KR100347836B1 - Pesticide - Google Patents

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KR100347836B1
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휴고 지에글러
스테판 트라
살렘 파로크
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Abstract

The invention relates to imino-alkyl-imino-oxy-tolyl derivatives having the formula (I): and to the isomers thereof, as well as to mixtures of said isomers, to the processes for their preparation, to the composition and method for pest control and prevention.

Description

살충제Pesticide

본 발명은 X가 CH이고, Y가 OCH3이며, A가 O원자이고, R1이 수소이며 또 R3이 메틸이면, R2가 1개 이상의 염소 원자에 의해서만 치환된 페닐 이외의 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제외한, 하기 일반식(I)의 살충 활성 화합물, 이들의 이성질체 및 이성질체 혼합물에 관한 것이다.In the present invention, when X is CH, Y is OCH 3 , A is O atom, R 1 is hydrogen and R 3 is methyl, R 2 has a meaning other than phenyl substituted only by one or more chlorine atoms. Except for the compounds of general formula (I), the present invention relates to insecticidal active compounds of general formula (I), isomers thereof and isomeric mixtures thereof.

식중에서,In the food,

a) X는 N 원자이고 또a) X is an N atom and

Y는 OR11또는 N(R12)R13이며, 또는Y is OR 11 or N (R 12 ) R 13 , or

b) X는 CH이고 또b) X is CH and

Y는 OR11이며,Y is OR 11 ,

R11은 C1-C4알킬이고;R 11 is C 1 -C 4 alkyl;

R12및 R13이 서로 독립해서 수소 또는 C1-C4알킬이며;R 12 and R 13 are, independently from each other, hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;

A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group;

R1은 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시클로프로필, 시아노 또는 메틸티오이며,R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio,

티엔일이고;Thienyl;

D 라디칼은 동일하거나 상이하며 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로이며,The D radicals are the same or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro,

n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;n is 0, 1, 2, 3 or 4;

Z는 -O-, -O(C1-C4알킬)-, -(C1-C4알킬)-O-, -S(O)m-, -(C1-C4알킬)-S(O)m-, -S(O)m-(C1-C4알킬)-이며,Z is -O-, -O (C 1 -C 4 alkyl)-,-(C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) m -,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m -, -S ( O) m - (C 1 -C 4 alkyl) -, and

m은 0, 1 또는 2이고,m is 0, 1 or 2,

B는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C6알켄일 또는 C2-C4알킨일-C1-C2알킬이거나, 또는 비치환 또는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 할로-C1-C6알콕시에 의해 일- 내지 오치환된 아릴 또는 헤테로시클릭, 또는B is C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms Or C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, or unsubstituted or C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or halo-C 1 Aryl or heterocyclic mono- to substituted by -C 6 alkoxy, or

구조식의 기 또는 트리메틸실릴이며;constitutional formula Or a group of trimethylsilyl;

R5, R6, R7, R8및 R9는 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen; In addition

p는 0, 1, 2 또는 3이며;p is 0, 1, 2 or 3;

R3은 수소, C1-C6알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시 -C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C1알켄일 -C1-C2알킬, C2-C4알킨일-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, C1-C4알콕시카르바모일-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지이치환된 페닐; 또는 비치환 또는 C1-C4알킬, C-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or 1 to 3 C 2 -C 1 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, substituted by a halogen atom, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbamoyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C Phenyl-C 1 -C 3 alkyl substituted by 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 -C 4 alkylenedioxy, wherein the phenyl group is mono-substituted by the same or different substituents May be trisubstituted; Phenyl unsubstituted or mono-substituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; Or pyridyl unsubstituted or monosubstituted by C 1 -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano;

R4는 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or

R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되며 또 N, O 및 S중 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성한다.R 3 and R 4 are either saturated or unsubstituted by combining with the nitrogen atom to which they are attached or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S or To form an unsaturated 5- to 7-membered ring.

본 발명에 따른 화합물은 살진균, 살비 및 살충 특성을 가지므로 농업, 원예 및 위생분야에서 사용하기 위한 활성 성분으로 적합하다.The compounds according to the invention have fungicidal, acaricide and insecticidal properties and are therefore suitable as active ingredients for use in agriculture, horticulture and hygiene.

본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법, 및 이러한 화합물을 활성 성분으로 포함하는 살진균, 살비 및 살충 조성물, 및 식물병원성 진균, 아카리나(Acarina) 및 곤충을 방제하고 또 이러한 침해를 예방하기 위한 상기 화합물과 조성물의 용도에 관한 것이다.The present invention also provides a method for preparing a compound according to the present invention, and a fungicide, acaricide and pesticidal composition comprising such a compound as an active ingredient, and phytopathogenic fungi, Acarina and insects and to prevent such invasion. It relates to the use of the compounds and compositions for the following.

일반식(I)의 화합물에 비대칭 탄소원자가 존재하면, 화합물은 광학활성 형태로 존재한다. 본 발명의 화합물은 지방족의 옥시미노 및 히드라조노 이중 결합의 존재 때문에 어떤 경우라도 [E] 및/또는 [Z] 형태로 존재한다. 더구나 내부회전 광학 이성질체도 존재할 수 있다. 일반식(I)의 화합물은 가능한 모든 이성질체 형태 및 이들의 혼합물, 예컨대 라세미 혼합물 및 임의의 [E/Z] 혼합물을 포괄하는 것으로 이해된다.If an asymmetric carbon atom is present in a compound of formula (I), then the compound is in optically active form. The compounds of the present invention are present in [E] and / or [Z] forms in any case due to the presence of aliphatic oxymino and hydrazono double bonds. Furthermore, internal rotating optical isomers may also be present. Compounds of formula (I) are understood to encompass all possible isomeric forms and mixtures thereof, such as racemic mixtures and any [E / Z] mixtures.

WO 90/07493호에는 알디미노 및 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르가 살진균제로서 기재되어 있는데 이것은 본 발명의 화합물과는 구조적으로 상이한 것이다.WO 90/07493 describes methyl esters of aldimino and ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid as fungicides, which are structurally different from the compounds of the invention.

특별히 정의하지 않는 한, 본 명세서에 사용된 일반적 용어는 다음의 의미를 갖는다.Unless specifically defined, the generic terms used herein have the following meanings.

할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 플루오르, 염소 또는 브롬, 특히 플루오르 또는 염소이다.Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine or chlorine.

알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실, n-도데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실과 같은 직쇄이거나, 또는 이소프로필, 이소부틸, 이차부틸, 삼차부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실과 같은 측쇄이다.Alkyl is straight chain such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl, or isopropyl, iso Side chains such as butyl, secondary butyl, tertiary butyl, isopentyl, neopentyl or isohexyl.

알켄일은 비닐, 1-메틸비닐, 알릴, 1-부텐일, 이소프로펜일, 특히 알릴과 같은 직쇄 또는 측쇄 알켄일이다.Alkenyl is straight or branched alkenyl such as vinyl, 1-methylvinyl, allyl, 1-butenyl, isopropenyl, especially allyl.

알킨일은 예컨대 에틴일, 1-프로핀일 또는 1-부틴일, 특히 프로파르길이다.Alkynyl is for example ethynyl, 1-propynyl or 1-butynyl, especially propargyl.

시클로알킬은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 의미하는 것으로 이해된다.Cycloalkyl is understood to mean cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

할로알킬 및 할로알콕시와 같은 할로겐 치환된 기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다. 할로알킬의 예는 플루오르, 염소 및/또는 브롬에 의해 일- 내지 삼치환된 메틸, 예컨대 CHF2, CF3또는 CH2Cl; 플루오르, 염소 및/또는 브롬에 의해 일- 내지 오치환된 에틸, 예컨대 CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CH2CH2Cl, CF2CHBr2, CCIFCHCIF이며, 트리플루오로메틸이 특히 바람직하다.Halogen substituted groups such as haloalkyl and haloalkoxy can be partially or completely halogenated by the same or different substituents. Examples of haloalkyl include methyl mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine such as CHF 2 , CF 3 or CH 2 Cl; Ethyl, mono- to substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, such as CH 2 CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CCl 3 , CF 2 CHCl 2 , CF 2 CHF 2 , CF 2 CFCl 2 , CH 2 CH 2 Cl, CF 2 CHBr 2 , CCIFCHCIF, and trifluoromethyl is particularly preferred.

직쇄 C1-C4알킬렌디옥시는 -O-CH2-O-, -O-CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-O- 또는 -O-CH2CH2CH2CH2-O- 이다.Straight chain C 1 -C 4 alkylenedioxy is -O-CH 2 -O-, -O-CH 2 CH 2 -O-, -O-CH 2 CH 2 CH 2 -O- or -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -O-.

아릴은 예컨대 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐이다.Aryl is for example phenyl or naphthyl, in particular phenyl.

헤테로시클릭은 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5-내지 7-원 방향족 또는 비방향족 고리이다. 헤테로 원자로서 질소 원자 및 경우에 따라 추가의 헤테로 원자, 바람직하게는 질소 또는 황, 특히 질소를 갖는 방향족 5- 및 6-원 고리가 바람직하다.Heterocyclic is a 5- to 7-membered aromatic or non-aromatic ring having 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S. Preferred are aromatic 5- and 6-membered rings having a nitrogen atom as the hetero atom and optionally a further hetero atom, preferably nitrogen or sulfur, in particular nitrogen.

자신이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 R3및 R4에 의해 형성된 5- 내지 7-원 고리의 용어는 특히 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 헥사메틸렌이민, 이미다졸, 피라졸, 피롤, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 테트라졸, 이소옥사졸, 옥사졸, 이소옥사졸리딘, 옥사졸리딘, 티아졸, 이소티아졸, 티아졸린 및 이소티아졸리딘을 포함한다.The term 5- to 7-membered ring formed by R 3 and R 4, in combination with the nitrogen atom to which it is attached, refers especially to pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyra Sol, pyrrole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, isoxazole, oxazole, isoxazolidine, oxazolidine, thiazole, isothiazole, thiazolin And isothiazolidine.

본 발명의 범위내에서 바람직한 화합물은 다음과 같다:Preferred compounds within the scope of the invention are as follows:

(1) a) X는 N 원자이고 또(1) a) X is an N atom and

Y는 OCH3또는 NHCH3이며, 또는Y is OCH 3 or NHCH 3 , or

b) X는 CH이고 또b) X is CH and

Y는 OCH3이며,Y is OCH 3 ,

A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group;

R1은 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시클로프로필, 시아노 또는 메틸티오이며,R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio,

티엔일이고;Thienyl;

D 라디칼은 동일하거나 상이하며 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로이며;The D radicals are the same or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro;

n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;n is 0, 1, 2, 3 or 4;

Z는 -O-, -O-(C1-C4알킬)-, -(C1-C4알킬)-O-, -S(O)m-, -(C1-C4알킬)-S(O)m-, -S(O)m-(C1-C4알킬)-이며,Z is -O-, -O- (C 1 -C 4 alkyl)-,-(C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) m -,-(C 1 -C 4 alkyl)- S (O) m- , -S (O) m- (C 1 -C 4 alkyl)-,

m은 0, 1 또는 2이고,m is 0, 1 or 2,

B는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C6알켄일 또는 C2-C4알켄일-C1-C2알킬이거나, 또는 아릴 또는 헤테로시클릭이거나, 또는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 할로-C1-C6알콕시에 의해 일- 내지 오치환된 아릴 또는 헤테로시클릭, 또는 구조 식의 기이며;B is C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms Or C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl, or aryl or heterocyclic, or C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or halo, -C 1 -C 6 alkoxy group by one-to ohchihwan aryl or heterocyclic, or structural formula Is a group of;

R5, R6, R7, R8및 R9는 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen; In addition

p는 0, 1, 2 또는 3이며;p is 0, 1, 2 or 3;

R3은 수소, C1-C6알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일-C1-C2알킬, C2-C4알킨일-C1-C2알킬, 비치환 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, 비치한 또는 1내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or 1 to 3 C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl substituted by halogen atom, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or C substituted by 1 to 4 halogen atoms 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 -C 4 -C 1 -C 3 alkyl and phenyl optionally substituted by alkylenedioxy, wherein the phenyl group may be substituted with the same or one to three substituted by different substituents; Phenyl unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; Or pyridyl unsubstituted or mono-substituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano Is;

R4는 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or

R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되며 또 N, O 및 S중 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하는 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4 are either saturated or unsubstituted by combining with the nitrogen atom to which they are attached or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S or A compound of formula (I) to form an unsaturated 5- to 7-membered ring;

(2) X가 N이고 또 Y가 OCH3인 일반식(I)의 화합물;(2) a compound of formula (I) wherein X is N and Y is OCH 3 ;

(3) X가 CH인 일반식(I)의 화합물;(3) a compound of formula (I) wherein X is CH;

(4) X가 N이고, Y가 NHCH3이며 또 R1이 H, CH3, 시클로프로필 또는 CN인 일반식(I)의 화합물;(4) a compound of formula (I) wherein X is N, Y is NHCH 3 and R 1 is H, CH 3 , cyclopropyl or CN;

(5) A가 산소, NCH3또는 n-C6H5, 특히 산소 또는 NCH3, 보다 특히 산소인 일반식(I)의 화합물;(5) a compound of formula (I) wherein A is oxygen, NCH 3 or nC 6 H 5 , in particular oxygen or NCH 3 , more particularly oxygen;

(6) R1이 수소, 메틸, 시클로프로필 또는 시아노, 특히 메틸인 일반식(I)의 화합물;(6) a compound of formula (I) wherein R 1 is hydrogen, methyl, cyclopropyl or cyano, especially methyl;

(7) R2가 C1-C4알킬 또는 시클로프로필, 특히 메틸 또는 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물;(7) a compound of formula (I) wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, especially methyl or cyclopropyl;

개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노, 또는 니트로 또는 티엔일이고,C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cya No, or nitro or thienyl,

D는 특히 플루오르, 염소, 브롬, C1-C4알킬 또는 -CF3인 일반식(I)의 화합물;D is a compound of formula (I), in particular fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl or —CF 3 ;

S(O)2-, -(C1-C4알킬)-S(O)2-, -S(O)2-(C1-C4알킬)-이며, 특히 -O-, -CH2O- 또는 -OCH2-, 보다 특히 -O-CH2인 일반식(I)의 화합물;S (O) 2 -,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O) 2- , -S (O) 2- (C 1 -C 4 alkyl)-, in particular -O-, -CH 2 A compound of formula (I) which is O- or -OCH 2- , more particularly -O-CH 2 ;

B는 C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일-C1-C2알킬이거나, 또는 아릴 또는 비치환 또는 C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, 할로겐, C1-C2알콕시 또는 할로-C1-C2알콕시에 의해 일- 내지 이치환된 아릴, 또는 구조식의 기이며,B is C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, or C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl- each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms- C 1 -C 2 alkyl, or by aryl or unsubstituted or C 1 -C 2 alkyl, halo-C 1 -C 2 alkyl, halogen, C 1 -C 2 alkoxy or halo-C 1 -C 2 alkoxy -To di-substituted aryl, or structural formula Is the flag of,

R5, R6, R7, R8및 R9는 독립해서 수소, C1-C2알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 2 alkyl or halogen; In addition

p는 0, 1, 2 또는 3이며;p is 0, 1, 2 or 3;

B는 특히 C1-C2알킬, 할로-C1-C3알킬, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자 또는 1 또는 2개의 메틸기에 의해 치환된 알릴 또는 프로파르길, 또는 페닐 또는 플루오르, 염소, 브롬 및 CF3로 구성된 군에서 선정된 치환기에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 구조식의 기인 일반식(I)의 화합물;B is especially C 1 -C 2 alkyl, halo-C 1 -C 3 alkyl, or allyl or propargyl, each substituted or unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms or 1 or 2 methyl groups, or phenyl or Phenyl substituted by a substituent selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and CF 3 , or a structural formula A compound of formula (I) which is a group of;

(11) R2가 4-위치에서 -Z-B에 의해 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물;(11) a compound of formula (I) wherein R 2 is a phenyl group substituted by -ZB at the 4-position;

(12) R3은 수소, C1-C6알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬, C1-C2알콕시-C1-C2알킬, C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일, 프로파르길, C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 시클로프로필메틸, 시아노-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환 또는 독립해서 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이거나; 또는 R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자라 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하며;(12) R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 Alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, propenyl, propargyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or substituted with 1 to 2 halogen atoms, unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms a cyclopropylmethyl-substituted by, cyano, -C 1 -C 2 alkyl, which is substituted by halomethyl having unsubstituted or halogen, methyl, methoxy or 1 to 3 halogen atoms Beach phenyl -C 1 -C 2 Alkyl, wherein the phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or pyridyl unsubstituted or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or R 3 and R 4 taken together with the nitrogen atom to which they are attached are unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl and have from 1 to 3 additional hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S To form saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings;

R3은 바람직하게는 수소, C1-C6알킬, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬, C1-C2알콕시메틸, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로프-2-엔-1-일, 프로파르길, C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 플루오르 또는 염소원자에 의해 치환되는 시클로프로필메틸, 시아노-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환 또는 독립해서 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이거나; 또는 R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 1,2,4-트리아졸릴, 4-모르폴린일, 1-아제핀일, 1-피페리딘일 또는 1-피롤리딘일이고,R 3 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxymethyl, unsubstituted or substituted at 1 to 3 halogen atoms Prop-2-en-1-yl, propargyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, substituted by cyclopropylmethyl, cyano-C, unsubstituted or substituted by 1 to 2 fluorine or chlorine atoms 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or 1 to 3 halogen atoms halomethyl phenyl -C 1 -C 2 alkyl substituted by having a, wherein the phenyl group by identical or different substituents Mono- or di-substituted; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or pyridyl unsubstituted or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or R 3 and R 4 taken together with the nitrogen atom to which they are attached are 1,2,4-triazolyl, 4-morpholinyl, 1-azinyl, 1-piperidinyl or 1-pyrrolidinyl,

R3이 특히 바람직하게는 메틸인 일반식(I)의 화합물;Compounds of formula (I) wherein R 3 is particularly preferably methyl;

(13) R4가 메틸 또는 페닐, 특히 메틸인 일반식(I)의 화합물;(13) a compound of formula (I) wherein R 4 is methyl or phenyl, especially methyl;

(14) X가 CH이고; Y가 OCH3이며; R1이 CH3이고; A가 산소이며;(14) X is CH; Y is OCH 3 ; R 1 is CH 3 ; A is oxygen;

