KR100369275B1 - 아미노니트로피리딘류의제조방법 - Google Patents

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Abstract

일반식 [2] (X1, X2, X3는 수소원자, 할로겐원자, 니트로, 시아노, 아릴, 복소고리, 알킬 등을 나타내고, Y 는 산소원자를 나타내고, n 는 C, 1 를 나타낸다) 로 표시되는 니트로피리딘류를 염기 및 금속계 촉매 존재하에, 일반식 [3] (R4는 수소원자, 알킬, 시클로알킬, 아랄킬, R5는 알킬, 아랄킬을 나타낸다) 으로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그 염과 반응시키는, 일반식 [1]로 표시되는 아미노니트로피리딘류의 제조방법.

Description

아미노니트로피리딘류의 제조방법
본 발명은 O-치화히드록실아민 또는 그 염을 사용하는 니트로피리딘류의 직접 아미노화 반응에 의한 아미노니트로피리딘류의 제조방법에 관한 것이다.
아미노니트로피리딘류는 디아미노피리딘류의 전구체로 되어 의농약 중간체로서 중요한 화합물이나, 니트로피리딘류로부터의 합성법으로서는 일반적으로 할로겐화니트로피리딘류와 아민과의 치환반응에 의한 방법 등이 알려지고 있다. 그러나 이들의 방법은 공정이 많을 뿐더러 부식성이 높고 환경부하가 큰 할로겐 이온을 발생하는 할로겐화 공정이 필요한 등의 문제점을 가진다.
니트로피리딘류로부터 직접 아미노니트로피리딘류를 제조하기 위한 몇 가지의 시도가 행해지고 있다. 그러나 예컨데, 히드록실아민 염산염에 의한 니트로피리딘류의 직접 아미노화 반응에 의한 방법 (J. Am, Chem Soc, 78. 423 (1956))은 반응수율의 점에서 충분한 것은 아니다. 또, 암모니아와 과망간산칼륨에 의한 니트로피리딘류의 직접 아미노화 반응에 의한 방법 (Liebigs Ann. Chem.875 (1991)) 은 폭발성이 있는 과망간산칼륨을 당량 이상 사용하기 때문에 번잡한 조작이 필요하게 된다고 하는 결점을 가지며, 1 - 술페나모일티오카르보닐 피롤리딘을 아미노화제로하는 방법(일본국 특개평 7-109260호 공보)은 아미노화제가 고가이며 공업적으로 실용성이 낮다.
본 발명의 목적은 아미노트로피리딘류를 공업적으로 유리하게 제조하는 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 아미노니트로피리딘류를 공업적으로 유리하게 제조하기 위해 각종 검토결과, 니트로피리딘류를 염기 및 금속계 촉매 존재하 , O - 치환히드록실아민을 사용하여 직접 아미노화함으로써 한번에 아미노니트로피리딘류가 얻어질 수 있음을 발견하여 본 발명에 이르렀다.
즉 본 발명은, 일반식 [2]
(식중, X1, X2및 X3는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 아릴기, 복소고리, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기(여기서 알킬기, 시클로알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 된다), 기 OR1, SR1, NR1R2, COR3, COOR3, CONR1R2, SO2R3, SO3R3, SO2N R1R2를 나타낸다. 또는, X1, X2및 X3중 2개가 서로 오르토의 위치에서 결합되어 있는 경우에 그들 2 개가 함께 피리딘 고리의 2 개의 탄소원자를 함유하여 5 ∼ 7원의 탄화수소고리 또는 복소고리를 형성하고 있어도 된다. 여기서 R1및 R2는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 알킬기, 알케닐기 (여기서 알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 된다), 아릴기 또는 아실기를 나타내며, R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기(여기서 알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 된다)또는 아릴기를 나타낸다. Y는 산소원자를 나타내며, n은 0 또는 1을 나타낸다). 로 표시되는 니트로피리딘류를 염기 및 금속계 촉매 존재하에, 일반식 [3]
R4NHOR5[3]
(식중 R4는 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아랄킬기를 나타내며, R5는 알킬기 또는 아랄킬기를 나타낸다).
로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그 염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식 [1]
(식중 X1, X2, X3, R4, Y 및 n 은 상기와 동일한 뜻을 나타낸다.) 로 표시되는 아미노니트로피리딘류의 제조방법을 제공한다.
본 발명에서 사용하는 일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류, 일반식 [3] 으로 표시되는 O-치환히드록실아민 및 일반식 [1]로 표시되는 아미노니트로피리딘류애 있어서 알킬기란, 직쇄 또는 분지형상의 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내며, 구체적으로 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, 이소프로필기, sec-부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기 등을 들 수 있다.
알콕실기란, 직쇄 또는 분지형상의 탄소수 1 ∼ 6의 알콕실기를 나타내며, 구체적으로는 예컨대 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜톡시기, 이소프로폭시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 네오펜토기기 등을 들 수 있다.
아릴기란, 탄소원자수가 6 내지 14 인 단고리 또는 다고리식의 방향족 탄화수소고리를 나타내며, 복소고리란, 단고리 또는 다고리식의 방향족 또는 3 ~ 6 원 비방향족의 복소고리를 나타낸다. 이들은 구체적으로는 예컨대 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 퀴놀릴기, 옥실란고리, 아지리딘고리, 디히드로푸란고리, 테트라히드로푸란고리, 디히드로피란고리, 태트라히드로피란고리, 1, 3 - 디옥솔란고리, 피롤리딘고리, 피페리딘고리, 모르폴린고기 등을 들 수 있으며 각각 다양한 치환기를 가지고 있어도 된다.
