KR100420658B1 - Alcoximinoacetic acid amide - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드, 그의 제조 방법 및 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to novel alkoximinoacetic acid amides, methods for their preparation and their use as pest control agents.
Description
본 발명은 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드, 그의 제조 방법 및 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to novel alkoximinoacetic acid amides, methods for their preparation and their use as pest control agents.
일반식 (I)의 신규한 화합물이 밝혀졌다:New compounds of formula (I) have been found:
상기 식에서,Where
A 는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,A represents a single bond or an optionally substituted alkylene,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,Q represents oxygen or sulfur,
R1은 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,R 1 at each occurrence represents optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl,
R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소를 나타내거나 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,R 2 and R 3 are the same or different and each represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
R4는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는헤테로사이클릴을 나타낸다.R 4 in each case represents optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl.
정의에서, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자와 연결된 경우를 포함한 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 쇄(chain)는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.In the definition, saturated or unsaturated chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, including those linked with heteroatoms such as alkoxy, alkylthio or alkylamino, in each case are straight or branched chains.
일반적으로 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
아릴은 방향족, 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소 환, 예를 들어, 페닐, 나프틸, 안트라닐 또는 페난트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.Aryl represents an aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon ring, for example phenyl, naphthyl, anthranyl or phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, in particular phenyl.
헤테로사이클릴은 포화 또는 불포화 및 방향족, 사이클릭 화합물을 나타내며, 여기에서, 환 구성원의 하나 이상이 헤테로 원자, 즉, 탄소와 다른 원자이다. 환이 여러개의 헤테로 원자를 가지는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로 원자는 바람직하게 산소, 질소 또는 황이다.Heterocyclyl refers to saturated or unsaturated and aromatic, cyclic compounds wherein at least one of the ring members is a hetero atom, ie, an atom other than carbon. If the ring has several hetero atoms, they may be the same or different. The hetero atom is preferably oxygen, nitrogen or sulfur.
사이클릭 화합물은 융합 또는 브리지(bridge)된 다른 카보사이클릭 환 또는 헤테로사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다. 모노- 또는 비사이클릭 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.The cyclic compound optionally forms a polycyclic ring system with other carbocyclic rings or heterocyclic rings that are fused or bridged. Preference is given to mono- or acyclic systems, in particular mono- or acyclic aromatic ring systems.
사이클로알킬은 포화 카보사이클릭, 사이클릭 화합물을 나타내며, 이는 융합 또는 브리지된 다른 카보사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다.Cycloalkyl refers to saturated carbocyclic, cyclic compounds, which optionally form a polycyclic ring system with other carbocyclic rings that are fused or bridged.
사이클로알케닐은 하나 이상의 이중 결합을 가진 카보사이클릭, 사이클릭 화합물을 나타내며, 이는 융합 또는 브리지된 다른 카보사이클릭 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 임의로 형성한다.Cycloalkenyl refers to a carbocyclic, cyclic compound having one or more double bonds, which optionally together with other carbocyclic rings fused or bridged, form a polycyclic ring system.
마지막으로, 일반식 (I) 의 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드가 매우 강력한 살진균 활성을 가지고 있음이 본 발명에 이르러 밝혀졌다.Finally, it has been found in the present invention that the novel alkoxyiminoacetic acid amides of general formula (I) have very strong fungicidal activity.
경우에 따라 본 발명에 따른 화합물은 가능한 각종 이성체, 특히 입체 이성체, 예를 들어, E 및 Z, 트레오(threo) 및 에리트로(erythro) 및 광학 이성체의 혼합물 형태이다. E 및 Z 이성체 양자, 및 트레오 및 에리트로 이성체 및 광학 이성체와 이들 이성체의 목적하는 혼합물들이 기술되고 청구된다.In some cases, the compounds according to the invention are in the form of a variety of possible isomers, in particular stereoisomers, for example E and Z, threo and erythro and optical isomers. Both the E and Z isomers and the treo and erythro isomers and optical isomers and the desired mixtures of these isomers are described and claimed.
본 발명은 바람직하게The present invention preferably
A 가 단일 결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되며 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 알킬렌을 나타내고,A represents a single bond or alkylene having 1 to 6 carbon atoms, optionally mono- or polysubstituted by the same or different substituents,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;Possible substituents here include halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;In each case straight or branched alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;In each case straight or branched alkenyl or alkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms each;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;In each case linear or branched halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;In each case straight or branched halogenoalkenyl or halogenoalkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms; In each case a straight or branched chain alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxyminoalkyl or each having 1 to 6 carbon atoms in each alkyl moiety or Alkoxyiminoalkyl;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 바람직하게 선택되고,And in each case straight or branched chain alkyl with halogen, cyano and / or 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkoxy or alkylthio having 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkoxy or halogenoalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms having in each case 1 to 6 carbon atoms and halogen and / or 1 to 4 carbon atoms Each divalent alkylene optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by a straight or branched chain halogenoalkyl having It is preferably selected from alkyl-deoxy the same alkylene or by optionally monosubstituted or multi-substituted in a different manner or heterocyclyl,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,Q represents oxygen or sulfur,
R1은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되고 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클릴알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내며,R 1 represents aryl, cyclylalkyl or cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms or heterocyclyl having 3 to 12 ring members, optionally mono- or polysubstituted by the same or different substituents,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;Possible substituents here include halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
각 경우에 각각 1 내지 8개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;In each case straight or branched chain alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 8 carbon atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;In each case straight or branched alkenyl or alkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms each;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;In each case linear or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;In each case straight or branched halogenoalkenyl or halogenoalkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 8개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐,알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;In each case a straight or branched chain alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxyminoalkyl or each having 1 to 8 carbon atoms in each alkyl moiety or Alkoxyiminoalkyl;
각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노 알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;Straight or branched chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms in each case and having halogen and / or 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms or Each divalent alkylene or deoxyalkylene optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by branched halogeno alkyl;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되 R2는 수소를 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이들은 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다) 또는 임의로 치환된 페닐에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환되고 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 각 경우에 2 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알케닐 또는 알키닐, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,And in each case straight or branched chain alkyl with halogen, cyano and / or 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkoxy or alkylthio having 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkoxy or halogenoalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms having in each case 1 to 6 carbon atoms and halogen and / or 1 to 4 carbon atoms Divalent alkylene, optionally mono- or polysubstituted, respectively, in the same or different ways, by straight or branched halogenoalkyl Substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkyloxy, arylalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocycle optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by dioxyalkylene Preferably selected from arylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio R 2 represents hydrogen or in each case halogen, cyano, hydroxyl, amino, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl (these may in each case be optionally substituted by halogen) or optionally substituted Alkyl or alkynyl having 1 to 4 carbon atoms, in each case 2 to 4 carbon atoms, optionally mono- or polysubstituted in the same or different way by phenyl, or 3 to 6 carbons Cycloalkyl with a small atom,
