KR100435356B1 - 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법 - Google Patents

제초제 조성물 및 잡초 방제 방법 Download PDF

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신젠타 파티서페이션즈 아게
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염 및 하기 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제초제에 관한 것이다.
화학식 A
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
상기식에서,
A, E, U-V, W-Y, R, Q, R4 내지 R6, n, R7, 내지 R11, X, Z, R12 내지 R15, X1 및 X2 -는 청구의 범위에서 정의한 바와 같다.

Description

제초제 조성물 및 잡초 방제방법
본 발명은 곡류, 옥수수, 벼, 사탕수수, 플랜테이션(plantation) 작물, 목화, 감자 및 대두 작물과 같은 유용 식물의 경작지에서 선택적 잡초 방제에 적합한 제초 활성 성분 배합물을 포함하는 신규 제초제 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 유용 식물의 작물에서의 잡초 방제방법 및 상기 목적을 위한 신규 조성물의 용도에 관한 것이다.
하기 화학식 A의 화합물을 포함하는 제초제 조성물은, 예를 들어 문헌[참조:미국 특허 제5 183 492호]에 기술되어 있다.
본 발명에 이르러 놀랍게도 화학식 A의 화합물과 하기 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과의 다양한 비의 배합물은, 특히 유용 식물의 경작지에서 성장하는 대부분의 잡초를 유용 식물에 어떠한 심각한 손상을 가하지 않고서도 발아 전 및 발아 후 둘 다 효과적으로 방제할 수 있는 제초 활성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따라, 활성 성분으로서 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염과 하기 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 서로 혼합된 상태로 포함하는 선택적 잡초 방제를 위한 신규 제초제 조성물이 제시된다.
화학식 A
위의 화학식 A 및 화학식 1 내지 7에서,
A는 화학식
또는 의 라디칼이고,
E는 화학식
또는 의 라디칼이고,
U-V는 화학식 CR1=N, N=CR1 또는 NR1CO(여기서, R1은 -NH2, -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, C6H11, 또는 이다)의 라디칼이고,
W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2, NR2CO, NH 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -Cl, -NH2, -NHC3H7-i, -NHC2H5 또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -NH2, -NHCH3 또는 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
R은 -Cl, -SCH3, -C4H9-t, 또는 수소이고,
n은 0 또는 1이고,
R4는 수소이고,
R5는 수소, -CH3 또는 -NH2이고,
R6은 하이드록시, -OC2H5, -O-C(CH3)2-CO2C2H5, -NHSO2CH3, -OCH3, -OC4H9-n, -OCH2-C≡CH 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
Q는 화학식 또는 (여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
또는 의 라디칼이고,
R7은 2-NO2, 2-Br 또는 2-F이고,
R8은 6-NH2, 6-Br 또는 6-NO2이거나,
R8과 R7은 함께 페닐 라디칼의 2위치 및 3위치를 브릿징하는 화학식 -C(CH3)2-CH(OC2H5)O-의 라디칼을 형성하고, 이러한 라디칼의 탄소 원자는 2위치에 연결되어 있고 이러한 라디칼의 산소 원자는 3위치에 연결되어 있고,
R9는 3-CH3, 4-CF3, 4-CN 또는 5-SCH2COOCH3이고,
R10은 수소, 4-CH3 또는 4-Cl이고,
X는 -O-, -NH-, -NC3H7(n)- 또는 NC2H5-이고,
R11은 수소, -CH(C2H5)2, -C3H7-n, -CH2-C(CH3)=CH2, -CO-C8H17-n, -CO-C7H15-n 또는 -SO2CH3이거나,
R11과 X는 함께 라디칼 을 형성하고,
Z는 화학식
또는 의 라디칼이고,
R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5 또는 -CH2-CH=CH2이거나,
R12는 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고,
R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2 또는 이거나,
R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는 의 라디칼을 형성하고,
R14는 수소 또는 -CH2-CH(CH3)-SC2H5이고,
R15는 -C2H5, -C3H7-n 또는 이고,
X1은 =0, =NOC2H5 또는 =NOCH2-CH=CHCl이고,
X2 -는 Cl- 또는 CH3SO3 -이다.
