JPWO2019003936A1 - Spontaneous alignment aid for liquid crystal compositions - Google Patents

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Abstract

液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、PI層を設けなくとも液晶分子の垂直配向を可能にする液晶組成物を提供する。本発明の液晶組成物は、式(i)で表される化合物を含有し、特に式(i)中のKi1として、式(K−1)〜式(K−3)のいずれかで表される構造を有する化合物であるため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本発明の化合物を用いた液晶組成物によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。Provided is a liquid crystal composition capable of ensuring storage stability when added to a liquid crystal composition, and enabling vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer. The liquid crystal composition of the present invention contains the compound represented by the formula (i), and in particular, it is represented by any one of the formulas (K-1) to (K-3) as Ki1 in the formula (i) Since the compound has the following structure, when used in a liquid crystal composition, the liquid crystal composition (liquid crystal layer) can be adsorbed to a substrate sandwiching the liquid crystal composition, and liquid crystal molecules can be held in a vertically oriented state . Therefore, according to the liquid crystal composition using the compound of the present invention, the liquid crystal molecules are aligned without providing the PI layer (in which the vertical alignment of the liquid crystal molecules is induced when no voltage is applied, and the horizontal alignment of liquid crystal molecules Can be realized).

Description

本発明は、液晶組成物用自発配向助剤を含む液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a liquid crystal composition containing a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition, and a liquid crystal display device.

VA方式の液晶ディスプレイは、電圧無印加(黒表示)時に液晶分子の垂直配向、電圧印加(白表示)時に液晶分子の水平配向を形成させることにより、表示素子としての機能を発現している。従来は、液晶分子の垂直配向に起因したきれいな黒表示を実現するため、素子構成として、電極上にポリイミド配向膜(PI)層を設けることが必須であった。しかし、液晶表示素子の製造工程において配向膜表面に生じた傷やほこりが原因で配向欠陥が発生する問題や基板のサイズが大型化に伴い、基板全面に亘って、かつ長期間均一な配向を得るための配向膜の設計および管理が困難になるという問題がある。近年では、PI層を省きつつも、液晶分子の均一配向を実現するための方法が検討されている。   The liquid crystal display of the VA system expresses the function as a display element by forming the vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied (black display) and the horizontal alignment of liquid crystal molecules when voltage is applied (white display). Conventionally, in order to realize a clean black display due to the vertical alignment of liquid crystal molecules, it is essential to provide a polyimide alignment film (PI) layer on an electrode as an element configuration. However, with the problem that alignment defects occur due to scratches and dust generated on the alignment film surface in the manufacturing process of the liquid crystal display element and the size of the substrate is increased, uniform alignment can be performed over the entire surface of the substrate for a long time There is a problem in that it becomes difficult to design and manage an alignment film to be obtained. In recent years, a method for achieving uniform alignment of liquid crystal molecules has been studied while omitting the PI layer.

例えば特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも1種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献1では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。   For example, Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having negative dielectric anisotropy and characterized by containing at least one type of spontaneous orientation additive. It is stated that it is highly suitable for use in displays which do not contain any alignment layer. And in patent document 1, the specific compound which has a hydroxyl group is used as a spontaneous orientation additive.

特表2014−524951号公報JP 2014-524951 gazette

一般に、基板に対する吸着力が高すぎると、重合性自己配向添加剤が基板上に均一に展開しないためパネル周辺部にて配向ムラが生じるという問題が生じる。また、水酸基などの極性基を備えた重合性自己配向添加剤を含む液晶組成物は、疎水性である液晶分子との相溶性が低下するため液晶化合物や重合性化合物などが析出するという問題も生ずる。加えて、プレチルト角を形成する過程で、電圧印加時に、液晶組成物中のモノマーを重合反応させる必要がある。   In general, if the adsorptive power to the substrate is too high, the polymerizable self-orienting additive does not spread uniformly on the substrate, which causes a problem of uneven alignment at the periphery of the panel. In addition, a liquid crystal composition containing a polymerizable self-orienting additive having a polar group such as a hydroxyl group has a problem that the liquid crystal compound, the polymerizable compound, and the like precipitate because the compatibility with the liquid crystal molecules which are hydrophobic is reduced. It will occur. In addition, in the process of forming the pretilt angle, it is necessary to polymerize the monomers in the liquid crystal composition when a voltage is applied.

