JPWO2020170616A1 - プライマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において用いる用語の定義・意義は以下のとおりである。
本明細書における「室温(常温)」とは、23℃の温度である。
本明細書において、「室温で固体(状)」という用語は、対象となる物質(例えば、所定の組成物)が結晶性の物質、部分的に結晶性の物質、及び/又はガラス状非晶質であって、23℃よりも高い軟化点(環球法による測定値)、若しくは融点を有することを意味する。ここで融点は、例えば、動的示差熱量測定(示差走査型熱量測定[DSC])によって、加熱操作中に測定した曲線の最大値であって、対象の材料が固体状態から液体状態に転移する温度である。
本明細書において重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)装置であるHLC−8220(東ソー(株)製)を用い、ポリスチレンを標準物質として、下記の条件で測定することができる。
溶媒:THF
流速:1.0ml/min
測定温度:40℃
ガラス転移温度(以下、「Tg」と称する場合がある。)は単量体成分の種類や量から下記Fox式を用いて容易に推定することができる。
プライマー組成物に要求される各特性を向上させる観点から、本発明者は種々検討した。その結果、本発明者は、プライマー組成物に不揮発成分が固体である所定の造膜成分を含有させることでプライマーとしての特性を最大限発揮させることができる知見を得た。すなわち、所定の造膜成分と、シリル基含有重合体とを用いることで、バリア性や打ち継ぎ性に優れるプライマー組成物を得ることができることを見出した。
本発明に係るプライマー組成物は、所定の化合物群から選択される少なくとも1種を含む(A)造膜成分と、所定の重量平均分子量の(B)アルコキシシリル基含有メタクリル酸メチル系重合体とを含有して構成される。また、成分(A)及び成分(B)に、成分(C)、成分(D)、及び/又はその他の添加剤を添加して本発明に係るプライマー組成物を調製することもできる。そして、本発明に係るプライマー組成物は、室温で湿気硬化する性質を有する。
本発明に係るプライマー組成物に含有される(A)造膜成分は、プライマー層となる膜を形成することができる成分であれば特に制限されない。具体的に、成分(A)は、常温で固体である固形成分を含有する化合物である。成分(A)としては、例えば、イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、塩素化重合体(塩素化ポリマー)、及び/又はエポキシ化合物等の造膜樹脂が挙げられる。これらの中でも、耐薬品接着性、耐温水接着性により優れ、接着発現性(具体的には初期接着性)に優れるという観点から、イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、塩素化ポリマー、及びエポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含むことが好ましい。これらの化合物は、単独で用いることも、2種類以上を併用することもできる。
本発明に係るプライマー組成物の成分(A)として、高い造膜性を発揮でき、塗布後の膜強度が強固になり、難接着性の塗装面に対する接着性がより良好になる観点から、(A−1)イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物(以下、成分(A−1)と称する。)を用いることができる。また、イソシアネート基が硬化して基材(サイディングボード等)に対する優れた接着性を発現し、イソシアネート基が架橋することにより、基材に対する耐温水接着性及び耐熱接着性を向上させることができる。
本発明に係るプライマー組成物は、成分(A)として(A−2)ポリエステル(以下、成分(A−2)と称する。)を含有することができる。成分(A−2)としてのポリエステルは特に限定されない。ポリエステルの主鎖としては、例えば、芳香族ジカルボン酸及び炭素数が6〜12の脂肪族ジカルボン酸を含むカルボン酸とポリオール化合物とを反応させることによって得られるポリエステル;ポリカプロラクトン、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステル等が挙げられる。