시클로알킬기란, 탄소수 3 ∼ 6의 시클로알킬기를 나타내며, 구체적으로는 예컨대 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
알케닐기란, 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 직쇄 또는 분지형상의 탄소수 2∼ 6의 불포화탄화수소기를 나타내며, 구체적으로는 예컨대 비닐기, 아릴기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 등을 들 수 있다.
아랄킬기로서는 예컨대 벤질기 등을 들 수 있다. 아실기로서는 예컨대 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피발로일기, 헥사노일기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류를 구체적으로 예시하면, 예컨대 2 - 니트로피리딘, 3 - 할로게노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 시아노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아릴 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알킬 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 히드록시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알콕시 - 2 - 니트로피리딘, 3 -알케닐옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아릴옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 벤질옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아실옥시 -2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - (N - 알킬아미노)- 2 - 니트로피리딘, 3 - (N - 알케닐아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (N - 아릴아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (N - 아실아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (N, N - 디알킬아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아세틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아릴카르보닐 - 2- 니트로피리딘, 3 - 벤질카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알콕시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 2, 3 - 디니트로피리딘, 3 - 벤질 - 2 - 니트로피리딘, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복시산, 3 - 아릴옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 벤질옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 메르캅토 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알킬티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐티오- 2 - 니트로피리딘, 3 - 아릴티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 벤질티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아실티오 - 2 - 니트로피리딘, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알킬, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알케닐, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산아릴, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산벤질, 3 - 트리플루오로메틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 클로로메틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 메톡시에틸) -2 - 니트로피리딘, 3 - 트리플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 디플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - (2- 메톡시에톡시) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 클로로비닐) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (α - 스티릴) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 시클로알킬 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 플루오로시클로프로필 - 2 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 옥사졸리닐) - 2 - 니트로피리딘, 3 - (4 - 피레리딜) - 2 -니트로피리딘, 3 - 알킬술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐술포닐 - 2 -니트로피리딘, 3 - 아릴술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 벤질술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 -2- 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알칼 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N,N - 디알킬 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, 3 - (N - 벤질아미노) - 2 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, 및 3 위는 아니고 4 위, 5 위 또는 6 위에 치환기를 갖는 상기 3 - 치환 - 2 - 니트로피리딘의 이성체,
3 - 니트로피리딘, 2 - 할로게노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 시아노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아릴 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알킬 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알케닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 히드록시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알콕시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아릴옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 벤질옥시 - 3 - 니트로피리닌, 2 - 아실옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - (N - 알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (N - 알케닐아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2- (N - 아릴아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (N- 아실아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (N, N - 디알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아세틸 - 3- 니트로피리딘, 2 - 알케닐카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아킬카르보닐- 3 - 니트로피리딘, 2 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 벤질 - 3 - 니트로피리딘, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복시산, 2 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 벤질옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 메르캅토 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알킬티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 알케닐티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아릴티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 벤질티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아실티오 - 3 - 니트로피리딘, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산, 3 -니트로 - 2 - 피리딘술폰산알킬, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산알케닐, 3 - 니트로 -2 - 피리딘술폰산아릴, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산벤질, 2 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 클로로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 2 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로피리딘, 2 -트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 디플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (2 -클로로비닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 시클로알킬 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로피리딘, 2 - (2-옥사졸리닐)- 3 - 니트로피리딘, 2 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (알킬술포닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (알케닐술폰닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (아릴술폰닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - (벤질술포닐) - 3 - 니트로피리딘, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴- 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N -알케닐- 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N,N - 디알킬 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, 2 -(N - 벤질아미노) - 3 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N -벤질 - 3 -니트로 - 2 -피리딘카르복사미드 및 2위는 아니고 4 위, 5 위 또는 6 위에 치환기를 가지는 상기 2 - 치환 - 3 - 니트로피리딘의 이성체,
4 - 니트로피리딘, 3 - 할로게노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 시아노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아릴 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알킬 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 히드록시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알콕시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아릴옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 벤질옥시 - 4 - 니트로피리닌, 3 - 아실옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - (N -알킬아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (N - 알칼닐아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3- (N - 아릴아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (N -아실아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (N,N - 디알킬아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아세틸 - 4- 니트로피리딘, 3 - 알케닐카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아릴카르보닐- 4 - 니트로피리딘, 3 - 벤질카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알콕시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐옥시카르보닐 - 4 -니트로피리딘, 3,4 - 디니트로피리딘, 3 - 벤질 - 4 - 니트로피리딘, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복시산, 3 - 아릴옥시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 벤질옥시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 메르캅토 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알킬티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아릴티오 - 4 - 니트로피리닌, 3 - 벤질티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아실티오 - 4 - 니트로피리딘, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알킬, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알케닐, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산아릴, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산벤질, 3 - 트리플루오로메틸 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 클로로메틸 - 4 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 메톡시에틸) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 트리플루오로메톡시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 디플루오로메톡시 - 4 - 니트로피리닌, 3 - (2 - 메톡시에톡시) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 클로로비닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (α -스티릴) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 시클로알킬 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 플루오로시클로프로필 - 4 - 니트로피리딘, 3 - (2 - 옥사졸리닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - (4- 피페리딜) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알킬술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 알케닐술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아릴술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 벤질술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N -알케닐 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N, N - 디알킬 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, 3 - (N - 벤질아미노) - 4 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘 술폰아미드, N - 벤질 - 4 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드 및 3 위가 아닌 2 위에 치환기를 가지는 상기 3 - 치환 - 4 - 니트로피리딘의 이성체,