本発明者らの検討によれば、特許文献1に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。   According to the study of the present inventors, when the self-orientation additive described in Patent Document 1 is used, the electro-optical properties such as alignment control force and alignment unevenness for aligning liquid crystal molecules vertically are still sufficient. It was also found that there is room for improvement in terms of the storability of the liquid crystal composition containing the spontaneous orientation additive.

また、安定したプレチルト角の形成には自己配向添加剤極性部分と重合反応部位が同一の化合物であることが、必須であり、また、極性部分と重合性部分の化学構造的位置関係の観点で改善の余地があることが判明した。   In addition, it is essential that the self alignment additive polar moiety and the polymerization reaction site be the same compound for the formation of a stable pretilt angle, and also in view of the chemical structural positional relationship between the polar moiety and the polymerizable moiety. It turned out that there is room for improvement.

そこで本発明が解決しようとする課題は、垂直配向性と相溶性に優れた液晶組成物を提供すること、及びこれを用いた液晶表示素子を提供することにある。   Therefore, the problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition excellent in vertical alignment and compatibility, and to provide a liquid crystal display device using the same.

また、本発明の他の課題は、保存性に優れ、PI層を設けなくとも、配向ムラなく液晶分子の垂直配向が可能な該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。   In addition, another object of the present invention is a liquid crystal composition containing the spontaneous orientation additive, which is excellent in storage stability and capable of vertical alignment of liquid crystal molecules without orientation unevenness without providing PI layer, and the liquid crystal composition An object of the present invention is to provide a liquid crystal display element using an object.

また、形成されたプレチルト角が長期にわたり安定である液晶表示素子を提供することにある。   Another object of the present invention is to provide a liquid crystal display element in which the formed pretilt angle is stable for a long time.

本発明者らが鋭意検討した結果、一般式(i)で表される化合物を1種または2種以上含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。   As a result of intensive investigations conducted by the present inventors, it has been found that the above problems can be solved by a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (i) and a liquid crystal display device using the same. We came to complete the invention.

本発明は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上を含有する液晶組成物を提供する。   The present invention provides a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (i).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、
i1は、水素原子、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はPi1−Spi1−を表すが、該アルキル基中の−CH−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが−O−は連続になることはなく、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子により置換されていてもよく、
i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表すが、Ai1中の水素原子は、ハロゲン原子、Pi1−Spi1−、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基又はRi1で置換されていてもよく、
i1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
i1は一般式(K−1)〜(K−3)で表される置換基を表し、
(In the formula,
R i1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group or P i1 -Sp i1 of 1 to 40 carbon atoms - represents a, -CH 2 in the alkyl group - is -CH = CH -, - Cよ い C-, -O-, -NH-, -COO- or -OCO- may be substituted, but -O- is not continuous, and a hydrogen atom in the alkyl group is substituted by a halogen atom May be
A i1 represents a divalent 6-membered ring aromatic group, a divalent 6-membered ring heteroaromatic group, a divalent 6-membered ring aliphatic group or a divalent 6-membered ring heteroaliphatic group; hydrogen atoms in the i1 is a halogen atom, P i1 -Sp i1 -, may be substituted by a monovalent organic group or R i1 having a substituent represented by the general formula K i1,
Z i1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - COO -, - OCO -, - OCOO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) - CH 2- , -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, but one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkylene group are -O-, -COO -Or -OCO- may be substituted,
K i1 represents a substituent represented by any one of formulas (K-1) to (K-3),

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、XK1及びYK1はそれぞれ独立して、−CH−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
、S3、S4及びS5はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜6のアルキレン基又は単結合を表し、
2はC、N又はSiを表し、
は重合性基を表し、
X及びXはそれぞれ独立して、−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO、−COOH、Ri1又はPを表すが、一般式(i)中に存在する少なくとも一つのX及びXは−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO又は−COOHを表すか、−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO又は−COOHをその構造中に含み、
nは0又は1を表す、ただしSが単結合、XがOHの場合は、nは1であり、nが0のときは−(S−Xは水素原子であるか又はS2は3価の基である。)
i1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基を表し、
i1は、1〜4の整数を表し、
分子内に同一の記号が複数存在する場合には、複数存在する記号はそれぞれ異なっていても、同一であっても良い。)
で表される化合物 (以降化合物(i)ともいう。)
重合性基としては、以下の一般式(P−1)〜一般式(P−14)で表される群より選ばれる置換基を表す。(式中、右端の黒点は結合手を表す。)
( Wherein , each of X K1 and Y K1 independently represents —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom,
Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom,
S 1 , S 3 , S 4 and S 5 each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a single bond,
S 2 represents C, N or Si,
P 1 represents a polymerizable group,
X 1 and X 2 each independently represent —SH, —OH, —NH 2 , —NHR il , —CHO, —COOH, R i1 or P 1 , but at least those present in the general formula (i) One X 1 and X 2 each represent -SH, -OH, -NH 2 , -NHR il , -CHO or -COOH, or -SH, -OH, -NH 2 , -NHR il , -CHO or -COOH In the structure,
n represents 0 or 1, provided that when S 4 is a single bond and X 1 is OH, n is 1 and when n is 0, is-(S 5 -X 2 ) 0 a hydrogen atom? Or S 2 is a trivalent group. )
P i1 represents a polymerizable group,
Sp i1 represents a spacer group,
m i1 represents an integer of 1 to 4,
When a plurality of identical symbols exist in a molecule, the plurality of symbols may be different or identical. )
Or a compound represented by (hereinafter also referred to as compound (i))
As a polymeric group, the substituent chosen from the group represented by the following general formula (P-1)-general formula (P-14) is represented. (In the equation, the black dot on the right represents the bond.)

Figure 2019003936
Figure 2019003936

また、本発明は、前記化合物(i)を1種又は2種以上含有する、誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物を提供し、該液晶組成物を用いた液晶表示素子、該液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用の液晶表示素子、該液晶組成物を用いたPSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である液晶表示素子及び該液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子を提供する。   In addition, the present invention provides a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε), containing one or more kinds of the compound (i), and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition, Liquid crystal display element for driving an active matrix using the liquid crystal composition, liquid crystal display element of PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type using the liquid crystal composition and the liquid crystal composition The present invention provides a liquid crystal display device in which at least one of the two substrates using the above does not have an alignment film.

本発明に係る液晶組成物は、高い相溶性と液晶分子に対する優れた垂直配向性とを示す。   The liquid crystal composition according to the present invention exhibits high compatibility and excellent vertical alignment to liquid crystal molecules.

本発明に係る液晶組成物用いることにより、液晶配向層(PI層)を設けなくとも、配向ムラが無いまたは低減された配向ムラを示し、液晶分子の均一な垂直配向が可能な液晶表示素子の提供が可能となる。   By using the liquid crystal composition according to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal display device which exhibits no alignment unevenness or reduced alignment unevenness and can uniformly align liquid crystal molecules without providing a liquid crystal alignment layer (PI layer). It becomes possible to offer.

液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。It is a figure which shows typically one Embodiment of a liquid crystal display element. 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。It is the top view to which the area | region enclosed by I line in FIG. 1 was expanded.

(液晶組成物用自発配向助剤)
本発明は、一般式(i)で表される化合物は、特に一般式(Ki1)で表される部分構造を有する化合物は、液晶組成物とともに用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。
(Spontaneous alignment aid for liquid crystal composition)
In the present invention, the compound represented by the general formula (i), particularly the compound having a partial structure represented by the general formula (K i1 ), is a liquid crystal composition (liquid crystal layer (Liquid crystal layer) And liquid crystal molecules can be held in a state of being aligned in the vertical direction.

したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。このように、化合物(i)は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。   Therefore, according to the liquid crystal composition using the polymerizable compound of the present embodiment, the liquid crystal molecules are aligned without providing the PI layer (in which the vertical alignment of the liquid crystal molecules is induced when no voltage is applied, and when the voltage is applied It is possible to realize horizontal orientation). Thus, the compound (i) is suitably used to aid the vertical alignment of liquid crystal molecules in the liquid crystal composition.

式(i)中、Zi1は、好ましくは、単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−、又は炭素原子数1〜40の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−、又は炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置単結合、炭素原子数2〜15の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−が−O−で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−OCHCHO−、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(−CHCH−))若しくはエチレン基中の−CH−の1個が−O−で置換された基(−CHO−、−OCH−)、又はエチレン基中の−CH−の1個が−COO−、−OCO−で置換された基(−CH−CHCOO−、−OCOCH−CH−)であり、Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1−Spi1−を表し、該アルキル基中の−CH−は、−O−、−OCO−、又は−COO−、−C=C−で置換されることが良いが好ましく(ただし−O−は連続にはならない)、より好ましくは、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基、又はPi1−Spi1−を表し、該アルキル基中の−CH−は、−O−、−OCO−で置換(ただし−O−は連続にはならない)されても良い。In formula (i), Z i1 is preferably a single bond, —CH = CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH = CHCOO—, -OCOCH = CH -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) -CH 2 -, -OCH 2 CH 2 O-, or a linear or branched alkylene group having 1 to 40 carbon atoms, or one or two or more non-adjacent -CH 2 -in the alkylene group is -O- represents a substituted group, more preferably a single bond, -COO -, - OCO -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3 ) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO-, OCOCH (CH 3) -CH 2 - , - OCH 2 CH 2 O-, or a linear or branched alkylene of 1 to 10 carbon atoms, or one or more non-adjacent in the alkylene radical of -CH 2 - is -O- in置単bond, a straight-chain alkylene group having carbon atoms 2 to 15, or not one or adjacent in the alkylene group two or more -CH 2 - is -O -Represents a group substituted by-, more preferably a single bond, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -OCH 2 CH 2 O-, or an alkylene group having 2 carbon atoms (ethylene A group (-CH 2 CH 2- )) or a group (-CH 2 O-, -OCH 2- ) in which one of -CH 2-in ethylene group is substituted by -O-, or-in ethylene group CH 2 - 1 pieces of -COO -, - substituted with OCO- (-CH-CHCOO -, - OCOCH -CH-) a and, R i1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated alkyl group, or P i1 -Sp i1 - It is preferable that -CH 2- in the alkyl group is preferably substituted by -O-, -OCO-, -COO-, or -C = C- (provided that -O- is continuous). not do), and more preferably, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or P i1 -Sp i1 - represents, -CH 2 in the alkyl group - is, -O -, - OCO- May be substituted (however, -O- is not continuous).

i1は、好ましくは、2価の6員環芳香族基又は2価の6員環脂肪族基を表すが、2価の無置換の6員環芳香族基、2価の無置換の6員環脂肪族基又はこれらの環構造中の水素原子は、置換されていないか炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換又はPi1−Spi1−で置換されていていることが好ましく、2価の無置換の6員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は2価の無置換の6員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても良い1,4−フェニレン基、2,6−ナフタレン基又は1,4−シクロヘキシル基、Pi1−Spi1−で置換されていることがより好ましい。mi1は、好ましくは2〜5の整数を表し、更に好ましくは2〜3の整数を表す。A i1 preferably represents a divalent 6-membered ring aromatic group or a divalent 6-membered ring aliphatic group, but a divalent unsubstituted 6-membered ring aromatic group, a divalent unsubstituted 6 -Membered aliphatic group or a hydrogen atom in these ring structures is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, or P i1 -Sp It is preferably substituted by i 1- , and a divalent unsubstituted 6-membered ring aromatic group or a group in which a hydrogen atom in this ring structure is substituted by a fluorine atom, or a divalent unsubstituted 6-membered group A cycloaliphatic group is preferable, and a hydrogen atom on the substituent is a 1,4-phenylene group, a 2,6-naphthalene group or a 1,4-cyclohexyl group which may be substituted by a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group , P i1 -Sp i1 - more be substituted by Masui. m i1 preferably represents an integer of 2 to 5, and more preferably an integer of 2 to 3.

本発明のKi1は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、極性基と重合基が隣接していることにより良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。また、少なくとも一つの重合基がメソゲン部位に連結していないことから、容易に多官能化が図れ、長期信頼性を向上させることが可能となる。液晶の配向性を重要視する場合は、(K−1)が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、(K−2)及び(K−3)が好ましい。S、S3、S4及びSは炭素原子数1〜3のアルキル基及び、単結合が好ましく、Sは炭素原子が好ましく、XK1及びYK1は、酸素原子が好ましい。ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表すがVHRの観点から、酸素原子が好ましく、X及びXは、OH、CHO、COOH、SH、及び P−Spi1−が好ましいが、特にOH基がより好ましい。nは、S2がC又はSiであれば1を表し、S2がNであれば0を表す。また、Sが単結合、XがOHの場合は、nは1であることが好ましい。The K i1 of the present invention is an important structure for vertically aligning the liquid crystal composition, and good alignment can be obtained by the polar group and the polymer group being adjacent to each other, and good dissolution in the liquid crystal composition. Show sex. In addition, since at least one polymerizing group is not linked to the mesogenic site, it can be easily multi-functionalized and the long-term reliability can be improved. When importance is given to the orientation of the liquid crystal, (K-1) is preferred, and when importance is given to solubility in the liquid crystal compound, (K-2) and (K-3) are preferred. S 1, S 3, S 4 and S 5 is and alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a single bond is preferable, S 2 is preferably a carbon atom, X K1 and Y K1 is preferably -O-. Z K1 is an oxygen atom or a sulfur atom from the viewpoint of VHR, preferably an oxygen atom, X 1 and X 2 are OH, CHO, COOH, SH, and P 1 -Sp i1 - are preferred, in particular OH Groups are more preferred. n represents 1 when S 2 is C or Si, and 0 when S 2 is N. When S 4 is a single bond and X 1 is OH, n is preferably 1.

一般式(K−1)〜(K−3)の好ましい例としては以下の(K−1−1)〜(K−1−10)が挙げられるが、配向性や反応性の点から、式(K−1−1)、(K−2−1)、(K−1−2)〜(K−1−4)、(K−3−1)及び(K−1−10)が好ましく、特に好ましくは式(K−1−1)、(K−2−1)、(K−1−3)、及び(K−1−4)が挙げられる。   Preferred examples of the general formulas (K-1) to (K-3) include the following (K-1-1) to (K-1-10), but from the viewpoint of orientation and reactivity, the formula (K-1-1), (K-2-1), (K-1-2) to (K-1-4), (K-3-1) and (K-1-10) are preferable, Particularly preferably, formulas (K-1-1), (K-2-1), (K-1-3), and (K-1-4) can be mentioned.

Figure 2019003936
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は重合性基を表し、Pは、(P−1)〜(P−3)、(P−13)、(P−14)のいずれかの置換基が好ましく、取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P−1)、(P−2)が、さらに好ましい。P 1 represents a polymerizable group, and P 1 is preferably a substituent of any of (P-1) to (P-3), (P-13) and (P-14), and is easy to handle, Formulas (P-1) and (P-2) are more preferable from the viewpoint of reactivity.

i1は重合性基を表し、Pi1は、(P−1)〜(P−3)、(P−13)、(P−14)のいずれかの置換基が好ましく、取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P−1)、(P−2)が、さらに好ましい。P i1 represents a polymerizable group, and P i1 is preferably a substituent of any of (P-1) to (P-3), (P-13) and (P-14), and is easy to handle, Formulas (P-1) and (P-2) are more preferable from the viewpoint of reactivity.

式(i)中、Spi1は、好ましくは炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2〜8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。In formula (i), Sp i1 preferably represents a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a single bond, and more preferably represents a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms or a single bond. More preferably, it represents a linear alkylene group having 2 to 8 carbon atoms or a single bond.

