KR0166379B1 - 에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체 - Google Patents

에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식 중, R은 탄소 원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내며, X는 F, Cl 또는 CN을 나타내고, Y는 H 또는 F를 나타내며, 디옥산 고리 및 시클로헥산 고리는 트랜스 배치이다.

Description

에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체
본 발명은 전기 광학적 표시 재료로서 유용한 에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체에 관한 것이다.
액정 표시 셀의 대표적인 것에 엠·샤트(M. Schadt) 등 [APPLIED PHYSICS LETTERS 18, 제127 내지 128페이지(1971년)]에 의해서 제안된 전기장 효과형 셀(필드·이펙트·모드·셀) 또는 지·에이취·하일마이어(G. H. Heilmeier) 등 [PROCEEDING OF THE I. E. E. E. 56, 제1162 내지 1171페이지(1968년)]에 의해서 제안된 동적 광산란형 셀(다이나믹·스캐터링·모드·셀) 또는 지·에이취·하일마이어(G. H. Heilmeier) 등[APPLIED PHYSICS LETTERS 13, 제91페이지(1968년)] 또는 디·엘·화이트(D. L. White) 등 [JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45, 제4718페이지(1974년)]에 의해서 제안된 게스트·호스트형 셀 등이 있다.
이들 액정 표시 셀 중에서 현재 주류를 이루고 있는 것은, 전기장 효과형 셀의 한 종류인 TN형 셀이다.
TN형 셀에서는, 지. 바우어(G. Bauer)[Mol. Cryst. Liq. Cryst. 63, 제45페이지(1981년)]에 의해서 보고되고 있듯이, 셀 외관을 손상시키는 원인이 되는 셀 표면에서의 간섭 무늬의 발생을 방지하기 위해, 셀에 중전되는 액정 재료의 굴절율 이방성 △n과 셀에 있어서의 액정층 두께d(μm)의 곱을 어느 특정값으로 설정할 필요가 있다. 실용적으로 사용되는 액정 표시 셀에서는, △n·d의 값이 0.5, 1.0, 1.6 또는 2.2 중 어느 것으로 설정되어 있다. 통상적으로 △n·d의 값을 0.5로 설정한 경우에는, 시각 특성이 좋아진다는 특징이 있으며, △n·d의 값을 1.0, 1.6 또는 2.2로 설정한 경우에는, 정면으로부터의 콘트라스트가 용이해진다는 특징이 있다. 따라서, 어느 방향에서도 보기 쉬운 시각 특성을 중시하는 액정 표시 셀인 경우에는, △n·d의 값을 0.5로 설정하고, 특히 정면에서의 콘트라스트를 중시하는 액정 표시 셀인 경우에는, △n·d의 값을 1.0, 1.6 또는 2.2로 설정하는 것이 보통이다.
한편, 실용적으로 사용되고 있는 액정 표시 셀에 있어서의 액정층 두께 d는, 통상, 6-10μm 범위 내에서 설정되기 때문에, △n·d의 값의 값을 0.5로 설정하는 경우에는, △n의 값이 작은 액정 재료가 필요하게 되며, △n·d의 값은 1.0, 1.6 또는 2.2로 설정하는 경우는, 반대로 △n의 값이 큰 액정 재료가 필요하게 된다. 이와 같이, 액정 표시 셀의 특성에 따라서 △n의 값이 작은 액정 재료와 △n의 값이 큰 액정 재료가 필요하게 된다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 현재 네마틱 액정 재료로서 범용되고 있는 모체 액정에 첨가한 경우, 얻어진 혼합 액정의 역치 전압 Vth를 저하시키고, 굴절율 이방성 △n이 작고, 유전율 이방성 △ε이 큰 신규 네마틱 액정 화합물을 제공함에 있다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위해, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure kpo00002
(식 중, R은 탄소 원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내며, X는 F, Cl 또는 CN을 나타내고, Y는 H 또는 F를 나타내며, 디옥산 고리 및 시클로헥산 고리는 트랜스 배치이다.)
일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 하기 반응식에 따라서 제조될 수 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
(식 중, R은 탄소 원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내며, X는 F, Cl 또는 CN을 나타내고, Y는 H 또는 F를 나타내며, 디옥산 고리 및 시클로헥산 고리는 트랜스 배치이다.)
이 반응식은, 식(Ⅱ)와 식(Ⅲ)의 화합물을 톨루엔 중에서 p-톨루엔술폰산과 같은 산성 촉매의 존재하에 환류 온도에서 반응시켜 탈수시키는 것이다.
일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물은, 양의 유전율 이방성을 갖는 네마틱 액정 화합물이며, 따라서 예를 들면, 음의 유전율 이방성을 갖는 다른 네마틱 액정 화합물과의 혼합물 상태로 동적 광산란형 표시 셀의 재료로서 사용할 수 있고, 또한 양 또는 음의 유전율 이방성을 갖는 다른 네마틱 액정 화합물과의 혼합물 상태에서 전기장 효과형 표시 셀의 재료로서 사용할 수 있다.
일반식 (Ⅰ)로 표시되는 본 발명의 액정 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 다른 네마틱 액정 화합물의 바람직한 예로서는, 4-치환 안식향산 4'-치환 페닐에스테르, 4-치환 시클로헥산 카르본산 4'-치환 페닐에스테르, 4-치환 시클로헥산 카르본산 4'-치환 비페닐에스테르, 4-(4-치환 시클로헥산 카르보닐옥시) 안식향산 4'-치환 페닐에스테르, 4-(4-치환 시클로헥실) 안식향산 4'-치환 페닐에스테르, 4-(4-치환 시클로헥실) 안식향산 4'-치환 시클로헥실에스테르, 4-치환 4'-치환 비페닐, 4-치환 페닐 4'-치환 시클로헥산, 4-치환 4'-치환 터페닐, 4-치환 비페닐 4'-치환 시클로헥산, 2-(4'-치환 페닐) 5-치환 피리미딘 등을 들 수가 있다.
