KR0159962B1 - Polyester film with a low static electricity - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특히 제전특성이 향상된 폴리에스테르 필름에 관한 것으로, 구체적으로는 주반복 단위의 60중량% 이상이 에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 극한점도 0.4~0.9 dl/g의 폴리에스테르 수지와, 일반식(1)로 표시되는 산아미드기를 반복단위로 갖는 고분자와 일반식 (2)로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리에틸렌글리콜의 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체를 함유한다.In particular, the present invention relates to a polyester film having improved antistatic properties. Specifically, a polyester resin having an intrinsic viscosity of 0.4 to 0.9 dl / g consisting of ethylene terephthalate of 60% by weight or more of the main repeating unit, and a general formula (1 Amide-polyethylene glycol copolymer of a polymer having an acid amide group represented by) as a repeating unit and a polyethylene glycol having a repeating unit represented by General Formula (2).
Description
본 발명은 우수한 제전특성과 미려한 표면특성을 가지고 있으면서 인쇄적성과 접착력이 양호한 표장재용 폴리에스테르 필름에 관한 것이다.The present invention relates to a polyester film for labeling materials having excellent antistatic properties and beautiful surface properties and good printability and adhesion.
폴리에스테르 중 특히 폴리에틸렌테레프탈레이트는 저온부터 고온에 걸쳐 물성의 안정성이 뛰어나고 내화학성 특성이 우수하며 기계적 강도, 표면 특성, 두께의 균일성이 양호하여 산업용, 의료용, 자기테이프용, 콘덴서용, 포장용, 사진필름용, 라벨용 등에 폭 넓게 사용되고 있으며 날로 심화되고 있는 플라스틱 제품에 의한 환경오염 문제에 있어서도 재활용율이 높아 산업분야에서 그의 응용 범위는 점차 증가하고 있다.Among the polyesters, polyethylene terephthalate has excellent stability of physical properties from low temperature to high temperature, excellent chemical resistance properties, good mechanical strength, surface properties, and uniformity of thickness, so that industrial, medical, magnetic tape, capacitor, packaging, It is widely used in photographic film, label, etc., and the recycling rate is high in the environmental pollution problem caused by plastic products, which is intensifying.
그럼에도 불구하고 폴리에스테르 필름은 필름이 가지고 있는 절연특성으로 인하여 다른 플라스틱 제품과 마찬가지로 회전체 또는 필름 상호간의 주행 또는 마찰에 의한 정전기 발생의 문제를 안고 있다. 이러한 정전기는 일반적으로 필름 표면에 먼지를 부착시켜 코팅 불량, 접착 불량을 일으킬 뿐아니라, 필름 표면에 축적되어 충격을 발생시키고, 인접한 필름 또는 시트간의 브로킹 현상을 초래한다. 특히 포장용 기재로 사용하는 경우 코팅, 라미네이션가공등의 고속화가 이루어지는 과정에서는 정전기 발생에 따른 화재를 비롯한 안전사고의 위험이 있으며, 인쇄시 수염현상 및 인쇄 불균일, 표면 이물질 부착 등의 문제를 빈번히 발생시킨다. 또한 내용물이 분말류인 경우 최종 투입 공정에서 분말이 비산되어 외관부착, 열접착 불량 등이 발생되고 있다.Nevertheless, the polyester film, like other plastic products, has a problem of static electricity generated by running or friction between the rotating bodies or the films due to the insulating properties of the film. Such static electricity generally causes dust to adhere to the film surface, resulting in poor coating and poor adhesion, as well as accumulating on the surface of the film, causing impact, and leading to a phenomenon of breaking between adjacent films or sheets. Particularly, when used as a packaging base material, there is a risk of safety accidents such as fire due to static electricity in the process of speeding up coating and lamination processing, and frequently causes problems such as beard phenomenon, non-uniformity of printing, and adhesion of foreign matter on printing. . In addition, when the contents are powders, powders are scattered in the final injection process, resulting in appearance adhesion and poor thermal adhesion.
폴리에스테르 필름에서 이러한 정전기 현상에 의한 문제점을 해결하기 위해 많은 연구가 선행된 바 있으며, 이러한 선행 기술의 예로는, 제전제를 필름표면에 도포하거나 필름 내부에 혼입하여 대전특성을 개선시키는 것이 있다.In order to solve the problems caused by the electrostatic phenomenon in the polyester film, many studies have been preceded. Examples of the prior art include applying an antistatic agent to the surface of the film or incorporating it into the film to improve charging characteristics.