R3은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내고,R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R4는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환되고 3 내지 7개의 탄소 원자를 가진 아릴, 사이클릴알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12개의 환 구성원을 가진 헤테로사이클릴을 나타내고,R 4 represents aryl, cyclylalkyl or cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms or heterocyclyl having 3 to 12 ring members, optionally mono- or polysubstituted by the same or different substituents,
여기에서, 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일 또는 티오카바모일;Possible substituents here include halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl or thiocarbamoyl;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;In each case straight or branched chain alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;In each case straight or branched alkenyl or alkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms each;
각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;In each case linear or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms each;
각 경우에 각각 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;In each case straight or branched halogenoalkenyl or halogenoalkenyloxy having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
각 경우에 각각의 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자를 각각 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬;In each case a straight or branched chain alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxyminoalkyl or each having 1 to 6 carbon atoms in each alkyl moiety or Alkoxyiminoalkyl;
각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;Straight or branched chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms in each case and having halogen and / or 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms or Each divalent alkylene or dioxyalkylene optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by branched halogenoalkyl;
3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬;Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms;
및 각 경우에 할로겐, 시아노 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 할로겐 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 각각의 2가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환 디옥시알킬렌에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.And in each case straight or branched chain alkyl with halogen, cyano and / or 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkoxy or alkylthio having 1 to 4 carbon atoms and / or straight or branched chain halogenoalkoxy or halogenoalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms And / or straight or branched chain alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms having 1 to 6 carbon atoms in each case and having halogen and / or 1 to 4 carbon atoms Each divalent alkylene optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by a linear or branched halogenoalkyl having Is substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, aryl optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner by dioxyalkylene and optionally mono- or polysubstituted by dioxyalkylene To a compound of formula (I) preferably selected from alkyloxy, arylalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio It is about.
본 발명은 바람직하게The present invention preferably
A 가 단일 결합을 나타내거나, 불소, 염소, 시아노 또는 메톡시에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,M represents a single bond or is mono- or polysubstituted methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene, 1,1-, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano or methoxy 1,2-, 1,3- or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1, 1-, 1,2- or 1,3- (2-methylpropylene);
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,Q represents oxygen or sulfur,
R1은 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,R 1 is each optionally mono- to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, Isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazole oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl;
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;Possible substituents here are fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethyl Thio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, Acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, hydroxideiminomethyl, hydroxideiminoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;In each case divalent trimethylene (propane-1,3-diyl) mono- or polysubstituted, optionally in the same or different manner, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl or n- or i-propyl, respectively. , Tetramethylene (butane-1,4-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실;Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
상기에서 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시중에서 바람직하게 선택되고,Preferably selected from phenyl, benzyl, phenoxy and benzyloxy optionally substituted by the abovementioned substituents,
R2는 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 프로파길 또는 알릴을 나타내며,R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl or n-, i-, s- or t-butyl, benzyl or propargyl or allyl,
R3은 수소를 나타내거나 메틸 또는 에틸을 나타내고,R 3 represents hydrogen or methyl or ethyl,
R4는 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,R 4 is in each case optionally substituted mono- to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxa Zolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxdiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, quinolyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydro Pyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;Possible substituents here are fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl , Trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoro Methylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, high Rokseuyi diamino methyl, hydroxy rokseuyi diamino ethyl, methoxy methyl tokseuyi Mino, the unexposed tokseuyi methyl, ethyl or methoxy tokseuyi Mino Mino in tokseuyi ethyl;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;In each case divalent trimethylene (propane-1,3-diyl) mono- or polysubstituted, optionally in the same or different manner, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl or n- or i-propyl, respectively. , Tetramethylene (butane-1,4-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.A compound of formula (I) is preferably selected from cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
특별히 바람직한 일반식 (I)의 화합물은Particularly preferred compounds of formula (I) are
A 가 단일 결합을 나타내거나, 불소, 염소, 시아노 또는 메톡시에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 임의로 일치환 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,M represents a single bond or is mono- or polysubstituted methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene, 1,1-, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano or methoxy 1,2-, 1,3- or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1, 1-, 1,2- or 1,3- (2-methylpropylene);
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,Q represents oxygen or sulfur,
R1은 각 경우에 후술하는 가능한 치환체에 의해 바람직하게 각각 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;R 1 in each case preferably represents cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally mono-substituted to six-substituted by possible substituents described below;
후술하는 가능한 치환체에 의해 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고,Phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, each optionally substituted with tri-substituted by the possible substituents described below,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸,n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;Possible substituents here are fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n -Heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoro Methyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, tri Fluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroxideiminomethyl, hydroxideiminoethyl , Methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximino .;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;In each case divalent trimethylene (propane-1,3-diyl) mono- or polysubstituted, optionally in the same or different manner, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl or n- or i-propyl, respectively. , Tetramethylene (butane-1,4-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실;Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
