KR0124950B1 - 화학 증폭형 레지스트 조성물 - Google Patents

화학 증폭형 레지스트 조성물

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Abstract

본 발명은 고집적 반도체의 제조 고정시 사용되는 포토 레지스트 조성물에 관한 것으로, 화학 증폭용 레지스트를 i-선(365nm)에 사용할 수 있도록 새로운 광산 발생제를 도입한 것이다. 화학 증폭형 레지스트는 주로 엑사이머 레이저에 사용되는 레지스트이며, i-선에 사용하기 위해서는 염료(dye)를 첨가한다. 그러나 본 특허에 있어서는 광산을 발생시킬 수 있는 물질과 빛을 흡수할 수 있는 물질을 하나로 도입하는 것에 있다. 즉 발라스트에 빛을 흡수할 수 있는 물질로 나프토퀴톤 디아지드기를 도입하였고, 또한 산을 발생시킬 수 있는 물질로 술폰닐기를 도입하였다. 메트릭스 레진으로는 알칼리에 용해되지 않는 물질로 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락과 폴리(tert-부톡시 카본닐옥시 스타이렌)을 도입하여 레지스트를 조제하였다.
그 결과 기존의 광산 발생제의 문제점인 중금속에 따른 잔유물 존재의 문제를 해결할 수 있었으며, 레지스트 용매에 대한 용해 특성이 우수하고, i-선에 감응하여 산을 발생시킬 수 있는 화학 증폭형 레지스트를 조제할 수 있었다.