R2가 4-메틸페닐이거나 또는 4-알릴옥시페닐이거나 또는 4-(3-트리플루오로메틸-벤질옥시) 페닐 또는 4-(2,4-디클로로시클로프로필메톡시)페닐이고 또R 2 is 4-methylphenyl or 4-allyloxyphenyl or 4- (3-trifluoromethyl-benzyloxy) phenyl or 4- (2,4-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl and

R3이 CH3인 일반식(I)의 화합물;A compound of formula (I) wherein R 3 is CH 3 ;

(15) a) X는 N 원자이고 또(15) a) X is an N atom and

Y는 OCH3또는 NHCH3이며, 또는Y is OCH 3 or NHCH 3 , or

b) X는 CH이고 또b) X is CH and

Y는 OCH3이며,Y is OCH 3 ,

A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group;

R1은 수소; C1-C4알킬; 시클로프로필; 시아노 또는 메틸티오이며;R 1 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; Cyclopropyl; Cyano or methylthio;

R2는 수소; C1-C6알킬; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 티엔일이고;R 2 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; Unsubstituted or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 Mono- or di-substituted phenyl by alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Thienyl;

R3은 수소; C1-C6알킬; 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬; C1-C4알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일-C1-C2알킬; C2-C4알킨일-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬; 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시,할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이고;R 3 is hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 -C 4 alkylenedioxy C 3 alkyl, wherein the phenyl group may be mono- to trisubstituted by the same or different substituents; Phenyl unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; Pyridyl unsubstituted or mono- or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano ;

R4는 C1-C4알킬; 페닐이거나; 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl; Phenyl; or

R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 부가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있는 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4, in combination with the nitrogen atom to which they are attached, may be unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Compounds of formula (I) capable of forming saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings;

(16) X가 CH 또는 N이고,(16) X is CH or N,

Y가 OCH3이며,Y is OCH 3 ,

A가 O 또는 N-R4이고,A is O or NR 4 ,

R1이 메틸, 시클로프로필 또는 메틸티오이며;R 1 is methyl, cyclopropyl or methylthio;

R2가 메틸, 시클로프로필; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 티엔일이고; 또R 2 is methyl, cyclopropyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Mono- or di-substituted phenyl by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Or thienyl; In addition

R3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같으며; 또R 3 is as defined in formula (I); In addition

R4는 메틸 또는 페닐이고, 또는R 4 is methyl or phenyl, or

R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 헥사메틸렌이민, 이미다졸, 피라졸, 피롤, 1,2,4-트리아졸 또는 1,2,3-트리아졸인 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4 combine with the nitrogen atom to which they are attached to pyrrolidin, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1 A compound of formula (I) which is 2,3-triazole;

(17) X가 N이고,(17) X is N,

Y가 NHCH3이며,Y is NHCH 3 ,

A가 O 또는 N-R4이고,A is O or NR 4 ,

R1이 메틸, 시클로프로필 또는 메틸티오이며;R 1 is methyl, cyclopropyl or methylthio;

R2가 메틸; 시클로프로필; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 티엔일이고; 또R 2 is methyl; Cyclopropyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Mono- or di-substituted phenyl by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Or thienyl; In addition

R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같으며; 또R 3 is as defined in formula (I); In addition

R4가 메틸 또는 페닐이고, 또는R 4 is methyl or phenyl, or

R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 헥사메틸렌이민, 이미다졸, 피라졸, 피롤, 1,2,4-트리아졸 또는 1,2,3-트리아졸인 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4 combine with the nitrogen atom to which they are attached to pyrrolidin, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1 A compound of formula (I) which is 2,3-triazole;

(18) A가 산소이고,(18) A is oxygen,

R1이 메틸이며;R 1 is methyl;

R2가 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 티엔일이고; 또R 2 is methyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Mono- or di-substituted phenyl by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Or thienyl; In addition

R3이 C1-C6알킬이며, X및 Y는 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물(19) R1이 메틸이며;R 3 is C 1 -C 6 alkyl and X and Y are compounds of formula (I) R 1 as defined in formula (I) (19) R 1 is methyl;

R2가 메틸이고 또R 2 is methyl and

R3이 상술한 바와 같으며 또R 3 is as described above and

R4가 메틸 또는 페닐이거나, 또는R 4 is methyl or phenyl, or

R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 추가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고, A, X 및 Y는 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4 , combined with the nitrogen atom to which they are attached, may be unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Can form saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings, wherein A, X and Y are compounds of formula (I) as defined in formula (I);

(20) R3이 수소, C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이고;(20) R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms;

R4가 메틸 또는 페닐이거나; 또는R 4 is methyl or phenyl; or

R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O및 S로 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 부가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고; A, X, Y, R1및 R2는 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물;R 3 and R 4 , in combination with the nitrogen atom to which they are attached, may be unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings can be formed; A, X, Y, R 1 and R 2 are compounds of formula (I) as defined in formula (I);

(21) 상기 (20)에서 언급한 일반식(I)의 화합물중, R3및 R4가 자신이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 트리아졸릴, 모르폴린일, 2,6-디메틸모르폴린일, 아제핀일, 피페리딜 또는 피롤리딘일인 일반식(I)의 화합물;(21) Of the compounds of the general formula (I) mentioned in (20) above, R 3 and R 4 are combined with the nitrogen atom to which they are bonded to triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azetase A compound of formula (I) which is pinyl, piperidyl or pyrrolidinyl;

(22) A는 산소이고;(22) A is oxygen;

R1은 메틸이며;R 1 is methyl;

R2는 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐; 또는 티엔일이고; 또R 2 is methyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Phenyl substituted by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Or thienyl; In addition

R3은 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜인; 프로파르길; C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이고; X 및 Y는 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propene which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or substituted by one to two of a halogen atom-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl-methyl; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents; Unsubstituted or substituted with halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms, phenyl, or unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 Mono- or di-substituted pyridyl by halomethyl, cyano or nitro having 2 halogen atoms; X and Y are compounds of formula (I) as defined in formula (I);

(23) 상기 (22)에서 정의된 일반식(I)의 화합물중, A가 산소이고, R1이 메틸이며, R2가 메틸; 비치환 또는 독립적으로 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐이고; 또 R3이 메틸인 일반식(I)의 화합물;(23) Among the compounds of the general formula (I) defined in the above (22), A is oxygen, R 1 is methyl, R 2 is methyl; Unsubstituted or independently mono- or di-substituted phenyl by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; And compounds of formula (I) wherein R 3 is methyl;

(24) A가 NCH3이고;(24) A is NCH 3 ;

R1은 메틸이며;R 1 is methyl;

R2는 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로 메톡시에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐이고;R 2 is methyl; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoro methoxy;

R3은 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며; X 및 Y가 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 화합물;R 3 is methyl; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; A compound of formula (1) wherein X and Y are as defined in formula (I);

(25) X가 N 원자이고;(25) X is an N atom;

Y가 OR11이며;Y is OR 11 ;

R11이 C1-C4알킬이고; 또 A, R1, R2및 R3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물;R 11 is C 1 -C 4 alkyl; And A, R 1 , R 2 and R 3 are compounds of the general formula (I) as defined in the general formula (I);

(26) 상기 (25)에서 언급된 화합물중에서,(26) Among the compounds mentioned in (25) above,

A가 O 원자이고;A is an O atom;

R1및 R2가 메틸이며;R 1 and R 2 are methyl;

R3이 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 또는 이치환되며; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자, 시아노 또는니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식(I)의 화합물;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group is mono- or di-substituted by the same or different substituents; Unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 halogen atoms, mono- or di-substituted phenyl by cyano or nitro, or unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 halogen atoms A compound of formula (I) which is pyridyl mono- or di-substituted with halomethyl, cyano or nitro having;

(27) 상기 (26)에서 정의된 화합물중, R3이 수소; C1-C4알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬인 일반식(I)의 화합물;(27) Of the compounds defined in (26) above, R 3 is hydrogen; A compound of formula (I) which is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms;

(28) X가 N 원자이고;(28) X is an N atom;

Y는 N(R12)R13이며;Y is N (R 12 ) R 13 ;

R12및 R13은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C4알킬이고; 또R 12 and R 13 are, independently from each other, hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; In addition

A, R1, R2및 R3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물;A, R 1 , R 2 and R 3 are compounds of formula (I) as defined in formula (I);

(29) 상기 (28)에서 정의된 화합물중에서,(29) Among the compounds defined in (28) above,

Y가 NH2, N(CH3)2또는 NHC2H5이고;Y is NH 2 , N (CH 3 ) 2 or NHC 2 H 5 ;

A가 산소 원자이며;A is an oxygen atom;

R1및 R2가 메틸이고;R 1 and R 2 are methyl;

R3이 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일, 프로파르길, C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식(I)의 화합물;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl, propargyl, C 3 -C 6 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy, wherein the phenyl groups are the same or different Mono- or di-substituted by a substituent; Unsubstituted or substituted with halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms, phenyl, or unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 A compound of formula (I) which is pyridyl mono- or di-substituted by halomethyl, cyano or nitro having 2 halogen atoms;

(30) 상기 (29)에서 정의된 화합물중에서,(30) Among the compounds defined in (29) above,

R3이 수소; C1-C4알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬인 일반식(I)의 화합물;R 3 is hydrogen; A compound of formula (I) which is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms;

(31) X=C 이중결합이 E형태인 일반식(I)의 화합물.(31) A compound of formula (I) wherein X = C double bond is in E form.

일반식(I)의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다:Compounds of formula (I) may be prepared as follows:

A) Y가 N(R12)R13인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, Y가 OR11인 일반식(I)의 화합물을 HN(R12)R13와 반응시킨다. 이 반응은 불활성 유기 희석제중, 예컨대 에탄올과 같은 알코올, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세트산 에틸과 같은 에스테르, 디메틸 술폭사이드와 같은 술폭사이드, 디메틸포름아미드와 같은 아미드 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤중에서 실시된다. 메틸아민은 가스 형태 또는 용해된 형태, 예컨대 에탄올중의 용액 형태로 사용될 수 있다. 상기공정의 온도는 0℃ 내지 40℃ 범위, 바람직하게는 실온이다.A) To prepare a compound of formula (I) wherein Y is N (R 12 ) R 13 , a compound of formula (I) wherein Y is OR 11 is reacted with HN (R 12 ) R 13 . The reaction is carried out with an inert organic diluent such as alcohols such as ethanol, ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, esters such as ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, amides such as dimethylformamide or methyl isobutyl ketone In the same ketone. Methylamine can be used in gaseous form or in dissolved form, such as in solution in ethanol. The temperature of the process is in the range of 0 ° C to 40 ° C, preferably room temperature.

B) X, Y, A 및 R1-R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같은(그리고 R3은 수소가 아님) 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시킨다:B) X, Y, A and R 1 -R 3 are as defined in formula (I) (and R 3 is not hydrogen) to prepare compounds of formula (I), The compound of is reacted with a compound of the general formula (III)

식중에서, A, X, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같고, 또Wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above, and

U는 이탈기임.U is the leaving group.

상기 반응은 이러한 반응에 흔히 사용되는 반응 조건하에서 실시될 수 있는 친핵성 치환 반응이다. 이탈기 U는 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메실옥시 또는 토실옥시이다. 이 반응은 수소화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 아미드화 나트륨, 삼차아민, 예컨대 트리알킬 아민, 특히 디아자비시클로노난 또는 디아자비시클로운데칸 또는 산화은과 같은 염기 존재하, -20℃ 내지 80℃의 온도, 바람직하게는 0℃ 내지 50℃의 온도에서, 불활성 유기 희석제중, 예컨대 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 고리상 에테르, 아세톤과 같은 케톤, 디메틸포름아미드와 같은아미드, 디메틸 술폭사이드와 같은 술폭사이드중에서 실시하는 것이 유리하다.The reaction is a nucleophilic substitution reaction which can be carried out under the reaction conditions commonly used for such a reaction. The leaving group U is preferably chlorine, bromine, iodine, mesyloxy or tosyloxy. This reaction is carried out at -20 ° C. to 80 ° C. in the presence of a base such as sodium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium amidated, tertiary amines such as trialkyl amines, in particular diazabicyclononane or diazabicycloundecane or silver oxide At temperatures, preferably from 0 ° C. to 50 ° C., in an inert organic diluent such as cyclic ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide It is advantageous to carry out in the side.

이와다르게는, 상기 반응은 알칼리 수용액, 예컨대 수산화 나트륨 용액 및 상 전이 촉매, 예컨대 황산수소 테트라부틸암모늄 존재하, 실온에서 유기 용매중, 예컨대 염화 메틸렌중에서 상 전이 촉매반응으로 실시될 수 있다.Alternatively, the reaction can be carried out by phase transfer catalysis in an organic solvent such as methylene chloride at room temperature in the presence of an aqueous alkaline solution such as sodium hydroxide solution and a phase transfer catalyst such as tetrabutylammonium hydrogen.

일반식(I)의 화합물은 공지 방식에 의해 단리 및 정제될 수 있다. 마찬가지로 수득한 이성질체 혼합물, 예컨대 E/Z 이성질체 혼합물은 공지 방법에 의해, 예컨대 크그마토그래피 또는 분별 결정에 의해 분리되어 순수한 이성질체를 수득할 수 있다.Compounds of formula (I) can be isolated and purified by known methods. Likewise the obtained isomeric mixtures, such as the E / Z isomeric mixtures, can be separated by known methods, for example by chromatography, or fractional crystals, to obtain pure isomers.

출발물질로서 사용되는 일반식(II)의 옥심은 공지된 것이거나 또는 공지방식(J.Chem.Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsh.Chem.Ges62, 866(1929); Gazz.Chim.Ital.37II, 147 (1907); Liebigs Ann.Chem.262, 305(1891))에 따라서 제조할 수 있다.Oximes of formula (II) used as starting materials are known or in known manner (J. Chem. Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsh. Chem. Ges 62 , 866 (1929); Gazz. Chim. Ital. 37 II, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262 , 305 (1891)).

마찬가지로, 일반식(III)의 화합물은 유럽 특허 공보 EP-A-203 606(BASF) 및 여기에 인용된 문헌 또는 Angew.Chme.71, 349-365(1959)에 기재된 방식으로 제조할 수 있다.Likewise, compounds of formula (III) are described in European Patent Publication EP-A-203 606 (BASF) and in the references cited therein or in Angew. 71 , 349-365 (1959).

C) A가 산소이고 또 X, Y 및 R1내지 R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(IV)의 화합물을 하기일반식(V)의 화합물과 반응시킨다:C) In order to prepare compounds of general formula (I) in which A is oxygen and X, Y and R 1 to R 3 are defined in general formula (I), the compounds of general formula (IV) React with compound (V):

식중에서, X, Y, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같고,Wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined above,

R3은 일반식(I)하에서 정의한 바와 같으며 또R 3 is as defined under formula (I), and

U는 일반식(III)(이때, R3은 수소, 페닐 또는 피리딜이 아님)하에서 정의한 바와 같다.U is as defined under formula (III), wherein R 3 is not hydrogen, phenyl or pyridyl.

상기 반응은 B)하에서 기술한 바와 같은 친핵성 치환반응이다.The reaction is a nucleophilic substitution reaction as described under B).

D) X, Y, R1및 R2가 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(IV)의 화합물을 제조하기 위한 방법은 다음과 같다:D) The process for the preparation of compounds of formula (IV) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined in formula (I) is as follows:

하기 일반식(VI)의 화합물을 히드록실아민 또는 이들의 염, 예컨대 히드로클로라이드와 반응시킨다:The compounds of formula (VI) are reacted with hydroxylamine or salts thereof, such as hydrochloride:

식중에서, X, Y, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다. 이 반응은 -20℃ 내지+80℃의 온도 또는 메탄올의 비점에서, 바람직하게는 0℃ 내지 50℃의 온도 범위에서 용매인 피리딘 또는 메탄올중에서 유리하게 실시된다. 메탄올이 사용되는 경우 탄산 칼륨과 같은 알칼리 금속 탄산염, 트리에틸아민 또는 디아자비시클로노난과 같은 삼차 아민, 피리딘 또는 산화은 등의 염기가 사용된다.Wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined above. This reaction is advantageously carried out in pyridine or methanol which is a solvent at a temperature of -20 ° C to + 80 ° C or at a boiling point of methanol, preferably in the temperature range of 0 ° C to 50 ° C. When methanol is used, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine or diazabicyclononane, pyridine or silver oxide and the like are used.

일반식(VI)의 케톤은 B)에서 기재된 방법과 유사하게 제조한다. 일반식(VI)의 케톤 및 이들의 제법은 예컨대 EP-370 629호, EP-506 149호, EP-403 618호, EP-414 153호, EP-463 488호, EP-472 300호, EP-460 575호, WO-92/18494호 및 기타 문헌에 기재되어 있다.Ketones of formula (VI) are prepared analogously to the process described in B). Ketones of formula (VI) and their preparation are, for example, EP-370 629, EP-506 149, EP-403 618, EP-414 153, EP-463 488, EP-472 300, EP -460 575, WO-92 / 18494 and other documents.

E) A, X, Y, R1-R3가 일반식(I)에서 정의한 바와 같고 R3은 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물의 제조 방법은 다음과 같다:E) A, X, Y, R 1 -R 3 is as defined in formula (I) and R 3 is not hydrogen The process for the preparation of compounds of formula (I) is as follows:

하기 일반식(VII)의 화합물을 메틸화제, 예컨대 요오드화 메틸, 황산 디메틸 또는 디아조메탄과 반응시킨다;The compound of formula (VII) is reacted with a methylating agent such as methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane;

식중에서, A, X, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같다. 이 반응은 탄산칼륨 또는 수소화나트륨과 같은 염기 존재하, 적합한 용매중 및 적합한 반응온도(예컨대 H.S.Anker und H.T.Clarke; Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 172)에서 실시하는 것이 유리하다.Wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above. This reaction is advantageously carried out in the presence of a base such as potassium carbonate or sodium hydride in a suitable solvent and at a suitable reaction temperature (eg HSAnker und HTClarke; Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 172).

F) A, X, Y 및 R1-R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(VII)의 화합물을 제조하기 위한 방법은 다음과 같다:F) A, X, Y and R 1 -R 3 are as follows for the preparation of compounds of formula (VII) as defined in formula (I):

하기 일반식(VIII)의 화합물을 염기 존재하에서 EP-A-178 826호에 기재된 방법과 유사하게 포르메이트와 반응시키거나, 또는 염기 존재하에서 EP-A-254 426호에 기재된 방식과 유사하게 아질산 또는 아질산염을 사용하여 니트로화시킨다:The compound of formula (VIII) below is reacted with formate in the presence of a base similar to the method described in EP-A-178 826, or in the presence of a base similar to the method described in EP-A-254 426 Or nitrite using nitrite:

식중에서, A, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같다.Wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above.

