JPWO2020009016A1 - 有機化合物の製造方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、溶媒を使用することなく、官能基同士の反応を行う、有機化合物の製造方法を提供する。本発明は、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことを特徴とする有機化合物の製造方法に関する。

Description

本発明は、メカノケミカル効果を利用した有機化合物の製造方法に関するものである。
ポリアミド、ポリエステル、ポリイミド等の逐次重合により得られる高分子化合物は、広く工業的に用いられている。これらの高分子化合物は、様々な方法で製造されているが、融点やガラス転移温度が高く、溶融重合が困難であるものは、有機溶媒中で重合することが一般的である。しかし、溶液中で反応を行う場合、得られる化合物を単離する際に精製を行う必要があり、工程が煩雑になるうえにコストがかかる。また、その工程で化合物の収率が低下してしまうといったデメリットもある。さらに、近年、環境負荷の低減といった観点から、溶媒を用いないクリーンなプロセスへの要求が高まっている。そこで、溶媒を使用することなく、煩雑な精製工程なども含まず、収率よく目的物が得られる高分子化合物の製造プロセスの開発が求められていた。
近年、有機溶媒を使用しない化合物の合成方法として、メカノケミカル効果を利用した方法が注目されている。メカノケミカル効果とは、固体または粒子に種々の機械的エネルギー（圧縮、せん断、衝撃、摩砕等）を与えると、それらの物質が活性になり、物理化学的性質を変化させるものである。ここで起こる効果を総称してメカノケミカル効果といい無機物、有機物、金属などの多くの物質で確認されている。
中でも、無機化合物や金属同士の反応、無機化合物または金属と有機物との反応においては、無機化合物や金属を溶かす溶媒が限られることや、熔融加工する際に莫大なエネルギーを消費するといった制約から、メカノケミカル効果を積極的に活用して反応を行う方法が数多く提案されている。
一方で、高分子化合物の重合反応についてメカノケミカル効果を用いた製造方法としては、例えば、非特許文献１〜４のような方法が開示されている。しかし、ラジカルまたはイオンによる連鎖重合やリビング重合により製造される高分子化合物に限られていた。
他方で、高分子化合物中の官能基を他の化合物により修飾する方法が開示されており、フェノール樹脂成形材料の硬化物の粉砕物と特定のフェノール化合物について、メカノケミカル反応により、それらの成分の粒子間を表面融合させる技術（特許文献１）、およびセルロースとアシル化剤をメカノケミカル反応させてアシル化セルロースを製造する技術（特許文献２）が知られている。
特開平１１−３３３８３６号公報 特開２００４−１９１７６０号公報
薬学雑誌、１２０（１２）、ｐ１３３７（２０００） 高分子学会予稿集、４９（２）、ｐ１８１（２０００） Polymer-Plastic Technology and Engineering、４０（２）、ｐ１８３（２００１） 高分子材料における反応性プロセシング技術の最近の動向：微細構造を制御、ナノレベルでの研究開発が進む（住ベテクノリサーチ、２００３．３）
本発明は、溶媒を使用することなく、官能基同士の反応を行う、有機化合物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことを特徴とする有機化合物の製造方法に関する。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討を行った結果、反応に用いる原料化合物を粉砕する際に生じる機械的エネルギーを利用することによりメカノケミカル効果を発現させることで前記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は以下の通りである。
＜１＞ メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことを特徴とする有機化合物の製造方法。
＜２＞ 前記反応が、縮合反応、付加反応またはこれらの複合反応である、＜１＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３＞ 前記反応が、カルボキシル基およびそのハロゲン化物、酸無水物基、アミノ基、イソシアネート基、ならびにヒドロキシル基からなる群から選択される２つの官能基の反応である、＜１＞または＜２＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜４＞ 前記反応が、以下の反応からなる群から選択される１種以上の反応である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法：
（Ａ）酸無水物基と、アミノ基との反応により、（ａ１）アミド基およびカルボキシル基、（ａ２）イミド基、（ａ３）イソイミド基または（ａ４）これらの混合基が生成する反応；
（Ｂ）酸無水物基と、イソシアネート基との反応により、イミド基が生成する反応；
（Ｃ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物と、アミノ基またはイソシアネート基との反応により、アミド基が生成する反応；
（Ｄ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基が生成する反応；
（Ｅ）イソシアネート基と、アミノ基との反応により、ウレア基が生成する反応；
（Ｆ）イソシアネート基と、ヒドロキシル基との反応により、ウレタン基が生成する反応；
（Ｇ）酸無水物基と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基およびカルボキシル基が生成する反応。
＜５＞ 前記官能基同士の反応は２つの原料化合物分子間で起こる、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜６＞ 前記原料化合物のそれぞれが分子量２０００以下の化合物である、＜５＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜７＞ 前記反応を加熱により促進させる、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜８＞ 前記有機化合物が、繰り返し単位を含有する高分子化合物である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜９＞ 前記反応が、逐次重合反応、縮合重合反応、重付加反応からなる群から選択される１つ以上の反応に属する、＜８＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜１０＞ 前記高分子化合物が、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物、ポリアミド系化合物、ポリアミドイミド系化合物、ポリウレタン系化合物、ポリウレア系化合物、ポリエステル系化合物である、＜８＞または＜９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜１１＞ 前記反応を、末端封鎖剤の存在下で行う、＜８＞〜＜１０＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１２＞ 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物またはこれらの混合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１３＞ 前記反応として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミド系化合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１４＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミドイミド系化合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１５＞ 前記反応として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とポリヒドロキシ成分との反応により、前記有機化合物として、ポリエステル系化合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１６＞ 前記反応として、ジイソシアネート成分とジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ポリウレア系化合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１７＞ 前記反応として、ジイソシアネート成分とポリヒドロキシ成分との反応により、前記有機化合物として、ポリウレタン系化合物を製造する、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１８＞ 前記各成分は、一方の成分が他方の成分に対して０．８〜１．２倍モル量となるような量で使用される、＜１２＞〜＜１７＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜１９＞ 前記有機化合物が、繰り返し単位を含有しない低分子化合物である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜２０＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２１＞ 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２２＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２３＞ 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２４＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．５〜５．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、モノイミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２５＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．５〜５．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、モノイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２６＞ 前記ジアミン成分としてアミド基を含有するジアミン成分を用いることにより、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜２０＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２７＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２８＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜２９＞ 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のモノヒドロキシモノアミン成分との反応により、前記有機化合物として、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３０＞ 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシモノアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジヒドロキシ系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３１＞ 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジアミドジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３２＞ 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジアミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３３＞ 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジエステルジカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３４＞ 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジエステルテトラカルボン酸系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３５＞ 前記反応として、不飽和無水ジカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、硬化性イミド系化合物を製造する、＜１９＞に記載の有機化合物の製造方法。
＜３６＞ 前記反応を触媒の存在下で行う、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜３７＞ 前記反応を助剤の存在下で行う、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
＜３８＞ メカノケミカル効果による反応後に加熱処理を行うことで反応率を上げる、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
本発明によれば、溶媒を使用することなく、低分子化合物から高分子化合物までの有機化合物を製造することができる。
＜有機化合物の製造方法＞
本発明の製造方法は、反応に用いる原料化合物を粉砕する際に生じる機械的エネルギーを利用することによりメカノケミカル効果を発現させることで有機化合物を得る方法である。
本発明においてメカノケミカル効果とは、反応環境下において固体状態にある原料化合物に機械的エネルギー（圧縮力、せん断力、衝撃力、摩砕力等）を付与することにより、当該原料化合物を粉砕し、形成される粉砕界面を活性化させる効果（または現象）のことである。これにより、官能基同士の反応が起こる。官能基同士の反応は通常、２つ以上の原料化合物分子間で起こる。例えば、官能基同士の反応は化学構造の異なる２つの原料化合物分子間で起こってもよいし、または化学構造の同じ２つの原料化合物分子間で起こってもよい。官能基同士の反応は限定的な１組の２つの原料化合物分子間のみで起こるわけではなく、通常は他の組の２つの原料化合物分子間でも起こる。官能基同士の反応により生成した化合物分子と、原料化合物分子との間で、新たに官能基同士の反応が起こってもよい。官能基同士の反応は通常、化学反応であり、これにより、２つの原料化合物分子間で、各原料化合物分子が有する官能基により、結合基（特に共有結合）が形成されて、別の１つの化合物分子が生成する。
反応環境とは反応のために原料化合物が置かれる環境、すなわち機械的エネルギーが付与される環境という意味であり、例えば、装置内の環境であってもよい。反応環境下において固体状態にあるとは、機械的エネルギーが付与される環境下（例えば、装置内の温度および圧力下）において固体状態にあるという意味である。反応環境下において固体状態にある原料化合物は通常、常温（２５℃）および常圧（１０１．３２５ｋＰａ）下で固体状態であればよい。反応環境下において固体状態にある原料化合物は、機械的エネルギーの付与の開始時において、固体状態にあればよい。本発明は、反応環境下において固体状態にある原料化合物が、機械的エネルギーの付与の継続に伴う温度および／または圧力等の上昇により、反応中（または処理中）に液体状態（例えば、溶融状態）に変化することを妨げるものではないが、反応率の向上の観点から、反応中（または処理中）、継続的に固体状態にあることが好ましい。
メカノケミカル効果の詳細は明らかではないが、以下の原理に従うものと考えられる。１種以上の固体状態の原料化合物に機械的エネルギーを付与して粉砕が起こると、当該機械的エネルギーの吸収により粉砕界面が活性化される。このような粉砕界面の表面活性エネルギーにより、２つの原料化合物分子間で化学反応が起こるものと考えられる。粉砕とは、原料化合物粒子への機械的エネルギーの付与により、当該粒子が当該機械的エネルギーを吸収して、当該粒子に亀裂が生じ、表面が更新されることをいう。表面が更新されるとは、新たな表面として粉砕界面が形成されることである。メカノケミカル効果において、表面の更新により形成される新たな表面の状態は、粉砕による粉砕界面の活性化が起こる限り、特に限定されず、乾燥状態にあってもよいし、または湿潤状態にあってもよい。表面の更新による新たな表面の湿潤状態は、固体状態の原料化合物とは別の液体状態にある原料化合物に起因する。
機械的エネルギーは、反応環境下において固体状態にある１種以上の原料化合物を含む原料混合物に対して付与される。原料混合物の状態は、機械的エネルギーの付与により、固体状態の原料化合物の粉砕が起こる限り、特に限定されない。例えば、原料混合物に含まれる全ての原料化合物が固体状態にあることに起因して、原料混合物は乾燥状態にあってもよい。また例えば、原料混合物に含まれる少なくとも１種の原料化合物が固体状態であり、かつ残りの原料化合物が液体状態であることに起因して、原料混合物は湿潤状態であってもよい。具体的には、例えば、原料混合物が１種のみの原料化合物を含む場合、当該１種の原料化合物は固体状態である。また例えば、原料混合物が２種の原料化合物を含む場合、当該２種の原料化合物はともに固体状態であってもよいし、または一方の原料化合物が固体状態にあり、かつ他方の原料化合物が液体状態にあってもよい。
本発明において、官能基は、分子構造の中で反応性の原因となり得る１価の基（原子団）のことであり、炭素間二重結合、炭素間三重結合等の不飽和結合基（例えばラジカル重合性基）を除く概念で用いるものとする。官能基は、炭素原子およびヘテロ原子を含有する基である。ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群、特に酸素原子および窒素原子からなる群から選択される１つ以上の原子である。官能基は水素原子をさらに含有してもよい。反応に供される官能基は通常、２つの官能基であり、一方の官能基を有する原料化合物分子と、他方の官能基を有する原料化合物分子とは、構造が相互に異なっていてもよいし、または同一であってもよい。反応により、２つの原料化合物分子の結合（特に共有結合）が形成され、それらの１分子化が達成される。官能基同士の反応により、水、二酸化炭素、および／またはアルコール等の小分子が副生してもよいし、または副生しなくてもよい。
官能基同士の反応は、化学反応し得るあらゆる官能基（特に１価の官能基）同士の反応であってもよく、例えば、カルボキシル基およびそのハロゲン化物（基）、酸無水物基、アミノ基、イソシアネート基、ならびにヒドロキシル基等からなる群から選択される２つの官能基の反応である。当該２つの官能基は、化学反応が起こる限り、特に限定されず、例えば、化学構造の異なる２つの官能基であってもよいし、または化学構造の同じ２つの官能基であってもよい。
官能基同士の反応として、例えば、縮合反応、付加反応またはこれらの複合反応等が挙げられる。
縮合反応とは、原料化合物分子間で、水、二酸化炭素、アルコール等の小分子の脱離を伴いながら、原料化合物分子間の結合または連結が達成される反応のことである。縮合反応として、例えば、アミド基が生成する反応（アミド化反応）、イミド基が生成する反応（イミド化反応）、またはエステル基が生成する反応（エステル化反応）等が挙げられる。
付加反応は、官能基間での付加反応であり、原料化合物分子間で、小分子の脱離を伴うことなく、原料化合物分子間の結合または連結が達成される反応のことである。付加反応として、例えば、ウレア基が生成する反応、ウレタン基が生成する反応、および環状構造が開環する反応（すなわち、開環反応）等が挙げられる。開環反応は、環状構造を有する原料化合物（例えば、酸無水物基含有化合物、環状アミド化合物、環状エステル化合物、エポキシ化合物）において、環状構造の一部が開裂し、その開裂した部位と他の原料化合物の官能基との結合または連結が達成される反応のことである。開環反応により、例えば、アミド基、カルボキシル基、エステル基、エーテル基が生成する。特に、原料化合物としての酸無水物基含有化合物における酸無水物基の開環反応においては、当該酸無水物基が開環されて、別の原料化合物分子（アミノ基またはヒドロキシル基）との結合または連結が達成される。その結果として、例えば、アミド基またはエステル基と、カルボキシル基とが同時に生成する。
官能基同士の反応は、より詳しくは、例えば、以下の反応からなる群から選択される１種以上の反応であってもよい：
（Ａ）酸無水物基と、アミノ基との反応により、（ａ１）アミド基およびカルボキシル基、（ａ２）イミド基、（ａ３）イソイミド基または（ａ４）これらの混合基が生成する反応；
（Ｂ）酸無水物基と、イソシアネート基との反応によりイミド基が生成する反応；
（Ｃ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物（基）と、アミノ基またはイソシアネート基との反応により、アミド基が生成する反応；
（Ｄ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物（基）と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基が生成する反応；
（Ｅ）イソシアネート基と、アミノ基との反応により、ウレア基が生成する反応；
（Ｆ）イソシアネート基と、ヒドロキシル基との反応により、ウレタン基が生成する反応；および
（Ｇ）酸無水物基と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基およびカルボキシル基が生成する反応。
原料化合物は、１分子あたり、上記した官能基からなる群から選択される官能基を１つ以上（例えば１つ〜５つ）、好ましくは２つ〜５つ、より好ましくは２つ〜３つ有する。原料化合物の分子量は特に限定されず、反応率のさらなる向上の観点から、好ましくは２０００以下、特に１５００〜３０であり、より好ましくは１０００〜３０である。原料化合物として、分子量が上記範囲より大きい化合物を用いると、反応率が低下するため好ましくない。その理由の詳細は明らかではないが、メカノケミカル効果における粉砕界面の活性化は原料化合物分子の活性に基づくものであるところ、その分子量が大きいほど、当該活性が分子内で希薄化するためと考えられる。または、分子量が大きい場合、分子あたりの官能基の密度が低くなるため、活性化した官能基同士の接触確率が低下してしまうためであると考えられる。
メカノケミカル効果による反応（すなわち、機械的エネルギーの付与）は、１段階で行ってもよいし、または２段階以上の多段階で行ってもよい。機械的エネルギーを１段階で付与する方法を１段階メカノケミカル法と称することができる。機械的エネルギーを２段階以上の多段階で付与する方法を多段階メカノケミカル法と称することができる。例えば、１段階メカノケミカル法においては、原料化合物を目的の組成比にて、後述の装置（例えば、粉砕装置、混合装置または撹拌装置）に投入後、１段階の粉砕処理にてメカノケミカル反応を終了させる。また例えば、２段階メカノケミカル法においては、原料化合物を目的の組成比にて、後述の装置に投入後、粗粉砕する第１段階粉砕処理を行ったのち、さらに微粉砕する第２段階粉砕処理を行う。
反応率と操業性のさらなる向上の観点から、多段階メカノケミカル法（特に２段階メカノケミカル法）を採用することが好ましい。詳しくは、第１段階においていきなり微粉砕処理を行うと試料の装置への付着・固着が生じ、得られる生成物の収量の減少や、処理中に装置が停止するといった操業性の課題が生じる場合もある。そのため、反応率と操業性のさらなる向上の観点から多段階メカノケミカル法を採用されることが好ましい。
多段階メカノケミカル法において、各段階で使用される装置は、それぞれ独立して、後で詳述する装置から選択されてよい。特に２段階メカノケミカル法においては、第１段階の粗粉砕処理で使用する装置と第２段階の微粉砕処理で使用する装置は異なっていることが好ましい。装置には、適切な目標粒径（推奨される粉砕後の目標粒径）が存在するところ、多段階メカノケミカル法において各段階で適切な目標粒径が相互に異なる装置を用いることにより、効率的な粉砕を行うことができるため、結果として反応率がさらに向上する。このような効率的な粉砕（すなわち小粒径化）に基づく反応率のさらなる向上の観点から、多段階メカノケミカル法においては、直後に使用される装置は、適切な目標粒径が直前に使用される装置の適切な目標粒径より小さい装置を用いることが好ましい。同様の観点から、例えば、２段階メカノケミカル法においては、第１段階において高速底部攪拌式混合機を用いて粉砕を行い、第２段階において媒体攪拌型ミルを用いて粉砕を行うことが好ましい。
本発明においてメカノケミカル効果による官能基同士の反応は、上記したような固体状態にある少なくとも１種以上の原料化合物を含む原料混合物を粉砕処理に供することにより、達成される。
本発明においては、後述するように、反応条件（例えば、粉砕条件）および／または原料化合物の種類および比率を調整または選択することにより、製造される有機化合物の種類および分子量を制御することができる。製造される有機化合物は高分子化合物および低分子化合物を包含する。
［高分子化合物］
高分子化合物は繰り返し単位を含有する有機化合物である。繰り返し単位を含有する有機化合物とは、当該有機化合物の構造式において、２回以上、連続して繰り返されている１種類以上の構造単位が含まれている、という意味である。構造単位は主鎖を構成する単位であり、側鎖または置換基を構成する単位とは異なる。
高分子化合物を製造する場合、官能基同士の反応は重合反応である。重合反応とはモノマー（単量体）やポリマー（重合体）、特にモノマーを反応させて繋ぎ合わせ、目的のポリマーを合成する化学反応のことをいう。重合反応は、反応経路の違いにより、逐次重合反応と連鎖重合反応の二つに大別されるところ、本発明において、重合反応は逐次重合反応である。
逐次重合反応とは、モノマーまたはポリマー、特にモノマーが有する官能基同士が反応し、次第に高分子化していく重合反応のことであり、縮合重合反応および重付加反応などが含まれる。
縮合重合反応とは、官能基間で、水、アルコール、ハロゲン化水素、および／または二酸化炭素などの小分子の生成を伴いながら縮合反応を繰り返して進行する重合反応のことである。
重付加反応は、官能基間の付加反応の繰り返しによって共有結合を形成し、高分子を生成する重合反応である。
逐次重合反応は、連鎖的に重合が進行するビニル化合物やオレフィン化合物の付加重合反応や環状化合物の開環重合反応とは区別される。さらに、縮合重合反応では共有結合を形成するときに水、アルコール、ハロゲン化水素、および／または二酸化炭素などの小分子の副生を伴うが、重付加反応では小分子の副生がない。
一方、連鎖重合反応とは、官能基などを持たないモノマーに対して、開始剤などを添加して反応を促すことで、重合活性種が次々と反応していく重合反応のことであり、ラジカル重合反応やイオン重合反応などが含まれる。ラジカル重合反応は、活性の高い中性のラジカル種を生長種としてビニル化合物の重合に用いられる重合反応である。また、イオン重合反応とは、生長していく連鎖の末端がアニオンもしくはカチオンなどのイオンであるものをいう。
本発明において逐次重合反応により重合できる高分子化合物としては、例えば、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物、ポリアミド系化合物、ポリアミドイミド系化合物、ポリウレタン系化合物、ポリウレア系化合物、ポリエステル系化合物等が挙げられる。
ポリアミド酸系化合物とは、ポリイミド系化合物の前駆体であり、分子鎖（特に繰り返し単位）中にアミド基およびカルボキシル基を有し、環化反応させることによりイミド基を形成する化合物のことである。ポリアミド酸系化合物はポリアミック酸とも呼ばれ得る。
ポリイミド系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中にイミド基を有する化合物のことである。ポリイミド系化合物は、分子鎖中にアミド基を有さない。なお、イミド化率が１００％でないポリイミド系化合物はポリアミド酸系化合物に包含されるものとする。ポリイミド系化合物は、分子鎖（特に繰り返し単位）中にイミド基およびエーテル基を有するポリエーテルイミド系化合物を包含する。
ポリアミド系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中にアミド基を有する化合物のことである。ポリアミド系化合物は、分子鎖中にイミド基を有さない。
ポリアミドイミド系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中にイミド基およびアミド基を有する化合物のことである。
ポリウレタン系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中にウレタン基を有する化合物のことである。ポリウレタン系化合物は、分子鎖（特に繰り返し単位）中にエステル基を有してもよい。
ポリウレア系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中に尿素基を有する化合物のことである。
ポリエステル系化合物とは、分子鎖（特に繰り返し単位）中にエステル基を有する化合物のことである。ポリエステル系化合物は、分子鎖中にウレタン基を有さない。
高分子化合物には、上記高分子化合物のうち、２種以上含むものも含まれる。
本発明においては、原料化合物の種類を選択することにより、得られる高分子化合物の種類を制御することができる。高分子化合物を製造するための原料化合物は通常、１分子あたり、上記した官能基からなる群から選択される官能基を２つ以上（特に２つ）有する原料化合物である。当該原料化合物の分子量は特に限定されず、通常は上記した範囲内の分子量を有する。
高分子化合物の製造に際し、例えば、原料化合物として２成分が使用される場合、各成分は相互に略等モル量で使用され、詳しくは一方の成分が他方の成分に対して０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量となるような量で使用される。
（ポリアミド酸系化合物およびポリイミド系化合物）（以下、これらの化合物を包含してポリアミド酸系化合物等ということがある）
原料化合物として、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物またはこれらの混合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）および（Ｂ）に対応する。
より詳しくは、例えば、原料化合物として、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを用いる場合には、主として、ポリアミド酸系化合物が製造される。また例えば、原料化合物として、テトラカルボン酸二無水物成分とジイソシアネート成分とを用いる場合には、主として、ポリイミド系化合物が製造される。
ポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分は、芳香族環を含有する芳香族テトラカルボン酸二無水物成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族テトラカルボン酸二無水物成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族テトラカルボン酸二無水物成分を包含する。テトラカルボン酸二無水物成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。本明細書中、エーテル基とは、炭素原子間に存在する「−Ｏ−」基のことである。チオエーテル基とは、炭素原子間に存在する「−Ｓ−」基のことである。
芳香族テトラカルボン酸二無水物成分としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、３−フルオロピロメリット酸二無水物、３，６−ジフルオロピロメリット酸二無水物、３，６−ビス（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、１，２，３，４−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−エチレングリコールジベンゾエートテトラカルボン酸二無水物、３，３’’，４，４’’−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−クァテルフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−キンクフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、メチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，１−エチニリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、２，２−プロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，２−エチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，３−トリメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，４−テトラメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，５−ペンタメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロプロパン二無水物、ジフルオロメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，１，２，２−テトラフルオロ−１，２−エチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−１，３−トリメチレン−４、４’−ジフタル酸二無水物、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−１，４−テトラメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−デカフルオロ−１，５−ペンタメチレン−４，４’−ジフタル酸二無水物、オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、チオ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３−テトラメチルシロキサン二無水物、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ベンゼン二無水物、１，４−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ベンゼン二無水物、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物、１，４−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物、１，３−ビス〔２−（３，４−ジカルボキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン二無水物、１，４−ビス〔２−（３，４−ジカルボキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン二無水物、ビス〔３−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕メタン二無水物、ビス〔４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕メタン二無水物、２，２−ビス〔３−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕プロパン二無水物、２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕プロパン二無水物、２，２−ビス〔３−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン二無水物、２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕プロパン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジメチルシラン二無水物、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、１，２，７，８−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、２，２’−ジフルオロ−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ジフルオロ−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６，６’−ジフルオロ−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，５，５’，６，６’−ヘキサフルオロ−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、６，６’−ビス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，５，５’−テトラキス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、５，５’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，５，５’，６，６’−ヘキサキス（トリフルオロメチル）−３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’−ジフルオロオキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ジフルオロオキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ジフルオロオキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサフルオロオキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’−ビス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ビス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ビス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’−テトラキス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサキス（トリフルオロメチル）オキシ−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’−ジフルオロスルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ジフルオロスルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ジフルオロスルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサフルオロスルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’−ビス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ビス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ビス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’−テトラキス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサキス（トリフルオロメチル）スルホニル−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’−ジフルオロ−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ジフルオロ−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ジフルオロ−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサフルオロ−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、６，６’−ジフルオロ−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’−テトラキス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、５，５’，６，６’−テトラキス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサキス（トリフルオロメチル）−２，２−パーフルオロプロピリデン−４，４’−ジフタル酸二無水物、９−フェニル−９−（トリフルオロメチル）キサンテン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、９，９−ビス（トリフルオロメチル）キサンテン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ〔２，２，２〕オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、４，４’−（４、４’−イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物、９，９−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシ）フェニル〕フルオレン二無水物、９，９−ビス〔４−（２，３−ジカルボキシ）フェニル〕フルオレン二無水物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族テトラカルボン酸二無水物成分としては、例えば、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、カルボニル−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、メチレン−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、１，２−エチレン−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、１，１−エチニリデン−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、２，２−プロピリデン−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−プロピリデン−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、オキシ−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、チオ−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物、スルホニル−４，４’−ビス（シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸）二無水物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物成分としては、例えば、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，１，２，２−エタンテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の溶解性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基またはフッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を用いることが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を用いることが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の非着色性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環族テトラカルボン酸二無水物または脂肪族テトラカルボン酸二無水物を含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の非着色性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する芳香族テトラカルボン酸二無水物を含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、４，４’−（４、４’−イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群（以下、群Ｈ１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物等のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、上記群Ｈ１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物を構成し得るジアミン成分は、芳香族環を含有する芳香族ジアミン成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族ジアミン成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族ジアミン成分を包含する。ジアミン成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。ジアミン成分は側鎖を有していてもよい。