이하의 실시예에 의해 본 발명을 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중, C는 결정상, S는 스메틱상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체상을 각각 나타내는 것이다.
[실시예 1]
일반식 CH3O(CH2)3CH(CH2OH)2로 표시되는 화합물 3.1g(0.221몰)과 하기 일반식
Figure kpo00006
으로 표시되는 화합물 4.7g(0.021몰)에, 톨루엔 50ml 및 p-톨루엔술폰산·1수화물 0.040g(0.00021몰)을 첨가한 후, 이들을 교반시키면서 환류 온도에서 3시간 탈수 반응시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 톨루엔 층을 포화 탄산수소 나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세척하고, 건조시킨 후 톨루엔을 제거하여 조생성물을 얻었다.
이것을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 정제시킨 후, 에탄올로 재결정시켜 정제하고, 하기 화합물 3.8g(0.011몰)을 얻었다. 수율은 52%이었다.
Figure kpo00007
이 액정 화합물의 상 전이 온도는 71℃(C→S), 77℃
Figure kpo00008
, 95℃
Figure kpo00009
이었다.
[실시예 2]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00010
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00011
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 63%이었다.
Figure kpo00012
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 107℃(C→N), 123℃(N↔I)이었다.
[실시예 3]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
CH3O(CH2)3CH(CH2OH)2
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
CH3OCH2CH(CH2OH)2
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 30%이었다.
Figure kpo00013
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 81℃(C→N), 87℃(N↔I)이었다.
[실시예 4]
실시예 3에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00014
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00015
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 23%이었다.
Figure kpo00016
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 95℃(C→N), 121℃(N↔I)이었다.
[실시예 5]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00017
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00018
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 61%이었다.
Figure kpo00019
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 80℃(C→N), 83℃(S↔N), 142℃(N↔I)이었다.
[실시예 6]
실시예 3에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00020
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00021
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 17%이었다.
Figure kpo00022
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 89℃(C→N) 138℃(N↔I)이었다.
[실시예 7]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00023
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00024
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 56%이었다.
Figure kpo00025
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 82℃(C→N), 106℃(N↔I)이었다.
[실시예 8]
실시예 3에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00026
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00027
으로 표시되는 화합물 5.0g(0.023몰)을 사용한 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 36%이었다.
Figure kpo00028
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 115℃(C→N) 209℃(N↔I)이었다.
[실시예 9]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00029
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00030
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 53%이었다.
Figure kpo00031
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 117℃(C→N), 200℃(N↔I)이었다.
[실시예 10]
실시예 1에 있어서, 하기 일반식
Figure kpo00032
으로 표시되는 화합물 대신에, 하기 일반식
Figure kpo00033
으로 표시되는 화합물을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로써 하기 화합물을 얻었다. 수율은 49%이었다.
Figure kpo00034
이 액정 화합물의 상 전이 온도는, 103℃(C→N), 162℃(N↔I)이었다.