일반식(VII)의 화합물을 합성하기 위한 다른 방법은 다음과 같다:Another method for synthesizing the compound of formula (VII) is as follows:

하기 일반식(IX)의 화합물을 EP-A-178 826호에 기재된 방식과 유사하게 메톡시메틸렌 트리페닐포스포란과 반응시키거나 또는 EP-A-254 426호에 기재된 방식과 유사하게 O-메틸히드록실아민(또는 이들의 염)과 반응시킨다.The compound of formula (IX) below is reacted with methoxymethylene triphenylphosphorane similarly to the manner described in EP-A-178 826 or O-methyl similarly to the manner described in EP-A-254 426. React with hydroxylamine (or salts thereof).

식중에서, A, Y 및 R1내지 R3은 상기 정의한 바와 같다.Wherein A, Y and R 1 to R 3 are as defined above.

일반식(II), (VII), (VIII) 및 (IX), 특히 하기 일반식(II.1) 및 (II.2)의신규 화합물이 본 발명에 의해 제공된다:New compounds of the general formulas (II), (VII), (VIII) and (IX), in particular of the general formulas (II.1) and (II.2), are provided by the present invention:

일반식(I) 화합물은 적합한 식물 병원성 미생물, 특히 진균 방제에 대한 살균 스펙트럼을 갖는데 이는 아주 실질적 요건에 바람직하다는 것이 밝혀져있다. 이들은 또한 치료적, 예방적 및 전신 작용 특성을 갖고 또 다수의 식물 작물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 일반식(I)의 활성 성분을 사용하는 경우, 다양한 종류의 유용 식물 작물의 식물 또는 식물 부위(과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발견되는 해충이 박멸 방제될 수 있고 또 나중에 형성된 식물 부위도 식물병원성 미생물로 부터 자유로울 수 있다.Formula (I) compounds have bactericidal spectra for suitable plant pathogenic microorganisms, in particular fungal control, which have been found to be desirable for very practical requirements. They also have therapeutic, prophylactic and systemic properties and can be used to protect many plant crops. When using the active ingredient of formula (I), pests found in plants or plant parts (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of various kinds of useful plant crops can be eradicated and later formed Plant parts can also be free from phytopathogenic microorganisms.

일반식(I)의 화합물은 종자(과일, 괴경, 알곡) 및 종묘식물을 진균 감염 및 토양 발생성 식물병원성 진균으로 부터 보호하기 위해 처리하는 종자 드레싱제로서 사용될 수 있다.Compounds of formula (I) can be used as seed dressings that treat seeds (fruits, tubers, grains) and seed plants to protect against fungal infections and soil-generating phytopathogenic fungi.

일반식(I)의 화합물은 강에 속하는 식물병원성 진균에 대하여 활성이다: 불완전 진균(특히 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헬민토스포륨(Helminthosporium), 후사륨(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 세르코스포렐라(Cercosporella) 및 알터나리아(Alternaria);담자균류(예컨대 리족토리나 (Rhizoctonia), 헤밀레이아 (Hemileia), 푸시니아(Puccinia)); 자낭균류(예컨대 벤투리아 (Venturia) 및 에리시페 (Erysiphe), 포도프파에라(Podosphaera), 모닐리니아 (Monilinia), 운시눌라(Unciula)); 난균강 (예컨대 피트프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 브레미아(Bremia), 피튬(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara)).Compounds of formula (I) are active against phytopathogenic fungi belonging to the river: incomplete fungi (especially Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium) , Septoria, Cercospora, Cercosporella and Alternaria; Molecular fungi (e.g. Rhizoctonia, Hemileia, Fuchsia ( Puccinia); asymptomatic fungi (such as Venturia and Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Unciula); fungal cavities (such as Pittora) Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara.

일반식(I)의 화합물은 또한 농원예의 유용 식물 및 관상용 식물, 특히 벼, 목화, 채소 및 과일 작물 및 숲에서 곤충 및 아카리나(Acarina)에 대한 활성 성분으로 유용하며 또 온혈동물, 어류 및 식물이 잘 견딘다. 일반식(I)의 화합물은 벼, 과일 및 채소작물상의 곤충, 특히 식물 상해성 곤충을 방제하는데 특히 적합하다. 또한 위생 분야에서의 저장 물질의 보호, 특히 가금류 및 생산성 가축을 보호하기 위한 활성 성분으로 사용하기에 적합하다. 일반식(I)의 화합물은 정상 감수성 해충 뿐만 아니라 내인성 해충의 모든 발달 단계 및 개개의 단계에 대하여 활성이다. 이들 활성은 즉각적으로 또는 약간의 시간 경과후 예컨대 탈피하는 동안 해충의 사멸에 의해 직접적으로 나타나거나, 산란률 및/또는 부화율 감소등으로 나타난다.Compounds of formula (I) are also useful as active ingredients for insects and Acarina in useful horticultural and ornamental plants, especially in rice, cotton, vegetable and fruit crops and forests, and also in warm-blooded animals, fish and plants. This is well tolerated Compounds of general formula (I) are particularly suitable for controlling insects on rice, fruit and vegetable crops, in particular on plant injurious insects. It is also suitable for use as an active ingredient for the protection of storage materials in the field of hygiene, especially for poultry and productive livestock. Compounds of formula (I) are active against all stages of development and individual stages of endogenous pests as well as normal susceptible pests. These activities are manifested either immediately or after some time elapsed, for example by killing pests during molting, or with reduced egg and / or hatching rates.

상술한 동물 해충은 다음을 포함한다: 나비목(Lepidoptera)에 속하는 해충, 예컨대 아클레리스(Acleris) spp., 아독소파이에스(Adoxophyes) spp., 아에게리아(Aegeria) spp., 아그로티스(Agrotis) spp., 알라바마 아르길라세아에(Alabama argillaceae), 아밀로이스(Amylois) spp., 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르칩스(Archips) spp.,아르기로타에니아(Argyrotaenia)spp., 오토그라파(Autographa)spp., 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 카드라 카우텔라(Cadra cautella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina nipponensis), 킬로(Chilo) spp., 코리스토네우라(Choristoneura) spp., 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 스나팔로크로시스(Cnaphalocrocis) spp., 스네파시아(Cnephasia) spp., 코킬리스(Cochylis)spp., 콜레오포라(Coleophora)spp., 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 로이코트레타 (Cryptophlebia leucotreta), 시디아(Cydia)spp., 디아트라에아(Diatraea) spp., 디파롭시스 카스타네아 (Diparopsis castanea), 에아리아스 (Earias)spp., 에페스티아(Ephestia) spp., 유코스마(Eucosma) spp., 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스(Euproctis) spp., 육소아(Euxoa) spp., 그라폴리타(Grapholita) spp., 헤디야 누비페라나 (Hedya nubiferana), 헬리오티스 (Heliothis) spp., 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 로이코프테라 씨텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 (Lithocollethis) spp., 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 리만트리아(Lymantria) spp., 리오네티아 (Lyonetia) spp., 말라코소마(Malacosoma) spp., 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 오페로프테라(Operophtera)spp., 오스트리니아 누빌알리스(Ostrinia nubilalis), 팜맨네 (Pammene) spp., 판데미스 (Pandemis) spp., 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea opercullella), 피에리스 라파에(Pieris rapae),피에리스 spp., 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프레이스(Prays) spp., 씨르포파가(Scirpophaga)spp., 세사미아(Sesamia) spp., 스파르가노티스(Sparganothis) spp., 스포도프테라(Spodoptera)spp., 시난테돈(Synanthedon) spp., 타우메토포에아 (Thaumetopoea) spp., 토르트릭스 (Tortrix) spp., 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 이포노메우타(Yponomeuta) spp.;The above mentioned animal pests include: pests belonging to Lepidoptera, such as Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp , Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Coristoneura (Choristoneura) spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp. , Crosidolomia binotalis, Cryptophlebia leukotreta cotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana , Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Litochollet Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae ), Manduca sexta, Opperhtera spp., Ostrinia nu bilalis, Palmen spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea opercullella ), Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp. , Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Tricoflucia Trichoplusia ni and Yponomeuta spp .;

딱정벌레 목(Coleoptera)에 속하는 해충, 예컨대 아그리오테스(Agriotes) spp., 안토노무스(Anthonomus) spp., 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 카에토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코스모폴리테스(Cosmopolites) spp., 쿠르쿨리오(Curculio) spp., 데르메스테스(Dermestes) spp., 디아브로티카(Diabrotica) spp., 에필라크나(Epilachna) spp., 에렘누스(Eremnus)spp., 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프트루스(Lissorhoptrus) spp., 멜로론타(Melolontha) spp., 오리카에필루스 (Orycaephilus) spp., 오티오르힌쿠스(Otiorhynchus) spp., 플리크티누스(Phlyctinus) spp., 포필리아(Popillia) spp., 사일리오데스(Psylliodes) spp., 리조페르타(Rhizopertha) spp., 스카라베이다에(Scarabeidae), 시토필루스(Sitophilus) spp., 시토트로가(Sitotroga) spp., 테네브리오(Tenebrio) spp., 트리볼리움(Tribolium) spp. 및 트로고데르마(Trogoderma) spp., 메뚜기 목(Orthoptera)에 속하는 해충,예컨대 블라타(Blatta) spp., 블라텔라(Blattella) spp., 그릴로탈파(Gryllotalpa) spp., 로이코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타(Locusta) spp., 페리플라네타(Periplaneta) spp. 및 쉬스토세르카(Schistocerca) spp.; 흰개미 목(Isoptera)에 속하는 해충, 예컨대 레티쿨리테르메스 (Reticulitermes) spp.; 소코프테라(Psocoptera) 목에 속하는 해충, 예컨대 리포셀리스(Liposcelis) spp., 이 목(Anoplura)에 속하는 해충, 예컨대 헤마토피누스(Haematopinus) spp., 리노그나투스(Linognathus) spp., 페디클루스(Pediculus) spp., 펨피구스(Pemphigus) spp., 및 필록세라(Phyloxera)spp.;Pests belonging to the Coleoptera, such as Agriotes spp., Antonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopoli Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp. , Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. And Trogoderma spp., Pests belonging to the Orthoptera, such as Blata spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Loicofaa madera Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. And Schistocerca spp .; Pests belonging to the termite Isoptera, such as Reticulitermes spp .; Pests belonging to the genus Psocoptera, such as Liposcelis spp., Pests belonging to the genus Anoplura, such as Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp., And Phyloxera spp .;

새이 목 (Mallophaga)에 속하는 해충, 예컨대 다말리네아(Damalinea) spp. 및 트리코덱테스 (Trichodectes) spp.;Pests belonging to the mollucova (Mallophaga), such as Damalalinea spp. And Trichodextes spp .;

털날개 목(Thysanoptera)에 속하는 해충, 예컨대 프랑클리니엘라(Frankliniella) spp., 헤르시노트리프스(Hercinothrips) spp., 타에니오트리프스(Taeniothrips) spp., 트리프스 팔미(Thrips palmi), 트리프스 타바시(Thrips tabaci) 및 씨르토트리프스 아우란티(Scirtothrips aurantii);Pests belonging to the Thysanoptera, such as Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Tripps palmi , Tripps tabaci and Cirtothrips aurantii;

헤테로프테라(Heteroptera) 목에 속하는 해충, 예컨대 시멕스(Cimex) spp., 디스탄티엘라테오브로마(Distantiella theobroma), 디스데르쿠스(Dysdercus) spp., 유키스투스(Euchistus)spp., 유리가스터(Eurygaster)spp., 레프토코리사(Leptocorisa) spp., 네자라(Nezara) spp., 피에스마(Piesma) spp., 로드니우스(Rhodnius) spp., 사알베르겔라 신굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노파라(Scotinophara) spp. 및 트리아토마(Triatoma spp.;호모프테라(Homoptera) 목에 속하는 해충, 예컨대 알로이로트릭스우스 플로코수스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 브라시카에 (Aleyrodes brassicae), 아오니디엘라(Aonidiella)spp., 아피디다에(Aphididae), 아피스(Aphis) spp., 아스피디오투스(Aspidiotus spp., 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 세로플라스터(Ceroplaster) spp., 크리솜팔루스 아오니디움(Chrysomphalus aonidium), 크리솜팔루스 디티오스페르미 (Chrysomphalus dictyospermi), 코쿠스 헤스페리둠(Coccus hesperidum), 엠포아스카(Empoasca) spp., 에리오소마 라리게룸(Eriosoma larigerum), 에리쓰로네우라(Erythroneura) spp., 가스카르디아(Gascardia) spp., 라오델팍스(Laodelphax) spp., 레카니움 코르니(Lecanium corni), 레피도사페스(Lepidosaphes) spp., 마크로시푸스(Macrosiphus) spp., 마이주스(Myzus) spp., 네포테틱스(Nephotettix) spp., 닐라파르바타(Nilaparvata) spp., 파라토리아 (Paratoria) spp., 펨피구스(Pemphigus) spp., 플라노코쿠스(Planococcus) spp., 슈다울라카스피스 (Pseudaulacaspis) spp., 슈도코쿠스(Pseudococcus) spp., 실라(Psylla) spp., 풀비나리아아에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿠아드라스피디오투스 (Quadraspidiotus) spp., 로팔로시품(Rhopalosiphum) spp., 사이세티아(Saissetia) spp., 스카포이데우스(Scaphoideus) spp., 쉬자피스(Schizaphis) spp., 시토비온(Sitobion) spp., 트리알로이로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae) 및 우나스피스시트리(Unaspis citri);Pests belonging to the order of Heteroptera, such as Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Yuriga Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis , Scottinophara spp. And pests belonging to the tree Triatoma spp., Homoptera, such as Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus anidium (Chrysomphalus) aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cocus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., My juice (Myzus) spp., Nephotettix spp., Nilaparvata parvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scapoideus Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialourodes vaporariorum, Trioza erytreae and Unaspis citri );

벌 목(Hymenoptera)에 속하는 해충, 예컨대 아크로미르멕스(Acromyrmex), 아타(Atta) spp., 세푸스(Cephus) spp., 디프리온(Diprion) spp., 디프리오니다에(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캄파 (Hoplocampa) spp., 라시우스(Lasius) spp., 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온(Neodiprion) spp., 솔레노프시스(Solenopsis) spp. 및 베스파(Vespa) spp.;Pests belonging to the Hymenoptera, such as Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. . And Vespa spp .;

파리 목(Diptera)에 속하는 해충, 예컨대 아에데스(Aedes) spp., 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트르세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스(Ceratitis) spp., 크리소마이아(Chrysomyia) spp., 쿨렉스(Culex) spp., 쿠테레브라(Cuterebra) spp., 다쿠스(Dacus) spp., 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 판니아(Fannia) spp., 가스트로필루스(Gastrophilus) spp., 글로시나(Glossina) spp., 하이포데르마(Hypoderma) spp., 하이포보스카(Hyppobosca) spp., 리리오마이자(Liriomyza)spp., 루실리아(Lucilia) spp., 멜라나그로마이자(Melanagromyza) spp., 무스카(Musca) spp., 오에스트루스(Oestrus) spp., 오르세올리아(Orseolia) spp., 오씨넬라 프릿(Oscinella frit), 페고마이아 히오싸이아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아(Phorbia) spp., 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 씨아라(Sciara) spp., 스토목시스(Stomoxys) spp., 타바누스(Tabanus) spp., 타니아(Tannia) spp. 및 티풀라(Tipula) spp.;Pests belonging to the genus Diptera, such as Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Califora erythrocephala, Ceratitti Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogasster melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hypobosca spp., Liriomyza (Liriomyza) spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Ossina frit (Oscinella frit), Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sc. iara) spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Taniaa spp. And Tipula spp .;

벼룩목(Siphonaptera)에 속하는 해충, 예컨대 세라토필루스(Ceratophyllus) spp., 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis); 티사누라(Thysanura) 목에 속하는 해충, 예컨대 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina); 및Pests belonging to Siphonaptera, such as Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis; Pests belonging to the order of the Thysanura, such as Lepisma saccharina; And

진드기목(Acarina)에 속하는 해충, 예컨대 아카루스 시로(Acarus siro), 아케리아 쉘도니(Aceria sheldoni), 아쿨루스 슐레크텐달리(Aculus schlechtendali), 암블리옴마(Amblyomma) spp., 아르가스 (Argas) spp., 부필러스(Boophilus) spp., 브레비팔푸스(Brevipalpus)spp., 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 칼리피트리메루스(Calipitrimerus)spp., 코리오프테스(Chorioptes) spp., 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini), 에리오파이에스(Eriophyes) spp., 하이알롬마(Hyalomma) spp., 익소데스(Ixodes) spp., 올리고니쿠스 프라텐시스(Olygonychus pratensis), 오르니토도로스(Ornithodoros) spp., 파노니쿠스(Panonychus) spp., 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 소로프테스 (Psoroptes) spp., 리피세팔루스(Rhipicephalus) spp., 리조글리푸스(Rhizoglyphus) spp., 사르코프테스(Sarcoptes) spp., 타르소네무스(Tarsonemus) spp. 및 테트라니쿠스(Tetranychus) spp..Pests belonging to the genus Acarina, such as Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas ( Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Briobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Deermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Oligonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagot tarsonemus latus ), Psoroptes spp., Lipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. And Tetranychus spp ..

적합한 표적 식물은 다음 종류의 식물이다:Suitable target plants are the following kinds of plants:

곡류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 소굼 및 관련작물); 사탕수수(설탕제조용 또는 사료용 사탕수수); 이과, 핵과 및 연과와 같은 과일(사과, 배, 플럼,복숭아, 아몬드, 체리 스트로베리, 라즈베리 및 블랙 베리); 콩과식물(강남콩, 편두, 완두콩 또는 대두); 오일식물 (유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오 또는 땅콩); 오이식물(호박, 오이 또는 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 삼, 황마); 감귤류 (오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 밀감); 채소류(시금치, 상치, 아스파라가스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 또는 벨후추); 월계수과(아보카도, 계피 또는 캄퍼); 및 또한 담배, 밤, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 무사세아애, 라텍스 식물 및 관상용 식물.Cereals (wheat, barley, rye, oats, rice, corn, bovine and related crops); Sugar cane (sugar or cane for sugar making); Fruits (apples, pears, plums, peaches, almonds, cherry strawberries, raspberries, and blackberries), such as poultry, nucleus, and lotus; Legumes (gangnam beans, migraine, peas or soybeans); Oil plants (rapeseed, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut, castor oil plants, cacao or peanuts); Cucumber plants (pumpkin, cucumber or melon); Fiber plants (cotton, flax, hemp, jute); Citrus fruits (orange, lemon, grapefruit or citrus); Vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes, or bell peppers); Laurel (avocado, cinnamon or camphor); And also tobacco, chestnuts, coffee, eggplant, sugarcane, tea, pepper, vine, hops, musae, latex plants and ornamental plants.