芳香族ジアミン成分としては、例えば、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ベンジジン、ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、２，６−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、ｐ−アミノベンジルアミン、ビス（３−アミノフェニル）スルフィド、（３−アミノフェニル）（４−アミノフェニル）スルフィド、ビス（４−アミノフェニル）スルフィド、ビス（３−アミノフェニル）スルホキシド、（３−アミノフェニル）（４−アミノフェニル）スルホキシド、ビス（３−アミノフェニル）スルホン、（３−アミノフェニル）（４−アミノフェニル）スルホン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，３’−ジアミノジフェニルメタン、３，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノベンズアニリド、３，３’−ジメチル−３，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジメチル−３，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４−（４−アミノフェニキシ）フェニル］メタン、１，１−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，２−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、２，２−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３−（３−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパンビス（４−アミノフェニル）スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、メタキシレンジアミン）、１，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４−（アミノフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル］ベンゼン、１，３−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル］ベンゼン、４，４’−ビス［３−（４−アミノフェノキシ）ベンゾイル］ジフェニルエーテル、４，４’−ビス［３−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル］ジフェニルエーテル、４，４’−ビス［４−（４−アミノ−α，α−ジメチルベンジル）フェノキシ］ベンゾフェノン、４，４’−ビス［４−（４−アミノ−α，α−ジメチルベンジル）フェノキシ］ジフェニルスルホン、ビス［４−｛４−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ｝フェニル］スルホン、１，４−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（３−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（３−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（４−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）−２−メチルベンゼン、１，３−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）−４−メチルベンゼン、１，３−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）−２−エチルベンゼン、１，３−ビス（３−（２−アミノフェノキシ）フェノキシ）−５−sec−ブチルベンゼン、１，３−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）−２，５−ジメチルベンゼン、１，３−ビス（４−（２−アミノ−６−メチルフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（２−アミノ−６−エチルフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（３−アミノフェノキシ）−４−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−（４−アミノフェノキシ）−４−tert−ブチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）−２，５−ジ−tert−ブチルベンゼン、１，４−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）−２，３−ジメチルベンゼン、１，４−ビス（３−（２−アミノ−３−プロピルフェノキシ）フェノキシ）ベンゼン、１，２−ビス（３−（３−アミノフェノキシ）フェノキシ）−４−メチルベンゼン、１，２−ビス（３−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ）−３−n−ブチルベンゼン、１，２−ビス（３−（２−アミノ−３−プロピルフェノキシ）フェノキシ）ベンゼンビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、ビス（３−アミノフェノキシメチル）テトラメチルジシロキサン、ビス（３−アミノフェノキシメチル）テトラメチルジシロキサン、α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリメチルフェニルシロキサン、α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリ（ジメチルシロキサン−ジフェニルシロキサン）コポリマー、および上記ジアミンの類似物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族ジアミン成分としては、例えば、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン））、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、イソホロンジアミンが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族ジアミン成分としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、１，１０−ジアミノ−１，１０−ジメチルデカン、ビス（１０−アミノデカメチレン）テトラメチルジシロキサン、α，ω−ビスアミノポリジメチルシロキサン、α，ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチルシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、ビス（１０−アミノデカメチレン）テトラメチルジシロキサン、ダイマージアミンが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。ダイマージアミンは、例えばオレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸を重合させてダイマー酸とし、これを還元およびアミノ化（還元的アミノ化）することにより得られる化合物である。使用する目的に応じて、水素添加反応して不飽和度を低下させる場合等もある。ダイマージアミンは、「プリアミン１０７４、同１０７５」（クローダジャパン社製の商品名）、「バーサミン５５１、同５５２」（コグニスジャパン社製の商品名）等の市販品を用いることができる。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性および非着色性の観点から、上記のジアミン成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分または脂肪族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくはフッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族ジアミン成分または脂環族ジアミン成分を含む。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等（特にポリイミド系化合物）の耐熱性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分のみを含む。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｈ２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｈ２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分は、芳香族環を含有する芳香族ジイソシアネート成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族ジイソシアネート成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族ジイソシアネート成分を包含する。ジイソシアネート成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族ジイソシアネート成分としては、例えば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族ジイソシアネート成分としては、例えば、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族ジイソシアネート成分としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分を含む。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の溶解性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、脂環族ジイソシアネート成分および／または脂肪族ジイソシアネート成分を用いることが好ましい。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、脂環族ジイソシアネート成分および／または脂肪族ジイソシアネート成分のみを用いることが好ましい。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の非着色性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、脂環族ジイソシアネート成分および／または脂肪族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは脂環族ジイソシアネート成分または脂肪族ジイソシアネート成分を含む。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物の非着色性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、脂環族ジイソシアネート成分および／または脂肪族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは脂環族ジイソシアネート成分または脂肪族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナトナフタレン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等からなる群（以下、群Ｈ３という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリイミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、上記群Ｈ３から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミド酸系化合物の製造に際し、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、テトラカルボン酸二無水物成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のジアミン成分が使用される。
ポリイミド系化合物の製造に際し、テトラカルボン酸二無水物成分とジイソシアネート成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、テトラカルボン酸二無水物成分に対して通常は、０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のジイソシアネート成分が使用される。
（ポリアミド系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリアミド系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｃ）に対応する。
より詳しくは、反応率のさらなる向上の観点からは、ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とジアミン成分との組合せの使用、またはジカルボン酸成分とジイソシアネート成分との組合せの使用により、ポリアミド系化合物を製造することが好ましい。
ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族ジカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族ジカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族ジカルボン酸成分を包含する。ジカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。なお、ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とは、ジカルボン酸成分において、カルボキシル基のＯＨ基がハロゲン原子で置換された化合物のことである。
芳香族ジカルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸（オルトフタル酸）、２−クロロテレフタル酸、２−メチルテレフタル酸、５−メチルイソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、ジフェノキシブタン−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−４，４’−ジカルボン酸、フェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸ジフェノキシエーテル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−３，３’−ジカルボン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族ジカルボン酸成分としては、例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、２，５−ノルボルネンジカルボン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族ジカルボン酸成分としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、スクシン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ポリアミド系化合物のジカルボン酸成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分および／または脂環族ジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分を含む。
ポリアミド系化合物のジカルボン酸成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分および／または脂環族ジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分のみを含む。
ポリアミド系化合物のジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸成分のうち、テレフタル酸、イソフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸からなる群（以下、群Ｈ４という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物のジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸成分のうち、上記群Ｈ４から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物を構成し得るジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様のジアミン成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様の、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分、および脂肪族ジアミン成分を包含する。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の非着色性の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂肪族ジアミンおよび／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミド系化合物の非着色性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂肪族ジアミンおよび／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｈ５という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｈ５から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物等を構成し得るジイソシアネート成分と同様のジイソシアネート成分であり、詳しくはポリイミド系化合物等を構成し得るジイソシアネート成分と同様の、芳香族ジイソシアネート成分、脂環族ジイソシアネート成分、および脂肪族ジイソシアネート成分を包含する。
ポリアミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分を含む。
ポリアミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリアミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリアミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナトナフタレン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等からなる群（以下、群Ｈ６という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、上記群Ｈ６から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミド系化合物の製造に際し、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のジアミン成分またはジイソシアネート成分が使用される。
（ポリアミドイミド系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリアミドイミド系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｂ）および（Ｃ）に対応する。
より詳しくは、反応率のさらなる向上の観点からは、無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とジアミン成分との組合せの使用、または無水トリカルボン酸成分とジイソシアネート成分との組合せの使用により、ポリアミドイミド系化合物を製造することが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物等を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族無水トリカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族無水トリカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。無水トリカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。なお、無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とは、無水トリカルボン酸成分において、カルボキシル基のＯＨ基がハロゲン原子で置換された化合物のことである。
芳香族無水トリカルボン酸成分としては、例えば、無水トリメリット酸、無水ヘミメリット酸、１，２，４−ナフタレントリカルボン酸無水物、１，４，５−ナフタレントリカルボン酸無水物、２，３，６−ナフタレントリカルボン酸無水物、１，２，８−ナフタレントリカルボン酸無水物、３，４，４’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、２，３，２’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族無水トリカルボン酸成分としては、例えば、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，３−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸無水物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族無水トリカルボン酸成分としては、例えば、３−カルボキシメチルグルタル酸無水物、１，２，４−ブタントリカルボン酸−１，２−無水物、ｃｉｓ−プロペン−１，２，３−トリカルボン酸−１，２−無水物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を用いることが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｈ７という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｈ７から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物を構成し得るジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様のジアミン成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様の、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分、および脂肪族ジアミン成分を包含する。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の非着色性の観点から、上記のジアミン成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分または脂肪族ジアミン成分を含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、ポリアミドイミド系化合物の非着色性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、フッ素原子（またはフッ素原子含有置換基）を有する、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分または脂肪族ジアミン成分のみを含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｈ８という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｈ８から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物等を構成し得るジイソシアネート成分と同様のジイソシアネート成分であり、詳しくはポリイミド系化合物等を構成し得るジイソシアネート成分と同様の、芳香族ジイソシアネート成分、脂環族ジイソシアネート成分、および脂肪族ジイソシアネート成分を包含する。
ポリアミドイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分を含む。
ポリアミドイミド系化合物のジイソシアネート成分は、ポリアミドイミド系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリアミドイミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナトナフタレン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、およびこれらのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体等からなる群（以下、群Ｈ９という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、上記群Ｈ９から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリアミドイミド系化合物の製造に際し、無水トリカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、無水トリカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のジアミン成分またはジイソシアネート成分が使用される。
（ポリエステル系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とポリヒドロキシ成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリエステル系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｄ）に対応する。ポリヒドロキシ成分は、１分子中、ヒドロキシル基を２つ以上有する化合物を意味し、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を２つ以上有するポリフェノール成分を包含する。
より詳しくは、反応率のさらなる向上の観点からは、ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とポリヒドロキシ成分（例えば、ポリフェノール成分）との組合せの使用により、ポリエステル系化合物を製造することが好ましい。
ポリエステル系化合物を構成し得るジカルボン酸成分は、ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様のジカルボン酸成分であり、詳しくはポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様の、芳香族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、および脂肪族ジカルボン酸成分を包含する。なお、ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物成分とは、ジカルボン酸成分において、カルボキシル基のＯＨ基がハロゲン原子で置換された化合物のことである。
ポリエステル系化合物のジカルボン酸成分は、ポリエステル系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分および／または脂環族ジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分を含む。
ポリエステル系化合物のジカルボン酸成分は、ポリエステル系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分および／または脂環族ジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分のみを含む。
ポリエステル系化合物のジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸成分のうち、テレフタル酸、イソフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸からなる群（以下、群Ｈ１０という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリエステル系化合物のジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸成分のうち、上記群Ｈ１０から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリエステル系化合物を構成し得るポリヒドロキシ成分は、芳香族環を含有する芳香族ポリヒドロキシ成分（例えば、ポリフェノール成分）、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族ポリヒドロキシ成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族ポリヒドロキシ成分を包含する。ポリヒドロキシ成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。なお、ポリヒドロキシ成分は、例えば、ジヒドロキシ成分、トリヒドロキシ成分、テトラヒドロキシ成分および多価ヒドロキシ成分を包含する。多価ヒドロキシ成分は、１分子中、ヒドロキシル基を５つ以上有するヒドロキシ成分のことである。ポリヒドロキシ成分は、溶融流動性および／または溶媒への溶解性が高く、加工性に優れる高分子化合物を得る観点からは、ジヒドロキシ成分を含むことが好ましく、ジヒドロキシ成分のみを含むことがより好ましい。
芳香族ポリヒドロキシ成分は、芳香族ジヒドロキシ成分、芳香族トリヒドロキシ成分および、芳香族テトラヒドロキシ成分および芳香族多価ヒドロキシ成分を含む。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。芳香族ポリヒドロキシ成分のうち、溶融流動性および／または溶媒への溶解性が高く、加工性に優れる高分子化合物を得る観点からは、芳香族ジヒドロキシ成分が好ましい。芳香族ポリヒドロキシ成分は、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を２つ以上有するポリフェノール成分が好ましい。芳香族ジヒドロキシ成分は、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を２つ有するジフェノール成分が好ましい。芳香族トリヒドロキシ成分は、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を３つ有するトリフェノール成分が好ましい。芳香族テトラヒドロキシ成分は、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を４つ有するテトラフェノール成分が好ましい。芳香族多価ヒドロキシ成分は、１分子中、フェノール性のヒドロキシル基を５つ以上有する多価フェノール成分が好ましい。
芳香族ジヒドロキシ成分（特にジフェノール成分）としては、例えば、２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルケトン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’−ビフェノール、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノール、２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチル−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−エチルヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−メチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビスフェノールフルオレン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパン、４，４’−［１，４−フェニレン−ビス（２−プロピリデン）−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）］、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジヒドロキシフェニルエーテル、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２，４’−メチレンビスフェノール、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、３，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、３，３−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、ビス（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、テルペンジフェノール、１，１−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−５−フルオロフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−（ｐ−フルオロフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−（ｐ−フルオロフェニル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジメチルシラン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ドデカン、１，１−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、イサチンビスフェノール、イサチンビスクレゾール、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２，４’−メチレンビスフェノール、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２ーヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン、ビス（２−ヒドロキシ−５−フェニルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタデカン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタン、２，２−ビス（３−スチリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（ｐ−ニトロフェニル）エタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，４−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３−ジメチル−５−エチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロペンタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９、９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、２，４−ジヒドロキシジフェニルスルホン、１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼンが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
