JPH04221346A - キラルなナフタリンジカルボン酸エステル - Google Patents

キラルなナフタリンジカルボン酸エステル

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JPH04221346A
JPH04221346A JP3084337A JP8433791A JPH04221346A JP H04221346 A JPH04221346 A JP H04221346A JP 3084337 A JP3084337 A JP 3084337A JP 8433791 A JP8433791 A JP 8433791A JP H04221346 A JPH04221346 A JP H04221346A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶のための新規なキラ
ルなドーピング剤及びその製造方法に関し、またこのよ
うなドーピング剤を含有する液晶混合物と、それらの光
学的及び電気光学的目的への使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電気光学的表示器のための液晶物質は、
キラルな構造を誘導するために、１つ又はそれ以上の光
学活性添加剤をしばしば含有する。たとえば、ねじれネ
マチック構造を有する表示装置に用いるには、ネマチッ
ク液は、たとえばＴＮ（ねじれネマチック）セルでねじ
れ方向の逆転（逆ねじれ）を避けるため、又はＳＴＮ（
超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セ
ル又はＯＭＩ（光学モード干渉）セルのように高度にね
じれたネマチック構造を有するセルで適度のねじれを得
るために、好ましくは光学活性添加剤でドープする。 さらに、相変換セル用のコレステリック液晶は好ましく
はネマチックなベース物質と１つ又はそれ以上の光学活
性ドーピング剤からなることができ、キラルなチルトス
メクチック相に基づく表示装置用の強誘電性液晶は、好
ましくはチルトスメクチック相を有する物質と１つ又は
それ以上の光学活性ドーピング剤からなることができる
。
【０００３】液晶表示装置の電気光学的特性は温度依存
性であり、このことは複合的な操作を行う場合にはとく
に厄介である。しかし、この温度依存性は、温度の上昇
とともにピッチの減少をもたらすキラルなドーピング剤
を加えることによって、少なくとも部分的には補償でき
ることが知られている。このような逆温度依存性は、わ
ずかの化合物についてのみ見出されている。しかし、こ
のことは、異なる相対的温度依存性を有し、異なるねじ
れ方向をもたらす少なくとも２種のキラルなドーピング
剤を用いることによってもまた、到達することができる
。（***公開特許２８２７４７１号）。もちろん、通常
、これには比較的多量のキラルなドーピング剤が必要で
ある。
【０００４】コレステリック液晶は、実質的に、波長が
分子のらせん構造のピッチとほぼ同じ波長範囲の光のみ
を反射する。この反射光のスペクトルの幅は、適する液
晶を選択することによって変えることができる。反射光
は完全に円偏光している。反射光の回転方向はコレステ
リックならせん構造の回転方向に依存する。逆の円偏光
は減衰しないで伝送される。これらの性質は光学フィル
ター、偏光器、分析器などの製造に利用される。さらに
、コレステリック液晶もまた熱変色性の応用や化粧品の
製造にいろいろと用いることができる。
【０００５】上記の応用のためのコレステリック液晶は
、好ましくはネマチック又はコレステリックなベース物
質と、所望のらせんピッチへの手軽な調節を可能にする
１種又は２種以上のキラルなドーピング剤とからなるこ
とができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】可視光の波長の範囲の
ピッチを有するコレステリックな混合物を得るには、キ
ラルなドーピング剤はできるだけ高いねじれ容量と、通
常の液晶物質への良好な溶解性をもたねばならない。そ
のうえ、キラルなドーピング剤は適度の安定性を有さね
ばならず、中間相タイプの液晶物質と良好な適合性をも
たねばならず、中間相の範囲をあまり強く制約してはな
らない。このような性質は、液晶物質の性質がほんの取
るに足らない影響しか受けないよう、ドーピング剤の量
を低く保つことができるように、早くから注目されたね
じれネマチック構造を生み出すキラルなドーピング剤に
も望まれるであろう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ：
【
化１２】 （式中、Ｃ＊　はキラルな炭素原子を表し、Ｒ１　はＣ
２　−Ｃ１２アルキル、Ｃ２　−Ｃ１２アルケニル、Ｃ
２　−Ｃ１２アルコキシカルボニル又はＣ３　−Ｃ１２
アルケニルオキシカルボニルを表す）で表される光学的
に活性なナフタリン−２，６−ジカルボン酸エステルに
関する。
【０００８】式Ｉの化合物は一般の液晶物質に良好な溶
解性を有し、液晶構造の高度のねじれを促進する。液晶