화학식 A의 화합물과 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터의 하나 이상의 화합물의 배합물이 잡초에 대한 본래 기대되는 추가 방제 효과보다 높은 효과를 지닌다는 것은 매우 놀라운 일이므로, 따라서 2성분 제제의 활성 범위를 특히 하기 두가지 측면에서 넓힌다:
먼저, 각 화합물의 살포량은 양호한 작용을 유지시키면서 감소시킨다. 두 번째로, 본 발명에 따른 조성물은 각 물질이 낮은 살포량에서 더 이상은 농업경영학상으로 유용하지 않은 경우에도 고도의 잡초 방제율을 수득한다. 이로써 잡초 스펙트럼이 실질적으로 확장되고 유용 식물의 작물에 대한 선택도가 추가적으로 증가하는데, 이는 예기치 않은 과다량의 활성 화합물이 적용되는 경우 바람직하고 필요하다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 유용 식물의 작물에서 베로니카(Veronica), 갈륨(Galium), 파파베르(Papaver), 솔라늄(Solanum), 케노포듐(Chenopodium), 아마란더스(Amaranthus), 크산튬(Xanthium), 아부틸론(Abutilon), 암브로시아(Ambrosia), 사지타리아(Sagitaria), 세타리아(Setaria), 디지타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 이포모에아(Ipomoea), 카시아스토라(Cassiastora), 다투라 스트라모늄(Datura stramonium), 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata) 및 시다 스피노사(Sida spinosa)와 같은 농업경영학상으로 중요한 다수의 잡초에 대해 사용될 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물을 적용한 후에 이에 함유된 화학식 A의 화합물은 처리된 유용 식물, 특히 옥수수에서 메톨라클로르보다 신속하게 붕괴되는 것으로 나타났는데, 이는 중요한 이점이다.
본 발명에 따른 조성물은 발아 전 적용, 발아 후 적용 및 종자 드레싱과 같은, 농업에서의 통상적인 모든 적용 방법에 적합하다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 특히 곡류, 사탕수수, 플랜테이션 작물(TVM), 벼, 목화, 대두, 감자 및, 특히 옥수수와 같은 유용 식물의 작물에서의 잡초 방제, 및 또한 예를 들어 목화 및 감자 작물에서의 수확을 용이하게 하기 위한 데시케이션(dessication; drying out) 또는 고엽화(defoliation)에 적합하다.
"작물" 은 또한 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법에 의해 제초제 및 제초제류에 내성을 띠는 작물을 의미하는 것으로 사료된다.
본 발명에 따른 활성 성분 배합물은 화학식 A의 화합물 및 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터의 화합물 또는 화합물들을 임의의 혼합비로 포함하나, 통상적으로 다른 성분(들)에 대해 초과량의 하나의 성분을 갖는다. 화학식 A의 화합물과 이의 혼합 대상과의 바람직한 혼합비는 통상적으로 100:1 내지 1:100이다.
상기 제초제 조성물 중에서, 화학식 2의 화합물에서 R1가 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, 또는 이고, W-Y가 화학식 CR2=N, N=CR2, 또는 CR2=CR3의 라디칼인 것이 바람직하다.
상기 제초제 조성물 중에서, 화학식 A의 화합물 뿐만 아니라 하기 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 화합물이 바람직하다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
위의 화학식 1 내지 7에서,
A는 화학식
또는 의 라디칼이고,
E는 화학식
또는 의 라디칼이고,
U-V는 화학식 CR1=N 또는 N=CR1(여기서, R1은 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5 또는 -Cl이다)의 라디칼이고,
W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -NHC3H7-i, -NHC2H5 또는 -NHC(CH3)3이고 R3은 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
R은 -Cl, -SCH3 또는 이고,
n은 0 또는 1이고,
R4는 수소이고,
R5는 수소, -CH3 또는 -NH2이고,
R6은 하이드록시, -OC2H5, -OC4H9-n 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
Q는 화학식 또는 (여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다).
또는 의 라디칼이고,
R7은 2-NO2 또는 2-Br이고,
R8은 6-NH2 또는 6-Br이고,
R9는 3-CH3, 4-CF3 또는 4-CN이고,
R10은 4-CH3이고,
X는 -O-, -NH- 또는 -NC3H7-n이고,
R11은 수소, -CH(C2H5)2 또는 -C3H7-n이고,
Z는 화학식
또는 의 라디칼이고,
R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5 또는 -CH2-CH=CH2이거나,
R12는 Z와 함께 화학식 또는
의 라디칼을 형성하고,
R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2 또는 이거나,
R13은 R12와 함께 화학식 O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는 의 라디칼을 형성하고,
R14는 수소이고,
R15는 -C3H7-n 또는 이고,
X1은 =O 또는 =NOC2H5이고,
X2 -는 Cl- 또는 CH3SO3 -이다.
하기 배합물들은 특히 효과적인 활성 성분 혼합물임이 입증되었다.