芳香族トリヒドロキシ成分（特にトリフェノール成分）としては、例えば、１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，３，３−トリ（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４，４’−［１−［４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、４−［ビス（３−メチル−４ーヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、４−［ビス（３，５−ジメチル−４ーヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、トリス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、トリス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール、２−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル］−フェノール、４−メチルフェニル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−［ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−エトキシフェノール、２−［ビス（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、２−［ビス（２，３，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、２−［ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、３−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル］フェノール、４−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル］−２−メトキシフェノール、（２，４−ジヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−２、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプテン−３が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
芳香族テトラヒドロキシ成分（特にテトラフェノール成分）としては、例えば、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラ（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、４−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−［ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）メチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、１，４−ビス［１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、４−［ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３，６−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−［ビス（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジ［ビス（４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ジ［ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ジ［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン、テトラキス｛メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート｝メタンが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
芳香族多価ヒドロキシ成分（特に多価フェノール成分）としては、例えば、１，４−ビス［１−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、２，４−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２−［ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］フェノール、４，６−［ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、２，４，６−トリス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１，３−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族ポリヒドロキシ成分は、脂環族ジヒドロキシ成分および脂環族トリヒドロキシ成分を含む。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。脂環族ポリヒドロキシ成分のうち、溶融流動性および／または溶媒への溶解性が高く、加工性に優れる高分子化合物を得る観点からは、脂環族ジヒドロキシ成分が好ましい。
脂環族ジヒドロキシ成分としては、例えば、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジエタノール、トリシクロデカンジメタノールが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族トリヒドロキシ成分としては、例えば、１，２，３−シクロヘキサントリオール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、１，３，５−シクロヘキサントリメタノールが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族ポリヒドロキシ成分は、脂肪族ジヒドロキシ成分、脂肪族トリヒドロキシ成分、脂肪族テトラヒドロキシ成分および脂肪族多価ヒドロキシ成分を含む。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。脂肪族ポリヒドロキシ成分のうち、分子量がより高い高分子化合物を得る観点からは、脂肪族ジヒドロキシ成分が好ましい。
脂肪族ジヒドロキシ成分としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の低分子量ポリオール類；数平均分子量が２０００以下のポリエーテルジオール類；ダイマー酸のカルボキシル基を水酸基に転化したダイマージオール、およびそれらのアルキレンオキサイド付加物、カプロラクトン付加物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族トリヒドロキシ成分としては、例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、２−ヒドロキシアルキルメチル１，４−ブタンジオール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートおよびそれらのアルキレンオキサイド付加物、カプロラクトン付加物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族テトラヒドロキシ成分としては、例えば、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンおよびそれらのアルキレンオキサイド付加物、カプロラクトン付加物が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族多価ヒドロキシ成分としては、例えば、キシロース、アラビノース、リブロース、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、エリトリット、トレイット、アラビット、リビット、キシリット、ソルビット、マンニット、シュクロース等の糖類およびそれらのアルキレンオキサイド付加物、カプロラクトン付加物；等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ポリエステル系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリエステル系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジヒドロキシ成分（特にジフェノール成分）および／または脂環族ジヒドロキシ成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ヒドロキシ成分（特にジフェノール成分）を含む。
ポリエステル系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリエステル系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジヒドロキシ成分（特にジフェノール成分）および／または脂環族ジヒドロキシ成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジヒドロキシ成分（特にジフェノール成分）のみを含む。
ポリエステル系化合物のポリヒドロキシ成分は、汎用性の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、１，３−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３,３,５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチグリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の低分子量ポリオール類、数平均分子量が２０００以下のポリエーテルジオール類、ダイマー酸のカルボキシル基を水酸基に転化したダイマージオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチロールブタン、２−ヒドロキシアルキルメチル１，４−ブタンジオール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンからなる群（以下、群Ｈ１１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリエステル系化合物のポリヒドロキシ成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、上記群Ｈ１１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリエステル系化合物の製造に際し、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とポリヒドロキシ成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のポリヒドロキシ成分が使用される。
（ポリウレア系化合物）
原料化合物として、ジイソシアネート成分とジアミン成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリウレア系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｅ）に対応する。
ポリウレア系化合物を構成し得るジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分と同様のジイソシアネート成分であり、詳しくはポリイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分と同様の、芳香族ジイソシアネート成分、脂環族ジイソシアネート成分、および脂肪族ジイソシアネート成分を包含する。
ポリウレア系化合物のジイソシアネート成分は、ポリウレア系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分を含む。
ポリウレア系化合物のジイソシアネート成分は、ポリウレア系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリウレア系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナトナフタレン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群（以下、群Ｈ１２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、上記群Ｈ１２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物を構成し得るジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様のジアミン成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様の、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分、および脂肪族ジアミン成分を包含する。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物に熱可塑性を付与する観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、ケトン基、スルホニル基、フェニル基、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、ポリウレア系化合物に熱可塑性をより効果的に付与する観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、ケトン基、スルホニル基、フェニル基、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｈ１３という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｈ１３から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリウレア系化合物の製造に際し、ジイソシアネート成分とジアミン成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、ジイソシアネート成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のジアミン成分が使用される。
（ポリウレタン系化合物）
原料化合物として、ジイソシアネート成分とポリヒドロキシ成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ポリウレタン系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｆ）に対応する。
ポリウレタン系化合物を構成し得るジイソシアネート成分は、ポリイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分と同様のジイソシアネート成分であり、詳しくはポリイミド系化合物を構成し得るジイソシアネート成分と同様の、芳香族ジイソシアネート成分、脂環族ジイソシアネート成分、および脂肪族ジイソシアネート成分を包含する。
ポリウレタン系化合物のジイソシアネート成分は、ポリウレタン系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分を含む。
ポリウレタン系化合物のジイソシアネート成分は、ポリウレタン系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジイソシアネート成分および／または脂環族ジイソシアネート成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジイソシアネート成分のみを含む。
ポリウレタン系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナトナフタレン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネートからなる群（以下、群Ｈ１４という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリウレタン系化合物のジイソシアネート成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジイソシアネート成分のうち、上記群Ｈ１４から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリウレタン系化合物を構成し得るポリヒドロキシ成分は、ポリエステル系化合物を構成し得るポリヒドロキシ成分と同様のポリヒドロキシ成分であり、詳しくはポリエステル系化合物を構成し得るポリヒドロキシ成分と同様の、芳香族ポリヒドロキシ成分（特にポリフェノール成分）、脂環族ポリヒドロキシ成分、および脂肪族ポリヒドロキシ成分を包含する。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリウレタン系化合物の耐熱性の観点から、芳香族ポリヒドロキシ成分（特にポリフェノール成分）成分および／または脂環族ポリヒドロキシ成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ポリヒドロキシ成分（特にポリフェノール成分）を含む。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリウレタン系化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ポリヒドロキシ成分（特にポリフェノール成分）および／または脂環族ポリヒドロキシ成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ポリヒドロキシ成分（特にポリフェノール成分）のみを含む。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリウレタン系化合物の柔軟性の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、脂肪族ポリヒドロキシ成分を用いることが好ましい。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、ポリウレタン系化合物の柔軟性のさらなる向上の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、脂肪族ポリヒドロキシ成分のみを用いることが好ましい。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、汎用性の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、１，３−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３,３,５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチグリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の低分子量ポリオール類、数平均分子量が２０００以下のポリエーテルジオール類、ダイマー酸のカルボキシル基を水酸基に転化したダイマージオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチロールブタン、２−ヒドロキシアルキルメチル１，４−ブタンジオール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンからなる群（以下、群Ｈ１５という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ポリウレタン系化合物のポリヒドロキシ成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のポリヒドロキシ成分のうち、上記群Ｈ１５から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ポリウレタン系化合物の製造に際し、ジイソシアネート成分とポリヒドロキシ成分とは通常、略等モル量で使用される。詳しくは、ジイソシアネート成分に対して通常は０．８〜１．２倍モル量、特に０．９〜１．１倍モル量、好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量のポリヒドロキシ成分が使用される。
［高分子化合物の製造方法］
本発明における高分子化合物の製造方法においては、所定の原料化合物を含む原料混合物を用いて、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行う。所定の原料化合物とは、上記した各高分子化合物を製造するための１種以上、特に２種以上の原料化合物（モノマー成分）であり、そのうち少なくとも１種以上の原料化合物は上記したように反応環境下において固体状態にある原料化合物である。詳しくは、そのような原料化合物を含む原料混合物を、粉砕処理に供することにより、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行う。原料化合物として、反応環境下において液体状態にある原料化合物を用いる場合、当該液体状態の原料化合物は、反応率のさらなる向上の観点から、原料混合物に含まれる少なくとも１種の固体状態にある原料化合物を粉砕する前もしくは粉砕しながら、混合または添加することが好ましい。このとき、液体状態の原料化合物は、反応率のさらなる向上の観点から、所定の添加量を２回以上に分割した量で、複数回に分けて添加されることが好ましく、より好ましくは滴下することが好ましい。
原料化合物（特に反応環境下において固体状態にある原料化合物）は通常、０．００１〜２０．０ｍｍ、特に０．０１〜１０．０ｍｍの最大長の粒子形状を有するものが使用される。最大長として累積５０％径を用いた。詳しくは、最大長は、粒子径が０．５ｍｍ以上のものが含まれる場合は、ＪＩＳＺ８８１５に準拠し、ＪＩＳＺ８８１５に記載された篩分け試験による粒度分布から累積５０％の粒径として測定した値とした。また、粒子径が０．５ｍｍ以上のものが含まれない場合は、レーザー回折・散乱法による粒度分布測定装置により求められた累積５０％径を最大長とした。
高分子化合物の製造のための粉砕処理は、原料化合物に、圧縮、衝撃、せん断および／または摩砕などにより、機械的エネルギーを伝達できる装置であれば、あらゆる装置（例えば、いわゆる粉砕装置、混合装置または撹拌装置）によって達成されてもよい。例えば、粉砕処理は、ジョークラッシャー、ジャイレトリークラッシャー、コーンクラッシャー、インパクト（ハンマー）クラッシャー、ロールクラッシャー、カッターミル、自生粉砕機、スタンプミル、石臼型ミル、乳鉢、らいかい機、マラー型ミル、アイリッヒミル、リングミル、ローラーミル、ジェットミル、高速底部攪拌式混合機、高速回転式粉砕機（ハンマーミル、ピンミル）、容器駆動型ミル（回転ミル、振動ミル、遊星ミル）、媒体撹拌型ミル（ビーズミル）、高速流動型ミキサー、ヘンシェルミキサー等の装置を用いて行うことができる。このような装置のうち、代表的な装置としては、例えば、高速底部攪拌式混合機、高速回転式粉砕機、容器駆動型ミル、媒体攪拌型ミルが挙げられる。
高速底部攪拌式混合機は、円筒容器の底部に大型の高速回転羽根を配した構造で、回転羽根は上下２段になっているものが一般的な装置である。 高速回転式粉砕機は、回転するロータ上のハンマやピン、バーといった衝撃子に試料を衝突させて粉砕させる装置である。 容器駆動型ミル（回転ミル、振動ミル、遊星ミル）は、回転する容器の中にボールなどの媒体を入れて容器を回転させ、原料を粉砕する装置である。 媒体攪拌型ミルは、粉砕媒体としてボールやビーズを用いて、これらを衝突させてその間で試料を粉砕する装置である。
高分子化合物の製造のための反応条件（すなわち、混合・撹拌・粉砕条件）は、メカノケミカル効果が発現して所望の高分子化合物が得られる限り特に限定されない。
例えば、粒子形状を有する原料化合物（特に反応環境下において固体状態にある原料化合物）の上記した最大長をＲｍ（μｍ）としたとき、平均粒子径が０．５×Ｒｍ以下、特に０．１×Ｒｍ以下になるまで、粉砕処理を行う。
詳しくは、例えば、媒体攪拌型ミルを用い、粉砕処理のための粉砕槽（またはタンク）の容量が４〜６Ｌ（特に５Ｌ）であり、原料混合物の重量が０．５〜１．５ｋｇ（特に１ｋｇ）、粉砕ボールの材質がアルミナであり、ボール径が１０．０ｍｍ、投入重量が６．０ｋｇである場合、回転速度は通常、１１５ｒｐｍ以上、特に１１５〜５０４ｒｐｍであり、粉砕時間は通常、１分間以上、特に１〜６０分間である。
また例えば、遊星ミルを用い、粉砕処理のための粉砕槽（またはタンク）の容量が０．０８〜０．５Ｌ（特に０．２５Ｌ）であり、原料混合物の重量が４〜６ｇ（特に５ｇ）、粉砕ボールの材質がジルコニアであり、ボール径が１０．０ｍｍ、投入量が３０個である場合、回転速度は通常、１００ｒｐｍ以上、特に１００〜６００ｒｐｍであり、粉砕時間は通常、１分間以上、特に３〜１５分間である。
このような粉砕処理とその後の粉砕物の冷却処理（例えば放置冷却処理）を２回以上、例えば２〜１０回繰り返してもよい。これにより、メカノケミカル効果がより一層、効果的に発現し、反応率のさらなる向上が達成され、得られる高分子化合物の重合度が増大する。
高分子化合物の製造方法においては、反応条件（混合・撹拌・粉砕条件）を調整することにより、分子量を制御することができる。例えば、原料混合物の溶融が起こらない範囲内で、粉砕条件を強めるほど、分子量は増加する。得られる高分子化合物の分子量は特に限定されないが、例えば、平均重合度２以上（例えば、２〜１００）、特に２〜２０の高分子化合物を得ることができる。
本発明において粉砕処理により得られる高分子化合物は、１０００μｍ以下、０．０１〜１０００μｍ、特に０．１〜１００μｍの平均粒子径（Ｄ５０）を有することが好ましい。
高分子化合物の製造方法においては、分子量を調節するため、原料混合物に末端封鎖剤を含有させてもよい。末端封鎖剤としては、例えば、１官能性酸無水物系化合物、１官能性アミン系化合物、１官能性カルボン酸系化合物またはそのハロゲン化物、１官能性アルコール系化合物、１官能性フェノール系化合物、１官能性イソシアネート系化合物、１官能性エポキシ系化合物が等挙げられる。好ましい末端封鎖剤は、１官能性酸無水物系化合物、１官能性アミン系化合物、１官能性カルボン酸系化合物またはその酸ハロゲン化物、１官能性アルコール系化合物、１官能性フェノール系化合物である。
１官能性酸無水物としては以下のものが挙げられるが、何ら以下のものに限定されるものではない。無水フタル酸、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水物、無水トリメリット酸、２，３−ベンゾフェノンジカルボン酸無水物、３，４−ベンゾフェノンジカルボン酸無水物、２，３−ジカルボキシフェニルフェニルエーテル無水物、２，３−ビフェニルジカルボン酸無水物、３，４−ビフェニルジカルボン酸無水物、２，３−ジカルボキシフェニルフェニルスルホン無水物、３，４−ジカルボキシフェニルフェニルスルホン無水物、２，３−ジカルボキシフェニルフェニルスルフィド無水物、１，２−ナフタレンジカルボン酸無水物、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、１，２−アントラセンジカルボン酸無水物、２，３−アントラセンジカルボン酸無水物、１，９−アントラセンジカルボン酸無水物、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、４−エチニルフタル酸無水物、４−（１−プロピニル）フタル酸無水物、４−フェニルエチニルフタル酸無水物。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
１官能性アミンとしては以下のものが挙げられるが、何ら以下のものに限定されるものではない。アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、２，３−キシリジン、２，４−キシリジン、２，５−キシリジン、２，６−キシリジン、３，４−キシリジン、３，５−キシリジン、ｏ−クロロアニリン，ｍ−クロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、ｏ−ニトロアニリン、ｏ−ブロモアニリン、ｍ−ブロモアニリン、ｏ−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン、ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｏ−アニリジン、ｍ−アニリジン、ｐ−アニリジン、ｏ−フェネチジン、ｍ−フェネチジン、ｐ−フェネチジン、ｏ−アミノベンツアルデヒド、ｍ−アミノベンツアルデヒド、ｐ−アミノベンツアルデヒド、ｏ−アミノベンゾニトリル、ｍ−アミノベンゾニトリル、ｐ−アミノベンゾニトリル、２−アミノビフェニル、３−アミノビフェニル、４−アミノビフェニル、２−アミノフェノールフェニルエーテル、３−アミノフェノールフェニルエーテル、４−アミノフェノールフェニルエーテル、２−アミノベンゾフェノン、３−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、２−アミノフェノールフェニルスルフィド、３−アミノフェノールフェニルスルフィド、４−アミノフェノールフェニルスルフィド、２−アミノフェノールフェニルスルホン、３−アミノフェノールフェニルスルホン、４−アミノフェノールフェニルスルホン、α−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、１−アミノ−２−ナフトール、２−アミノ−１−ナフトール、４−アミノ−１−ナフトール、５−アミノ−１−ナフトール、５−アミノ−１−ナフトール、５−アミノ−２−ナフトール、７−アミノ−２−ナフトール、８−アミノ−２−ナフトール、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセン、９−アミノアントラセン、４−アミノスチレン、４−アミノスチルベン、３−エチニルアニリン、４−エチニルアニリン。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
１官能性カルボン酸としては以下のものが挙げられるが、何ら以下のものに限定されるものではない。酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイル酸、フェニル酢酸、ｐ−メトキシフェニル酢酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
１官能性アルコールとしては以下のものが挙げられるが、何ら以下のものに限定されるものではない。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、２−フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
１官能性フェノールとしては以下のものが挙げられるが、何ら以下のものに限定されるものではない。フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｏ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、２−フェニル−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−フェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−フェニル−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる
本発明においては、混合槽、撹拌槽および粉砕槽の内壁への粒子の付着を抑制する、粒子の粉砕効率を高める、粒子へのエネルギー伝達効率を高めるために、原料混合物に助剤を含有させてもよい。助剤としては、水、アルコール、水溶性高分子、合成高分子、無機粒子、界面活性剤、ワックス類などを用いることができる。例えば、水、メタノール、エタノール、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、セチルアルコールのヘキサン溶液；プロピルアルコール等の低級アルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類；メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体類；アルギン酸ソーダ、カラギーナン、クインスシードガム、寒天、ゼラチン、キサンタンガム、ローカストビーンガム、ペクチン、ジェランガム等の天然高分子類；ポリビニルアルコール、カルボシキビニルポリマー、アルキル付加カルボシキビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリメタクリル酸ソーダ、ポリアクリル酸グリセリンエステル、ポリビニルピロリドン等の合成高分子類；カーボンブラック、酸化チタン、黒色酸化チタン、酸化セリウム、コンジョウ、群青、ベンガラ、酸化鉄、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、無水ケイ酸、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類；オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆マイカ、酸化鉄被覆マイカ、酸化鉄被覆マイカチタン、有機顔料被覆マイカチタン、アルミニウムパウダー等の光輝性粉体類；ナイロンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリエチレンパウダー、ポリスチレンパウダー、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマーパウダー、（ビニルジメチコン／メチコンシルセスキオキサン）クロスポリマーパウダー、（ジフェニルジメチコン／ビニルジフェニルジメチコン／シルセスキオキサン）クロスポリマーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリウレタンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、Ｎ−アシルリジン等の有機粉体類；有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料等の色素粉体類；微粒子酸化チタン被覆マイカチタン、微粒子酸化亜鉛被覆マイカチタン、硫酸バリウム被覆マイカチタン、酸化チタン含有シリカ、酸化亜鉛含有シリカ等の複合粉体類；グリセリン脂肪酸エステルおよびそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステルおよびそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステルおよびそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステルおよびそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、ポリオキシアルキレンアルキル共変性シリコーン等の非イオン性界面活性剤類；ステアリン酸、ラウリン酸のような脂肪酸及びそれらの無機または有機塩；アルキルベンゼン硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、α−スルホン化脂肪酸塩、アシルメチルタウリン塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アルキルタウリン塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル燐酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤類；アルキルアミン塩、ポリアミンおよびアルカノイルアミン脂肪酸誘導体、アルキルアンモニウム塩、脂環式アンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤類；リン脂質、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン等の両性界面活性剤；パラフィンワックス、セレシンワックス、オゾケライト、マイクロクリスタリンワックス、モンタンワックス、フィッシャトロプスワックス、ポリエチレンワックス、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン等の炭化水素系類；カルナウバロウ、ミツロウ、ラノリンワックス、キャンデリラ等の天然ロウ類；２−エチルヘキサン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、リンゴ酸ジイソステアアリル、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）等のエステル類；ステアリン酸、ベヘニン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の脂肪酸類；セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類；ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体類；Ｎ−ラウロイルーＬ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）等のアミノ酸誘導体類；パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤類等が挙げられる。これらを一種又は二種以上を用いることができる。