본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물 및 이를 포함하는 조성물의 작용은 살균제, 살충제 및/또는 살비제를 부가하는 것에 의해 확장되거나 주위 환경에 적응될 수 있다. 기타 활성분의 대표예로 이하와 같은 적합한 부가제를 예시할 수 있다: 유기 인 화합물, 니트로 페놀 및 유도체, 포름아미딘, 우레아, 카르바메이트, 피레트로이드, 염소화 탄화수소 및 바실루스 투린지엔시스 제제.The action of the compounds of formula (I) according to the invention and compositions comprising them can be extended or adapted to the surrounding environment by the addition of fungicides, insecticides and / or acaricides. Representatives of other active ingredients may be exemplified by the following suitable additives: organophosphorus compounds, nitro phenols and derivatives, formamidine, urea, carbamate, pyrethroid, chlorinated hydrocarbons and Bacillus thuringiensis formulations.

대체로, 일반식(I)의 활성 성분은 조성물 형태로 사용되며 처리될 지역 또는 식물에 기타 활성 성분과 함께 동시에 또는 연속해서 도포될 수 있다. 이들 기타 활성 성분은 비료, 미량 매개제 또는 식물성장에 효과를 갖는 기타 제제일 수 있다. 제형 기술에서 흔히 사용되는 기타 담체, 계면활성제 또는 기타 투여 향상 보조제등을 사용하거나 또는 사용하지 않는, 선택적 제초제 및 기타 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 살연체동물치 또는 복수의 이들 제제의 혼합물이 사용될 수 있다.In general, the active ingredient of formula (I) is used in the form of a composition and may be applied simultaneously or successively with the other active ingredient to the area or plant to be treated. These other active ingredients may be fertilizers, trace mediators or other agents that have an effect on plant growth. Selective herbicides and other insecticides, fungicides, fungicides, nematicides, chelators or plural of these agents, with or without other carriers, surfactants or other dose enhancing aids commonly used in formulation technology. Mixtures can be used.

적합한 담체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있고 또 제형 기술에 유리한물질, 예컨대 천연 또는 재생 무기물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 점증제, 결합제 또는 비료이다.Suitable carriers and auxiliaries can be solid or liquid and are advantageous materials for the formulation technique, such as natural or regenerated inorganic substances, solvents, dispersants, wetting agents, tackifiers, thickeners, binders or fertilizers.

적합한 용매로는, 방향족 탄화수소, 바람직하게는 C8-C12분류물, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌, 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트와 같은 프탈레이트, ; 시클로헥산 또는 파라핀과 같은 지방족 탄화수소, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸 에테르와 같은 알코올 및 글리콜 뿐만 아니라 이들의 에테르 및 에스테르, 시클로헥산온과 같은 케톤, N-메틸-2-피롤리드-2-온, 디메틸술폭시드 또는 디메틸포름아미드와 같은 강한 극성 용매 및 에폭시화된 코코넛유 또는 대두유와 같은 비에폭시화 또는 에폭시화된 식물유; 또는 물을 들 수 있다.Suitable solvents include aromatic hydrocarbons, preferably C 8 -C 12 fractions, such as phthalates, such as xylene mixtures or substituted naphthalenes, dibutyl phthalate or dioctyl phthalate; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffin, alcohols and glycols such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethyl ether, as well as ethers and esters thereof, ketones such as cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolid Strong polar solvents such as 2-one, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide and non-epoxidized or epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; Or water.

예컨대 살포제 및 분산성 분말제용으로 사용되는 고체 담체는 대개 칼사이트, 탈크, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트와 같은 지하 천연 암석이다.Solid carriers used for example for spraying and dispersing powders are usually underground natural rocks such as calsite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite.

현저히 감소된 투여율을 초래할 수 있는 특히 유리한 투여 향상 보조제는 천연(동물 또는 식물) 또는 대두로 부터 수득할 수 있는 세팔린 및 레시틴 군으로 부터 선정된 합성 인지질이다.Particularly advantageous dosing aids that can result in significantly reduced dosage rates are synthetic phospholipids selected from the group of cephalins and lecithins obtainable from natural (animal or plant) or soybeans.

적합한 계면활성 화합물은, 배합시킬 일반식(I)의 활성 성분의 성질에 따라, 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온, 양이온 및/또는 음이온 계면활성제이다. 계면활성제는 계면활성제 혼합물을 포괄하여 의미한다.Suitable surfactant compounds are nonionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsification, dispersibility and wettability, depending on the nature of the active ingredient of formula (I) to be blended. Surfactant is meant to encompass surfactant mixtures.

적합한 음이온 계면활성제는, 소위 수용성 비누 및 수용성 합성 계면활성 성분일 수 있다.Suitable anionic surfactants may be so-called water soluble soaps and water soluble synthetic surfactant components.

비누는 고급 지방산(C10-C22)의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 치환 혹은 비치환 암모늄염, 예컨대 올레산이나 스테아르산 또는 예를들어 코코넛 오일이나 탤로우 오일로부터 얻을 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨염 또는 칼륨염이다. 또한 지방산 메틸 타우린염도 사용될 수 있다.Soaps are alkali metal salts, alkaline earth metal salts of higher fatty acids (C 10 -C 22 ) or substituted or unsubstituted ammonium salts such as oleic or stearic acid or sodium salts of natural fatty acid mixtures, for example obtained from coconut or tallow oils. Or potassium salts. Fatty acid methyl taurine salts may also be used.

적합한 비이온 계면활성제는 바람직하게는 3 내지 30개의 글리콜 에테르기를 함유하며 (지방족)탄화수소 라디칼내의 탄소수가 8 내지 20이고 알킬페놀의 알킬 라디칼내 탄소수가 6 내지 18인 지방족 또는 지환족 알코올, 혹은 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬페놀의 폴리글리콜에테르 유도체이다.Suitable nonionic surfactants preferably contain 3 to 30 glycol ether groups and aliphatic or cycloaliphatic alcohols having 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radicals and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl radicals of the alkylphenols, or saturated Or polyglycol ether derivatives of unsaturated fatty acids and alkylphenols.

비이온 계면활성제의 예는 노닐페놀 폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올을 들 수 있다.Examples of nonionic surfactants include nonylphenol polyethoxyethanol, castor oil polyglycol ether, polypropylene / polyethylene oxide adduct, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol have.

다른 적합한 물질은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르이다.Other suitable materials are fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan such as polyoxyethylene sorbitan trioleate.

양이온 계면활성제는 바람직하게는 탄소수 8 내지 22인 하나 이상의 알킬 라디칼을 N-치환기로서 함유하고 저급 할로겐화 혹은 비치환 알킬, 벤질 또는 저급 히드록시알킬 라디칼을 기타 치환기로서 함유하는 4차 암모늄염이다.The cationic surfactant is preferably a quaternary ammonium salt containing at least one alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms as an N-substituent and containing as lower substituents a lower halogenated or unsubstituted alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radical.

대체로 조성물은 0.1 내지 99%, 바람직하게는 0.1 내지 95%의 활성 성분, 99.9% 내지 1%, 특히 99.9% 내지 5%의 고체 또는 액체 보조제 및 0 내지 25%, 특히0.1 내지 20%의 계면활성제를 포함한다.In general, the composition comprises 0.1 to 99%, preferably 0.1 to 95% of the active ingredient, 99.9% to 1%, in particular 99.9% to 5% of solid or liquid auxiliaries and 0 to 25%, in particular 0.1 to 20% of the surfactant It includes.

시판 제품은 농축 조성물인 것이 바람직하지만, 최종 소비자는 대개 저농도의 활성 성분을 갖는 희석 조성물을 사용할 것이다.The commercial product is preferably a concentrated composition, but the end consumer will usually use a dilution composition with low concentrations of active ingredient.

조성물은 또한 안정화제, 소포제, 점도조절제, 결합제, 점증제, 비료 또는 특수한 효과를 달성하기 위한 기타 활성 성분과 같은 기타 첨가제를 포함할 수 있다.The composition may also include other additives such as stabilizers, antifoams, viscosity modifiers, binders, thickeners, fertilizers or other active ingredients to achieve special effects.

고체 또는 액체 첨가제와 합쳐진 일반식(I)의 활성 성분을 포함하는 제형, 예컨대 조성물, 제제 또는 결합물은 활성 성분을 증량제, 예컨대 용매(혼합물), 고체 담체 및 경우에 따라 계면활성 화합물(계면활성제)와 함께 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄하는 것에 의해 제조할 수 있다.Formulations comprising an active ingredient of formula (I) in combination with a solid or liquid additive, such as a composition, formulation or combination, may contain the active ingredient as an extender such as a solvent (mixture), a solid carrier and optionally a surfactant compound (surfactant). Can be prepared by intimate mixing and / or grinding.

일반식(I)의 활성 성분 또는 한개 이상의 이들 활성 성분을 포함하는 농화학 조성물의 바람직한 투여 방법은 엽면 투여이다. 투여 빈도와 비율은 고려하는 생물체에 의한 공격의 위험도에 따라 다르다. 그러나 일반식(I)의 활성 성분은 식물의 서식지에 액체 제제를 흠뻑 적시거나 또는 고체 형체의 물질을 과립 형태로 토양에 혼입(토양투여)하는 것에 의해 뿌리를 거쳐(전신작용) 토양을 통하여 식물에 도달할 수 있다. 논에 있는 벼에 투여하는 경우, 이러한 과립은 측량해서 물이 넘치고 있는 벼 논에 투여할 수 있다. 이와 다르게는 일반식(I)의 화합물은 알곡을 활성 성분의 액체 제제에 침지시키거나 또는 이들을 고체 제제로 코팅하는 것에 의해 종자 알곡(코팅)에 도포될 수 있다. 원칙상, 종자, 뿌리 또는 줄기와 같은 식물증식물질은 일반식(I)의 화합물을 사용하여 보호될 수 있다.A preferred method of administration of an agrochemical composition comprising the active ingredient of formula (I) or one or more of these active ingredients is foliar administration. Frequency and rate of administration depend on the risk of attack by the organism under consideration. However, the active ingredient of general formula (I) is passed through the roots (systemic) through the soil by immersing the liquid formulation in the plant's habitat or by incorporating solid form material into the soil (soil administration). Can be reached. When administered to rice in the paddy field, these granules may be weighed and administered to the paddy paddy field. Alternatively, the compounds of formula (I) may be applied to seed grains (coatings) by dipping the grains in a liquid formulation of the active ingredient or coating them with a solid formulation. In principle, phytoprolifers such as seeds, roots or stems can be protected using compounds of general formula (I).

일반식(I)의 화합물은 순수한 화합물 또는 제형 기술에서 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용될 수 있다. 이를 위하여 이들은 공지 방식으로 가공되어 유화 농축액, 분산성 페이스트, 직접 분무 가능하거나 또는 희석가능한 용액, 희석 유제, 수화제, 가용성 분말제, 살포제, 과립제 및 중합체 물질중의 캡슐화제를 생성할 수 있다. 분무, 원자화, 살포, 홑뿌리기, 페인팅 또는 붓기와 같은 조성물의 도포 방법 및 성질은 의도하는 목적 및 주위 환경에 따라 달리한다. 바람직한 투여율은 헥타아르당 1g 내지 2 kg의 활성 성분(a. i), 바람직하게는 25 g 내지 800 g의 a.i/ha, 바람직하게는 50 g 내지 400 g의 a.i./ha이다. 종자 드레싱 제품으로 사용될 때는 종자 kg당 0.001 g 내지 1.0 g의 활성 성분 투여율로 사용하는 것이 유리하다.Compounds of formula (I) may be used with neat compounds or auxiliaries commonly used in formulation techniques. To this end they can be processed in a known manner to produce emulsion concentrates, dispersible pastes, direct sprayable or dilutable solutions, diluents, wetting agents, soluble powders, dusting agents, granulating agents and encapsulating agents in polymeric materials. The method and nature of application of the composition, such as spraying, atomizing, spraying, sprinkling, painting or pouring, will vary depending on the intended purpose and the surrounding environment. Preferred dosages are 1 g to 2 kg of active ingredient (a.i) per hectare, preferably 25 g to 800 g a.i / ha, preferably 50 g to 400 g a.i./ha. When used as a seed dressing product, it is advantageous to use at an active ingredient dose of 0.001 g to 1.0 g per kg of seed.

이하 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하며, 이는 어떠한 제한을 의미하지 않는다.The following examples illustrate the invention in more detail, which do not imply any limitation.

제조 실시예Manufacturing Example

실시예 H-1.Example H-1.

하기 화합물의 제조:Preparation of the following compounds:

20 ml의 피리딘중에 5.2 g의 메틸 3-메톡시-2-[([(3-옥소-2-부틸)이미노]옥시)o-톨릴]아크릴레이트(EP-A-370 629호, 156)이 용해된 용액에 1.32g의 히드록실아민 히드로클로라이드를 부가하였다. 이 혼합물을 30℃에서 6시간 동안 교반한 후 얼음물을 부가하고 형성된 결정 케이크를 수시간 후에 여과 제거하며 또 그 결정을 물로 세척한다. 에탄올/물로 부터 결정화시켜 104 내지 107℃의 융점을 갖는 황색 결정으로 4.8 g의 메틸 3-메톡시-2[([(3-히드록시미노-2-부틸)이미노])옥시)o-톨릴]아크릴레이트(화합물 번호 1.73)를 수득한다.5.2 g of methyl 3-methoxy-2-[([(3-oxo-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate in 20 ml of pyridine (EP-A-370 629, 156) To this dissolved solution 1.32 g of hydroxylamine hydrochloride was added. The mixture is stirred at 30 ° C. for 6 hours, then ice water is added and the resulting crystal cake is filtered off after several hours and the crystals are washed with water. 4.8 g of methyl 3-methoxy-2 [([(3-hydroxymino-2-butyl) imino]) oxy) o-tolyl as yellow crystals with a melting point of 104-107 ° C. crystallized from ethanol / water ] Acrylate (Compound No. 1.73) is obtained.

실시예 H-2:Example H-2:

하기 화합물의 제조:Preparation of the following compounds:

압력관에서 헥산으로 세척된 0.2 g의 약 65% 수소화 나트륨 현탁액에 5 ml의 디메틸포름아미드를 부가한다. 이어 1.6 g의 메틸 3-메톡시-2-[([(3-히드록시미노-2-부틸)이미노]옥시)o-톨릴]아크릴레이트 및 1.1 g의 2,2,2-트리플루오로에틸 요오다이드를 부가한다. 수소 발생이 그친 후, 압력관을 밀봉하고 그 혼합물을 50℃에서 5시간 동안 교반한다. 이어 반응 용액을 얼음물에 붓고 아세트산 에틸을 사용하여 추출하며 그 생성물을 아세트산 에틸/헥산(1:3)을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피시킨다. 이로써 1.2 g의 메틸3-메톡시-2-[([(3-(2,2,2-트리플루오로에톡시이미노)-2-부틸)이미노]옥시)-o-톨릴]아크릴레이트 (화합물 번호 1.74)를 무색 오일로서 수득한다. CDCl3중의1H NMR: 2개의 이미노 치환된 메틸기의 화학적 이동:1.99 및 2.04 ppm.5 ml of dimethylformamide is added to 0.2 g of about 65% sodium hydride suspension washed with hexane in a pressure tube. Then 1.6 g of methyl 3-methoxy-2-[([(3-hydroxymino-2-butyl) imino] oxy) o-tolyl] acrylate and 1.1 g of 2,2,2-trifluoro Ethyl iodide is added. After hydrogen evolution has ceased, the pressure tube is sealed and the mixture is stirred at 50 ° C. for 5 hours. The reaction solution is then poured into iced water and extracted using ethyl acetate and the product is chromatographed on silica gel with ethyl acetate / hexanes (1: 3). This gives 1.2 g of methyl3-methoxy-2-[([(3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) -2-butyl) imino] oxy) -o-tolyl] acrylate ( Compound number 1.74) is obtained as a colorless oil. 1 H NMR in CDCl 3 : Chemical shifts of two imino substituted methyl groups: 1.99 and 2.04 ppm.

실시예 H-3:Example H-3:

하기 화합물의 제조:Preparation of the following compounds:

30 ml의 메탄올중에 15.0g의 p-메틸프로피오페논 및 20 ml의 아질산 이소펜틸이 용해된 용액을 20 ml의 나트륨 메틸레이트(메탄올중의 30%)에 적가한다. 이 혼합물을 5시간 동안 적가한 후 30 ml의 물을 적가하고 그 혼합물을 아세트산을 사용하여 산성화시킨다. 이 혼합물을 아세트산 에틸을 사용하여 추출하고 그 추출액을 물로 세척하며 건조(Na2SO4)시키며 진공에서 농축시킨다. 잔류물을 디에틸 에테르/n-헥산으로 부터 재결정화시킨다. 이로써 122 내지 124℃의 융점을 갖는 무색 결정으로서 α-히드록시이미노-4-메틸프로피오페논을 수득한다.A solution of 15.0 g of p-methylpropiophenone and 20 ml of isopentyl nitrite in 30 ml of methanol is added dropwise to 20 ml of sodium methylate (30% in methanol). This mixture is added dropwise for 5 hours, then 30 ml of water is added dropwise and the mixture is acidified with acetic acid. The mixture is extracted with ethyl acetate and the extract is washed with water, dried (Na 2 SO 4 ) and concentrated in vacuo. The residue is recrystallized from diethyl ether / n-hexane. This gives (alpha) -hydroxyimino-4-methylpropiophenone as colorless crystal which has melting | fusing point of 122-124 degreeC.

앞서 수득한 화합물 8.1 g 및 o-메틸히드록실아민 히드로클로라이드 4.6 g을 40 ml의 피리딘에서 1시간 동안 환류시킨다. 톨루엔을 부가한 후 그 혼합물을 진공에서 농축시키고 물로 세척한 다음 아세트산 에틸을 사용하여 추출한다. 유기상을 물로 세척하고 황산 나트륨상에서 건조시키고 또 진공에서 농축시킨다. α-히드록시이미노-4-메틸프로피오페논 O-메틸 옥심을 디에틸 에테르/n-헥산으로 부터 156 내지 157℃의 융점을 갖는 무색 결정 형태로 결정화시킨다.8.1 g of previously obtained compound and 4.6 g of o-methylhydroxylamine hydrochloride are refluxed in 40 ml of pyridine for 1 hour. After adding toluene the mixture is concentrated in vacuo, washed with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. α-hydroxyimino-4-methylpropiophenone O-methyl oxime is crystallized from diethyl ether / n-hexane into a colorless crystal form having a melting point of 156 to 157 ° C.

앞서 수득한 1.87 g의 옥심 및 2.58 g의 메틸 2-(α-브로모-o-톨릴)-3-메톡시아크릴레이트를 25 ml의 N,N-디메틸포름아미드에 0.41 g의 수소화 나트륨이 현탁된 현탁액에 부가하고 그 반응 혼합물을 3시간 동안 교반한다. 이어 아세트산을 사용하여 산성화시키고, 물로 세척하며 또 아세트산 에틸을 사용하여 추출한다. 포화 탄산 수소 나트륨을 사용하여 유기상을 2회 세척하고 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 무수 황산 나트륨상에서 건조시킨 후 용매를 진공에서 증류제거시킨다. H-3은 디에틸 에테르/n-헥산으로 부터 98 내지 101℃의 융점을 갖는 무색 결정형태로 결정화된다(화합물 번호 1.117).0.41 g of sodium hydride is suspended in 25 ml of N, N-dimethylformamide in 1.87 g of oxime and 2.58 g of methyl 2- (α-bromo-o-tolyl) -3-methoxyacrylate obtained above. To the prepared suspension and the reaction mixture is stirred for 3 hours. It is then acidified with acetic acid, washed with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed twice with saturated sodium hydrogen carbonate and once with saturated sodium chloride solution. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off in vacuo. H-3 is crystallized from diethyl ether / n-hexane into colorless crystals having a melting point of 98-101 ° C. (Compound No. 1.117).

실시예 H-4Example H-4

하기 구조식의 화합물:A compound of the formula

0.37 g의 약 65% 수소화 나트륨 현탁액을 헥산으로 세척하고 10 ml의 디메틸포름 아미드를 부가한다. 2.59g의 메틸 2-(2-브로모메틸페닐)글리옥실레이트 O-메틸옥심 및 2.42 g의 2-(디페닐히드라조노)-3-히드록시이미노부탄의 혼합물을 상기 현탁액에 부가하고 그 혼합물을 수소가 격렬하게 발생할 때 까지 열풍 취입기를 이용하여 40 내지 50℃의 온도로 가열한다. 이 혼합물을 수분을 제거하면서 1시간 동안 교반한 다음 얼음물에 부었다. 아세트산 에틸을 사용하여 추출하고 실리카겔 상에서 아세트산 에틸/헥산(1:2)을 사용하여 추출하여 3.7 g의 메틸 2-[([(3-디페닐히드라조노-2-부틸)-이미노]옥시)o-톨릴]글리옥실레이트 O-메틸옥심(화합물 번호 2.19)을 황색 오일로 수득한다.0.37 g of about 65% sodium hydride suspension is washed with hexane and 10 ml of dimethylform amide are added. A mixture of 2.59 g of methyl 2- (2-bromomethylphenyl) glyoxylate O-methyloxime and 2.42 g of 2- (diphenylhydrazono) -3-hydroxyiminobutane is added to the suspension and the mixture is Heat to a temperature of 40 to 50 ° C. using a hot air blower until hydrogen is produced vigorously. The mixture was stirred for 1 hour while removing moisture and then poured into ice water. 3.7 g of methyl 2-[([(3-diphenylhydrazono-2-butyl) -imino] oxy) extracted with ethyl acetate and extracted with ethyl acetate / hexanes (1: 2) on silica gel o-tolyl] glyoxylate O-methyloxime (Compound No. 2.19) is obtained as a yellow oil.

CDCl3중의1H NMR: 2개의 이미노 치환된 메틸기의 화학적 이동: 1.64 및 2.12 ppm. 1 H NMR in CDCl 3 : Chemical shift of two imino substituted methyl groups: 1.64 and 2.12 ppm.

실시예 H-5Example H-5

하기 구조식의 화합물:A compound of the formula

1.9 g의 메틸 2-[({(3-디페닐히드라조노-2-부틸)-이미노}옥시)-o-톨릴]글리옥실레이트 O-메틸옥심을 실온에서 에탄올중의 10 ml의 33% 메틸아민 용액에서 2시간 동안 교반한다. 에탄올 및 과량의 메틸아민올을 증류제거시킨다. 잔류물을 디에틸 에테르에 용해시키고, 용액을 여과하며, 그 여액을 증발건조시키며, 생성물을 결정성 고체로 수득한다. 헥산으로 세척하여 1.8 g의 N-모노메틸 2-[({(3-디페닐히드라조노-2-부틸)이미노}옥시)o-톨릴]글리옥실아미드 O-메틸옥심(화합물 번호 3.19)을 135 내지 136℃의 융점을 갖는 옅은 베이지색 결정으로 수득한다.1.9 g of methyl 2-[({(3-diphenylhydrazono-2-butyl) -imino} oxy) -o-tolyl] glyoxylate O-methyloxime at room temperature in 33% of 10 ml in ethanol Stir for 2 hours in methylamine solution. Ethanol and excess methylamineol are distilled off. The residue is dissolved in diethyl ether, the solution is filtered, the filtrate is evaporated to dryness and the product is obtained as a crystalline solid. Wash with hexane to afford 1.8 g of N-monomethyl 2-[({(3-diphenylhydrazono-2-butyl) imino} oxy) o-tolyl] glyoxylamide O-methyloxime (Compound No. 3.19) Obtained as pale beige crystals with a melting point of 135 to 136 ° C.

실시예 H-6Example H-6

하기 구조식의 화합물:A compound of the formula

1.74 g의 일반식 (AA)의 1-[4-(2,2-디클로로시클로프로필메톡시)페닐]-프로판-1,2-디온 1-(O-메틸옥심)-2-옥심을 25 ml의 N,N-디메틸포름아미드중의 0.13 g의 수소화 나트륨에 부가한다. 1.5 g의 일반식(BB)의 메틸 2-(2-브로모메틸페닐)-3-메톡시아크릴레이트를 연속해서 부가하고 그 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반한다. 이 혼합물을 아세트산을 사용하여 산성화시키고 또 물 및 아세트산 에틸을 부가한다. 수성상을 분리시키고 그 유기상을 포화 탄산 수소 나트륨 용액을 사용하여 1회 세척한 다음 무수 황산 나트륨상에서 건조시킨다. 진공에서 용매를 제거시키고 수득한 잔류물을 실리카겔상에서 헥산/아세트산 에틸(3:1)을 사용하여 정제시킨다. 표제 화합물을 오일로 수득한다. 실리카겔(헥산:아세트산 에틸 용액 3:1)상에서 칼럼 크로마토그래피시키는 것에 의해 정제하면 3개의 이성질체를 수득한다: 이성질체 A, 융점 86 내지 88℃, 이성질체 B, 오일, 이성질체 C, 오일(화합물 5.9).25 ml of 1.74 g of 1- [4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl] -propane-1,2-dione 1- (O-methyloxime) -2-oxime of general formula (AA) To 0.13 g sodium hydride in N, N-dimethylformamide. 1.5 g of methyl 2- (2-bromomethylphenyl) -3-methoxyacrylate of general formula (BB) are added successively and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The mixture is acidified with acetic acid and water and ethyl acetate are added. The aqueous phase is separated and the organic phase is washed once with saturated sodium hydrogen carbonate solution and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent is removed in vacuo and the residue obtained is purified using hexane / ethyl acetate (3: 1) on silica gel. The title compound is obtained as an oil. Purification by column chromatography on silica gel (hexane: ethyl acetate solution 3: 1) affords three isomers: Isomer A, Melting Point 86-88 ° C., Isomer B, Oil, Isomer C, Oil (Compound 5.9).

이하의 화합물은 상술한 방법중의 어느 하나와 유사한 방식으로 제조할 수 있다; (약자: Me=메틸, Et=에틸, △=시클로프로필, Ph=페닐, m.p.=융점) NMR: 화학적 이동은 CDCl3중의 δ(ppm)으로 주어진다.The following compounds can be prepared in a similar manner to any of the methods described above; (Abbreviation: Me = methyl, Et = ethyl, Δ = cyclopropyl, Ph = phenyl, mp = melting point) NMR: The chemical shift is given in δ (ppm) in CDCl 3 .

표 1Table 1

표 2TABLE 2

표 3TABLE 3

표 4Table 4

표 5Table 5

표 7TABLE 7

2. 일반식(I)의 활성 성분의 제형 실시예(%는 중량%임)2. Formulation Examples of Active Ingredients of Formula (I) (% by weight)

활성 성분을 보조제와 함께 혼합하고 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄시켜 물로 희석되면 소망하는 농도의 현탁액을 생성할 수 있는 수화제를 수득한다.The active ingredient is mixed with the adjuvant and the mixture is triturated in a suitable mill to dilute with water to obtain a wetting agent which can produce a suspension of the desired concentration.

2.2. 유화 농축액2.2. Emulsion concentrate

미세하게 분쇄된 활성 성분을 보조제와 함께 혼합하여 유화 농축액을 수득하며 소망하는 농도의 유제는 이를 물로 희석시키는 것에 의해 제조될 수 있다.The finely divided active ingredient is mixed with the adjuvant to give an emulsion concentrate, and the emulsion of the desired concentration can be prepared by diluting it with water.

활성 성분을 담체와 혼합하고 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄시키는 것에 의해 즉시 사용가능한 살포제를 수득한다.The ready-to-use sparge is obtained by mixing the active ingredient with the carrier and grinding the mixture in a suitable mill.

2.4. 압출 과립제2.4. Extruded granules

활성 성분을 보조제와 함께 혼합하고 그 혼합물을 분쇄시키고, 물로 습윤시키며 압출 및 과립화하고 그 과립을 기류중에서 건조시킨다.The active ingredient is mixed with the adjuvant and the mixture is ground, wetted with water, extruded and granulated and the granules are dried in an air stream.

2.5. 피복 과립제2.5. Cloth granules

미세하게 분쇄된 활성 성분을 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤된 카올린상에 균일하게 도포하여 비분진 피복된 과립을 수득한다.The finely ground active ingredient is uniformly applied on a kaolin moistened with polyethylene glycol in a mixer to obtain non-dust coated granules.

2.6. 현탁 농축액2.6. Suspension concentrate

미세하게 분쇄된 활성 성분을 보조제와 함께 혼합하여 현탁 농축액을 수득하며, 이를 물로 희석시킴으로써 소망하는 농도의 현탁액을 수득할 수 있다.The finely divided active ingredient can be mixed with the adjuvant to give a suspension concentrate which can be diluted with water to give a suspension of the desired concentration.

3. 생물학적 실시예:3. Biological Examples:

A) 살균 작용A) bactericidal action

실시예 B1: 토마토상의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대한 작용Example B1 Action on Phytophthora infestans on Tomato

a) 치료 작용a) therapeutic action

토마토 식물 품종 "로터 그놈(Roter Gnom)을 3주간 키운 다음 진균의 유주자를 분무하고 18 내지 20℃ 및 포화 대기습도의 캐비넷에서 배양한다. 습도화는 24시간후 중단시킨다. 식물을 건조시킨 후 이들에 200 ppm 농도로 수화제로서 제형화된 활성 성분을 분무한다. 분무 코팅을 건조시킨 후 식물을 습도실에 다시 보내 4일간 동안 유지시킨다. 이 기간후 발생한 전형적인 잎 반점의 수와 크기를 사용하여 시험 물질의 활성을 평가한다.The tomato plant variety "Roter Gnom" is grown for 3 weeks and then sprayed with fungi dwellers and incubated in a cabinet at 18-20 ° C. and saturated atmospheric humidity. The humidification is stopped after 24 hours. Spray the active ingredient formulated as a hydrating agent at a concentration of 200 ppm in. After the spray coating has dried, the plants are sent back to the humidity room for 4 days to maintain the test using the number and size of typical leaf spots that occurred after this period. Evaluate the activity of the substance.

b) 예방 전신 작용b) preventive systemic action

수화제로 제형화된 활성 성분을 60 ppm 농도 (토양 부피에 대하여)로 화분에 심어진 3주령 토마토 식물 품종 로터 그론(Roter Gnom)의 토양 표면에 도포한다. 이 식물을 3일간 방치한 후 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁액을 잎 아래 면에 분무한다. 이 식물을 18 내지 20℃의 온도 및 포화 대기 습도의 분무 캐비넷에서 5일간 유지시킨다. 이 기간후, 전형적인 잎 반점이 생기며 그 갯수와 크기를 이용하여 시험 물질의 활성을 평가한다. 미처리 감염 대조 식물이 100%의 감염을 나타내는 반면에 표중의 화합물중의 하나에 따른 일반식(I)의 활성 성분, 특히 화합물번호 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 및 3.24는 이 시험에서 진균 감염을 20% 또는 그 이하로 까지 감소시킨다.The active ingredient, formulated with a hydrating agent, is applied to the soil surface of the potted three-week-old tomato plant variety Roter Gnom at a concentration of 60 ppm (relative to soil volume). The plant is left for 3 days and then sprayed with a fertilizer suspension of phytophthora infestans on the underside of the leaf. The plants are kept for 5 days in a spray cabinet at a temperature of 18-20 ° C. and saturated atmospheric humidity. After this period, typical leaf spots develop and the number and size are used to assess the activity of the test substance. Whereas untreated infection control plants showed 100% infection, the active ingredient of formula (I) according to one of the compounds in the table, in particular compounds Nos. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24, were fungal infections in this test. Is reduced to 20% or less.

실시예 B-2: 포도 덩쿨상의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)(베르에 뀨르)(벨드에 드 토니)에 대한 작용Example B-2: Action on Plasmopara viticola (Vern et al) (Velde et Tony) on grape vines

a) 잔류 보호 작용a) residual protection

포도 삽목 품종 "체셀라스"("Chasselas")를 온실에서 키운다. 이들이 10엽 단계에 도달하면, 3개의 식물에 혼합물(200 ppm의 활성 성분)을 분무한다. 식물상의 분무 코팅이 건조된 후, 잎 아래 면에 진균의 포자 현탁액을 균일하게 접종시킨다. 이 식물을 습도실에서 8일간 유지시킨다. 이 기간 후, 대조 식물의 질병 증후는 분명히 나타난다. 처리된 식물의 병해의 갯수 및 크기를 이용하여 시험 물질의 활성을 평가한다.Grape-cutting varieties "Cessellas" ("Chasselas") are grown in greenhouses. When they reach the 10 leaf stage, three plants are sprayed with the mixture (200 ppm of active ingredient). After the spray coating on the plant has dried, the spore suspension of the fungus is uniformly inoculated on the underside of the leaf. The plant is kept in a humidity room for 8 days. After this period, disease symptoms of the control plant are evident. The number and size of the pests of the treated plants are used to assess the activity of the test substance.

b) 치료작용b) therapeutic action

포도 삽목 품종 "체셀라스"("Chasselas")를 온실에서 키우면서 이들이 10엽 단계에 도달하면, 이 식물의 잎 아래면에 플라스모파라 비티콜라 포자 현탁액을 접종한다. 이 식물을 습도 캐비넷에서 24시간 동안 유지시킨 후, 이들에 활성 성분의 혼합물(200 ppm의 활성 성분)을 분무한다. 이 식물을 습도 캐비넷에서 7일간 더 유지시킨다. 이 기간 후, 질병 증후가 대조 식물상에서 발생하였다. 처리 식물상에서 병해의 갯수 및 크기를 이용하여 시험 물질의 활성을 평가한다. 대조 식물과 대조적으로, 일반식(I)의 활성 성분으로 처리된 식물의 감염은 20% 이하로 감소하였다.Growing grape cutting varieties "Chasselas" ("Chasselas") in the greenhouse when they reach the 10-lobed stage, the plant is inoculated with a suspension of Plasmopara viticola spores under the leaves. The plants are kept in a humidity cabinet for 24 hours, after which they are sprayed with a mixture of active ingredients (200 ppm of active ingredient). The plant is kept for 7 more days in a humidity cabinet. After this period, disease symptoms occurred on control plants. The number and size of the pests on the treated plants is used to assess the activity of the test substance. In contrast to control plants, the infection of plants treated with the active ingredient of formula (I) was reduced to 20% or less.

실시예 B-3: 사탕수수상의 피튬 데바리아눔(Pythium debaryanum)(베타 불가리스)에 대한 작용Example B-3 Actions on Pythium debaryanum (Beta Vulgaris) on Sugar Cane

a) 토양 투여후의 작용a) action after soil administration

상기 진균을 멸균 귀리 알곡상에서 성장시키고 토양 및 모래의 혼합물에 부가한다. 접종된 토양을 화분에 넣고 사탕수수를 파종한다. 파종 직후, 수화제로 제형화된 시험 제제를 수성 현탁액 형태(토양 부피에 대하여 20 ppm의 활성 성분)로 토양에 붓는다. 그후 화분을 20 내지 24℃의 온실에서 2 내지 3주간 둔다. 시험 기간중, 토양은 물을 가볍게 분무하는 것에 의해 균일하게 습윤하도록 유지된다. 이 시험을 평가하면, 사탕수수 식물의 출아율과 건강한 식물과 병든 식물의 비율이 결정된다.The fungus is grown on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. Place the inoculated soil in pots and plant sugarcane. Immediately after sowing, the test formulation formulated with hydrating agent is poured into the soil in the form of an aqueous suspension (20 ppm of active ingredient by volume of soil). The pots are then placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. During the test period, the soil is kept wet evenly by lightly spraying water. Evaluating this test determines the germination rate of sugarcane plants and the ratio of healthy and diseased plants.

b) 종자 드레싱한 후의 작용b) action after seed dressing

상기 진균을 멸균 귀리 알곡상에서 성장시키고 토양 및 모래의 혼합물에 부가한다. 접종된 토양을 화분에 넣고 종자 드레싱 분말로 제형화된 시험 제제로 드레싱된(종자 중량에 대하여 1000 ppm의 활성 성분)사탕수수를 파종한다. 종자가 든 화분을 20 내지 24℃의 온실에서 2 내지 3주간 둔다. 물을 분무하는 것에 의해 토양을 균일하게 습윤하도록 유지시킨다. 이 시험을 평가하면, 사탕수수 식물의 출아율과 건강한 식물과 병든 식물의 비율이 결정된다. 일반식(I)의 활성 성분, 특히 화합물 번호 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 및 3.24로 처리한 후 80% 이상의 건강한 외관을 갖는 식물 출아율을 나타낸다. 대조용 화분에서는 건강하지 않은 외관을 갖는 식물 몇개만이 출아했을 뿐이다.The fungus is grown on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The inoculated soil is potted and seeded with sugarcane dressing (1000 ppm active ingredient by weight of seed) as a test formulation formulated with seed dressing powder. Pots with seeds are placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly wet by spraying water. Evaluating this test determines the germination rate of sugarcane plants and the ratio of healthy and diseased plants. A plant germination rate with a healthy appearance of at least 80% after treatment with the active ingredient of formula (I), in particular compound Nos. 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 and 3.24. In the control pot, only a few plants with an unhealthy appearance had germinated.

실시예 B-4: 땅콩상의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola)에 대한 잔류 보호 작용Example B-4: Residual Protective Action Against Sercospora arachidicola on Peanut

0 내지 15 cm 높이의 땅콩 식물에 수성 분무 혼합물(0.02%의 활성 성분)을 방울 방울 분부하고 48시간 후 진균의 분생자 현탁액을 접종시킨다. 이 식물을 21℃ 및 높은 대기 습도에서 72 시간 동안 배양한 다음 전형적인 잎 반점이 생길 때 까지 온실에 둔다. 접종시킨 지 12일 후, 잎 반점의 갯수 및 크기를 기준하여 활성 성분의 작용을 평가한다. 일반식(I)의 활성 성분은 잎 반점 크기를 잎 표면적의 약 10% 이하 까지 감소시킨다. 일부 경우 질병은 완전히 감소되었다(0 내지 5% 감염).Peanut plants 0 to 15 cm high are drop-dropped with an aqueous spray mixture (0.02% of active ingredient) and inoculated with a fungal conifer suspension after 48 hours. The plant is incubated at 21 ° C. and high atmospheric humidity for 72 hours and then placed in a greenhouse until typical leaf spots are formed. After 12 days of inoculation, the action of the active ingredient is assessed based on the number and size of leaf spots. The active ingredient of formula (I) reduces the leaf spot size to about 10% or less of the leaf surface area. In some cases the disease was completely reduced (0-5% infection).

실시예 B-5: 밀상의 푸씨니아 그라미니스(Puccinia graminis)에 대한 작용Example B-5: Action on Puccinia graminis on wheat

a) 잔류 보호 작용a) residual protection

파종한 지 6일 후, 밀 식물에 수성 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 방울지게 분무한 다음 24 시간 후 진균의 하포자 현탁액을 접종시킨다. 48 시간 동안 배양(조건: 상대 습도 95 내지 100%, 20℃)한 후 식물을 22℃의 온실에 둔다. 접종시킨 지 12일 후, 녹병 농포 성장을 평가한다.Six days after sowing, the wheat plants are sprayed with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) and then inoculated with a fungal spore suspension after 24 hours. After 48 hours of incubation (condition: 95-100% relative humidity, 20 ° C), the plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. After 12 days of inoculation, rust pustules growth is assessed.

b) 전신 작용b) systemic action

파종한지 5일 후, 수성 분무 혼합물(토양 부피에 대하여 0.006%의 활성성분)을 밀 식물 주변에 붓는다. 식물의 지상 부위가 분무 혼합물과 접촉하지 않도록 주의한다. 48시간의 배양 후(조건; 상대습도 95 내지 100%, 25%), 식물을 22℃의 온실에 둔다. 접종한지 12일 후, 녹병 농포의 발생을 평가한다.Five days after sowing, the aqueous spray mixture (0.006% active ingredient by volume of soil) is poured around the wheat plant. Take care that the ground area of the plant does not come into contact with the spray mixture. After 48 hours of incubation (condition; 95-100% relative humidity, 25%), the plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. After 12 days of inoculation, the development of rust pustules is assessed.

일반식(I)의 화합물, 특히 표 1중의 화합물, 특히 화합물 번호 1.5, 1.24, 1.117, 2.74는 진균 감염을 현저히 감소시키고 어떤 경우는 10 내지 0% 까지 감소시킨다.Compounds of formula (I), in particular the compounds in Table 1, in particular compound numbers 1.5, 1.24, 1.117, 2.74, significantly reduce fungal infection and in some cases by 10 to 0%.

실시예 B-6: 벼상의 피리쿨라리아 오리자애(Pyricularia oryzae)에 대한 작용Example B-6: Action on Pyricularia oryzae on Rice

a) 잔류 보호 작용a) residual protection

벼 작물을 2주간 키운 다음 수성 분무 혼합물(0.02%의 활성 성분)을 방울지게 분무하고 48시간 후 진균의 분생자 현탁액을 접종시킨다. 접종시킨지 5일 후 진균 감염을 평가하고 그 기간 동안 상대 대기 습도는 95 내지 100% 또 온도는 22℃로 유지시켰다.Rice crops are grown for two weeks, followed by drop spraying of the aqueous spray mixture (0.02% of active ingredient) and 48 hours later the inoculum suspension of fungi is inoculated. Five days after inoculation, fungal infections were evaluated and during that time the relative atmospheric humidity was maintained at 95-100% and the temperature at 22 ° C.

b) 전신 작용b) systemic action

수성 분무 혼합물(토양 부피에 대하여 0.006% 활성 성분)을 2주령 벼 작물 옆에 붓는다. 식물의 지상 부분이 분무 혼합물과 접촉되지 않도록 주의한다. 벼 작물의 줄기의 가장 아래 부분이 잠길 정도의 물을 화분에 붓는다. 96시간 후 식물에 진균의 분생자 현탁액을 감염시키고 95 내지 100%의 상대 습도 및 24℃ 온도에서 5일간 유지시킨다. 많은 경우 일반식(I)의 화합물은 감염 식물상에서 질병의 발생을 억제한다.Aqueous spray mixture (0.006% active ingredient by volume of soil) is poured next to the 2 week old rice crop. Take care that the ground part of the plant does not come into contact with the spray mixture. Pour enough water to submerge the bottom of the stem of the rice crop. After 96 hours the plants are infected with the fungal suspension of fungi and maintained for 5 days at a relative humidity of 95-100% and a temperature of 24 ° C. In many cases, compounds of formula (I) inhibit the development of disease on infected plants.

실시예 B-7; 사과상의 벤투리아 이나에쿠알리스에 대한 잔류 보호 작용Example B-7; Residual protective action against Venturia inaqualis on apples

10 내지 20 cm 길이의 새순을 갖는 사과 삽목에 분무 혼합물(0.02%의 활성 성분)을 방울지게 분무하고 24 시간 후 진균의 분생자 현탁액을 접종시킨다. 이 식물을 상대 대기 습도 90 내지 100%에서 5일간 배양한 다음 20 내지 24℃의 온실에서 10일간 방치한다. 접종시킨지 15일 후 반점병 감염을 평가한다. 표 1, 2 또는 3의 일반식(I)의 화합물의 대부분은 반점병에 대하여 견디는 작용을 갖는다.Apple cuttings with 10-20 cm long shoots are sprayed dropwise with a spray mixture (0.02% of active ingredient) and inoculated with a fungal conifer suspension after 24 hours. The plants are incubated for 5 days at 90-100% relative atmospheric humidity and then left for 10 days in a greenhouse at 20-24 ° C. Spot infections are assessed 15 days after inoculation. Most of the compounds of the general formula (I) of Tables 1, 2 or 3 have the ability to withstand spot diseases.

실시예 B-8: 보리상의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)에 대한 작용Example B-8: Action on Erysiphe graminis on barley

a) 잔류 보호 작용a) residual protection

약 8 cm 높이의 보리 식물에 수성 분무 혼합물(0.02%의 활성 성분)을 방울지게 분무하고 3 내지 4 시간 후 진균의 분생자로 감염시킨다. 감염된 식물을 22℃의 온실에 둔다. 진균 감염은 접종한지 10일 후 평가한다.Barley plants about 8 cm high are sprayed dropwise with an aqueous spray mixture (0.02% of active ingredient) and infected after 3 to 4 hours with fungi conidia. Infected plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. Fungal infections are assessed 10 days after inoculation.

b) 전신 작용b) systemic action

약 8 cm 높이의 보리 식물 근처에 수성 분무 혼합물(토양 부피에 대하여 0.002%의 활성 성분)을 붓는다. 식물의 지상 부분이 분무 혼합물과 접촉되지 않도록 주의해야 한다. 48시간 후 식물에 진균의 분생자를 접종한다. 접종된 식물을 22℃의 온실에 둔다. 접종한지 10일 후 진균 감염을 평가한다. 표 1의 화합물, 특히 화합물 번호 1.117, 2.24 및 3.24는 질병을 20% 미만으로 감소시킬 수 있고 일부 경우 완전히 감소시킨다.Pour an aqueous spray mixture (0.002% active ingredient relative to soil volume) near barley plants about 8 cm high. Care must be taken not to contact the ground part of the plant with the spray mixture. After 48 hours the plants are inoculated with the fungal conidia. Inoculated plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. Fungal infections are evaluated 10 days after inoculation. The compounds of Table 1, in particular Compound Nos. 1.117, 2.24 and 3.24, can reduce the disease to less than 20% and in some cases completely reduce it.

실시예 B-9: 사과 순 위의 도포스파에라 로이코트리카(Pdosphaera leucotricha)에 대한 작용Example B-9: Action against Pdosphaera leucotricha on Apple Sprouts

잔류 보호 작용Residual protection

약 15 cm 길이의 새순을 갖는 사과 삽목에 분무 혼합물(0.06%의 활성 성분)을 분무한다. 24시간 후, 처리 식물에 진균의 분생자 현탁액을 접종하고 상대 대기 습도 70% 및 20℃로 조절되는 환경 캐비넷에 둔다. 접종한지 12일 후 진균 감염을 평가한다. 일반식(I)의 활성 성분은 질병을 20% 미만으로 감소시킨다. 대조 식물은 100% 질병 감염을 나타낸다.The spraying mixture (0.06% of active ingredient) is sprayed onto apple cuttings having a shoot of about 15 cm in length. After 24 hours, treated plants are inoculated with fungal suspensions of fungi and placed in an environmental cabinet controlled to 70% relative air humidity and 20 ° C. Fungal infections are evaluated 12 days after inoculation. The active ingredient of formula (I) reduces disease to less than 20%. Control plants represent 100% disease infection.

실시예 B-10: 사과 과일상의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)에 대한 작용Example B-10: Action on Botrytis cinerea on Apple Fruit

잔류 보호 작용Residual protection

인위적으로 상처를 낸 사과에 분무 혼합물(0.02%의 활성 성분)을 상처에 분무하는 것에 의해 처리한다. 처리된 식물에 진균의 포자 현탁액을 접종시키고 고 대기 습도 및 약 20℃ 온도에서 1주간 배양한다. 시험 물질의 살진균 작용은 병반 징후를 나타내는 상처의 수로 부터 알 수 있다. 일반식(I)의 활성 성분은 병반의 확산을 감소시킬 수 있고 일부 경우 완전히 감소시킨다.Artificially wounded apples are treated by spraying the wound with a spray mixture (0.02% of active ingredient). Treated plants are inoculated with a fungal spore suspension and incubated for one week at high atmospheric humidity and about 20 ° C. The fungicidal action of the test substance can be known from the number of wounds showing signs of disease. The active ingredient of formula (I) can reduce the spread of the lesion and in some cases completely reduce it.

실시예 B-11: 헬민토스포륨 그라미네움(Helminthosporium gramineum)에 대한 작용Example B-11: Action on Helminthosporium gramineum

밀 알곡에 진균의 포자 현탁액을 접종시킨다. 접종된 알곡을 시험 물질의 현탁액(종자 중량에 대하여 600 ppm의 활성 성분)을 드레싱한다. 2일 후 알곡을 한천을 함유하는 적합한 접시에 놓고 4일 후 알곡 근처의 진균 콜로니의 발생을 평가한다. 진균 콜로니의 갯수 및 크기를 기준하여 시험 물질을 평가한다. 일반식(I)의 화합물에 의해 일부 경우 양호한 활성, 즉 진균 콜로니의 억제를 나타낸다.The wheat grains are inoculated with a fungal spore suspension. The inoculated grains are dressed with a suspension of the test substance (600 ppm of active ingredient by weight of seed). After 2 days the grains are placed in a suitable dish containing agar and after 4 days the development of fungal colonies near the grains is assessed. The test substance is evaluated based on the number and size of fungal colonies. The compounds of formula (I) in some cases exhibit good activity, ie inhibition of fungal colonies.

실시예 B-12: 오이상의 콜렉토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium)에 대한 작용Example B-12: Actions on False Collettricum lagenarium

오이 식물을 2주간 키운 뒤 분무 혼합물(농도 0.002%)을 분무한다. 2일 후 식물에 진균의 포자 현탁액(1.5 x 105포자/ml)을 접종하고 23℃ 및 높은 대기 습도에서 36시간 동안 배양한다. 정상 대기 습도 및 약 22 내지 23℃에서 계속 배양한다. 접종한지 8일 후, 발생한 진균 감염을 평가한다. 미처리 감염 대조 식물은 100%의 진균 감염을 나타낸다. 일반식(I)의 화합물, 특히 화합물 번호 1.5 및 3.24에 의해 질병 감염을 완전히 억제할 수 있다.Cucumber plants are grown for two weeks and then sprayed with a spray mixture (concentration 0.002%). After 2 days the plants are inoculated with a fungal spore suspension (1.5 × 10 5 spores / ml) and incubated for 36 hours at 23 ° C. and high atmospheric humidity. Continue incubation at normal atmospheric humidity and about 22-23 ° C. Eight days after inoculation, the fungal infection that occurs is assessed. Untreated infection control plants show 100% fungal infection. Compounds of formula (I), in particular compounds Nos. 1.5 and 3.24, can completely inhibit disease infection.

실시예 B-13: 호밀상의 후사리움 니발레(Fusarium nivale)에 대한 작용Example B-13: Action on Fusarium nivale on rye

천연적으로 후사리움 니발레가 감염된 호밀 품종 테트라헬(Tetrahell)에 혼합 로울러를 사용하여 시험 살진균제로 드레싱하였다. 사용된 농도: 20 또는 6 ppm의 활성 성분(종자 중량에 대하여).The rye variety Tetrahell, which was naturally infected with Husarium nivale, was dressed with a test fungicide using a mixed roller. Concentration used: 20 or 6 ppm active ingredient (by seed weight).

6개의 종자 이랑이 있는 3 m 구획지에서 10월에 감염된 처리 호밀을 종자 드릴을 이용하여 파종한다. 농도당 3회 반복한다.The treated rye in October is seeded using a seed drill in a 3 m plot with six seed ridges. Repeat three times per concentration.

감염을 평가할 때 까지 시험 식물을 정상 야외 조건하에서 성장한다 (바람직하게는 겨울 동안에는 눈이 완전히 덮히는 지역).The test plants are grown under normal outdoor conditions until the infection is assessed (preferably the area covered with snow during winter).

식물 독성을 평가하기 위해, 가을에 종자 출아율, 즉 단위 면적당 식물의 수/봄에 각 식물당 새싹의 갯수를 기록한다.To assess plant toxicity, the seed germination rate in the fall, ie the number of plants per unit area / number of shoots per plant in spring, is recorded.

활성 성분의 활성을 측정하기 위해, 후사리움으로 감염된 식물의 %를 눈이 녹은 후 평가한다. 상기 경우, 감염된 식물은 5% 미만이다. 출아된 식물은 건강한 외관을 갖는다.To determine the activity of the active ingredient, the percentage of plants infected with Husarium is assessed after melting the snow. In this case, less than 5% of infected plants. Germinated plants have a healthy appearance.

실시예 B-14: 밀상의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)에 대한 작용Example B-14: Action on Septoria nodorum on wheat

3엽 단계의 밀 식물에 활성 성분의 수화제(2.8:1)로 부터 제조된 분무 혼합물(60 ppm의 활성 성분)을 분무한다.Wheat plants in the three leaf stage are sprayed with a spray mixture (60 ppm active ingredient) prepared from the active ingredient's hydrating agent (2.8: 1).

24 시간 후, 처리 식물에 진균의 분생자 현탁액을 접종시킨다. 식물을 90 내지 100% 상대 대기 습도에서 2일간 배양한 다음 20 내지 24℃ 온실에 10일간 둔다. 접종한지 13일 후 진균 감염을 평가한다. 밀 식물의 1% 미만이 감염된다.After 24 hours, the treated plants are inoculated with a fungal suspension of fungi. The plants are incubated for 2 days at 90-100% relative atmospheric humidity and then placed in a 20-24 ° C. greenhouse for 10 days. Fungal infections are evaluated 13 days after inoculation. Less than 1% of wheat plants are infected.

실시예 B-15: 벼상의 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)에 대한 작용Example B-15 Action on Rhizoctonia solani on Rice

보호성 국지 토양 투여Protective local soil dosing

10일령 벼 식물 근처의 토양에 제제화된 시험 물질로 제조된 현탁액(분무 혼합물)을 식물의 지상 부분이 현탁액과 접촉되지 않게 하면서 분무한다. 3일 후, 리족토니아 솔라니로 감염된 보리 스트로의 줄기를 각 화분의 벼 식물 사이에 놓음으로써 식물을 접종시켰다. 29℃ 낮 및 26℃ 밤 온도 및 상대 대기 습도 95%의 제어되는 환경 캐비넷에서 6일간 배양한 후 진균 감염을 평가한다. 5% 미만의 벼 식물이 감염되었다. 이 식물은 건강한 외관을 가지고 있었다.Suspensions (spray mixtures) made of test substances formulated in soil near 10-day-old rice plants are sprayed without leaving the above-ground parts of the plants in contact with the suspension. Three days later, the plants were inoculated by placing stems of barley straw infected with Lizhatonia solani between the rice plants in each pot. Fungal infections are evaluated after 6 days of incubation in a controlled environment cabinet at 29 ° C. day and 26 ° C. night temperature and 95% relative atmospheric humidity. Less than 5% of rice plants were infected. This plant had a healthy appearance.