一般式(i)のより具体的な例としては、下記式(R−1−1)〜(R−1−25)に表すがこれに限られたものではない。   Although it represents to following formula (R-1-1)-(R-1-25) as a more specific example of General formula (i), it is not restricted to this.

Figure 2019003936
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本発明液晶組成物は化合物(i)を1種又は2種以上添加してもよく、化合物(i)の1種又は2種以上に加えて、液晶組成物に用いられる公知の化合物を更に含有していてもよい。化合物(i)の具体的な化合物の例として、下記(P−1−1)から(P−1−24)に表す。   The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more of the compound (i), and further contains a known compound used in the liquid crystal composition in addition to one or more of the compound (i) It may be done. As an example of a concrete compound of compound (i), it represents in the following (P-1-1) to (P-1-24).

Figure 2019003936
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(液晶組成物)
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R−1−1)〜(R−1−25)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
(Liquid crystal composition)
The liquid crystal composition of the present embodiment contains one or more compounds having a partial structure represented by the above general formula (i). This liquid crystal composition has negative dielectric anisotropy (Δε). In addition, the compound which has a partial structure represented by General formula (i) contained in a liquid-crystal composition contains the compound shown by Formula (R-1-1)-(R-1-25), and the said Since this is the same as the compound (i) of the above, the description is omitted here.

化合物(i)の含有量は、好ましくは0.01〜50質量%であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、0.7質量%以上、又は1質量%以上である。化合物(i)の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、50質量%以下、30質量%以下、10質量%以下であり、7質量%以下、5質量%以下、4質量%以下、又は3質量%以下である。   The content of the compound (i) is preferably 0.01 to 50% by mass, but the lower limit value thereof is preferably based on the total amount of the liquid crystal composition from the viewpoint of more suitably aligning the liquid crystal molecules. 0.01 mass% or more, 0.1 mass% or more, 0.5 mass% or more, 0.7 mass% or more, or 1 mass% or more. The upper limit of the content of the compound (i) is preferably 50% by mass or less, 30% by mass or less, and 10% by mass or less, based on the total amount of the liquid crystal composition, from the viewpoint of excellent response characteristics. Hereinafter, it is 5 mass% or less, 4 mass% or less, or 3 mass% or less.

液晶組成物は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):   The liquid crystal composition has the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3):

Figure 2019003936
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のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。 The compound may further contain a compound selected from the group of compounds represented by any of the above.

式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、
N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
In formulas (N-1), (N-2) and (N-3),
R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent ones in the alkyl group And -CH 2 -may be each independently substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be substituted with -N =),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be substituted by -N =. And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently And may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = N-N = N-CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Represent
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 represents -CH 2 -or an oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are each independently And one, two or three,
When a plurality of A N11 to A N32 and a plurality of Z N11 to Z N32 exist, each may be the same as or different from each other.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。   The compound represented by any of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is preferably a compound in which Δε is negative and its absolute value is larger than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently have 1 to 8 carbon atoms Alkyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms are preferable, and alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the number of carbon atoms An alkoxy group of 1 to 5, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group of 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms is preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon Alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain Preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は結合手を表す。)。   The alkenyl group is preferably selected from the group represented by any of Formulas (R1) to (R5) (in the respective formulas, a black dot represents a bond).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造:A N 11 , A N 12 , A N 21 , A N 22 , A N 31 and A N 32 are each preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and in order to improve the response speed, it is preferable to use fat Group is preferred, and trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 Be 2,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Preferred, the following structure:

Figure 2019003936
Figure 2019003936

を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 Is more preferably represented, and more preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。X N21 is preferably a fluorine atom.

N31は酸素原子が好ましい。T N31 is preferably an oxygen atom.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。n N 11 + n N 12 , n N 21 + n N 22 and n N 31 + n N 32 are preferably 1 or 2, and combinations in which n N 11 is 1 and n N 12 is 0, n N 11 is 2 and n N 12 is 0, n A combination in which N 11 is 1 and n N 12 is 1, a combination in which n N 11 is 2 and n N 12 is 1, a combination in which n N 21 is 1 and n N 22 is 0, n N 21 is 2 and n N 22 is A combination of 0, a combination of n N31 of 1 and n N32 of 0, and a combination of n N31 of 2 and n N32 of 0 is preferred.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, and 70% by mass or more And 75% by mass or more and 80% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.