상기에서 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 및 벤질옥시중에서 선택되고,Selected from phenyl, phenoxy and benzyloxy optionally substituted by the abovementioned substituents,
R2는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl or n-, i-, s- or t-butyl, or benzyl or allyl,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,R 3 represents hydrogen or methyl,
R4는 각 경우에 후술하는 가능한 치환체에 의해 바람직하게 각각 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;후술하는 가능한 치환체에 의해 각각 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고,R 4 in each case preferably represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl, each optionally substituted by optionally substituted substituents, as described below; each optionally substituted by optionally substituted substituents described below. Phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadizolyl, thiadiazolyl, pyridyl, Quinolyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl,
여기에서, 가능한 치환체가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸;Possible substituents here are fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl , Trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoro Methylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, high Rokseuyi diamino methyl, hydroxy rokseuyi diamino ethyl, methoxy methyl tokseuyi Mino, the unexposed tokseuyi methyl, ethyl or methoxy tokseuyi Mino Mino in tokseuyi ethyl;
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시;In each case divalent trimethylene (propane-1,3-diyl) mono- or polysubstituted, optionally in the same or different manner, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl or n- or i-propyl, respectively. , Tetramethylene (butane-1,4-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 것이다.Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
매우 특별히 바람직한 본 발명에 따른 화합물의 그룹은Very particularly preferred groups of compounds according to the invention are
A 가 단일 결합을 나타내거나, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,A represents a single bond or represents methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene, 1,1-propylene, 1,2-propylene, 1,3-propylene or 2,2-propylene,
Q 는 산소를 나타내며,Q represents oxygen,
R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐, 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,R 1 is bromine, chlorine, fluorine, nitro, methylsulfonyl, phenyl, phenyloxy, benzyloxy, cyclopropyl, cyclohexyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Phenyl, thienyl or furanyl optionally monosubstituted or disubstituted by -butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and / or methylthio Or in each case optionally substituted fluorine-substituted 3,4-methylene- and phenyl substituted by ethylenedioxo, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl, naphthyl, Benzofuranyl or benzothienyl;
R2는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 벤질 또는 알릴을 나타내며,R 2 represents hydrogen, methyl or ethyl, represents n- or i-propyl, represents n-, i-, s- or t-butyl, represents benzyl or allyl,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,R 3 represents hydrogen or methyl,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고,R 4 represents cyclohexyl or optionally mono- to trisubstituted phenyl, thienyl, furyl, benzofuryl, benzothienyl, pyridyl, pyrimidinyl, naphthyl or quinolyl,
여기에서, 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸,Possible substituents here are fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl , Trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoro Methylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, high Rokseuyi diamino methyl, hydroxy rokseuyi diamino ethyl, methoxy methyl tokseuyi Mino, the unexposed tokseuyi methyl, ethyl or methoxy tokseuyi Mino Mino in tokseuyi ethyl,
각 경우에 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필에 의해 동일하거나 상이한 방식으로 각각 임의로 일치환 또는 다치환된 2가의 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 바람직하게 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.In each case divalent trimethylene (propane-1,3-diyl) mono- or polysubstituted, optionally in the same or different manner, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl or n- or i-propyl, respectively. , Tetramethylene (butane-1,4-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy.
특별히 관심을 끄는 일반식 (I)의 화합물은, 래디칼 R1이 3- 및/또는 4-위치에 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 4- 및/또는 5-위치에 비치환 또는 치환된 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나(선택된 치환체들은 상기에서 언급된 것들이며, 특히 염소, 브롬, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다), 각 경우에 임의로 불소-치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐, 또는 2-위치에 치환된 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내는 것이다.The compounds of general formula (I), particularly interesting are the radical R 1 is 3-and / or 4-position an unsubstituted or substituted phenyl, or 4- and / or 5-ring positions in the beach or substituted furanyl Or thienyl (substituents selected are those mentioned above, in particular chlorine, bromine, fluorine, nitro, methylsulfonyl, phenyl, phenoxy, benzyloxy, cyclopropyl, cyclohexyl, methyl, ethyl, n- Or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl and trifluoromethoxy) In each case phenyl substituted by fluorine-substituted 3,4-methylene- and ethylenedioxo, propane-1,3-diyl and butane-1,4-diyl, or naphthyl substituted in 2-position , Benzofuranyl or benzothienyl.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R2가 메틸 또는 에틸을 나타내는 것이다.Also particularly preferred are compounds of formula (I), wherein R 2 represents methyl or ethyl.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R3이 수소를 나타내는 것이다.Also particularly preferred are compounds of formula (I), wherein R 3 represents hydrogen.
역시 특별히 바람직한 일반식 (I) 의 화합물은 R4가 메톡시에 의해 3- 또는 4-위치에 치환된 페닐을 나타내는 것이다.Also particularly preferred are compounds of formula (I), wherein R 4 represents phenyl substituted at the 3- or 4-position by methoxy.
상기에서 언급된 일반적인 또는 바람직한 범위에 주어진 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 각 경우에 제조에 필요한 상응하는 출발 물질 및 중간 생성물에도 적용된다.The definition of radicals given in the general or preferred ranges mentioned above also applies to the final products of the general formula (I) and in each case to the corresponding starting materials and intermediates necessary for preparation.
이러한 래디칼의 정의는 필요한 경우 상호간에 결합될 수 있으며 바람직한 화합물의 언급된 범위 사이에서도 마찬가지다.The definition of such radicals may be combined with one another if necessary and even among the stated ranges of the preferred compounds.
바람직한 각각의 화합물들을 다음의 표에 나타내었다:Preferred respective compounds are shown in the following table:
표 1Table 1
표 2TABLE 2
표 3TABLE 3
표 4Table 4
표 5Table 5
3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시됨)이 각 경우에 화합물 Ia-1 내지 Ia-70에서 R5로 표시된 치환체를 가지는 페닐 래디칼로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id 에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물General formulas Ia, Ib, Ic and Id in which the 3,4-dimethoxyphenyl group (typically represented by R 4 ) is replaced in each case by phenyl radicals having substituents represented by R 5 in compounds Ia-1 to Ia-70 Compounds of Ia-1 to Id-3 corresponding to
표 6Table 6
3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시됨)이 다음과 같이 삼치환된 페닐 래디칼로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id 에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물:Compounds of Ia-1 to Id-3 corresponding to general formulas Ia, Ib, Ic and Id in which the 3,4-dimethoxyphenyl group (typically represented by R 4 ) is replaced by trisubstituted phenyl radicals:
치환체 : 3,4,5-트리메톡시; 3,4,5-트리클로로; 3,4,5-트리메틸Substituents: 3,4,5-trimethoxy; 3,4,5-trichloro; 3,4,5-trimethyl
표 7TABLE 7
메톡스이미노 그룹(일반적으로 R2로 표시됨)이 각 경우에 화합물 Ia-1 내지Ia-70에서 R5로 표시된 치환체를 가지는 에톡스이미노 그룹으로 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id에 상응하는 Ia-1 내지 Id-3의 화합물The methoximino group (typically represented by R 2 ) corresponds in each case to the general formulas Ia, Ib, Ic and Id replaced by ethoximino groups having substituents represented by R 5 in compounds Ia-1 to Ia-70 Compounds of Ia-1 to Id-3
또한, 일반식 (II)의 카복실산 유도체와 일반식 (III)의 아민 또는 그의 수소 할라이드를 경우에 따라 산 수용체의 존재하에, 경우에 따라 축합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에 반응시키는 방법에 따라 일반식 (I)의 신규한 알콕스이미노아세트산 아미드를 수득할 수 있음도 밝혀졌다:In addition, the carboxylic acid derivative of the general formula (II) and the amine of the general formula (III) or a hydrogen halide thereof are optionally reacted in the presence of an acid acceptor, optionally in the presence of a condensing agent and optionally in the presence of a diluent It has also been found that according to the process, novel alkoximinoacetic acid amides of general formula (I) can be obtained:
상기 식에서,Where
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,T represents hydroxyl, halogen or alkoxy,
R1, R2, R3, R4, A 및 Q 는 상기에서 언급된 의미를 가진다.R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A and Q have the meanings mentioned above.