本発明に係るプライマー組成物は、成分(A)として(A−3)ポリエステルポリウレタン(以下、成分(A−3)と称する。)を含有することができる。本発明のプライマー組成物において造膜成分として用いることができる(A−3)ポリエステルポリウレタンに特に限定はない。例えば、ヒドロキシ基を2個以上有する上記ポリエステルをポリイソシアネート化合物(2官能以上のイソシアネート化合物)によってウレタン変性させた化合物が挙げられる。また、ポリエステルポリウレタンの主鎖(ポリエステル部分)も特に限定はない。例えば、上記のポリエステルと同様の主鎖が挙げられる。更に、ポリエステルポリウレタンは直鎖状及び分岐状のいずれであってもよい。
本発明に係るプライマー組成物は、成分(A)として(A−4)エポキシ化合物(以下、成分(A−4)と称する。)を含有することができる。エポキシ化合物は、(C)アミノ基含有シランと反応し、プライマー組成物が硬化した後に得られる網目構造を強固にして、接着性、耐水接着性、及び高温高湿条件での接着耐久性を改善することもできる。また、強固な網目構造によりバリア性能を高めて被着体のシーリング材接着箇所、及び周辺部の変色、劣化等を防止することもできる。特に、エポキシ化合物は、反応活性基を有する化合物と反応して活性化合物の移行等を抑制することで、アミン化合物等のエポキシ基に対する反応活性基を有する化合物による変色、劣化等の防止に優れた効果を発揮することもできる。
本発明に係るプライマー組成物は、成分(A)として(A−5)塩素化ポリマー(以下、成分(A−5)と称する。)を含有することができる。(A−5)塩素化ポリマーは、天然ゴム、合成ゴム、ポリオレフィン、及びこれらの変性物(以下、天然ゴム、合成ゴム、ポリオレフィン、及びこれらの変性物をまとめて「ポリマー」ともいう。)を塩素化した化合物であれば特に限定されない。
(B)アルコキシシリル基含有メタクリル酸メチル系重合体は、アルコキシシリル基を有し、常温で固体のメタクリル酸メチルを必須モノマーとした(メタ)アクリルエステル重合体である。本発明に係る(B)アルコキシシリル基含有メタクリル酸メチル系重合体としては、重量平均分子量が15,000未満である樹脂が好ましい。
成分(B)のアルコキシシリル基は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有し、シラノール縮合反応により架橋し得る基である。アルコキシシリル基としては、下記一般式(1)で表される基が挙げられる。
成分(B)の調製において、(メタ)アクリル酸エステル重合体へのアルコキシシリル基の導入は公知の種々の方法を用いることができる。例えば、アルコキシシリル基の導入方法の例として次の方法を挙げることができる。
(2)アルコキシシリル基を有する開始剤や連鎖移動剤を用いて重合する。
(3)水酸基等の官能基を有する(メタ)アクリル酸エステル重合体にエポキシシラン等の当該官能基と反応し得る他の官能基とアルコキシシリル基とを有する化合物を反応させる。
共重合に用いるアルコキシシリル基を有する不飽和化合物としてはアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルやビニルシランが好ましい。係る化合物としては、例えば、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の3−(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルアルコキシシラン等が挙げられる。これらの中ではアルコキシシリル基を有するアルキル基の炭素数が10以下、好ましくは3以下の置換アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
本発明に係る成分(B)の重合体の合成に用いる、アルコキシシリル基を有する単量体を除く他の単量体としては、メタクリル酸メチルを必須のモノマー成分とする一般式(2)で示される繰り返し単位を有するメタクリル酸メチル系ランダム共重合体が挙げられる。
成分(B)の重合体中のメチルメタクリレート量は80重量%未満であり、20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、40質量%以上が更に好ましい。また、(メタ)アクリル酸エステル化合物と共重合性を有する化合物の使用比率は、成分(B)の重合体中に20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下が更に好ましい。ただし、マクロモノマーを用いる場合、マクロモノマーの量が成分(B)の重合体中に10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、3質量%以下であることが特に好ましい。
