JPWO2019240107A1 - Method for manufacturing polymerizable composition, ink, transfer master and electrode member - Google Patents
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Abstract
高温環境を経ても硬化後の形状を適切に保持することができるとともに、水系溶解液により溶解可能な、電離放射線硬化型の重合性組成物として、単官能型アクリル酸エステル化合物および単官能型アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の化合物からなる単官能型アクリル系化合物と、単官能型Ｎ−ビニル化合物と、電離放射線の照射によりラジカルを発生する重合開始剤と、を含有することを特徴とする重合性組成物が提供される。Monofunctional acrylic acid ester compounds and monofunctional acrylamides as ionizing and radiation-curable polymerizable compositions that can appropriately retain the shape after curing even in a high temperature environment and can be dissolved by an aqueous solution. Contains a monofunctional acrylic compound composed of one or more compounds selected from the group consisting of compounds, a monofunctional N-vinyl compound, and a polymerization initiator that generates a radical by irradiation with ionizing radiation. Provided is a polymerizable composition characterized by the above.
Description
本発明は、高密度化実装に対応して一括して電極形成を行う際に好適に使用されうる重合性組成物、かかる重合性組成物からなるインク、上記重合性組成物に電離放射線を照射して得られた電離放射線硬化物からなる転写母型、および上記の重合性組成物を用いて基材上に形成された電極群を備える電極部材を製造する方法に関する。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention irradiates a polymerizable composition that can be suitably used when collectively forming electrodes corresponding to high-density mounting, an ink composed of such a polymerizable composition, and the above-mentioned polymerizable composition with ionizing radiation. The present invention relates to a transfer master mold made of an ionizing radiation cured product thus obtained, and a method for producing an electrode member including an electrode group formed on a substrate using the above-mentioned polymerizable composition.
特許文献１には、高密度化実装の一形態であるＷＬ−ＣＳＰ（ウェハーレベル−チップサイズパッケージ）においてウエハー上に形成された複数の半導体装置（ＩＣ）に一括して電極を形成する技術として、非感放射線性樹脂組成物からなる下層とネガ型感放射線性樹脂組成物からなる上層とを有し、高解像度性と易剥離性との両立が可能な二重積層膜、およびかかる二重積層膜を用いてバンプを形成する方法が記載されている。 Patent Document 1 describes as a technique for collectively forming electrodes on a plurality of semiconductor devices (ICs) formed on a wafer in WL-CSP (wafer level-chip size package), which is a form of high density mounting. A double laminated film having a lower layer made of a non-radiosensitive resin composition and an upper layer made of a negative-type radiation-sensitive resin composition, capable of achieving both high resolution and easy peeling, and such a double layer. A method of forming a bump using a laminated film is described.
特許文献１に記載される上記の二重積層膜では、現像の際に、上層は放射線が照射された部分のみが残存し、下層は上層における除去部分（放射線非照射部）に対応する部分が溶解除去される。このため、二重積層膜のうち放射線が照射された部分だけが残存し、二重積層膜のうち放射線非照射部は現像段階で除去される。こうして二重積層膜が除去された部分に金属ペーストを埋め込み、ウエハーごと加熱して金属ペーストをリフローして、ウエハー上に複数のバンプを一括形成する。こうしてバンプの一括形成が行われたのち、ウエハー上に残存する二重積層膜はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような有機溶剤系の剥離液により除去される。 In the above-mentioned double laminated film described in Patent Document 1, during development, only the portion irradiated with radiation remains in the upper layer, and the lower layer has a portion corresponding to the removed portion (non-irradiated portion) in the upper layer. It is dissolved and removed. Therefore, only the portion of the double laminated film irradiated with radiation remains, and the non-irradiated portion of the double laminated film is removed at the development stage. The metal paste is embedded in the portion from which the double laminated film has been removed, and the metal paste is reflowed by heating together with the wafer to collectively form a plurality of bumps on the wafer. After the bumps are collectively formed in this way, the double laminated film remaining on the wafer is removed by an organic solvent-based stripping solution such as dimethyl sulfoxide (DMSO).
近年、実装密度が高まっているため、バンプを形成するためにウエハー上に形成されるネガパターン（転写母型）の形状は複雑化（３次元化を含む。）してきている。ところが、上記のような二重積層膜を用いてネガパターンを形成するプロセスにより複雑な形状のネガパターンを形成しようとすると工程が煩雑化してしまう。それゆえ、製造工程の簡略化が期待されている。また、ウエハー上に残存するネガパターンを構成する材料は、バンプが形成されたあとは確実に除去することが求められるが、環境問題への関心の高まりから、上記のような有機溶剤系の剥離液ではなく、水系剥離液、特に、無機アルカリ性物質（水酸化ナトリウムなどが例示される。）、あるいは有機アルカリ性物質（テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどが例示される。）を実質的に含有しない水系剥離液により除去可能な材料が求められている。 In recent years, as the mounting density has increased, the shape of the negative pattern (transfer master mold) formed on the wafer to form bumps has become complicated (including three-dimensionalization). However, if an attempt is made to form a negative pattern having a complicated shape by the process of forming a negative pattern using the above-mentioned double laminated film, the process becomes complicated. Therefore, simplification of the manufacturing process is expected. Further, the material constituting the negative pattern remaining on the wafer is required to be surely removed after the bumps are formed, but due to the growing concern about environmental problems, the organic solvent-based peeling as described above is required. Aqueous stripping solution that does not substantially contain an aqueous stripping solution, particularly an inorganic alkaline substance (eg, sodium hydroxide, etc.) or an organic alkaline substance (eg, tetramethylammonium hydroxide, etc.). There is a demand for a material that can be removed by a liquid.
さらに、最近の高密度実装技術においては、チップ面積を超える広い領域に再配線層を形成するファン−アウト型ＷＬＰが採用されてきており、このファン−アウト型ＷＬＰを多層に積層するスタックモジュールも実現している。このようなファン−アウト型ＷＬＰでは、銅などからなる導電性ピラーを再配線層に多数形成し、導電性ピラー上にハンダボールなどの接続材料が配置される。この接続材料の配置精度は実装密度の向上に伴い高くなるため、導電性ピラー上により正確に接続材料を配置することが求められる。 Further, in recent high-density mounting technology, a fan-out type WLP that forms a rewiring layer in a wide area exceeding the chip area has been adopted, and a stack module in which the fan-out type WLP is laminated in multiple layers is also available. It has been realized. In such a fan-out type WLP, a large number of conductive pillars made of copper or the like are formed in the rewiring layer, and a connecting material such as a solder ball is arranged on the conductive pillars. Since the placement accuracy of the connecting material increases as the mounting density increases, it is required to place the connecting material more accurately on the conductive pillar.
本発明は、このような実装技術の進展に伴い求められる、リフロープロセスのような高温環境を経ても硬化後の形状を適切に保持することができるとともに、水系の溶解液により溶解可能な、電離放射線硬化性の重合性組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、かかる重合性組成物からなるインク、上記の重合性組成物に電離放射線を照射して得られた電離放射線硬化物からなる転写母型、および上記の重合性組成物を用いて基材上に電極群を備える電極部材を製造する方法を提供することも目的とする。なお、本明細書において、「電離放射線」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光などの電磁波、および電子、さらには陽子やイオンなど、重合開始剤に照射されたり衝突したりすることによりラジカルを発生させることができるエネルギー源の総称を意味する。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can appropriately maintain the shape after curing even through a high temperature environment such as a reflow process, which is required with the progress of such mounting technology, and is ionized, which can be dissolved by an aqueous solution. It is an object of the present invention to provide a radiation curable polymerizable composition. Further, the present invention uses an ink made of such a polymerizable composition, a transfer master mold made of an ionizing radiation cured product obtained by irradiating the above-mentioned polymerizable composition with ionizing radiation, and the above-mentioned polymerizable composition. It is also an object of the present invention to provide a method for producing an electrode member having an electrode group on a substrate. In the present specification, "ionizing radiation" means that electromagnetic waves such as γ-rays, X-rays, ultraviolet rays, and visible light, and electrons, as well as protons and ions, are irradiated or collide with a polymerization initiator. It means a general term for energy sources that can generate radicals.