2 - 니트로퀴놀린, 4 - 할로게노 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 시아노 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 히드록시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알콕시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아실옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아미노 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 알킬아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 알케닐아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 아릴아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 아실아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N, N - 디알킬아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 2, 4 -디니트로퀴놀린, 4 - 벤질 - 2 - 니트로퀴놀린, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복시산, 4 - 아릴옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 메르캅토 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아실티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알킬, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알케딜, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산아릴, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산벤질, 4 - 트리플루오로메틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 클로로메틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 메톡시에틸) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 트리플루오로메톡시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 디플루오로메톡시 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (메톡시에톡시) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 클로로비닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (α -스티릴) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (3 -메톡시 - 4 - 프로페닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 시클로알킬 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 플루오로시클로프로필 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 옥사졸리닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (4 - 피페리딜) - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알킬 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알케닐 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아실 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N, N - 디알킬 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알케닐 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아릴- 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아실 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N, N - 디알킬 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, 4 - 아세틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알콕시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 벤질아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀릴카르복사미드, 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 할로게노 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 시아노 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 히드록시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알콕시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아실옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아미노 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 알킬아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 알케닐아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 아릴아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 아실아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N, N- 디알킬아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 3, 4 - 디니트로퀴놀린, 4 - 벤질 - 3 - 니트로퀴놀린, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복시산, 4 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 메르캅토 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아실티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알킬, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알케닐, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산아릴, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산벤질, 4 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 클로로메틸 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로퀴놀린, 트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 디플루오로메톡시 - 3 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 -(2 - 클로로비닐) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 시클로알킬 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (2 - 옥사졸리닐) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알킬술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐술폰닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 3 -니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아실 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N, N - 디알킬 - 3 - 니트로 - 4 -퀴놀린카르복사미드, 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알케닐 - 3 - 니트로 -4 - 퀴놀린술폰아미드, N -아릴 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아실 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N,N - 디알킬 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, 4 - 아세틸 -3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아릴카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드 및 4 위가 아닌 2 위의 치환기를 가지는 상기 4 - 치환 - 3 - 니트로퀴놀린의 이성체,
4 - 니트로퀴놀린, 2 - 할로게노 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 시아노 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아릴 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알킬 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 히드록시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알콕시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아릴옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 벤질옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아실옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N - 알킬아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N - 알케닐아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N - 아릴아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N - 아실아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N, N - 디알킬아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 2, 4 - 디니트로퀴놀린, 2 - 벤질 - 4 - 니트로퀴놀린, 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복시산, 2 - 아릴옥시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 벤질옥시카르보닐- 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 메르캅토 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알킬티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아릴티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 벤질티오 - 4 - 니트로퀴놀린, - 2 - 아실티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산, 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산알킬, 4 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산알케닐, 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산아릴, - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산벤질, 2 - 트리플루오로메틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 클로로메틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (2 - 메톡시에틸) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 트리플루오로메톡시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 디플루오로메톡시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (2 - 메톡시에톡시) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (2 - 클로로비닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (α - 스티릴) 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 시클로알킬 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 플루오로시클로프로필 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (2 - 옥사졸리닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (4 - 피페리딜) - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알킬술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아릴술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 벤질술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 4 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알킬 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알케닐 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아실 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N, N - 디알킬 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알케닐 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아릴- 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아실 -4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N, N - 디알킬 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, 2 - 아세틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 아릴카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 벤질카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알콕시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - 알케닐옥시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 2 - (N - 벤질아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, 그 외에, 상기의 각 퀴놀린 유도체의 퀴놀린고리 대신에 5, 6, 7, 8 - 테트라히드로퀴놀린고리, 5, 6, 7, 8 - 테트라히드로 [1, 6] 나프티리딘고리, 7, 8 - 디히드로 - 5H - 피라노 [4, 3 - b] 피리딘고리 또는 7, 8 - 디히드로 - 5H - 티오피라노 [4, 3 - b] 피리딘고리를 가지는 화합물을 들 수 있다.
또, 상기의 모든 피리닌 유도체 및 퀴놀린 유도체의 1위의 질소원자 대신에 N - 옥시드 단위를 가지는 화합물을 함유한다.
일반실 [2] 로 표시되는 이들의 니트로피리딘류는 예컨대, The chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives, Part Two, Chapter VIII, p. 470 (Edited by Erwin Klingsberg, 1961, Interscience Publishers Inc., New York)이나 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. A22, Pyidine and Pyridine Derivatives, p. 399 (Edited by Barbara Elvers et al. VCH Verlagsgesellschaft mbH D-69451, Weinheim, 1993)등에 기재된 방법에 의하여 제조할 수가 있다.