보호성 국지적 엽면 투여Protective local foliar administration

12일령 벼 식물에 제형화된 시험 물질로 제조된 현탁액을 분무한다. 1일 후, 리족토니아 솔라니로 감염된 보리 스트로 줄기를 각 화분의 벼 식물 사이에 놓음으로써 식물을 접종시켰다. 29℃ 낮 및 26℃ 밤 온도 및 상대 대기 습도 95%의 제어되는 환경 캐비넷에서 6일간 배양한 후 진균 감염을 평가한다. 미처리 접종 대조 식물은 100%의 진균 감염을 나타내었다. 일반식(I)의 화합물은 질병 감염을 완전히 억제시킨다.A 12-day-old rice plant is sprayed with a suspension made of formulated test substance. One day later, plants were inoculated by placing barley straw stalks infected with Lizhatonia solani between the rice plants in each pot. Fungal infections are evaluated after 6 days of incubation in a controlled environment cabinet at 29 ° C. day and 26 ° C. night temperature and 95% relative atmospheric humidity. Untreated inoculated control plants showed 100% fungal infection. Compounds of formula (I) completely inhibit disease infection.

B. 살충 작용B. Insecticidal Actions

실시예 B-16: 아피스 크락시보라(Aphis craccivora)에 대한 작용Example B-16: Action on Apis craccivora

완두콩 묘목에 아피스 크락시보라를 감염시키고 400 ppm의 활성 화합물을 포함하는 분무 혼합물을 분무하고 20℃에서 배양한다. 3일 및 6일 후 평가를 실시하였다. 집단에서의 24 감소(% 활성)는 미처리 식물상에 존재하는 치사 진디의 수를 처리 식물상에 존재하는 치사 진디의 수를 비교함으로써 측정한다. 표 1 내지 7의 화합물은 이 시험에서 양호한 활성을 나타낸다. 특히 화합물 4.5, 이성질체 1은 80% 이상으로 효과적이다.Pea seedlings are infected with Apis Croxybora and sprayed with a spray mixture comprising 400 ppm of active compound and incubated at 20 ° C. Evaluation was performed after 3 days and 6 days. The 24 reduction (% activity) in the population is determined by comparing the number of lethal aphids present on untreated plants to the number of lethal aphids present on treated plants. The compounds of Tables 1-7 show good activity in this test. In particular, compound 4.5, isomer 1 is effective at least 80%.

실시예 B-17; 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)에 대한 작용Example B-17; Actions on Diabrotica balteata

옥수수 묘목에 400 ppm의 시험 화합물을 포함하는 수성 유제를 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 상기 옥수수 묘목에 제 2 단계의 디아브로티카 발테아타 유충 10마리를 서식시키고 플라스틱 용기내에 둔다. 6일후 평가를 행한다. 집단에서 % 감소(% 활성)는 처리 식물상에서 치사 유충의 수를 대조용 식물에서의 치사 유충의 수를 비교하여 행한다.Corn seedlings are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm test compound. After the spray coating has dried, the corn seedlings are incubated with 10 second stage Diabrotica valteata larvae and placed in a plastic container. Evaluation is carried out after 6 days. The percent reduction (% activity) in the population is done by comparing the number of lethal larvae on the treated plants to the number of lethal larvae on the control plants.

이 시험에서, 표 1 내지 7의 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히 화합물 번호 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, 이성질체 1, 4.14, 이성질체 1, 4.117, 양 이성질체, 4.121, 4.170, 5.9, 이성질체 1 및 5.51, 이성질체 1은 80% 이상의 효과를 나타낸다.In this test, the compounds of Tables 1-7 show good activity. In particular, compound numbers 1.5, 1.24, 2.24, 3.24, 4.5, isomers 1, 4.14, isomers 1, 4.117, both isomers, 4.121, 4.170, 5.9, isomers 1 and 5.51, isomers 1 show an effect of 80% or more.

실시예 B-18: 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens)에 대한 작용Example B-18 Action on Heliothis virescens

어린 콩 식물에 400ppm의 시험 화합물을 포함하는 수성 유제를 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 각 콩식물에 제 1 단계의 10마리의 헬리오티스 비레스센스 모충을 서식시켜 플라스틱 용기내에 둔다. 6일 후 평가를 실시한다. 집단의 감소율 및 급식 손상에서의 % 감소(% 활성)는 처리 식물상에서의 치사 모충의 수와 급식 손상을 미처리 대조용 식물의 그것과 비교하여 평가한다. 이 시험에서, 표 1 내지 7의 화합물은 양호한 활성을 갖는다. 특히 화합물 번호 4.5, 이성질체 1, 4.14, 이성질체 1, 4.18, 4.117, 양쪽 이성질체, 4.121, 5.9, 이성질체 1 및 5.52, 이성질체 1는 80% 이상의 효과를 나타낸다.Young bean plants are sprayed with an aqueous emulsion containing 400 ppm of test compound. After the spray coating has dried, each soybean plant is incubated with 10 heliotis nonresense caterpillars of the first stage and placed in a plastic container. Evaluation is carried out after 6 days. The percentage reduction in population and% reduction in feed damage (% activity) is assessed by number of lethal caterpillars on feed plants and feed damage compared to that of untreated control plants. In this test, the compounds of Tables 1-7 have good activity. In particular, compound numbers 4.5, isomers 1, 4.14, isomers 1, 4.18, 4.117, both isomers, 4.121, 5.9, isomers 1 and 5.52, isomers 1 show an effect of 80% or more.

실시예 B-19: 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)에 대한 작용Example B-19: Action on Spodoptera littoralis

어린 대두 식물에 400 ppm의 활성 성분을 포함하는 수성 유제 분무 혼합물을 분무한 다음 분무 코팅이 건조된 후 제 3 중간단계의 스포도프테라 리토랄리스 영충 10마리를 서식시킨 다음 플라스틱 용기중에 둔다. 3일 후, 치사 영충의 수와 처리식물 및 미처리 식물의 급식 손상을 대조함으로써 치사 모충의 집단 감소% 및 급식 손상에서의 % 감소(%작용)를 측정한다.Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient, followed by incubation of 10 third intermediate stage Spodoptera littoralis after the spray coating has dried and placed in a plastic container. After 3 days, the percent population reduction of the lethal larvae and the percent reduction in feed injury (% action) are determined by comparing the number of lethal nymphs with the feeding damage of treated and untreated plants.

C. 살비 작용C. acaricide

실시예 B-20: 테트라니쿠스 우르티카애(Tetranychus urticae)에 대한 작용Example B-20: Action against Tetranychus urticae

어린 콩 작물에 테트라니쿠스 우르티카애의 집단을 서식시키고, 1일 후, 400ppm의 시험화합물을 포함하는 수성 유제를 분무하고, 25℃에서 6일간 배양한 다음 평가한다. 집단에서의 감소율(% 작용)은 처리 식물상에서 치사 알, 유충 및 성충의 수를 미처리 식물상에서 치사 알, 유충 및 성충의 수와 비교하여 측정한다. 이 시험에서, 표 1 내지 6의 화합물은 양호한 활성을 갖는다. 특히 화합물 번호 1.5, 1.24, 2.24 및 3.24, 4.5, 이성질체 1, 4.14, 이성질체 1, 4.117, 양쪽 이성질체, 5.9, 이성질체 1 및 5.52, 이성질체 1은 80% 이상의 활성을 갖는다.Young soybean crops are incubated with a group of tetranicus urticae, and after 1 day, an aqueous emulsion containing 400 ppm of test compound is sprayed, incubated at 25 ° C. for 6 days and then evaluated. The percent reduction in the population (% action) is determined by comparing the number of lethal eggs, larvae and adults on the treated plants with the number of lethal eggs, larvae and adults on the untreated plants. In this test, the compounds of Tables 1-6 have good activity. In particular, compound numbers 1.5, 1.24, 2.24 and 3.24, 4.5, isomers 1, 4.14, isomers 1, 4.117, both isomers, 5.9, isomers 1 and 5.52, isomer 1 have at least 80% activity.

실시예 B-21: 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)에 대한 작용Example B-21 Action against Boophilus microplus

혈액을 충분히 섭취한 성충 틱스(암컷)를 PVC판에 고정시키고 또 목화볼로 덮는다. 처리를 위하여, 125ppm의 시험 화합물을 포함하는 수성 시험액 10ml를 시험 동물상에 붓는다. 목화볼을 제거하고 틱스를 4주간 배양하여 산란시킨다. 부필루스 미크로플루스에 대한 활성은 암컷에서는 치사 또는 불임의 형태로 나타나거나, 알에서는 살란활성 형태로 나타난다.Adult ticks (females) who have ingested enough blood are fixed on a PVC plate and covered with cotton balls. For treatment, 10 ml of an aqueous test solution containing 125 ppm of test compound is poured onto the test animal. Remove cotton balls and incubate tics for 4 weeks and spawn. The activity against Bifilus microfluus is either in the form of lethal or infertility in females or in the form of spawning activity in eggs.

Claims (54)

