル化ウレア化合物を含む化粧品組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20110718 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |