JPH04221346A - キラルなナフタリンジカルボン酸エステル - Google Patents
キラルなナフタリンジカルボン酸エステルInfo
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- JPH04221346A JPH04221346A JP3084337A JP8433791A JPH04221346A JP H04221346 A JPH04221346 A JP H04221346A JP 3084337 A JP3084337 A JP 3084337A JP 8433791 A JP8433791 A JP 8433791A JP H04221346 A JPH04221346 A JP H04221346A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶のための新規なキラ
ルなドーピング剤及びその製造方法に関し、またこのよ
うなドーピング剤を含有する液晶混合物と、それらの光
学的及び電気光学的目的への使用に関するものである。
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うなドーピング剤を含有する液晶混合物と、それらの光
学的及び電気光学的目的への使用に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電気光学的表示器のための液晶物質は、
キラルな構造を誘導するために、1つ又はそれ以上の光
学活性添加剤をしばしば含有する。たとえば、ねじれネ
マチック構造を有する表示装置に用いるには、ネマチッ
ク液は、たとえばTN(ねじれネマチック)セルでねじ
れ方向の逆転(逆ねじれ)を避けるため、又はSTN(
超ねじれネマチック)セル、SBE(超複屈折効果)セ
ル又はOMI(光学モード干渉)セルのように高度にね
じれたネマチック構造を有するセルで適度のねじれを得
るために、好ましくは光学活性添加剤でドープする。 さらに、相変換セル用のコレステリック液晶は好ましく
はネマチックなベース物質と1つ又はそれ以上の光学活
性ドーピング剤からなることができ、キラルなチルトス
メクチック相に基づく表示装置用の強誘電性液晶は、好
ましくはチルトスメクチック相を有する物質と1つ又は
それ以上の光学活性ドーピング剤からなることができる
。
キラルな構造を誘導するために、1つ又はそれ以上の光
学活性添加剤をしばしば含有する。たとえば、ねじれネ
マチック構造を有する表示装置に用いるには、ネマチッ
ク液は、たとえばTN(ねじれネマチック)セルでねじ
れ方向の逆転(逆ねじれ)を避けるため、又はSTN(
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はネマチックなベース物質と1つ又はそれ以上の光学活
性ドーピング剤からなることができ、キラルなチルトス
メクチック相に基づく表示装置用の強誘電性液晶は、好
ましくはチルトスメクチック相を有する物質と1つ又は
それ以上の光学活性ドーピング剤からなることができる
。
【0003】液晶表示装置の電気光学的特性は温度依存
性であり、このことは複合的な操作を行う場合にはとく
に厄介である。しかし、この温度依存性は、温度の上昇
とともにピッチの減少をもたらすキラルなドーピング剤
を加えることによって、少なくとも部分的には補償でき
ることが知られている。このような逆温度依存性は、わ
ずかの化合物についてのみ見出されている。しかし、こ
のことは、異なる相対的温度依存性を有し、異なるねじ
れ方向をもたらす少なくとも2種のキラルなドーピング
剤を用いることによってもまた、到達することができる
。(***公開特許2827471号)。もちろん、通常
、これには比較的多量のキラルなドーピング剤が必要で
ある。
性であり、このことは複合的な操作を行う場合にはとく
に厄介である。しかし、この温度依存性は、温度の上昇
とともにピッチの減少をもたらすキラルなドーピング剤
を加えることによって、少なくとも部分的には補償でき
ることが知られている。このような逆温度依存性は、わ
ずかの化合物についてのみ見出されている。しかし、こ
のことは、異なる相対的温度依存性を有し、異なるねじ
れ方向をもたらす少なくとも2種のキラルなドーピング
剤を用いることによってもまた、到達することができる
。(***公開特許2827471号)。もちろん、通常
、これには比較的多量のキラルなドーピング剤が必要で
ある。
【0004】コレステリック液晶は、実質的に、波長が
分子のらせん構造のピッチとほぼ同じ波長範囲の光のみ
を反射する。この反射光のスペクトルの幅は、適する液
晶を選択することによって変えることができる。反射光
は完全に円偏光している。反射光の回転方向はコレステ