화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨라크롤르(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+메톨라크롤르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+니코설푸론, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+림설푸론, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+2,4-D, 화학식 A의 화합물+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+디캄바, 화학식 A의 화합물+할로설푸론, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론, 화학식 A의 화합물+프로설푸론, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+설코트리온, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+벤타존, 화학식 A의 화합물+부틸레이트, 화학식 A의 화합물+클로피라리드, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+EPTC, 화학식 A의 화합물+티펜설푸론, 화학식 A의 화합물+트리플루랄린, 화학식 A의 화합물+클로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+터부트린, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+설포세이트.
이 중 하기 활성 성분 배합물들이 특히 중요하다:
화학식 A의 화합물+프리미설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+피리데이트, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨라클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨라클로르(S-에난티오머) 및 화학식 A의 화합물+프로설푸론+피리데이트 및 특히 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드, 화학식 A의 화합물+클로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+글리포세이트 및 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+설포세이트.
활성 성분 배합물의 마지막 그룹 중 일부는 완화제와 함께 사용하기에 적합하다. 이 경우, 특히 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물)+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물); 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머)+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물); 화학식 A의 화합물+아세토클로르+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물); 및 화학식 A의 화합물+디메텐아미드+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물); 특히 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물)+벤옥사코르 및 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머)+벤옥사코르; 및 또한 화학식 A의 화합물 +EPTC(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물); 및 화학식 A의 화합물+부틸레이트+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12는 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물)과 같은 배합물이 제공된다.
화학식 5
상기 언급된 활성 성분 배합물은 특히 옥수수에 사용하기에 적합하다.
하기 활성 성분 배합물은 특히 이미다졸리논 제초제에 내성인 옥수수에 사용할 수 있다:
화학식 A의 화합물+이마자퀸, 화학식 A의 화합물+이마제타피르, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+클로리무론 에틸, 화학식 A의 화합물+이마자피르, 화학식 A의 화합물+벤설푸론, 화학식 A의 화합물+클로르설푸론, 화학식 A의 화합물+메트설푸론 메틸, 화학식 A의 화합물+설포메투론 메틸, 화학식 A의 화합물+트리아설푸론 및 화학식 A의 화합물+트리베누론 메틸, 화학식 A의 화합물+이마자퀸 및 화학식 A의 화합물+이마제타피르.
본 발명에 따른 기타 활성 성분 배합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어 감자 및 목화 작물의 경우, 수확 촉진을 위한 데시케이터(dessicator) 또는 고엽제로서, 예를 들어 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 사탕수수의 경우, 예를 들어 화학식 A의 화합물+아메트린, 또는 노틸메이즈(no-till-maize) 및 플랜테이션 작물(TVM)의 경우, 예를 들어 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트 및 화학식 A의 화합물+파라콰트, 또한 화학식 A의 화합물+세톡시딤, 화학식 A의 화합물+프로파퀴자포프, 화학식 A의 화합물+퀴잘로포프 및 화학식 A의 화합물+플루아지포프를 사용할 수 있다.
상기 언급된 활성 성분은 문헌[참조: "The Pesticide Manual" , 10th Edition, 1994, Crop Protection Publications] 및 기타 통상적인 농업경영학상의 기술 문헌에 기술 및 특정화되어 있다. 화학식 A의 화합물은, 예를 들어 문헌[참조: 미국 특허 제5 183 492호]에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 적합한 메톨라클로르의 광학 이성질체(S-에난티오머)로 화학식 5a의 RS,1'S(-)-N-(1'-메틸-2'-메톡시에틸)-N-클로로아세틸-2-에틸-6-메틸-아닐린 및 농화학적으로 허용되는 이의 염을 들 수 있으며, 이는 예를 들어 문헌[참조: 미국 특허 제5 002 606호]에 기술되어 있다.
활성 성분의 살포량은 폭넓은 범위로 다양할 수 있고 토양의 성질, 사용 형태(발아 전 또는 후; 종자 드레싱; 종자 고랑으로의 적용; 비경작지로의 적용 등), 작물 식물, 방제되는 잡초, 우세한 기후 조건, 및 사용 형태, 사용 시간 및 목적 작물에 의해 결정되는 기타 요인에 좌우된다. 통상적으로, 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 1ha당 활성 성분 혼합물 50 내지 4000g의 살포량으로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 화학식 A의 성분은 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터의 화합물에 중량비 1:100 내지 1:0.001로 존재한다.
조성물이 완화제를 포함할 경우, 화학식 A의 제초제의 완화제에 대한 중량비는 바람직하게는 1:5 내지 30:1이다.
본 발명에 따른 조성물은 개질되지 않은 형태, 즉 합성으로 수득된 형태로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 제형화 기술에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 통상적인 방법으로, 예를 들어 유탁성 농축물, 설포닐우레아가 존재하지 않을 경우, 직접적인 분무성 또는 희석성 용액, 희석 에멀젼, 습윤성 분말, 용해성 분말, 더스트(dust), 과립 또는 미세캡슐로 제형화된다. 조성물의 특성과 함께, 분무, 아토마이징, 더스팅, 습윤화, 분산 또는 붓기와 같은 적용 방법을 목적하는 대상 및 우세한 주위 환경에 따라서 선택한다.
화학식 A 및 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물(활성 성분), 및 필요한 경우 완화제 및/또는 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조제를 포함하는 제형, 즉 조성물, 제제 또는 혼합물을 본래 공지된 방법, 예를 들어 활성 성분과 제형 보조제, 예를 들어 용매 또는 고체 담체의 균일 혼합 및/또는 분쇄에 의해 제조한다. 또한 제형 조제시 표면-활성 화합물(계면활성제)를 추가로 사용하는 것이 가능하다.
적합한 용매로 방향족 탄화수소, 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 분획, 예를 들면, 알킬벤젠의 혼합물, 예를 들어 크실렌 혼합물 또는 알킬화된 나프탈렌; 파라핀, 사이클로헥산 또는 테트라하이드로나프탈렌과 같은 지방족 및 지환족 탄화수소; 에탄올, 프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜; 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르, 예를 들면, 프로필렌 글리콜 또는 디프로필렌 글리콜 에테르; 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알콜과 같은 케톤; N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 물과 같은 강한 극성 용매; 식물성유 및 이의 에스테르, 예를 들면, 평지유, 캐스터유 또는 대두유 및 경우에 따라, 실리콘 오일을 들 수 있다.
사용된 고체 담체, 예를 들어 더스트 및 분산성 분말은 통상적으로 칼사이트, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 아타풀지트와 같은 천연 미네랄 여과기이다. 물리적 특성을 개선시키기 위해서 또한 고도로 분산된 규산 또는 고도로 분산된 흡수성 중합체를 첨가하는 것이 가능하다. 적합한 과립화 흡착 담체는 다공성 유형, 예를 들어 경석, 부서진 벽돌, 세피올라이트 또는 벤토나이트이고; 적합한 비흡착 담체는, 예를 들어 칼사이트 또는 모래이다. 또한, 다수의 유기 또는 무기성의 예비과립화 물질로, 예를 들어 특히 돌로마이트 또는 분쇄된 식물 잔사를 사용할 수 있다.
제형화될 활성 성분의 특성에 따라, 적합한 표면-활성 화합물은 유화성, 분산성 및 습윤성이 양호한 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제이다. "계면활성제" 라는 용어는 또한 계면활성제의 혼합물을 포함하는 것으로 사료될 수 있다.
수용성 비누 및 수용성 합성 표면-활성 화합물은 둘 다 적합한 음이온성 계면활성제이다.
적합한 비누는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 고급 지방산 (C10-C22)의 비치환되거나 치환된 암모늄염, 예를 들어 올레산 또는 스테아르산, 또는 예를 들어 코코넛유 또는 우지로부터 수득될 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨염 또는 칼륨염이다. 또한 지방산 메틸타우린염을 언급할 수 있다.
그러나, 보다 빈번하게는 소위 합성 계면활성제, 특히 지방 알콜 설포네이트, 지방 알콜 설페이트, 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 아랄아릴 설포네이트를 사용한다.
지방 알콜 설포네이트 또는 설페이트는 통상적으로 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 비치환되거나 치환된 암모늄염의 형태이고, C8-C22알킬 라디칼을 포함하며, 아실 라디칼의 알킬 잔기, 예를 들어 리그노설폰산, 도데실설포네이트 또는 천연 지방산으로부터 수득된 지방 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염이 포함된다. 또한 이러한 혼합물은 설페이트화되거나 설포네이트화된 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 부가물의 염을 포함한다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설폰산 그룹 및 탄소수 8 내지 22의 1개의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 예로 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산과 포름알데히드의 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민 염을 들 수 있다.
또한 상응하는 포스페이트, 예를 들어 4 내지 14㏖의 에틸렌 옥사이드를 갖는 p-노닐페놀 부가물의 인산 에스테르염 또는 인지질이 적합하다.
비이온성 계면활성제는 바람직하게는 지방족 또는 지환족 알콜의 폴리글리콜에테르 유도체, 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬페놀이고, 상기 유도체는 3 내지 30개의 글리콜 에테르 그룹을 함유하고 (지방족) 탄화수소 잔기내 탄소수가 8 내지 20 및 알킬페놀의 알킬 잔기내 탄소수가 6 내지 18이다.