상기 실시예 1 내지 10의 각 액정 화합물의 상 전이 온도를 표 1에 나타내었다.
Figure kpo00035
단, 표 1중, C는 결정상, S는 스메틱상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체상을 각각 나타내는 것으로 한다.
네마틱 액정 재료로서는, 현재 범용되고 있는 하기 모체 액정(A) 80중량%와 상기 실시예 1 내지 10에서 얻어진 각 액정 화합물 20중량%로 이루어진 각 혼합 액정의 역치 전압, 굴절율 이방성 △n, 유전율 이방성 △ε을 측정하고, 이 결과를 표 2에 나타내었다. 또, 비교의 목적으로, 모체 액정(A) 자체, 또한 모체 액정(A) 80중량%와 실시예 1에서 얻어진 액정 화합물과 유사한 구조를 갖는 하기 액정 화합물(a) 20중량%로 이루어진 각 혼합 액정에 대해서도 역치 전압을 측정하여 나타내었다.
Figure kpo00036
또한, 모체 액정(A)는 하기와 같은 조성으로 이루어진 것이다.
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
Figure kpo00040
Figure kpo00041
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
또한, 액정 화합물 (a)는 하기 일반식으로 표시되는 공지 화합물(일본국 특허 공고 제44132/1988호)이다.
Figure kpo00046
표 2에서, 종래 공지의 액정 화합물 (a)를 모체 액정(A)에 혼합할 경우에는, 모체 액정(A)의 △n을 증가시키고, △ε을 감소시켜서, 역치 전압을 현저하게 상승기키는데 비해, 본 발명에 관한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 액정 화합물은, 혼합 액정의 △n을 감소시키거나 또는 변화시키지 않고, △ε을 증가시켜서 역치 전압을 현저하게 저하시키는 것으로 확인되었다.
본 발명의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은, △n이 작고, 또한 △ε이 크기 때문에, 현재 모체 액정으로서 범용되고 있는 네마틱 혼합 액정에 혼합함으로써 혼합 액정의 △n을 감소시키거나 또는 변화시키지 않고, △ε을 증가시켜 역치 전압을 현저하게 저하시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은, 유사한 구조의 공지 화합물에 비하여, 그 효과는 현저하며, 시각 특성이 뛰어난 저 전압 구동 가능한 TN형 액정 표시 셀을 제작하기 위한 재료로서 극히 유용하다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물.
    Figure kpo00047
    식 중, R은 탄소 원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 5의 정수를 나타내며, X는 F, Cl 또는 CN을 나타내고, Y는 H 또는 F를 나타내며, 디옥산 고리 및 시클로헥산 고리는 트랜스 배치이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 F 또는 Cl인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X가 CN인 화합물.
KR1019910005782A 1990-04-12 1991-04-11 에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체 KR0166379B1 (ko)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250220A (en) * 1989-08-12 1993-10-05 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,5-disubstituted heterocyclic compounds, and a liquid-crystalline medium
DE4331105A1 (de) 1993-09-15 1995-03-16 Data Logic Optik Elektronik Vorrichtung zum Lesen von Informationen
DE19522529B4 (de) * 1995-06-23 2006-02-23 Merck Patent Gmbh 1,3-Dioxane und deren Verwendung
GB0220933D0 (en) * 2002-09-10 2002-10-23 Weatherford Lamb Tubing expansion tool
US20180022999A1 (en) * 2015-02-17 2018-01-25 Jnc Corporation Compound having alkoxy group or alkoxyalkyl group, and saturated six-membered ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3504866A1 (de) * 1985-02-13 1986-08-14 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorbenzolderivate
JPH0663838B2 (ja) * 1986-08-12 1994-08-22 新技術事業団 量子井戸を用いたスペクトル分析用受光器
DE3705071A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches anzeigeelement
EP0315014B1 (de) * 1987-11-06 1994-01-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Halogenierte Benzolderivate
DE59109167D1 (de) * 1990-04-26 1999-12-23 Merck Patent Gmbh 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium

Also Published As

Publication number Publication date
US5171472A (en) 1992-12-15
KR910018372A (ko) 1991-11-30
EP0452274A2 (en) 1991-10-16
DE69110733D1 (de) 1995-08-03
EP0452274B1 (en) 1995-06-28
EP0452274A3 (en) 1992-03-18
DE69110733T2 (de) 1996-02-22
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