제전제를 필름 표면에 도포하는 경우, 대전방지제 선택이 자유롭고 폴리머의 열안정성과 상용성을 고려하지 않아도 되며, 대전방지제의 양이 적게 요구되고 성형물의 물성에 영향을 주지 않고도 비교적 높은 수준의 제전성을 얻을 수 있다는 장점은 있으나, 제전제가 표면층에만 얇게 존재하므로 도포시 미도포 부위가 존재할 우려가 있어 가공시 주의가 요구되고, 다단계의 후가공 공정이나 소비자의 반복사용, 가혹조건에서 사용시 표면에 홈이 발생하여 대전성이 소실되는 등 내구성 측면에서 주의가 요구된다. 또한 경제성 면에서는 제조원가가 높고 회수된 필름의 재사용이 어려우며, 대전방지 효과도 표면마찰이나 세척, 시간의 경과 등에 따라 떨어지는 등 지속성이 없다는 단점도 있다.When the antistatic agent is applied to the film surface, the antistatic agent is freely selected and the thermal stability and compatibility of the polymer are not taken into consideration, and the amount of the antistatic agent is small and the relatively high level of antistatic property is required without affecting the molding properties. Although there is an advantage that can be obtained, antistatic agent exists only thinly in the surface layer, there is a possibility that uncoated areas may exist during the application, which requires attention during processing, and grooves on the surface when used in a multi-stage post-processing process, repeated use by consumers, or harsh conditions Care must be taken in terms of durability, such as generation and loss of chargeability. In addition, in terms of economics, the manufacturing cost is high, it is difficult to reuse the recovered film, and the antistatic effect is also not sustained, such as surface friction, cleaning, falling over time.
필름의 대전방지성을 개선하기 위한 종래의 내부 혼입 기술로서, 일본 특허 공고 소 58-12910호에서는 폴리에틸렌 글리콜과 술폰산 금속염 유도체를 함유시켜 제전특성을 부여하였고, 일본 특허 공고 소 59-15148호에서는 스티렌 올리고머와 알킬설폰산금속염을 배합한 폴리에스테르 조성물을 개시하고 있다. 그러나, 폴리에틸렌 글리콜을 과다 사용하는 경우 인쇄적성이 불량해지며, 스티렌 올리고머의 경우 내열성을 크게 저하시키고 필름 투명도를 떨어뜨린다. 또한, 표면으로 전이되는 대전 방지제의 전이 속도는 다른 첨가제에 의해서도 제한을 받기 때문에 대전방지제의 효과를 감소시킬 우려가 있으며, 방향족 유도체를 포함하는 대전방지제를 폴리에스테르에 적용하는 경우에는 표면전이속도가 현저히 떨어져 첨가량을 높이거나 고온처리를 필요로 하게 되므로 필름의 물성이 떨어진다. 더우기, 설폰산금속염 유도체에 의한 제전 특성 부여 방법에서는 표면으로 전이할 수 있도록 일정 온도 이상의 조건을 반드시 거쳐야 하는 번거로움이 있다.As a conventional internal incorporation technique for improving the antistatic properties of a film, Japanese Patent Publication No. 58-12910 contains polyethylene glycol and a sulfonic acid metal salt derivative to impart antistatic properties, and Japanese Patent Publication No. 59-15148 provides styrene. A polyester composition comprising an oligomer and an alkylsulfonic acid metal salt is disclosed. However, excessive use of polyethylene glycol results in poor printability, and in the case of styrene oligomers, greatly reduces heat resistance and reduces film transparency. In addition, since the transfer rate of the antistatic agent to the surface is limited by other additives, there is a concern that the effect of the antistatic agent may be reduced. When the antistatic agent containing an aromatic derivative is applied to the polyester, the surface transfer rate is increased. The physical properties of the film are inferior because it is remarkably dropped to increase the amount of addition or to require high temperature treatment. Furthermore, in the method for imparting antistatic properties by the sulfonic acid metal salt derivative, there is a hassle of having to pass a certain temperature or more in order to be transferred to the surface.