の澄明点は式Ｉの化合物の添加によって一般に低下しな
いか、又はわずかに低下するのみである。式Ｉの化合物
は容易に製造され、比較的低い粘度と、電場及び磁場に
対する適当な安定性を有する。それゆえ、これらは上記
した要件を最適なあり方で満たしている。
【０００９】式Ｉ中のキラルな炭素原子は、光学的活性
及び高いねじれ容量を生じるためには、共にＲ−配位を
取るか、又は共にＳ−配位を取るべきであると理解され
るであろう。
【００１０】Ｒ１　は分岐鎖であり、場合によってはキ
ラルであってよい。しかし、一般に、直鎖残基であるＲ
１　が好ましい。
【００１１】上記の「Ｃ２　−Ｃ１２アルキル」という
用語はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのような残
基を包含する。
【００１２】「Ｃ２　−Ｃ１２アルケニル」という用語
は、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニルなどのような残基を包含する。
【００１３】「Ｃ２　−Ｃ１２アルコキシカルボニル」
という用語はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル
、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニルなどのような残基を包含する。
【００１４】「Ｃ３　−Ｃ１２アルケニルオキシカルボ
ニル」という用語はビニルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニ
ルオキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘ
キセニルオキシカルボニル、ヘプテニルオキシカルボニ
ル、オクテニルオキシカルボニル、２，６−ジメチル−
５−ヘプテン−１−イルオキシカルボニルなどのような
残基を包含する。末端二重結合を有する２Ｅ−アルケニ
ルオキシカルボニル基及びアルケニルオキシカルボニル
基が一般に好ましい。
【００１５】Ｒ１　が最大で７個までの炭素原子を有す
る式Ｉの化合物が一般には特に好ましい。
【００１６】式Ｉの化合物は本発明に従って、ナフタリ
ン−２，６−ジカルボン酸又はナフタリン−２，６−ジ
カルボン酸の好適な誘導体を、一般式ＩＩ：
【化１３】 （式中、Ｃ＊　及びＲ１　は上述した意味を有する）の
、光学的に活性な化合物によってエステル化して製造さ
れる。
【００１７】エステル化はそれ自体公知な方法で実施さ
れる。好ましいナフタリン−２，６−ジカルボン酸の誘
導体は、例示すれば、酸ハライド、たとえばナフタリン
−２，６−ジカルボン酸クロリドなどである。好ましい
方法は、不活性有機溶媒（たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン又は四塩化炭素などの、芳香族又は飽和の
、場合によっては塩素化された炭化水素）中のナフタリ
ン−２，６−ジカルボン酸ハライドを、酸結合剤（たと
えばピリジン）の存在下で反応させることからなる。
【００１８】出発物質は公知であるか又は公知の化合物
の類似体である。
【００１９】本発明はまた、液晶担体物質と１つ又はそ
れ以上の式Ｉの光学活性物質を含有する液晶混合物に関
する。好適な担体物質は、基本的には適切な中間相の範
囲のねじれ液晶相を有するすべての液晶物質である。式
Ｉの化合物はネマチック又はコレステリック担体物質の
ためのキラルなドーピング剤としてとくに適している。 液晶担体物質は単一化合物又は混合物であり、約６０℃
以上の澄明点を有することが好ましい。
【００２０】式Ｉのキラルなドーピング剤の量は、本質
的にそのねじれ容量及び所望のピッチによって決定され
る。それゆえ、キラルなドーピング剤の量は、用途に応
じて、たとえば約０．１〜３０重量％の広い範囲で変え
ることができる。ねじれネマチック構造を有する液晶に
基づく表示装置には、セルの型とセルの厚さに応じて、
通常約３〜４０μｍのピッチが要求され、それゆえ、そ
れに相当する少ない量で十分である。一方、コレステリ
ック層による可視光の反射に基づく用途には、２μｍ以
下、たとえば約０．４〜０．６μｍのピッチが要求され
、相当する多量のキラルなドーピング剤を必要とする（
主として約２〜２０重量％）。キラルなドーピング剤の
量は、高度にねじれたネマティック構造を有するセルに
は主として約０．３〜３重量％である。
【００２１】好適な液晶担体物質は多くのものが公知で
あり、商業的に入手しうる。一般に、２種又はそれ以上
の成分を含有する液晶混合物が、担体物質として好まし
い。しかし基本的には、十分に広い中間相を有するとき
は、１個の液晶化合物を担体物質として用いることがで
きる。
【００２２】下記の一般式の化合物が、液晶担体物質の
成分として特に適している。
【００２３】
【化１４】
【００２４】
【化１５】
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【００３２】（式中、Ｒ２　及びＲ６　はそれぞれ独立