本発明の高分子化合物の製造方法においては、反応の促進のために、原料混合物に触媒を含有させてもよい。触媒として、高分子化合物の製造に有用なあらゆる触媒（酸触媒、塩基触媒、金属触媒、金属酸化物触媒、錯体触媒、硫化物、塩化物、金属有機塩、鉱酸など）が使用可能である。触媒の具体例として、例えば、パラトルエンスルホン酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、硫酸、塩酸、シュウ酸、酢酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸またはそれらの塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、ピリジン、アンモニア、トリエチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、アミノエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、イソプロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、プロピルアミン、メチルアミノプロピルアミン、３−メトキシプロピルアミン、モノエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−エチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物；三フッ化ホウ素・ピペリジン錯体、三フッ化ホウ素・モノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素・トリエタノールアミン錯体、三塩化ホウ素・オクチルアミン錯体等のハロゲン化ホウ素等のルイス酸錯体；ジシアンジアミド誘導体；アンモニウム塩やホスホニウム塩等のオニウム塩；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−クロロフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロメチルフェニル）尿素、２，４−（Ｎ',Ｎ’−ジメチルウレイド）トルエン、１，４−ビス（Ｎ',Ｎ’−ジメチルウレイド）ベンゼン、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハライド、トリメチルベンジルアンモニウムハライド、トリエチルベンジルアンモニウムハライド等の第四級アンモニウム塩；およびトリ−ｎ−ブチルベンジルホスホニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムハライド、トリメチルベンジルホスホニウムハライド、トリエチルベンジルホスホニウムハライド等の第四級ホスホニウム塩、マグネシウム、マンガン、亜鉛、カルシウム、リチウム、チタン、アンチモン、ゲルマニウム等の酸化物、酢酸塩等が挙げられる。
メカノケミカル処理を終えた後の反応物の重合度は通常、原料化合物の種類および処理条件（粉砕条件）によって異なる。そのため、本発明の高分子化合物の製造方法は、得られた高分子化合物の重合度が低い場合において、加熱する工程を含むことができる。加熱工程は、粉砕処理（すなわちメカノケミカル処理）中および／または粉砕処理（すなわちメカノケミカル処理）後に行ってもよい。加熱工程により、官能基同士の反応（特に重合反応）を促進させることができ、結果としてさらなる高分子量化を達成することができる。粉砕処理中に加熱する場合には、原料混合物および／または生成する高分子化合物の溶融が起こらないような温度で加熱する必要がある。そのような温度は、例えば、４０〜３５０℃である。
粉砕処理後に加熱する場合における加熱温度としては、得られる高分子化合物の分解温度未満とすることが必要である。加熱温度は、例えば、９０〜４００℃、特に１２０〜４００℃であってもよい。加熱時間については特に限定されず、例えば、０．５〜１６時間、特に０．５〜８時間であってもよい。加熱は、窒素等の不活性ガス気流中で行ってもよく、加圧下または減圧下で行ってもよい。また、加熱は、静置して行ってもよく、撹拌しながら行ってもよい。
高分子化合物の製造方法において、粉砕処理後に行う加熱工程は、１段階で行ってもよいし、または多段階で行ってもよい。加熱工程を多段階で行うとは、加熱温度が異なる加熱工程を連続的に２回以上、好ましくは２〜３回行うということである。加熱工程を多段階で行う場合、反応率および重合度のさらなる向上の観点から、第２加熱工程以降の加熱工程の加熱温度は、直前の加熱工程の加熱温度よりも高いことが好ましい。例えば、第２加熱工程の加熱温度は第１加熱工程の加熱温度より高いことが好ましい。また例えば、第３加熱工程の加熱温度は第２加熱工程の加熱温度より高いことが好ましい。
［低分子化合物］
低分子化合物は繰り返し単位を含有しない有機化合物のことである。繰り返し単位を含有しない有機化合物とは、当該有機化合物の構造式において、２回以上、連続して繰り返されている構造単位は１つも含まれていないという意味である。低分子化合物は、２つ以上、特に２つ〜５つ、好ましくは２つ〜３つの原料化合物分子が官能基同士の反応により１分子化して得られる有機化合物である。
低分子化合物を製造する場合、官能基同士の反応は、上記したように、縮合反応、付加反応またはこれらの複合反応等である。
このような反応により製造され得る低分子化合物として、例えば、ジイミドジカルボン酸系化合物、ジイミドトリカルボン酸系化合物、ジイミドテトラカルボン酸系化合物、モノイミドジカルボン酸系化合物、モノイミドトリカルボン酸系化合物、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物、ジイミドジヒドロキシ系化合物、ジアミドジカルボン酸系化合物、ジアミドテトラカルボン酸系化合物、ジエステルジカルボン酸化合物、ジエステルテトラカルボン酸系化合物、および硬化性ジイミド系化合物が挙げられる。
本発明においては、原料化合物の種類および比率を選択することにより、得られる低分子化合物の種類を制御することができる。低分子化合物を製造するための原料化合物は通常、１分子あたり、上記した官能基からなる群から選択される官能基を１つ以上、特に２つ〜３つ有する原料化合物である。当該原料化合物の分子量は特に限定されず、通常は上記した範囲内の分子量を有する。
（ジイミドジカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とジアミン成分とを用いるか、またはテトラカルボン酸二無水物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりジイミドジカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。ジイミドジカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのイミド基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とジアミン成分とを用いたジイミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、ジアミン成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は約０．５倍モル量、例えば０．１〜０．７倍モル量、好ましくは０．３〜０．７倍モル量、より好ましくは０．４〜０．６倍モル量、さらに好ましくは０．４５〜０．５５倍モル量で使用される。
ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは脂環族無水トリカルボン酸成分を含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様のジアミン成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様の、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分、および脂肪族ジアミン成分を包含する。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｌ２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｌ２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用いたジイミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノモノカルボン酸成分は、テトラカルボン酸二無水物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様のテトラカルボン酸二無水物成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様の、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分、脂環族テトラカルボン酸二無水物成分、および脂肪族テトラカルボン酸二無水物成分を包含する。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分を用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、４，４’−（４、４’−イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群（以下、群Ｌ３という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、上記群Ｌ３から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族モノアミノモノカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族モノアミノモノカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分を包含する。モノアミノモノカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族モノアミノモノカルボン酸成分としては、例えば、フェニルアラニン、トリプトファン、チロキシン、チロシン、ジヨードチロシン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息香酸、２−アミノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、３−アミノ−２−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、４−アミノ−２−メチル安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香酸、５−アミノ−２−メチル安息香酸、２−アミノ−３，４−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４，５−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族モノアミノモノカルボン酸成分としては、例えば、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸、３−アミノシクロヘキサンカルボン酸、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸、２−シクロヘキシルグリシン、３−シクロヘキシルアラニン、２−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−（アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ガバペチン、１−アミノシクロペンタンカルボン酸、１−アミノシクロブタンカルボン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分としては、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ノルバリン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、β−アラニン、セリン、ロイシン、ノルロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、メチオニン、シスチン、システイン、５−アミノペンタン酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、９−ノナノン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノラウリン酸、１７−アミノヘプタデカノン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ジイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分を含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、グリシン、アラニン、バリン、ノルバリン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、β−アラニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、メチオニン、システイン、５−アミノペンタン酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、９−ノナノン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノラウリン酸、１７−アミノヘプタデカノン酸、フェニルアラニン、トリプトファン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息香酸、２−アミノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、３−アミノ−２−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、４−アミノ−２−メチル安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香酸、５−アミノ−２−メチル安息香酸、２−アミノ−３，４−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４，５−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸、６−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸からなる群（以下、群Ｌ４という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ４から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジイミドトリカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とジアミノモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりジイミドトリカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。ジイミドトリカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのイミド基および３つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とジアミノモノカルボン酸とを用いたジイミドトリカルボン酸系化合物の製造に際し、ジアミノモノカルボン酸成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は、約０．５倍モル量、例えば０．１〜０．７倍モル量、好ましくは０．３〜０．７倍モル量、より好ましくは０．４〜０．６倍モル量、さらに好ましくは０．４５〜０．５５倍モル量で使用される。
ジイミトリジカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
ジイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
ジイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ５という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ５から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得るジアミノモノカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族ジアミノモノカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族ジアミノモノカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族ジアミノモノカルボン酸成分を包含する。ジアミノモノカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族ジアミノモノカルボン酸成分としては、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸、３，５−ジアミノ安息香酸、２，５−ジアミノ安息香酸、３，５−ビス（４−アミノフェノキシ）安息香酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族ジアミノモノカルボン酸成分としては、例えば、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジン等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ジイミドトリカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族ジアミノモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミノモノカルボン酸成分を含む。
ジイミドトリカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族ジアミノモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミノモノカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドトリカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミノモノカルボン酸成分のうち、脂肪族ジアミノモノカルボン酸成分を用いることが好ましい。
ジイミトリジカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドトリカルボン酸系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミノモノカルボン酸成分のうち、脂肪族ジアミノモノカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドトリカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のジアミノモノカルボン酸成分のうち、３，４−ジアミノ安息香酸、３，５−ジアミノ安息香酸、２，５−ジアミノ安息香酸、３，５−ビス（４−アミノフェノキシ）安息香酸、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジンからなる群（以下、群Ｌ６という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドトリカルボン酸系化合物のジアミノモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミノモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ６から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジイミドテトラカルボン酸系化合物）
原料化合物として、テトラカルボン酸二無水物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりジイミドテトラカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。ジイミドテトラカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのイミド基および４つのカルボキシル基を有する化合物である。
テトラカルボン酸二無水物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用いたジイミドテトラカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノジカルボン酸成分は、テトラカルボン酸二無水物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様のテトラカルボン酸二無水物成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様の、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分、脂環族テトラカルボン酸二無水物成分、および脂肪族テトラカルボン酸二無水物成分を包含する。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物の溶解性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分を用いることが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、フェニル基、イソプロピリデン基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、４，４’−（４、４’−イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群（以下、群Ｌ７という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、上記群Ｌ７から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族モノアミノジカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族モノアミノジカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族モノアミノジカルボン酸成分を包含する。モノアミノジカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族モノアミノジカルボン酸成分としては、例えば、２−アミノテレフタル酸、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフタル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸、４−アミノフタル酸、３−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、４−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、５−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、６−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、７−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、８−アミノ−１，２−ジカルボキシナフタレン、１−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン、４−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン、５−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン、６−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン、７−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン、８−アミノ−２，３−ジカルボキシナフタレン等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族モノアミノジカルボン酸成分としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、２−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、２−アミノスベリン酸、２−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノセバシン酸、カルボシステイン、アミノマロン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分を含む。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分のみを含む。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、２−アミノテレフタル酸、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフタル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸、４−アミノフタル酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸、２−アミノアジピン酸、α−アミノセバシン酸、アミノマロン酸からなる群（以下、群Ｌ８という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ８から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（モノイミドジカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりモノイミドジカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。モノイミドジカルボン酸系化合物は、１分子中、１つのイミド基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用いたモノイミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノモノカルボン酸成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は、約１倍モル量、例えば０．５〜５．０倍モル量、好ましくは０．８〜１．２倍モル量、より好ましくは０．９〜１．１倍モル量、さらに好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量で使用される。
モノイミドジカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を用いることが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ９という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ９から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様のモノアミノモノカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分、脂環族モノアミノモノカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分を包含する。
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分を含む。
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含む。
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、脂環族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分を用いることが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、モノイミドジカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、脂環族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。）
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、グリシン、アラニン、バリン、ノルバリン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、β−アラニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、メチオニン、システイン、５−アミノペンタン酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、９−ノナノン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノラウリン酸、１７−アミノヘプタデカノン酸、フェニルアラニン、トリプトファン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息香酸、２−アミノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、３−アミノ−２−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、４−アミノ−２−メチル安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香酸、５−アミノ−２−メチル安息香酸、２−アミノ−３，４−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４，５−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸、６−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸からなる群（以下、群Ｌ１０という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１０から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（モノイミドトリカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりモノイミドトリカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。モノイミドトリカルボン酸系化合物は、１分子中、１つのイミド基および３つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用いたモノイミドトリカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノジカルボン酸成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は、約１倍モル量、例えば０．５〜５．０倍モル量、好ましくは０．８〜１．２倍モル量、より好ましくは０．９〜１．１倍モル量、さらに好ましくは０．９５〜１．０５倍モル量で使用される。
モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を用いることが好ましい。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ１１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様のモノアミノジカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノジカルボン酸成分、脂環族モノアミノジカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノジカルボン酸成分を包含する。
モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分を含む。
モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分のみを含む。
モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、２−アミノテレフタル酸、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフタル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸、４−アミノフタル酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸、２−アミノアジピン酸、α−アミノセバシン酸、アミノマロン酸からなる群（以下、群Ｌ１２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物）
前記したジイミドジカルボン酸系化合物の製造方法において、原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とジアミン成分とを用いて、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ジイミドジカルボン酸系化合物を製造するに際し、ジアミン成分としてアミド基を含有するジアミン成分を用い、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりアミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物を製造することができる。ジイミドジカルボン酸系化合物がアミド基を含有することにより、例えば、これを用いて得られる高分子化合物の溶解性や溶融時の流動性、耐熱性、機械的特性を向上させることができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物は、１分子中、１つ以上のアミド基、２つのイミド基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とアミド基含有ジアミン成分とを用いたアミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、アミド基含有ジアミン成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は約０．５倍モル量、例えば０．１〜０．７倍モル量、好ましくは０．３〜０．７倍モル量、より好ましくは０．４〜０．６倍モル量、さらに好ましくは０．４５〜０．５５倍モル量で使用される。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分を用いることが好ましい。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、モノイミドトリカルボン酸系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、脂環族無水トリカルボン酸成分および／または脂肪族無水トリカルボン酸成分のみを用いることが好ましい。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ１３という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１３から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るアミド基含有ジアミン成分は、アミド基および芳香族環を含有するアミド基含有芳香族ジアミン成分、アミド基および脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しないアミド基含有脂環族ジアミン成分、およびアミド基を含有するが、芳香族環も脂環族環も含有しないアミド基含有脂肪族ジアミン成分を包含する。アミド基含有ジアミン成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