Description

화학 증폭용 레지스트 조성물
본 발명은 반도체 제조 공정에 이용되는 포토 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근 반도체 소자의 고집적화가 가속화함에 따라 반도체 소자 제조에 이용되고 있는 미세화상 형성 기술도 점차 고정밀화 및 고해상성을 요구하게 되었다. 특히 미세화상 형성 기술의 가장 핵심이 되는 부문에 대한 미세가공회로의 요구 특성이 매년 높아지고 있다.
일반적으로 미세화상 형성 기술로는 종래에 수은 램프를 이용한 g선(파장 436nm)의 광원이 많이 사용되어 왔으나, 최근 미세가공화 추세에 따라 i선(파장 365nm)의 광원을 이용한 노광기술로 바뀌어 가고 있다. 그외에 차세대 노광기술로는 엑사이머 레이저(KrF,파장 248nm) 및 X선, 전자선 등이 있다.
본 발명은 종래에 엑사이머 레이저용 레지스트로 개발되었던 광산 발생제를 이용한 포토 레지스트를 i선에 사용할 수 있도록 한 것이다. 종래에 사용되어 왔던 엑사이머 레지스트를 i선에 사용하기 위해서는 i선을 흡수할 수 있는 염료(dye)를 첨가하는 방법이 있으며, 실예는 다음과 같다. 미국 특허 제4,491,628호로 터셔리 부톡시 카르보닐 보호기를 갖는 폴리스타이렌에 오니움염을 부가한 후 염료로 페릴렌(perylene)이나, 파이렌(pyrene)등을 첨가하여 i선에 사용한 예가 있다. 그외에 광산 발생제로 비이온성 광산 발생제(Proc. SPIE Adv. Resist Technol. Process Ⅶ,1262,575,1990) 및 니트로 벤젤 술폰네이트(Macromolecules,23,145,1990) 등이 사용되고 있다. 또한 엑사이머 레지스트의 메트릭스 수지로 사용되는 수지로는 폴리(tert-부톡시 카르본닐옥시 스타이렌)이 많이 사용되고 있다.
기존의 화학 증폭형 레지스트에 주로 사용되는 광산발생제 오니움염은 중금속에 따른 잔유물의 존재 및 단파장(224nm,232nm)의 빛만 감응한다는 점 그리고 합성시 반응시간이 길고, 복잡하다는 문제점을 내포하고 있으며, i선에 감응할 수 있도록 만들기 위해 첨가하는 페릴렌이나 파이렌은 레지스트 조제에 사용되는 용매에 잘 용해되지 않는 문제점등 많은 문제점을 내포하고 있다.
따라서, 본 발명은 이와 같은 문제점을 해결하기 위해 i선에 감응하고, 또한 광산 발생제 역할을 할 수 있으며, 레지스트 용매에 잘 용해되는 감광제를 합성하였으며, 메트릭스 레진으로는 내열성이 우수하며, 알칼리 용매에 용해하지 않는 고분자 물질을 사용하여 레지스트를 조제하였다. 그 결과 중금속에 대한 문제가 해결되었을 뿐만 아니라, 레지스트 용매에 대한 용해도도 크게 향상시킬 수 있었다.
본 특허의 특징은, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락을 메트릭스 고분자로 도입하였으며, 또한 용해 억제 효과를 높여주는 동시에 근자외선 영역에서 자외선을 흡수하여 산을 발생시킬 수 있는 광산 발생제로는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 광산 발생제를 감광제로 도입하였다는데 있다. 이 물질에서 근자외선을 흡수하며, 용해 억제 효과를 높여줄 수 있는 물질로 나프토퀴논 디아지드를 도입하였다.
상기 식에서, R은
본 발명에 대해 상세히 설명하면 다음과 같다.
크레졸 노볼락(1)을 di-tert-부틸디카본네이트(2)와 반응시켜 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락(3)을 합성하였다. 합성에 사용되는 염기성 물질로는 포타지움 카본네이트, 소디움 하이드록사이드 등이 사용되며, 또한 상전이 촉매를 사용한다. 특히 이들중 포타지움 카본네이트와 18-크라운-6-을 사용하는 것이 바람직하다.
tert-부틸옥시 카본닐 노볼락의 특성 결정은 핵자기 공명 분광분석, 적외선 분광분석, 겔 퍼메이션 크로마토그라피 등에 의해 수행하였다. 본 발명에서 사용된 tert-부틸옥시 카보닐 노볼락수지의 분자량은 2,000∼15,000g/mol이고, 분사도(Mw/Mn)는 1.5∼3.5이다.
그외에 메트릭스 수지로 폴리(tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌)을 사용하였으며, 이 물질에 대해 상세히 설명하면 다음과 같다.
폴리(tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌)의 합성은 p-tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌을 아조비스 아이소 부틸로나이트릴 촉매하에서 중합하였으며, 분자량은 겔 퍼메이션 크로마토그라피를 이용하여 측정하였다. 본 발명에 사용된(tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌)의 분자량은 1,000∼500,000g/mol이며, 이중 3,000∼50,000g/mol을 사용하는 것이 바람직하다.
감광제의 합성 경로는 다음과 같다.
여기에서, X는 할로겐기, M은 -CH3, -CF3이고, R1, R3는 1, 2-나프토퀴톤-2-디아지드-5-술폰닐기이며, R2, R4는 SO3M이며, a, c=0∼2, b, d=1∼2이다.
하이드록시 벤조페논(4)을 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 할라이드(5)와 알킬 술폰닐 할라이드(6)을 염기성 촉매하에서 반응시켜 광산 발생제 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(Ⅱ)을 합성하였다.
알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(7)의 합성에 사용한 염기성 촉매는 피리딘, 트리에틸아민, 소디움 하이드록시 카본네이트, 소디움 카본네이트 등이며, 특히 이들중 트리에틸아민, 피리딘 등이 바람직하다.
알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(7)의 특성 결정은 자외선 분광분석 및 액체 크로마토그래피 등에 의해 수행하였다.
레지스트의 조제는 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(7)와 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락(3)을 유기용매중에 용해시켜 레지스트를 조제하였으며, 이때 레지스트의 조제에 사용한 유기용매로는 에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 에틸렌글리콜모노알킬 에테르 및 그의 아세테이트류, 에틸 락테이트 등이며, 일반적으로 용매는 단독으로 사용하는 것이 좋으며, 필요에 따라서는 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다.
본 발명의 화학 증폭형 레지스트 조성물은 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락수지 100중량부에 대하여 알킬술포닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논 10∼50중량부로 구성되어 있다.
본 발명을 실시예로 상세히 설명하면 다음과 같다. 그러나 본 발명이 실시예에 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
m-크레졸과 p-크레졸의 중량비가 60 : 40으로 구성되는 크레졸 화합물들의 혼합물을 옥살산 촉매하에 포르말린과 축합 반응시켜 통상의 방법에 의해 페놀 노볼락 수지를 제조하였으며, 이와 같이 합성된 노볼락 수지 5g을 20ml의 에틸 아세테이트에 용해시킨 후 포타지움 카본네이트 3.5g과 di-tert-부틸디카본네이트 4.55g을 상온에서 부가한 후 24시간 반응시켜 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락을 합성하였다. 이 화합물은 필터와 증류, 침전 및 축출등의 방법을 차례로 사용하여 정제하였으며, 그 내용은 다음과 같다.