또, 일반식[1] 로 표시되는 아미노니트로피리딘류로서는 5 - 아미노 - 2 -니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 할로게노 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 시아노 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아릴 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알킬 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 히드록시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알콕시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐옥시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3- 아릴옥시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 벤질옥시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아실옥시 -2 - 니트로피리딘, 3, 5 - 디아미노 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (N - 알킬아미노) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (N - 알케닐아미노) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (N- 아릴아미노) - 2 - 니트로피리닌, 5 - 아미노 - 3 - (N - 아실아미노) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (N, N - 디알킬아미노) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아세틸 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아릴카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 벤질카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알콕시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐 옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 2, 3 - 디니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 벤질 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복시산, 5 - 아미노 - 3 - 아릴옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 벤질옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 메르캅토 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알킬티오 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐티오 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아릴티오 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 벤질티오 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아실티오 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알킬, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산알케닐, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰산아릴, 5 - 아미노 - 2 니트로 - 3 - 피리딘술폰산벤질, 5 - 아미노 - 3 - 트리플루오로메틸 - 2 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3- 클로로메틸 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (2 - 메톡시에틸) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 트리플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 디플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (2 - 메톡시에톡시) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 -(2 -클로로비닐) 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (α - 스티릴) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 시클로알킬 - 2 -니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 플루오로시클로프로필 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (2 - 옥사졸리닐) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (4 - 피페리딜) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - (알킬술포닐) - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 알케닐술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 - 아릴술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 3 -벤질술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 5 - 아미노- 2 - 니트로 - 3 -피리딘카르복사미드, 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3- 피리딘술폰아미드, N, N, - 디알킬 - 5- 아미노 - 2- 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, 5 - 아미노 - 3 - (N - 벤질아미노) - 2 - 니트로피리딘, X - 벤질 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 5 - 아미노 - 2 - 니트로 - 3 - 피리딘카르복사미드 및 3 위는 아니고 4 위 또는 6 위에 치환기를 가지는 상기 5 - 아미노 - 3 - 치환 - 2 니트로피리딘의 이성체,
3 - 아미노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4- 할로게노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 시아노 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아릴 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알칼 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 히드록시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알콕시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아릴옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤질옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아실옥시 - 2 - 니트로피리딘, 3, 4 - 디아미노 - 2 -니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (N - 알킬아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 -(N - 알케닐아리노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (N - 아릴아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (N - 아실아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (N, N - 디알킬아미노) - 2 - 니트로피리딘, 3 -아미노 - 4 - 아세틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐카르보닐- 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아릴카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤질카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알콕시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 2, 4 - 디니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤질 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복시산, 3 - 아미노 - 4 - 아릴옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤질옥시카르보닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 메르캅토 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알킬티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아릴티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤질티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아실티오 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산알킬, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산알케닐, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산아릴, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산벤질, 3 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 클로로메틸 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 메톨시에틸) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 디플루오로메톡시 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 클로로비닐) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (α - 스티릴) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 시클로알킬 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 플루오로시클로프로필 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 옥사졸리닐) 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - (4 - 피페리딜) - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알킬술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 아릴술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 벤젤술포닐 - 2 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 -피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, 3 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 2 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, 및 4 위가 아니고 5 위 또는 6 위에 치환기를 갖는 상기 3 -아미노 - 4 - 치환 - 2 - 니트로피리딘의 이성체,
4 - 아미노 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 할로게노 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 시아노 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아릴 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알킬 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알케닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 히드록시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알콕시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노- 2 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아릴옥시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 벤질옥시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아실옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2, 4 - 디아미노 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (N -알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (N - 알케닐아미노) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (N - 아릴아미노) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (N - 아실아미노) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 2 - (N, N - 디알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아세틸 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알케닐카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아릴카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2, 3 - 디니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 벤질 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복시산, 4 - 아미노 - 2 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 벤질옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 메르캅토 - 3 - 니트로피딘, 4 - 아미노 - 2 - 알킬티오 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알케닐티오 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아릴티오 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 벤질티오 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 -아실티오 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산알킬, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 2 - 피리딘술폰산알케닐, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산아릴, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰산벤질, 4 - 아미노 - 2 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 클로로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미드 - 2 - 트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 디플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (2 - 클로로비닐) 3 - 니트로피리딘, 1 - 아미노 - 2 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 시클로알킬 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 -(2 - 옥사졸리닐) - 3 -니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알킬술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 알케닐술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 2 - 아릴술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 -2 - 벤질술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 4 - 아미노 - 3 니트로 - 2 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드, 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N, N - 디알킬 - 4 - 아미노 - 3- 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, 4 - 아미노 - 2 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 4 - 아미노 - 3 - 니트로 - 2 - 피리딘카르복사미드 및 2 위가 아니고 5 위 또는 6 위에 치환기를 갖는 상기 4 - 아미노 - 2 - 치환 - 3 - 니트로피리딘의 이성체,
2 - 아미노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 할로게노 - 3- 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 시아노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아릴 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알킬 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 히드록시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알콕시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아릴옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤지옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아실옥시 - 3 - 니트로피리딘, 2, 4 - 디아미노 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (N - 알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (N - 알케닐알미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (N - 아릴아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (N - 아실아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (N, N - 디알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 2 -아미노 - 4 - 아세틸 - 3 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐카르보닐 - 3- 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아릴카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 3, 4 - 디니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤질 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복시산, 2 - 아미노 - 4 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤질옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 메르캅토 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알킬티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아릴티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤질티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아실티오 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산알킬, 2 - 아미노 - 3 - 니트로- 4 - 피리딘술폰산알케닐, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산아릴, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산벤질, 2 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 클로로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 디플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 클로로비닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 시클로알킬 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 옥사졸리닐) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알킬술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 아릴술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 4 - 벤질술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N,N - 디알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, 2 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드 및 4 위가 아니고 5 위 또는 6 위에 치환기를 갖는 상기 2 아미노 - 4 - 치환 - 3 - 니트로피리딘의 이성체,
6- 아미노 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 할로게노 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 시아노 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아릴 - 3 -니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알킬 - 3 - 니트로피리딘, 6 아미노 - 4 - 알케닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 히드록시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알콕시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아릴옥시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질옥시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아실옥시 - 3 - 니트로피리딘, 4, 6 - 디아미노 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (N - 알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (N - 알케닐아미노) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (N- 아릴아미노) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (N - 아실아미노) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (N,N - 디알킬아미노) - 3 - 니트로피리딘, 6 아미노 - 4 - 아세틸 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알케닐카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아릴카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 3, 4 - 디니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복시산, 6 - 아미노 - 4 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질옥시카르로닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 메르캅토 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알킬티오 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알케닐티오 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아릴티오 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질티오 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아실티오 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산알킬, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산아릴, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산아릴, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰산벤질, 6 - 아미도 - 4 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 클로로메틸 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 디플루오로메톡시 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (2 - 클로로비닐) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 시클로알킬 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (2 - 옥사졸리닐) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알킬술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 알케닐술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 아릴술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 4 - 벤질술포닐 - 3 - 니트로피리딘, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, N, N -디알킬 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드, 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 -4 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 아실 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N, N - 디알킬 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, 6 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 6 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 피리딘카르복사미드 및 4 위가 아니고 2 위 또는 5 위에 치환기를 갖는 상기 6 - 아미노 - 4 - 치환 - 3 - 니트로피리딘의 이성체,
3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 할로게노 - 4 - 니트로 피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 시아노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아릴 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알킬 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알케닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 히드록시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알콕시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노- 5 - 알케닐옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아릴옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 벤질옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아실옥시 - 4 - 니트로피리딘, 3, 5 - 디아미노 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (N - 알킬아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (N - 알케닐아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 5 - (N - 아릴아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (N - 아실아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (N, N - 디알킬아미노) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아세틸 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알케닐카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아릴카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 -5 - 벤질카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알콕시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알케닐옥시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4, 5 - 디니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 벤질 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 니트로- 5 - 피리딘카르복시산, 3 - 아미노 - 5 아릴옥시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 벤질옥시카르보닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 메르캅토 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알킬티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알케닐티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아릴티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 벤질티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 -아미노 - 5 - 아실티오 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰산, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰산알킬, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰산알케닐, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰산아릴, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰산벤질, 3 - 아미노 - 5 트리플루오로메틸 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 클로로메틸 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (2 - 메톡시에틸) - 4 - 니트로피디딘, 3 - 아미노 - 5 - 트리플루오로메톡시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 디플루오로메톡시 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (2 - 메톡시에톡시) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (2 - 클로로비닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (α - 스티릴) - 4- 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 -(3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 시클로알킬 - 4 - 니트로피린딘, 3 - 아미노 - 5 - 플로오로시클로프로필 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (2 - 옥사졸리닐) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - (4 - 피페리딜) - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알킬술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 알케닐술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 아릴술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 5 - 벤질술포닐 - 4 - 니트로피리딘, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5- 피리딘술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰아미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰아미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 -피리딘술폰아미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰아미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰아미드, 3 - 아미노 - 5 - (N - 벤질아미노) - 4 - 니트로피리딘, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘술폰아미드, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 5 - 피리딘카르복사미드 및 5 위가 아니고 2 위 또는 6 위에 치환기를 갖는 상기 3 - 아미노 - 5 - 치환 - 4 - 니트로피리딘의 이성체,
3 - 아미노 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 할로게노 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 시아노 - 2 - 니트로퀴노린, 3 - 아미노 - 4 - 아릴 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알킬 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 히드록시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알콕시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 -아릴옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 아실옥시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3, 4 - 디아미노 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (N - 알킬아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 -(N - 알케닐아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (N - 아릴아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (N - 아실아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (N, N - 디알킬아미노) - 2 - 니트로퀴노린, 3 - 아미노 - 2, 4 - 디니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복시산, 3 - 아미노 - 4 - 아릴옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 메르캅토 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알킬티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 아릴티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 아실티오 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알킬, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알케닐, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산아릴, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산벤질, 3 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 클로로메틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에틸) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메톡시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 디플루오로메톡시 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 