本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。   In the case where a composition having a high response speed is required while keeping the viscosity of the composition of the present embodiment low, it is preferable that the above lower limit is low and the upper limit is low. Furthermore, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low when a composition having a high temperature stability is required while keeping the Tni of the composition of the present embodiment high. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value be high and the upper limit value be high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。   As a compound represented by general formula (N-1), the compound group represented by the following general formula (N-1a)-(N-1g) can be mentioned.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。) (Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n NE11 is 1 or 2, n Nf11 is 1 or 2, n NG11 is 1 or 2, a NE11 is trans-1,4 -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one of them Represents a 1,4-cyclohexenylene group, and Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene).

より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は、一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   More specifically, the compound represented by General Formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by General Formulas (N-1-1) to (N-1-21) Is preferred.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-1) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 111 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. R N 112 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group or butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-1) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content Setting a lower value is more effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above, is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-1. 1) to Formula (N- 1-1.23) And the compounds represented by formulas (N-1-1. 1) to (N- 1.1.4) are preferable, and the compounds represented by formulas (N- 1.1. 1) and (N- The compound represented by 1-1.3) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The compounds represented by the formulas (N-1.1.) To (N-1.1.22) can be used alone or in combination, and the composition of the present embodiment can be used. The lower limit value of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of these is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass More than, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 mass% or more It is. The upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-2) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(Wherein, R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N).)

N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。 RN 121 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. R N 122 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group is preferred preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-2) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, and when importance is given to solubility at low temperature, setting it smaller is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set a larger value. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、37質量%以上であり、40質量%以上であり、42質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、48質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass. %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% It is above, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 mass% or more, 37 mass% or more, 40 mass% or more, 42 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 48% by mass or less, 45% by mass or less, and 43% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less 6% by mass or less and 5% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by Formula (N-1-2. 1) to Formula (N- 1-2. 22) It is preferable that the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula It is preferable that it is a compound represented by (N-1-2.13) and Formula (N-1-2.20), and when emphasizing improvement of (DELTA) (epsilon), Formula (N-1-2. 3) Or a compound represented by the formula (N-1-2.7), and when emphasis is placed on improvement of T NI , the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13), and in the case of emphasizing the improvement of the response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) Is preferred.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The compounds represented by Formula (N-1-2. 1) to Formula (N- 1-2. 22) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used. The lower limit value of the preferable content of these compounds alone or in the total amount of substances is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass % Or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass It is above. The upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less It is.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-3) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , R N 131 and R N 132 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in general formula (N).)

N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 131 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 132 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and 1-propenyl group, ethoxy group, propoxy group or butoxy group is preferable .

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-3) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3.1. 1) to the formula (N-1 3.2. 1) And the compounds represented by formulas (N-3.1.) To (N-1-3. 7) and formula (N-1-3. 21) are preferable. -1-3.1), the formula (N-1-3.2), the formula (N-1-3.3), the formula (N-1-3.4) and the formula (N-1-3.6) The compounds represented by) are preferred.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The compounds represented by the formulas (N-3.1.) To (N-1-3.4), (N-1-3.6) and (N-1-3.21) can be used alone. Although it is possible to use in combination or in combination, a combination of formula (N-3.1.) And formula (N-1-3.2), a formula (N-1-3. 3) Or a combination of two or three selected from formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6). The lower limit of the preferable content of one or more of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, and 15% by mass or more And 17% by mass or more and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-4) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , each of R N 141 and R N 142 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).)

N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Preferred is a group or butoxy group.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-4) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content Setting a lower value is more effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass % Or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass It is below.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-4.1. 4) to formula (N-1-4. 14) And the compounds represented by formulas (N-4.1.) To (N-1-4. 4) are preferable, and the compounds represented by formulas (N-4-1. 4) and (N The compounds represented by the formula (1--4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferred.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   The compounds represented by the formulas (N-4.1.) To (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used. The lower limit value of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of these is 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass It is the above, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass It is below.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-5) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , R N 151 and R N 152 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).)