上記課題を解決するために、提供される本発明は次のとおりである。
［１］転写母型を形成するための重合性組成物であって、単官能型アクリル酸エステル化合物および単官能型アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の化合物からなる単官能型アクリル系化合物と、単官能型Ｎ−ビニル化合物と、電離放射線の照射によりラジカルを発生する重合開始剤と、を含有することを特徴とする重合性組成物。
［２］前記単官能型Ｎ−ビニル化合物が単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物である、上記［１］に記載の重合性組成物。
［３］前記単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物がＮ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムから選ばれる１種または２種以上の化合物からなる、上記［２］に記載の重合性組成物。
［４］６０℃における粘度が１５ｍＰａ・ｓ以下である、上記［１］から上記［３］のいずれかに記載の重合性組成物。
［５］前記重合性組成物全体に対して３０質量％以下の揮発性溶剤を含有する、上記［１］から上記［４］のいずれかに記載の重合性組成物。
［６］上記［１］から上記［５］のいずれかに記載される重合性組成物からなるインクジェット用インク。
［７］上記［１］から上記［５］のいずれかに記載される重合性組成物の電離放射線硬化物からなる転写母型。
［８］前記電離放射線硬化物がガラス基板上に形成された厚さ１３〜１８μｍの膜形状を有する場合に、大気中において１５０℃で２時間加熱されても、前記電離放射線硬化物の残膜率が８０％以上である、上記［７］に記載の転写母型。
［９］大気中において１５０℃で２時間加熱されても、前記電離放射線硬化物は水系溶解液への５分以内の浸漬で溶解される、上記［７］または上記［８］に記載の転写母型。
［１０］前記水系溶解液は水−アルコール混合液である、上記［９］に記載の転写母型。上記のアルコールは、水に対する混和性を有しているアルコールであることが好ましく、炭素数が４以下のアルコールであることがより好ましい。
［１１］前記水系溶解液はｐＨが８以下である、上記［９］または上記［１０］に記載の転写母型。
［１２］配線が埋設された絶縁基板の一面に、複数の電極がそれぞれ凹部を有して表出する電極部材の製造方法であって、上記［１］から上記［５］のいずれかに記載される重合性組成物を基材の上に配置する配置工程、前記基材上に配置された前記重合性組成物に電離放射線を照射して、前記重合性組成物を硬化して電離放射線硬化物からなる転写母型を得る硬化工程、前記転写母型を覆うように導電性材料を配置して導電部材を形成する導電部材形成工程、前記転写母型および前記導電部材を含む構造体を前記基材から剥離して、前記複数の電極に対応する複数の前記導電部材を、前記導電部材に付着する前記転写母型の前記基材側の面とともに露出させる剥離工程、および前記複数の導電部材のそれぞれに付着する前記転写母型を水系溶解液を用いて溶解し、前記転写母型の反転形状からなる前記凹部を有する前記複数の電極を得る溶解工程、を備えることを特徴とする電極部材の形成方法。
［１３］前記硬化工程の後、前記溶解工程の開始までの間に、前記基材上の前記反転母型を加熱する加熱工程をさらに備える、上記［１２］に記載の電極部材の形成方法。
［１４］前記配置工程では前記重合性組成物を前記基材へと供給して前記重合性組成物の塗膜のパターンを前記基材上に配置し、前記硬化工程では前記基材上の前記重合性組成物の塗膜のパターンを硬化させて前記電離放射線硬化物のパターンを前記転写母型として前記基材上に形成する、上記［１２］または上記［１３］に記載の電極部材の形成方法。
［１５］前記重合性組成物はインクジェット用インクであって、前記配置工程ではインクジェットプリンタを用いて前記重合性組成物の塗膜のパターンを前記基材上に配置する、上記［１４］に記載の電極部材の形成方法。
［１６］前記配置工程では前記基材上に前記重合性組成物の層を形成し、前記硬化工程では前記重合性組成物の層から前記電離放射線硬化物の層を形成し、前記導電部材形成工程を開始する前に、前記電離放射線硬化物の層の一部に高エネルギー線を照射して前記電離放射線硬化物を除去して、前記電離放射線硬化物のパターンを前記転写母型として前記基材上に形成するパターニング工程をさらに備える、上記［１２］または上記［１３］に記載の電極部材の形成方法。
［１７］前記導電部材形成工程では、前記基材上に電気的に独立した複数の前記導電性部材のパターンを形成すること、前記複数の導電性部材のパターンのそれぞれに電気的に接続される前記配線をさらに形成すること、および前記複数の導電性部材のパターンおよび前記配線の周囲に絶縁性材料を配置して前記絶縁基板を前記基材上に形成することを行い、前記剥離工程において前記基材から剥離される前記構造体は、前記転写母型および前記絶縁基板からなる、上記［１４］から上記［１６］のいずれかに記載の電極部材の形成方法。The present invention provided to solve the above problems is as follows.
[1] A polymerizable composition for forming a transfer matrix, which is monofunctional consisting of one or more compounds selected from the group consisting of monofunctional acrylic acid ester compounds and monofunctional acrylamide compounds. A polymerizable composition comprising a type acrylic compound, a monofunctional N-vinyl compound, and a polymerization initiator that generates a radical by irradiation with ionizing radiation.
[2] The polymerizable composition according to the above [1], wherein the monofunctional N-vinyl compound is a monofunctional N-vinylamide compound.
[3] The above-mentioned [2], wherein the monofunctional N-vinylamide compound comprises one or more compounds selected from N-vinylformamide, N-vinylacetamide, and N-vinyl-ε-caprolactam. Polymerizable composition.
[4] The polymerizable composition according to any one of the above [1] to the above [3], which has a viscosity at 60 ° C. of 15 mPa · s or less.
[5] The polymerizable composition according to any one of the above [1] to [4], which contains 30% by mass or less of a volatile solvent with respect to the entire polymerizable composition.
[6] An inkjet ink comprising the polymerizable composition according to any one of the above [1] to [5].
[7] A transfer matrix composed of an ionizing radiation-cured product of the polymerizable composition according to any one of the above [1] to [5].
[8] When the ionizing radiation cured product has a film shape having a thickness of 13 to 18 μm formed on a glass substrate, even if it is heated at 150 ° C. for 2 hours in the air, the residual film of the ionizing radiation cured product is formed. The transfer matrix according to the above [7], wherein the rate is 80% or more.
[9] The transfer according to the above [7] or the above [8], wherein the ionizing radiation cured product is dissolved by immersion in an aqueous solution within 5 minutes even when heated at 150 ° C. for 2 hours in the atmosphere. Mother mold.
[10] The transfer matrix according to the above [9], wherein the aqueous solution is a water-alcohol mixed solution. The above alcohol is preferably an alcohol having miscibility with water, and more preferably an alcohol having 4 or less carbon atoms.
[11] The transfer matrix according to the above [9] or the above [10], wherein the aqueous solution has a pH of 8 or less.
[12] A method for manufacturing an electrode member in which a plurality of electrodes each have a recess on one surface of an insulating substrate in which wiring is embedded, and is described in any of the above [1] to [5]. The step of arranging the polymerizable composition to be formed on a substrate, the polymerizable composition arranged on the substrate is irradiated with ionizing radiation, and the polymerizable composition is cured to be ionized and radiation-cured. A curing step of obtaining a transfer master mold made of an object, a conductive member forming step of arranging a conductive material so as to cover the transfer master mold to form a conductive member, and a structure including the transfer master mold and the conductive member. A peeling step of peeling from the base material and exposing the plurality of the conductive members corresponding to the plurality of electrodes together with the surface of the transfer master mold on the base material side, and the plurality of conductive members. An electrode member comprising a melting step of dissolving the transfer master mold adhering to each of the above using an aqueous solution to obtain the plurality of electrodes having the recesses having the inverted shape of the transfer master mold. Forming method.
[13] The method for forming an electrode member according to the above [12], further comprising a heating step of heating the inversion master mold on the base material between the curing step and the start of the melting step.
[14] In the arranging step, the polymerizable composition is supplied to the base material, the pattern of the coating film of the polymerizable composition is placed on the base material, and in the curing step, the said on the base material. The formation of the electrode member according to the above [12] or the above [13], wherein the pattern of the coating film of the polymerizable composition is cured to form the pattern of the ionizing radiation cured product on the substrate as the transfer matrix. Method.
[15] The above-mentioned [14], wherein the polymerizable composition is an ink for inkjet, and a pattern of a coating film of the polymerizable composition is arranged on the substrate by using an inkjet printer in the arrangement step. Method of forming the electrode member of.
[16] In the arrangement step, a layer of the polymerizable composition is formed on the base material, and in the curing step, a layer of the ionizing radiation cured product is formed from the layer of the polymerizable composition to form the conductive member. Before starting the process, a part of the layer of the ionizing radiation cured product is irradiated with high energy rays to remove the ionizing radiation cured product, and the pattern of the ionizing radiation cured product is used as the transfer matrix as the group. The method for forming an electrode member according to the above [12] or the above [13], further comprising a patterning step of forming on the material.
[17] In the conductive member forming step, forming a plurality of electrically independent patterns of the conductive member on the base material, and electrically connecting to each of the patterns of the plurality of conductive members. The wiring is further formed, and the pattern of the plurality of conductive members and an insulating material are arranged around the wiring to form the insulating substrate on the base material, and the peeling step is performed. The method for forming an electrode member according to any one of the above [14] to the above [16], wherein the structure to be peeled off from the base material comprises the transfer master mold and the insulating substrate.
本発明によれば、高温環境を経ても硬化後の形状を適切に保持することができるとともに、水系溶解液により溶解可能な電離放射線硬化物を形成可能な重合性組成物が提供される。また、本発明によれば、上記の重合性組成物からなるインク、上記の重合性組成物に電離放射線を照射して得られた電離放射線硬化物、および上記の重合性組成物を用いて基材上に電極群を備える電極部材を製造する方法が提供される。 According to the present invention, there is provided a polymerizable composition capable of appropriately maintaining the shape after curing even in a high temperature environment and forming an ionizing radiation cured product that can be dissolved by an aqueous solution. Further, according to the present invention, an ink composed of the above-mentioned polymerizable composition, an ionizing radiation cured product obtained by irradiating the above-mentioned polymerizable composition with ionizing radiation, and the above-mentioned polymerizable composition are used as a base. A method for manufacturing an electrode member having a group of electrodes on a material is provided.
以下、本発明の実施形態に係る重合性組成物、インク、電離放射線硬化物、および電極部材の製造方法について説明する。 Hereinafter, a method for producing a polymerizable composition, an ink, an ionizing radiation cured product, and an electrode member according to an embodiment of the present invention will be described.