リックならせん構造の回転方向に依存する。逆の円偏光
は減衰しないで伝送される。これらの性質は光学フィル
ター、偏光器、分析器などの製造に利用される。さらに
、コレステリック液晶もまた熱変色性の応用や化粧品の
製造にいろいろと用いることができる。
分子のらせん構造のピッチとほぼ同じ波長範囲の光のみ
を反射する。この反射光のスペクトルの幅は、適する液
晶を選択することによって変えることができる。反射光
は完全に円偏光している。反射光の回転方向はコレステ
リックならせん構造の回転方向に依存する。逆の円偏光
は減衰しないで伝送される。これらの性質は光学フィル
ター、偏光器、分析器などの製造に利用される。さらに
、コレステリック液晶もまた熱変色性の応用や化粧品の
製造にいろいろと用いることができる。
【0005】上記の応用のためのコレステリック液晶は
、好ましくはネマチック又はコレステリックなベース物
質と、所望のらせんピッチへの手軽な調節を可能にする
1種又は2種以上のキラルなドーピング剤とからなるこ
とができる。
、好ましくはネマチック又はコレステリックなベース物
質と、所望のらせんピッチへの手軽な調節を可能にする
1種又は2種以上のキラルなドーピング剤とからなるこ
とができる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】可視光の波長の範囲の
ピッチを有するコレステリックな混合物を得るには、キ
ラルなドーピング剤はできるだけ高いねじれ容量と、通
常の液晶物質への良好な溶解性をもたねばならない。そ
のうえ、キラルなドーピング剤は適度の安定性を有さね
ばならず、中間相タイプの液晶物質と良好な適合性をも
たねばならず、中間相の範囲をあまり強く制約してはな
らない。このような性質は、液晶物質の性質がほんの取
るに足らない影響しか受けないよう、ドーピング剤の量
を低く保つことができるように、早くから注目されたね
じれネマチック構造を生み出すキラルなドーピング剤に
も望まれるであろう。
ピッチを有するコレステリックな混合物を得るには、キ
ラルなドーピング剤はできるだけ高いねじれ容量と、通
常の液晶物質への良好な溶解性をもたねばならない。そ
のうえ、キラルなドーピング剤は適度の安定性を有さね
ばならず、中間相タイプの液晶物質と良好な適合性をも
たねばならず、中間相の範囲をあまり強く制約してはな
らない。このような性質は、液晶物質の性質がほんの取
るに足らない影響しか受けないよう、ドーピング剤の量
を低く保つことができるように、早くから注目されたね
じれネマチック構造を生み出すキラルなドーピング剤に
も望まれるであろう。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式I:
【
化12】 (式中、C* はキラルな炭素原子を表し、R1 はC
2 −C12アルキル、C2 −C12アルケニル、C
2 −C12アルコキシカルボニル又はC3 −C12
アルケニルオキシカルボニルを表す)で表される光学的
に活性なナフタリン−2,6−ジカルボン酸エステルに
関する。
化12】 (式中、C* はキラルな炭素原子を表し、R1 はC
2 −C12アルキル、C2 −C12アルケニル、C
2 −C12アルコキシカルボニル又はC3 −C12
アルケニルオキシカルボニルを表す)で表される光学的
に活性なナフタリン−2,6−ジカルボン酸エステルに
関する。
【0008】式Iの化合物は一般の液晶物質に良好な溶
解性を有し、液晶構造の高度のねじれを促進する。液晶
の澄明点は式Iの化合物の添加によって一般に低下しな
いか、又はわずかに低下するのみである。式Iの化合物
は容易に製造され、比較的低い粘度と、電場及び磁場に
対する適当な安定性を有する。それゆえ、これらは上記
した要件を最適なあり方で満たしている。
解性を有し、液晶構造の高度のねじれを促進する。液晶
の澄明点は式Iの化合物の添加によって一般に低下しな
いか、又はわずかに低下するのみである。式Iの化合物
は容易に製造され、比較的低い粘度と、電場及び磁場に
対する適当な安定性を有する。それゆえ、これらは上記
した要件を最適なあり方で満たしている。
【0009】式I中のキラルな炭素原子は、光学的活性
及び高いねじれ容量を生じるためには、共にR−配位を
取るか、又は共にS−配位を取るべきであると理解され
るであろう。
及び高いねじれ容量を生じるためには、共にR−配位を
取るか、又は共にS−配位を取るべきであると理解され
るであろう。
【0010】R1 は分岐鎖であり、場合によってはキ
ラルであってよい。しかし、一般に、直鎖残基であるR
1 が好ましい。
ラルであってよい。しかし、一般に、直鎖残基であるR
1 が好ましい。
【0011】上記の「C2 −C12アルキル」という
用語はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのような残