클로로비닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (α - 스티릴) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (3 - 메톡시- 1 - 프로페닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 시클로알킬 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 플루오로시클로프로필 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (2 - 옥사졸리닐) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (4 - 피페리딜) - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알킬술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐술포닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 아릴술포닐 - 2 -니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질술포닐 - 2 - 니트로퀴노린, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 2 - 나트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N -아실 - 3 - 아미노- 2 -니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N, N -디알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N -알케닐 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N -아실 - 3 -아미노 -2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N, N -디알킬 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, 3 - 아미노 - 4 - 아세틸 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 -아릴카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 벤질카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알콕시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 2 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 2 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 2 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, 2 - 아미노 - 3 - 니트로퀴놀린, 4 - 아미노 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 할로게노 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 시아노 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아릴 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알킬 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 히드록시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알콕시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아릴옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 벤질옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아실옥시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2, 4 - 디아미노 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N - 알킬아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N - 알케닐아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N- 아릴아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N - 아실아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N, N - 디알킬아미노)- 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 3, 4 - 디니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 벤질 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복시산, 2 - 아미노 - 4 - 아릴옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 벤질옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 메르캅토 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알킬티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아릴티오 - 3 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 벤질티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아실티오 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알킬, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산알케닐, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산아릴, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰산벤질, 2 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메틸 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 클로로메틸- 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에틸) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 트리플루오로메톡시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 디플루오로메톡시 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 메톡시에톡시) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 클로로비닐) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (α - 스티릴) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 시클로알킬 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 플루오로시클로프로필 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (2 - 옥사졸리닐) 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (4 - 피페리딜) - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알킬술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아릴술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 벤질술포닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드,
N - 알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N- 알케닐- 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아실 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, N, N - 디알킬 - 2 - 아미노 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드, 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알케닐 - 2 -아미노 - 3 -니트로 - 4 -퀴녹린술폰아미드, N - 아릴 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아실 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N, N - 디알킬 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, 2 - 아미노 - 4 - 아세틸 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 아릴카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 벤질카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알콕시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - 알케닐옥시카르보닐 - 3 - 니트로퀴놀린, 2 - 아미노 - 4 - (N - 벤질아미노) - 3 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 2 - 아민 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 2 - 아미노 - 3 - 니트로 - 4 - 퀴놀린카르복사미드 및 2 위에 치환기와 4 위에 아미노기를 갖는 상기 2 - 아미노 - 4 - 치환 - 3 - 니트로퀴놀린의 이성체,
3 - 아미노 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 할로게노 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 시아노 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아릴 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알킬 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 히드록시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알콕시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아릴옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아실옥시 - 4 - 니트로퀴놀린, 2, 3 - 디아미노 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N -알킬아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N - 알케닐아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N - 아릴아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N -벤질아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N - 아실아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N, N - 디알킬아미노) 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2, 4 - 디니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복시산, 3 - 아미노 - 2 - 아릴옥시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질옥시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 메르캅토 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알킬티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 3 - 아릴티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아실티오 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산알킬, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산알케닐, 3 - 아미노 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산아릴, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰산벤질, 3 - 아미노 - 2 - 트리플루오로메틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 클로로메틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (2 - 메톡시에틸) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 트리플루오로메톡시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 디플루오로메톡시 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (2 - 메톡시에톡시) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (2 - 클로로비닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (α - 스티릴) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (3 - 메톡시 - 1 - 프로페닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 시클로알킬 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 플루오로시클로프로필 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (2 - 옥사졸리닐) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (4 - 피페리딜) - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알킬술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아릴술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질술포닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드, 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알킬 - 3 - 아미노- 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 알케닐 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 아릴 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 -퀴놀린술폰아미드, N - 아실 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N, N - 디알킬 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, 3- 아미노 - 2 - 아세틸 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 아릴카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 벤질카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알콜시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - 알케닐옥시카르보닐 - 4 - 니트로퀴놀린, 3 - 아미노 - 2 - (N - 벤질아미노) - 4 - 니트로퀴놀린, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린술폰아미드, N - 벤질 - 3 - 아미노 - 4 - 니트로 - 2 - 퀴놀린카르복사미드이다. 더욱, 상기의 아미노화퀴놀린 유도체의 퀴놀린 고리대신에 5, 6, 7, 8 - 테트라히드르퀴놀린 고리, 5, 6, 7, 8 - 테트라히드로 [1,6] 나프틸리딘고리, 7, 8 - 디히드로 - 5H - 피라노 [ 4, 3 - b] 피리딘 고리 또는 7, 8 - 디히드로 - 5 H- 티오피라노 [ 4, 3 - b] 피리딘고리를 갖는 화합물을 들 수 있다.
또, 상기의 모든 아미노화피리딘 유도체 및 아미노화퀴놀린 유도체의 1 위의 질소원자 대신에 N -옥시드단위를 갖는 화합물을 포함한다.
또 본 발명에 있어서 사용되는 일반식 [3]으로 표시되는 O -치환 히드록실아민으로서는 예를 들면, O - 메틸히드록실아민, O - 에틸히드록실아민, O - tert - 부틸히드록실아민, N, O - 디메틸히드록실아민, O - 벤질히드록실아민, N - 시클로헥실 - O - 메틸히드록실아민, N- 벤질 - O - 메틸히드록실아민 등을 들 수 있다. 이와 같은 O - 치환히드록실아민은 그대로 사용하여도 좋지만, 그의 염, 예를 들면, 염산염, 황산염 등의 무기산염으로서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 사용되는 금속계 촉매로서는 예를 들면, 구리, 망간, 철, 니켈, 코발트, 은, 크롬, 아연 등의 각종 전이금속 또는 그 화화물이 사용된다. 금속화합물로서는 상기한 바와 같은 각종 금속의 할로겐화물, 산화물, 황화물, 수산화물, 카르복시산염, 질산염, 황산염, 탄산염, 인산염, 티오시안산염, 크롬산염, 과염소산염, 알콕시드, 시안화물, 아세틸아세토네이트, 티올레이트, 아민착제, 피리딘착제, 피리딘 N - 옥시드 착체 증이 예시된다.
이와 같은 금속계 촉매로서, 구체적으로 구리, 염화구리(I), 염화구리 (II), 브롬화구리 (I), 브롬화구리 (II), 요오드화구리 (I), 요오드화구리(II), 산화구기 (I), 산화구리 (II), 황화구리, 아세트산구리, 질산구리, 황산구리, 탄산구리, 수산화구리, 시안화구리, 구리아세틸아세토네이트, 인산구리, 티오시안산구리, 크롬산구리, 과염소산구리, 구리메톡시드, 티오페놀구리, 구리피리딘착체, 구리피리딘 N - 옥시드착체, 염화아연, 플루오르화아연, 요오드화아연, 아세트산아염, 나프텐산아연, 질산아연, 황산아연, 산화아연, 황화아연, 티오시안산아연, 아연피리티온, 아연피리딘착체, 아연피리딘, N - 옥시드착체, 염화망간, 염화코발트, 염화니켈, 염화철 (II), 염화철(III), 각종 산화철, 산화은 등을 들 수 있지만, 구리 또는 아연화합물, 그 중에서도 아연 화합물이 바람직하고, 특히 아연의 할로겐화물, 카르복시산염, 질산염 또는 황산염이 바람직하다. 또, 이들의 금속화합물은 결정수를 함유하고 있어도 사용할 수가 있다.
반은은 염기의 존재하에 행해지지만, 이와 같은 염기는 특벽히 한정되지 않는다. 예를 들면 알칼리 금속 수산화물, 알칼리금속 수소화물, 알칼리금속 아미드, 알칼리금속 알콕시드 등의 알칼리금속 화합물이 알맞게 사용된다. 이와 같은 염기로서는 구체적으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 리튬아미드, 리튬디이소프로필아미드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 - tert- 부톡시드 등을 들수 있다.
