KR100192730B1 - 키랄 나프탈린디카복실레이트 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 공학 활성 도펀트, 이의 제조방법, 상기 도펀트를 함유하는 액정 혼합물 및 광학 또는 전광 목적에 사용하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, C*는 키랄성 탄소원자를 나타내고, R1은 C2-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알콕시카보닐 또는 C3-C12-알케닐옥시카보닐을 나타낸다.

Description

키랄 나프탈린디카복실레이트
본 발명은 액정용의 신규한 키랄성 도펀트(dopant) 및 이의 제조 방법 뿐만아니라 상기 도펀트를 함유하는 액정 혼합물, 및 광학 및 전광 목적으로 사용하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
전광 표시 장치용 액정 물질은 키랄 구조를 유도하기 위해 하나 이상의 공학 활성 첨가제를 종종 함유한다. 예를 들면, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 표시 장치에 사용하는 경우, 네마틱 액체는 예컨대 TN셀(cell)(비틀린 네마틱)에서 비틀리는 방향의 역전(역 비틀림)을 피하기 위하여 또는 STN 셀(대단히 비틀린 네마틱), SBE 셀(초 복굴절 효과) 또는 OMI 셀(광학 모드 간섭)과 같이 매우 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀에서 적절한 비틀림을 얻기 위하여, 광학 활성 첨가제로 도핑되는 것이 바람직하다. 또한, 상-변화 셀용 콜레스테릭 액정은 바람직하게는 네마틱 기제 물질과 하나이상의 광학 활성 도펀트로 이루어질 수 있으며, 키랄 경사진 스멕틱 상을 기제로 하는 표시 장치용 강유전성 액정은 바람직하게는 경사진 스멕틱 상을 갖는 물질과 하나이상의 광학적 활성 도펀트로 이루어질 수 있다.
액정 표시 장치의 전광 특징은 온도 의존성이며, 이러한 특징은 다중 작동의 경우에 특히 다루기 힘들다. 그러나, 이러한 온도 의존성은 온도가 증가됨에 따라 핏취(pitcH) 감소를 유도하는 키랄성 도펀트를 첨가하므로써 적어도 부분적으로는 상쇄될 수 있다고 알려져 있다. 상기와 같은 반비례 온도 의존성은 일부 화합물에 대해서만 밝혀졌다. 그러나, 반비례 온도 의존성은 상이한 상대 온도 의존성을 갖고 상이한 비틀림 방향을 유도하는, 둘 이상의 키랄성 도펀트를 사용하므로써 달성할 수도 있다(DE-A-2827471). 물론, 이렇게 하는데는 비교적 다량의 키랄성 도펀트가 보통 필요하다.
콜레스테릭 액정은, 본질적으로 파장이 나선형 팻취와 거의 같은 파장 범위에서만 광을 반사한다. 이 반사광의 스펙트럼 너비는 액정을 적절히 선택하므로써 변화시킬 수 있다. 반사된 광은 완전히 원형으로 편광된다. 반사광의 회전 방향은 콜레스테릭 나선 구조의 회전 방향에 의존한다. 정반대의 원형 편광은 줄지 않고 투과된다. 이러한 특성을 광학 필터, 편광 프리즘, 분석기 등을 제조하는데 사용할 수 있다. 또한, 콜레스테릭 액정은 열변색성 용도 및 장식용 배합물에 다양하게 사용되어 왔다.
상기 용도들을 위한 콜레스테릭 액정은 네마틱 또는 콜레스테릭 기제 물질과, 원하는 나선형 핏취의 간단한 조절을 허용하는 하나이상의 키랄 도펀트로 이루어지는 것이 바람직할 수 있다.