してアルキル又はアルケニルを表し；Ｒ３　は、シアノ
、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキ
シ、アルコキシメチル又はアルケニルオキシメチルを表
し；Ｚ１　は共有一重結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を
表し；ｎは０又は１の数を示し；Ｒ４　はアルキル、ア
ルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｒ
５　はシアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル又は
アルケニルオキシを表し；環Ａは１，４−フェニレン又
はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ２　
は共有一重結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−
を表す。）
【００３３】式Ｉの光学的に活性な化合物を
１つもしくはそれ以上及び式ＩＩＩ　〜ＸＩの化合物群
から１つもしくはそれ以上を含有する液晶物質は、それ
ゆえ、特に好ましい。
【００３４】Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　及びＲ６
　はおのおの好ましくは最大１２個の炭素原子、とくに
好ましくは最大７個の炭素原子を有する。好ましいアル
ケニル基は１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル及び４
Ｚ−アルケニルである。好ましいアルケニルオキシ基は
２Ｅ−アルケニルオキシ及び３Ｚ−アルケニルオキシで
ある。
【００３５】以下の実施例により、本発明をさらに詳細
に説明する。液晶相と相転移に関連して、Ｃは結晶相、
Ｎはネマチック相、Ｎ＊　はコレステリック（キラルな
ネマチック）相、そしてＩはイソトロピック相を示す。 らせんピッチはｐで、選択的に反射された、円偏光した
光の波長はλｍａｘ　で表す。光学的対掌体はおのおの
の場合“鏡像性”、すなわち、同じ融点などを有するが
、回転方向が逆のらせん構造と、反射光の逆の円偏光を
もたらす。
【００３６】実施例１ナフタリン−２，６−ジカルボン
酸クロリド０．４ｇ　、Ｓ（＋）−乳酸ブチル０．５ｇ
　、無水ピリジン１ｍｌ及び無水トルエン５０ｍｌを、
窒素雰囲気下、軽く還流しながら一夜加熱した。その後
、反応混合物を５００ｍｌの水、１００ｍｌの希塩酸及
び再び５００ｍｌの水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。残渣を、シリカ
ゲル上のクロマトグラフィーで、トルエン／酢酸エチル
（容量比４：１）によって精製した。エタノールからの
再結晶によって融点（Ｃ−Ｉ）８１℃の２，６−ナフタ
リンジカルボン酸ビス−［（Ｓ）−１−（ブチルオキシ
カルボニル）エチル］０．４ｇ　が得られた。
【００３７】出発物質として用いられたナフタリン−２
，６−ジカルボン酸クロリドは次のようにして製造され
た。
【００３８】ナフタリン−２，６−ジカルボン酸１ｇ　
とトルエン１００ｍｌの混合物を窒素雰囲気下で２ｍｌ
の塩化チオニルで処理し、次いで軽く還流しながら一夜
加熱した。反応混合物を濃縮し、次いで５０ｍｌの無水
トルエンで処理し、再び濃縮した。この工程を二度繰り
返した。 次いで、固体の残渣を球管中で昇華した。これにより０
．８ｇ　のナフタリン−２，６−ジカルボン酸クロリド
が得られた。
【００３９】同様な方法で以下の化合物が製造され得る
。 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１
−（メトキシカルボニル）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ
）１２０℃；　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス
［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル）エチル］、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｉ）７４℃；　　２，６−ナフタリンジカル
ボン酸ビス［（Ｓ）−１−（プロピルオキシカルボニル
）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２１℃；　　　　２
，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ペ
ンチルオキシカルボニル）エチル］； 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１
−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル］； 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１