成分(B)は、0℃以上120℃以下のガラス転移温度(Tg)を有する。ガラス転移温度は、0℃以上であることが好ましく、20℃以上がより好ましく、40℃以上が更に好ましい。また、120℃以下であることが好ましく、100℃以下がより好ましく、80℃以下が更に好ましい。ガラス転移温度が0℃未満であると接着直後の接着強度が劣る傾向にある。また、ガラス転移温度が120℃を超えると粘度が高くなり、プライマーの被着体への塗布が困難になる傾向にある。ガラス転移温度は上述のFox式を用いて容易に推定できる。
成分(B)の重合法としては、ラジカル重合法を用いることができる。例えば、ベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重合開始剤を用いる通常の溶液重合方法や塊状重合方法を用いることができる。また、光重合開始剤を用い、光又は放射線を照射して重合する方法も用いることができる。ラジカル共重合においては、分子量を調節するために、例えば、ラウリルメルカプタンや3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の連鎖移動剤を用いてもよい。また、熱重合開始剤を用いるラジカル重合方法を用いることができ、係る方法で本発明に係る成分(B)の重合体を容易に得ることができる。なお、特開2000−086998公報に記載されているようなリビングラジカル重合法等、他の重合方法を用いてもよい。
基材(接着部材)に対する接着性を向上させるだけでなく、成分(B)との併用でシーリング材硬化物(先打ちシーリング材)との接着性をより向上させ、打継性に優れるという観点から、本発明に係るプライマー組成物は(C)アミノ基含有シランを更に含有することが好ましい。(C)アミノ基含有シランのアミノ基としては、第一級アミン又は第二級アミンから水素を除去した1価の官能基及びケチミン基が挙げられる。具体的に、本発明に係る(C)アミノ基含有シランとしては、アミノシラン及びケチミン系シランが挙げられる。なお、ケチミン系シランは、水分との反応により所定のアミンを生成するシラン化合物であり、本発明においては、ケチミン系シランも成分(C)に含まれるものとする。
本発明に係るプライマー組成物は、(D)シラン系架橋剤を更に含有できる。(D)シラン系架橋剤としては、成分(C)を除く二個以上のアルコキシシリル基を有するシラン化合物が挙げられる。(D)シラン系架橋剤は、プライマー組成物が硬化した後に得られる網目構造を強固にして、接着性、耐水接着性、及び高温高湿条件での接着耐久性を改善する効果を有する。また、(D)シラン系架橋剤は、架橋を促進させることでプライマー組成物のバリア性を向上させることもできる。そこで、架橋密度を向上させる観点から、成分(D)において、アルコキシシリル基の数は2以上が好ましく、3以上がより好ましい。
キシシラン2.0モルの反応物等が挙げられる。
本発明のプライマー組成物は、必要に応じて他の添加剤を含有することができる。このような添加剤としては、例えば、メタクリル酸メチル系重合体、溶剤、縮合反応促進触媒、脱水剤、シラン系接着付与剤、ポリイソシアネート化合物(ジイソシアネート化合物)、顔料、染料、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤等が挙げられる。
メタクリル酸メチル系重合体としては、常温で固体の樹脂中に含まれるメチルメタクリレートの割合が80重量%以上で、重量平均分子量Mw(GPC法でのポリメチルメタクリレート換算見かけ重量平均分子量)が60,000以上である樹脂が好ましい。
溶剤としては、例えば、脂肪族化合物(n−ヘキサン、ヘプタン等)、芳香族化合物(トルエン、キシレン等)、アルコール(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン等)、エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、エーテル(テトラヒドロフラン、ブチルセロソルブ等)、リグロイン等の有機溶剤が挙げられる。溶剤は、これらの1種又は2種以上を用いることができ、本発明に係るプライマー組成物に適量添加することができる。
アルコキシシリル基の縮合反応促進触媒としては、公知の硬化触媒を広く用いることができ、例えば、シラノール縮合触媒を用いることが好ましい。シラノール縮合触媒としては、例えば、金属系触媒、錫系触媒、アミン系触媒等が挙げられ、アミン系触媒としては、有機金属化合物、アミン類(特に、第3級アミン類)、第3級アミン類とカルボン酸等との塩類等が挙げられる。
脱水剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン等のシラン化合物;オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等のエステル化合物等を挙げることができる。これらの脱水剤は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。なお、脱水剤としては、シラン化合物が好ましく、ジメトキシジフェニルシラン、フェニルトリメトキシシランがより好ましい。
