KR100336666B1 - 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 산화 염색하기 위한 바로 사용가능한 조성물 및 이 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것으로, 염색에 적합한 매질에 하나 이상의 산화 염기, 발색제로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 2-전자 산화환원효소 형태의 효소에 대한 공여체 하나 이상의 존재하 상기 효소 하나 이상을 함유한다.
Description
케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 산화 염료 전구체, 특히 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 통상 산화 염기라 칭하는 복소환 염기를 함유하는 염료 조성물로 염색하는 것은 공지된 바이다. 산화 염료 전구체, 또는 산화 염기는, 산화 생성물과 결합할 때, 산화적 축합 과정에 의해 색을 띤 화합물 및 염료로 될 수 있는, 무색의 또는 연한 색을 띤 화합물이다.
또한, 이들 산화 염기로 수득된 색조는 이들을 발색제(coupler) 또는 색 조절제와 혼합함으로써 다양해질 수 있으며, 색 조절제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 복소환 화합물로부터 선택된다는 것이 이미공지되어 있다.
산화 염기 및 발색제로서 사용되는 여러 분자들은 광범위한 색을 수득할 수 있도록 한다.
이들 산화 염료를 사용하여 얻어지는 소위 "영구적인" 착색은 또한 어느 정도의 요구사항을 만족해야만 한다. 따라서, 이는 독성학적인 단점이 없어야 하고, 원하는 정도의 색조를 수득할 수 있어야 하며, 외부적인 요인 (빛, 악천후, 세정, 웨이브-퍼머 (permanent-waving), 땀, 마찰)을 견뎌낼 수 있어야 한다.
상기 염료는 또한 백색 모발을 커버할 수 있어야 하고, 최종적으로는, 가능한 한 비선택적이어야 하는데, 즉 이들은 케라틴 섬유의 끝으로부터 뿌리까지(실제로 감작(즉, 손상)이 상이할 수 있다) 색상 차이가 최소화되어야 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 통상 과산화수소 존재 하, 알카리성 매질에서 이루어진다. 그러나, 과산화수소 존재 하에서 알칼리성 매질을 사용하면 섬유가 상당히 손상될 뿐만 아니라, 항상 바람직하지만은 않은, 케라틴 섬유의 심각한 표백이 일어난다는 단점이 있다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 또한 과산화수소를 제외한, 효소계와 같은 산화계를 사용하여 이루어질 수도 있다. 따라서, 특히 특허 출원 EP-A-0,310,675 에서는, 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제 또는 유리카제(uricase)와 같은 효소들의 공여체의 존재 하에, 이들 효소와 결합된, 산화 염기 및 경우에 따라서는 발색제를 함유하는 조성물로 케라틴 섬유를 염색하는 것을 이미 제안하고 있다. 과산화수소 존재 하에 염료를 사용했을 때 발생하는 손상 정도로는 케라틴 섬유의손상이 일어나지 않도록 사용하더라도, 이러한 염색 방법은 특히 모발이 겪게될 수 있는 여러 외부 인자에 대한 저항성 및 강도라는 점에서 그 착색이 완전히 만족스럽지 않다.
본 출원인은, 케라틴 섬유에 어떠한 심각한 손상도 일으키지 않으면서 강한 색채로 착색시킬 수 있고, 비교적 비선택적이며, 모발이 겪게될 수 있는 여러 외부 인자에 우수한 저항성을 나타내는 신규한 염료를, 하나 이상의 산화 염기, 발색제로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 2-전자 산화환원효소 형태의 효소에 대한 공여체 하나 이상의 존재 하 상기 효소 하나 이상을 결합함으로써 수득할 수 있음을 알아냈다.
이러한 발견은 본 발명의 기초가 된다.
본 발명은 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을 사용하는 염색 방법에 관한 것으로, 이 조성물은 염색에 적합한 매질에 하나 이상의 산화 염기, 발색제로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 2-전자 산화환원효소 형태의 효소에 대한 공여체 하나 이상의 존재하 상기 효소 하나 이상을 함유한다.
