KR0140214B1 - 프라이머 조성물 - Google Patents
프라이머 조성물Info
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 프라이머 조성물에 관한 것으로서, 특히 내가소제성, 내용제성 및 피막형성성(皮膜形成性)이 우수하고, 유리, 금속 및 세라믹 등과의 접착성이 향상된, 특정알콕시실릴 화합물을 주성분으로서 함유하는여러가지 접착제용 프라이머(pirmer)로서 유용한 프라이머 조성물에 관한 것이다.
종래에는, 유리, 금속 및 세라믹 등에 유용한 접착제용 프라이머로서, 아미노실란, 에폭시실란 및 메르캅토실란 등과 같은 실란화합물로부터 선택된 실란커플링제, 또는 에폭시실란과 기타 다른 실란화합물들의 반응 생성물, 즉, 폴리이소시아네이트와 NCO기에 대하여 활성인 관능기를 가진 실란을 반응시켜 얻은 알콕시실릴화된 화합물 및 피막형성용물질을 성분으로 하는 프라이머 조성물이 알려져 왔는 바, 이러한 종래의 프라이머들은 안정성 및 작업성이 우수하다고 되어 있다(일본 특허공고 제82-33318호).
그러나, 상기와 같은 폴리이소시아네이트의 알콕시실릴화된 화합물을 사용할 경우, 프라이머 조성물로 처리하여 피막을 형성시킨 다음, 그 피막 위에 접착제를 도포시키면 접착제 중에 존재하는 가소제(可塑劑) 및/또는 용제로 인해 프라이머 피막이 부식되게 되므로 프라이머 피막과 거기에 접착되어지는 물질간의 밀착성이 저하될 뿐만 아니라, 실란 화합물이 축합반응하여 경화성 피막을 형성하는 데에는 많은 시간이 걸리기 때문에 필름을 건조시키는 데에도(손으로 만졌을 때 건조한 상태) 상당히 많은 시간이 요구된다는 하는 단점이 있었다.
이에 본 발명자들은 상술한 바와 같은 단점들을 해소시키고 프라이머 조성물의 물성을 향상시키기 위해 예의 연구해온 결과, 본 발명에 이르게 되었다.
즉, 상기 공지의 프라이머 조성물을 배합시키는데 있어서, 알콕시실릴화된 폴리이소시아네이트 대신, 디올과 반응시켜 얻어진 고분자량의 폴리이소시아네이트를 알콕시실릴화시켜 제조된 알콕시실릴화된 화합물을 사용하게 되면, 어떠한 피막 형성용물질을 별도로 사용할 필요가 없고, 더우기, 가소제 및/또는 용제에 대한 프라이머 피막의 용해성이 현저하게 저하되므로 부식당할 우려가 없으며, 건조(손으로 만졌을 때 건조한 상태)시간이 단축되는 것을 알 수 있었다. 즉, 이러한 프라이머 조성물은 내가소제성과 내용제성이 우수하고, 프라이머 피막과 거기에 접착되는 물질간의 밀착성을 향상시킬 뿐만 아니라, 내후성(耐侯性), 내수성 및 내습성도 개선시키게 된다. 더우기, 필름형성성이 우수하여 접착되는 물체위에 프라이머 조성물이 도포되었을 때, 도포시킨 즉시 필름을 두께가 현저하게 감소하게 된다.
이에 본 발명은, 내가소제성, 내용제성 및 필름형성성이 우수하고, 유리, 금속 및 세라믹 등과의 밀착성을 향상시키는데 유용한 프라이머 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명의 다른 목적은 필름형성제를 사용하지 않고서도 우수한 필름형성성을 갖는 특정 알콕시실릴화된 폴리이소시아네이트를 함유하는 프라이머 조성물을 제공하는데 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은, 실란커플링제와 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물로 이루어져 있되 상기 알콕시실릴화된 화합물은 폴리이소시아네이트와 디올을 반응시켜 고분자량의 폴리이소시아네이트를 제조한 후, 잔존하는 NCO기의 일부 또는 전부에 NCO기에 대하여 활성인 관능기를 갖고 있는 실란을 반응시켜서 얻어진 것임을 특징으로 하는 프라이머 조성물인 것이다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 실란커플링제와 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물로 이루어진 프라이머 조성물로서, 상기의 실란커플링제로는 에폭시실란(예를 들면, γ-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, γ-글리시드옥시프로필메틸디메톡시실란, 3,4-에폭시시시클로헥실에틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시시클로헥실에틸메틸디메톡시실란 등), 아미노실란(예를 들면, 아미노메틸트리에톡시실란, N-(β-아미노에틸)아미노메틸트리메톡시실란, 아미노메틸디에톡시실란, N-(β-아미노에틸)메틸트리부톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ메르캅토프로필트리메톡시실란, N-비스(β-히드록시에틸)-γ아미노프로필트리에톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노-β-메틸프로필트리메톡시실란 등), 메르캅토실란(예를 들면, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디에톡시실란, γ메르캅토프로필트리에톡시실란, γ메르캅토프로필에틸디메톡시실란, γ메르캅토프로필에틸디에톡시실란, γ-메르캅토프로필디메틸메톡시실란, β-메르캅토에틸메틸디메톡시실란, β-메르캅토에틸트리메톡시실란, β-메르캅토에틸트리에톡시실란 등) 및 상기 에폭시실란 1몰과 에폭시기에 대해 활성인 관능기(예를 들면, 히드록실기, 이미노기, 아미노기 또는 메르캅토기)를 가진 아미노실란이나 메르캅토실란 0.1 내지 1몰을 반응시켜 변성실란 등이 있다.
폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물은, 폴리이소시아네이트와 디올을 적당한 유기용매(다음에 기술하는 프라이머 조성물의 제조에 사용되는 용매를 사용하는 것이 바람직하다)내에서 NCO기/OH기의 비율이 2 내지 3 정도 되도록 반응시킨 후, 잔존하는 NCO기의 일부 또는 전부에 NCO기에 대해 활성인 히드록실기, 아미노기, 이미노기, 메르캅토기 또는 에폭시기와 같은 관능기를 갖는 실란(NCO기 반응성실란, 예를 들면 에폭시실란이나 상기에폭시실란과 반응시킨 실란)을 반응시켜서 제조될 수 있다.
이러한, 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물은 이량체, 삼량체 및 오량체가 혼합된 상태로 존재한다고 추측되나 이 혼합물은 단리정제하지 않고 그대로 사용될 수 있고, 폴리이소시아네이트중 NCO기 전체의 30% 이하, 바람직하기로는 10% 이하가 최종 알콕기실릴화된 화합물내에서 유리된 상태로 잔존하는 것이 바람직하다. 상기 반응은 두 단계로 반응하게 되지만, 실제로는 한개의 용기 내에 폴리이소시아네이트에 대해 디올과 NCO기 반응성실란을 동시에 첨가시켜 실시할 수도 있다.
본 발명에서 사용되는 폴리이소시아네이트로는 지방족, 지환족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 뿐만 아니라, 이러한 폴리이소시아네이트의 수소첨가물과 그의 어덕트(adducts)가 사용될 수 있으나, 그중에서도 특히 수소첨가된 크실렌 디이소시아네이트와 그의 트리메틸올프로판 어덕트, 수소첨가된 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 이소포론디이소시아네이트 어덕트(Asahi Chemical Industry Co., Ltd. 제품의 Duranate W 3330-75E), 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 헥사메틸렌디이소시아네이트의 톨릴렌디이소시아네이트 어덕트(Bayer A.G.사 제품의 Desmodur HL) 및 톨릴렌디이소시아네이트 어덕트(Sumitono Bayer Urethame K.K.사 제품의 Sumidur IL)가 있다.
본 발명에서 사용된 디올로는, 직쇄의 탄소수 2 내지 6의 글리콜(예를 들면, 즉, 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등), 상기 글리콜의 측쇄에 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 화합물(즉, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 등)이 바람직하다. 직쇄의 탄소수 7 이상의 글리콜은 가격이 비싸고, 더우기, 프라이머 조성물의 점도상승이 일어나 작업성면에서 볼때 지장을 초래하는 경향이 있다.
본 발명에 따른 프라이머 조성물은, 상기의 실란커플링제와 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물을 적당한 유기용매하에서 1/50 내지 5/1의 중량비로 혼합시켜서 제조되는 바, 이때 사용되는 유기용매로는 케톤계(예를 들면, 즉, 메틸에틸케톤, 아세톤 등), 에스테르계(예를 들면, 초산에틸, 초산부틸 등), 에테르계(예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드퓨란, 디옥산 등), 방향족 탄화수소계(예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등) 등이 있다.
상기 프라이머 조성물을 유리에 도포시킬 경우에 이 조성물을 카본블랙(내후성을 갖도록 하기 위해서는 pH 2.5 내지 4의 산성 카본블랙이 적당하다), 무기 안료, 유기 염료 및 적외선 흡수제 등과 배합시키게 되면 적외선을 효과적으로 차단시킬 수 있다. 또한, 이 프라이머 조성물을 필요에 따라, 증점제(增粘制), 탈수제 및 가소제 등과 배합시켜 사용해도 좋다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 프라이머 조성물은 내가소성, 내용제성 및 피막형성성이 우수하고, 유리, 금속 및 세라믹 등과의 밀착성을 향상시켜 주게 된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
질소기류하에서 수소가 첨가된 크실렌디이소시아네이트트의 트리메틸올프로판 어덕트(Takeda Chemical Industries, Ltd. 제품의 Takenate D-120N) 27g을 메틸에틸케톤(MEK) 60g에 교반시키면서 용해시키고, 여기에 1,4-부탄디올 1g과 γ-메르캅토프로필트리메톡시실란(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품의 KBM-830) 9g을 첨가시킨 후, 이 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반시키면서 반응시킨 다음, MEK를 환류시키는 조건(약 60℃의 온도)하에서 24시간 동안 더 반응시켜 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물을 얻는다.