基を包含する。
用語はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのような残
基を包含する。
【0012】「C2 −C12アルケニル」という用語
は、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニルなどのような残基を包含する。
は、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニルなどのような残基を包含する。
【0013】「C2 −C12アルコキシカルボニル」
という用語はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル
、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニルなどのような残基を包含する。
という用語はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル
、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニルなどのような残基を包含する。
【0014】「C3 −C12アルケニルオキシカルボ
ニル」という用語はビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニ
ルオキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘ
キセニルオキシカルボニル、ヘプテニルオキシカルボニ
ル、オクテニルオキシカルボニル、2,6−ジメチル−
5−ヘプテン−1−イルオキシカルボニルなどのような
残基を包含する。末端二重結合を有する2E−アルケニ
ルオキシカルボニル基及びアルケニルオキシカルボニル
基が一般に好ましい。
ニル」という用語はビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニ
ルオキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘ
キセニルオキシカルボニル、ヘプテニルオキシカルボニ
ル、オクテニルオキシカルボニル、2,6−ジメチル−
5−ヘプテン−1−イルオキシカルボニルなどのような
残基を包含する。末端二重結合を有する2E−アルケニ
ルオキシカルボニル基及びアルケニルオキシカルボニル
基が一般に好ましい。
【0015】R1 が最大で7個までの炭素原子を有す
る式Iの化合物が一般には特に好ましい。
る式Iの化合物が一般には特に好ましい。
【0016】式Iの化合物は本発明に従って、ナフタリ
ン−2,6−ジカルボン酸又はナフタリン−2,6−ジ
カルボン酸の好適な誘導体を、一般式II:
ン−2,6−ジカルボン酸又はナフタリン−2,6−ジ
カルボン酸の好適な誘導体を、一般式II:
【化13】
(式中、C* 及びR1 は上述した意味を有する)の
、光学的に活性な化合物によってエステル化して製造さ
れる。
、光学的に活性な化合物によってエステル化して製造さ
れる。
【0017】エステル化はそれ自体公知な方法で実施さ
れる。好ましいナフタリン−2,6−ジカルボン酸の誘
導体は、例示すれば、酸ハライド、たとえばナフタリン
−2,6−ジカルボン酸クロリドなどである。好ましい
方法は、不活性有機溶媒(たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン又は四塩化炭素などの、芳香族又は飽和の
、場合によっては塩素化された炭化水素)中のナフタリ
ン−2,6−ジカルボン酸ハライドを、酸結合剤(たと
えばピリジン)の存在下で反応させることからなる。
れる。好ましいナフタリン−2,6−ジカルボン酸の誘
導体は、例示すれば、酸ハライド、たとえばナフタリン
−2,6−ジカルボン酸クロリドなどである。好ましい
方法は、不活性有機溶媒(たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン又は四塩化炭素などの、芳香族又は飽和の
、場合によっては塩素化された炭化水素)中のナフタリ
ン−2,6−ジカルボン酸ハライドを、酸結合剤(たと
えばピリジン)の存在下で反応させることからなる。
【0018】出発物質は公知であるか又は公知の化合物
の類似体である。
の類似体である。
【0019】本発明はまた、液晶担体物質と1つ又はそ
れ以上の式Iの光学活性物質を含有する液晶混合物に関
する。好適な担体物質は、基本的には適切な中間相の範
囲のねじれ液晶相を有するすべての液晶物質である。式
Iの化合物はネマチック又はコレステリック担体物質の
ためのキラルなドーピング剤としてとくに適している。 液晶担体物質は単一化合物又は混合物であり、約60℃