本発明の一実施形態に係る重合性組成物は転写母型を形成するためのものであって、単官能型アクリル酸エステル化合物および単官能型アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の化合物からなる単官能型アクリル系化合物と、単官能型Ｎ−ビニル化合物と、電離放射線の照射によりラジカルを発生する重合開始剤と、を含有する重合性の重合性組成物である。 The polymerizable composition according to one embodiment of the present invention is for forming a transfer matrix, and is one or two selected from the group consisting of a monofunctional acrylic acid ester compound and a monofunctional acrylamide compound. It is a polymerizable polymerizable composition containing a monofunctional acrylic compound composed of the above compounds, a monofunctional N-vinyl compound, and a polymerization initiator that generates a radical by irradiation with ionizing radiation.
単官能型アクリル系化合物は、単官能型アクリル酸エステル化合物および単官能型アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の化合物からなる。単官能型アクリル酸エステル化合物は、（メタ）アクリル酸エステルおよび（メタ）アクリル酸エステルに基づく部分構造を有する化合物であって、エチレン性二重結合を分子内に１つ有する化合物の総称であり、（メタ）アクリル酸に基づく部分構造を有する化合物の具体例として（メタ）アクリル酸メチルが挙げられる。なお、本明細書中、「アクリル酸」および「メタアクリル酸」の一方または両方を示すために、「（メタ）アクリル酸」のように表記することがある。（メタ）アクリル酸に関連する用語、例えば、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリロキシ」も同様の意味を有する。 The monofunctional acrylic compound comprises one or more compounds selected from the group consisting of monofunctional acrylic acid ester compounds and monofunctional acrylamide compounds. The monofunctional acrylic acid ester compound is a compound having a partial structure based on (meth) acrylic acid ester and (meth) acrylic acid ester, and is a general term for compounds having one ethylenic double bond in the molecule. , (Meta) Methyl acrylate can be mentioned as a specific example of a compound having a partial structure based on (meth) acrylic acid. In addition, in this specification, in order to indicate one or both of "acrylic acid" and "methacrylic acid", it may be described as "(meth) acrylic acid". Terms related to (meth) acrylic acid, such as "(meth) acrylate" and "(meth) acryloxy", have similar meanings.
重合性組成物に電離放射線が照射されてなる電離放射線硬化物の水系溶解液への溶解性を確保する観点から、単官能型アクリル酸エステル化合物は、ヒドロキシル基（−ＯＨ）を有することが好ましい。そのようなヒドロキシル基（−ＯＨ）含有単官能型アクリル酸エステル化合物の具体例として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、およびポリオキシエチレンモノアクリレートが挙げられる。これらの中でも、比較的揮発しにくく、それゆえ重合性組成物の印刷適性、保存安定性を確保しやすい観点から、４−ヒドロキシブチルアクリレートおよび１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが好ましく、得られる電離放射線硬化物の水系溶解液に対する溶解のし易さの観点から４−ヒドロキシブチルアクリレートが特に好ましい。 The monofunctional acrylic acid ester compound preferably has a hydroxyl group (-OH) from the viewpoint of ensuring the solubility of the ionizing radiation cured product obtained by irradiating the polymerizable composition with ionizing radiation in an aqueous solution. .. Specific examples of such a hydroxyl group (-OH) -containing monofunctional acrylic acid ester compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1 , 4-Cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, and polyoxyethylene monoacrylate. Among these, 4-hydroxybutyl acrylate and 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate are preferably obtained from the viewpoint of being relatively hard to volatilize and therefore easy to secure printability and storage stability of the polymerizable composition. 4-Hydroxybutyl acrylate is particularly preferable from the viewpoint of easiness of dissolving the ionizing radiation cured product in an aqueous solution.
単官能型アクリルアミド化合物の具体例として、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドならびに（メタ）アクリロイルモルフォリンが挙げられる。これらの中でも、比較的揮発しにくく、それゆえ重合性組成物の印刷適性、保存安定性を確保しやすい観点と、得られる電離放射線硬化物の水系溶解液に対する溶解のし易さの観点から、（メタ）アクリロイルモルフォリンが好ましい。 Specific examples of monofunctional acrylamide compounds include N-isopropylacrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N. Included are -diethylaminoethyl (meth) acrylamide, and N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and (meth) acryloylmorpholin. Among these, from the viewpoint of being relatively hard to volatilize and therefore easy to secure printability and storage stability of the polymerizable composition, and from the viewpoint of easy dissolution of the obtained ionizing radiation cured product in an aqueous solution. (Meta) acryloylmorpholine is preferred.
単官能型Ｎ−ビニル化合物は、エチレン性不飽和基がアミノ基に結合した構造を有する化合物であって、アミノ基はカルボニル基とアミド結合を構成していてもよい。本明細書において、このようなエチレン性不飽和基が結合したアミノ基がアミド結合を構成している単官能型化合物を「単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物」ともいう。単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物は単官能型Ｎ−ビニル化合物の好ましい一例である。単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物の具体例として、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムなどが挙げられ、単官能型Ｎ−ビニルアミド化合物以外の単官能型Ｎ−ビニル化合物の具体例として、１−ビニルイミダゾールおよび９−ビニルカルバゾールが挙げられる。これらの化合物の中でも、得られる電離放射線硬化物の水系溶解液に対する溶解のし易さの観点から、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムおよび１−ビニルイミダゾールが好ましく、製品の輸送上の制限の観点から、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドおよびＮ−ビニル−ε−カプロラクタムが特に好ましい。 The monofunctional N-vinyl compound is a compound having a structure in which an ethylenically unsaturated group is bonded to an amino group, and the amino group may form an amide bond with a carbonyl group. In the present specification, a monofunctional compound in which an amino group to which such an ethylenically unsaturated group is bonded constitutes an amide bond is also referred to as a "monofunctional N-vinylamide compound". The monofunctional N-vinylamide compound is a preferable example of the monofunctional N-vinylamide compound. Specific examples of the monofunctional N-vinylamide compound include N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-ε-caprolactam, and the like, and monofunctional N-vinyl compounds other than the monofunctional N-vinylamide compound. Specific examples of the above include 1-vinylimidazole and 9-vinylcarbazole. Among these compounds, N-vinylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-ε-caprolactam and 1-vinylimidazole are preferable from the viewpoint of easiness of dissolving the obtained ionized radiation cured product in an aqueous solution. N-vinylformamide, N-vinylacetamide and N-vinyl-ε-caprolactam are particularly preferred from the standpoint of product transport limitations.
重合開始剤は、電離放射線の照射によりラジカルを生成可能であって、上記の単官能型アクリル系化合物および単官能型Ｎ−ビニル化合物の重合反応を開始することができる限り、種類は限定されない。重合開始剤の含有量も単官能型アクリル系化合物および単官能型Ｎ−ビニル化合物の種類および含有量ならびに重合開始剤の種類に応じて適宜設定される。限定されない例示をすれば、硬化剤の含有量は、重合性組成物の全体量に対して、０．１〜２０重量部が好ましく、１〜１５重量部がより好ましく、２〜１２重量部が特に好ましい。 The type of the polymerization initiator is not limited as long as it can generate radicals by irradiation with ionizing radiation and can initiate the polymerization reaction of the above-mentioned monofunctional acrylic compound and monofunctional N-vinyl compound. The content of the polymerization initiator is also appropriately set according to the type and content of the monofunctional acrylic compound and the monofunctional N-vinyl compound and the type of the polymerization initiator. By way of example, the content of the curing agent is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 15 parts by weight, and 2 to 12 parts by weight with respect to the total amount of the polymerizable composition. Especially preferable.
重合開始剤の具体例として、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−エチルアントラキノン、アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−４’−イソプロピルプロピオフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、カンファーキノン、ベンズアントロン、２−ヒロドキシ−１−［４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル］−２−メチル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ）−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ）−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチルエステルとの混合物、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４，４’−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４，４’−トリ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジ（メトキシカルボニル）−４，４’−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４’−ジ（メトキシカルボニル）−４，３’−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジ（メトキシカルボニル）−３，３’−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２−（４’−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３’，４’−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２’−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（２’−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（４’−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、３，３’−カルボニルビス（７−ジエチルアミノクマリン）、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、３−（２−メチル−２−ジメチルアミノプロピオニル）カルバゾール、３，６−ビス（２−メチル−２−モルフォリノプロピオニル）−９−ｎ−ドデシルカルバゾール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス（η5−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイドおよび２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドを挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、２つ以上を混合して使用することも有効である。中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−(４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドはＵＶ−ＬＥＤ光源に対する感度が高く、光硬化性の観点から好ましい。Specific examples of polymerization initiators include benzophenone, Michler's ketone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy-2-. Methylpropiophenone, 2-hydroxy-2-methyl-4'-isopropylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, isopropylbenzoin ether, isobutylbenzoin ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy- 2-Phenylacetophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, camphorquinone, benzanthron, 2-hirodoxy-1- [4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) ) -Phenyl] phenyl] -2-methyl-propane-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane-1-one, 2- Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propanone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-Morphorinophenyl) -1-butanone, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, oxy-phenyl-acetylid 2- (4-morpholinophenyl) -1-butanone 2-Oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy) -ethyl ester, oxy-phenyl-acetylid 2- (2-hydroxy-ethoxy) -ethyl ester, oxy-phenyl-acetic acid 2- (2-oxo- A mixture of 2-phenyl-acetoxy-ethoxy) -ethyl ester and oxy-phenyl-acetylid 2- (2-hydroxy-ethoxy) -ethyl ester, phenylglycoxyacid methyl ester, ethyl 4-dimethylaminobenzoate , 4-Dimethylaminobenzoate isoamyl, 4,4'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,4,4'-tri (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3', 4,4' -Tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3', 4,4'-tetra (t-hexylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3'-di (Metoki) Sicarbonyl) -4,4'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,4'-di (methoxycarbonyl) -4,3'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4'- Di (methoxycarbonyl) -3,3'-di (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2- (4'-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (3' , 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (2', 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2 -(2'-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-pentyloxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 4- [P-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl)] -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (2'-chlorophenyl) -s- Triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (4'-methoxyphenyl) -s-triazine, 2- (p-dimethylaminostyryl) benzoxazole, 2- (p-dimethylaminostyryl) benzthiazole, 2-Mercaptobenzothiazole, 3,3'-carbonylbis (7-diethylaminocoumarin), 2- (o-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2 , 2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) ) -4,4', 5,5'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 3-( 2-methyl-2-dimethylamino-propionyl) carbazole, 3,6-bis (2-methyl-2-morpholinophenyl propionyl) -9-n-dodecyl carbazole, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, bis (eta 5 -2, 4-Cyclopentadiene-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyro) Lu-1-yl) -phenyl) titanium, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide and 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide can be mentioned. These compounds may be used alone, or a mixture of two or more thereof may be used. Among them, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholinophenyl) -1 -Butanone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propanol, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethyl Benzoyl-diphenyl-phosphine oxide has high sensitivity to UV-LED light sources and is preferable from the viewpoint of photocurability.