추가로 적합한 비이온성 계면활성제는 폴리에틸렌 옥사이드와 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌아미노폴리프로필렌 글리콜 및 알킬 쇄내 탄소수 1 내지 10의 알킬폴리프로필렌 글리콜의 수용성 부가물이며, 상기 부가물은 20 내지 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유한다. 상기 화합물은 통상적으로 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
비이온성 계면활성제의 예로 노닐페놀폴리에톡시에탄올, 캐스터유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올을 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트 또한 적합한 비이온성 계면활성제이다.
양이온성 계면활성제는 바람직하게는 N-치환체로서 하나 이상의 C8-C22 알킬라디칼 및 추가의 치환체로서 비치환되거나 할로겐화된 저급 알킬, 벤질 또는 하이드록시-저급 알킬 라디칼을 함유하는 4급 암모늄염이다. 당해 염은 바람직하게는 할라이드, 메틸 설페이트 또는 에틸 설페이트, 예를 들어 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드의 형태이다.
제조 기술에 통상적으로 사용되고 또한 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 계면활성제는 특히 문헌[참조: McCutcheons's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J.Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981]에 기술되어 있다.
제초제 조성물은 통상적으로 화학식 A의 화합물과 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물과의 활성 성분 혼합물 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95%, 고체 또는 액체 보조제 1 내지 99% 및 계면활성제 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 25%를 함유한다.
상업적인 제품을 바람직하게는 농축물로 제조할 수 있는 반면, 최종 사용자는 통상적으로 희석 제형을 사용할 수 있다.
또한 조성물은 안정화제와 같은 추가 보조제, 예를 들어 식물성유 또는 에폭시화 식물성유(에폭시화 코코넛유, 평지유 또는 대두유), 소포제, 예를 들어 실리콘 오일, 보존제, 점성 조절제, 결합제 및 점착제 뿐만 아니라 비료 또는 추가의 활성 성분을 포함할 수 있다.
바람직한 제형은 특히 하기 조성을 갖는다(이하 백분율은 중량을 기준으로 한다):
유화성 농축물:
활성 성분 혼합물: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%
계면활성제 : 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%
액체 담체: 5 내지 94%, 바람직하게는 70 내지 85%
더스트:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5%
고체 담체: 99.9% 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
분산액 농축물:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성 분말:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 담체: 5 내지 95%, 바람직하게는 15 내지 90%
과립:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
하기 실시예는 본 발명을 추가로 기술하나, 제한하는 것은 아니다.
제형 실시예:
화학식 A, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물의 혼합물(이하 백분율은 중량을 기준으로 한다)
물로 희석시켜 상기 농축물로부터 목적하는 농도의 에멜젼을 수득할 수 있다.
상기 용액은 미세드롭의 형태로 적용하기에 적합하다.
활성 성분을 첨가제와 균일하게 혼합하고 혼합물을 적합한 분쇄기로 완전 분쇄하여, 물로 희석되어 목적하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 습윤성 분말을 제공한다.
활성 성분을 염화메틸렌에 용해시키고 이 용액을 담체에 분무한 후, 용매를 진공하에 증발시킨다.
미분된 활성 성분을 혼합기내에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 담체에 균일하게 적용한다. 비분제(non-dusty) 코팅된 과립을 상기 방법으로 수득한다.
활성 성분을 보조제와 혼합 및 분쇄하고, 혼합물을 물로 습윤화한다. 혼합물을 압출한 다음 기류 중에서 건조시킨다.
활성 성분을 담체와 혼합하고, 혼합물을 적합한 분쇄기로 분쇄하여 즉시 사용할 수 있는 더스트를 수득한다.
미분된 활성 성분을 보조제와 균일하게 혼합하여, 현탁액 농축물을 수득하고 이를 물로 희석하여 목적하는 농도의 현탁액을 수득할 수 있다.
이는 종종 화학식 A의 화합물 및 화학식 1 내지 7의 혼합 화합물(들)을 개별적으로 제형화하고 단지 적용 직전에 수중 "탱크 혼합물" 형태로 적합한 혼합비로 적용기 내에 혼입하는 것이 실용적이다.
경우에 따라 완화제와 배합된 화학식 A의 화합물을 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과 상이한 시기에 적용하는 것이 유리한 것으로 입증될 수 있다. 또한 화학식 A의 화합물을, 경우에 따라 완화제와 배합된 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과 상이한 시기에 적용하는 것이 가능하다.
생물학적 실시예:
상승 효과는 화학식 A 화합물과 화학식 1 및/또는 2 및/또는 3 및/또는 4 및/또는 5 및/또는 6 및/또는 7의 화합물의 활성 성분 배합물의 작용이 개별적으로 적용되는 화합물의 작용의 합계 이상일 때마다 존재한다.