따라서, 본 발명은, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 산화 염색하기 위한 바로 사용가능한(ready-to-use) 조성물에 관한 것으로, 이는 염색에 적합한 매질내에 하기를 함유하는 것을 특징으로 한다 :
- 하나 이상의 산화 염기,
- 발색제로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 이의 산과의 부가염 하나 이상,
- 2-전자 산화환원효소 형태의 효소 하나 이상, 및
- 상기 효소에 대한 공여체 하나 이상.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물은, 빛과 악천후와 같은 대기적 요인과 땀, 그리고 모발이 겪게될 수 있는 다양한 트리트먼트 (세정, 퍼머)에 대한 저항성이라는 우수한 특성을 가짐과 동시에, 강하고 비교적 비선택적으로 착색된다.
본 발명은, 또한 이렇게 바로 사용가능한 염료 조성물을 사용한 케라틴 섬유의 산화 염색 방법에 관한 것이다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에서 사용되는 2-전자 산화환원효소는 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 유리카제로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 2-전자 산화환원효소는 특히, 동물, 미생물 또는 생물공학적 기원의 유리카제로부터 선택되는 것이 바람직하다.
그 예로써, 멧돼지 간에서 추출한 유리카제, Arthrobacter globiformis 로부터 유래한 유리카제, 및 Aspergillus flavus 로부터 유래한 유리카제를 들 수 있다.
2-전자 산화환원효소는 순수한 결정 형태 또는 상기 2-전자 산화환원효소에 비활성인 희석제 중에 희석된 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 2-전자 산화환원효소는, 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 20 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 이다.
본 발명에 따르면, 공여체라는 용어는 상기 2-전자 산화환원효소의 작용과 관련된 다양한 기질을 지칭하는 것으로 이해된다.
상기 효소의 공여체 (또는 기질)의 성질은 사용된 2-전자 산화환원효소의 성질에 따라 달라진다. 예컨대, 피라노스 옥시다제에 대한 공여체로는, D-글루코스, L-소르보스 및 D-자일로스를 들 수 있고; 글루코스 옥시다제에 대한 공여체로는, D-글루코스를 들 수 있으며; 글리세롤 옥시다제의 공여체로는, 글리세롤 및 디히드록시아세톤을 들 수 있고; 락테이트 옥시다제의 공여체로는, 젖산 및 이의 염을 들 수 있고; 피루베이트 옥시다제의 공여체로는, 피루브산 및 이의 염을 들 수 있으며; 마지막으로 유리카제의 공여체로는, 요산 및 이의 염을 들 수 있다.
본 발명에서 사용된 공여체 (또는 기질)은 본 발명의 바로 사용가능한 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 20 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 이다.
바로 사용가능한 염료 조성물에 사용되는 산화 염기의 성질은 엄격한 제한 인자는 아니다. 이들은, 특히 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 복소환 산화 염기로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 파라-페닐렌디아민 중에서, 특히 하기 화학식 I 의 화합물, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다:
[상기 식에서:
- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼이고;
- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼이며;
- R3은 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, C1-C4메실아미노알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼이고;
- R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼이다].
상기 화학식 I 의 질소 함유기 중에서, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민류 중에서, 더욱 구체적으로는 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민,2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-2-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라 -페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸) -파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시-에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노-에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민 중, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 이의 산과의 부가염이 가장 바람직하다.
본 발명에 따르면, 이중 염기라는 용어는 아미노 및/또는 히드록실기를 갖는 방향족 고리 2 이상을 함유하는 화합물을 의미한다.
본 발명의 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 이중 염기 중에서,특히 하기 화학식 II 의 화합물, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 히드록실 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 링커 암 (linker arm) Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼이고;
- 링커 암 Y 는 C1-14직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬로서, 하나 이상의 질소 함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 헤테로 원자 하나 이상으로 중단되거나 차단될 수 있으며, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환될 수 있고;
- R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 링커 암 Y 이고;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, 링커 암 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼이며;
화학식 II 의 화합물은 분자당 단지 하나의 링커 암 Y 를 함유한다].
상기 화학식 II 의 질소 함유기 중에서, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 언급할 수 있다.
상기 화학식 II 의 이중 염기 중, 더 구체적으로는 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스-(에틸)-N,N'-비스 (4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 II의 이중 염기 중, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 또는 이의 산과의 부가염 중의 하나가 특히 바람직하다.
본 발명의 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 파라-아미노페놀 중, 특히 하기 화학식 III 에 해당하는 화합물, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- R13은 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼이고;
- R14는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼이며;
라디칼 R13또는 R14중 하나 이상이 수소 원자이다].