本実施形態に係る重合性組成物は、電離放射線硬化物の形成工程を簡素にする観点から揮発性溶剤を実質的に含有しなくてもよいが、重合性組成物の粘度を調整する観点などから揮発性溶剤を含有していてもよい。揮発性溶剤は使用の際に他の組成物と混合されて重合性組成物を構成してもよい。重合性組成物が揮発性溶剤を含有する場合において、重合性組成物が未硬化の状態で揮発を開始してもよく、電離放射線の照射の前、途中、および／または後に適宜加熱することによって少なくとも電離放射線硬化物が形成された段階では揮発していることが好ましい。重合性組成物がある程度硬化した状態でも未揮発の溶剤が過度に残留していると、最終的な硬化物（電離放射線硬化物）がポーラスな構造を有し、反転転写する反転母型（ネガパターン）として求められる表面性状（表面平滑性）が低下する場合がある。したがって、揮発性溶剤の含有量は、重合性組成物全体に対して３０質量％以下であることが好ましい。 The polymerizable composition according to the present embodiment does not have to substantially contain a volatile solvent from the viewpoint of simplifying the step of forming the ionizing radiation cured product, but from the viewpoint of adjusting the viscosity of the polymerizable composition, etc. May contain a volatile solvent. The volatile solvent may be mixed with other compositions during use to form a polymerizable composition. When the polymerizable composition contains a volatile solvent, the polymerizable composition may start volatilizing in an uncured state, and may be appropriately heated before, during, and / or after irradiation with ionizing radiation. It is preferable that the ionizing radiation cured product is volatilized at least at the stage when it is formed. If the unvolatile solvent remains excessively even when the polymerizable composition is cured to some extent, the final cured product (ionizing radiation cured product) has a porous structure and is inverted and transferred. The surface texture (surface smoothness) required as a pattern) may decrease. Therefore, the content of the volatile solvent is preferably 30% by mass or less with respect to the entire polymerizable composition.
揮発性溶剤の具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、１，４−ブタンジオール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンなどが挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、２つ以上を混合して使用することも有効である。 Specific examples of volatile solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, butyl acetate, butyl propionate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, Methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, Methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, 2 -Ethyl ethoxypropionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutate, ethyl 2-oxobutate, dioxane, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether , Ethyl glycol monobutyl ether, propylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monophenyl ether, dipropylene glycol monomethyl Ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, cyclohexanol, 1 , 4-butanediol, triethylene glycol, tripropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether ace Tate, Propylene Glycol Monoethyl Ether Acetate, Propylene Glycol Monopropyl Ether Acetate, Dipropylene Glycol Monoethyl Ether Acetate, Dipropylene Glycol Monobutyl Ether Acetate, Ethylene Glycol Monobutyl Ether Acetate, Cyclohexanone, Cyclopentanone, Diethylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, Diethylene Glycol Mono Ethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, toluene, xylene, anisole, γ-butyrolactone, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and dimethylimidazolidinone And so on. These compounds may be used alone, or a mixture of two or more thereof may be used.
本実施形態に係る重合性組成物は、上記の成分以外をその他の添加剤として含んでもよい。その他の添加剤の具体例として、界面活性剤、重合禁止剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、難燃助剤、充填剤、顔料、染料などが挙げられるが、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において、その他の成分と均一に混合することが可能であれば特に限定されない。 The polymerizable composition according to the present embodiment may contain components other than the above components as other additives. Specific examples of other additives include surfactants, polymerization inhibitors, plasticizers, antioxidants, UV absorbers, antistatic agents, flame retardants, flame retardant aids, fillers, pigments, dyes and the like. However, the present invention is not particularly limited as long as it can be uniformly mixed with other components within a range that does not deviate from the gist of the present invention.
本実施形態に係る重合性組成物は、使用に際して、塗布、滴下などによって基材上に供給されることにより、膜状の形状あるいは所定のパターンを基材上で有することになる。こうした基材上への重合性組成物の供給しやすさを高める観点から、本実施形態に係る重合性組成物の２５℃における粘度は１００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい場合がある。特に、重合性組成物の基材上への供給がインクジェットプリンタによって行われる場合には、上記の粘度範囲を満たすことが好ましい。さらに、本実施形態に係る重合性組成物からなるインクジェット用インクは、吐出温度（例えば６０℃）における粘度が１５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい。 When the polymerizable composition according to the present embodiment is used, it has a film-like shape or a predetermined pattern on the substrate by being supplied onto the substrate by coating, dropping or the like. From the viewpoint of increasing the ease of supplying the polymerizable composition onto such a substrate, the viscosity of the polymerizable composition according to the present embodiment at 25 ° C. may be preferably 100 mPa · s or less. In particular, when the polymerizable composition is supplied onto the substrate by an inkjet printer, it is preferable to satisfy the above viscosity range. Further, the inkjet ink composed of the polymerizable composition according to the present embodiment preferably has a viscosity at an ejection temperature (for example, 60 ° C.) of 15 mPa · s or less, and particularly preferably 10 mPa · s or less.
本実施形態に係る重合性組成物は電離放射線を照射されることによって、硬化し、電離放射線硬化物となる。かかる電離放射線硬化物は、大気中において１５０℃で２時間加熱された後でも水系溶解液に可溶である。具体例を挙げれば、上記加熱処理（１５０℃２時間）後の電離放射線硬化物は、水系溶解液への１５分間以内の浸漬、好ましい一態様では５分間以内の浸漬によって溶解される。 The polymerizable composition according to the present embodiment is cured by being irradiated with ionizing radiation to become an ionizing radiation cured product. Such an ionizing radiation cured product is soluble in an aqueous solution even after being heated at 150 ° C. for 2 hours in the air. To give a specific example, the ionizing radiation cured product after the heat treatment (150 ° C. for 2 hours) is dissolved by immersion in an aqueous solution within 15 minutes, preferably within 5 minutes.
水系溶解液は、水を含有する溶解液であり、水から構成されていてもよいが、極性溶媒との混合溶媒であることが好ましく、アルコールのようなプロトン性極性溶媒との混合液であることがより好ましい。混合液の均一性を高める観点などから、アルコールは、水への溶解度が高い、すなわち水に対する混和性を有することが好ましい。水系溶解液における水の含有量は、水系溶解液に含有される水以外の成分の種類や、電離放射線硬化物の組成によって適宜設定される。水系溶解液が水とアルコールとの混合液である水−アルコール混合液からなる場合であって、水−アルコール混合液に含まれるアルコールが、エタノールやイソプロパノールのような炭素数４以下の物質からなる場合には、アルコールの含有量は、２５質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上８５質量％以下であることがより好ましく、７０質量％以上８０質量％以下であることが特に好ましい。 The aqueous solution is a solution containing water and may be composed of water, but is preferably a mixed solvent with a polar solvent, and is a mixed solution with a protic polar solvent such as alcohol. Is more preferable. From the viewpoint of improving the uniformity of the mixed solution, it is preferable that the alcohol has high solubility in water, that is, has miscibility with water. The content of water in the aqueous solution is appropriately set depending on the types of components other than water contained in the aqueous solution and the composition of the ionizing radiation cured product. When the aqueous solution is composed of a water-alcohol mixture which is a mixture of water and alcohol, the alcohol contained in the water-alcohol mixture is composed of a substance having 4 or less carbon atoms such as ethanol and isopropanol. In this case, the alcohol content is preferably 25% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 50% by mass or more and 85% by mass or less, and 70% by mass or more and 80% by mass or less. Is particularly preferable.
水系溶解液は、アルコール以外の有機溶媒を含有してもよい。そのような有機溶媒として、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性の有機溶媒が例示される。環境負荷を低減させる観点から、水系溶解液におけるアルコール以外の有機溶媒の含有量は、水系溶解液全体の２０質量％以下で含有することが好ましい。 The aqueous solution may contain an organic solvent other than alcohol. Examples of such an organic solvent include aprotic organic solvents such as N-methylpyrrolidone, acetone, acetonitrile, and dimethyl sulfoxide. From the viewpoint of reducing the environmental load, the content of the organic solvent other than alcohol in the aqueous solution is preferably 20% by mass or less of the total amount of the aqueous solution.