필터에 의해 고상의 물질을 제거한 후 액상의 물질에서 증류(evaporation)에 의해 에틸 아세테이트를 제거하고 최소의 테트라 하이드로 퓨란 용매에 녹여 물과 메틸 알코올 혼합용매(6 : 4)에서 침전시켜 건조시켰으며, 다시 메틸렌 클로라이드 용매에 용해시켜, 물을 사용하여 미반응물을 축출하였다. 증류에 의해 고상의 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락을 얻었다.
치환율은 핵자기 공명 분광분석을 통해 분석하였으며, 그 결과 치환율은 50%이었다.
[실시예 2]
m-크레졸과 p-크레졸의 중량비를 65 : 35, 70 : 30, 75 : 25, 80 : 20, 90 : 10등으로 변화시키면서 [실시예 1]과 같은 방법에 의해 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락을 합성하였다. 분석은 핵자기 공명 분광 분석을 통해 분석하였으며, 그 결과 치환율은 50∼100%이었다.
[실시예 3]
m -크레졸, p-크레졸, o-크레졸의 중량비가 64 : 35 : 1, 65 : 30 : 5, 60 : 30 : 10으로 구성되는 크레졸 화합물들을 [실시예 1]에서와 같은 방법에 의해 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락을 합성하였으며, 치환율은 50∼100%이었다.
[실시예 4]
2, 3, 4, 4'-하이드록시 벤조페논 2.46g을 테트라 하이드로 퓨란 100ml 용해시킨 후 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드(NAC-5) 5.37g과 촉매인 트리에탈아민 2.02g을 0∼10℃에서 2시간 동안 반응을 시켰으며, 여기에 메탄 술폰닐 클로라이드 2.173g과 촉매인 트리에틸아민 2.02g을 부가하여 2시간 동안 0∼10℃에서 반응시켰다. 이 혼합물을 물에 침전을 잡은 후, 메틸알코올로 수회 씻어주어 정제하였다. 액체 크로마토 그래피를 통해 분석한 결과 2, 3, 4, 4'-NAC-메탈 술폰닐기 등의 혼합물로 이루어진 물질임을 파악할 수 있었다. 적외선 흡수 스펙트로메타에 의해 기존의 2, 3, 4, 4'-NAC 체제보다 적외선 흡수량이 1/3 이상 감소됨을 알 수 있었다.
[실시예 5]
[실시예 4]의 경우와 같은 방법에 의해 2, 3, 4, 4'-하이드록시 벤조페논과 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드(NAC-5), 메탄 술폰닐 클로라이드의 비율 1 : 05. : 3.5, 1 : 1 : 3, 1 : 1.5 : 2.5, 1 : 3 : 1, 1 : 3.5 : 0.5등으로 바꾸어 가며 합성하였으며, 분석은 액체 크로마토그래피 및 적외선 흡수 스펙트로메타를 통해 분석하였다.
[실시예 6]
[실시예 5]와 같은 방법에 의해 2, 3, 4, 4'-하이드록시 벤조페논과 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-술폰닐 클로라이드(NAC-4), 메탄 술폰닐 클로라이드의 비를 1 : 0.5 : 3.5, 1 : 1 : 3, 1 : 1.5 : 2.5, 1 : 2 : 1, 1 : 3 : 1, 1 : 3.5 : 0.5등으로 바꾸어 가며 합성하였다.
[실시예 7]
2, 4, 2', 4'-하이드록시 벤조페논을 [실시예 5]와 같은 방법에 의해 2, 4, 2', 4'-하이드록시 벤조페논, 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드(NAC-5)와 메탄 술폰닐 클로라이드의 비를 1 : 0.5 : 3.5, 1 : 1 : 3, 1 : 1.5 : 2.5, 1 : 2 : 2, 1 : 2.5 : 1.5, 1 : 3 : 1, 1 : 3.5 : 0.5등으로 바꾸어 가며 합성하였으며, 분석은 액체 크로마토 그래피 및 적외선 흡수 스펙트로메타를 사용하여 분석하였다.
[실시예 8]
본 실시예는 레지스트 조제에 대한 상세한 설명이다.
치환율 50%를 갖는 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락 5g과 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(2,3,4,4'-하이드록시 벤조페논 : 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드 : 메탄술폰닐 클로라이드=1 : 2 : 2) 1.0g을 에틸렌 글로콜모노 에테르 아세테이트 용매 15.6g에 용해시킨 후 필터하여 레지스트를 조제하였다. 조제된 용액을 필터한 후, 스핀코팅기를 사용하여 실리콘 웨이퍼 위에 1㎛두께로 코팅한 후 100℃에서 1분간 전열처리 하였다.
i선(파장 365nm)에서 150mJ/㎠로 노광한 후 140℃∼150℃에서 30∼50초간 열처리를 수행하였다. 적외선 흡수 스펙트로메타 및 자외선 흡수 스펙트로메타로 고분자 수지에 붙어있는 치환체인 tert-부틸옥시 카본닐기가 완전히 깨짐을 파악할 수 있었으며, 염기성 용매에 용해됨을 알 수 있었다.
현상은 염기성 용매에서 수행하였으며, 그 결과 높은 해상성의 포지형 패턴을 얻었다.
[실시예 9]
치환율 75%를 갖는 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락 5g과 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(2,3,3,4'-하이드록시 벤조페논 : 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드 : 메탄술폰닐 클로라이드=1 : 1.5 : 2.5) 10g을 에틸렌 글로콜모노 에테르 아세테이트 용매 13.2g에 용해시킨 후 필터하여 레지스트를 조제하였다. 조제된 용액을 필터한 후, 스핀코팅기를 사용하여 실리콘 웨이퍼 위헤 1㎛두께로 코팅한 후 100℃에서 1분간 전열처리 하였다.
i선(파장 365nm)에서 200mJ/㎠로 노광한 후 140℃∼150℃에서 30∼50초간 열처리를 수행하였다. 현상은 염기성 용매에서 수행하였으며, 그 결과 높은 해상성의 포지형 패턴을 얻었다.
[실시예 10]
치환율 75%를 갖는 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락과 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(2,3,4,4'-하이드록시 벤조페논 : 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드 : 메탄술폰닐 클로라이드비=1 : 2 : 2 및 1 : 1 : 3, 1 : 1.5 : 2.5)을 실시예 9)와 같이 레지스트 용액을 조제한 후 같은 방법에 의해 레지스트 특성을 평가하였다.
[실시예 11]
치환율 75%를 갖는 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락과 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-술폰닐 벤조페논(2,3,4,4'-하이드록시 벤조페논 : 1,2-나프투퀴논-2-디아지드-4-술폰닐 클로라이드 : 메탄술폰닐 클로라이드비=1 : 2 : 2 및 1 : 1 : 3, 1 : 1.5 : 2.5)을 실시예 9)와 같이 레지스트 용액을 조제한 후 같은 방법에 의해 레지스트 특성을 평가하였다.
[실시예 12]
폴리(tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌)과 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논(2,3,4,4'-하이드록시 벤조페논 : 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 클로라이드 : 메탄술폰닐 클로라이드비=1 : 1 : 3 및 1 : 1.5 : 2.5, 1 : 2.5, 1 : 2 : 2, 1 : 2.5 : 1.5)을 실시예 8)과 같은 방법에 의해 레지스트 특성을 평가하였으며, 그 결과 높은 해상성의 포지형 패턴을 얻었다.