둘 이상의 제초제의 해당 배합물에 대해 기대되는 제초 작용률 E는 하기와 같이 측정될 수 있다[참조 문헌: COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations" Weeds 15, pages 20-22, 1967]:
위의 수학식에서,
X는 비처리(=0%)된 대조군과 비교시 ha당 pkg의 살포량에서 화학식 A의 화합물로 처리하는 경우의 성장억제율(%)이고,
Y는 비처리된 대조군과 비교시 ha당 qkg의 살포량에서 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물로 처리하는 경우의 제초 작용률(%)이고,
E는 ha당 활성 성분 p+q kg의 살포량에서 화학식 A 및 1 내지 7의 화합물로 처리한 후의 기대되는 제초 작용률(비처리된 대조군과 비교시 제초 작용률)이다.
작용률이 실제적으로 예상하는 작용률 E보다 클 경우, 상응 작용이 존재한다. 0 내지 50% 제초 작용률(기대치)에서 70 내지 100% 제초 작용률(실측치), 및 90 내지 95% 제초 작용률(기대치)에서 95 내지 100% 제초 작용률(실측치)로의 제초 배합물의 작용률 증가는 상승적 증가로서 당해 기술분야의 숙련인에 의해 인식될 수 있다.
화학식 A와 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물의 배합물의 상승 작용은 하기 실시예로 입증된다.
콜비(Colby)식에 따라 측정된 기대치 E와 함께, 결과를 표 B1 내지 B6에 기재한다. 사용되는 각각의 활성 성분 및 이의 살포량[g 활성 성분/ha], 및 또한 시험되는 잡초 및 유용 작물을 제시한다.
실시예 B1: 발아 후 시험:
시험 식물 종자를 온실 조건하에 플라스틱 화분에서 4- 내지 6-엽 단계로 성장시킨다. 배양 기질은 표준 토양이다. 4- 내지 6-엽 단계에서, 제초제를 개별적으로 및 혼합하여 시험 식물에 적용시킨다. 시험 화합물을 물 500ℓ/ha 중의 수성 현탁액의 형태(제형 실시예 F8, c)로 적용한다. 살포량은 농지 조건 및 온실 조건하에 확인된 최적의 농도로 맞춘다. 시험 평가를 24일 후에 실시한다. 하기 선형 범위를 측정치(% 작용률)로 사용한다.
100%=식물 사멸
50%=중간 정도의 작용
0%=(비처리된 대조군으로서) 식물 독소 작용 부재.
시험 식물: 브라키아리아(brachiaria), 시퍼러스(cyperus), 디지타리아, 에키노클로아, 패니큠(panicum).
화학식 A의 화합물과 화학식 3의 화합물(글리포세이트)의 배합물의 상승 활성의 예는 표 B1에 제시되어 있다.
화학식 A 및 화학식 3의 시험 화합물을 실시예 F1 내지 F7에 따라 제형화할 경우 동일한 결과를 수득한다.
실시예 B2: 발아 전 시험:
시험 식물을 표준 토양의 플라스틱 화분에 파종한다. 파종 직후에 시험 화합물을 개별적으로 또는 혼합하여, 시험 화합물의 수성 현탁액의 형태(제형 실시예 F8, c) 및 d)) 또는 물 500ℓ/ha 중의 에멀젼 농축물(제형 실시예 F1, d))의 형태로 분무시킴으로써 적용한다. 살포량은 농지 조건 및 온실 조건하에 확인된 최적의 농도로 맞춘다. 이어서 시험 식물을 최적 조건하에 온실에서 재배한다. 34일(표 B2 내지 B5) 및 41일(표 B6)의 시험 기간 후, 시험을 평가한다(% 작용률, 100%=식물 사멸, 0%=식물 독소 작용 없음). 식물 독성 61 내지 80%(특히 81 내지 100%)는 잡초에 있어서 양호 내지 매우 양호한 제초 작용을 나타내고; 식물 독성 0 내지 15%(특히 0 내지 5%)는 유용 식물의 양호 내지 매우 양호한 내성을 나타낸다.
시험 식물: 아부틸론, 비덴스(bidens), 유포르비아(euphorbia), 이포모에아, 세스바미아(sesbamia), 크산튬, 로트보엘리아(rottboellia), 시다(sida), 소르검비콜로르(Sorghum bicolor).
화학식 A의 화합물과 화학식 2(터부틸라진, 아트라진) 및 5(메톨라클로르 라세미 화합물, 메토아클로르 S-에난티오머 및 디메텐아미드)의 화합물의 배합물의 상승 작용의 예가 하기 표 B2 내지 B6에 제시되어 있다.