以上の澄明点を有することが好ましい。
れ以上の式Iの光学活性物質を含有する液晶混合物に関
する。好適な担体物質は、基本的には適切な中間相の範
囲のねじれ液晶相を有するすべての液晶物質である。式
Iの化合物はネマチック又はコレステリック担体物質の
ためのキラルなドーピング剤としてとくに適している。 液晶担体物質は単一化合物又は混合物であり、約60℃
以上の澄明点を有することが好ましい。
【0020】式Iのキラルなドーピング剤の量は、本質
的にそのねじれ容量及び所望のピッチによって決定され
る。それゆえ、キラルなドーピング剤の量は、用途に応
じて、たとえば約0.1〜30重量%の広い範囲で変え
ることができる。ねじれネマチック構造を有する液晶に
基づく表示装置には、セルの型とセルの厚さに応じて、
通常約3〜40μmのピッチが要求され、それゆえ、そ
れに相当する少ない量で十分である。一方、コレステリ
ック層による可視光の反射に基づく用途には、2μm以
下、たとえば約0.4〜0.6μmのピッチが要求され
、相当する多量のキラルなドーピング剤を必要とする(
主として約2〜20重量%)。キラルなドーピング剤の
量は、高度にねじれたネマティック構造を有するセルに
は主として約0.3〜3重量%である。
的にそのねじれ容量及び所望のピッチによって決定され
る。それゆえ、キラルなドーピング剤の量は、用途に応
じて、たとえば約0.1〜30重量%の広い範囲で変え
ることができる。ねじれネマチック構造を有する液晶に
基づく表示装置には、セルの型とセルの厚さに応じて、
通常約3〜40μmのピッチが要求され、それゆえ、そ
れに相当する少ない量で十分である。一方、コレステリ
ック層による可視光の反射に基づく用途には、2μm以
下、たとえば約0.4〜0.6μmのピッチが要求され
、相当する多量のキラルなドーピング剤を必要とする(
主として約2〜20重量%)。キラルなドーピング剤の
量は、高度にねじれたネマティック構造を有するセルに
は主として約0.3〜3重量%である。
【0021】好適な液晶担体物質は多くのものが公知で
あり、商業的に入手しうる。一般に、2種又はそれ以上
の成分を含有する液晶混合物が、担体物質として好まし
い。しかし基本的には、十分に広い中間相を有するとき
は、1個の液晶化合物を担体物質として用いることがで
きる。
あり、商業的に入手しうる。一般に、2種又はそれ以上
の成分を含有する液晶混合物が、担体物質として好まし
い。しかし基本的には、十分に広い中間相を有するとき
は、1個の液晶化合物を担体物質として用いることがで
きる。
【0022】下記の一般式の化合物が、液晶担体物質の
成分として特に適している。
成分として特に適している。
【0023】
【化14】
【0024】
【化15】
【0025】
【化16】
【0026】
【化17】
【0027】
【化18】
【0028】
【化19】
【0029】
【化20】
【0030】
【化21】
【0031】
【化22】
【0032】(式中、R2 及びR6 はそれぞれ独立
してアルキル又はアルケニルを表し;R3 は、シアノ
、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキ
シ、アルコキシメチル又はアルケニルオキシメチルを表
し;Z1 は共有一重結合又は−CH2 CH2 −を
表し;nは0又は1の数を示し;R4 はアルキル、ア
ルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシを表し;R
5 はシアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル又は
アルケニルオキシを表し;環Aは1,4−フェニレン又
はトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し;Z2
は共有一重結合、−COO−又は−CH2 CH2 −
を表す。)
してアルキル又はアルケニルを表し;R3 は、シアノ
、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキ
シ、アルコキシメチル又はアルケニルオキシメチルを表
し;Z1 は共有一重結合又は−CH2 CH2 −を
表し;nは0又は1の数を示し;R4 はアルキル、ア
ルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシを表し;R
5 はシアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル又は
アルケニルオキシを表し;環Aは1,4−フェニレン又
はトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し;Z2
は共有一重結合、−COO−又は−CH2 CH2 −