アミド基含有芳香族ジアミン成分としては、例えば、４，４’−ジアミノベンズアニリド等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物のアミド基含有ジアミン成分は、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、アミド基含有芳香族ジアミン成分および／またはアミド基含有脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくはアミド基含有芳香族ジアミン成分を含む。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物のアミド基含有ジアミン成分は、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、アミド基含有芳香族ジアミン成分および／またはアミド基含有脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくはアミド基含有芳香族ジアミン成分のみを含む。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物のアミド基含有ジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のアミド基含有ジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノベンズアニリドからなる群（以下、群Ｌ１４という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物のアミド基含有ジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のアミド基含有ジアミン成分のうち、上記群Ｌ１４から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりアミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物を製造することができる。モノイミドジカルボン酸系化合物がアミド基を含有することにより、例えば、これを用いて得られる高分子化合物の溶解性や溶融時の流動性、耐熱性、機械的特性を向上させることができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）および（Ｃ）に対応する。アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物は、１分子中、１つ以上のアミド基、１つのイミド基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用いたアミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノモノカルボン酸成分は、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、無水トリメリット酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ１５という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、上記群Ｌ１５から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様のモノアミノモノカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分、脂環族モノアミノモノカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分を包含する。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分を含む。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含む。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、グリシン、アラニン、バリン、ノルバリン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、β−アラニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、メチオニン、システイン、５−アミノペンタン酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、９−ノナノン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノラウリン酸、１７−アミノヘプタデカノン酸、フェニルアラニン、トリプトファン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息香酸、２−アミノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、３−アミノ−２−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、４−アミノ−２−メチル安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香酸、５−アミノ−２−メチル安息香酸、２−アミノ−３，４−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４，５−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸、６−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸からなる群（以下、群Ｌ１６という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１６から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりアミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物を製造することができる。モノイミドテトラカルボン酸系化合物がアミド基を含有することにより、例えば、これを用いて得られる高分子化合物の溶解性や溶融時の流動性、耐熱性、機械的特性を向上させることができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）および（Ｃ）に対応する。アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物は、１分子中、１つ以上のアミド基、１つのイミド基および４つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用いたアミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノジカルボン酸成分は、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、無水トリメリット酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ１７という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、上記群Ｌ１７から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様のモノアミノジカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノジカルボン酸成分、脂環族モノアミノジカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノジカルボン酸成分を包含する。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分を含む。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分のみを含む。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、２−アミノテレフタル酸、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフタル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸、４−アミノフタル酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸、２−アミノアジピン酸、α−アミノセバシン酸、アミノマロン酸からなる群（以下、群Ｌ１８という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１８から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）
原料化合物として、無水トリカルボン酸成分とモノヒドロキシモノアミン成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることにより、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を製造することができる。モノイミドトリカルボン酸系化合物がエステル基を含有することにより、例えば、これを用いて得られる高分子化合物の溶解性や溶融時の流動性、耐熱性、低吸水特性、機械的特性を向上させることができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）および（Ｇ）に対応する。エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物は、１分子中、１つ以上のエステル基、１つのイミド基および３つのカルボキシル基を有する化合物である。
無水トリカルボン酸成分とモノヒドロキシモノアミン成分とを用いたエステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物の製造に際し、モノヒドロキシモノアミン成分は、無水トリカルボン酸成分に対して通常は、約０．５倍モル量、例えば０．１〜０．７倍モル量、好ましくは０．３〜０．７倍モル量、より好ましくは０．４〜０．６倍モル量、さらに好ましくは０．４５〜０．５５倍モル量で使用される。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分は、ポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の無水トリカルボン成分であり、詳しくはポリアミドイミド系化合物を構成し得る無水トリカルボン酸成分と同様の、芳香族無水トリカルボン酸成分、脂環族無水トリカルボン酸成分、および脂肪族無水トリカルボン酸成分を包含する。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分を含む。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族無水トリカルボン酸成分および／または脂環族無水トリカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族無水トリカルボン酸成分のみを含む。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ１９という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物の無水トリカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の無水トリカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ１９から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得るモノヒドロキシモノアミン成分は、芳香族環を含有する芳香族モノヒドロキシモノアミン成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族モノヒドロキシモノアミン成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族モノヒドロキシモノアミンを包含する。モノヒドロキシモノアミン成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族モノヒドロキシモノアミン成分としては、例えば、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、３−アミノ−４−メチルフェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、５−アミノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシフェノール、３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン、４−アミノ−３，５−キシレノール、２−アミノベンジルアルコール、３−アミノベンジルアルコール、４−アミノベンジルアルコール、２−（４−アミノフェニル）エタノール、２−アミノ−４−フェニルフェノール、４−アミノ−２，６−ジフェニルフェノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族モノヒドロキシモノアミン成分としては、例えば、１−アミノ−１−シクロペンタンメタノール、２−アミノシクロヘキサノール、４−アミノシクロヘキサノール、４−（２−アミノエチル）シクロヘキサノール、１−アミノメチル−１−シクロヘキサノール、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノール、４−アミノシクロヘキサンエタノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族モノヒドロキシモノアミン成分としては、例えば、エタノールアミン、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、３−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、３−ピロリジノール、２−ピロリジンメタノール、２−ピペリジンメタノール、３−ピペリジンメタノール、３−ヒドロキシピペリジン、４−ヒドロキシピペリジン、ピペラジンエタノール、４−アミノ−１−ピペラジンエタノール、８−アミノ−１−オクタノール、１０−アミノ−１−デカノール、１２−アミノ−１−ドデカノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂環族モノヒドロキシモノアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノアミン成分を含む。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂環族モノヒドロキシモノアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノアミン成分のみを含む。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、汎用性の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、エタノールアミン、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、３−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、８−アミノ−１−オクタノール、１０−アミノ−１−デカノール、１２−アミノ−１−ドデカノール、２−アミノシクロヘキサノール、４−アミノシクロヘキサノール、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、３−アミノ−４−メチルフェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、５−アミノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシフェノール、３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン、４−アミノ−３，５−キシレノール、２−アミノベンジルアルコール、３−アミノベンジルアルコール、４−アミノベンジルアルコール、２−（４−アミノフェニル）エタノール、２−アミノ−４−フェニルフェノール、４−アミノ−２，６−ジフェニルフェノールからなる群（以下、群Ｌ２０という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、上記群Ｌ２０から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジイミドジヒドロキシ系化合物）
原料化合物として、テトラカルボン酸二無水物成分とモノヒドロキシモノアミン成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることによりジイミドジヒドロキシ系化合物（例えば、ジイミドジフェノール系化合物）を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。ジイミドジヒドロキシ系化合物は、１分子中、２つのイミド基および２つのヒドロキシル基を有する化合物であり、好ましくは１分子中、２つのイミド基および２つのフェノール性のヒドロキシル基を有するジイミドジフェノール系化合物を包含する。
テトラカルボン酸二無水物成分とモノヒドロキシモノアミン成分とを用いたジイミドジヒドロキシ系化合物（例えば、ジイミドジフェノール系化合物）の製造に際し、モノヒドロキシモノアミン成分は、テトラカルボン酸二無水物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、好ましくは１．９〜２．１倍モル量、より好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジイミドジヒドロキシ系化合物を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様のテトラカルボン酸二無水物成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るテトラカルボン酸二無水物成分と同様の、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分、脂環族テトラカルボン酸二無水物成分、および脂肪族テトラカルボン酸二無水物成分を包含する。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物の溶解性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分を用いることが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、ケトン基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、またはハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）を有するテトラカルボン酸二無水物成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分を含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、フッ素原子を含有する、芳香族テトラカルボン酸二無水物成分および／または脂環族テトラカルボン酸二無水物成分のみを含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、４，４’−（４、４’−イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群（以下、群Ｌ２１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のテトラカルボン酸二無水物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のテトラカルボン酸二無水物成分のうち、上記群Ｌ２１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物を構成し得るモノヒドロキシモノアミン成分は、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得るモノヒドロキシモノアミン成分と同様のモノヒドロキシモノアミン成分であり、詳しくはエステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を構成し得るモノヒドロキシモノアミン成分と同様の、芳香族モノヒドロキシモノアミン成分、脂環族モノヒドロキシモノアミン成分、および脂肪族モノヒドロキシモノアミンを包含する。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂環族モノヒドロキシモノアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノアミン成分を含む。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂環族モノヒドロキシモノアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノアミン成分のみを含む。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物の溶解性および非着色性の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、脂環族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂肪族モノヒドロキシモノアミン成分を用いることが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、ジイミドジヒドロキシ系化合物の溶解性および非着色性のさらなる向上の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、脂環族モノヒドロキシモノアミン成分および／または脂肪族モノヒドロキシモノアミン成分のみを用いることが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、汎用性の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、エタノールアミン、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、３−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、８−アミノ−１−オクタノール、１０−アミノ−１−デカノール、１２−アミノ−１−ドデカノール、２−アミノシクロヘキサノール、４−アミノシクロヘキサノール、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、３−アミノ−４−メチルフェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、５−アミノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシフェノール、３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン、４−アミノ−３，５−キシレノール、２−アミノベンジルアルコール、３−アミノベンジルアルコール、４−アミノベンジルアルコール、２−（４−アミノフェニル）エタノール、２−アミノ−４−フェニルフェノール、４−アミノ−２，６−ジフェニルフェノールからなる群（以下、群Ｌ２２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジイミドジヒドロキシ系化合物のモノヒドロキシモノアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノヒドロキシモノアミン成分のうち、上記群Ｌ２２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジアミドジカルボン酸系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ジアミドジカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｃ）に対応する。ジアミドジカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのアミド基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノモノカルボン酸成分とを用いたジアミドジカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノモノカルボン酸成分は、ジカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、好ましくは１．９〜２．１倍モル量、より好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジアミドジカルボン酸系化合物を構成し得るジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様のジカルボン成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様の、芳香族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、および脂肪族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
ジアミドジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジアミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
ジアミドジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジアミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
ジアミドジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ２３という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジアミドジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、群Ｌ２３から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジアミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分は、ジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様のモノアミノモノカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドジカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノモノカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分、脂環族モノアミノモノカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノモノカルボン酸成分を包含する。
ジアミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、ジアミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分を含む。
ジアミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、ジアミドジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノモノカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノモノカルボン酸成分のみを含む。
ジアミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、グリシン、アラニン、バリン、ノルバリン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、β−アラニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、メチオニン、システイン、５−アミノペンタン酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘプタン酸、９−ノナノン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノラウリン酸、１７−アミノヘプタデカノン酸、フェニルアラニン、トリプトファン、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、２−アミノ−３−メチル安息香酸、２−アミノ−４−メチル安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−アミノ−６−メチル安息香酸、３−アミノ−２−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、４−アミノ−２−メチル安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香酸、５−アミノ−２−メチル安息香酸、２−アミノ−３，４−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４，５−ジメチル安息香酸、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸、６−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸からなる群（以下、群Ｌ２４という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジアミドジカルボン酸系化合物のモノアミノモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ２４から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジアミドテトラカルボン酸系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ジアミドテトラカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｃ）に対応する。ジアミドテトラカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのアミド基および４つのカルボキシル基を有する化合物である。
ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノアミノジカルボン酸成分とを用いたジアミドテトラカルボン酸系化合物の製造に際し、モノアミノジカルボン酸成分は、ジカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様のジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様の、芳香族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、および脂肪族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジアミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジアミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ２５という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、群Ｌ２５から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分は、ジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様のモノアミノジカルボン酸成分であり、詳しくはジイミドテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノアミノジカルボン酸成分と同様の、芳香族モノアミノジカルボン酸成分、脂環族モノアミノジカルボン酸成分、および脂肪族モノアミノジカルボン酸成分を包含する。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、ジアミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分を含む。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、ジアミドテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノアミノジカルボン酸成分および／または脂環族モノアミノジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノアミノジカルボン酸成分のみを含む。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、２−アミノテレフタル酸、２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフタル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸、４−アミノフタル酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸、２−アミノアジピン酸、α−アミノセバシン酸、アミノマロン酸からなる群（以下、群Ｌ２６という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジアミドテトラカルボン酸系化合物のモノアミノジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノアミノジカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ２６から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジエステルジカルボン酸系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノヒドロキシモノカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ジエステルジカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｄ）に対応する。ジエステルジカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのエステル基および２つのカルボキシル基を有する化合物である。
ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノヒドロキシモノカルボン酸成分とを用いたジエステルジカルボン酸系化合物の製造に際し、モノヒドロキシモノカルボン酸成分は、ジカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、好ましくは１．９〜２．１倍モル量、より好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジエステルジカルボン酸系化合物を構成し得るジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様のジカルボン成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様の、芳香族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、および脂肪族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
ジエステルジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジエステルジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
ジエステルジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジエステルジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
ジエステルジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ２７という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジエステルジカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、群Ｌ２７から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジエステルジカルボン酸系化合物を構成し得るモノヒドロキシモノカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族モノヒドロキシモノカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族モノヒドロキシモノカルボン酸成分を包含する。モノヒドロキシモノカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分としては、例えば、２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５，−ジメチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−２，６−ジメトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、７−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸、４−（３−ヒドロキシフェニル）安息香酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、２，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−フェノキシ−４−ヒドロキシ安息香酸６−ヒドロキシ−５−クロロ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−５−メチル−２−ナフトエ酸、７−ヒドロキシ−５−メトキシ−２−ナフトエ酸、４−カルボキシ−４’−ヒドロキシビフェニル、３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族モノヒドロキシモノカルボン酸成分としては、例えば、１−ヒドロキシ−１−シクロプロパンカルボン酸、２−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、３−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、３−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸、４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸、３−ヒドロキシ−１−アダマンタンカルボン酸、３−ヒドロキシ−１−アダマンタン酢酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族モノヒドロキシモノカルボン酸成分としては、例えば、乳酸、ヒドロキシ酢酸、２−ヒドロキシブタン酸、２ −ヒドロキシペンタン酸、２−ヒドロキシヘキサン酸、２−ヒドロキシヘプタン酸、２−ヒドロキシオクタン酸、 ２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸、２−ヒドロキシ−２−エチルブタン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルペンタン酸、２−ヒドロキシ−２−エチルペンタン酸、２−ヒドロキシ−２−プロピルペンタン酸、２−ヒドロキシ−２−ブチルペンタン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルヘキサン酸、２−ヒドロキシ−２−エチルヘキサン酸、２−ヒドロキシ−２−プロピルヘキサン酸、２−ヒドロキシ−２−ブチルヘキサン酸、２−ヒドロキシ−２−ペンチルヘキサン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−エチルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−プロピルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−ブチルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−ペンチルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−ヘキシルヘプタン酸、２−ヒドロキシ−２−メチルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−エチルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−プロピルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−ブチルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−ペンチルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−ヘキシルオクタン酸、２−ヒドロキシ−２−ヘプチルオクタン酸、３−ヒドロキシプロパン酸、３−ヒドロキシブタン酸、３−ヒドロキシペンタン酸、３−ヒドロキシヘキサン酸、３−ヒドロキシヘプタン酸、３−ヒドロキシオクタン酸、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸、３−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸、３−ヒドロキシ−３−エチルペンタン酸、３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸、３−ヒドロキシ−３−エチルヘキサン酸、３−ヒドロキシ−３−プロピルヘキサン酸、３−ヒドロキシ−３−メチルヘプタン酸、３−ヒドロキシ−３−エチルヘプタン酸、３−ヒドロキシ−３−プロピルヘプタン酸、３−ヒドロキシ−３−ブチルヘプタン酸、３−ヒドロキシ−３−メチルオクタン酸、３−ヒドロキシ−３−エチルオクタン酸、３−ヒドロキシ−３−プロピルオクタン酸、３−ヒドロキシ−３−ブチルオクタン酸、３−ヒドロキシ−３−ペンチルオクタン酸、４−ヒドロキシブタン酸、４−ヒドロキシペンタン酸、４−ヒドロキシヘキサン酸、４−ヒドロキシヘプタン酸、４−ヒドロキシオクタン酸、４−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸、４−ヒドロキシ−４−メチルヘキサン酸、４−ヒドロキシ−４−エチルヘキサン酸、４−ヒドロキシ−４−メチルヘプタン酸、４−ヒドロキシ−４−エチルヘプタン酸、４−ヒドロキシ−４−プロピルヘプタン酸、４−ヒドロキシ−４−メチルオクタン酸、４−ヒドロキシ−４−エチルオクタン酸、４−ヒドロキシ−４−プロピルオクタン酸、４−ヒドロキシ−４−ブチルオクタン酸、５−ヒドロキシペンタン酸、５−ヒドロキシヘキサン酸、５−ヒドロキシヘプタン酸、５−ヒドロキシオクタン酸、５−ヒドロキシ−５−メチルヘキサン酸、５−ヒドロキシ−５−メチルヘプタン酸、５−ヒドロキシ−５−エチルヘプタン酸、５−ヒドロキシ−５−メチルオクタン酸、５−ヒドロキシ−５−エチルオクタン酸、５−ヒドロキシ−５−プロピルオクタン酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、６−ヒドロキシヘプタン酸、６−ヒドロキシオクタン酸、６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン酸、６−ヒドロキシ−６−メチルオクタン酸、６−ヒドロキシ−６−エチルオクタン酸、７−ヒドロキシヘプタン酸、７−ヒドロキシオクタン酸、７−ヒドロキシ−７−メチルオクタン酸、８−ヒドロキシオクタン酸、９−ヒドロキシノナン酸、１０−ヒドロキシデカン酸、１１−ヒドロキシウンデカン酸、１０−ヒドロキシドデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、１３−ヒドロキシトリデカン酸、１０−ヒドロキシテトラデカン酸、１２−ヒドロキシテトラデカン酸、１４−ヒドロキシテトラデカン酸、１５−ヒドロキシペンタデカン酸、１０−ヒドロキシヘキサデカン酸、１２−ヒドロキシヘキサデカン酸、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸、１７−ヒドロキシヘプタデカン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１８−ヒドロキシオクタデカン酸、１９−ヒドロキシノナデカン酸、１２−ヒドロキシイコサン酸、１４−ヒドロキシイコサン酸、２０−ヒドロキシイコサン酸、２１−ヒドロキシヘンイコサン酸、２２−ヒドロキシドコサン酸、２３−ヒドロキシトリコサン酸、２−ヒドロキシエトキシ酢酸、２−ヒドロキシプロポキシ酢酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ジエステルジカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノカルボン酸成分は、ジエステルジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分および／または脂環族モノヒドロキシモノカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分を含む。
ジエステルジカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノカルボン酸成分は、ジエステルジカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分および／または脂環族モノヒドロキシモノカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分のみを含む。
ジエステルジカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノヒドロキシモノカルボン酸成分のうち、２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５，−ジメチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−２，６−ジメトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、５−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、７−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸、４−（３−ヒドロキシフェニル）安息香酸、３−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸、３−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−フェノキシ−４−ヒドロキシ安息香酸６−ヒドロキシ−５−クロロ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−５−メチル−２−ナフトエ酸、７−ヒドロキシ−５−メトキシ−２−ナフトエ酸、４−カルボキシ−４’−ヒドロキシビフェニル、２−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、３−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、および脂肪族モノヒドロキシモノカルボン酸からなる群（以下、群Ｌ２８という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジエステルジカルボン酸系化合物のモノヒドロキシモノカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノヒドロキシモノカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ２８から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（ジエステルテトラカルボン酸系化合物）
原料化合物として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノヒドロキシジカルボン酸成分とを用い、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、ジエステルテトラカルボン酸系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ｄ）に対応する。ジエステルテトラカルボン酸系化合物は、１分子中、２つのエステル基および４つのカルボキシル基を有する化合物である。
ジカルボン酸ハロゲン化物成分とモノヒドロキシジカルボン酸成分とを用いたジエステルテトラカルボン酸系化合物の製造に際し、モノヒドロキシジカルボン酸成分は、ジカルボン酸ハロゲン化物成分に対して通常は、約２倍モル量、例えば１．５〜１０．０倍モル量、好ましくは１．８〜２．２倍モル量、より好ましくは１．９〜２．１倍モル量、さらに好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量で使用される。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物を構成し得るジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様のジカルボン成分の酸ハロゲン化物であり、詳しくはポリアミド系化合物を構成し得るジカルボン酸成分と同様の、芳香族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、および脂肪族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を包含する。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジエステルテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物を含む。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、ジエステルテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物および／または脂環族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジカルボン酸成分の酸ハロゲン化物のみを含む。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸クロライドからなる群（以下、群Ｌ２９という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のジカルボン酸ハロゲン化物成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジカルボン酸ハロゲン化物成分のうち、群Ｌ２９から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物を構成し得るモノヒドロキシジカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族モノヒドロキシジカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族モノヒドロキシジカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族モノヒドロキシジカルボン酸成分を包含する。モノヒドロキシジカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族モノヒドロキシジカルボン酸成分としては、例えば、２−ヒドロキシテレフタル酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒドロキシフタル酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族モノヒドロキシジカルボン酸成分としては、例えば、２−ヒドロキシマロン酸、リンゴ酸、イソリンゴ酸、１−ヒドロキシプロパン−１，１−ジカルボン酸、１−ヒドロキシブタン−１，１−ジカルボン酸、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジカルボン酸、２−ヒドロキシエタン−１，１−ジカルボン酸、２−ヒドロキシ−３−メチルプロパン−１，１−ジカルボン酸、１−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，１−ジカルボン酸、α−メチルリンゴ酸、α−ヒドロキシ−α’−メチルコハク酸、α−ヒドロキシ−α’，α’−ジメチルコハク酸、α−ヒドロキシ−α，α’−ジメチルコハク酸、α−ヒドロキシ−α’−エチルコハク酸、α−ヒドロキシ−α’−メチル−α−エチルコハク酸、トリメチルリンゴ酸、α−ヒドロキシグルタル酸、β−ヒドロキシグルタル酸、β−ヒドロキシ−β−メチルグルタル酸、β−ヒドロキシ−α，α−ジメチルグルタル酸、α−ヒドロキシスベリン酸、α−ヒドロキシセバシン酸等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のモノヒドロキシジカルボン酸成分は、ジエステルテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族モノヒドロキシジカルボン酸成分および／または脂環族モノヒドロキシジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分を含む。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のモノヒドロキシジカルボン酸成分は、ジエステルテトラカルボン酸系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族モノヒドロキシジカルボン酸成分および／または脂環族モノヒドロキシジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族モノヒドロキシモノカルボン酸成分のみを含む。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のモノヒドロキシジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記のモノヒドロキシジカルボン酸成分のうち、２−ヒドロキシテレフタル酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒドロキシフタル酸からなる群（以下、群Ｌ３０という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
ジエステルテトラカルボン酸系化合物のモノヒドロキシジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のモノヒドロキシジカルボン酸成分のうち、上記群Ｌ３０から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
（硬化性イミド系化合物）
原料化合物として、不飽和無水ジカルボン酸成分とジアミン成分とを用いる、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことにより、アミド酸系化合物を製造し、イミド化反応を進めることにより硬化性イミド系化合物を製造することができる。ここで官能基同士の反応は、前記した反応（Ａ）に対応する。硬化性イミド系化合物とは、１分子中、１つ以上（特に１つ〜４つ）のイミド基および１つ以上の硬化性不飽和結合（二重結合および／または三重結合）を含有する熱硬化性または光硬化性の化合物のことである。
不飽和無水ジカルボン酸成分とジアミン成分とを用いた硬化性イミド系化合物の製造に際し、ジアミン成分は、不飽和無水ジカルボン酸成分に対して通常は、約０．５倍モル量、例えば０．１〜０．７倍モル量、好ましくは０．３〜０．７倍モル量、より好ましくは０．４〜０．６倍モル量、さらに好ましくは０．４５〜０．５５倍モル量で使用される。
硬化性イミド系化合物を構成し得る不飽和無水ジカルボン酸成分は、１分子中、付加反応（重合）性またはラジカル反応（重合）性の二重結合および／または三重結合を１つ以上（特に１つ）および酸無水物基を１つ以上（特に１つ）有する化合物であれば、特に限定されない）。
不飽和無水ジカルボン酸成分は、芳香族環を含有する芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分、脂肪族環を含有するが芳香族環は含有しない脂環族不飽和無水ジカルボン酸成分、および芳香族環も脂環族環も含有しない脂肪族不飽和無水ジカルボン酸成分を包含する。不飽和無水ジカルボン酸成分は、エーテル基および／またはチオエーテル基を含有してもよいし、かつ／または水素原子の１つ以上がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）に置換されていてもよい。
芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分としては、例えば、４−フェニルエチニルフタル酸無水物、４−（１−プロピニル）フタル酸無水物、４−エチニルフタル酸無水物等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂環族不飽和無水ジカルボン酸成分としては、例えば、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、２，５−ノルボルナジエン−２，３−ジカルボン酸無水物、等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
脂肪族不飽和無水ジカルボン酸成分としては、例えば、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、２，３‐ジメチルマレイン酸無水物、２−フェニルマレイン酸無水物、２−（ジフェニル）マレイン酸無水物、２−（１−ヒドロキシヘキシル）マレイン酸無水物、２−（４−メチルフェニル）マレイン酸無水物、２−［２−（ヘキシルオキシ）エチル］マレイン酸無水物、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラン酢酸、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソフラン−３−カルボン酸メチル等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合物として用いることもできる。
硬化性イミド系化合物の不飽和無水ジカルボン酸成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分および／または脂環族不飽和無水ジカルボン酸成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分を含む。
硬化性イミド系化合物の不飽和無水ジカルボン酸成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分および／または脂環族不飽和無水ジカルボン酸成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族不飽和無水ジカルボン酸成分のみを含む。
硬化性イミド系化合物の不飽和無水ジカルボン酸成分は、汎用性の観点から、上記の不飽和無水ジカルボン酸成分のうち、４−フェニルエチニルフタル酸無水物、４−（１−プロピニル）フタル酸無水物、４−エチニルフタル酸無水物、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物からなる群（以下、群Ｌ３１という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
硬化性イミド系化合物の不飽和無水ジカルボン酸成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記の群Ｌ３１から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
硬化性イミド系化合物を構成し得るジアミン成分は、ポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様のジアミン成分であり、詳しくはポリアミド酸系化合物等を構成し得るジアミン成分と同様の、芳香族ジアミン成分、脂環族ジアミン成分、および脂肪族ジアミン成分を包含する。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分を含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分を含む。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の耐熱性のさらなる向上の観点から、芳香族ジアミン成分および／または脂環族ジアミン成分のみを含むことが好ましく、より好ましくは芳香族ジアミン成分のみを含む。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物の溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分を用いることが好ましい。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物の溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、エーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン酸基、メチル基、メチレン基、イソプロピリデン基、フェニル基、フルオレン構造、ハロゲン原子（またはハロゲン原子含有置換基）、またはシロキサン結合を有するジアミン成分のみを用いることが好ましい。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性および溶解性の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分を含むことが好ましい。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、硬化性イミド系化合物または、例えばこれを用いて得られる高分子化合物の非着色性および溶解性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、脂環族ジアミン成分および／または脂肪族ジアミン成分のみを含むことが好ましい。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、汎用性の観点から、上記のジアミン成分のうち、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、ｃｉｓ−１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ダイマージアミンからなる群（以下、群Ｌ３２という）から選択される１種以上の化合物を含むことが好ましい。
硬化性イミド系化合物のジアミン成分は、汎用性のさらなる向上の観点から、上記のジアミン成分のうち、上記群Ｌ３２から選択される１種以上の化合物のみを含むことが好ましい。
［低分子化合物の製造方法］
本発明における低分子化合物の製造方法においては、所定の原料化合物を含む原料混合物を用いて、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行う。所定の原料化合物とは、上記した各低分子化合物を製造するための２種以上の原料化合物（モノマー成分）であり、そのうち少なくとも１種以上の原料化合物は上記したように反応環境下において固体状態にある原料化合物である。詳しくは、そのような原料化合物を含む原料混合物を、粉砕処理に供することにより、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行う。原料化合物として、反応環境下において液体状態にある原料化合物を用いる場合、当該液体状態の原料化合物は、反応率のさらなる向上の観点から、原料混合物に含まれる少なくとも１種の固体状態にある原料化合物を粉砕する前もしくは粉砕しながら、混合または添加することが好ましい。このとき、液体状態の原料化合物は、反応率のさらなる向上の観点から、所定の添加量を２回以上に分割した量で、複数回に分けて添加されることが好ましく、より好ましくは滴下することが好ましい。
原料化合物（特に反応環境下において固体状態にある原料化合物）は通常、０．００１〜２０．０ｍｍ、特に０．０１〜１０．０ｍｍの最大長の粒子形状を有するものが使用される。最大長として累積５０％径を用いた。詳しくは、最大長は、粒子径が０．５ｍｍ以上のものが含まれる場合は、ＪＩＳＺ８８１５に準拠し、ＪＩＳＺ８８１５に記載された篩分け試験による粒度分布から累積５０％の粒径として測定した値とした。また、粒子径が０．５ｍｍ以上のものが含まれない場合は、レーザー回折・散乱法による粒度分布測定装置により求められた累積５０％径を最大長とした。
低分子化合物の製造のための粉砕処理は、原料化合物に、圧縮、衝撃、せん断および／または摩砕などにより、機械的エネルギーを伝達できる装置であれば、あらゆる装置（例えば、いわゆる粉砕装置、混合装置または撹拌装置）によって達成されてもよい。例えば、粉砕処理は、高分子化合物の製造方法の説明で例示した装置と同様の装置を用いて行うことができる。低分子化合物の製造のための代表的な装置として、例えば、高分子化合物の製造方法の説明で例示した装置と同様の高速底部攪拌式混合機、高速回転式粉砕機、容器駆動型ミル、媒体攪拌型ミルが挙げられる。
低分子化合物の製造のための反応条件（すなわち、混合・撹拌・粉砕条件）は、メカノケミカル効果が発現して所望の低分子化合物が得られる限り特に限定されない。
例えば、粒子形状を有する原料化合物（特に反応環境下において固体状態にある原料化合物）の上記した最大長をＲｍ（μｍ）としたとき、平均粒子径が０．５×Ｒｍ以下、特に０．１×Ｒｍ以下になるまで、粉砕処理を行う。
詳しくは、例えば、媒体攪拌型ミルを用い、粉砕処理のための粉砕槽（またはタンク）の容量が４〜６Ｌ（特に５Ｌ）であり、原料混合物の重量が０．５〜１．５ｋｇ（特に１ｋｇ）、粉砕ボールの材質がアルミナであり、ボール径が１０．０ｍｍ、投入重量が６．０ｋｇである場合、回転速度は通常、１１５ｒｐｍ以上、特に１１５〜５０４ｒｐｍであり、粉砕時間は通常、０．５分間以上、特に０．５〜６０分間である。
また例えば、高速底部攪拌式混合機を用い、粉砕処理のための混合槽（またはタンク）の容量が９〜１５０Ｌ（特に２０Ｌ）であり、原料混合物の重量が４〜６ｋｇ（特に５ｋｇ）である場合、回転速度は通常、１００ｒｐｍ以上、特に５００〜５０００ｒｐｍであり、粉砕時間は通常、１分間以上、特に１〜６０分間である。
また例えば、高速回転式粉砕機を用い、粉砕処理のための粉砕槽（またはタンク）の容量が７５〜２００ｍＬ（特に１５０ｍＬ）であり、原料混合物の重量が５０〜２５０ｇ（特に１００ｇ）である場合、回転速度は通常、３０００ｒｐｍ以上、特に３０００〜１４０００ｒｐｍであり、粉砕時間は通常、１分間以上、特に２〜１０分間である。
このような粉砕処理とその後の粉砕物の冷却処理（例えば放置冷却処理）を２回以上、例えば２〜１０回繰り返してもよい。これにより、メカノケミカル効果がより一層、効果的に発現し、反応率のさらなる向上が達成される。
低分子化合物の製造方法においては、反応条件（粉砕条件）を調整することにより、反応率を向上させることができる。例えば、原料混合物の溶融が起こらない範囲内で、粉砕条件を強めるほど、反応率は増加する。
本発明において粉砕処理により得られる低分子化合物は、１０００μｍ以下、０．０１〜１０００μｍ、特に０．１〜１００μｍの平均粒子径（Ｄ９０）を有することが好ましい。
本発明においては、混合槽、撹拌槽および粉砕槽の内壁への粒子の付着を抑制する、粒子の粉砕効率を高める、粒子へのエネルギー伝達効率を高めるために、原料混合物に助剤を含有させてもよい。助剤としては、高分子化合物の製造方法の説明で例示した助剤と同様の助剤が挙げられる。
本発明の低分子化合物の製造方法においては、反応の促進のために、原料混合物に触媒を含有させてもよい。触媒として、低分子化合物の製造に有用なあらゆる触媒（酸触媒、塩基触媒、金属触媒、金属酸化物触媒、錯体触媒、硫化物、塩化物、金属有機塩、鉱酸など）が使用可能である。触媒の具体例として、例えば、パラトルエンスルホン酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、硫酸、塩酸、シュウ酸、酢酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸またはそれらの塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、ピリジン、アンモニア、トリエチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、アミノエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、イソプロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、プロピルアミン、メチルアミノプロピルアミン、３−メトキシプロピルアミン、モノエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−エチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物；三フッ化ホウ素・ピペリジン錯体、三フッ化ホウ素・モノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素・トリエタノールアミン錯体、三塩化ホウ素・オクチルアミン錯体等のハロゲン化ホウ素等のルイス酸錯体；ジシアンジアミド誘導体；アンモニウム塩やホスホニウム塩等のオニウム塩；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−クロロフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロメチルフェニル）尿素、２，４−（Ｎ',Ｎ’−ジメチルウレイド）トルエン、１，４−ビス（Ｎ',Ｎ’−ジメチルウレイド）ベンゼン、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハライド、トリメチルベンジルアンモニウムハライド、トリエチルベンジルアンモニウムハライド等の第四級アンモニウム塩；およびトリ−ｎ−ブチルベンジルホスホニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムハライド、トリメチルベンジルホスホニウムハライド、トリエチルベンジルホスホニウムハライド等の第四級ホスホニウム塩、マグネシウム、マンガン、亜鉛、カルシウム、リチウム、チタン、アンチモン、ゲルマニウム等の酸化物、酢酸塩等が挙げられる。
本発明の低分子化合物の製造方法は、加熱する工程を含むことができる。これにより、官能基同士の反応を促進させることができ、結果としてさらに高い反応率を達成することができる。加熱工程は、粉砕処理（すなわちメカノケミカル処理）中および／または粉砕処理（すなわちメカノケミカル処理）後に行ってもよい。粉砕処理中に加熱する場合には、原料混合物および／または生成する低分子化合物の溶融が起こらないような温度で加熱する必要がある。そのような温度は、例えば、４０〜３５０℃である。
粉砕処理後に加熱する場合における加熱温度としては、得られる低分子化合物の分解温度未満とすることが必要である。加熱温度は、例えば、９０〜４００℃、特に９０〜３５０℃であってもよい。加熱時間については特に限定されず、例えば、０．５〜１６時間、特に０．５〜８時間であってもよい。加熱は、窒素等の不活性ガス気流中で行ってもよく、加圧下または減圧下で行ってもよい。また、加熱は、静置して行ってもよく、撹拌しながら行ってもよい。
低分子化合物の製造方法において、粉砕処理後に行う加熱工程は、１段階で行ってもよいし、または多段階で行ってもよい。加熱工程を多段階で行うとは、加熱温度が異なる加熱工程を連続的に２回以上、好ましくは２〜３回行うということである。加熱工程を多段階で行う場合、反応率のさらなる向上の観点から、第２加熱工程以降の加熱工程の加熱温度は、直前の加熱工程の加熱温度よりも高いことが好ましい。例えば、第２加熱工程の加熱温度は第１加熱工程の加熱温度より高いことが好ましい。また例えば、第３加熱工程の加熱温度は第２加熱工程の加熱温度より高いことが好ましい。
以下、実施例に基づき本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。なお、本発明の有機化合物の製造方法に関する測定は以下の方法により行った。
１．反応率
１−１．高分子化合物における酸二無水物とジアミンとの反応率
実施例Ａ１シリーズ（表１Ａ〜表１Ｅおよび表２）の各実施例により得られたポリイミド樹脂前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ポリイミド樹脂前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミン由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ａ１に由来するピークの積分値の合計をＡ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ａ２に由来するピークの積分値の合計をＡ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ａ３に由来するピークの積分値の合計をＡ３として、ジアミンの反応率を次式として求めた。例えば、構造ａ１に由来するピークは７．０３ｐｐｍ（マルチプレット）、７．１７ｐｐｍ（マルチプレット）、７．７０ｐｐｍ（マルチレット）および８．３２ｐｐｍ（マルチプレット）付近に検出され、構造ａ２に由来するピークは６．６８ｐｐｍ（マルチプレット）、６．７８ｐｐｍ（マルチプレット）および６．８９ｐｐｍ（マルチプレット）付近に検出され、構造ａ３に由来するピークは６．５１ｐｐｍ（ダブレット）および６．６１ｐｐｍ（ダブレット）付近に検出される。
ジアミンの反応率（％）＝（Ａ１＋Ａ２／２）／（Ａ１＋Ａ２＋Ａ３）×１００
また、ピークの重複等により上記の３通りの構造に各ピークを帰属できない場合は、ジアミンの構造中で反応により生成したアミド結合に近接するプロトンｂ１に由来するピークの積分値の合計をＢ１、未反応のアミノ基に近接するプロトンｂ２に由来するピークの積分値の合計をＢ２として、ジアミンの反応率を次式として求めた。
ジアミンの反応率（％）＝Ｂ１／（Ｂ１＋Ｂ２）×１００
１−２．高分子化合物における酸二無水物とジイソシアネートとの反応率
実施例Ａ２シリーズ（表２）の各実施例により得られたポリイミド系化合物は溶媒に不溶であるため反応率を評価することはできなかった。しかしながら、メカノケミカル処理を行った後に、試料の大部分が溶媒へ不溶化すること、および後述するようなＩＲ測定の結果から、定性的に反応が進んでいることが明らかである。なお、試料とは、メカノケミカル処理後であって、加熱処理前の粉砕物のことである。
１−３．高分子化合物における酸ハロゲン化物とジアミンまたはジイソシアネートとの反応率
実施例Ａ３シリーズ（表４）の実施例Ａ３−３およびＡ３−４により得られたポリアミド樹脂粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ポリアミド樹脂粉末およそ１０ｍｇを重水素化トリフルオロ酢酸／重水（＝９８．０／２．０ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミン由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ａ１に由来するピークの積分値の合計をＡ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ａ２に由来するピークの積分値の合計をＡ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ａ３に由来するピークの積分値の合計をＡ３として、ジアミンの反応率を次式として求めた。
ジアミンの反応率（％）＝（Ａ１＋Ａ２／２）／（Ａ１＋Ａ２＋Ａ３）×１００
実施例Ａ３シリーズ（表４）の実施例Ａ３−１、Ａ３−２、Ａ３−５およびＡ３−６により得られたポリアミド樹脂粉末は溶媒に不溶であるため反応率を評価することはできなかった。しかしながら、メカノケミカル処理を行った後に、試料の大部分が溶媒へ不溶化すること、および後述するようなＩＲ測定の結果から、定性的に反応が進んでいることが明らかである。なお、試料とは、メカノケミカル処理後であって、加熱処理前の粉砕物のことである。
１−４．高分子化合物における無水トリメリット酸またはそのハロゲン化物とジアミンまたはジイソシアネートとの反応率
実施例Ａ４シリーズ（表５）の各実施例により得られたポリアミドイミド樹脂粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ポリアミドイミド樹脂粉末およそ１０ｍｇを重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。なお、反応率の測定は、メカノケミカル処理後であって、加熱処理前の粉砕物および加熱処理後の粉砕物について行った。
実施例Ａ４−１およびＡ４−２については、得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミン由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ａ１に由来するピークの積分値の合計をＡ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ａ２に由来するピークの積分値の合計をＡ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ａ３に由来するピークの積分値の合計をＡ３として、ジアミンの反応率を次式として求めた。
ジアミンの反応率（％）＝（Ａ１＋Ａ２／２）／（Ａ１＋Ａ２＋Ａ３）×１００
実施例Ａ４−３およびＡ４−４については、得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、イソシアネート由来のピークのうちイソシアネート基がアミド化した構造ｃ１に由来するピークの積分値の合計をＣ１、イミド化した構造ｃ２に由来するピークの積分値をＣ２、未反応のイソシアネート基およびそれから生じるアミノ基の構造ｃ３に由来するピークの積分値をＣ３として、イソシアネートの反応率を次式として求めた。
イソシアネートの反応率（％）＝（Ｃ１＋Ｃ２）／（Ｃ１＋Ｃ２＋Ｃ３）×１００
１−５．高分子化合物における酸ハロゲン化物とジオールとの反応率
実施例Ａ５シリーズ（表６）の各実施例により得られたポリエステル樹脂粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ポリエステル樹脂粉末およそ１０ｍｇを重水素化テトラクロロエタン／トリフルオロ酢酸（＝９９．０／１．０ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。なお、反応率の測定は、メカノケミカル処理後であって、加熱処理前の粉砕物および加熱処理後の粉砕物について行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジオール由来のピークのうち両ヒドロキシル基がエステル化した構造ｄ１に由来するピークの積分値の合計をＤ１、１つのヒドロキシル基がエステル化した構造ｄ２に由来するピークの積分値の合計をＤ２、両ヒドロキシル基がエステル化されていない構造ｄ３に由来するピークの積分値の合計をＤ３として、ジアミンの反応率を次式として求めた。
ジオールの反応率（％）＝（Ｄ１＋Ｄ２／２）／（Ｄ１＋Ｄ２＋Ｄ３）×１００
１−６．高分子化合物におけるジイソシアネートとジアミンとの反応率
実施例Ａ６シリーズ（表７）の各実施例により得られたポリウレア系化合物は溶媒に不溶であるため反応率を評価することはできなかった。しかしながら、メカノケミカル処理を行った後に、試料の大部分が溶媒へ不溶化すること、および後述するようなＩＲ測定の結果から、定性的に反応が進んでいることが明らかである。なお、試料とは、メカノケミカル処理後であって、加熱処理前の粉砕物のことである。
１−７．低分子化合物における酸一無水物とジアミンとの反応率
実施例Ｂ１〜Ｂ３シリーズ（表８〜表１１）、Ｂ９シリーズ（表１７）のＢ９−１の各実施例により得られたジイミドジカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジイミドジカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミン由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ｅ１に由来するピークの積分値の合計をＥ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ｅ２に由来するピークの積分値の合計をＥ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ｅ３に由来するピークの積分値の合計をＥ３として、アミンの反応率を次式として求めた。
アミンの反応率（％）＝（Ｅ１＋Ｅ２／２）／（Ｅ１＋Ｅ２＋Ｅ３）×１００
また、ピークの重複等により上記の３通りの構造に各ピークを帰属できない場合は、ジアミンの構造中で反応により生成したアミド結合に近接するプロトンｆ１に由来するピークの積分値の合計をＦ１、未反応のアミノ基に近接するプロトンｆ２に由来するピークの積分値の合計をＦ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｆ１／（Ｆ１＋Ｆ２）×１００
１−８．低分子化合物における酸二無水物とモノアミノモノカルボン酸との反応率
実施例Ｂ４シリーズ（表１２）の各実施例により得られたジイミドジカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジイミドジカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノモノカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｇ１に由来するピークの積分値の合計をＧ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｇ２に由来するピークの積分値の合計をＧ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｇ１／（Ｇ１＋Ｇ２）×１００
１−９．低分子化合物における酸一無水物とジアミノモノカルボン酸との反応率
実施例Ｂ５シリーズ（表１３）の各実施例により得られたジイミドトリカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジイミドトリカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミノモノカルボン酸由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ｈ１に由来するピークの積分値の合計をＨ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ｈ２に由来するピークの積分値の合計をＨ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ｈ３に由来するピークの積分値の合計をＨ３として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝（Ｈ１＋Ｈ２／２）／（Ｈ１＋Ｈ２＋Ｈ３）×１００