가시광선 파장 범위에서 핏취를 갖는 콜레스테릭 혼합물을 제조하기 위해, 키랄성 도펀트를 가능한 많은 비틀림 용량을 가져야 하고, 통상적인 액정 물질에 우수한 용해서을 가져야 한다. 게다가, 키랄성도펀트는 적당한 안정성을 가져야 하고, 메조상 유형의 액정 물질과 우수한 상용성을 가져야 하며, 메조상 범위를 너무 강하게 제한하지 않아야 한다. 상기 특성은 또한 초기에 언급한 비틀린 네마틱 구조를 제조하는 키랄성도펀트를 바람직한데, 그 이유는 상기 도펀트의 양을 적게 유지시켜 액정 물질의 특성에 거의 영향을 주지 않을 수 있기 때문이다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 공학 활성 나프탈렌-2,6-디카복실산 에스테르에 관한 것이다:
Figure kpo00002
상기 식에서, C*는 키랄성 탄소원자를 나타내고, R1은 C2-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알콕시카보닐 또는 C3-C12-알케닐옥시카보닐을 나타낸다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 통상적인 액정 물질에 우수한 용해성을 가지며 액정 구조가 고도로 비틀리는 것을 용이하게 한다. 액정의 등명점은 보통 강하되지 않거나 또는 일반식(Ⅰ) 화합물을 첨가하므로써 단지 약간만 낮춰진다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 쉽게 재조할 수 있으며, 비교적 낮은 점도를 가지며 전자기 분야에서 적절한 안정성을 갖는다. 그러므로, 이 화합물은 전술한 필요조건을 최적의 방식으로 충족시킨다.
일반식(Ⅰ)에서 키랄 탄소원자는 광학 활성 및 큰 비틀림 용량을 제공하기 위해 모두 R-배위를 가지거나 또는 모두 S-배위를 가져야 한다고 생각된다.
R1은 분지쇄 및 임의로 키랄성일 수 있다. 그러나, 일번적으로 R1은 직쇄 잔기인 것이 바람직하다.
상기 C2-C12-알킬 이란 용어는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등과 같은 잔기를 포함한다.
C2-C12-알케닐 이란 용어는 비닐, 알릴, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 등과 같은 잔기를 포함한다.
C2-C12-알콕시카보닐 이란 용어는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로필옥시카보닐, 부틸옥시카보닐, 펜틸옥시카보닐, 헥실옥시카보닐, 헵틸옥시카보닐, 옥틸옥시카보닐 등을 포함한다.
C3-C12-알케닐옥시카보닐 이란 용어는 비닐옥시카보닐, 알릴옥시카보닐, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 펜테닐옥시카보닐, 헥세닐옥시카보닐, 헵테닐옥시카보닐, 옥테닐옥시카보닐, 2,6-디메틸-5-헵텐-1-일옥시카보닐 등과 같은 잔기를 포함한다. 말단 이중 결합을 갖는 2E-알케닐옥시카보닐 그룹 및 알케닐옥시카보닐 그룹이 일반적으로 바람직하다.
R1이 최대 7개의 탄소원자를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물이 일반적으로 특히 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 나프탈렌-2,6-디카복실산 또는 나프탈렌-2,6-디카복실산의 적합한 유도체를 하기 일반식(Ⅱ)의 광학 활성 화합물로 에스테르화시키므로써 본 발명에 따라 제조할 수 있다:
Figure kpo00003
상기 식에서, C* 및 R1은 상기와 같은 의미를 갖는다.
에스테르화는 자체 공지의 방식으로 수행할 수 있다. 나프탈렌-2,6-디카볼실산의 적합한 유도체는, 예를 들면 산 할로겐화물, 예를 들면 나프탈렌-2,6-디카복실산 염화물이다. 바람직한 방법은 산-결합제(예를 들면, 피리단)의 존재하에 불활성 유기 용매(예: 벤젠, 톨루엔, 헥산 또는 사염화 탄소와 같은 방향족 또는 포화된, 임의로 염소화된 탄화수소)중에서 나프탈렌-2,6-디카복실산 할로겐화물을 반응시키는 것을 포함한다.
출발 물질은 공지되어 있거나 또는 공지된 화합물의 유사체이다.