화학식 III 의 파라-아미노페놀 중, 더 구체적으로는 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다.
본 발명의 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀 중, 더 구체적으로는 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
본 발명의 염료 조성물에서 산화 염기로 사용할 수 있는 복소환 염기 중에서, 더 구체적으로는 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로피리미딘 유도체, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다.
피리딘 유도체 중, 더 구체적으로 예를 들어 특허 GB 1,026,978 및 GB 1,153,196 에 기재된, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피리미딘 유도체 중, 더 구체적으로는 예를 들어 독일 특허 DE 2,359,399 또는 일본 특허 JP 88-169,571 및 JP 91-10659 또는 특허 출원 WO 96/15765 에 기재된, 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피라졸 유도체 중, 더 구체적으로는 특허 DE 3,843,892, DE 4,133,957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2,733,749 및 DE 195 43 988 에 기재되어 있는, 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-t-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-t-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸,4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피라졸로피리미딘 유도체 중, 더 구체적으로는 하기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘, 및 산 또는 염기와 이의 부가염 및 호변체적 평형이 존재할 경우, 이의 호변체 형태를 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- R15, R16, R17및 R18은 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 (아세틸, 우레이도 또는 술포닐 라디칼로 아민을 보호할 수 있다), (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼,디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬 라디칼이 5 또는 6 원의 탄소계 고리 또는 복소환을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼이고;
- 라디칼 X 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼, (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬이 5 또는 6 원의 탄소계 고리 또는 복소환을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C4)알킬- 또는 디[(C1-C4)알킬]아미노 라디칼; 할로겐 원자, 카르복실산기 또는 술폰산기이며;
- i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
- p 는 0 또는 1 이고;
- q 는 0 또는 1 이고;
- n 은 0 또는 1 이며;
단,
- p + q 는 0 이 아니고;
- p + q 가 2 일 때, n 은 0 이며 NR15R16및 NR17R18기는 (2,3); (5,6);(6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치에 존재하고;
- p + q 가 1 일 때, n 은 1 이며 NR15R16(또는 NR17R18) 기 및 OH 기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치에 존재한다].
화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘이 질소 원자에 대해 2, 5 또는 7α 위치 중 하나에 히드록실기를 함유할 경우, 예컨대 하기 도식으로 나타내는 호변체적 평형이 존재한다:
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 중에서, 구체적으로는 하기를 언급할 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
및 이의 부가염 및 호변체적 평형이 존재하는 경우, 이의 호변체 형태.
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기의 문헌에 기재된 합성에 따라, 아미노피라졸로 출발하여 고리화하여 제조할 수 있다:
- EP 628559 Beiersdorf-Lilly.
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 또한 하기 문헌에 기재된 합성에 따라, 히드라진에서 출발하여 고리화하여 제조할 수도 있다:
- A. McKillop and R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
산화 염기는, 본 발명의 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.0005 내지 12 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 6 중량 % 이다.
2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 이의 산과의 부가염은, 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.0001 내지 8 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 5 중량 % 이다.
본 발명의 염료 조성물은, 특히 색조를 변화시키고 반짝임을 풍부하게 하기위하여, 직접 염료 및/또는 2-아미노-3-히드록시피리딘를 제외한 다른 발색제 하나 이상을 함유할 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물에 부가적으로 존재할 수 있는 발색제 중에서, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
이들이 존재한다면, 이러한 부가적인 발색제의 양은 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 5 중량 % 이다.
통상, 본 발명의 염료 조성물의 내용물에 사용할 수 있는 산과의 부가염 (산화 염기 및 발색제)은 특히 염산염, 브롬산염, 황산염, 주석산염, 젖산염 및 아세트산염으로부터 선택한다.
본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물을 염색하는데 적합한 매질은 통상적으로 물, 또는 물과 물에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시키기 위한 유기 용매 하나 이상과의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4알칸올; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 및 글리콜 에테르, 및 벤질 알코올 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알코올, 유사 생성물 및 이의 혼합물을 들 수 있다.
용매는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 1 내지 40 중량 %, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명의 바로 사용가능한 조성물의 pH 는 2-전자 산화환원효소의 효소적 활성에 역효과를 미치지 않도록 선택한다. 통상 5 내지 11, 바람직하게는 6.5 내지 10 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 통상 사용되는 산성화제 또는 염기화제를 사용하여 원하는 수치로 조절할 수 있다.