を表す。)
【0033】式Iの光学的に活性な化合物を
1つもしくはそれ以上及び式III 〜XIの化合物群
から1つもしくはそれ以上を含有する液晶物質は、それ
ゆえ、特に好ましい。
1つもしくはそれ以上及び式III 〜XIの化合物群
から1つもしくはそれ以上を含有する液晶物質は、それ
ゆえ、特に好ましい。
【0034】R2 、R3 、R4 、R5 及びR6
はおのおの好ましくは最大12個の炭素原子、とくに
好ましくは最大7個の炭素原子を有する。好ましいアル
ケニル基は1E−アルケニル、3E−アルケニル及び4
Z−アルケニルである。好ましいアルケニルオキシ基は
2E−アルケニルオキシ及び3Z−アルケニルオキシで
ある。
はおのおの好ましくは最大12個の炭素原子、とくに
好ましくは最大7個の炭素原子を有する。好ましいアル
ケニル基は1E−アルケニル、3E−アルケニル及び4
Z−アルケニルである。好ましいアルケニルオキシ基は
2E−アルケニルオキシ及び3Z−アルケニルオキシで
ある。
【0035】以下の実施例により、本発明をさらに詳細
に説明する。液晶相と相転移に関連して、Cは結晶相、
Nはネマチック相、N* はコレステリック(キラルな
ネマチック)相、そしてIはイソトロピック相を示す。 らせんピッチはpで、選択的に反射された、円偏光した
光の波長はλmax で表す。光学的対掌体はおのおの
の場合“鏡像性”、すなわち、同じ融点などを有するが
、回転方向が逆のらせん構造と、反射光の逆の円偏光を
もたらす。
に説明する。液晶相と相転移に関連して、Cは結晶相、
Nはネマチック相、N* はコレステリック(キラルな
ネマチック)相、そしてIはイソトロピック相を示す。 らせんピッチはpで、選択的に反射された、円偏光した
光の波長はλmax で表す。光学的対掌体はおのおの
の場合“鏡像性”、すなわち、同じ融点などを有するが
、回転方向が逆のらせん構造と、反射光の逆の円偏光を
もたらす。
【0036】実施例1ナフタリン−2,6−ジカルボン
酸クロリド0.4g 、S(+)−乳酸ブチル0.5g
、無水ピリジン1ml及び無水トルエン50mlを、
窒素雰囲気下、軽く還流しながら一夜加熱した。その後
、反応混合物を500mlの水、100mlの希塩酸及
び再び500mlの水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。残渣を、シリカ
ゲル上のクロマトグラフィーで、トルエン/酢酸エチル
(容量比4:1)によって精製した。エタノールからの
再結晶によって融点(C−I)81℃の2,6−ナフタ
リンジカルボン酸ビス−[(S)−1−(ブチルオキシ
カルボニル)エチル]0.4g が得られた。
酸クロリド0.4g 、S(+)−乳酸ブチル0.5g
、無水ピリジン1ml及び無水トルエン50mlを、
窒素雰囲気下、軽く還流しながら一夜加熱した。その後
、反応混合物を500mlの水、100mlの希塩酸及
び再び500mlの水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。残渣を、シリカ
ゲル上のクロマトグラフィーで、トルエン/酢酸エチル
(容量比4:1)によって精製した。エタノールからの
再結晶によって融点(C−I)81℃の2,6−ナフタ
リンジカルボン酸ビス−[(S)−1−(ブチルオキシ
カルボニル)エチル]0.4g が得られた。
【0037】出発物質として用いられたナフタリン−2
,6−ジカルボン酸クロリドは次のようにして製造され
た。
,6−ジカルボン酸クロリドは次のようにして製造され
た。
【0038】ナフタリン−2,6−ジカルボン酸1g
とトルエン100mlの混合物を窒素雰囲気下で2ml
の塩化チオニルで処理し、次いで軽く還流しながら一夜
加熱した。反応混合物を濃縮し、次いで50mlの無水
トルエンで処理し、再び濃縮した。この工程を二度繰り
返した。 次いで、固体の残渣を球管中で昇華した。これにより0
.8g のナフタリン−2,6−ジカルボン酸クロリド
が得られた。
とトルエン100mlの混合物を窒素雰囲気下で2ml
の塩化チオニルで処理し、次いで軽く還流しながら一夜
加熱した。反応混合物を濃縮し、次いで50mlの無水
トルエンで処理し、再び濃縮した。この工程を二度繰り
返した。 次いで、固体の残渣を球管中で昇華した。これにより0
.8g のナフタリン−2,6−ジカルボン酸クロリド
が得られた。
【0039】同様な方法で以下の化合物が製造され得る
。 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(メトキシカルボニル)エチル]、m.p.(C−I
)120℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス
[(S)−1−(エトキシカルボニル)エチル]、m.