水系溶解液はアルカリフリー、すなわち非アルカリであることが好ましい場合がある。水系溶解液をアルカリ性にするために水系溶解液が水酸化ナトリウムなどの無機アルカリ性物質やテトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどの有機アルカリ性物質を含有する場合には、水系溶解液の取り扱い性が低下することもある。なお、一般的なアルカリ系の溶解液はｐＨが９以上であるから、本明細書においてアルカリフリーな水系溶解液とはｐＨが９未満であることを意味する。アルカリフリーであることをより確実にする観点から、水系溶解液のｐＨは８以下であることが好ましく、７．５以下であることがより好ましい。 The aqueous solution may preferably be alkali-free, i.e. non-alkali. In order to make the aqueous solution alkaline, if the aqueous solution contains an inorganic alkaline substance such as sodium hydroxide or an organic alkaline substance such as tetramethylammonium hydroxide, the handleability of the aqueous solution may decrease. is there. Since the pH of a general alkaline solution is 9 or more, the alkali-free aqueous solution in the present specification means that the pH is less than 9. From the viewpoint of ensuring that the solution is alkali-free, the pH of the aqueous solution is preferably 8 or less, and more preferably 7.5 or less.
本実施形態に係る電離放射線硬化物は、加熱されても形状変化しにくい。具体例を挙げれば、本実施形態に係る電離放射線硬化物がガラス基板上に形成された厚さ１３〜１８μｍの膜形状を有する場合に、大気中において１５０℃で２時間加熱されても、（熱処理後の厚さ）／（熱処理後の厚さ）により定義される残膜率が８０％以上であり、好ましい一例では８５％以上であり、より好ましい一例では９０％以上である。したがって、電離放射線硬化物からなるパターンの上に直接銅などの金属が蒸着やスパッタリングなどのドライプロセスで形成された場合であっても、パターンの形状が変化しにくい。 The ionizing radiation cured product according to the present embodiment does not easily change its shape even when heated. To give a specific example, when the ionizing radiation cured product according to the present embodiment has a film shape having a thickness of 13 to 18 μm formed on a glass substrate, even if it is heated in the air at 150 ° C. for 2 hours, ( The residual film ratio defined by (thickness after heat treatment) / (thickness after heat treatment) is 80% or more, preferably 85% or more in one preferred example, and 90% or more in a more preferable example. Therefore, even when a metal such as copper is directly formed on a pattern made of an ionizing radiation cured product by a dry process such as vapor deposition or sputtering, the shape of the pattern is unlikely to change.
以下、ファン−アウト型ＷＬＰなどに使用される再配線（ＲＤＬ）としても使用可能な、配線が埋設された絶縁基板の一面に、複数の電極がそれぞれ凹部を有して表出する電極部材の製造方法について説明する。電極を構成する材料は例えば銅（Ｃｕ）を含み、絶縁基板を構成する材料は例えばポリイミドを含む。 Hereinafter, an electrode member in which a plurality of electrodes each have recesses on one surface of an insulating substrate in which wiring is embedded, which can also be used as rewiring (RDL) used for fan-out type WLP and the like. The manufacturing method will be described. The material constituting the electrode contains, for example, copper (Cu), and the material constituting the insulating substrate contains, for example, polyimide.
図１は、本実施形態に係る製造方法のフローチャートである。図１に示されるように、本製造方法は、配置工程（ステップＳ１０１）、硬化工程（ステップＳ１０２）、導電部材配置工程（ステップＳ１０４）、剥離工程（ステップＳ１０５）、および溶解工程（ステップＳ１０６）を必須工程として備える。本製造方法は、いずれも必要に応じ、硬化工程（ステップＳ１０２）と導電部材配置工程（ステップＳ１０４）との間にパターニング工程（ステップＳ１０３）を備えてもよいし、硬化工程（ステップＳ１０２）の後、溶解工程（ステップＳ１０６）の開始までの間に加熱工程（ステップＳ１０７）をさらに備えてもよい。 FIG. 1 is a flowchart of a manufacturing method according to the present embodiment. As shown in FIG. 1, the present manufacturing method includes an arrangement step (step S101), a curing step (step S102), a conductive member arrangement step (step S104), a peeling step (step S105), and a melting step (step S106). Is prepared as an essential process. In any of the present manufacturing methods, a patterning step (step S103) may be provided between the curing step (step S102) and the conductive member arranging step (step S104), if necessary, or the curing step (step S102). After that, a heating step (step S107) may be further provided before the start of the melting step (step S106).
図２は、本実施形態に係る製造方法の一例に含まれる配置工程（ステップＳ１０１）から硬化工程（ステップＳ１０２）を説明するための図である。 FIG. 2 is a diagram for explaining the arranging step (step S101) to the curing step (step S102) included in an example of the manufacturing method according to the present embodiment.
配置工程（ステップＳ１０１）では、ガラス基板、シリコン基板など、最終的には剥離される板状またはシート状の基材ＳＢ（図２（ａ））の一方の主面上に、上記の重合性組成物１０を配置する。重合性組成物１０の配置方法は限定されない。図２には、図２（ｂ）に示されるように、スクリーン印刷機ＰＳ（左側）、転写ロールを用いたオフセット印刷機ＰＲ（中央）、インクジェットプリンタＰＪ（右側）のような各種の公知の配置手段を用いて、基材ＳＢ上に、重合性組成物の塗布物のパターン１１を基材ＳＢ上に形成する例が示されている。
In the arranging step (step S101), the above-mentioned polymerizable property is placed on one main surface of a plate-shaped or sheet-shaped base material SB (FIG. 2A) that is finally peeled off, such as a glass substrate or a silicon substrate. The
硬化工程では、基材ＳＢ上に配置された重合性組成物の塗布物のパターン１１に電離放射線ＬＲを照射して（図２（ｃ））、重合性組成物の塗布物のパターン１１を硬化して電離放射線硬化物のパターン２０を転写母型として基材ＳＢ上に得る（図２（ｄ））。電離放射線ＬＲの種類は特に限定されず、可視光、紫外光、Ｘ線、γ線、電子線、イオンビームなどが例示される。照射装置ＬＳは電離放射線ＬＲの種類に応じて適宜設定される。ＬＥＤ、ハロゲンランプ、放射線照射装置、電子線照射装置、イオンビーム発生源などが具体例として挙げられる。入手容易性や取扱容易性などの観点から、３５０ｎｍ程度から４００ｎｍ程度に発光ピークを有するＵＶ−ＬＥＤやハロゲンランプが好適に使用される。
In the curing step, the
図３は、本実施形態に係る製造方法の他の一例に含まれる配置工程（ステップＳ１０１）、硬化工程（ステップＳ１０２）およびパターニング工程（ステップＳ１０３）を説明するための図である。 FIG. 3 is a diagram for explaining an arrangement step (step S101), a curing step (step S102), and a patterning step (step S103) included in another example of the manufacturing method according to the present embodiment.
配置工程（ステップＳ１０１）では、基材ＳＢの一方の主面（図３（ａ））上に、図３（ｂ）に示されるように重合性組成物の層１２を形成する。この重合性組成物の層１２の形成方法として、スピンコート、浸漬法、スプレーコートなどが例示される。その後、硬化工程（ステップＳ１０２）を実施することにより、図３（ｃ）に示されるように、基材ＳＢの一方の主面に電離放射線硬化物の層２１が形成される。
In the arranging step (step S101), the layer 12 of the polymerizable composition is formed on one main surface (FIG. 3 (a)) of the base material SB as shown in FIG. 3 (b). Examples of the method for forming the layer 12 of this polymerizable composition include spin coating, dipping method, and spray coating. Then, by carrying out the curing step (step S102), as shown in FIG. 3C, a
その後、電離放射線硬化物の層２１の一部に高エネルギー線ＰＥ（具体的にはレーザー、イオンビームが例示される。）を照射して、不要な電離放射線硬化物１２ｄを除去する。このようにして、電離放射線硬化物のパターン２０からなる転写母型を基材ＳＢの上に形成するパターニング工程（ステップＳ１０３）を実施する。
Then, a part of the
図４は、本実施形態に係る製造方法の一例に含まれる導電部材配置工程（ステップＳ１０４）、剥離工程（ステップＳ１０５）、および溶解工程（ステップＳ１０６）を説明するための図である。 FIG. 4 is a diagram for explaining a conductive member arranging step (step S104), a peeling step (step S105), and a melting step (step S106) included in an example of the manufacturing method according to the present embodiment.