화학식 A 및 2 및 5의 시험 화합물을 실시예 F2 내지 F7에 따라 제형화할 경우 동일한 결과가 수득된다.
본 발명에 따른 조성물은 발아 전- 및 후- 둘 다 개별적인 성분들의 다양한 혼합비 및 상이한 잡초(모노코틸레돈(monocotyledon) 및 디코틸레돈(dicotyledon))에 대한 혼합물의 다양한 살포량에서 현저한 상승 작용을 나타낸다.
제초 활성의 상부 스펙트럼의 활성에서의 상승적 증가는, 예를 들어 표 B6에서의 유포르비아에서 수득되는 바와 같이, 활성 성분 혼합물(15+500)g/ha로 화학식 A의 화합물 및 디메텐아미드 Dime을 사용하여 기대되는 제초 작용률(E) 90 내지 95%를 실측되는 제초 작용률 95 내지 100%로 증가시킬 경우, 특히 경제적인 관점에서 유용하다.
유사하고 현저한 선택적 제초 활성은 본 발명에 따른 하기 조성물에 의해 입증된다:
화학식 A의 화합물+아트라진+메톨라클로르 S-에난티오머; 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨라클로르 S-에난티오머; 화학식 A의 화합물+메톨라클로르 라세미 화합물+벤옥사코르; 화학식 A의 화합물+메톨라클로르 S-에난티오머+벤옥사코르; 화학식 A의 화합물+글루포시네이트; 화학식 A의 화합물+설포세이트; 화학식 A의 화합물+아메트린; 및 화학식 A의 화합물+플루티아세트.

Claims (19)

  1. 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염과 하기 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 서로 혼합된 상태로 포함하는 제초제 조성물.
    화학식 A
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    위의 화학식 A 및 화학식 1 내지 7에서,
    A는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    E는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    U-V는 화학식 CR1=N, N=CR1 또는 NR1CO(여기서, R1은 -NH2, -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, C6H11, 또는 이다)의 라디칼이고,
    W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2, NR2CO, NH 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -Cl, -NH2, -NHC3H7-i, -NHC2H5 또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -NH2, -NHCH3 또는 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
    R은 -Cl, -SCH3, -C4H9-t, 또는 수소이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R4는 수소이고,
    R5는 수소, -CH3 또는 -NH2이고,
    R6은 하이드록시, -OC2H5, -O-C(CH3)2-CO2C2H5, -NHSO2CH3, -OCH3, -OC4H9-n, -OCH2-C≡CH 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
    Q는 화학식 또는 (여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
    또는 의 라디칼이고,
    R7은 2-NO2, 2-Br 또는 2-F이고,
    R8은 6-NH2, 6-Br 또는 6-NO2이거나,
    R8과 R7은 함께 페닐 라디칼의 2위치 및 3위치를 브릿징하는 화학식 -C(CH3)2-CH(OC2H5)O-의 라디칼을 형성하고, 이러한 라디칼의 탄소 원자는 2위치에 연결되어 있고 이러한 라디칼의 산소 원자는 3위치에 연결되어 있고,
    R9는 3-CH3, 4-CF3, 4-CN 또는 5-SCH2COOCH3이고,
    R10은 수소, 4-CH3 또는 4-Cl이고,
    X는 -O-, -NH-, -NC3H7(n)-또는 -NC2H5-이고,
    R11은 수소, -CH(C2H5)2, -C3H7-n, -CH2-C(CH3)=CH2, -CO-C8H17-n, -CO-C7H15-n 또는 -SO2CH3이거나,
    R11과 X는 함께 라디칼 을 형성하고,
    Z는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    R12는 수소 -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5 또는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2 또는 이거나,
    R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는 의 라디칼이고,
    R14는 수소 또는 -CH2-CH(CH3)-SC2H5이고,
    R15는 -C2H5, -C3H7-n 또는 이고,
    X1은 =O, =NOC2H5 또는 =NOCH2-CH=CHCl이고,
    X2 -는 Cl- 또는 CH3SO3 -이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2의 화합물에서 R1이 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, 또는 이고 W-Y가 화학식 CR2=N, N=CR2, 또는 CR2=CR3의 라디칼인 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 제초제 조성물.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    위의 화학식 1 내지 7에서,
    A는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    E는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    U-V는 화학식 CR1=N 또는 N=CR1(여기서, R1은 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5 또는 -Cl이다)의 라디칼이고,
    W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -NHC3H7-i, -NHC2H5 또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
    R은 -Cl, -SCH3 또는 이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R4는 수소이고,
    R5는 수소, -CH3 또는 -NH2이고,
    R6은 하이드록시, -OC2H5, -OC4H9-n 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
    Q는 화학식 또는 (여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
    또는 의 라디칼이고,
    R7은 2-NO2 또는 2-Br이고,
    R8은 6-NH2 또는 6-Br이고,
    R9는 3-CH3, 4-CF3 또는 4-CN이고,
    R10은 4-CH3이고,
    X는 -O-, -NH- 또는 -NC3H7-n이고,
    R11은 수소, -CH(C2H5)2 또는 -C3H7-n이고,
    Z는 화학식
    또는 의 라디칼이고,
    R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5 또는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2 또는 이거나,
    R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는 의 라디칼을 형성하고,
    R14는 수소이고,
    R15는 -C3H7-n 또는 이고,
    X1은 =O 또는 =NOC2H5이고,
    X2 -는 Cl- 또는 CH3SO3 -이다.