산성화제 중, 예컨대 염산, 오르토인산, 황산, 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 젖산과 같은 카르복실산, 및 술폰산과 같은 무기 또는 유기산을 들 수 있다.
염기화제 중, 예컨대 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민과 같은 알칸올아민, 2-메틸-2-아미노프로판올 및 이의 유도체, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 하기 화학식 V 의 화합물을 들 수 있다:
[상기 식에서, W 는 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 프로필렌 잔기이고; R19, R20, R21및 R22는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼이다].
본 발명에 따른 바로 사용가능한 염료 조성물은 또한, 모발의 염색용 조성물에 통상 사용되는, 하기와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다: 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 항산화제, 예컨대 퍼옥시다제와 같은, 본 발명에 사용되는 2-전자 산화환원효소 이외의 효소, 침투제, 금속이온 봉쇄제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔너(예컨대, 휘발성이거나 변형될 수 있는 실리콘), 필름 형성제, 세라마이드, 보존제 및 유백제.
당연히, 당업자는 본 발명의 바로 사용가능한 염료 조성물과 본질적으로 관련된 이로운 특성이 첨가 또는 고려되는 첨가에 의해 역효과를 나타내지 않도록, 또는 실질적으로 역효과를 나타내지 않도록 이러한 것 또는 이러한 선택적인 보조 화합물을 선택할 수 있다.
본 발명에 따른 바로 사용가능한 염료 조성물은, 경우에 따라서 가압할 수 있는 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발에 적합한 다양한 형태로 사용될 수 있다. 이러한 경우 산화 염료 및 2-전자 산화환원효소는 산화 염료의 때이른 산화를 방지하기 위하여 산소 기체가 없어야만 하는 상기 조성물내에 존재한다.
본 발명은 또한, 상기 바로 사용가능한 염료 조성물을 사용한, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 염색하는 방법에 관한 것이다.
이 방법에 따르면, 상기 정의한 바와 같은 바로 사용가능한 염료 조성물 하나 이상을 원하는 착색이 될 수 있을 정도로 충분한 시간 동안 섬유 위에 둔 후, 이를 헹구어 내고, 경우에 따라서는 샴푸로 세정하고, 다시 헹구어 내고 건조한다.
케라틴 섬유상에 착색시키는데 필요한 시간은 통상 3 내지 60 분, 더욱 정확히는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 첫번째 구현예에 따르면, 이 방법은 한편으로는 염색에 적합한 매질내에 하나 이상의 산화 염기 및 2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 이의 산과의 부가염 하나 이상을 함유하는 조성물 (A), 다른 한편으로는 염색에 적합한 매질내에 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상의 존재하에서 상기 효소 하나 이상을 함유하는 조성물 (B) 를 따로따로 저장하고, 그후 사용할 때, 이들을 함께 혼합하여, 이 혼합물을 케라틴 섬유에 도포하는 것으로 이루어지는 제 1 단계를 포함한다.
본 발명은 또한, 다수 구획 염색 장치 또는 "키트" 또는 어떠한 다른 다구획포장 시스템에 관한 것으로, 제 1 구획은 상기 정의한 조성물 (A)를 함유하고 제 2 구획은 상기의 조성물 (B)를 함유한다. 이들 장치에는 본 출원인 이름의 특허 FR-2,586,913 에 기술되어 있는 장치와 같은, 원하는 혼합물을 모발에 도포하기 위한 도구가 설치될 수 있다.