図２または図３に示される製造工程を経て、基材ＳＢの上に電離放射線硬化物のパターン２０が形成された構造体を得たら、基材ＳＢの上の電離放射線硬化物のパターン２０を覆うように導電性材料を配置して導電部材の膜３０を形成する導電部材形成工程（ステップＳ１０４）を実施する。図３（ａ）では、導電部材形成工程（ステップＳ１０４）の具体的な一例として、基材ＳＢの一方の主面に一様に導電性材料を配置して膜状の導電部材の膜３０を形成する場合が示されている。
After the structure in which the
導電性材料の種類は特に限定されないが、導電部材の膜３０は非透水性であって、電離放射線硬化物のパターン２０の保護層の機能を有していれば、その後のプロセスの設定自由度が高まるため、好ましい。この観点から、導電性材料は、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）などの金属系の材料、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの無機酸化物系の材料、導電性ナノワイヤが樹脂に分散した導電性材料などが例示される。導電部材の膜３０の製造方法は導電性材料の種類に応じて適宜設定される。導電性材料が銅（Ｃｕ）などの金属系材料から構成される場合には、蒸着やスパッタリングなどのドライプロセスにより導電部材の膜３０の全体を形成する方法、蒸着やスパッタリングなどのドライプロセスにより基材ＳＢの上の電離放射線硬化物のパターン２０を覆うように導電性材料の薄層を形成し、その後めっきなどのウエットプロセスにより導電性材料を堆積させて、導電部材の膜３０を基材ＳＢの上に形成する方法などが具体例として挙げられる。
The type of the conductive material is not particularly limited, but if the
なお、ドライプロセスにより導電性材料を堆積させる場合には、基材ＳＢに向かう導電性材料が高温であったり高い運動エネルギーを有していたりする場合がある。この場合には、基材ＳＢが加熱され、結果、基材ＳＢの上に電離放射線硬化物のパターン２０も高温になることがある。そのような場合には、導電部材形成工程（ステップＳ１０４）において実質的に加熱工程（ステップＳ１０７）が実施されていることになる。このように加熱工程（ステップＳ１０７）が実質的に行われる場合であっても、前述のように、電離放射線硬化物のパターン２０は後述する溶解工程において水系溶解液によって適切に溶解することができ、熱による形状変化も少ない。
When the conductive material is deposited by the dry process, the conductive material toward the base material SB may have a high temperature or a high kinetic energy. In this case, the base material SB is heated, and as a result, the
こうして導電部材の膜３０が基材ＳＢの上に形成されたら、レーザーなどの高エネルギー線を照射して導電部材の膜３０の一部を除去して、電離放射線硬化物のパターン２０を個々に覆うように形成された導電部材のパターン３１を得る（図４（ｂ））。このプロセスにおいて照射された高エネルギー線が基材ＳＢや導電部材のパターン３１を加熱する可能性がある。そのような場合も、導電部材形成工程（ステップＳ１０４）において実質的に加熱工程（ステップＳ１０７）が実施されていることがある。このように加熱が電離放射線硬化物のパターン２０に伝わったとしても、水系溶解液への溶解性を適切に維持することができ、形状変化が生じにくいことは、前述のとおりである。
When the
なお、図４（ａ）および図４（ｂ）では、導電部材形成工程（ステップＳ１０４）により導電部材の膜３０を形成してから導電部材のパターン３１を形成したが、これに限定されない。適当なマスク材を用いるなどによって、導電部材のパターン３１を直接形成してもよい。
In addition, in FIG. 4A and FIG. 4B, the
続いて、基材ＳＢの上に設けられた導電部材のパターン３１の上にさらに部材を積層しやすくするために、図４（ｃ）に示されるように、ポリイミドなどの絶縁性材料４０を基材ＳＢの上の導電部材のパターン３１の周囲に配置する。このプロセスの具体的手法は任意である。例えば、絶縁性材料４０をスピンコートなどにより塗布し、加熱処理を行うフォトリソグラフィー（硬化を含む。）によって配置してもよい。この場合、加熱処理が施されるため、絶縁性材料４０と接する導電部材のパターン３１に覆われた電離放射線硬化物のパターン２０も加熱されることになる。したがって、この加熱処理は、次に説明する剥離工程（ステップＳ１０５）が開始される前に行われる加熱工程（ステップＳ１０７）に相当する。前述のように、本実施形態に係る電離放射線硬化物は加熱されても水系溶解液への溶解性が低下しにくく、また加熱による形状変化も生じにくいため、このような加熱処理を行う加熱工程（ステップＳ１０７）を実施することができる。
Subsequently, as shown in FIG. 4C, an insulating
こうして導電部材のパターン３１の周囲に絶縁性材料４０を適切に配置したのち、導電性材料の積層・パターニング（パターニングしつつの積層であってもよい。）をさらに行って、導電部材のパターン３１の上に配線部材３２を形成し、配線部材３２の周囲をポリイミドなどの絶縁性材料４１を配置する（図４（ｄ））。この配線部材３２と絶縁性材料４１とからなる層は複数設けられる場合もある。この配線部材３２と絶縁性材料４１とからなる層を形成するプロセスが加熱処理を含んで、実質的に加熱工程（ステップＳ１０７）の実施となっても、電離放射線硬化物は水系溶解液への溶解性を適切に維持し、加熱による形状変化が生じにくいことは前述のとおりである。こうして、転写母型を構成する電離放射線硬化物のパターン２０と、電極を構成する導電部材のパターン３１、配線を構成する配線部材３２、および絶縁性材料４０、４１から構成される絶縁部４２からなる絶縁基板５０と、を備える構造体２００が、基材ＳＢ上に配置される。
In this way, after the insulating
こうして得られた構造体２００を反転して構造体２００の上側に基材ＳＢを位置させ（図４（ｅ））、基材ＳＢを剥離して、構造体２００における、電離放射線硬化物のパターン２０における基材ＳＢ側の面２０Ｓ（基材ＳＢに対向配置されていた面）を露出させる（図４（ｆ））。この露出した面２０Ｓを含む電離放射線硬化物のパターン２０を水系溶解液に接触させることにより、電離放射線硬化物のパターン２０を溶解・除去することができる。その結果、図４（ｇ）に示されるように、電離放射線硬化物のパターン２０の反転形状である凹部３１Ｒの面を有する導電部材のパターン３１が表出し、これらの導電部材のパターン３１のそれぞれが電極部材の電極となる。こうして、配線（配線部材３２）が埋設された絶縁基板５０の一面に、複数の電極（導電部材のパターン３１）がそれぞれ凹部３１Ｒを有して表出する電極部材１００が得られる。
The
このように電極の表出部が凹部３１Ｒを有する場合には、電極部材を再配線として使用する際に、この凹部３１Ｒがはんだボールの受容部として機能するため、載置されるはんだボールの安定性が向上する。それゆえ、再配線における電極の配置密度を高めることができ、実装密度の向上が可能となる。
When the exposed portion of the electrode has the
以上の製造方法により、導電部材のパターン３１を構成する個々の導電部材が電極となり、電極および電極に電気的に接続された配線が支持部材（絶縁性材料４０および絶縁性材料４１からなる。）に埋設された電極部材を製造することができる。
According to the above manufacturing method, each conductive member constituting the
本発明について上記実施形態を参照しつつ説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではなく、改良の目的または本発明の思想の範囲内において改良または変更が可能である。 Although the present invention has been described with reference to the above-described embodiment, the present invention is not limited to the above-described embodiment, and can be improved or modified within the purpose of improvement or the idea of the present invention.
以下、実施例等により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例等に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and the like, but the scope of the present invention is not limited to these Examples and the like.
（実施例１）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルホルムアミド（ＮＶＦ）を３．５５質量部と、重合開始剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９ＥＧ（ＢＡＳＦ社製、以下、「ＩＲＧ３７９」と略す。）を１．２７質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２（ビックケミー・ジャパン社製）を０．００５３質量部とを含有する重合性組成物を調製した。重合性組成物において、単官能型アクリル系化合物と単官能型Ｎ−ビニル化合物とは当モル（モル比が１：１）であった。以下の他の実施例および比較例においても、重合性組成物に含有されるエチレン性不飽和結合を有する２種類の化合物は、それぞれの化合物のエチレン性不飽和結合の数が互いに等しくなるように（官能基数として当モルになるように）、重合性組成物における各化合物の含有量を設定した。重合性組成物において、重合開始剤は、単官能型アクリル系化合物と単官能型Ｎ−ビニル化合物との合計質量部の１２％に相当する量であり、界面活性剤は、単官能型アクリル系化合物と単官能型Ｎ−ビニル化合物との合計質量部の５００ｐｐｍに相当する量であった。以下の他の実施例および比較例においても、重合開始剤の含有量および界面活性剤の含有量は、上記の合計質量部の関係をそれぞれ満たすように設定された。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は１０．４ｍＰａ・ｓであり、３０℃では８．８ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例１に係る重合性組成物は、３０℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 1)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholine (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 3.55 parts by mass of N-vinylformamide (NVF) as a monofunctional N-vinyl compound. 1.27 parts by mass of IRGACURE 379EG (manufactured by BASF, hereinafter abbreviated as "IRG379") as a polymerization initiator, and 0.0053 parts by mass of BYK342 (manufactured by Big Chemie Japan) as a surfactant. A polymerizable composition containing the above was prepared. In the polymerizable composition, the monofunctional acrylic compound and the monofunctional N-vinyl compound had the same molar amount (molar ratio of 1: 1). In the other examples and comparative examples below, the two compounds having ethylenically unsaturated bonds contained in the polymerizable composition are arranged so that the number of ethylenically unsaturated bonds of each compound is equal to each other. The content of each compound in the polymerizable composition was set (so that the number of functional groups was equimolar). In the polymerizable composition, the polymerization initiator is an amount corresponding to 12% of the total mass part of the monofunctional acrylic compound and the monofunctional N-vinyl compound, and the surfactant is the monofunctional acrylic compound. The amount was equivalent to 500 ppm by mass of the compound and the monofunctional N-vinyl compound. In the other examples and comparative examples below, the content of the polymerization initiator and the content of the surfactant were set so as to satisfy the relationship of the total parts by mass described above. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 10.4 mPa · s, and that at 30 ° C. was 8.8 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 1 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 30 ° C. or higher.