  4. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+니코설푸론, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+림설푸론, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+2,4-D, 화학식 A의 화합물+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+디캄바, 화학식 A의 화합물+할로설푸론, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론, 화학식 A의 화합물+프로설푸론, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+설코트리온, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+벤타존, 화학식 A의 화합물+부틸레이트, 화학식 A의 화합물+클로피랄리드, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+EPTC, 화학식 A의 화합물+티펜설푸론, 화학식 A의 화합물+트리플루랄린, 화학식 A의 화합물+클로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+터부티린, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 또는 화학식 A의 화합물+설포세이트를 포함하는 제초제 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+피리데이트, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨라클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨라클로르(S-에난티오머) 또는 화학식 A의 화합물+프로설프론+피리데이트를 포함하는 제초제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물), 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드, 화학식 A의 화합물+클로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 또는 화학식 A의 화합물+설포세이트를 포함하는 제초제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨라클로르 S-에난티오머, 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨라클로르 S-에난티오머, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르 라세미 화합물+벤옥사코르, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르 S-에난티오머+벤옥사코르, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+아메트린 또는 화학식 A의 화합물+플루티아세트를 포함하는 제초제 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물)+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물),
    화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머)+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물),
    화학식 A의 화합물+아세토클로르+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물) 또는
    화학식 A의 화합물+디메텐아미드+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물),
    특히 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(라세미 화합물)+벤옥사코르 또는 화학식 A의 화합물+메톨라클로르(S-에난티오머)+벤옥사코르를 포함하는 제초제 조성물.
    화학식 5
  9. 제4항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+EPTC+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물)
    또는 화학식 A의 화합물+부틸레이트+(Z가 -CH2-CH=CH2이고, R12가 -CH2-CH=CH2이거나, R12가 Z와 함께 화학식 또는 의 라디칼을 형성하고, R13이 -CHCl2인 화학식 5의 화합물)을 포함하는 제초제 조성물.
    화학식 5
  10. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+이마자퀸, 화학식 A의 화합물+이마제타피르, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+클로리무론 에틸, 화학식 A의 화합물+이마자피르, 화학식 A의 화합물+벤설푸론, 화학식 A의 화합물+클로르설푸론, 화학식 A의 화합물+메트설프론 메틸, 화학식 A의 화합물+설포메투론 메틸, 화학식 A의 화합물+트리아설푸론 또는 화학식 A의 화합물+트리베누론 메틸을 포함하는 제초제 조성물.
  11. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+이마자퀸 또는 화학식 A의 화합물+이마제타피르를 포함하는 제초제 조성물.
  12. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트 또는 화학식 A의 화합물+파라콰트를 포함하는 제초제 조성물.
  13. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서, 화학식 A의 화합물+세톡시딤, 화학식 A의 화합물+프로파퀴자포프, 화학식 A의 화합물+퀴잘로포프 또는 화학식 A의 화합물+플루아지포프를 포함하는 제초제 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 화학식 A의 화합물을 화학식 1 내지 7의 물질 부류로부터 선택된 하나 이상의 화합물에 대하여 1:100 내지 1:0.001의 중량비로 포함하는 제초제 조성물.
  15. 제1항에 따른 제초제 조성물의 제초 유효량을 작물 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하여, 유용 식물인 작물의 경작지에서 잡초 성장을 방제하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 화학식 A의 화합물을 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과는 별도의 시기에 작물 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 제7항 또는 제8항에 따른 제초제 조성물의 활성 성분을 서로 별도의 시기에 작물 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 작물이 플랜테이션(plantation) 작물, 사탕수수, 목화, 감자, 곡류 및 특히 옥수수인 방법.
  19. 제15항에 있어서, 유용 식물인 작물이 1ha당 활성 성분의 총 중량 0.5 내지 4.0kg에 상응하는 살포량으로 제초제 조성물을 사용하여 처리되는 방법.
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