일반식 (II)는 본 발명에 따른 방법을 수행하는 데 출발 물질로서 필요한 카복실산 유도체의 일반 정의를 제공한다. 일반식 (II)에서, (Q, R1및 R2)는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 바람직한 또는 특별히 바람직한(Q, R1및 R2) 로서 이미 언급된 의미를 바람직하게 또는 특별히 가진다. T 는 바람직하게 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.Formula (II) provides a general definition of the carboxylic acid derivative required as starting material for carrying out the process according to the invention. In formula (II), (Q, R 1 and R 2 ) are already mentioned as preferred or particularly preferred (Q, R 1 and R 2 ) in connection with the description of the compounds of formula (I) according to the invention. Preferably or specially. T preferably denotes alkoxy, in particular methoxy or ethoxy, having 1 to 4 carbon atoms, or hydroxyl or chlorine.
일반식 (II)의 출발 물질은 공지되어 있으며/있거나 공지의 방법으로 제조될 수 있다(참조: 유럽 특허 출원 제 178 826호, 제 242 081호, 제 382 375호, 제 493 711호, 제 432 503호, 독일 특허 출원 제 3 938 054호).Starting materials of formula (II) are known and / or can be prepared by known methods (see, eg, European Patent Application Nos. 178 826, 242 081, 382 375, 493 711, 432). 503, German Patent Application No. 3 938 054).
일반식 (III) 은 역시 출발 물질로서 사용되는 아민의 일반 정의를 제공한다.Formula (III) provides a general definition of amines which are also used as starting materials.
일반식 (III)의 출발 물질은 공지의 유기 합성 시약이며/이거나 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다.Starting materials of formula (III) are known organic synthesis reagents and / or can be prepared according to known methods.
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 가능한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기들이다. 이에는, 예를 들어, 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 하이드라이드, 하이드록사이드, 아미드, 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예컨대, 나트륨 하이드라이드, 나트륨 아미드, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 또는 탄산 암모늄, 및 삼급 아민, 예컨대, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)이 포함된다.The process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor. Possible acid acceptors are all conventional inorganic or organic bases. These include, for example, hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or bicarbonates of alkaline earth metals or alkali metals, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium t Butyrate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, and tertiary amines, For example, trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
경우에 따라 본 발명에 따른 방법은 적합한 축합제의 존재하에 수행된다. 가능한 축합제는 아미드화 반응에 통상 사용될 수 있는 모든 축합제이다. 언급될 수 있는 예로는 산 할라이드를 형성하는 시약, 예를 들어, 포스겐, 포스포러스 트리브로마이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 펜타클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드 또는 티오닐 클로라이드; 무수물을 형성하는 시약, 예를 들어, 에틸 클로로포메이트, 메틸 클로로포메이트 또는 메탄 설포닐 클로라이드; 카보디이미드, 예를 들어, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC), 또는 다른 통상의 축합제, 예를 들어, 포스포러스 펜톡사이드, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소가 있다.If desired, the process according to the invention is carried out in the presence of a suitable condensing agent. Possible condensing agents are all condensing agents which can normally be used in the amidation reaction. Examples that may be mentioned include reagents that form acid halides such as phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride or thionyl chloride; Reagents that form anhydrides, such as ethyl chloroformate, methyl chloroformate or methane sulfonyl chloride; Carbodiimides such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), or other conventional condensing agents such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiiimi Dazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) or triphenylphosphine / carbon tetrachloride.
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 희석제의 존재하에 수행된다. 본 발명에 따른 방법에 사용 가능한 희석제는 물 및 유기 용매들이다. 여기에는 특별히, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 또는 사염화탄소와 같은 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 에틸렌 글리콜디에틸 에테르와 같은 에테르; 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴과 같은 니트릴; N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드와 같은 아미드; 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드; 메탄올, 에탄올, n- 또는 I- 프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 또는 이들과 물의 혼합물, 또는 순수한 물이 포함된다.The process according to the invention is optionally carried out in the presence of a diluent. Diluents usable in the process according to the invention are water and organic solvents. These include, in particular, optionally halogenated aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzine, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether and ethylene glycol diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethyl formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethyl phosphate triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Methanol, ethanol, n- or I-propanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether, or mixtures of these and water, or pure water Included.
본 발명에 따른 방법을 수행함에 있어서, 반응 온도는 상당히 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 본 방법은 -20 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃ 사이의 온도에서 수행된다.In carrying out the process according to the invention, the reaction temperature can be varied in a fairly wide range. In general, the process is carried out at temperatures between -20 and +200 ° C, preferably between 0 and 150 ° C.
본 발명에 따른 방법을 수행함에 있어서, 일반식 (II)의 카복실산 유도체 1몰당 일반적으로 1 내지 5몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5몰의 아민이 사용된다.In carrying out the process according to the invention, generally 1 to 5 moles, preferably 1.0 to 2.5 moles of amine are used per mole of carboxylic acid derivative of formula (II).
반응을 수행한 후 반응 생성물은 공지의 방법으로 반응 후처리되고 분리된다(참조: 제조 실시예).After carrying out the reaction, the reaction product is post-treated and separated by known methods (see Preparation Examples).
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 촉매의 존재하에 수행된다. 언급될 수 있는 예로는 4-디메틸아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 있다.The process according to the invention is optionally carried out in the presence of a catalyst. Examples that may be mentioned are 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxy-benzotriazole or dimethylformamide.
본 발명에 다른 방법을 수행함에 있어서, 반응 온도는 상당히 넓은 범위에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 본 방법은 -78 내지 +120℃, 바람직하게는 -60 내지 +25℃ 사이의 온도에서 수행된다.In carrying out other methods of the present invention, the reaction temperature can be varied over a fairly wide range. In general, the process is carried out at temperatures between -78 and +120 ° C, preferably between -60 and +25 ° C.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 다른 방법을 수행함에 있어서, 일반식 (II)의 알콕스이미노아세트산 유도체 1몰당 일반적으로 0.5 내지 5몰, 바람직하게는 동몰량의 일반식 (III)의 아민이 사용된다.In carrying out other methods of the present invention for preparing compounds of general formula (I), generally 0.5 to 5 moles, preferably equimolar amounts of general formula (1) per mole of alkoximinoacetic acid derivative of general formula (II) The amine of III) is used.