p.(C−I)74℃; 2,6−ナフタリンジカル
ボン酸ビス[(S)−1−(プロピルオキシカルボニル
)エチル]、m.p.(C−I)121℃; 2
,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1−(ペ
ンチルオキシカルボニル)エチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(ヘキセニルオキシカルボニル)エチル]、m.p.
(C−I)70℃; 2,6−ナフタリンジカルボン
酸ビス[(R)−2−ペンチル]、m.p.(C−I)
76℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ヘキシル]、m.p.(C−I)53℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ヘプチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビ
ス[(R)−2−オクチル]、m.p.(C−I)4℃
; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ノニル]
。 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(メトキシカルボニル)エチル]、m.p.(C−I
)120℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス
[(S)−1−(エトキシカルボニル)エチル]、m.
p.(C−I)74℃; 2,6−ナフタリンジカル
ボン酸ビス[(S)−1−(プロピルオキシカルボニル
)エチル]、m.p.(C−I)121℃; 2
,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1−(ペ
ンチルオキシカルボニル)エチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(S)−1
−(ヘキセニルオキシカルボニル)エチル]、m.p.
(C−I)70℃; 2,6−ナフタリンジカルボン
酸ビス[(R)−2−ペンチル]、m.p.(C−I)
76℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ヘキシル]、m.p.(C−I)53℃; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ヘプチル]; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビ
ス[(R)−2−オクチル]、m.p.(C−I)4℃
; 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(R)−2
−ノニル]
【0040】実施例2
下記の液晶ベース混合物BM−1を用いて、液晶物質に
誘導されたピッチと、 その温度依存性を測定した。 5.36重量% 4′−エチル−4−シアノビフ
ェニル、 3.18重量% 4′−プロピル−4−
シアノビフェニル、 6.08重量% 4′−ブチ
ル−4−シアノビフェニル、 6.53重量% 4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル、 14.67重量% 4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゾニトリル、 5.21重量% 4−エチル−1−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン、 16.54重量% 4−エトキシ−1−[2−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベン
ゼン、 5.60重量% 4″−ペンチル−4−シアノ−
p−ターフェニル、 5.71重量% 4′−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−シアノビ
フェニル、 15.95重量% 1−[2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル]−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン、 4.74重
量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)エチル]−4′−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)ビフェニル、 7.59重量% 4−
[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチル
]−4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1,1′−エチレンジベンゼン、 2.84重量% トランス−4−[2−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキ
サンカルボン酸−4−シアノフェニルエステル; 融
点<−30℃、澄明点(N−I)90℃;△ε=8.5
、△n=0.139、粘度22 mPa・s(22℃)
誘導されたピッチと、 その温度依存性を測定した。 5.36重量% 4′−エチル−4−シアノビフ
ェニル、 3.18重量% 4′−プロピル−4−
シアノビフェニル、 6.08重量% 4′−ブチ