また、ピークの重複等により上記の３通りの構造に各ピークを帰属できない場合は、ジアミノモノカルボン酸の構造中で反応により生成したアミド結合に近接するプロトンｉ１に由来するピークの積分値の合計をＩ１、未反応のアミノ基に近接するプロトンｉ２に由来するピークの積分値の合計をＩ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｉ１／（Ｉ１＋Ｉ２）×１００
１−１０．低分子化合物における酸二無水物とモノアミノジカルボン酸との反応率
実施例Ｂ６シリーズ（表１４）の各実施例により得られたジイミドテトラカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジイミドテトラカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノジカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｊ１に由来するピークの積分値の合計をＪ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｊ２に由来するピークの積分値の合計をＪ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｊ１／（Ｊ１＋Ｊ２）×１００
１−１１．低分子化合物における酸一無水物とモノアミノモノカルボン酸との反応率
実施例Ｂ７シリーズ（表１５）の各実施例により得られたモノイミドジカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。モノイミドジカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノモノカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｋ１に由来するピークの積分値の合計をＫ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｋ２に由来するピークの積分値の合計をＫ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｋ１／（Ｋ１＋Ｋ２）×１００
１−１２．低分子化合物における酸一無水物とモノアミノジカルボン酸との反応率
実施例Ｂ８シリーズ（表１６）の各実施例により得られたモノイミドトリカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。モノイミドトリカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノジカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｌ１に由来するピークの積分値の合計をＬ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｌ２に由来するピークの積分値の合計をＬ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｌ１／（Ｌ１＋Ｌ２）×１００
１−１３．低分子化合物における酸一無水物クロライドとモノアミノモノカルボン酸またはモノアミノジカルボン酸との反応率
実施例Ｂ９シリーズ（表１７）のＢ９−２〜Ｂ９−６の各実施例により得られたアミド基含有モノイミドジカルボン酸前駆体粉末またはアミド基含有モノイミドテトラカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。アミド基含有モノイミドジカルボン酸前駆体粉末またはアミド基含有モノイミドテトラカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノモノカルボン酸またはモノアミノジカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｍ１に由来するピークの積分値の合計をＭ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｍ２に由来するピークの積分値の合計をＭ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｍ１／（Ｍ１＋Ｍ２）×１００
１−１４．低分子化合物における酸一無水物とモノヒドロキシモノアミンとの反応率
実施例Ｂ１０シリーズ（表１８）の各実施例により得られたエステル基含有モノイミドトリカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。エステル基含有モノイミドトリカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノヒドロキシモノアミン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｎ１に由来するピークの積分値の合計をＮ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｎ２に由来するピークの積分値の合計をＮ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｎ１／（Ｎ１＋Ｎ２）×１００
１−１５．低分子化合物における酸二無水物とモノヒドロキシモノアミンとの反応率
実施例Ｂ１１シリーズ（表１９）の各実施例により得られたジイミドジフェノール前駆体粉末またはジイミドジヒドロキシ前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジイミドジフェノール前駆体粉末またはジイミドジヒドロキシ前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノヒドロキシモノアミン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｏ１に由来するピークの積分値の合計をＯ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｏ２に由来するピークの積分値の合計をＯ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｏ１／（Ｏ１＋Ｏ２）×１００
１−１６．低分子化合物におけるジカルボン酸クロライドとモノアミノモノカルボン酸またはモノアミノジカルボン酸との反応率
実施例Ｂ１２シリーズ（表２０）の各実施例により得られたジアミドジカルボン酸前駆体粉末またはジアミドテトラカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジアミドジカルボン酸前駆体粉末またはジアミドテトラカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノアミノモノカルボン酸またはモノアミノジカルボン酸由来のピークのうちアミノ基がアミド化した構造ｐ１に由来するピークの積分値の合計をＰ１、アミノ基がアミド化されていない構造ｐ２に由来するピークの積分値の合計をＰ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｐ１／（Ｐ１＋Ｐ２）×１００
１−１７．低分子化合物におけるジカルボン酸クロライドとモノヒドロキシモノカルボン酸またはモノヒドロキシジカルボン酸との反応率
実施例Ｂ１３シリーズ（表２１）の各実施例により得られたジエステルジカルボン酸前駆体粉末またはジエステルテトラカルボン酸前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。ジエステルジカルボン酸前駆体粉末またはジエステルテトラカルボン酸前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９６．５／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、モノヒドロキシモノカルボン酸またはモノヒドロキシジカルボン酸由来のピークのうちヒドロキシル基がエステル化した構造ｑ１に由来するピークの積分値の合計をＱ１、ヒドロキシル基がエステル化されていない構造ｑ２に由来するピークの積分値の合計をＱ２として、ヒドロキシル基の反応率を次式として求めた。 ヒドロキシル基の反応率（％）＝Ｑ１／（Ｑ１＋Ｑ２）×１００
１−１８．低分子化合物における不飽和酸一無水物とジアミンとの反応率
実施例Ｂ１４（表２２）の各実施例により得られた硬化性イミド系化合物前駆体粉末について１Ｈ−ＮＭＲ測定により反応率を求めた。硬化性イミド系化合物前駆体粉末およそ１０ｍｇを、重水素化ジメチルスルホキシド／重水／重水素化トリフルオロ酢酸（＝９１．５／５．０／３．５ ｗｔ％）の混合溶液およそ１ｍＬに溶解させ、３０分間超音波処理を行ったのち１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。
得られた１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、ジアミン由来のピークのうち両アミノ基がアミド化した構造ｒ１に由来するピークの積分値の合計をＲ１、１つのアミノ基がアミド化した構造ｒ２に由来するピークの積分値の合計をＲ２、両アミノ基がアミド化されていない構造ｒ３に由来するピークの積分値の合計をＲ３として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝（Ｒ１＋Ｒ２／２）／（Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３）×１００
また、ピークの重複等により上記の３通りの構造に各ピークを帰属できない場合は、ジアミンの構造中で反応により生成したアミド結合に近接するプロトンｓ１に由来するピークの積分値の合計をＳ１、未反応のアミノ基に近接するプロトンｓ２に由来するピークの積分値の合計をＳ２として、アミンの反応率を次式として求めた。 アミンの反応率（％）＝Ｓ１／（Ｓ１＋Ｓ２）×１００
２．高分子化合物における平均重合度
実施例Ａ１シリーズ（実施例Ａ１−１〜実施例Ａ１−９５）について、上記の方法で求めたアミン反応率から次式により求めた。
平均重合度（ｎ）＝［アミン反応率/（１００−アミン反応率）］×２＋２
３．高分子化合物および低分子化合物における平均粒子径の測定
平均粒子径は、レーザー回折法で測定し、得られた累積分布の累積５０％に対する粒子径（メジアン径）の値とした。具体的には、メカノケミカル処理後に得られた粉末０．１〜１．０ｇをレーザー回折式粒度分布測定装置（マルバーン社製 マスターサイザー３０００）にて測定を行い、粒度分布を得た。得られた累積分布の累積５０％に対する粒子径（メジアン径）の値を平均粒子径とした。
［実験例Ａ：高分子化合物の製造方法］
（ポリアミド酸系化合物（ポリイミド樹脂前駆体およびポリイミド系樹脂）の製造方法、固体／固体によるメカノケミカル法）
実施例Ａ１−１
媒体攪拌型ミル（タンク容量５．０Ｌ）の粉砕槽に、６．０ｋｇのアルミナボールを加え、ピロメリット酸二無水物を５２１質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを４７９質量部、添加した。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３分間の粉砕し、メカノケミカル反応を行って、ポリイミド樹脂前駆体（ポリアミド酸）粉末を得た。
得られた粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水ピロメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ７８．２％であり、平均重合度は９．２であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は４８．２μｍであった。
なお、実施例Ａ１−１のＮＭＲ測定では、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の７．０３ｐｐｍ（マルチプレット）、７．１７ｐｐｍ（マルチプレット）、７．７０ｐｐｍ（マルチレット）、８．３２ｐｐｍ（マルチプレット）付近に両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、６．６８ｐｐｍ（マルチプレット）、６．７８ｐｐｍ（マルチプレット）、６．８９ｐｐｍ（マルチプレット）付近に１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、６．５１ｐｐｍ（ダブレット）６．６１ｐｐｍ（ダブレット）付近に未反応アミンに由来するピークが検出された。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
実施例Ａ１−２〜実施例Ａ１−８０
ジアミン組成を変更する以外は、実施例Ａ１−１と同様の操作をおこなって、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
各実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ａ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
（ポリアミド酸系化合物（ポリイミド樹脂前駆体およびポリイミド系樹脂）の製造方法、固体／液体によるメカノケミカル法）
実施例Ａ１−８１
ダブルヘリカル型の撹拌翼を備えた混合槽に、ピロメリット酸二無水物６１６質量部を添加し、４０℃で撹拌を行った。ｍ−キシリレンジアミン３８４質量部を、チューブポンプを用いて、２．１３質量部／分の速度で添加し二成分の混合粉末を得た。得られたに粉末中のｍ−キシリレンジアミンに由来するアミノ基と無水ピロメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ３７．２％であった。
次に、得られた混合粉末１.０ｋｇを媒体攪拌型ミル（タンク容量５．０Ｌ）の粉砕槽に添加し、６．０ｋｇのアルミナボールを加え、窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３分間の粉砕し、メカノケミカル反応を行って、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中のｍ−キシレンジアミンに由来するアミノ基と無水ピロメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ６５．７％であり、平均重合度は５．８であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は４６．１μｍであった。
本実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ａ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
実施例Ａ１−８２〜実施例Ａ１−９５
ジアミン組成を変更する以外は、実施例Ａ１−８１と同様の操作をおこなって、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
各実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ａ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
（ポリイミド系化合物の製造方法）
実施例Ａ２−１
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、ピロメリット酸二無水物を４６６質量部、ジフェニルメタンジイソシアネートを５３４質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は４４．１μｍであった。
得られた粉砕物について、ＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド系化合物が生成していることが確認できた。また、２２００〜２３００ｃｍ−１付近にイソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１５０℃、１時間、続いて２５０℃、１時間の条件で加熱することにより、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、イミド基由来の吸収が増加し、ポリイミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
実施例Ａ２−２
ジイソシアネート組成を変更する以外は、実施例Ａ２−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ポリイミド系化合物）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ａ２−１と同様の方法により、加熱の前後でＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱前において、イミド基に由来する吸収により、ポリイミド系化合物が生成していることが確認できた；イソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された；
・加熱後において、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、イミド基由来の吸収が増加し、ポリイミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
（ポリアミド系化合物の製造方法）
実施例Ａ３−１
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、テレフタル酸クロライドを６５２質量部、パラフェニレンジアミンを３４８質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は５６．５μｍであった。
得られた粉砕物について、ＩＲ測定を行ったところ、１５１５〜１６５０ｃｍ−１付近にアミド基に由来する吸収が認められ、ポリアミド系化合物が生成していることが確認できた。また、１７８５〜１８１５ｃｍ−１付近に酸ハロゲン化物に由来する吸収が認められ、酸クロライドが残存していることが確認された。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて１５０℃、１時間、２５０℃、１時間の条件で加熱することにより、酸ハロゲン化物に由来する吸収が減少する一方で、アミド基由来の吸収が増加し、ポリアミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
実施例Ａ３−２〜実施例Ａ３−４
ジアミン組成を変更する以外は、実施例Ａ３−１と同様の操作をおこなって、ポリアミド系化合物を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ａ３−１と同様の方法により、加熱の前後でＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱前において、アミド基に由来する吸収により、ポリアミド系化合物が生成していることが確認できた；酸ハロゲン化物に由来する吸収が認められ、酸クロライドが残存していることが確認された；
・加熱後において、酸ハロゲン化物に由来する吸収が減少する一方で、アミド基由来の吸収が増加し、ポリアミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
実施例Ａ３−５
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、テレフタル酸を３９９質量部、ジフェニルメタンジイソシアネートを６０１質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は４４．２μｍであった。
得られた粉砕物について、ＩＲ測定を行ったところ、１５１５〜１６５０ｃｍ−１付近にアミド基に由来する吸収が認められ、ポリアミド系化合物が生成していることが確認できた。また、２２００〜２３００ｃｍ−１付近にイソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１５０℃、１時間、続いて２５０℃、１時間の条件で加熱することにより、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、アミド基由来の吸収が増加し、ポリアミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
実施例Ａ３−６
ジイソシアネート組成を変更する以外は、実施例Ａ３−５と同様の操作をおこなって、粉砕物（ポリアミド系化合物）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ａ３−１と同様の方法により、加熱の前後でＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱前において、アミド基に由来する吸収により、ポリアミド系化合物が生成していることが確認できた；イソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された；
・加熱後において、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、アミド基由来の吸収が増加し、ポリアミド系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
（ポリアミドイミド系化合物の製造方法）
実施例Ａ４−１
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、無水トリメリット酸クロライドを５１３質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを４８７質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は４２．１μｍであった。
得られた粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水トリメリット酸クロライドに由来する酸クロライドおよび酸無水物基との反応率をＮＭＲより測定したところ、反応率は７３．３％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、さらに続いて３００℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９５．７％であった。
実施例Ａ４−２
ジアミン組成を変更する以外は、実施例Ａ４−１と同様の操作をおこなって、ポリアミドイミド系化合物を得た。
得られた粉砕物中の３，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水トリメリット酸クロライドに由来する酸クロライドおよび酸無水物基との反応率を測定したところ、反応率は７４．５％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、さらに続いて３００℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９４．３％であった。
実施例Ａ４−３
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、無水トリメリット酸を４３４質量部、ジフェニルメタンジイソシアネートを５６６質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は４５．３μｍであった。
得られた粉砕物中のジフェニルメタンジイソシアネートに由来するイソシアネート基と無水トリメリット酸に由来するカルボキシル基および酸無水物基との反応率を測定したところ、反応率は３６．２％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、さらに続いて３００℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９２．１％であった。
実施例Ａ４−４
ジイソシアネート組成を変更する以外は、実施例Ａ４−３と同様の操作をおこなって、ポリアミドイミド系化合物を得た。
得られた粉砕物中の１，５−イソシアナトナフタレンに由来するイソシアネート基と無水トリメリット酸に由来するカルボキシル基および酸無水物基との反応率を測定したところ、反応率は３８．８％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、さらに続いて３００℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９２．３％であった。
（ポリエステル系化合物の製造方法）
実施例Ａ５−１
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、テレフタル酸クロライドを４７１質量部、２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを５２９質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は３３．１μｍであった。
得られた粉砕物中の２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに由来するヒドロキシル基とテレフタル酸クロライドに由来する酸クロライドとの反応率を測定したところ、反応率は７０．１％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、２５０℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９４．５％であった。
実施例Ａ５−２
酸クロライド組成を変更する以外は、実施例Ａ５−１と同様の操作をおこなって、ポリアミドイミド系化合物を得た。
得られた粉砕物中の２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに由来するヒドロキシル基とイソフタル酸クロライドに由来する酸クロライドとの反応率を測定したところ、反応率は７１．３％であった。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１００℃、１時間、続いて２００℃、１時間、２５０℃、１時間の条件で加熱した。得られた処理物の反応率をＮＭＲにより求めたところ、９３．８％であった。
（ポリウレア系化合物の製造方法）
実施例Ａ６−１
遊星ミル（容量０．２５Ｌ）の粉砕槽に、直径１０ｍｍのジルコニアボールを３０個加え、ジフェニルメタンジイソシアネートを５５６質量部、４，４’−ビスジアミノジフェニルエーテルを４４４質量部、合計５．０ｇを添加した。空気下で６００ｒｐｍ、５分間の粉砕したのち、５分間冷却を行うサイクルを６回繰り返し、メカノケミカル反応を行った。得られた粉砕物の平均粒子径は５３．４μｍであった。
得られた粉砕物について、ＩＲ測定を行ったところ、１５００〜１７００ｃｍ−１付近にウレア結合に由来する吸収が認められ、ポリウレア系化合物が生成していることが確認できた。また、２２００〜２３００ｃｍ−１付近にイソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された。
そこで、得られた粉砕物を窒素雰囲気下で１５０℃、１時間、続いて２５０℃、１時間の条件で加熱することにより、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、ウレア結合由来の吸収が増加し、ポリウレア系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
実施例Ａ６−２
ジイソシアネートおよびジアミン組成を変更する以外は、実施例１１０と同様の操作をおこなって、粉砕物（ポリウレア系化合物）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ａ６−１と同様の方法により、加熱の前後でＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱前において、ウレア結合に由来する吸収により、ポリウレア系化合物が生成していることが確認できた；イソシアネート基に由来する吸収が認められ、イソシアネート基が残存していることが確認された；
・加熱後において、イソシアネート基に由来する吸収が減少する一方で、ウレア結合由来の吸収が増加し、ポリウレア系化合物の生成および分子量が増加していることが確認できた。
［実験例Ｂ：低分子化合物の製造方法］
（ジイミドジカルボン酸系化合物の製造方法）
実施例Ｂ１−１
媒体攪拌型ミル（タンク容量５．０Ｌ）の粉砕槽に、６．０ｋｇのアルミナボールを加え、無水トリメリット酸を６５７質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを３４３質量部、添加した。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、１分間の粉砕し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ７２．１％であった。
なお、実施例Ｂ１−１および後述の実施例Ｂ−２〜Ｂ１−８のＮＭＲ測定では、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の６．９８ｐｐｍ（ダブレット）付近に両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、７．００ｐｐｍ（ダブレット）、７．０７ｐｐｍ（ダブレット）、７．３５ｐｐｍ（ダブレット）付近に１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、７．１３ｐｐｍ（ダブレット）４．４９ｐｐｍ（ダブレット）付近に未反応アミンに由来するピークが検出される。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．２％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１−２〜実施例Ｂ１−１３
装置の回転速度、または粉砕時間を変更する以外は、実施例Ｂ１−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドジカルボン酸）を得た。
各実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ｂ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ１−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ２−１
高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を６５７質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを３４３質量部、合計５．０ｋｇを添加した。窒素雰囲気下で３６２ｒｐｍ、３分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ４１．９％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９７．１％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ２−２〜実施例Ｂ２−１０
装置の回転速度を変更する以外は、実施例Ｂ２−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドジカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ２−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ３−１
高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を７８０質量部、ｐ−フェニレンジアミンを２２０質量部、合計５．０ｋｇを添加した。窒素雰囲気下で１４５２ｒｐｍ、１０分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中のｐ−フェニレンジアミンに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ５７．５％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９７．２％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ３−２〜実施例Ｂ３−１５
ジアミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ３−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドジカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ３−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ３−１６
ダブルヘリカル型の撹拌翼を備えた混合槽に、無水トリメリット酸７３８質量部を添加し、４０℃で撹拌を行った。ｍ−キシリレンジアミン２６２質量部を、チューブポンプを用いて、２．１３質量部／分の速度で添加し二成分の混合粉末を得た。得られたに粉末中のｍ−キシリレンジアミンに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ３０．８％であった。
次に高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）の粉砕槽に、上記の二成分の混合粉末５．０ｋｇを添加した。窒素雰囲気下で１４５２ｒｐｍ、１０分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中のｐ−フェニレンジアミンに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ５５．７％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．９％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ３−１７〜実施例Ｂ３−１８
ジアミン組成を変更する以外は、実施例３−１６と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドジカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ３−１６と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ４−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、ピロメリット酸二無水物を４４４質量部、４−アミノ安息香酸を５５６質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の４−アミノ安息香酸に由来するアミノ基とピロメリット酸二無水物の酸無水物基との反応率を測定したところ６４．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９９．２％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ４−２〜実施例Ｂ４−６
酸無水物の組成を変更する以外は、実施例Ｂ４−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドジカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ４−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
（ジイミドトリカルボン酸の製造方法）
実施例Ｂ５−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を７１６質量部、３，４−ジアミノ安息香酸を２８４質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドトリカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の３，４−ジアミノ安息香酸に由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ６２．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．２％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドトリカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ５−２〜実施例Ｂ５−４
アミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ５−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドトリカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ５−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドトリカルボン酸が生成していることが確認できた。
（ジイミドテトラカルボン酸の製造方法）
実施例Ｂ６−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、ピロメリット酸二無水物を３７７質量部、２−アミノテレフタル酸を６２３質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ジイミドテトラカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノテレフタル酸に由来するアミノ基とピロメリット酸二無水物の酸無水物基との反応率を測定したところ６３．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．３％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドテトラカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ６−２〜実施例Ｂ６−２４
酸無水物またはアミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ６−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（ジイミドテトラカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ６−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドテトラカルボン酸が生成していることが確認できた。
（モノイミドジカルボン酸の製造方法）
実施例Ｂ７−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を５８４質量部、２−アミノ安息香酸を４１６質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、モノイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノ安息香酸に由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ６５．５％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．２％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、モノイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ７−２〜実施例Ｂ７−１７
アミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ７−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（モノイミドジカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ７−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、モノイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
