JPWO2019073628A1 - ポリイミド樹脂およびその製造方法、ポリイミド溶液、ならびにポリイミドフィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
15≦y≦95
y≦0.4x+70
y≦1.8x+20
y−x≧−50
ポリイミドは、一般に、テトラカルボン酸二無水物(以下、単に「酸二無水物」と記載する場合がある)とジアミンとの反応により得られるポリアミド酸を脱水環化することにより得られる。すなわち、ポリイミドは酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有する。
本発明のポリイミドは、酸二無水物成分として、脂環式酸二無水物およびフッ素含有芳香族酸二無水物を含む。
本発明のポリイミドは、ジアミン成分として、フッ素含有芳香族ジアミンであるフルオロアルキル置換ベンジジン、およびスルホニル基含有ジアミンである3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(以下「3,3’−DDS」と記載する)を含む。
上記の様に、本発明のポリイミドは、ジアミン成分として3,3’−DDSおよびフルオロアルキル置換ベンジジンを含み、酸二無水物成分として脂環式酸二無水物およびフッ素含有芳香族酸二無水物を含む。ポリイミドの透明性および溶解性の観点から、ジアミン全量100モル%に対する3,3’−DDSとフルオロアルキル置換ベンジジンの合計量は70モル%以上が好ましく、酸二無水物全量100モル%に対する脂環式酸二無水物とフッ素含有芳香族酸二無水物の合計は70モル%以上が好ましい。
15≦y≦95
y≦0.4x+70
y≦1.8x+20
y−x≧−50
(2) x≦90
(3a) y≧15
(3b) y≧x−50
(4a) y≦95
(4b) y≦0.4x+70
(4c) y≦1.8x+20
<ポリアミド酸>
前述のように、ポリイミドは、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸の脱水環化により得られる。ポリアミド酸は、例えば、有機溶媒中で酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。酸二無水物とジアミンは略等モル量(95:100〜105:100のモル比)を用いることが好ましい。酸二無水物の開環を抑制するため、溶媒中にジアミンを溶解させた後、酸二無水物を添加する方法が好ましい。複数種のジアミンや複数種の酸二無水物を添加する場合は、一度に添加してもよく、複数回に分けて添加してもよい。ポリアミド酸溶液は、通常5〜35重量%、好ましくは10〜30重量%の濃度で得られる。
ポリアミド酸の脱水環化によりポリイミドが得られる。溶液でのイミド化には、ポリアミド酸溶液に脱水剤およびイミド化触媒等を添加する化学イミド化法が適している。イミド化の進行を促進するため、ポリアミド酸溶液を加熱してもよい。
ポリアミド酸のイミド化により得られたポリイミド溶液は、そのまま製膜ドープとして用いることもできるが、一旦、ポリイミド樹脂を固形物として析出させることが好ましい。ポリイミド樹脂を固形物として析出させることにより、ポリアミド酸の重合時に発生した不純物や残存モノマー成分、ならびに脱水剤およびイミド化触媒等を、洗浄・除去できる。そのため、透明性や機械特性に優れたポリイミドフィルムが得られる。
上記のポリイミド樹脂を適切な溶媒に溶解することにより、ポリイミド溶液を調製する。溶媒は、上記のポリイミド樹脂を溶解可溶なものであれば特に限定されず、例えば、ポリアミド酸の重合に用いる有機溶媒として先に例示したウレア系溶媒、スルホン系溶媒、アミド系溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられる。これらの他に、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキサノン等のケトン系溶媒も、ポリイミド樹脂組成物の溶媒として好適に用いられる。
<ポリイミドフィルムの製造方法>
ポリイミドフィルムの製造方法としては、基板上にポリアミド酸溶液を膜状に塗布し、溶媒を乾燥除去するとともにポリアミド酸をイミド化する方法と、ポリイミド樹脂溶液を基板上に膜状に塗布して溶媒を乾燥除去する方法が挙げられる。本発明のポリイミド樹脂は可溶性であるため、いずれの方法も採用できる。残存不純物が少なく、透明性が高くかつ機械強度に優れるポリイミドフィルムを得る観点から、後者の方法が好ましい。後者の方法では、上記のポリイミド溶液が用いられる。