（実施例２）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニル−ε−カプロラクタム（ＮＶＣ）を６．９６質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．６８質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００７０質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は１０．８ｍＰａ・ｓであり、３０℃では９．０ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例２に係る重合性組成物は、３０℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 2)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholin (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 6 parts of N-vinyl-ε-caprolactam (NVC) as a monofunctional N-vinyl compound. A polymerizable composition containing .96 parts by mass, 1.68 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator, and 0.0070 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 10.8 mPa · s, and that at 30 ° C. was 9.0 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 2 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 30 ° C. or higher.
（実施例３）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルアセトアミド（ＮＶＡｃ）を４．２６質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．３６質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００５７質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は６．８ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例３に係る重合性組成物は、２５℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 3)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholin (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 4.26 parts by mass of N-vinylacetamide (NVAc) as a monofunctional N-vinyl compound. A polymerizable composition containing 1.36 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator and 0.0057 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 6.8 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 3 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 25 ° C. or higher.
（実施例４）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルイミダゾール（ＮＶＩＭ）を４．７１質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．４１質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００５９質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は７．５ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例４に係る重合性組成物は、２５℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 4)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholin (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 4.71 parts by mass of N-vinylimidazole (NVIM) as a monofunctional N-vinyl compound. A polymerizable composition containing 1.41 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator and 0.0059 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 7.5 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 4 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 25 ° C. or higher.
（実施例５）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリル酸エステル化合物として４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ）を７．２１質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルホルムアミド（ＮＶＦ）を３．５５質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．２９質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００５４質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は９．０ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例５に係る重合性組成物は、２５℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 5)
7.21 parts by mass of 4-hydroxybutyl acrylate (4HBA) as a monofunctional acrylic acid ester compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and N-vinylformamide (NVF) as a monofunctional N-vinyl compound. A polymerizable composition containing 3.55 parts by mass, 1.29 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator, and 0.0054 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 9.0 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 5 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 25 ° C. or higher.
（実施例６）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてジエチルアクリルアミド（ＤＥＡＡ）を６．３６質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルホルムアミド（ＮＶＦ）を３．５５質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．１９質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００５０質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は３．７ｍＰａ・ｓであった。したがって、実施例６に係る重合性組成物は、２５℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適であった。(Example 6)
6.36 parts by mass of diethylacrylamide (DEAA) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 3.55 parts by mass of N-vinylformamide (NVF) as a monofunctional N-vinyl compound. A polymerizable composition containing 1.19 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator and 0.0050 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 3.7 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Example 6 was particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature was 25 ° C. or higher.
（比較例１）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリル酸エステル化合物として４−ヒドロキシブチルアクリレート（４ＨＢＡ）を７．２１質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．７１質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００７１質量部とを含有する重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は１２．８ｍＰａ・ｓであり、４０℃では７．９ｍＰａ・ｓであった。したがって、比較例１に係る重合性組成物は、４０℃以上であれば、インクジェット用のインクとして特に好適である。(Comparative Example 1)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholin (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and 4-as a monofunctional acrylic acid ester compound which is a kind of monofunctional acrylic compound. A polymerizable composition containing 7.21 parts by mass of hydroxybutyl acrylate (4HBA), 1.71 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator, and 0.0071 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 12.8 mPa · s, and that at 40 ° C. was 7.9 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Comparative Example 1 is particularly suitable as an ink for inkjet when the temperature is 40 ° C. or higher.
（比較例２）
単官能型アクリル系化合物の一種である単官能型アクリルアミド化合物としてアクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を７．０６質量部と、二官能型アクリル系化合物としてポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート（９ＥＧ−Ａ）を６．５３質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．２１質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００７１質量部とを含有する重合性組成物を調製した。官能基の数が等しくなるように、重合性組成物における単官能型アクリル系化合物と二官能型アクリル系化合物とのモル比を１：０．５とした。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は５２．８ｍＰａ・ｓであり、６０℃では１４．９ｍＰａ・ｓであった。したがって、比較例２に係る重合性組成物は、６０℃以上であれば、インクジェット用のインクとして好適である。(Comparative Example 2)
7.06 parts by mass of acryloylmorpholin (ACMO) as a monofunctional acrylamide compound which is a kind of monofunctional acrylic compound, and polyethylene glycol # 400 diacrylate (9EG-A) as a bifunctional acrylic compound 6 A polymerizable composition containing .53 parts by mass, 1.21 parts by mass of IRG379 as a polymerization initiator, and 0.0071 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The molar ratio of the monofunctional acrylic compound to the bifunctional acrylic compound in the polymerizable composition was set to 1: 0.5 so that the number of functional groups was equal. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 52.8 mPa · s, and that at 60 ° C. was 14.9 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Comparative Example 2 is suitable as an ink for inkjet when the temperature is 60 ° C. or higher.
（比較例３）
二官能型アクリル系化合物としてポリエチレングリコール＃４００ジアクリレート（９ＥＧ−Ａ）を６．５３質量部と、単官能型Ｎ−ビニル化合物としてＮ−ビニルホルムアミド（ＮＶＦ）を１．７８質量部と、重合開始剤としてＩＲＧ３７９を１．００質量部と、界面活性剤としてＢＹＫ３４２を０．００４２質量部とを含有する重合性組成物を調製した。官能基の数が等しくなるように、重合性組成物における二官能型アクリル系化合物と単官能型Ｎ−ビニル化合物とのモル比を０．５：１とした。得られた重合性組成物の２５℃における粘度は５２．８ｍＰａ・ｓであり、６０℃では１４．６ｍＰａ・ｓであった。したがって、比較例３に係る重合性組成物は、６０℃以上であれば、インクジェット用のインクとして好適である。(Comparative Example 3)
Polymerized polyethylene glycol # 400 diacrylate (9EG-A) as a bifunctional acrylic compound with 6.53 parts by mass and N-vinylformamide (NVF) as a monofunctional N-vinyl compound with 1.78 parts by mass. A polymerizable composition containing 1.00 parts by mass of IRG379 as an initiator and 0.0042 parts by mass of BYK342 as a surfactant was prepared. The molar ratio of the bifunctional acrylic compound and the monofunctional N-vinyl compound in the polymerizable composition was set to 0.5: 1 so that the number of functional groups was equal. The viscosity of the obtained polymerizable composition at 25 ° C. was 52.8 mPa · s, and that at 60 ° C. was 14.6 mPa · s. Therefore, the polymerizable composition according to Comparative Example 3 is suitable as an ink for inkjet when the temperature is 60 ° C. or higher.
（評価例１）光硬化性の評価
実施例１〜６および比較例１〜３に係る重合性組成物のそれぞれをガラス基板上にスピンコートで１０秒間塗布して塗膜を得た。
得られた重合性組成物の塗膜を、以下の条件で硬化させて電離放射線硬化物を得た。
ＵＶ照射装置：あすみ技研社製「ＡＳＭ１５０３ＮＭ−ＵＶ−ＬＥＤ」
ランプ波長：３６５ｎｍ
露光量：５００ｍＪ／ｃｍ２、１０００ｍＪ／ｃｍ２、１５００ｍＪ／ｃｍ２、２０００ｍＪ／ｃｍ２
照度：７００ｍＷ／ｃｍ２
ＵＶ光の測定には、ＵＶＡ（３１５〜４００ｎｍ）を測定するＵＶモニター（Ｏｐｓｙｔｅｃ社製「ＵＶ−Ｐａｄ」）を用いた。
実施例１〜６および比較例１〜３に係る重合性組成物を塗布および露光を実施して、ガラス基板上に電離放射線硬化物の膜を形成した。その後、硬化膜表面を触指し、完全にタックレス状態になる露光量を調べた。結果を表１に示す。(Evaluation Example 1) Evaluation of Photocurability Each of the polymerizable compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 was applied onto a glass substrate by spin coating for 10 seconds to obtain a coating film.
The coating film of the obtained polymerizable composition was cured under the following conditions to obtain an ionizing radiation cured product.
UV irradiation device: "ASM1503NM-UV-LED" manufactured by Asumi Giken Co., Ltd.
Lamp wavelength: 365 nm
Exposure: 500mJ / cm 2, 1000mJ /
Illuminance: 700mW / cm 2
For the measurement of UV light, a UV monitor (“UV-Pad” manufactured by Opsysc) for measuring UVA (315-400 nm) was used.
The polymerizable compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 were applied and exposed to form a film of an ionizing radiation cured product on a glass substrate. After that, the surface of the cured film was touched, and the amount of exposure to be completely tackless was examined. The results are shown in Table 1.
表１に示されるように、実施例１から６および比較例２および３では、タックレス露光量が１５００ｍＪ／ｃｍ２以下であり、中でも特に、実施例1、３、４および６ならびに比較例２および３は５００ｍＪ／ｃｍ２であり特に良好であった。これに対し、比較例１では、露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２としてもタックレス状態に至らず、重合性組成物の硬化が完了しなかった。As shown in Table 1, in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 2 and 3, the tackless exposure amount was 1500 mJ / cm 2 or less, and in particular, Examples 1, 3, 4 and 6 and Comparative Example 2 and 3 was 500 mJ / cm 2 , which was particularly good. On the other hand, in Comparative Example 1, even if the exposure amount was 2000 mJ / cm 2 , the tackless state was not reached and the curing of the polymerizable composition was not completed.