（モノイミドトリカルボン酸の製造方法）
実施例Ｂ８−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を５１５質量部、２−アミノテレフタル酸を４８５質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、モノイミドトリカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノテレフタル酸に由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ６９．７％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９９．４％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、モノイミドトリカルボン酸が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ８−２〜実施例Ｂ８−４
アミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ８−１と同様の操作をおこなって、粉砕物（モノイミドトリカルボン酸）を得た。
得られた粉砕物について、実施例Ｂ８−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、イミド基に由来する吸収が認められ、モノイミドトリカルボン酸が生成していることが確認できた。
（アミド基含有イミド系化合物（アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物）の製造方法）
実施例Ｂ９−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を６２８質量部、構造内にアミド結合を含有する４，４’−ジアミノベンズアニリドを３７２質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、アミド基含有イミド系化合物前駆体粉末（アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物前駆体粉末）を得た。
得られた粉砕物中の４，４’−ジアミノベンズアニリドに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ６３．２％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．４％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１５１５〜１６５０ｃｍ−１付近にアミド基に由来する吸収が、また、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、アミド基含有イミド系化合物（アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ９−２
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸クロライドを４３５質量部、２−アミノ安息香酸を５６５質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、アミド基含有イミド系化合物前駆体粉末（アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物前駆体粉末）を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノ安息香酸に由来するアミノ基と無水トリメリット酸クロライドの酸クロライド基および酸無水物基との反応率を測定したところ７１．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．７％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１５１５〜１６５０ｃｍ−１付近にアミド基に由来する吸収が、また、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、アミド基含有イミド系化合物（アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ９−３〜実施例Ｂ９−６
アミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ９−１と同様の操作をおこなって、アミド基含有イミド系化合物を得た。
実施例Ｂ９−３および９−４では、実施例Ｂ９−１と同様の方法により、アミド基含有イミド系化合物前駆体粉末（アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物前駆体粉末）を経て、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
実施例Ｂ９−５およびＢ９−６では、実施例Ｂ９−１と同様の方法により、アミド基含有イミド系化合物前駆体粉末（アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物前駆体粉末）を経て、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
なお、実施例Ｂ９−３〜実施例Ｂ９−６においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ９−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、アミド基およびイミド基に由来する吸収が認められ、所定のアミド基含有イミド系化合物が生成していることが確認できた。
（エステル基含有イミド系化合物（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）の製造方法）
実施例Ｂ１０−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、無水トリメリット酸を７７８質量部、２−アミノフェノールを２２２質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、エステル基含有イミド系化合物前駆体粉末（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物前駆体粉末）を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノフェノールに由来するアミノ基およびヒドロキシル基と、無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ４３．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、２００℃で１時間、さらに２７０℃に昇温し１時間、加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基およびヒドロキシル基の反応率を求めたところ、９７．３％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７１５〜１７３０ｃｍ−１付近にエステル基に由来する吸収が、また、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、エステル基含有イミド系化合物（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１０−２〜実施例Ｂ１０−１６
アミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ１０−１と同様の操作をおこなって、エステル基含有イミド系化合物（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）を得た。
当該実施例では、実施例Ｂ１０−１と同様の方法により、エステル基含有イミド系化合物前駆体粉末（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物前駆体粉末）を経て、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
なお、各実施例においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ１０−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、エステル基およびイミド基に由来する吸収が認められ、所定のエステル基含有イミド系化合物が生成していることが確認できた。
特に、実施例Ｂ１０−３のＮＭＲ測定（加熱前）では、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の６．７２ｐｐｍ（ダブレット）、７．４４ｐｐｍ（ダブレット）付近にアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、６．４４ｐｐｍ（ダブレット）付近に未反応アミンに由来するピークが検出される。
（ヒドロキシル基含有イミド系化合物（ジイミドジヒドロキシ系化合物（特にジイミドジフェノール系化合物））の製造方法）
実施例Ｂ１１−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、ピロメリット酸二無水物を５０１質量部、３−アミノフェノールを４９９質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、ヒドロキシル基含有イミド系化合物前駆体粉末（ジイミドジフェノール系化合物前駆体粉末）を得た。
得られた粉砕物中の３−アミノフェノールに由来するアミノ基とピロメリット酸二無水物の酸無水物基との反応率を測定したところ６６．４％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、２００℃で１時間、さらに２７０℃に昇温し１時間、加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９９．０％であった。また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の５．０〜５．５ｐｐｍ付近にはヒドロキシル基由来のピークが検出されていた。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ヒドロキシル基含有イミド系化合物（ジイミドジフェノール系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１１−２〜実施例Ｂ１１−２４
酸無水物組成およびアミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ１１−１と同様の操作をおこなって、ヒドロキシル基含有イミド系化合物（ジイミドジヒドロキシ系化合物（特にジイミドジフェノール系化合物））を得た。
当該実施例では、実施例Ｂ１１−１と同様の方法により、ヒドロキシル基含有イミド系化合物前駆体粉末（ジイミドジフェノール系化合物前駆体粉末）を経て、ジイミドジフェノール系化合物が生成していることを確認した。
なお、各実施例においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ１１−１と同様の方法により、加熱した後、１Ｈ−ＮＭＲ測定およびＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中にヒドロキシル基に由来するピークが認められた。
・加熱後において、ＩＲスペクトル中にイミド基に由来する吸収が認められ、所定のヒドロキシル基含有イミド系化合物が生成していることが確認できた。
（アミド基含有カルボン酸系化合物（ジアミドジカルボン酸系化合物およびジアミドテトラカルボン酸系化合物）の製造方法）
実施例Ｂ１２−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、テレフタル酸クロライドを４２６質量部、３−アミノ安息香酸を５７４質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、アミド基含有カルボン酸系化合物粉末（ジアミドジカルボン酸系化合物粉末）を得た。
得られた粉砕物中の２−アミノ安息香酸に由来するアミノ基とテレフタル酸クロライドの酸クロライド基との反応率を測定したところ７０．１％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、１００℃、１時間、続いて１５０℃、１時間、２５０℃、１時間の条件で加熱を行った。得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９９．０％であった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１５１５〜１６５０ｃｍ−１付近にアミド基に由来する吸収が認められ、アミド基含有カルボン酸系化合物（ジアミドジカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１２−２〜実施例Ｂ１２−１０
酸クロライド組成およびアミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ１２−１と同様の操作をおこなって、アミド基含有カルボン酸系化合物（ジアミドジカルボン酸系化合物またはジアミドテトラカルボン酸系化合物）を得た。
実施例Ｂ１２−２〜Ｂ１２−３、Ｂ１２−６〜Ｂ１２−８では、実施例Ｂ１２−１と同様の方法により、アミド基含有カルボン酸系化合物粉末（ジアミドジカルボン酸系化合物粉末）を経て、ジアミドジカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
実施例Ｂ１２−４〜Ｂ１２−５、Ｂ１２−９〜Ｂ１２−１０では、実施例Ｂ１２−１と同様の方法により、アミド基含有カルボン酸系化合物粉末（ジアミドテトラカルボン酸系化合物粉末）を経て、ジアミドテトラカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
なお、各実施例においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ１２−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、アミド基に由来する吸収が認められ、所定のアミド基含有カルボン酸系化合物が生成していることが確認できた。
（エステル基含有カルボン酸系化合物（ジエステルジカルボン酸系化合物、ジエステルテトラカルボン酸系化合物）の製造方法）
実施例Ｂ１３−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、テレフタル酸クロライドを４２４質量部、４−ヒドロキシ安息香酸を５７６質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、エステル基含有カルボン酸系化合物粉末（ジエステルジカルボン酸系化合物粉末）を得た。
得られた粉砕物中の４−ヒドロキシ安息香酸に由来するヒドロキシル基とテレフタル酸クロライドの酸クロライド基との反応率を測定したところ６６．２％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、１００℃、１時間、続いて１５０℃、１時間、および２５０℃、１時間の条件で加熱を行った。得られた粉末についてヒドロキシル基の反応率を求めたところ、９７．８％であった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７１５〜１７３０ｃｍ−１付近にエステル基に由来する吸収が認められ、エステル基含有カルボン酸系化合物（ジエステルジカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１３−２〜実施例Ｂ１３−２２
酸クロライド組成およびヒドロキシ組成を変更する以外は、実施例Ｂ１３−１と同様の操作をおこなって、エステル基含有カルボン酸系化合物（ジエステルジカルボン酸系化合物またはジエステルテトラカルボン酸系化合物）を得た。
実施例Ｂ１３−２〜Ｂ１３−９、Ｂ１３−１２〜Ｂ１３−２０では、実施例Ｂ１３−１と同様の方法により、エステル基含有カルボン酸系化合物粉末（ジエステルジカルボン酸系化合物粉末）を経て、ジエステルジカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
実施例Ｂ１３−１０〜Ｂ１３−１１、Ｂ１３−２１〜Ｂ１３−２２では、実施例Ｂ１３−１と同様の方法により、エステル基含有カルボン酸系化合物粉末（ジエステルテトラカルボン酸系化合物粉末）を経て、ジエステルテトラカルボン酸系化合物が生成していることを確認した。
なお、各実施例においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ１３−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、エステル基に由来する吸収が認められ、所定のエステル基含有カルボン酸系化合物が生成していることが確認できた。
（硬化性イミド系化合物の製造方法）
実施例Ｂ１４−１
高速回転式粉砕機（容量１５０ｍＬ）の粉砕槽に、４−フェニルエチニルフタル酸無水物を８２１質量部、ｐ−フェニレンジアミンを１７９質量部、合計１００ｇを添加した。空気雰囲気下で１４，０００ｒｐｍ、５分間の撹拌し、メカノケミカル反応を行って、硬化性ジイミド系化合物前駆体粉末を得た。
得られた粉砕物中のｐ−フェニレンジアミンに由来するアミノ基と４−フェニルエチニルフタル酸無水物の酸無水物基との反応率を測定したところ６４．３％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、１７０℃、１時間、続いて２１０℃、１時間、２７０℃、１時間の条件で加熱を行った。得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．０％であった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収および２１００〜２２６０ｃｍ−１付近にエチニル基に由来する吸収が認められ、硬化性ジイミド系化合物が生成していることが確認できた。
実施例Ｂ１４−２〜実施例Ｂ１４−８
酸無水物組成およびアミン組成を変更する以外は、実施例Ｂ１４−１と同様の操作をおこなって、硬化性ジイミド系化合物を得た。
実施例Ｂ１４−２〜Ｂ１４−８では、実施例Ｂ１４−１と同様の方法により、硬化性ジイミド系化合物前駆体粉末を経て、硬化性ジイミド系化合物が生成していることを確認した。
なお、各実施例においては、得られた粉砕物について、実施例Ｂ１４−１と同様の方法により、加熱した後、ＩＲ測定を行い、以下の事項を確認した：
・加熱後において、不飽和結合およびイミド基に由来する吸収が認められ、硬化性ジイミド系化合物が生成していることが確認できた。
［実験例Ｃ：高分子化合物の製造方法（２段階メカノケミカル法）］
（ポリアミド酸系化合物（ポリイミド樹脂前駆体およびポリイミド系樹脂）の製造方法）
実施例Ｃ１
まず、第１段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）に無水ピロメリット酸二無水物を５２１質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを４７９質量部、合計５．０ｋｇ添加した。窒素雰囲気下で５６００ｒｐｍ、３分間の粉砕を行うことにより、第１段階メカノケミカル処理を行って、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
次いで、第２段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、媒体攪拌型ミル槽（容量５．０Ｌ）内に、第１段階メカノケミカル処理にて得られたポリイミド前駆体粉末１．０ｋｇとアルミナボール６．０ｋｇを加えた。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３０分間粉砕することにより、第２段階メカノケミカル処理を行って、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
得られた最終粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水ピロメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ９０．１％であり、平均重合度は１０．３であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は１４．２μｍであった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところイミド化は進行しておらず、イミド化率は０．０％であった。
本実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ａ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
実施例Ｃ２〜Ｃ４
酸成分組成および混合比を変更する以外は、実施例Ｃ１と同様の２段階メカノケミカル操作をおこなって、ポリイミド樹脂前駆体粉末を得た。
得られた最終粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と各酸成分の酸無水物基との反応率、平均重合度、得られた粉砕物の平均粒子径を測定した。
得られた各実施例の粉末についてＩＲ測定を行ったところ、イミド化は進行しておらず、イミド化率は０．０％であった。
各実施例のＮＭＲ測定では、実施例Ａ１−１と同様に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中において、両アミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、１つのアミノ基がアミド化された反応物に由来するピーク、および未反応アミンに由来するピークがそれぞれ検出された。
得られた各実施例の粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、ＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ポリイミド樹脂が生成していることが確認できた。
［実験例Ｄ：低分子化合物の製造方法（２段階メカノケミカル法）］
（ジイミドジカルボン酸系化合物の製造方法）
実施例Ｄ１
まず、第１段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）に無水トリメリット酸を６５７質量部、４，４’−ジアミノジフェニルエーテルを３４３質量部、合計５．０ｋｇ添加した。窒素雰囲気下で５６００ｒｐｍ、３分間の粉砕を行うことにより、第１段階メカノケミカル処理を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
次いで、第２段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、媒体攪拌型ミル槽（容量５．０Ｌ）内に、第１段階メカノケミカル処理にて得られたジイミドジカルボン酸前駆体粉末１．０ｋｇとアルミナボール６．０ｋｇを加えた。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３０分間粉砕することにより、第２段階メカノケミカル処理を行って、ジイミドジカルボン酸前駆体粉末を得た。
得られた最終粉砕物中の４，４’−ジアミノジフェニルエーテルに由来するアミノ基と無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ９２．３％であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は１３．３μｍであった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところイミド化は進行しておらず、イミド化率は０．０％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、３００℃、２時間加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９９．１％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ジイミドジカルボン酸が生成していることが確認できた。
（エステル基含有イミド系化合物（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）の製造方法）
実施例Ｄ２
まず、第１段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）に無水トリメリット酸を７７８質量部、４−アミノフェノールを２２２質量部、合計５．０ｋｇ添加した。窒素雰囲気下で５６００ｒｐｍ、３分間の粉砕を行うことにより、第１段階メカノケミカル処理を行って、エステル基含有イミド系化合物前駆体粉末（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物前駆体粉末を得た。
次いで、第２段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、媒体攪拌型ミル槽（容量５．０Ｌ）内に、第１段階メカノケミカル処理にて得られたエステル基含有イミド系化合物前駆体粉末１．０ｋｇとアルミナボール６．０ｋｇを加えた。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３０分間粉砕することにより、第２段階メカノケミカル処理を行って、エステル基含有イミド系化合物前駆体粉末を得た。
得られた最終粉砕物中の４−アミノフェノールに由来するアミノ基およびヒドロキシル基と、無水トリメリット酸の酸無水物基との反応率を測定したところ８７．５％であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は１５．６μｍであった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところイミド化は進行しておらず、イミド化率は０．０％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、２００℃で１時間、さらに２７０℃に昇温し１時間、加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基およびヒドロキシル基の反応率を求めたところ、９８．７％であった。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７１５〜１７３０ｃｍ−１付近にエステル基に由来する吸収が、また、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、エステル基含有イミド系化合物（エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物）が生成していることが確認できた。
（ヒドロキシル基含有イミド系化合物（ジイミドジヒドロキシ系化合物（特にジイミドジフェノール系化合物））の製造方法）
実施例Ｄ３
まず、第１段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、高速底部攪拌式混合機（容量２０Ｌ）に、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物５９７質量部、４−アミノフェノールを４０３質量部、合計５．０ｋｇ添加した。窒素雰囲気下で５６００ｒｐｍ、３分間の粉砕を行うことにより、第１段階メカノケミカル処理を行って、ヒドロキシル基含有イミド系化合物前駆体粉末（ジイミドジフェノール系化合物前駆体粉末）を得た。
次いで、第２段階メカノケミカル処理を行った。詳しくは、媒体攪拌型ミル槽（容量５．０Ｌ）内に、第１段階メカノケミカル処理にて得られたヒドロキシル基含有イミド系化合物前駆体粉末（ジイミドジフェノール系化合物前駆体粉末）１．０ｋｇとアルミナボール６．０ｋｇを加えた。窒素雰囲気下で５０４ｒｐｍ、３０分間粉砕することにより、第２段階メカノケミカル処理を行って、ヒドロキシル基含有イミド系化合物前駆体粉末（ジイミドジフェノール系化合物前駆体粉末）を得た。
得られた最終粉砕物中の４−アミノフェノールに由来するアミノ基と３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応率を測定したところ９３．４％であった。また、得られた粉砕物の平均粒子径は１２．５μｍであった。得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところイミド化は進行しておらず、イミド化率は０．０％であった。
得られた粉砕物を窒素気流下で、２００℃で１時間、さらに２７０℃に昇温し１時間、加熱を行い、得られた粉末についてアミノ基の反応率を求めたところ、９８．９％であった。また、得られた粉末についてＮＭＲ測定を行ったところ、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の５．０〜５．５ｐｐｍ付近にはヒドロキシル基由来のピークが検出されていた。さらに、得られた粉末についてＩＲ測定を行ったところ、１７５０〜１８００ｃｍ−１付近にイミド基に由来する吸収が認められ、ヒドロキシル基含有イミド系化合物（ジイミドジフェノール系化合物）が生成していることが確認できた。
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本発明の有機化合物の製造方法は、溶媒を使用することなく、有機化合物を製造することができるので、有機化合物の製造分野において、環境負荷、作業環境等の観点から有用である。
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Claims (38)

  1. メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことを特徴とする有機化合物の製造方法。
  2. 前記反応が、縮合反応、付加反応またはこれらの複合反応である、請求項１に記載の有機化合物の製造方法。
  3. 前記反応が、カルボキシル基およびそのハロゲン化物、酸無水物基、アミノ基、イソシアネート基、ならびにヒドロキシル基からなる群から選択される２つの官能基の反応である、請求項１または２に記載の有機化合物の製造方法。
  4. 前記反応が、以下の反応からなる群から選択される１種以上の反応である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機化合物の製造方法：
    （Ａ）酸無水物基と、アミノ基との反応により、（ａ１）アミド基およびカルボキシル基、（ａ２）イミド基、（ａ３）イソイミド基または（ａ４）これらの混合基が生成する反応；
    （Ｂ）酸無水物基と、イソシアネート基との反応により、イミド基が生成する反応；
    （Ｃ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物と、アミノ基またはイソシアネート基との反応により、アミド基が生成する反応；
    （Ｄ）カルボキシル基またはそのハロゲン化物と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基が生成する反応；
    （Ｅ）イソシアネート基と、アミノ基との反応により、ウレア基が生成する反応；
    （Ｆ）イソシアネート基と、ヒドロキシル基との反応により、ウレタン基が生成する反応；
    （Ｇ）酸無水物基と、ヒドロキシル基との反応により、エステル基およびカルボキシル基が生成する反応。
  5. 前記官能基同士の反応は２つ以上の原料化合物分子間で起こる、請求項１〜４のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  6. 前記原料化合物のそれぞれが分子量２０００以下の化合物である、請求項５に記載の有機化合物の製造方法。
  7. 前記反応を加熱により促進させる、請求項１〜６のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  8. 前記有機化合物が、繰り返し単位を含有する高分子化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  9. 前記反応が、逐次重合反応、縮合重合反応、重付加反応からなる群から選択される１つ以上の反応に属する、請求項８に記載の有機化合物の製造方法。
  10. 前記高分子化合物が、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物、ポリアミド系化合物、ポリアミドイミド系化合物、ポリウレタン系化合物、ポリウレア系化合物、またはポリエステル系化合物である、請求項８または９に記載の有機化合物の製造方法。
  11. 前記反応を、末端封鎖剤の存在下で行う、請求項８〜１０のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  12. 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミド酸系化合物、ポリイミド系化合物またはこれらの混合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  13. 前記反応として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミド系化合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  14. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とジアミン成分またはジイソシアネート成分との反応により、前記有機化合物として、ポリアミドイミド系化合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  15. 前記反応として、ジカルボン酸成分またはその酸ハロゲン化物成分とポリヒドロキシ成分との反応により、前記有機化合物として、ポリエステル系化合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  16. 前記反応として、ジイソシアネート成分とジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ポリウレア系化合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  17. 前記反応として、ジイソシアネート成分とポリヒドロキシ成分との反応により、前記有機化合物として、ポリウレタン系化合物を製造する、請求項１〜１１のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  18. 前記各成分は、一方の成分が他方の成分に対して０．８〜１．２倍モル量となるような量で使用される、請求項１２〜１７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  19. 前記有機化合物が、繰り返し単位を含有しない低分子化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  20. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  21. 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  22. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  23. 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  24. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．５〜５．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、モノイミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  25. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．５〜５．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、モノイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  26. 前記ジアミン成分としてアミド基を含有するジアミン成分を用いることにより、アミド基含有ジイミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項２０に記載の有機化合物の製造方法。
  27. 前記反応として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、アミド基含有モノイミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  28. 前記反応として、無水トリカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、アミド基含有モノイミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  29. 前記反応として、無水トリカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のモノヒドロキシモノアミン成分との反応により、前記有機化合物として、エステル基含有モノイミドトリカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  30. 前記反応として、テトラカルボン酸二無水物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシモノアミン成分との反応により、前記有機化合物として、ジイミドジヒドロキシ系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  31. 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジアミドジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  32. 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノアミノジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジアミドテトラカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  33. 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシモノカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジエステルジカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  34. 前記反応として、ジカルボン酸ハロゲン化物成分と該成分に対して１．５〜１０．０倍モル量のモノヒドロキシジカルボン酸成分との反応により、前記有機化合物として、ジエステルテトラカルボン酸系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  35. 前記反応として、不飽和無水ジカルボン酸成分と該成分に対して０．１〜０．７倍モル量のジアミン成分との反応により、前記有機化合物として、硬化性イミド系化合物を製造する、請求項１９に記載の有機化合物の製造方法。
  36. 前記反応を触媒の存在下で行う、請求項１〜３５のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  37. 前記反応を助剤の存在下で行う、請求項１〜３６のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  38. 前記メカノケミカル効果による反応後に加熱処理を行うことで反応率を上げる、請求項１〜３７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
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