본 발명은 또한 액정 담체 물질과 일반식(Ⅰ)의 하나이상의 광학 활성 화합물을 함유하는 액정 혼합물에 관한 것이다. 적합한 담체 물질은 기본적으로 적절한 메조상 범위의 비틀릴 수 있는 액정상을 갖는, 모든 액정 물질이다. 일반식(Ⅰ)의 화합물은 네마틱 또는 콜레스테릭 담체 물질에 대한 키랄성 도펀트로 특히 적합하다. 액정 담체 물질은 단일 화합물 또는 혼합물일 수 있으며, 약60℃ 이상의 등명점을 갖는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 키랄성 도펀트의 양은 키랄성 도펀트의 비틀림 용량 및 원하는 핏취에 의해 본질적으로 결정된다. 그러므로, 키랄성 도펀트의 양은 용도에 따라 광범위한 범위로 변할 수 있으며, 예를 들면 약0.1 내지 30중량% 일 수 있다. 비틀린 네마틱 구조를 갖는 액정을 기제로 하는 표시 장치에서, 셀의 유형 및 셀의 두께에 따라 약 3내지 40㎛의 핏취가 보통 필요하고, 상응하게 더 적은 양도 충분하다(대게 약 0.1 내지 1중량%). 한편, 콜레스테릭 층에 의한 가시광선의 반사를 기본으로 하는 용도의 경우, 2㎛ 미만, 예를 들면 약 0.4-0.6㎛의 핏취가 필요하며, 상응하게 더 많은 양의 키랄성 도펀트(대개 약 2내지 20중량%)가 필요하다. 고도로 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀에서 키랄성 도펀트의 양은 대개 약 0.3 내지 3중량%이다.
적합한 액정 담체 물질은 다수가 공지되어 있으며, 시중에서 구입할 수 있다. 통상적으로 2개 이상의 성분을 함유하는 액정 혼합물이 담체 물질로 바람직하다. 그러나, 기본적으로 충분히 넓은 메조상을 갖는다면 하나의 액정 화합물을 담체 물질로 사용할 수 있다.
하기 일반식의 화합물들이 액정 담체 물질을 위한 성분으로 특히 적합하다:
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
상기 식들에서, R2및 R6은 각각 독립적으로 알킬 또는 알케닐을 나타내고; R3은 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시메틸 또는 알케닐옥시메틸을 나타내고; Z1은 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2-를 나타내고; n은 0 또는 1을 나타내고; R4는 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고; R5는 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고; A 고리는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고; Z2는 단일 공유 결합, -COO- 또는 -CH2CH2-를 나타낸다.
그러므로, 하나이상의 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 화합물과 일반식(Ⅲ) 내지 (XI)의 화합물 그룹중 하나이상의 화합물을 함유하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
R2, R3, R4, R5및 R6은 바람직하게는 각각 최대 12개의 탄소 원자를 가지며, 특히 최대 7개의 탄소원자를 갖는다. 1E-알케닐, 3E-알케닐 및 4Z-알케닐이 바람직한 알케닐 그룹이다. 2E-알케닐옥시 및 3Z-알케닐옥시가 바람직한 알케닐옥시 그룹이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 보다 상세히 예시된다. 액정상 및 상 전이와 관련하여, C는 결정상을 나타내며, N은 네마틱 상을 나타내고, N*는 콜레스테릭(키랄성 네마틱) 상을 나타내고, Ⅰ는 등방성 상을 나타낸다. 나선형 핏취는 P로 나타내고, 선택적으로 반사된, 원형 편광의 파장은 λmax로 나타낸다. 광학 대장체(antipode)는 각각의 경우 거울상 특성 즉, 동일한 융점등을 갖지만, 정반대의 나선형 회전방향과 반사광의 정반대 원형편광을 갖는다.