반응을 수행한 후 반응 생성물은 공지의 방법으로 반응 후처리되고 분리된다(참조: 제조 실시예).After carrying out the reaction, the reaction product is post-treated and separated by known methods (see Preparation Examples).
본 발명에 다른 방법은 2-단계 방법으로서도 수행될 수 있다. 이 경우에, 일반식 (II)의 카복실 유도체는 우선 활성형으로 전환된 후 다음 단계에서 일반식 (III)의 아민과 반응되어 본 발명에 따른 일반식 (I)의 알콕스이미노아세트산 유도체로 만들어진다.Other methods of the present invention can also be carried out as two-step methods. In this case, the carboxyl derivative of formula (II) is first converted into the active form and then reacted with the amine of formula (III) in the next step to form an alkoxyiminoacetic acid derivative of formula (I) according to the invention. .
일반식 (II)의 카복실산 유도체의 가능한 활성형은 모든 카복실-활성화 유도체, 예를 들어, 산 할라이드, 바람직하게는 산 클로라이드, 산 아지드 및 추가로 대칭 및 혼합 무수물, 예를 들어, 혼합 O-알킬카본산 무수물, 및 또한 활성화 에스테르, 예를 들어, p-니트로페닐 에스테르 또는 n-하이드록시-숙신 이미드 에스테르, 및 축합제와의 부가 생성물, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드, 또는 생성된 그 자체의 카복실산의 활성화 형이다.Possible active forms of the carboxylic acid derivatives of formula (II) are all carboxyl-activated derivatives, for example acid halides, preferably acid chlorides, acid azides and further symmetrical and mixed anhydrides, for example mixed O- Alkylcarboxylic anhydrides, and also adducts such as p-nitrophenyl esters or n-hydroxy-succinimide esters, and addition products with condensing agents, for example dicyclohexylcarbodiimide, or It is the activated form of the carboxylic acid itself produced.
본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 살미생물 활성을 가지고 있으며 원하지 않는 미생물을 구제하는 데 실제로 사용된다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 보호제, 특히 살진균제로서 특히 적합하다.The active compounds according to the invention have strong microbicidal activity and are actually used to control unwanted microorganisms. The active compounds according to the invention are particularly suitable as plant protectants, in particular fungicides.
식물 보호에서의 살진균제는 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoro-mycetes), 오오미세테스(Oomycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycets), 바시디오미세테스(Basidio-mycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)를 구제하는 용도로 사용된다.Fungicides in plant protection include Plasmodiophoro-mycetes, Oomycetes, Chitridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycets, Bassidiocetes. It is used to rescue microstes (Basidio-mycetes) and deuteromycetes (Deuteromycetes).
상기 속명에 속하는 진균 질병의 몇가지 원인성 유기체의 비제한적 예를 다음에 언급한다:Non-limiting examples of some causative organisms of fungal diseases belonging to the generic name are mentioned below:
피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);Pythium species, for example Pythium ultimum;
피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);Phytophthora species, for example Phytophthora infestans;
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(hu-muli), 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);Pseudoperonospora species, for example Pseudoperonospora hu-muli, Pseudoperonospora cubensis;
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);Plasmopara species, for example Plasmopara viticola;
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
에리시페(Erysiphe) 종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);Erysiphe species, for example Erysiphe graminis;
스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아(fuliginea);Sphaerotheca species, for example spaerotheca pulliginea;
포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차(leucotricha);Podosphaera species, such as, for example, grapes spara leucotricha;
벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);Venturia species, such as, for example, Venturia ininaquialis;
피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레소르(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));Pyrenophora species, for example Pyrenophora teres or pyrenopora graminea (conidia form: Drechslera, isoform: Helminthosporium) ));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);Cocciliobolus species, for example Cocciliobolus sativus (conidia form: Dresslera, isoform: Helmintosporium);
우로마이세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스(appendicula-tus);Uromyces species, for example uromyces appendicula-tus;
푸키니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리스(caries);Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베내(avenae);Ustilago species, for example Ustilago nuda or Ustilago avenae;
펠리쿨라리아(Pellicularia) 종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii):Peliicularia species, for example Pelicularia sasakii:
피리쿨라리아(Pyricularia) 중, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재(oryzae);Among Pyricularia, for example, Pycuraria ducky (oryzae);
푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);Fusarium species, for example Fusarium culmorum;
보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네리아(cinerea);Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
셉토리아(Septoria) 종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);Septoria species, for example Septoria nodorum;
렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스파에리아 노도룸;Leptosphaeria species, for example Leptosphaeria nodorum;
세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);Cercospora species, for example Cercospora canescens;
알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella) 종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).Alternaria species, for example Alternaria brassicae and Pseudocercosporella species, such as Pseudosercosporella herpotrichoides.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물의 식물에 대한 우수한 화합성은 식물의 지상부의 처리, 및 줄기와 식물 생장 번식 및 종자 처리, 및 토양 처리를 할 수 있게 해준다.The good compatibility of the active compounds with plants at the concentrations necessary to control plant diseases allows for the treatment of the plant's tops, as well as for stem and plant growth and seed treatment, and soil treatment.
본 발명에 따른 활성 화합물은 포도, 과일 및 야채 재배에서의 질병, 특히 플라스모파라 및 피토프토라 종을 구제하는 데 특히 성공적으로 사용된다.The active compounds according to the invention are used particularly successfully for the control of diseases in grape, fruit and vegetable cultivation, in particular Plasmopara and phytophthora species.