ディスプレイ等に用いられるポリイミドフィルムは、黄色度(YI)が低いことが好ましい。ポリイミドフィルムの黄色度は、3.0以下が好ましく2.5以下がより好ましく、2.0以下がさらに好ましく、1.5以下が特に好ましい。ポリイミドフィルムの波長400mにおける光透過率は、70%以上が好ましく、75%以上がより好ましく、80%以上がさらに好ましく、85%以上が特に好ましい。ポリイミドフィルムの波長400nmにおける吸光度A400は、厚み100μmあたり0.3以下が好ましく、0.25以下がより好ましく、0.2以下がさらに好ましく、0.15以下が特に好ましい。ポリイミドフィルムの全光線透過率は、85%以上が好ましく、88%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましい。ポリイミドフィルムのヘイズは、1.5%以下が好ましく、1%以下がより好ましい。
本発明のポリイミドフィルムは、黄色度が小さく、透明性が高いことから、ディスプレイ材料として好適に用いられる。特に、機械的強度が高いポリイミドフィルムは、ディスプレイのカバーウインドウ等の表面部材への適用が可能である。本発明のポリイミドフィルムは、実用に際して、表面に帯電防止層、易接着層、ハードコート層、反射防止層等を設けてもよい。
500mLのセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を138g投入し、窒素雰囲気下で攪拌した。そこに、表1に示す比率でジアミンおよび酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下で5時間攪拌して反応させて、固形分濃度18%のポリアミド酸溶液を得た。表1に示すモノマーの略称は下記の通りである。
PMDA−HS:1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
6FDA:2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物
BPDA:3,3’ ,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
TFMB 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
3,3’−DDS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−DDS:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
ポリアミド酸溶液に、イミド化触媒としてピリジン35.6gを添加し、完全に分散させた後、無水酢酸45.9gを添加した。その後攪拌を続け、急激な粘度上昇によるゲル化が生じたものを溶解性NG,ゲル化が生じなかったものを溶解性OKとした。溶解性OKであったものについて、120℃で2時間攪拌してイミド化を行った後、室温まで冷却した。
上記で得られたポリイミド溶液を攪拌しながら、1Lのイソプロピルアルコール(IPA)を2〜3滴/秒の速度で投入し、ポリイミドを析出させた。その後、桐山ロートを使用して吸引ろ過を行い、500gのIPAで洗浄を行った。洗浄作業を4回繰り返した後、120℃に設定した真空オーブンで12時間乾燥させてポリイミド樹脂を得た。
ポリイミド樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、固形分濃度17%のポリイミド溶液を得た。コンマコーターを用いて、ポリイミド溶液を無アルカリガラス板上に塗布し、40℃で10分、80℃で30分、150℃で30分、170℃で1時間、大気雰囲気下で乾燥した後、無アルカリガラス板から剥離して厚さ30μmのポリイミドフィルムを得た。
参考例1および比較例12では、ポリアミド酸溶液を膜状に塗布した後、溶媒の除去およびイミド化を行った。ポリアミド酸溶液100gに、3,5ルチジン100gを加えた後、ガラス棒を用いて攪拌した。この溶液を、コンマコーターを用いて無アルカリガラス板上に塗布し、40℃で10分、80℃で30分、150℃で30分、大気雰囲気下で加熱した。続いてイナートオーブンを用いて窒素雰囲気化で加熱を行った後、無アルカリガラス板から剥離して厚さ30μmのポリイミドフィルムを得た。イナートオーブンでの加熱条件は、参考例1が、200℃で30分および250℃で60分であり、比較例12が200℃で30分、250℃で15分および300℃で30分であった。
ポリイミドフィルム機械強度(鉛筆硬度および引張弾性率)、透明性(黄色度(YI)、透過率、全光線透過率およびヘイズ)、ならびに耐熱性(ガラス転移温度(Tg)を、下記に従って測定した。
JIS K−5400−1990の「8.4.1 鉛筆引っかき試験」により、フィルムの鉛筆硬度を測定した。
測定には島津製作所製のAUTOGRAPH AGS−Jを用いて、ASTM D882に準じて行った。(サンプル測定範囲;幅15mm、つかみ具間距離100mm、引張速度;200mm/min、測定温度;23℃)。サンプルは23℃/55%RHで1週間静置して調湿したものを測定した。
日本電色工業HANDY COLORIMETER NR−3000を用い、18cm角サイズのサンプルの5箇所で測定した平均値をフィルムの黄色度とした。