X가 CH이고, Y가 OCH3이며, A가 O원자이고, R1이 수소이며 또 R3이 메틸이면, R2가 1개 이상의 염소 원자에 의해서만 치환된 페닐 이외의 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제외한, 하기 일반식(I)의 화합물, 이들의 이성질체 및 이성질체 혼합물:If X is CH, Y is OCH 3 , A is O atom, R 1 is hydrogen and R 3 is methyl, then R 2 has a meaning other than phenyl substituted only by one or more chlorine atoms ( Except for the compounds of I), the compounds of the general formula (I), their isomers and isomer mixtures thereof: 식중에서,In the food, a) X는 N 원자이고 또a) X is an N atom and Y는 OR11또는 N(R12)R13이며, 또는Y is OR 11 or N (R 12 ) R 13 , or b) X는 CH 이고 또b) X is CH and Y는 OR11이며,Y is OR 11 , R11은 C1-C4알킬이고;R 11 is C 1 -C 4 alkyl; R12및 R13이 서로 독립해서 수소 또는 C1-C4알킬이며;R 12 and R 13 are, independently from each other, hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group; 티엔일이고;Thienyl; Rl은 수소, Cl-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시클로프로필, 시아노 또는 메틸티오이며,R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio, 티엔일이고;Thienyl; D 라디칼은 동일하거나 상이하며 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시 시아노 또는 니트로이며 ;The D radicals are the same or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy cyano or nitro; n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;n is 0, 1, 2, 3 or 4; Z는 -O-, -O(C1-C4알킬)-, -(C1-C4알킬)-O-. -S(O)m-, -(C1-C4알킬)-S(O)m-, -S (O)m-(C1-C4알킬)-이며,Z is -O-, -O (C 1 -C 4 alkyl) -, - (C 1 -C 4 alkyl) -O-. -S (O) m -,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m- , -S (O) m- (C 1 -C 4 alkyl)-, m은 0, 1 또는 2이고,m is 0, 1 or 2, B는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C6알켄일 또는 C2-C4알킨일 C1-C2알킬이거나, 또는 비치환 또는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 할로-C1-C6알콕시에 의해 일- 내지 오치환된 아릴 또는 헤테로시클릭, 또는 구조식의 기 또는 트리메틸실릴이며;B is C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms Or C 2 -C 4 alkynyl C 1 -C 2 alkyl, or unsubstituted or C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or halo-C 1- Aryl or heterocyclic substituted or unsubstituted by C 6 alkoxy, or structural formula Or a group of trimethylsilyl; R5, R6, R7, R8및 R9는 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen; In addition p는 0, 1, 2 또는 3이며;p is 0, 1, 2 or 3; R3은 수소, C1-C6알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일-C1-C2알킬, C2-C4알킨일-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, C1-C4알콕시카르바모일-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이 때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며 ;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or 1 to 3 C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl substituted by halogen atom, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbamoyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C Phenyl-C 1 -C 3 alkyl substituted by 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 -C 4 alkylenedioxy, wherein the phenyl group is mono-substituted by the same or different substituents To trisubstituted; Phenyl unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; Or pyridyl unsubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; ; R4는 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되며 또 N, O 및 S중 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성한다.R 3 and R 4 are either saturated or unsubstituted by combining with the nitrogen atom to which they are attached or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S or To form an unsaturated 5- to 7-membered ring. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, a) X가 N원자이고 또a) X is N atom and Y는 OCH3또는 NHCH3이며, 또는Y is OCH 3 or NHCH 3 , or b) X는 CH이고 또b) X is CH and Y는 OCH3이며Y is OCH 3 A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group; R1은 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시클로프로필, 시아노 또는 메틸티오이며,R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio, 티엔일이고;Thienyl; D 라디칼은 동일하거나 상이하며 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로이며;The D radicals are the same or different and are halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;n is 0, 1, 2, 3 or 4; Z는 -O-, -O(C1-C4알킬)-, -(C1-C4알킬)-O-, -S(O)m-, -(C1-C4알킬)-S(O)m-. S (O)m-(C1-C4알킬)-이며,Z is -O-, -O (C 1 -C 4 alkyl)-,-(C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) m -,-(C 1 -C 4 alkyl) -S (O) m- . S (O) m - (C 1 -C 4 alkyl) -, and m은 0, 1 또는 2이고,m is 0, 1 or 2, B는 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬이거나, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C6알켄일 또는 C2-C4알킨일-C1-C2알킬이거나, 또는 아릴 또는 헤테로시클릭이거나, 또는 C1-C6알킬, 할로C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6알콕시 또는 할로-C1-C6알콕시에 의해 일- 내지 오치환된 아릴 또는 헤테로시클릭, 또는 구조식의 기이며;B is C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl, each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms Or C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, or aryl or heterocyclic, or C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or halo -C 1 -C 6 alkoxy group by one-to ohchihwan aryl or heterocyclic group, or the following structural formula Is a group of; R5, R6, R7, R8및 R9는 독립해서 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogen; In addition p는 0. 1, 2 또는 3이며;p is 0.1, 2 or 3; R3은 수소, C1-C6알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일-C1-C2알킬, C2-C4알킨일-C1-C2알킬, 비치환 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐 C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or 1 to 3 C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl substituted by halogen atom, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or C substituted by 1 to 4 halogen atoms 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or halogen C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 Phenyl-C 1 -C 3 alkyl substituted by —C 4 alkylenedioxy, wherein the phenyl group may be mono- to trisubstituted by the same or different substituents; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano, or Pyridyl unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano ; R4는 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl, or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되며 또 N, O 및 S중 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하는 일반식(I)의 화합물.R 3 and R 4 are either saturated or unsubstituted by combining with the nitrogen atom to which they are attached or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S or Compounds of formula (I) to form unsaturated 5- to 7-membered rings. 제 2항에 있어서, X가 N이고 또 Y가 OCH3인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is N and Y is OCH 3 . 제 2항에 있어서, X가 CH인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is CH. 제 2항에 있어서, X가 N이고, Y가 NHCH3이며 또 R1이 H, CH3, 시클로프로필 또는 CN인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is N, Y is NHCH 3 and R 1 is H, CH 3 , cyclopropyl or CN. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, A가 산소, NCH3또는 n-C6H5인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein A is oxygen, NCH 3 or nC 6 H 5 . 제 2항에 있어서,The method of claim 2, R1이 수소, 메틸, 시클로프로필 또는 시아노인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 1 is hydrogen, methyl, cyclopropyl or cyano. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, R2가 C1-C4알킬 또는 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl. 제 2항에 있어서.The method of claim 2. R2가기이고 또 D가 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노, 또는 니트로 또는 티엔일이고, 또 n이 0, 1, 2, 3 또는 4인 일반식(I)의 화합물.R 2 And D is halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl substituted by 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano, or nitro or thienyl, wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4 ) Compound. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, R2가기이고 또 Z가 -O-, -O-(C1-C4알킬)-, (C1-C4알킬)-O-, -S(O)2-, -(C1-C4알킬)-S(O)2-, -S(O)2-(C1-C4알킬)-인 일반식(I)의 화합물.R 2 And Z is -O-, -O- (C 1 -C 4 alkyl)-, (C 1 -C 4 alkyl) -O-, -S (O) 2 -,-(C 1 -C 4 alkyl ) -S (O) 2- , -S (O) 2- (C 1 -C 4 alkyl)-. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, R2가기이고 또R 2 It's a flag B가 C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 또는 각기 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일-C1-C2알킬이거나, 또는 아릴이거나 또는 비치환 또는 C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, 할로겐, C1-C2알콕시 또는 할로기이며,B is C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, or C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl- each unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms- C 1 -C 2 alkyl, or aryl or unsubstituted or C 1 -C 2 alkyl, halo-C 1 -C 2 alkyl, halogen, C 1 -C 2 alkoxy or halo group, -C1-C2알콕시에 의해 일- 또는 이치환된 아릴, 또는 구조식의 기이며,Aryl mono- or di-substituted by C 1 -C 2 alkoxy, or Is the flag of, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 독립해서 수소, C1-C2알킬 또는 할로겐이고; 또R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are independently hydrogen, C 1 -C 2 alkyl or halogen; In addition p는 0, 1, 2 또는 3인 일반식(I)의 화합물.p is 0, 1, 2 or 3; 제 2항에 있어서, R2가 4-위치에서 -Z-B에 의해 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 2, wherein R 2 is a phenyl group substituted by -ZB at the 4-position. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, R3이 수소, C1-C6알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬, C1-C2알콕시-C1-C2알킬, C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일, 프로파르길, C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 시클로프로필메틸, 시아노-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환 또는 독립해서 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이거나; 또는 R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정되는 1 내지 3개의 추가의 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하는 일반식(I)의 화합물.R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl -C 1 -C 2 alkyl, propenyl, propargyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms is a cyclopropylmethyl, cyano, -C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or phenyl -C 1 -C 2 alkyl substituted by halomethyl having 1 to 3 halogen atoms, Wherein the phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents; Unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, phenyl mono- or di-substituted by halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms, or unsubstituted or independently halogen, methyl, methoxy, 1 to Pyridyl mono- or di-substituted by halomethyl, cyano or nitro having 3 halogen atoms; Or R 3 and R 4 combined with the nitrogen atom to which they are attached are unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl and have 1 to 3 additional hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S A compound of formula (I) to form a saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring which may be present. 제 2항에 있어서, R4가 메틸 또는 페닐인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 2, wherein R 4 is methyl or phenyl. 제1항에 있어서,The method of claim 1, X가 CH이고;X is CH; Y가 OCH3이며;Y is OCH 3 ; R1이 CH3이고;R 1 is CH 3 ; A가 산소이며;A is oxygen; R2가 4-메틸페닐이거나 또는 4-알릴옥시페닐이거나 또는 4-(3-트리플루오로메틸-벤질옥시)페닐 또는 4-(2,2-디클로로시클로프로필메톡시)페닐이고 또R 2 is 4-methylphenyl or 4-allyloxyphenyl or 4- (3-trifluoromethyl-benzyloxy) phenyl or 4- (2,2-dichlorocyclopropylmethoxy) phenyl and R3이 CH3인 일반식(I)의 화합물Compound of formula (I), wherein R 3 is CH 3 제 1항에 있어서,The method of claim 1, a) X가 N원자이고 또a) X is N atom and Y는 OCH3또는 NHCH3이며, 또는Y is OCH 3 or NHCH 3 , or b) X는 CH이고 또b) X is CH and Y는 OCH3이며,Y is OCH 3 , A는 O 원자 또는 NR4기이고;A is an O atom or an NR 4 group; R1은 수소, C1-C4알킬, 시클로프로필, 시아노 또는 메틸티오이며,R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, cyano or methylthio, R2는 수소, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 티엔일이고;R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 Mono- or di-substituted phenyl by -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Thienyl; R3은 수소, C1-C6알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C4알켄일-C1-C2알킬, C2-C4알킨일-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬; C1-C4알콕시카르보닐-C1-C2알킬, 비치환되거나 또는 할로겐 C1-C3알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C3알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 삼치환될 수 있고, 비치환 되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C2할로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이며;R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or 1 to 3 C 2 -C 4 alkenyl-C 1 -C 2 alkyl substituted by halogen atom, C 2 -C 4 alkynyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl, unsubstituted or halogen C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro or C 1 Phenyl-C 1 -C 3 alkyl substituted by —C 4 alkylenedioxy, wherein the phenyl group may be mono- to tri-substituted by the same or different substituents, unsubstituted or C 1 -C 4 alkyl, C Mono- or di-substituted phenyl by 1- C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano; Pyridyl unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms, nitro or cyano ; R4는 C1-C4알킬; 페닐이거나; 또는R 4 is C 1 -C 4 alkyl; Phenyl; or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S중 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 부가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하는 일반식(I)의 화합물.R 3 and R 4 , combined with the nitrogen atom to which they are attached, may be unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have from 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Compounds of formula (I) which form saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, X가 CH 또는 N이고,X is CH or N, Y가 OCH3이며,Y is OCH 3 , A가 O 또는 N-R4이고,A is O or NR 4 , R1은 메틸, 시클로프로필 또는 메틸티오이며;R 1 is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2가 메틸; 시클로프로필; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 티엔일이고; 또R 2 is methyl; Cyclopropyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Mono- or di-substituted phenyl by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Thienyl; In addition R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같으며; 또R 3 is as defined in formula (I); In addition R4가 메틸 또는 페닐이고, 또는R 4 is methyl or phenyl, or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 헥사메틸렌이민, 이미다졸, 피라졸, 피롤, 1,2,4-트리아졸 또는 1,2,3-트리아졸이니 일반식(I)의 화합물.R 3 and R 4 are combined with the nitrogen atom to which they are attached to pyrrolidin, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1 , 2,3-triazole, a compound of formula (I). 제16항에 있어서,The method of claim 16, X가 N이고,X is N, Y가 NHCH3이며,Y is NHCH 3 , A가 O 또는 N-R4이고,A is O or NR 4 , R1은 메틸, 시클로프로필 또는 메틸티오이며;R 1 is methyl, cyclopropyl or methylthio; R2가 메틸; 시클로프로필; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 티엔일이고; 또R 2 is methyl; Cyclopropyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Mono- or di-substituted phenyl by alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, cyano or nitro; Thienyl; In addition R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같으며; 또R 3 is as defined in formula (I); In addition R4가 메틸 또는 페닐이고, 또는R 4 is methyl or phenyl, or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 헥사메틸렌이민, 이미다졸, 피라졸, 피롤, 1,2,4-트리아졸 또는 1,2,3-트리아졸인 일반식(I)의 화합물.R 3 and R 4 are combined with the nitrogen atom to which they are attached to pyrrolidin, piperidine, morpholine, thiomorpholine, hexamethyleneimine, imidazole, pyrazole, pyrrole, 1,2,4-triazole or 1 A compound of formula (I) which is 2,3-triazole. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, X가 O 원자이고,X is O atom, R1이 메틸이며;R 1 is methyl; R2가 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐: 티엔일이고 ; 또R 2 is methyl; C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, 1 to 5 halogen atoms Alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, mono- or di-substituted phenyl by cyano or nitro: thienyl; In addition R3이 C1-C6알킬인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, R1이 메틸이며;R 1 is methyl; R2가 메틸이고 또R 2 is methyl and R3이 제 1항에서 정의한 바와 같으며 또R 3 is as defined in claim 1 and R4가 메틸 또는 페닐이거나, 또는R 4 is methyl or phenyl, or R3및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 추가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성하는 일반식 (I)의 화합물.R 3 and R 4 , combined with the nitrogen atom to which they are attached, may be unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and may have 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Compounds of formula (I) which form saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, R3이 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜이고;R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents and may be unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms. ; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; R4가 메틸 또는 페닐이거나; 또는R 4 is methyl or phenyl; or R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되고 또 N, O 및 S로 구성 된 군에서 선정된 1 내지 3개의 부가적 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있는 일반식(I)의 화합물.R 3 and R 4 , combined with the nitrogen atom to which they are attached, are unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl and have from 1 to 3 additional heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S Compounds of formula (I) capable of forming saturated or unsaturated 5- to 7-membered rings. 제 21항에 있어서.The method of claim 21. R3및 R4가 자신이 결합된 질소 원자와 합쳐져서 트리아졸릴, 모르폴린일, 2,6-디메틸모르폴린일, 아제핀일, 피페리딜 또는 피롤리딘일인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 3 and R 4 , in combination with the nitrogen atom to which it is attached, are triazolyl, morpholinyl, 2,6-dimethylmorpholinyl, azepinyl, piperidyl or pyrrolidinyl. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, A는 O 원자이고,A is an O atom, R1은 메틸이며;R 1 is methyl; R2는 메틸; 비치환되거나 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C2알킬, C1-C2할로알콕시, C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬렌디옥시, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 또는 티엔일이고; 또 R3은 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 이때 페닐기는 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸,시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식 (I)의 화합물.R 2 is methyl; Unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkene Iloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylenedioxy, phenyl substituted by cyano or nitro, or thienyl; And R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group may be mono- or di-substituted by the same or different substituents, unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms Phenyl; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted pyridyl by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms. 제23항에 있어서,The method of claim 23, wherein A가 O 원자이고,A is an O atom, R1이 메틸이며,R 1 is methyl, R2가 메틸; 비치환 또는 독립적으로 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐이고; 또R 2 is methyl; Unsubstituted or independently mono- or di-substituted phenyl by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; In addition R3이 메틸인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 3 is methyl. 제 16항에 있어서,The method of claim 16, A가 NCH3이고;A is NCH 3 ; R1은 메틸이며;R 1 is methyl; R2는 메틸; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오르메톡시에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐이고;R 2 is methyl; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R3은 메틸, 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식(I)의화합물.R 3 is methyl, unsubstituted or halogen, methyl, methoxy, phenyl mono- or di-substituted by halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms, or unsubstituted or halogen, methyl, meth A compound of formula (I) which is pyridyl mono- or di-substituted by oxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, X가 N 원자이고;X is an N atom; Y가 OR11이며;Y is OR 11 ; R11이 C1-C4알킬이고; 또R 11 is C 1 -C 4 alkyl; In addition A, R1, R2및 R3이 제 1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1. 제 26항에 있어서,The method of claim 26, A가 O 원자이고;A is an O atom; R1및 R2가 메틸이며;R 1 and R 2 are methyl; R3이 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬, C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고,이때 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환되며; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식(I)의 화합물.R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy having 1 to 3 halogen atoms, wherein The phenyl group is mono- or di-substituted by the same or different substituents; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 halogen atoms, cyano or nitro; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted pyridyl by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms. 제 27항에 있어서,The method of claim 27, R3이 수소, C1-C4알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, X가 N 원자이고;X is an N atom; Y는 N(R12)R13이며;Y is N (R 12 ) R 13 ; R12및 R13은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C4알킬이고; 또R 12 and R 13 are, independently from each other, hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; In addition A, R1, R2및 R3이 제 1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1. 제 29항에 있어서,The method of claim 29, Y가 NH2, N(CH3)2또는 NHC2H5이고;Y is NH 2 , N (CH 3 ) 2 or NHC 2 H 5 ; A가 산소 원자이며;A is an oxygen atom; R1및 R2가 메틸이고;R 1 and R 2 are methyl; R3이 수소; C1-C4알킬; 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬; C1-C2알콕시-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된 프로펜일; 프로파르길; C3-C6시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 2개의 할로겐 원자에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬메틸; 시아노-C1-C2알킬; C1-C2알콕시카르보닐-C1-C2알킬; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자, 시아노, 니트로 또는 C1-C2알킬렌디옥시에 의해 치환된 페닐-C1-C2알킬이고, 페닐기는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 내지 이치환될 수 있고; 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 페닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 메틸, 메톡시, 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로메틸, 시아노 또는 니트로에 의해 일치환 내지 이치환된 피리딜인 일반식(I)의 화합물.R 3 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl; Propenyl unsubstituted or substituted by one to three halogen atoms; Propargyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; C 3 -C 6 cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted by 1 to 2 halogen atoms; Cyano-C 1 -C 2 alkyl; C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 1 -C 2 alkyl; Phenyl-C 1 -C 2 alkyl unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy, 1 to 3 halogen atoms, cyano, nitro or C 1 -C 2 alkylenedioxy, wherein the phenyl groups are the same or different Mono- or di-substituted by a substituent; Phenyl unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms; Or pyridyl unsubstituted or mono- or di-substituted pyridyl by halogen, methyl, methoxy, halomethyl, cyano or nitro having 1 to 3 halogen atoms. 제 30항에 있어서,The method of claim 30, R3이 수소; C1-C4알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알킬인 일반식(I)의 화합물.R 3 is hydrogen; A compound of formula (I) which is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 3 halogen atoms. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, X=C 이중결합이 E형태인 일반식(I)의 화합물.A compound of formula (I) wherein X = C double bond is in E form. A) Y가 N(R12)R13인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 0 내지 40℃의 용매중에서 Y가 OR11인 일반식(I)의 화합물을 HN(R12)R13와 반응시키고;A) To prepare a compound of formula (I), wherein Y is N (R 12 ) R 13 , a compound of formula (I) wherein Y is OR 11 in a solvent at 0 to 40 ° C. is HN (R 12 ) R Reacted with 13 ; B) X, Y, A 및 R1-R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같은(그리고 R3은 수소가 아님) 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(II)의 옥심을 염기 존재하 및 상 전이 촉매 존재하 또는 부재하, 0℃ 내지 50℃의 온도의 불활성 유기 희석제중에서 하기 일반식(III)의 벤질 유도체와 반응시키며,B) X, Y, A and R 1 -R 3 are as defined in formula (I) (and R 3 is not hydrogen) to prepare compounds of formula (I), Oxime of is reacted with a benzyl derivative of formula (III) in an inert organic diluent at a temperature of 0 ° C to 50 ° C with or without a base and with or without a phase transfer catalyst, 식중에서, A, X, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같고, 또Wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above, and U는 이탈기이며;U is a leaving group; C) A가 산소이고 또 X, Y 및 R1내지 R3이 일반식(I)에서 정의한 바와 같은일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(IV)의 옥심을 하기 일반식(V)의 화합물과 반응시키고,C) In order to prepare a compound of general formula (I) wherein A is oxygen and X, Y and R 1 to R 3 are defined in general formula (I), the oxime of general formula (IV) React with the compound of (V), 식중에서, X, Y, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같고,Wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined above, R3은 일반식(I)하에서 정의 한 바와 같으며 또R 3 is as defined under formula (I), and U는 일반식(III)(여기서, R3은 수소, 페닐 또는 피리딜이 아님)하에서 정의한 바와 같고;U is as defined under Formula III, wherein R 3 is not hydrogen, phenyl or pyridyl; D) X, Y, R1및 R2가 일반식(I)에서 정의한 바와 같은 일반식(IV)의 화합물를 제조하기 위하여, 하기 일반식(VI)의 케톤을 0℃ 내지 50℃의 용매중에서 히드록실아민 또는 이들의 연과 반응시키며,D) To prepare a compound of formula (IV) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined in formula (I), the ketones of formula (VI) are hydrated in a solvent at 0 ° C to 50 ° C. Reacted with the hydroxylamine or their lead, 식중에서, X, Y, R1및 R2는 정의한 바와 같고;Wherein X, Y, R 1 and R 2 are as defined; E) A, X, Y 및 R1-R3가 일반식(I)(여기서, R3은 수소가 아님)에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(VII)의 엔올 또는 옥심을 적합한 용매중의 염기 존재하에서 메틸화제, 예컨대 요오드화 메틸, 황산 디메틸 또는 디아조메탄과 반응시키는 것을 포함하는 제 1항에 따른 일반식(I) 화합물의 제조 방법.E) A, X, Y and R 1 -R 3 are prepared in order to prepare compounds of general formula (I) as defined in general formula (I), wherein R 3 is not hydrogen. A process for preparing the compound of formula (I) according to claim 1 comprising reacting an enol or oxime of a) with a methylating agent such as methyl iodide, dimethyl sulfate or diazomethane in the presence of a base in a suitable solvent. 식중에서, A, X, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같다.Wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined above. A) X가 CH인 일반식(VII)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(VIII)의 페닐아세트산 유도체를 염기 존재하에서 포르메이트와 반응시키고;A) To prepare a compound of formula (VII), wherein X is CH, a phenylacetic acid derivative of formula (VIII) is reacted with formate in the presence of a base; 식중, A, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같고;Wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above; B) X가 N인 일반식(VII)의 화합물을 제조하기 위하여, A, Y 및 R1-R3이 상기 정의한 바와 같은 일반식(VIII)의 페닐아세트산 유도체를 염기 존재하에서 아질산또는 아질산염과 반응시키며;B) To prepare a compound of formula (VII), wherein X is N, A, Y and R 1 -R 3 react phenylacetic acid derivatives of formula (VIII) as defined above with nitrous acid or nitrite in the presence of a base And; C) X가 CH인 일반식(VII)의 화합물을 제조하기 위하여, 하기 일반식(IX)의 케토 에스테르를 메톡시메틸렌트리페닐포스포란과 반응시키며;C) reacting a keto ester of formula (IX) with methoxymethylenetriphenylphosphorane to prepare a compound of formula (VII), wherein X is CH; 식중에서, A, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같으며,Wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above, D) X가 N인 일반식(VII)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(IX)의 케토 에스테르(식중, A, Y 및 R1-R3은 상기 정의한 바와 같다)를 O-메틸히드록실아민 또는 이들의 염과 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(VII)의 화합물의 제조 방법:D) To prepare a compound of formula (VII) wherein X is N, keto esters of formula (IX) wherein A, Y and R 1 -R 3 are as defined above are O-methylhydroxyl A process for preparing a compound of formula (VII) comprising reacting with an amine or salts thereof: 식중에서, A, X, Y 및 R1-R3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같다.Wherein A, X, Y and R 1 -R 3 are as defined in general formula (I). 적합한 담체와 함께 활성 성분인 제 1항에 따른 화합물을 포함하는 해충 방제용 조성물.A pest control composition comprising the compound according to claim 1 as an active ingredient with a suitable carrier. 제 35항에 있어서, 활성 성분으로서 제 2항 내지 제 15항 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함하는 조성물.36. A composition according to claim 35 comprising as an active ingredient the compound according to any one of claims 2 to 15. 제 35항에 있어서, 활성 성분으로서 제 16항 내지 제 25항 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함하는 조성물.36. A composition according to claim 35 comprising as an active ingredient the compound according to any one of claims 16 to 25. 제 35항에 있어서, 제 26항 내지 제 32항 중 어느 하나에 따른 화합물을 활성 성분으로 포함하는 조성물.36. A composition according to claim 35 comprising as an active ingredient the compound according to any one of claims 26 to 32. 제 35항에 있어서, 해충이 식물병원성 미생물인 조성물.36. The composition of claim 35, wherein the pest is a phytopathogenic microorganism. 제 39항에 있어서, 미생물이 진균인 조성물.40. The composition of claim 39, wherein the microorganism is a fungus. 제 35항에 있어서, 상기 해충이 곤충 또는 진드기인 조성물.36. The composition of claim 35, wherein said pest is an insect or a tick. 제 1항에 따른 화합물을 해충 또는 이들의 서식지에 투여하는 것을 포함하는 해충의 방제 또는 예방 방법.A method for controlling or preventing a pest comprising administering the compound according to claim 1 to a pest or a habitat thereof. 제 42항에 있어서, 제 2항 내지 제 15항중 어느 하나에 따른 화합물을 투여하는 것을 포함하는 방법.43. The method of claim 42 comprising administering a compound according to any one of claims 2-15. 제 42항에 있어서, 제 16항 내지 제 25항중 어느 하나에 따른 화합물을 투여 하는 것을 포함하는 방법.The method of claim 42 comprising administering a compound according to any one of claims 16 to 25. 제 42항에 있어서, 제 26항 내지 제 32항중 어느 하나에 따른 화합물을 투여하는 방법.The method of claim 42, wherein the compound according to any one of claims 26 to 32 is administered. 제 42항에 있어서, 해충이 식물병원성 미생물인 방법.43. The method of claim 42, wherein the pest is a phytopathogenic microorganism. 제 46항에 있어서, 미생물이 진균인 방법.47. The method of claim 46, wherein the microorganism is a fungus. 제 42항에 있어서, 해충이 곤충 또는 진드기인 방법.43. The method of claim 42, wherein the pest is an insect or a tick. 제 42항에 있어서, 종자가 처리되는 방법.The method of claim 42, wherein the seed is treated. 제 49항에 따라 처리된 종자.Seed treated according to claim 49. 하기 일반식(VII)와의 화합물:A compound with formula (VII) 식중에서, A, X, Y 및 R1내지 R3은 제 1항의 일반식(I)의 화합물에서 정의한 바와 같다.Wherein A, X, Y and R 1 to R 3 are as defined for the compound of formula (I) of claim 1. 하기 일반식(VIII)의 화합물;A compound of formula (VIII) shown below; 식중에서, A, Y 및 R1내지 R3은 제 1항의 일반식(I)의 화합물에서 정의한 바와 같다.Wherein A, Y and R 1 to R 3 are as defined for the compound of formula (I) of claim 1. 하기 일반식(IX)의 화합물:A compound of formula (IX) 식중에서, A, Y 및 R1내지 R3은 제 1항의 일반식(I)의 화합물에서 정의한 바와 같다.Wherein A, Y and R 1 to R 3 are as defined for the compound of formula (I) of claim 1. 하기 일반식 (II.1) 및 (II.2)의 화합물:Compounds of the general formulas (II.1) and (II.2)
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