[실시예 1]
나프탈렌-2,6-디카복실산 염화물 0.4g, 부틸 S(+)-락테이트 0.5g, 무수 피리딘 1㎖의 혼합물을 약간 환류시키면서, 질소 대기하에 하룻밤 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물 500㎖, 묽은 염산100㎖ 및 다시 물500㎖로 연속 세척하고, 황산 마그네슘상에서 건조시키고, 여과시킨 후 농축시켰다. 잔사를 톨루엔/에틸 아세테이트(용적 4:1)를 사용하여 실리카겔 위에서 크로마토그라피함으로써 정제하였다. 에탄올로부터 재결정화하여 비스-[(S)-1-(부틸옥시카보닐)에틸]-2,6-나프탈렌카복실레이트(융점 (C-Ⅰ) 81℃) 0.4g을 수득하였다.
출발 물질로 사용된 나프탈렌-2,6-디카복실산 염화물은 다음과 같이 제조하였다:
나프탈렌-2,6-디카복실산 1g 및 톨루엔 100㎖의 혼합물을 질소 대기하에서 염화 티오닐 2㎖로 처리한 후, 하룻밤 약간 환류시키면서 가열하였다. 반응 혼합물을 농축시킨 후, 무수 톨루엔 50㎖로 처리하고 다시 농축시켰다. 이 과정을 2번 반복하였다. 이어서, 고체 잔사를 구상 관에서 승화시켰다. 이로부터 나프탈렌-2,6-디카복실산 염화물 0.8g을 수득하였다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조할 수 있다:
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 2]
액정 물질의 유도된 핏취와 그의 온도 의존성을 측정하는데 하기의 액정 기체 혼합물 BM-1을 사용하였다:
Figure kpo00015
Figure kpo00016
광학 활성 도펀트의 비틀림 용량 및 그의 온도 의존성은 순차 서열에 상응하는 변수 A, B 및 C를 특징으로 한다:
Figure kpo00017
상기 식에서, p, c 및 T1은 하기 의미를 갖는다:
Figure kpo00018
[혼합물 M-1]
Figure kpo00019
[혼합물 M-2]
Figure kpo00020
[혼합물 M-3]
Figure kpo00021
[혼합물 M-4]
Figure kpo00022
[혼합물 M-5]
Figure kpo00023

Claims (8)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 나프탈렌-2,6-디카복실산 에스테르:
    Figure kpo00024
    상기 식에서, C*는 키랄성 탄소원자를 나타내고, R1은 C2-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알콕시카보닐 또는 C3-C12-알케닐옥시카보닐을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 직쇄 잔기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 최대 7개의 탄소원자를 갖는 잔기를 나타내는 화합물.
  4. 액정 담체 물질과 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 화합물 하나 이상을 함유하는 액정 혼합물.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 화합물의 함량이 0.1 내지 30중량%인 액정 혼합물.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 화합물 하나 이상과 하기 일반식(Ⅲ) 내지 (XI)의 화합물 그룹중 하나 이상의 화합물을 함유하는 액정 혼합물:
    Figure kpo00025
    Figure kpo00026
    상기 식들에서, R2및 R6은 각각 독립적으로 알킬 또는 알케닐을 나타내고; R3은 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시메틸 또는 알케닐옥시메틸을 나타내고; Z1은 단일 공유결합 또는 -CH2CH2-를 나타내고; n은 0 또는 1을 나타내고; R4는 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고; R5는 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고; A 고리는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고; Z2는 단일 공유결합, -COO- 또는 -CH2CH2-를 나타낸다.
  7. 나프탈렌-2,6-디카복실산 또는 나프탈렌-2,6-디카복실산의 적합한 유도체를 하기 일반식(Ⅱ)의 광학 활성 화합물로 에스테르화시킴을 포함하는, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 나프탈렌-2,6-디카복실산 에스테르의 제조방법:
    Figure kpo00027
    상기 식에서, C* 및 R1은 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  8. 광학 또는 전광 목적에 사용하기 위한 제4항에 따른 액정 혼합물의 용도.
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