シラン系接着付与剤は、難接着性塗装面への接着性を向上させる効果に優れる観点から、本発明に係るプライマー組成物に添加することができる。シラン系接着付与剤としては、エポキシシラン、アクリルシラン、メルカプトシラン、尿素シラン系カップリング剤、イソシアネートシラン等が挙げられる。
本発明に係るプライマー組成物は、ポリイソシアネート化合物としてジイソシアネート化合物を更に含有できる。ジイソシアネート化合物は、分子内にイソシアネート基を2個有する化合物であれば特に限定されない。ジイソシアネート化合物の具体例としては、成分(A−1)の説明において挙げたジイソシアネート化合物が挙げられる。
顔料としては、無機顔料及び有機顔料の一方、若しくは双方が挙げられる。例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベンガラ、リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウム、塩酸塩、硫酸塩の無機顔料、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等の有機顔料等を用いることができる。
染料としては、従来公知の染料を用いることができる。例えば、黒色染料、黄色染料、赤色染料、青色染料、褐色染料等が挙げられる。
老化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩、ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物等が挙げられる。
難燃剤としては、例えば、クロロアルキルホスフェート、ジメチル・メチルホスホネート、臭素・リン化合物、アンモニウムポリホスフェート、ネオペンチルブロマイド−ポリエーテル、臭素化ポリエーテル等が挙げられる。
本発明に係るプライマー組成物の調整法に特に限定はないが、例えば、液体を均一に混合可能な混合機を用いて製造することができる。例えば、プライマー組成物を構成する材料(成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、及び/又はその他の添加剤)を所定量秤量し、秤量した各材料を1軸若しくは2軸のシャフト付の攪拌機、又は底部にパルセーター等を有するタンクを用いて混合することによって製造できる。特に、ジャケットを備え、材料温度を可変調整できる装置を用いることが好ましい。
本発明に係るプライマー組成物の被着体への塗布方法に特に限定はないが、一例として、以下の塗布方法が好ましい。まず、本発明に係るプライマー組成物を、例えば、刷毛、筆等を用いて、持ち上げて液が落ちないよう液切りした後、50〜400ml/m2の塗布量で被着面へ均一に塗布する。塗布後30分〜8時間経過した後、シーリング材を施工する。なお、雨天時の施工及び被着体面に水滴等が残る環境下での使用は避けることが好ましく、5℃以上35℃以下の条件下で施工することが好ましい。
本発明に係るプライマー組成物は、建築用、土木用、コンクリート用、木材用、金属用、ガラス用、プラスチック用等のプライマー組成物、シーリング材、接着剤等の用途に好適に用いることができる。また、本発明に係るプライマー組成物は、シーリング材の硬化物に対する打ち継ぎ性に優れるため、特に、シーリング材用に好適に用いることができる。
本発明に係るプライマー組成物は、高いバリア性を有するため、被着体又はシーリング材から可塑剤等が移行するのを抑制でき、また、長期間にわたる高い接着耐久性を発揮することができる。なお、本発明に係るプライマー組成物は、湿潤面に対しても高い接着性を発揮することもできる。更に、本発明に係るプライマー組成物は、先打ちシーリング材への打ち継ぎに用いるプライマーとしても有用である。
アルコキシシリル基含有メタクリル樹脂として、トリメトキシシリル基を有する(メタ)アクリル系重合体を合成した。具体的に、メチルメタクリレート70.00g、2−エチルヘキシルメタクリレート30.00g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン12.00g、金属触媒としてのチタノセンジクロリド0.10g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン8.60g、重合停止剤としてのベンゾキノン溶液(95%THF溶液)20.00gを用い、WO2015−088021の合成例4の方法に準じ、トリメトキシシリル基を有する(メタ)アクリル系重合体を得た。