−（ヘキセニルオキシカルボニル）エチル］、ｍ．ｐ．
（Ｃ−Ｉ）７０℃；　　２，６−ナフタリンジカルボン
酸ビス［（Ｒ）−２−ペンチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）
７６℃； 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２
−ヘキシル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）５３℃； 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２
−ヘプチル］；　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビ
ス［（Ｒ）−２−オクチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）４℃
； 　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２
−ノニル］
【００４０】実施例２ 下記の液晶ベース混合物ＢＭ−１を用いて、液晶物質に
誘導されたピッチと、 その温度依存性を測定した。 　　５．３６重量％　　４′−エチル−４−シアノビフ
ェニル、　　３．１８重量％　　４′−プロピル−４−
シアノビフェニル、　　６．０８重量％　　４′−ブチ
ル−４−シアノビフェニル、　　６．５３重量％　　４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、 　　１４．６７重量％　　４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 　　５．２１重量％　　４−エチル−１−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、 　　１６．５４重量％　　４−エトキシ−１−［２−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン、 　　５．６０重量％　　４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフェニル、　　５．７１重量％　　４′−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビ
フェニル、 　　１５．９５重量％　　１−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン、　　４．７４重
量％　　４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）エチル］−４′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフェニル、　　７．５９重量％　　４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル
］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１，１′−エチレンジベンゼン、 　　２．８４重量％　　トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
サンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル；　　融
点＜−３０℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）９０℃；△ε＝８．５
、△ｎ＝０．１３９、粘度２２　ｍＰａ・ｓ（２２℃）
【００４１】光学的に活性なドーピング剤のねじれ容量
及びその温度依存性は、次の逐次級数に対応するパラメ
ーターＡ、Ｂ及びＣによって特徴づけられる。
【００４２】
【数１】
【００４３】ｐ、ｃ及びＴ１　は次の定義を有する。Ｔ
１　＝Ｔ−２２℃ Ｔ　　＝温度（℃） ｐ　　＝ピッチ（μｍ）（正の値は時計回りのらせん構
造を示し、負の値は反時計回りのらせん構造を示す）ｃ
　　＝光学活性ドーピング剤の濃度（重量％）
【００４
４】光学的に活性なドーピング剤Ｍ１〜Ｍ５と対応する
パラメーターＡ、Ｂ、Ｃの値は次のとおりである。
【００４５】混合物Ｍ−１ ９９重量％　　ＢＭ−１，１重量％　　２，６−ナフタ
リンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ブチルオキシカ
ルボニル）エチル］； 澄明点（Ｎ＊　−Ｉ）８６．７℃；ピッチ（２２℃）＝
−５．４μｍ：　　Ａ＝−０．１８６３・μｍ−１・重
量％−１　　、 Ｂ＝３．６０５・１０−４・μｍ−１・重量％−１・℃
−１、Ｃ＝２．８３８・１０−６・μｍ−１・重量％−
１・℃−２、
【００４６】混合物Ｍ−２９９重量％　　
ＢＭ−１，１重量％　　２，６−ナフタリンジカルボン