ル−4−シアノビフェニル、 6.53重量% 4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル、 14.67重量% 4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゾニトリル、 5.21重量% 4−エチル−1−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン、 16.54重量% 4−エトキシ−1−[2−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベン
ゼン、 5.60重量% 4″−ペンチル−4−シアノ−
p−ターフェニル、 5.71重量% 4′−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−シアノビ
フェニル、 15.95重量% 1−[2−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)エチル]−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン、 4.74重
量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)エチル]−4′−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)ビフェニル、 7.59重量% 4−
[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチル
]−4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1,1′−エチレンジベンゼン、 2.84重量% トランス−4−[2−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキ
サンカルボン酸−4−シアノフェニルエステル; 融
点<−30℃、澄明点(N−I)90℃;△ε=8.5
、△n=0.139、粘度22 mPa・s(22℃)
【0041】光学的に活性なドーピング剤のねじれ容量
及びその温度依存性は、次の逐次級数に対応するパラメ
ーターA、B及びCによって特徴づけられる。
及びその温度依存性は、次の逐次級数に対応するパラメ
ーターA、B及びCによって特徴づけられる。
【0042】
【数1】
【0043】p、c及びT1 は次の定義を有する。T
1 =T−22℃ T =温度(℃) p =ピッチ(μm)(正の値は時計回りのらせん構
造を示し、負の値は反時計回りのらせん構造を示す)c
=光学活性ドーピング剤の濃度(重量%)
1 =T−22℃ T =温度(℃) p =ピッチ(μm)(正の値は時計回りのらせん構
造を示し、負の値は反時計回りのらせん構造を示す)c
=光学活性ドーピング剤の濃度(重量%)
【004
4】光学的に活性なドーピング剤M1〜M5と対応する
パラメーターA、B、Cの値は次のとおりである。
4】光学的に活性なドーピング剤M1〜M5と対応する
パラメーターA、B、Cの値は次のとおりである。
【0045】混合物M−1
99重量% BM−1,1重量% 2,6−ナフタ
リンジカルボン酸ビス[(S)−1−(ブチルオキシカ
ルボニル)エチル]; 澄明点(N* −I)86.7℃;ピッチ(22℃)=
−5.4μm: A=−0.1863・μm−1・重
量%−1 、 B=3.605・10−4・μm−1・重量%−1・℃
−1、C=2.838・10−6・μm−1・重量%−
1・℃−2、
リンジカルボン酸ビス[(S)−1−(ブチルオキシカ
ルボニル)エチル]; 澄明点(N* −I)86.7℃;ピッチ(22℃)=
−5.4μm: A=−0.1863・μm−1・重
量%−1 、 B=3.605・10−4・μm−1・重量%−1・℃
−1、C=2.838・10−6・μm−1・重量%−
1・℃−2、
【0046】混合物M−299重量%
BM−1,1重量% 2,6−ナフタリンジカルボン
酸ビス[(S)−1−(エトキシカルボニル)エチル]
;澄明点(N* −I)90℃;ピッチ(22℃)=−
4.7μm: A=−0.2133・μm−1・重量%−1 、B=
4.503・10−4・μm−1・重量%−1・℃−1
、C=2.416・10−6・μm−1・重量%−1・
℃−2、
BM−1,1重量% 2,6−ナフタリンジカルボン
酸ビス[(S)−1−(エトキシカルボニル)エチル]
;澄明点(N* −I)90℃;ピッチ(22℃)=−
4.7μm: A=−0.2133・μm−1・重量%−1 、B=
4.503・10−4・μm−1・重量%−1・℃−1
、C=2.416・10−6・μm−1・重量%−1・
℃−2、
【0047】混合物M−3
99重量% BM−1,
1重量% 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス
[(R)−2−ペンチル]; 澄明点(N* −I)
89.7℃;ピッチ(22℃)=+24.8μm:
A=0.04039・μm−1・重量%−1 、B=
−0.341・10−4・μm−1・重量%−1・℃−
1、C=−1.156・10−6・μm−1・重量%−
1・℃−2、
[(R)−2−ペンチル]; 澄明点(N* −I)
89.7℃;ピッチ(22℃)=+24.8μm:
A=0.04039・μm−1・重量%−1 、B=
−0.341・10−4・μm−1・重量%−1・℃−
1、C=−1.156・10−6・μm−1・重量%−
1・℃−2、
【0048】混合物M−4
99重量% BM−1,
1重量% 2,6−ナフタリンジカルボン酸ビス[(
R)−2−ヘキシル];澄明点(N* −I)89.8
℃;ピッチ(22℃)=+11.7μm: A=0.