이렇게 얻어진 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물 30g에다 실링커플링제로서 N-(β-아미노에틸)-γ아미노프로필트리메톡시실란(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품의 KBM-603)과 γ-글리시드옥시프로필트리메톡시실란(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품의 KBM-403)의 반응생성물 3g, 카본블랙 6g 및 MEK 11g을 첨가시킨 후, 이 혼합물을 볼밀로 분산시켜서 프라이머 조성물을 얻는다.
이 프라이머 조성물을 유리판 위에 도포시킨 직후에 여기에서 가소제(디(2-에틸헥실)프탈레이트) 또는 용제(톨루엔)를 투입시켰으나, 어느 것에 의해서도 프라이머 피막은 용해되지 않았다.
[피막형성성 시험]
상기 실시예 1에서 제조된 프라이머 조성물을 유리판 위에 두께 5 내지 10㎛로 도포시킨 후, 20℃의 온도 및 상대습도(RH) 65% 상태에서 방치하면서 건조될 때(손으로 만졌을 때 건조한 상태)까지의 시간을 측정한다. 그 결과를 비교예의 결과와 함께 다음 표 1에 나타내었다.
[내후성 시험]
상기 실시예 1에서 제조된 프라이머 조성물을 유리판 위에 도포시킨 후 실온에서 5분 동안 방치하고, 여기에 우레탄 실링제(Sunsta Giken K.K. 제품의 Betaseal #551)를 도포시킨 다음, 실온에서 5일 동안 경화방치시켰다.
이어서, 이 유리판 위에 일조내후도시험기(sunshine weatheromether)로 2000 또는 4000시간 동안 조사시킨 후, 나이프-커트(knife-cut)ㄹ 180℃ 박리시험을 통해 접착성을 평가했다. 그 결과를 비교예의 결과와 함께 다음 표 1에 나타내었고, 여기서 CF의 실링제의 응집파괴를 나타낸 것이고, AF는 유리와 프라이머피막간의 계면파괴를 나타낸 것이다.
*) 비교예에서 사용된 프라이머 조성물은 다음과 같은 방법으로 제조된 것이다:
상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실시하되, 폴리이소시아네이트(Takenate D-120N)과 메르캅토실란(KBM-803)을 반응시켜 얻은 폴리이소시아네이트의 알콕시실릴화된 화합물 30g이 아미노실란(KBM-603)과 에폭시실란(KBN-403)과의 반응생성물 3g, 카본블랙 6g, MEK 11g 및 아크릴 수지 5g을 첨가시킨 후, 이 혼합물을 볼밀로 24시간 동안 분산시켜 프라이머 조성물을 얻는다.
[실시예 2]
질소기류하에서 톨릴렌디이소시아네이트 어덕트(Sumitomo Bayer Urethane K.K. 제품의 Sumidur IL) 30g을 MEK 60g에 교반시키면서 용해시키고, 여기에다 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올(Chisso Petroleum Co., Ltd. 제품의 CS-8)의 MEK 50%(w/w) 용액 4g과 γ-메르캅토프로필트리메톡시실란(KBM-830) 10g을 첨가시킨 후, 이 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반시키면서 반응시킨 다음, MEK를 환류시키는 조건하에서 24시간 동안 더 반응시켜 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물을 얻는다.
이렇게 얻어진 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물 20g에다 γ-글리시드옥시프로필트리메톡시실란(KBM-403) 2g과 MEK 18g을 첨가하고, 1시간 동안 교반혼합시켜서 프라이머 조성물을 얻는다.
이 프라이머 조성물에 대해서 상기 실시예 1에서와 동일한 방법을 내가소성 및 내용제성 시험을 조사했으나, 어느 것에서도 프라이머 피막은 용해되지 않았다.
[내습성 시험]
상기 실시예 2에서 제조된 프라이머 조성물을 스테인레스강판위에 도포시키고, 실온에서 5분 동안 방치시킨 후, 여기에 우레탄 실링제(Betaseal # 551)를 도포하고, 실온에서 5일 동안 경화방치시켰다. 이어서 이 판을 50℃의 온도 및 상대습도(RH) 90% 상태하에서 30일 또는 60일 후에 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 나이프-커트로 180° 박리시험에 의해 접착성을 평가했다. 그 결과를 비교예(실시예 1에서와 동일함)의 결과와 함께 다음 표 2에 나타내었다.
Claims (2)
- 실란커플링제와 폴리이소시아네이트의 고분자화 알콕시실릴화된 화합물이 1/50 내지 5/1의 중량비로 혼합되어 이루어져 있되 상기 알콕시실릴화된 화합물은 폴리이소시아네이트와 디올을 반응시켜 고분자량의 폴리이소시아네이트를 제조한 후, 잔존하는 NCO기의 일부 또는 전부에 NCO기에 대해 활성인 관능기로서 히드록실기, 아미노기, 이미노기, 메르캅토기 또는 에폭시기를 갖고 있는 실란을 반응시켜서 얻어진 것임을 특징으로 하는 프라이머 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 디올은 직쇄의 탄소수 2 내지 6의 글리콜인 것임을 특징으로 하는 프라이머 조성물.
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1990
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