酸ビス［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル）エチル］
；澄明点（Ｎ＊　−Ｉ）９０℃；ピッチ（２２℃）＝−
４．７μｍ： Ａ＝−０．２１３３・μｍ−１・重量％−１　　、Ｂ＝
４．５０３・１０−４・μｍ−１・重量％−１・℃−１
、Ｃ＝２．４１６・１０−６・μｍ−１・重量％−１・
℃−２、
【００４７】混合物Ｍ−３ ９９重量％　　ＢＭ−１， 　　１重量％　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス
［（Ｒ）−２−ペンチル］；　　澄明点（Ｎ＊　−Ｉ）
８９．７℃；ピッチ（２２℃）＝＋２４．８μｍ：　　
Ａ＝０．０４０３９・μｍ−１・重量％−１　　、Ｂ＝
−０．３４１・１０−４・μｍ−１・重量％−１・℃−
１、Ｃ＝−１．１５６・１０−６・μｍ−１・重量％−
１・℃−２、
【００４８】混合物Ｍ−４ ９９重量％　　ＢＭ−１， １重量％　　２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（
Ｒ）−２−ヘキシル］；澄明点（Ｎ＊　−Ｉ）８９．８
℃；ピッチ（２２℃）＝＋１１．７μｍ：　　Ａ＝０．
０８５３・μｍ−１・重量％−１　　、Ｂ＝−２．７１
１・１０−４・μｍ−１・重量％−１・℃−１、Ｃ＝−
１．７１０・１０−６・μｍ−１・重量％−１・℃−２
、
【００４９】混合物Ｍ−５ ９９重量％　　ＢＭ−１，

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｃ＊　はキラルな炭素原子を表し、Ｒ１　はＣ
    ２　−Ｃ１２アルキル、Ｃ２　−Ｃ１２アルケニル、Ｃ
    ２　−Ｃ１２アルコキシカルボニル又はＣ３　−Ｃ１２
    アルケニルオキシカルボニルを表す）の、光学的に活性
    なナフタリン−２，６−ジカルボン酸エステル。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　が直鎖の残基を表す、請求項１
    に記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１　が最大７個までの炭素原子を有
    する残基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　液晶担体物質；及び請求項１で定義し
    た、式Ｉの光学的に活性な化合物を１つ又はそれ以上含
    有する液晶混合物。
  5. 【請求項５】　　式Ｉの光学的に活性な化合物の量が０
    ．１〜３０重量％である、請求項４記載の液晶混合物。
  6. 【請求項６】　　式Ｉの光学的に活性な化合物の１つ又
    はそれ以上、及び一般式ＩＩＩ　、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、Ｖ
    ＩＩ　、ＶＩＩＩ、　ＩＸ、Ｘ及び　ＸＩ　： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 （式中、Ｒ２　及びＲ６　はそれぞれ独立してアルキル
    又はアルケニルを表し；Ｒ３　はシアノ、アルキル、ア
    ルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ
    メチル又はアルケニルオキシメチルを表し、Ｚ１　は共
    有一重結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を表し；ｎは数字
    Ｏ又は１を表し；Ｒ４　はアルキル、アルコキシ、アル
    ケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｒ５　はシアノ、
    アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキ
    シを表し；環Ａは１，４−フェニレン又はトランス−１
    ，４−シクロヘキシレンを表し；そしてＺ２　は共有一
    重結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を表す）
    の化合物群から１つ又はそれ以上を含有する、請求項４
    又は５のいずれか一項に記載の液晶混合物。
  7. 【請求項７】　　請求項１に定義した、式Ｉの光学的に
    活性なナフタリン−２，６−ジカルボン酸エステルの製
    造方法であって、ナフタリン−２，６−ジカルボン酸又
    はナフタリン−２，６−ジカルボン酸の好適な誘導体を
    一般式ＩＩ： 【化１１】 （式中Ｃ＊　及びＲ１　は請求項１に記載した意味を有
    する）の光学的に活性な化合物によってエステル化する
    ことよりなる方法。
  8. 【請求項８】　　請求項４に記載の液晶混合物の光学的
    又は電気光学的目的への使用。
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