활성 화합물은 그의 특정 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 통상의 제제, 예를 들어, 용액, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질중의 극미세 캡슐제, 종자용 피복 조성물, 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.The active compounds may be formulated according to their specific physical and / or chemical properties, for example, in conventional preparations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, microcapsules in polymers, seeds. Coating compositions, and ULV coolants and warmers.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 중량제, 즉 액체 용매, 가압된 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 중량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산과 같은 지방족 탄화수소 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다. 액화가스 중량제 또는 담체란 상온 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며,예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이온화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.These formulations are known methods, for example using surfactants, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents, to prepare the active compounds by weight, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solids. It is prepared by mixing with a carrier. When water is used as a weighting agent, for example, an organic solvent can also be used as a cosolvent. As a liquid solvent, Aromatic compounds, such as mainly xylene, toluene, or alkylnaphthalene; Chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins such as mineral oil fractions; Alcohols such as butanol or glycols and their ethers and esters; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and water are suitable. Liquefied gaseous weights or carriers refer to liquids that are gaseous at room temperature and atmospheric pressure and are, for example, halogenated hydrocarbons as well as aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and ionized carbon. Solid carriers are, for example, ground natural minerals such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates. Solid carriers for granulation include, for example, pulverized and classified natural rocks such as calcite, marble, pumice, calcite and dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic powders, and organic such as sawdust, coconut husk, corncobs and tobacco stems. Granules of material are suitable. Emulsifiers and / or foam-forming agents include, for example, nonionic and anionic emulsifiers, for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as polyoxyethylene fatty acid esters, alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, aryls Sulfonates and albumin hydrolysis products are suitable. Suitable dispersants are, for example, lignin-sulfite waste liquors and methylcellulose.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액형태의 천연 및 합성 중합체가 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 광유 또는 야채유일 수 있다.Adhesives such as natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or emulsions such as carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate can be used in the formulation. Other additives may be mineral or vegetable oils.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.Inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and prussian blue, and colorants such as organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, and traces such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc You can also use nutrients.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의활성 화합물을 함유한다.The formulations generally contain from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight of active compound.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살진균제, 살충제, 살비제, 제초제 및 비료 및 생장 조절제와 같은 공지된 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 제제에 존재할 수 있다.The active compounds according to the invention may be present in the formulation as a mixture with fungicides, insecticides, acaricides, herbicides and other known active compounds such as fertilizers and growth regulators.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 그 자체로서 사용되거나, 예를 들어, 작용 범위를 넓히거나 내성의 발현을 방지하기 위하여 공지의 살진균제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 제제화되어 사용될 수 있다.The active compounds according to the invention can also be used as such or as mixtures with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example in order to broaden the range of action or to prevent the development of resistance. It can be formulated and used.
많은 경우에 이에서 상승 작용이 관찰된다.In many cases synergism is observed in this.
예를 들어, 혼합물에 다음의 성분들을 사용하는 것이 가능하다.For example, it is possible to use the following components in the mixture.
살진균제 :Fungicides:
2-아미노부탄 ; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘 ; 2',6' -디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 ; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드 ; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드 ; 8-하이드록시퀴놀린 술페이트 ; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트 ; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 ; 2-페닐페놀(OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 키노메티오네이트(퀴노메티오네이트), 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 페니틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타술포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트술포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide; 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) -acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yloxy] -phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) -methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropyl Force, Anilazine, Azaconazole, Benalacyl, Benodanil, Benomil, Binapacryl, Biphenyl, Vitertanol, Blastisidin-S, Bromuconazole, Buprimate, Butiobate, Calcium Polysulfide, Captapol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Kinomethionate (quinomethionate), Chloroneve, Chloropicrine, Chlothalonil, Clozzoli Nate, Cupraneb, Simoxanyl, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophene, Diclobutrazole, Diclofluanide, Diclomezine, Dichloran, Dietofencarb, Diphenoconazole, Dimethyazole Rimol, dimethomorph, diconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazosolone, edifene, epoxyconazole, etirimole, ethriazole, Phenarimol, fenbuconazole, fenpuram, phenytropane, fenpiclonyl, phenpropidine, fenpro FImorph, fentin acetate, phenytin hydroxide, ferbam, perimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoromide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamid, flutoranyl, flutria Paul, Polpet, Pocetyl-Aluminum, Phthalide, Fuberidazole, Furlaxyl, Purmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzene, Hexaconazole, Hymexazole, Imazalyl, Imibenconazole, Iminoocta Dean, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Isoprothiolane, Kasugamycin, Copper Preparations, for example Copper Hydroxide, Copper Naphthenate, Copper Oxychloride, Copper Sulfate, Copper Oxide, Auxin-Copper and Bordeaux ) Mixture, mancopper, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metallaccil, metconazole, metasulfocarb, metfuroxam, metiram, metsulfobox, michaelrobutanyl, nickel dimethyl Dithiocarbamate, nitrotal-isopro , Nourimol, opuras, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxine, pepurazoate, fenconazole, peniccuron, phosphodifen, fimaricin, piperaline, polyoxine, provenazole, prochlor Raz, procmidone, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanyl, pyroquilon, quintogen (PCNB), sulfur and sulfur preparations, tebuconazole, teckle Loftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Tiabendazole, Thiathiophene, Thiophanate-methyl, Tiraum, Tollclofos-methyl, Tolylufluoride, Triadimefon, Triadimenol, Triaside, Tri Clamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizol, tripolin, triticonazole, validamycin A, vinclozoline, geneb, zelam.
살박테리아제 :Salbacterase:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octylinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, teclophthalam, copper sulfate and other copper agents.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :Pesticides / Acaricides / Nematicides:
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기앤시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤술탑, 베타-사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보술판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 텔타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디술포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시텍틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스팜돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기앤신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, 제타메트린.Abamectin, AC 303 630, Acetate, Acrinatrin, Alanicab, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Ajinfoss A, Ajinfoss M, Azo Cyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultope, Beta-cyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Bupropezin, Butocaxin , Butylpyridaben, kadusafos, carbaryl, carbofuran, carbophenothione, carbosulphan, cartop, CGA 157 419, CGA 184699, chloretocarb, chlorethoxy force, chlorfenbinfos, chlorfluazuron, chlor Mephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocitrin, clofenthezin, cyanophosph, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, Cyromazine, Teltamethrin, Demetone M, Demetone S, Demetone-S-methyl, Di Pentiuron, diazinon, diclopention, dichlorboth, diclifoss, dicrotophos, diethione, diflubenzuron, dimethoate, dimethylbinfoss, dioxation, disulfotone, ediffenfoss, emma Mectin, Espenvalate, Ethiophenecarb, Ethion, Etofenprox, Etoprophos, Etrifoam, Phenamifoss, Penazaquine, Penbutatin, Phenytrothion, Phenobucarb, Phenothiocarb , Phenoxycarb, fenpropartin, fenpyrad, fenpyroximate, pention, fenvalrate, fipronil, fluazinam, fluazuron, flucitalinate, flufenoxuron, flufenprox, Fluvalinate, phonophos, formomothione, phosphthiazate, fufenfenrox, furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexthiax, imidacloprid, iprobenfos, isazofoss, Isofenfoss, isoprocarb, isoxation, ibemectin, lamb Multi-cyhalothrin, lufenuron, malathion, mecarbam, mevinforce, mesulfenfos, metaldehyde, metacryphos, metamidophos, metidathion, methiocarb, metomil, metolcab, Milvemectin, Monoclotophos, Moxitectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Ometoate, Oxamyl, Oxidemetone M, Oxidedefofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Pentoate, Formate, posalon, posmet, phosphamdone, bombard, pyrimicab, pyrimifos M, pyrimifos A, propenophos, promecarb, propaphos, propoxur, prothiophos, protoate , Pymetrozine, pyraclophos, pyridapention, pyresmethrin, pyrethrum, pyridaben, pyrimidipene, pyripropoxyphene, quinalfoss, RH 5992, salityon, cebufoss, silafluorophene, sulfol Potep, Sulprophos, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupyrimifos, Tefluben Lone, Tefluthrin, Temephos, Terbham, Terbufoss, Tetrachlorbinfos, Thiaphenox, Thiodicarb, Thiophanox, Thiomethone, Tionazine, Turingin & Sin, Tralomethrin, Triarate , Triazofoss, triazuron, trichlorphone, triflumuron, trimetacarb, tamidothion, XMC, xylylcarb, zetamethrin.