0853・μm−1・重量%−1 、B=−2.71
1・10−4・μm−1・重量%−1・℃−1、C=−
1.710・10−6・μm−1・重量%−1・℃−2
、
R)−2−ヘキシル];澄明点(N* −I)89.8
℃;ピッチ(22℃)=+11.7μm: A=0.
0853・μm−1・重量%−1 、B=−2.71
1・10−4・μm−1・重量%−1・℃−1、C=−
1.710・10−6・μm−1・重量%−1・℃−2
、
【0049】混合物M−5
99重量% BM−1,
Claims (8)
- 【請求項1】 一般式I 【化1】 (式中、C* はキラルな炭素原子を表し、R1 はC
2 −C12アルキル、C2 −C12アルケニル、C
2 −C12アルコキシカルボニル又はC3 −C12
アルケニルオキシカルボニルを表す)の、光学的に活性
なナフタリン−2,6−ジカルボン酸エステル。 - 【請求項2】 R1 が直鎖の残基を表す、請求項1
に記載の化合物。 - 【請求項3】 R1 が最大7個までの炭素原子を有
する残基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。 - 【請求項4】 液晶担体物質;及び請求項1で定義し
た、式Iの光学的に活性な化合物を1つ又はそれ以上含
有する液晶混合物。 - 【請求項5】 式Iの光学的に活性な化合物の量が0
.1〜30重量%である、請求項4記載の液晶混合物。 - 【請求項6】 式Iの光学的に活性な化合物の1つ又
はそれ以上、及び一般式III 、IV、V、VI、V
II 、VIII、 IX、X及び XI : 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 (式中、R2 及びR6 はそれぞれ独立してアルキル
又はアルケニルを表し;R3 はシアノ、アルキル、ア
ルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ
メチル又はアルケニルオキシメチルを表し、Z1 は共
有一重結合又は−CH2 CH2 −を表し;nは数字
O又は1を表し;R4 はアルキル、アルコキシ、アル
ケニル又はアルケニルオキシを表し;R5 はシアノ、
アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキ
シを表し;環Aは1,4−フェニレン又はトランス−1
,4−シクロヘキシレンを表し;そしてZ2 は共有一
重結合、−COO−又は−CH2 CH2 −を表す)
の化合物群から1つ又はそれ以上を含有する、請求項4
又は5のいずれか一項に記載の液晶混合物。 - 【請求項7】 請求項1に定義した、式Iの光学的に
活性なナフタリン−2,6−ジカルボン酸エステルの製
造方法であって、ナフタリン−2,6−ジカルボン酸又
はナフタリン−2,6−ジカルボン酸の好適な誘導体を
一般式II: 【化11】 (式中C* 及びR1 は請求項1に記載した意味を有
する)の光学的に活性な化合物によってエステル化する
ことよりなる方法。 - 【請求項8】 請求項4に記載の液晶混合物の光学的
又は電気光学的目的への使用。
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DE3534778A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
WO1987005018A2 (fr) * | 1986-02-17 | 1987-08-27 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Composes optiquement actifs |
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1991
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- 1991-03-15 EP EP91103983A patent/EP0449049B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-22 US US07/673,545 patent/US5230828A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-25 KR KR1019910004703A patent/KR100192730B1/ko not_active IP Right Cessation
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-
1997
- 1997-04-17 HK HK49697A patent/HK49697A/xx not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006151928A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体 |
JP4696549B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-06-08 | Dic株式会社 | トリフルオロナフタレン誘導体 |
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DE59104009D1 (de) | 1995-02-09 |
EP0449049A2 (de) | 1991-10-02 |
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EP0449049A3 (en) | 1993-01-20 |
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