O - 치환히드록실아민 또는 그 염의 사용량은, 니트로피리딘류 [2] 1 몰당, 통상 0.5 ~ 5 몰, 바람직하게는 0.8 ~ 2 몰이다. 금속계 촉매의 사용량은 니트로피리딘류 [2] 1 몰당, 통상 0.1 ~ 5 몰이지만, 바람직하게는 0.8 ~ 1.2 몰이다. 또 염기의 사용량은, 니트로피리딘류[2] 1몰당, 통상 1 ~ 15 몰, 바람직하게는 2 ~ 5 몰이다.
반응은 통상은 용매 중에서 행해진다. 이와 같은 용매로서는 예를 들면 N, N - 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 1, 3 - 디메틸 - 2 - 이미다졸리디논, 술포란, N - 메틸 - 2 - 피롤리돈 등의 비양성자성 극성용매, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 트리에틸렌디메틸에테르, 1, 4 - 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에톡시메탄 등의 에테르계 용매, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 등의 방향족계 용매, 피리딘 등의 방향족 복소고리계 용매, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소계 용매, tert - 부틸알코올 등의 알코올계 용매, 액체암모니아 등이 예시되고, 이들은 2 종의 혼합용매로서 사용하여 좋다.
이와 같은 용매의 사용량은 통상, 니트로피리딘류 [2] 의 중량의 1 ~ 200 배이다.
반응온도는 통상 -40℃ ~100℃ 의 범위이고, 바람직하게는 0℃ ~50℃ 이다.
일반식 [1] 로 표시되는 아미노니트로피리딘류는, 염기와 금속계 촉매의 존재하에, 일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류를 일반식 [3] 으로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그의 염과 혼합하여 반응시킴으로써 제조할 수가 있다. 본발명의 방법의 양태로서는 예컨데, 일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류와 일반식 [3] 으로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그의 염과의 혼합물을 염기와 금속계 촉매와의 혼합물에 혼합한다는 양태 등을 들 수 있다.
본 발명의 방법에 의하여 얻어지는 목적 화합물은 반응 종료후의 반응 혼합물로부터 통상의 수단, 예를 들면, 종류, 추출, 재결정 또는 각종크로마토그래피 등의 조작에 의하여 용이하게 단리, 정제할 수가 있다.
본 발명의 방법에 의하면, 의농약 중간체로서 유용한 아미노니트로피리딘류를 적은 공정으로, 염가로 또한 안전하게 제조할 수 있기 때문에 본 발명의 방법은 공업적으로 극히 유용하다.
실시예
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하자면, 본 발명이 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예에 사용되는 약자는 이하의 의미를 나타낸다. DMF : N,N - 디메틸포름아미드, DMSO : 디메틸술폭시드, THF : 테트라히드로푸란, DEM : 디에톡시메탄, DME : 에틸렌글리콜디메틸에테르, Me : 메틸기
실시예 1
6 - 메톡시 - 3 - 니트로피리딘 154 mg (1 밀리몰) 및 O - 메틸히드록실아민 71 mg (1.5 밀리몰) 올 DMSO 2 ml 중에 용해하고, 칼륨 - tert- 부톡시드 336 mg (3 밀리몰) 및 염화아연 (II) 136 mg (1 밀리몰) 을 함유하는 DMSO 3 ml 용액에 25℃ 에서 적하하였다. 적하 종료후, 25℃ 에서 9시간 교반한 후, 포화염화암모늄 수용액 (50 ml) 을 가하여, 아세트산에틸 (80 ml) 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 실리카겔 박층 크로마토그래피 (전개액 아세트산에틸/ 헥산 = 1/1) 로 단리, 정제하여 2 - 아미노 - 6 - 메톡시 - 3 - 니트로피리딘 147 mg (수율 87 %) 을 얻었다.
실시예 2 ~ 13
6 - 메톡시 - 3 - 니트로피리딘 및 DMSO 를 표 1 에 표시하는 대로 대신하는 이외는 실시예 1 에 준거하여 아미노니트피리딘류를 제조하였다. 결과를 표 1 에표시한다.
D칼륨 -t -부톡시드를 4 밀리몰 사용하였다.
실시예 14
6 - 메톡시 - 3 니트로피리딘 대신에 2 - 아미노 - 3 니트로피리딘 139 mg(1 밀리몰) 을 사용하여, 칼륨 - tert - 부톡시드 대신에 수산화칼륨 (4 밀리몰) 을 사용한 이외는 실시예 1 에 준거하여 2, 6 - 디아미노 - 3 - 니트로피리딘 23 mg (수율 51 %) 를 얻었다.
실시예 15
4 - 니트로피리딘 124 mg (1 밀리몰) 및 O - 메틸히드록실아민 71 mg (1.5 밀리몰) 을 DMF 2 ml 중에 용해하고, 칼륨 - tert - 부톡시드 336 mg (3 밀리몰) 및 염화아연 (II) 136 mg (1 밀리몰)을 포함하는 DMF 3ml 용액에 25℃ 에서 적하하였다. 적하종료후 25℃ 에서 1 시간 교반한 후, 포화염화 암모늄 수용액 (50 ml) 을 가하여 아세트산에틸 (80 ml) 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조후, 실리카겔 박층크로마토그래피 (전개액 아세트산에틸 / 헥산 = 1/1)로 단리, 정제하고, 3 - 아미노 - 4 - 니트피리딘을 35 mg (수율 25%) 얻었다.
실시예 16
염화아연 (II) 을 아연 피리티온 317 mg (1 밀리몰) 로 대신하는 이외는 실시예 15 에 준거하여 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 43 mg (수율 31%)를 얻었다.
실시예 17
염화아연 (II) 을 나프텐산아연 817 mg 로 대신하는 이외는 실시예 15 에 준거하여 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 39 mg (수율 28%) 을 얻었다.