경우에 따라 본 발명에 따른 활성 화합물은 제초제와 같은 기타 공지된 화합물과의 혼합물, 또는 비료 및 생장 조절제와 혼합될 수 있다.If desired, the active compounds according to the invention may be admixed with other known compounds, such as herbicides, or with fertilizers and growth regulators.
활성 화합물은 그 자체 또는 그의 제제의 형태, 또는 그로부터 제조된 사용형, 예를 들어, 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 분사, 산포, 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 추가로 극소 용적 방법에 의해 활성 화합물을 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입시킬 수 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.The active compounds can be used on their own or in the form of their preparations, or in the form of use, for example, ready-to-use solutions, suspensions, hydrating powders, pastes, soluble powders, powders and granules. It is used by conventional methods such as watering, spraying, misting, spraying, spraying, foaming, brushing and the like. In addition, the active compound may be applied by the microvolume method, or the active compound preparation or the active compound itself may be injected into the soil. It is also possible to treat seed of plants.
식물의 부분 처리에 있어서, 사용 형태중의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량% 이다.In the partial treatment of plants, the active compound concentration in the use form can vary within a significant range. It is generally 1 to 0.0001% by weight, preferably 0.5 to 0.001% by weight.
종자 처리시, 일반적으로 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이 필요하다.In seed treatment, the amount of active compound generally requires from 0.001 to 50 g, preferably from 0.01 to 10 g per kg of seed.
토양 처리시, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%가 필요하다.In soil treatment, the concentration of active compound is required to be 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight at the site of action.
제조 실시예:Manufacturing Example:
실시예 1Example 1
1.66g(8mmol)의 메틸 2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세테이트 및 1.14g(8 mmol)의 4-클로로벤질아민의 혼합물을 120℃에서 용탕중에서 12시간동안 교반시켰다. 냉각시킨 후, 이것을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 물, 1N 염산 및 다시 물로 세척한 후, 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과하였다. 여액을 진공하에서 농축시키고 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=5:1)로 정제하였다.A mixture of 1.66 g (8 mmol) of methyl 2-methoximino-2- [2- (2,4-dimethyl) phenyl] acetate and 1.14 g (8 mmol) of 4-chlorobenzylamine was added to the mixture at 120 ° C. in a molten metal. Stir for hours. After cooling it was dissolved in methylene chloride and the mixture was washed with water, 1N hydrochloric acid and again with water, then dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether / ethyl acetate = 5: 1).
오일로서 1.24g(이론량의 47%)의 N-(4-클로로벤질)-2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트아미드를 수득하였다.1.24 g (47% of theory) of N- (4-chlorobenzyl) -2-methoximino-2- [2- (2,4-dimethyl) phenyl] acetamide was obtained as an oil.
실시예 2:Example 2:
80㎖의 메틸렌 클로라이드중의 4.14g(20mmol)의 2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트산 용액에 2.8㎖(20mmol)의 트리에틸아민 및 2.8g(20mmol)의 이소부틸 클로로포메이트를 -10℃에서 연속적으로 적가하고 혼합물을 -10℃에서 2시간동안 교반시켰다. 10㎖의 메틸렌 클로라이드중의 2.55g (20mmol)의 4-클로로아닐린 용액을 30분동안에 적가시키고 혼합물을 -10℃에서 2시간동안 교반시키고 20℃에서 추가로 18시간동안 교반하였다. 이를 진공하에서 농축시키고 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 물로 1회 세척한 후 1N 염산 및 다시 물로 세척하고 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과 및 재농축시켰다.2.8 ml (20 mmol) triethylamine and 2.8 g (20 mmol) in a solution of 4.14 g (20 mmol) of 2-methoximino-2- [2- (2,4-dimethyl) phenyl] acetic acid in 80 ml of methylene chloride ) Isobutyl chloroformate was added dropwise continuously at −10 ° C. and the mixture was stirred at −10 ° C. for 2 hours. A solution of 2.55 g (20 mmol) of 4-chloroaniline in 10 ml of methylene chloride was added dropwise over 30 minutes and the mixture was stirred at −10 ° C. for 2 hours and at 20 ° C. for an additional 18 hours. It was concentrated in vacuo and the residue was dissolved in methylene chloride and the mixture was washed once with water, then with 1N hydrochloric acid and again with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated.
잔류물을 디이소프로필 에테르와 교반시키고 수득한 결정을 여과 및 건조시켰다.The residue was stirred with diisopropyl ether and the crystals obtained were filtered and dried.
융점이 121℃인 3.8g(이론량의 60%)의 N-4-클로로페닐-2-메톡스이미노-2-[2-(2,4-디메틸)페닐]아세트아미드를 수득하였다.3.8 g (60% of theory) of N-4-chlorophenyl-2-methoximino-2- [2- (2,4-dimethyl) phenyl] acetamide were obtained having a melting point of 121 ° C.