이러한 종래의 방법의 결점을 해결하기 위해 본 발명에서는 상온 상습 조건하에서도 제전특성이 우수하고, 인쇄적성 및 접착성이 우수하여 모든 분야, 특히 포장, 산업용에 적용 가능한 폴리에스테르 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the drawbacks of the conventional method, the present invention is to provide a polyester film that can be applied to all fields, in particular, packaging and industrial use is excellent in antistatic properties, excellent printability and adhesion even at room temperature and humidity conditions It is done.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 포장재용 폴리에스테르 필름은 주반복 단위의 60중량% 이상이 에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 극한점도 0.4~0.9 dl/g의 폴리에스테르 수지 및, 필름 100중량부를 기준으로 하기 일반식 (1)로 표시되는 산아미드기 반복단위를 갖는 고분자와 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리에틸렌글리콜의 공중합체를 0.1 내지 20 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the polyester film for packaging according to the present invention has a polyester resin having an intrinsic viscosity of 0.4 to 0.9 dl / g made of ethylene terephthalate of 60 wt% or more of the main repeating unit, and 100 parts by weight of the film. It is characterized by containing 0.1 to 20 parts by weight of a copolymer of a polymer having an acidamide group repeating unit represented by the following general formula (1) and a polyethylene glycol having a repeating unit represented by the following general formula (2) as a standard. .
이하, 본 발명을 좀 더 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 폴리에스테르는 35℃에서 오토클로로페놀 25 ㎖당 0.3g의 농도로 측정한 극한점도가 0.4-0.9 dl/g인 것을 사용하며, 바람직하게는 0.5-0.8 dl/g 범위의 것을 사용한다. 만일 폴리에스테르의 극한점도가 0.4 dl/g 미만일 경우, 필름으로 제조시 연신중 파단이 빈번하여 생산성이 크게 저하될 뿐 아니라, 최종 필름에서의 기계적 강도 등의 물성저하가 일어나 바람직하지 않다. 또한, 극한점도가 0.9 dl/g를 초과하면, 용융점도가 매우 상승하므로 압출 불안정 등 제조 공정상의 어려움으로 후공정에서의 생산성이 크게 떨어진다.The polyester of the present invention uses an intrinsic viscosity measured at a concentration of 0.3 g per 25 ml of autochlorophenol at 35 ° C. of 0.4-0.9 dl / g, preferably in the range of 0.5-0.8 dl / g. . If the intrinsic viscosity of the polyester is less than 0.4 dl / g, the breakage during stretching during the production of the film is frequently caused not only to greatly reduce the productivity, but also to decrease the physical properties such as mechanical strength in the final film is undesirable. In addition, when the intrinsic viscosity exceeds 0.9 dl / g, the melt viscosity is very high, the productivity in the subsequent process is greatly reduced due to difficulties in the manufacturing process, such as extrusion instability.
본 발명에 있어서 폴리에스테르는 방향족 디카르복실산을 주성분으로 하는 산성분과 알킬렌글리콜을 주성분으로 하는 글리콜 성분을 중축합한 것이다. 방향족 디카르복실산의 구체적인 예로는 디메틸테레프탈레이트, 테레프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌디카르복실산, 사이클로헥산디카르복실산, 디페녹시에탄디카르복실산, 디페닐디카르복실산, 디페닐에테르디카르복실산, 안트라센디카르복실 α, β-비스(2-클로로페녹시)에탄-4,4'-디카르복실산 등이 있으며, 이들 중 디메틸테레프탈레이트나 테레프탈산이 특히 바람직하다.In this invention, polyester polycondenses the acid component which has aromatic dicarboxylic acid as a main component, and the glycol component which has alkylene glycol as a main component. Specific examples of the aromatic dicarboxylic acid include dimethyl terephthalate, terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, diphenoxyethanedicarboxylic acid, diphenyldicarboxylic acid and diphenyl ether. Dicarboxylic acid, anthracenedicarboxylic α, β-bis (2-chlorophenoxy) ethane-4,4'-dicarboxylic acid, and the like, among which dimethyl terephthalate and terephthalic acid are particularly preferred.
알킬렌글리콜으로는 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 사용할 수 있으며 이들 중 특히 에틸렌글리콜이 바람직하다.Ethylene glycol, trimethylene glycol, tetramethylene glycol, pentamethylene glycol, hexamethylene glycol, hexylene glycol, etc. can be used as alkylene glycol, Among these, ethylene glycol is especially preferable.
본 발명의 폴리에스테르는 60중량% 이상이 폴리에틸렌테레프탈레이트된 호모 폴리에스테르이고, 40중량% 이내에서는 공중합 가능하다. 공중합 성분의 구체적인 예로는 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 폴리에틸렌글리콜, p-키실렌글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 5-나트륨술포레졸신 등의 디올 화합물과 아디핀산, 5-나트륨술포이소프탈산 등의 디카르복실산성분 및 트리멜리트산, 피로멜리트산 등의 다관능 디카르복실산 성분 등을 들 수 있다.At least 60% by weight of the polyester of the present invention is a polyethylene terephthalate homopolyester and can be copolymerized within 40% by weight. Specific examples of the copolymerization components include diol compounds such as diethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, polyethylene glycol, p-xylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 5-sodium sulforezocin and adipic acid, 5 Dicarboxylic acid components, such as sodium sulfoisophthalic acid, and polyfunctional dicarboxylic acid components, such as trimellitic acid and a pyromellitic acid, etc. are mentioned.