Claims (4)

  1. 레지스트 조성물에 있어서, 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되고 분자량이 2,000∼15,000g/mol이고, 분산도(Mw/Mn)가 1.5∼3.5인 tert-부틸옥시 카본닐 노볼락 수지 100중량부와, 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 알킬술폰닐 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 벤조페논 10∼50중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
    여기에서, m=10∼100 혹은 n=0∼90이고,
    여기에서, R1, R3=1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐기 또는 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-술폰닐기이며, R3, R4=SO3M으로 표시되며, M=CH3, CF3이고, a, c=0∼2이고, b, d=1∼2이다.
  2. 제1항에 있어서, tert-부틸옥시 카본닐기의 치환율이 40∼100%인 화학 증폭형 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, tert-부틸옥시 카본닐 노볼락 수지가 폴리(tert-부톡시 카르보닐옥시 스타이렌)인 화학 증폭형 레지스트 조성물.
  4. 제2항에 있어서, tert-부틸옥시 카본닐기가 치환된 분자량이 3,000∼50,000g/mol이고 그 분산도(Mw/Mn)가 1.8∼3.0이며 폴리(tert-부톡시 카본닐옥시 스타이렌)과, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 1∼99wt% 함유하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100940565B1 (ko) * 2003-02-28 2010-02-03 삼성전자주식회사 Ｌｃｄ용 포토레지스트 조성물
KR101018748B1 (ko) * 2003-03-03 2011-03-04 삼성전자주식회사 화학증폭형 형태의 ｌｃｄ용 포토레지스트 조성물

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