실시예 18
칼륨 - tert - 부톡시드를 리튬아미드 69 mg (3 밀리몰) 로 대신하는 이외는 실시예 15 에 준거하여 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 43 mg (수율 31 %) 를 얻었다.
실시예 19
4 - 니트로피리딘 N - 옥시드 140 mg (1밀리몰) 및 O - 에틸히드록실아민 71mg (1.5 밀리몰) 를 DMF 2ml 중에 용해하고, 칼륨 - tert - 부톡시드 336mg (3 밀리몰) 및 염화아연 (II) 136mg (1밀리몰) 을 포함하는 DMF 3ml 용액에 25℃ 에서 적하하였다. 적하 종료후, 25℃ 에서 1시간 교반한 후, 포화염화암모늄 수용액 ( 50ml) 을 가하여, 아세트산에틸(80ml) 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수황사마그네슘으로 건조후, 실리카겔 박층 크로마토그래피 (전개액 아세트산에틸) 로 단리, 정제하고, 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 N - 옥시드를 58mg (수율 38 %) 를 얻었다.
실시예 20
염화아연 (II) 을 염화구리 (I) 99mg (1 밀리몰) 로 대신하는 이외는 실시예 19 에 준거하여, 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 N - 옥시드를 54mg (수율 35%)을 얻었다.
실시예 21
염화아연 (II) 을 염화코발트 (II) 130 mg (1 밀리몰) 로 대신하는 이외는 실시예 19 에 준거하여 3 - 아미노 - 4 - 니트로피리딘 N - 옥시드를 26 mg (수율 17 %) 을 얻었다.
실시예 22
4 - 니트로피리딘 N - 옥시드를 4 - 니트로퀴놀린 N - 옥시드 190 mg (1 밀리몰) 로 대신하는 이외는 실시예 19 에 준거하여 3 - 아미노 - 4- 니트로퀴놀린 N - 옥시드를 43 mg (수율 21 %) 을 얻었다.
실시예 23-53
6 - 메톡시 - 3 - 니트로피리딘을 표 2중의 화합물 [2] 로 변경하는 이외는 실시예 1 과 동일하게 하여, 아미노니트로피리딘류 (표 2 중의 화합물 [1]) 을 얻는다.

Claims (15)

  1. 일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류를 염기 및 금속계 촉매 존재하에서, 일반식 [3] 으로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그 염과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식 [1] 로 표시되는 아미노니트로피리딘류의 제조방법 :
    [식중, X1, X2및 X3는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 아릴기, 복소고리, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기(여기서 알킬기, 시클로알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 좋다), 기 OR1, SR1, NR1R2, COR3, COOR3, CONR1R2, SO2R3, SO3R3, SO2N R1R2를 나타낸다. 또는 X1, X2및 X3주 2 개가 서로 오르토의 위치에서 결합하고 있는 경우에 그들 2 개가 하나로 되어 피리딘 고리의 2개의 탄소원자를 함유하여 5 ~ 7원의 탄화수소고리 또는 복소고리를 형성하고 있어도 좋다. 여기서 R1및 R2는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 알킬기, 알케닐기(여기서 알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 된다), 아릴기 또는 아실기를 나타내고, R3는 수소원자, 알킬기, 알케닐기 (여기서 알킬기 및 알케닐기는 각각 할로겐원자, 아릴기, 아미노기, 수산기, 카르복실기 또는 알콕실기로 치환되어 있어도 된다) 또는 아릴기를 나타내며, R4는 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아랄킬기를 나타내고, R5는 알킬기 또는 아랄킬기를 나타낸다. Y는 산소원자를 나타내고, n 은 0 또는 1 을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 [3] 으로 표시되는 O -치환히드록실아민 또는 그 염이 O - 메틸히드록실아민, O - 에틸히드록실아민, O -tcrt - 부틸히드록실아민, O - 벤질히드록실아민, N, O - 디메틸히드록실아민 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상임을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식 [3]으로 표시되는 O - 치환히드록실아민의 염이 무기산염인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식 [3]으로 표시되는 O - 치환히드록실아민의 염이 염산염인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 염기가 알칼리금속 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 염기가 알칼리금속 알콕시드, 알칼리금속 수산화물 및 알칼리금속아미드로부터 선택되는 1 종 이상임을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 금속제 촉매가 구리 및 구리화합물로부터 선택되는 1 종 이상임을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 구리화합물이, 구리의 할로겐화물, 황화물, 카르복시산염, 질산염, 황산염, 아세틸아세토네이트, 알콕시드, 수산화물, 티올레이트인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 금속계 촉매가 아연 및 아연화합물로부터 선택되는 1 종 이상임을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 아연화합물이 아연의 할로겐화물, 황화물, 카르복시산염, 질산염, 황산염, 아세틸아세토네이트, 알콕시드, 수산화물, 티올레이트인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 일반식 [3] 으로 표시되는 O - 치환히드록실아민의 사용량이, 일반식 [2]로 표시되는 니트로피리딘류 1 몰당 0.5 ~ 5 몰인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 염기의 사용량이 일반식 [2] 로 표시되는 니트로피리딘류 1 몰당 1 ~ 15 몰인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 금속계 촉매의 사용량이 일반식 [2]로 표시되는 니트로피리딘류 1 몰당 0.1 ~ 5 몰인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 반응온도가 -40℃ ~ 100℃ 인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  15. 제 1 항에 있어서, 일반식 [2]로 표시되는 니트로피리딘류와 일반식 [3]으로 표시되는 O - 치환히드록실아민 또는 그의 염과의 혼합물을 염기와 금속계 촉매와의 혼합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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