하기의 실시예들은 본 발명을 예시하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
염색 실시예 1 및 2
하기의 바로 사용가능한 염료 조성물을 제조한다 (g 함량):
| 조성물 | 1 | 2 |
| 파라-페닐렌디아민(산화 염기) | 0.30 | - |
| 파라-아미노페놀(산화 염기) | - | 0.30 |
| 2-아미노-3-히드록시피리딘(발색제) | 0.30 | 0.30 |
| Arthrobacter globiformis에서추출한 유리카제,20 국제단위(I.U.)/mg,Sigma 사제 | 1.5 | 1.5 |
| 요산 | 1.5 | 1.5 |
| 통상의 염료 지지체(*) | (*) | (*) |
| 탈염수 적량 | 100 g | 100 g |
(*):통상의 염료 지지체:
- 에탄올 20.0 g
- 아쿠알론(Aqualon) 사 상품명 나트로솔
(Natrosol) 250 HR (등록상표)로 시판되는
히드록시에틸셀룰로오스 1.0 g
- 시트르산 암모늄 (0.5%)로 완충된
60 % 활성 물질 (A.M.)을 함유하는
수용액으로서 폴리(C8-C10)알킬글루코시드,
SEPPIC 사 상품명 오라믹스 (Oramix) CG110
(등록상표)으로 시판 8.0 g
- 모노에탄올아민 적당량 pH = 9.5
상기 각각의 바로 사용가능한 염료 조성물을 90 % 가 백색 모발인 자연 회색의 모발 묶음에 30 분 동안 도포한다. 그 후, 모발을 헹구어내고, 통상적인 샴푸로 세정하고 나서, 건조시킨다.
모발은 하기 표에 나타난 색조로 염색되었다:
| 실시예 | 수득된 색조 |
| 1 | 어두운 마호가니 금발 |
| 2 | 구리빛 금발 |
Claims (31)
- 염색에 적합한 매질에 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유를 산화 염색하기 위한 바로 사용가능한 조성물 :- 하나 이상의 산화 염기,- 발색제로서 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산과의 하나 이상의 부가염 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산과의 하나 이상의 부가염 모두,- 하나 이상의 2-전자 산화환원효소 형태의 효소, 및- 상기 효소에 대한 하나이상의 공여체.
- 제 1 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 유리카제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 동물, 미생물 또는 생물공학적 기원의 유리카제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 4 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소의 공여체(또는 기질)가 요산 및 이의 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 공여체가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 공여체가 바로 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산화 염기가 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 복소환 산화 염기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민이 하기 화학식 I 의 화합물, 및 이의산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[화학식 I][상기 식에서:- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼이고;- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼이며;- R3은 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, C1-C4메실아미노알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼이고;- R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼이다].
- 제 10 항에 있어서, 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민이 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-2-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라 -페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸) -파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 이중 염기가 화학식 II 의 화합물, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[화학식 II][상기 식에서:- Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 히드록실 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 링커 암 (linker arm) Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼이고;- 링커 암 Y 는 C1-14직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬인데, 이는 하나 이상의 질소 함유기, 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 하나이상의 헤테로 원자 또는 하나 이상의 질소 함유기 및 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 하나이상의 헤테로 원자 모두로써 중단되거나 차단될 수 있으며, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환될 수 있고;- R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 링커 암 Y 이고;- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, 링커 암 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼이며;화학식 II 의 화합물은 분자당 단지 하나의 링커 암 Y 를 함유한다].
- 제 12 항에 있어서, 화학식 II 의 이중 염기가 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스-(에틸)-N,N'-비스 (4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 화학식 III 의 화합물, 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[화학식 III][상기 식에서:- R13은 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼이고;- R14는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬,C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼이며;라디칼 R13또는 R14중 하나 이상이 수소 원자이다].
- 제 14 항에 있어서, 화학식 III 의 파라-아미노페놀이 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 오르토-아미노페놀이 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 복소환 염기가 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로피리미딘 유도체, 및 이의 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산화 염기가 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 산화 염기가 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.005 내지 6 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산과의 부가염 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산과의 부가염 모두가 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 8 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산과의 부가염 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산과의 부가염 모두가 이 조성물의 총 중량에 대하여 0.005 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 직접 염료를 제외한 다른 하나이상의 발색제 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 직접 염료를 제외한 다른 하나이상의 발색제 모두를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산 부가염이 염산염, 브롬산염, 황산염, 주석산염, 젖산염 및 아세트산염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염색에 적합한 매질이 물 또는 물과 유기 용매 하나 이상의 혼합물로 구성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, pH 가 5 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 퍼옥시다제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 구획은 염색에 적합한 매질내에 하나이상의 산화 염기 및 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산과의 하나이상의 부가염 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산과의 하나이상의 부가염 모두를 함유하는 조성물 (A) 를 함유하고, 제 2 구획은 염색에 적합한 매질내에 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 하나이상의 공여체의 존재하에 상기 효소 하나이상을 함유하는 조성물 (B) 를 함유하는 것을 특징으로 하는 다수 구획 염색 장치 또는 '키트'
- 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 삭제
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