（評価例２）熱処理後の残膜率の評価
実施例１から６ならびに比較例２および３に係る重合性組成物のそれぞれを評価例１と同じ条件で塗布し硬化させて電離放射線硬化物の膜を得た。光硬化条件として、露光量は評価例１で確認したタックレス露光量にて露光を行った。その後、得られた電離放射線硬化物の膜に対して、次の条件でさらに熱処理を行った。なお、比較例１は露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２としてもタックレス状態に至らなかったため、評価対象外とし、追加の熱処理を行わなかった。
クリーンオーブン：ヤマト科学社製「ＤＴ６１０」
温度：１５０℃
加熱時間：２時間
熱処理前後で電離放射線硬化物の膜厚（単位：μｍ）を測定し、（熱処理後の厚さ）／熱処理後の厚さ）により定義される残膜率（単位：％）を算出した。熱処理前後の膜厚および残膜率を表２に示す。(Evaluation Example 2) Evaluation of residual film ratio after heat treatment Each of the polymerizable compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 2 and 3 was applied and cured under the same conditions as in Evaluation Example 1 to produce an ionizing radiation cured product. A membrane was obtained. As a photocuring condition, the exposure amount was the tackless exposure amount confirmed in Evaluation Example 1. Then, the obtained film of the ionizing radiation cured product was further heat-treated under the following conditions. In Comparative Example 1, even if the exposure amount was 2000 mJ / cm 2 , the tackless state was not reached, so that it was excluded from the evaluation target and no additional heat treatment was performed.
Clean oven: "DT610" manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.
Temperature: 150 ° C
Heating time: 2 hours The film thickness (unit: μm) of the ionizing radiation cured product is measured before and after the heat treatment, and the residual film ratio (unit:%) defined by (thickness after heat treatment) / thickness after heat treatment). Was calculated. Table 2 shows the film thickness and the residual film ratio before and after the heat treatment.
表２に示されるように、実施例１から６ならびに比較例２および３では、残膜率が８０％以上であり、中でも、実施例１および５ならびに比較例２および３は残膜率が９０％以上であり特に良好であった。 As shown in Table 2, in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 2 and 3, the residual film ratio was 80% or more, and among them, Examples 1 and 5 and Comparative Examples 2 and 3 had a residual film ratio of 90. % Or more, which was particularly good.
（評価例３）溶解性の評価
実施例１から６ならびに比較例２および３に係る重合性組成物のそれぞれを評価例２と同じ条件で塗布し硬化させて電離放射線硬化物を得た。また、その後、得られた電離放射線硬化物に対して、評価例２と同じ条件で熱処理を行った。なお、比較例１は露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２としてもタックレス状態に至らなかったため、評価対象外とし、溶解性の評価を行わなかった。
続いて、溶解液として水とエタノール（ＥｔＯＨ）との混合液（混合比：水／ＥｔＯＨ＝２５／７５）を用意し、２５℃の溶解液に熱処理後の電離放射線硬化物を浸漬させて、電離放射線硬化物の溶解状態を観察した。評価基準は次のとおりである。
Ａ：５分間以内に溶解した
Ｂ：５分間経過後１５分間までの期間に溶解した
Ｃ：１５分間経過しても溶解しなかった(Evaluation Example 3) Evaluation of Solubility Each of the polymerizable compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 2 and 3 was applied and cured under the same conditions as in Evaluation Example 2 to obtain an ionizing radiation cured product. After that, the obtained ionizing radiation cured product was heat-treated under the same conditions as in Evaluation Example 2. In Comparative Example 1, even if the exposure amount was 2000 mJ / cm 2 , the tackless state was not reached, so that the evaluation target was excluded and the solubility was not evaluated.
Subsequently, a mixed solution of water and ethanol (EtOH) (mixing ratio: water / EtOH = 25/75) was prepared as a solution, and the ionizing radiation cured product after heat treatment was immersed in the solution at 25 ° C. The dissolved state of the ionizing radiation cured product was observed. The evaluation criteria are as follows.
A: Dissolved within 5 minutes B: Dissolved in the period up to 15 minutes after 5 minutes C: Not dissolved even after 15 minutes
実施例１から６に係る電離放射線硬化物では、熱処理後の電離放射線硬化物が５分間以内に溶解し、良好であった。これに対し、比較例２および３に係る電離放射線硬化物では、熱処理後の電離放射線硬化物が浸漬後１５分間経過しても溶解しなかった。 In the ionizing radiation-cured products according to Examples 1 to 6, the ionizing radiation-cured products after the heat treatment were dissolved within 5 minutes, which was good. On the other hand, in the ionizing radiation-cured products according to Comparative Examples 2 and 3, the ionizing radiation-cured products after the heat treatment did not dissolve even after 15 minutes had passed after the immersion.
１０ ：重合性組成物
１１ ：重合性組成物の塗膜のパターン
１２ ：重合性組成物の層
１２ｄ ：不要な電離放射線硬化物
２０ ：電離放射線硬化物のパターン
２０Ｓ ：露出した面
２１ ：電離放射線硬化物の層
３０ ：導電部材の膜
３１ ：導電部材のパターン
３１Ｒ ：凹部
３２ ：配線部材
４０、４１ ：絶縁性材料
４２ ：絶縁部
５０ ：絶縁基板
１００ ：電極部材
２００ ：構造体
ＬＲ ：電離放射線
ＬＳ ：照射装置
ＰＥ ：高エネルギー線
ＰＪ ：インクジェットプリンタ
ＰＲ ：オフセット印刷機
ＰＳ ：スクリーン印刷機
ＳＢ ：基材10: Polymerizable composition 11: Pattern of coating film of polymerizable composition 12: Layer of
Claims (17)
単官能型アクリル酸エステル化合物および単官能型アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる１種または２種以上の化合物からなる単官能型アクリル系化合物と、
単官能型Ｎ−ビニル化合物と、
電離放射線の照射によりラジカルを発生する重合開始剤と、
を含有することを特徴とする重合性組成物。A polymerizable composition for forming a transcription matrix, which is a polymerizable composition.
A monofunctional acrylic compound composed of one or more compounds selected from the group consisting of a monofunctional acrylic acid ester compound and a monofunctional acrylamide compound, and a monofunctional acrylic compound.
Monofunctional N-vinyl compound and
A polymerization initiator that generates radicals when irradiated with ionizing radiation,
A polymerizable composition comprising.
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載される重合性組成物を基材の上に配置する配置工程、
前記基材上に配置された前記重合性組成物に電離放射線を照射して、前記重合性組成物を硬化して電離放射線硬化物からなる転写母型を得る硬化工程、
前記転写母型を覆うように導電性材料を配置して導電部材を形成する導電部材形成工程、
前記転写母型および前記導電部材を含む構造体を前記基材から剥離して、前記複数の電極に対応する複数の前記導電部材を、前記導電部材に付着する前記転写母型の前記基材側の面とともに露出させる剥離工程、および
前記複数の導電部材のそれぞれに付着する前記転写母型を水系溶解液を用いて溶解し、前記転写母型の反転形状からなる前記凹部を有する前記複数の電極を得る溶解工程、を備えること
を特徴とする電極部材の形成方法。This is a method for manufacturing an electrode member in which a plurality of electrodes each have a recess and are exposed on one surface of an insulating substrate in which wiring is embedded.
An arrangement step of arranging the polymerizable composition according to any one of claims 1 to 5 on a substrate,
A curing step of irradiating the polymerizable composition arranged on the substrate with ionizing radiation to cure the polymerizable composition to obtain a transfer matrix composed of an ionizing radiation cured product.
A conductive member forming step of arranging a conductive material so as to cover the transfer master to form a conductive member.
The transfer master and the structure including the conductive member are peeled off from the base material, and the plurality of conductive members corresponding to the plurality of electrodes are attached to the conductive member on the base material side of the transfer base. The plurality of electrodes having the recesses formed in the inverted shape of the transfer master mold by dissolving the transfer master mold attached to each of the plurality of conductive members and the peeling step of exposing the transfer master mold together with the surface of the transfer master mold. A method for forming an electrode member, which comprises a melting step of obtaining the above.
前記硬化工程では前記基材上の前記重合性組成物の塗膜のパターンを硬化させて前記電離放射線硬化物のパターンを前記転写母型として前記基材上に形成する、
請求項１２または請求項１３に記載の電極部材の形成方法。In the arrangement step, the polymerizable composition is supplied to the base material, and the pattern of the coating film of the polymerizable composition is arranged on the base material.
In the curing step, the pattern of the coating film of the polymerizable composition on the substrate is cured to form the pattern of the ionizing radiation cured product on the substrate as the transfer matrix.
The method for forming an electrode member according to claim 12 or 13.
前記硬化工程では前記重合性組成物の層から前記電離放射線硬化物の層を形成し、
前記導電部材形成工程を開始する前に、前記電離放射線硬化物の層の一部に高エネルギー線を照射して前記電離放射線硬化物を除去して、前記電離放射線硬化物のパターンを前記転写母型として前記基材上に形成するパターニング工程をさらに備える、
請求項１２または請求項１３に記載の電極部材の形成方法。In the arrangement step, a layer of the polymerizable composition is formed on the base material, and the layer is formed.
In the curing step, a layer of the ionizing radiation cured product is formed from the layer of the polymerizable composition.
Before starting the conductive member forming step, a part of the layer of the ionizing radiation cured product is irradiated with high energy rays to remove the ionizing radiation cured product, and the pattern of the ionizing radiation cured product is transferred to the transfer mother. Further comprising a patterning step of forming on the base material as a mold.
The method for forming an electrode member according to claim 12 or 13.
Applications Claiming Priority (3)
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| JP2018113292 | 2018-06-14 | ||
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