본 발명에 사용된 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체는 필름 100 중량부에 대하여 0.1~20중량부를 첨가하며, 바람직하게는 1~10중량부를 첨가한다. 상기 공중합체의 첨가량이 0.1 중량부 보다 작을 경우에는, 대전방지성이 불량해지고, 20중량부 보다 클 경우에는, 폴리에스테르와의 호환성이 저하되어 양질의 제품을 제조할 수 없을 뿐아니라 투명성이 떨어지고 특히 황변 현상이 발생하게 된다.The amide-polyethylene glycol copolymer used in the present invention is added 0.1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the film. When the amount of the copolymer is less than 0.1 part by weight, the antistatic property is poor, and when the amount of the copolymer is greater than 20 parts by weight, the compatibility with the polyester is lowered, so that not only a good product can be manufactured but also the transparency is poor. In particular, yellowing will occur.
아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체는 특히 상기 일반식(1)로 표시되는 산아미드기를 반복단위로 갖는 고분자 50몰%와 상기 일반식(2)로 표시되는 반복단위를 갖는 분자량 500~100,000의 폴리에틸렌 글리콜 50몰%를 일반적인 중합방법으로 공중합시켜 제조한 것이 바람직하다.The amide-polyethylene glycol copolymer is a polyethylene glycol 50 having a molecular weight of 500 to 100,000 having a repeating unit represented by the above formula (2) and 50 mol% of a polymer having a repeating unit represented by the above formula (1). It is preferable that copolymerization of mol% is carried out by the general polymerization method.
본 발명에 있어 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체의 첨가 시기는 반드시 한정된 것은 아니지만, 중합반응시에 첨가하는 경우 고온 반응에 의해 열분해되어 제전특성이 상실되거나 반응시간이 길어져 필름 품질에 문제가 생길 우려가 있으므로, 컴파운딩하여 고농도칩으로 건상혼합하는 방법이 가장 바람직하나, 일정 혼합비율로 건상혼합 사용하여도 무방하다.In the present invention, the addition time of the amide-polyethylene glycol copolymer is not necessarily limited. However, when the amide-polyethylene glycol copolymer is added, it may be thermally decomposed by a high temperature reaction, resulting in loss of antistatic properties or longer reaction time, resulting in problems in film quality. However, the method of compounding dry with a high concentration chip by compounding is most preferred, but dry mixing may be used at a constant mixing ratio.
본 발명의 폴리에스테르 필름의 제법은 특별히 한정된 것은 아니지만 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체를 포함한 폴리에스테르를 티이-다이법, 인플레이션법 등에 의해 응용압출시켜 미연신 시트를 만든 후, 이를 이축연신하여 이축 배향된 본 발명의 폴리에스테르 필름을 제조한다.The production method of the polyester film of the present invention is not particularly limited, but the polyester including the amide-polyethylene glycol copolymer is applied and extruded by the T-die method, the inflation method, etc. The polyester film of this invention is manufactured.
이하 본 발명을 하기 실시예에서 좀 더 상세히 설명하나 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples.
본 발명의 실시예 및 비교예에서 제조된 필름은 하기와 같은 방법으로 그 물성을 측정하였으며, 그 결과는 하기 표1과 같았다.Films prepared in Examples and Comparative Examples of the present invention were measured by the following method, the results were as shown in Table 1.
(1) 파단 강도(1) breaking strength
인스트론사의 UTM Model-4206형을 사용하여 실온, 상대습도 65%에서 길이 50㎜, 폭 20㎜, 두께 12㎛의 필름을 200㎜/㎝의 속도로 인장하여 하중-신도의 챠트를 작성하고 각각의 데이터를 계산하여 평가하였다.Using Instron's UTM Model-4206, a 50 mm long, 20 mm wide, 12 μm thick film was stretched at a rate of 200 mm / cm at room temperature and 65% relative humidity to create a load-elongation chart. The data was evaluated by calculating.
(2) 제전특성(2) Antistatic characteristics
미국 휴레트 패커드사의 절연 저항 측정기를 사용하여 온도 23℃, 상대습도 60%, 인가전압 500V의 조건에서 필름의 표면 저항(단위:Ω)을 측정하였다.The surface resistance (unit: ohms) of the film was measured using the insulation resistance measuring device of the US Hewlett Packard company at the temperature of 23 degreeC, 60% of a relative humidity, and 500V of applied voltages.