실시예 3:Example 3:
30㎖의 메틸렌 클로라이드중의 1.02g(8mmol) 의 4-클로로아닐린 및 1.12㎖(8mmol)의 트리에틸아민 혼합물에 1.81g(8mmol)의 2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)아세틸 클로라이드를 20℃에서 20분동안에 적가시키고 혼합물을 20℃에서 18시간동안 교반시켰다. 이것을 물에 붓고 먼저 중탄산 나트륨 용액으로 세척한 후물로 세척하였다. 유기상을 황산 나트륨 상에서 건조시키고 여과 및 재농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=5:1)로 정제하였다.1.81 g (8 mmol) of 2-methoximino-2- (4-chlorophenyl) acetyl in a mixture of 1.02 g (8 mmol) of 4-chloroaniline and 1.12 mL (8 mmol) of triethylamine in 30 ml of methylene chloride Chloride was added dropwise at 20 ° C. for 20 minutes and the mixture was stirred at 20 ° C. for 18 hours. It was poured into water, first washed with sodium bicarbonate solution and then with water. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and reconcentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether / ethyl acetate = 5: 1).
융점이 105℃인 1.3g(이론량의 41%)의 N-(4-클로로페닐)-2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드를 수득하였다.1.3 g (41% of theory) of N- (4-chlorophenyl) -2-methoximino-2- (4-chlorophenyl) -acetamide having a melting point of 105 占 폚 was obtained.
실시예 4Example 4
50㎖의 메탄올 중의 4.45g(20mmol)의 메틸 2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세테이트를 먼저 반응 용기에 투입하고 2.83g(20mmol)의 4-클로로벤질아민 및 7.2g(40mmol)의 30% 세기 메탄올성 나트륨 메틸레이트 용액을 실온에서 연속적으로 가하였다. 혼합물을 65℃에서 20시간동안 교반시키고 용매를 증류시킨 후 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고 혼합물을 연속적으로 물, 묽은 염산 및 물로 세척시키고 황산 나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증류시킨 후 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=10:1)로 정제하였다.4.45 g (20 mmol) of methyl 2-methoximino-2- (4-chlorophenyl) -acetate in 50 mL of methanol was first charged into the reaction vessel, followed by 2.83 g (20 mmol) of 4-chlorobenzylamine and 7.2 g ( 40 mmol) of 30% strength methanolic sodium methylate solution was added continuously at room temperature. The mixture was stirred at 65 ° C. for 20 hours, the solvent was distilled off and the residue was dissolved in methylene chloride and the mixture was washed successively with water, dilute hydrochloric acid and water and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether / ethyl acetate = 10: 1).
3.4g(이론량의 51%)의 N-(4-클로로벤질)-2-메톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드를 수득하였다.3.4 g (51% of theory) of N- (4-chlorobenzyl) -2-methoximino-2- (4-chlorophenyl) -acetamide were obtained.
다음의 표 7에 열거된 화합물들도, 예를 들어, 실시예 1 내지 4와 유사한 방법 및 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라 제조될 수 있다.The compounds listed in Table 7 below can also be prepared, for example, according to methods analogous to Examples 1 to 4 and according to the general description of the preparation methods according to the invention.
표 7TABLE 7
실시예 AExample A
피토프토라 시험(토마토)/보호적Phytophthora test (tomato) / protective
용 매 : 4.7중량부의 아세톤Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
유화제 : 0.3중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 기술한 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 조절한다.To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the solvent and emulsifier in the amounts described, diluted with water and adjusted to the desired concentration.
보호 활성을 시험하기 위하여, 활성 화합물 제제를 물방울이 떨어질 만큼 젖도록 어린 나무에 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 그 나무에 피토프토라 인페스탄스 포자 현탁액을 접종시켰다.To test for protective activity, the active compound preparations are sprayed onto young trees so that the water drops drip. After the spray coating had dried, the tree was inoculated with a phytophthora infestans spore suspension.
시험 식물을 약 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 배양실로 옮겼다.Test plants were transferred to a culture room at about 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity.
접종 6일후 평가를 실시하였다.Evaluation was performed 6 days after the inoculation.
이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 24, 41 및 42가 분무액 중의 100ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 활성도를 나타내었다.In this test, compounds 24, 41 and 42 according to the invention showed at least 80% activity at a concentration of 100 ppm of active compound in the spray solution.
실시예 BExample B
플라스모파라 시험(포도)/보호적Plasmopara test (grape) / protective
용 매 : 4.7중량부의 아세톤Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
유화제 : 0.3중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
활성 화합물의 적절한 제제를 제조하기 위하여, 1중량부의 활성 화합물을 기술한 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 조절한다.To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the solvent and emulsifier in the amounts described, diluted with water and adjusted to the desired concentration.
보호 활성을 시험하기 위하여, 활성 화합물 제제를 어린 나무에 분무한다.분무 코팅이 건조된 후, 그 나무에 플라스모파라 비티콜라 포자 현탁액을 접종시킨 후 20 내지 22℃ 및 100% 상대 대기 습도의 습실에 1일동안 유지시켰다. 그 후, 시험 식물을 21℃ 및 90% 대기 습도의 온실에 5일동안 두었다. 그 후 시험 식물을 습윤시키고 습실에 1일동안 두었다.To test the protective activity, the active compound preparation is sprayed onto young trees. After the spray coating has dried, the trees are inoculated with a suspension of Plasmopara viticola spores and then wetted at 20-22 ° C. and 100% relative atmospheric humidity. It was kept for 1 day. The test plants were then placed in a greenhouse at 21 ° C. and 90% atmospheric humidity for 5 days. The test plants were then wetted and placed in the wet for 1 day.
접종 6일후 평가를 실시하였다.Evaluation was performed 6 days after the inoculation.
이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 2, 24, 41, 42, 73, 77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146, 147, 170, 171 및 173이 분무액 중의 100ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 활성도를 나타내었다.In this test, compounds 2, 24, 41, 42, 73, 77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127 according to the present invention , 131, 132, 136, 142, 143, 144, 146, 147, 170, 171 and 173 showed at least 80% activity at a concentration of 100 ppm of active compound in the spray solution.
Claims (9)
Applications Claiming Priority (10)
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| DE19527099 | 1995-07-25 | ||
| DE19527099.1 | 1995-07-25 | ||
| DE19543199A DE19543199A1 (en) | 1995-07-25 | 1995-11-20 | New substd. oximino-acetamide- or thio-acetamide derivs. used as pesticides - esp. plant fungicides in e.g. vine, fruit or vegetables, may be prepd. from corresp. acid or deriv and amine |
| DE19543199.5 | 1995-11-20 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH02200658A (en) * | 1989-01-28 | 1990-08-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | N-(substituted) benzylcarboxamide derivative and herbicide |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPH02200658A (en) * | 1989-01-28 | 1990-08-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | N-(substituted) benzylcarboxamide derivative and herbicide |
| WO1994026700A1 (en) * | 1993-05-18 | 1994-11-24 | Ciba-Geigy Ag | O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides |
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