日本分光製紫外可視近赤外分光光度計(V−650)を用いて、フィルムの200〜800nmにおける透過スペクトルを測定し、400nmの波長における光透過率を指標として用いた。
日本電色工業製積分球式ヘイズメーター300Aにより、JIS K7105−1981記載の方法により測定した。
セイコー電子工業製DMS−200を用い、測定治具間隔20mm、周波数5Hzで動的粘弾性測定を行い、損失正接(tanδ)が極大となる温度をガラス転移温度とした。
Claims (17)
- 酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有するポリイミド樹脂であって、
前記酸二無水物として、脂環式酸二無水物およびフッ素含有芳香族酸二無水物を、酸二無水物全量100モル%に対して合計70モル%以上含み、
前記ジアミンとして、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、およびフルオロアルキル置換ベンジジンを、ジアミン全量100モル%に対して合計70モル%以上含み、
3,3’−ジアミノジフェニルスルホンとフルオロアルキル置換ベンジジンの合計100モル%に対する3,3’−ジアミノジフェニルスルホンの含有量x、および脂環式酸二無水物とフッ素含有芳香族酸二無水物の合計100モル%に対する脂環式酸二無水物の含有量yが、下記の関係を満たす、ポリイミド樹脂:
10≦x≦90;
15≦y≦95;
y≦0.4x+70;
y≦1.8x+20;および
y−x≧−50。 - 前記脂環式酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、および1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物からなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載のポリイミド樹脂。
- 前記フッ素含有芳香族酸二無水物が、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物である、請求項1または2に記載のポリイミド樹脂。
- 前記フルオロアルキル置換ベンジジンが、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂。
- 45≦y≦85を満たす、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂。
- y≧xを満たす、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂。
- 前記ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して20〜60モル%の3,3’−ジアミノジフェニルスルホンを含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して35〜80モル%の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂の製造方法であって、
溶媒中で前記ジアミンと前記酸二無水物とを反応させてポリアミド酸溶液を調製し、
前記ポリアミド酸溶液に脱水剤およびイミド化触媒を添加して、ポリアミド酸をイミド化することにより、ポリイミド溶液を得て、
前記ポリイミド溶液と、ポリイミドの貧溶媒とを混合して、ポリイミド樹脂を析出させる、ポリイミド樹脂の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂が有機溶媒中に溶解しているポリイミド溶液。
- 前記有機溶媒がケトン系溶媒である、請求項9に記載のポリイミド溶液。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂を含むポリイミドフィルム。
- 黄色度が3.0以下である、請求項11に記載のポリイミドフィルム。
- 鉛筆硬度が3H以上である、請求項11または12に記載のポリイミドフィルム。
- 波長400nmの光透過率が70%以上である、請求項11〜13のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- ガラス転移温度が300℃以上である、請求項11〜14のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 厚みが20μm以上である、請求項11〜15のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項9または10に記載のポリイミド溶液を基材上に塗布し、前記溶媒を除去する、ポリイミドフィルムの製造方法。
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