(3) 겉보기 밀도(3) apparent density
사염화탄소와 n-헵탄으로 이루어진 밀도구배관을 25℃로 유지하고 부침법에 의해 측정하였다.A density gradient tube consisting of carbon tetrachloride and n-heptane was maintained at 25 ° C. and measured by ups and downs.
(4) 잉크적성(4) ink aptitude
일본 화광신약사의 루레지수 표준액이 필름표면에서 응집되는 정도를 체크하여 접착성을 평가하였다.Adhesion was evaluated by checking the degree of aggregation of the Rheji index standard solution of Nippon Kagaku Pharmaceutical Co., Ltd. on the film surface.
○ : 전혀 발생하지 않은 경우○: no occurrence at all
△ : 단위 면적(1㎠)당 1~2개 발생한 경우△: 1 to 2 cases per unit area (1cm2)
× : 단위 면적(1㎠)당 3개 이상 발생한 경우X: 3 or more occurrences per unit area (1cm <2>)
(5) 표면 외관(5) surface appearance
피시아이의 발생 빈도수를 육안으로 평가하였다.The incidence frequency of fisheye was evaluated visually.
○ : 전혀 발생하지 않은 경우○: no occurrence at all
△ : 단위 면적 (1㎠)당 2개 내지 4개 발생한 경우(Triangle | delta): When 2-4 pieces generate | occur | produce per unit area (1cm <2>)
× : 단위 면적 (1㎠)당 5개 이상 발생한 경우X: 5 or more occurrences per unit area (1cm2)
[실시예 1]Example 1
디메틸테레프탈레이트와 에틸렌글리콜을 1 대 2 당량비로 섞고, 에스테르 교환 반응 촉매인 마그네슘 금속 화합물을 넣고 반응시켜 폴리에틸렌테레프탈레이트 단량체 (비스-2-하이드록시에틸테레프탈레이트)를 제조한 후, 중축합촉매인 안티몬 금속 화합물을 넣어서 중축합반응을 완결시켜 고유점도 0.620 dl/g인 폴리에스테르수지를 제조하여 이를 칩으로 압출시켰다. 별도로 폴리카프로락탐과 분자량 35,000 내지 40,000인 폴리에틸렌글리콜을 50몰% 대 50몰%로 반응시켜 제조한 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체 칩을 최종 필름 100중량부에 대하여 5중량부가 되도록 상기 폴리에스테르 칩과 건상혼합하여 12㎛두께의 연신필름으로 토출 연신하였다.Dimethyl terephthalate and ethylene glycol are mixed in a 1 to 2 equivalent ratio, and a magnesium metal compound as a transesterification catalyst is added and reacted to produce a polyethylene terephthalate monomer (bis-2-hydroxyethyl terephthalate). The polycondensation reaction was completed by adding an antimony metal compound to prepare a polyester resin having an intrinsic viscosity of 0.620 dl / g, which was extruded into chips. Separately, the amide-polyethylene glycol copolymer chip prepared by reacting polycaprolactam with polyethyleneglycol having a molecular weight of 35,000 to 40,000 at 50 mol% to 50 mol% is 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the final film. The mixture was discharged and stretched into a stretched film having a thickness of 12 µm.
[실시예 2-10]Example 2-10
상기 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체의 첨가량을 하기 표1과 같이 변화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 실시하여 필름을 제조하였으며, 그 물성은 하기 표1과 같았다.A film was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of the amide-polyethylene glycol copolymer was changed as shown in Table 1 below, and the physical properties thereof were shown in Table 1 below.
[비교예 1-5]Comparative Example 1-5
상기 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체의 첨가량을 하기 표1과 같이 변화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 실시하여 필름을 제조하였으며, 그 물성은 하기 표1과 같았다.A film was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of the amide-polyethylene glycol copolymer was changed as shown in Table 1 below, and the physical properties thereof were shown in Table 1 below.
상기 표에서 볼 수 있는 바와 같이 본 발명에 따라 아미드-폴리에틸렌글리콜 공중합체를 포함한 폴리에스테르 필름은 표면저항율, 파단강도, 겉보기 밀도, 외관평가 및 잉크적성의 모든 물성에서 뛰어난 결과를 나타냄을 알 수 있다.As can be seen from the above table, it can be seen that the polyester film including the amide-polyethylene glycol copolymer according to the present invention shows excellent results in all properties of surface resistivity, breaking strength, apparent density, appearance evaluation and ink aptitude. .
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