実施例1〜8、及び比較例1〜8のそれぞれについて、成分(A)、成分(B)、成分(C)、及びその他の添加剤を表1に示す配合割合にて混合し、撹拌混合した。これにより、実施例及び比較例に係るプライマー組成物を得た。そして、得られた実施例1〜8、及び比較例1〜8のプライマー組成物それぞれについて、下記の各評価を実施した。結果を表1に示す。なお、表1において、各配合物質の配合量の単位は「g」である。
(成分(A))
・デスモジュールHL(固形分60%):HDIとTDI(TDI:HDI=3:2)との混合イソシアヌレート三量体(住化コベストロウレタン社製、イソシアネート基濃度10.5%、固形分60質量%、酢酸ブチル溶液)
・タケネートD−120N(固形分75%):ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(水素添加XDI)とトリメチロールプロパン(TMP)のアダクト体(三井化学社製、固形分75重量%、酢酸ブチル25重量%、対溶液イソシアネート基含有率11.0%)
・ニッポラン3024:ポリエステル系ポリウレタン樹脂(東ソー社製、固形分34質量%、酢酸エチル溶液、数平均分子量:38,000、重量平均分子量:130,000、軟化温度45℃、Tg:−36℃)
・EHPE3150:脂環式エポキシ樹脂(ダイセル社製、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物)
・ペルグートS170:ポリイソプレンの塩素化物(住化コベストロウレタン社製、分子量220,000、塩素含有量64.5%以上)
・ケチミン系カップリング剤:N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリメトキシシリル)−1−プロパンアミン、重量平均分子量:261
・U−360:日東化成社製、メルカプト系触媒、ジブチルスズイソオクチルチオグリコレート
打継接着性については以下のように評価した。まず、先打ち用の被着体として変成シリコーン系シーリング材(セメダイン製「POSシールLM」)を23℃50%RH環境下で7日間硬化させた試料を準備した。次に、硬化させたシーリング材(被着体)の表面に実施例1に係るプライマー組成物を塗布し、23℃50%RH環境下で30分間放置した後、その上に打ち継ぎ用の変成シリコーン系シーリング材(セメダイン製「POSシールLM超耐候」)をビード状に打設して試験片とした。この試験片を23℃50%RH環境下で3日間硬化させ、続いて50℃40%RH環境下で4日間硬化させた後、接着界面部の一部(つまり、被着体と変成シリコーン系シーリング材との接着界面の部分の一部)をナイフでカットし、このカット部を手で剥離した。そして、その剥離状態を目視で観察することで、破壊状態を評価した。評価結果を表1の「打継接着性:POSシールLM」の欄に示す。なお、評価基準は以下のとおりである。
「×」:先打ちシーリング材からプライマー組成物の硬化物が界面破壊している。
バリア性については、以下のように評価した。まず、スレート板の上に補修塗料(KMEW社製)をその塗装仕様に従って塗布し、1日乾燥させた。その後、実施例1に係るプライマー組成物を20mg/cm2の量で塗膜上に塗布して1時間乾燥させた後、その上にジイソノニルフタレート(DINP)を10mg/cm2の量で塗布した。これにより、試験体を得た。なお、全ての工程は23℃50%RH環境下で実施した。
「△」:やや変化が見られる
「×」:変化が見られる
Claims (4)
- (A)イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物、ポリエステル、ポリエステルポリウレタン、エポキシ化合物、及び塩素化ポリマーからなる群から選択される少なくとも1種を含む造膜成分と、
(B)重量平均分子量が15,000未満であるアルコキシシリル基含有メタクリル酸メチル系重合体と
を含有するプライマー組成物。 - 前記(B)が、炭素数が8以上であるエステル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含有するアルコキシシリル基含有メタクリル酸メチル系重合体である請求項1に記載のプライマー組成物。
- (C)アミノ基含有シラン
を更に含む請求項1又は2に記載のプライマー組成物。 - (D)シラン系架橋剤
を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のプライマー組成物。
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