N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N 151 and R N 152 are each independently an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group Is preferred.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-5) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, and when importance is given to solubility at low temperature, setting it smaller is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set a larger value. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, and 28% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6) The compounds represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) are preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination. The lower limit of the preferred content of one or more of these compounds to the total amount of the composition of this embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, and 28% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-10) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)(Wherein, each of RN 1101 and RN 1102 independently represents the same meaning as RN 11 and RN 12 in General Formula (N)).

N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1101 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N 1102 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-10) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, and when importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content Setting high to be effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by Formula (N-1-10.1) to Formula (N-1-1.21) Are preferably represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), formulas (N-1-1.20) and formulas (N-1-1.21). It is preferable that it is a compound, Formula (N-1-10.1), Formula (N-1-1.20), Formula (N-1-1.20), and Formula (N-1-1.21) The compound represented by is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The compounds represented by the formula (N-1-10.1), the formula (N-1-10.2), the formula (N-1-1.20) and the formula (N-1-10.21) can be used alone. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or in the total amount of the composition of this embodiment is 5% by mass or more, although it is possible to use in combination or in combination. It is mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-11) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , each of R N 1111 and R N 11 12 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).)

N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1111 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N 1112 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-11) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content lower is more effective, and when TNI is emphasized, the content Setting high to be effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-11) is a compound selected from the compound group represented by Formula (N-1-11.1) to Formula (N-1-11.15) And the compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.15) are preferable. The compound represented by 1-11.4) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the composition of this embodiment can be used. The lower limit value of the preferable content of these compounds alone or in the total amount of substances is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass % Or more and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-12) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1121 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1122 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-12) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-13) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1131 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1132 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-13) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-14) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , each of R N 1141 and R N 114 2 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).)

N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1141 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1142 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-14) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-15) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1151 and R N1152 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1151 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1152 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-15) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-16) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1161 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1162 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-16) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-17) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1171 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1172 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-17) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-18) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , each of R N1181 and R N1182 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)

N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。R N 1181 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N 1182 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-18) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-1-18.1) to Formula (N-1-18.5) And the compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3) are preferable. The compound represented by 1-18.3) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-20) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Each of RN 1201 and RN 1202 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-20) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-21) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , each of R N 1211 and R N 12 12 independently represents the same meaning as R N 11 and R N 12 in general formula (N).)

N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 Each of R N1211 and R N1212 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-21) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% % Or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (N-1-22) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。) (Wherein, R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)

N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 Each of R N1221 and R N1222 is independently preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-1-22) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content It is effective to set up to Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by Formula (N-1-22.1) to Formula (N-1-22.12) Are preferably compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N- The compound represented by 1-22.4) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (N-3-2).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)( Wherein , R N 321 and R N 322 each independently represent the same meaning as R N 11 and R N 12 in General Formula (N).)

N321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。 Each of R N321 and R N322 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (N-3-2) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When importance is attached to improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and when TNI is emphasized, the content Setting a lower value is more effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% It is above, is 30 mass% or more, is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, and 35% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, and 5% by mass or less.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)から式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3) Is preferred.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

液晶組成物は、一般式(L):   The liquid crystal composition has a general formula (L):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

で表される化合物を更に含有してもよい。 And may further contain a compound represented by

式(L)中、
L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は、0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
In the formula (L),
R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkyl group are each independently It may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3 and
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted by -N =), and (c (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group Or one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be substituted by -N = .)
And the group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = N-N = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-
When n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of AL 2, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2 , They may be identical to or different from one another, but exclude compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).

一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類である。あるいは別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。   The compounds represented by the general formula (L) correspond to dielectric substantially neutral compounds (the value of Δε is −2 to 2). The compounds represented by formula (L) may be used alone or in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type in one embodiment. Or in another embodiment, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, ten types or more. is there.

本実施形態の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present embodiment, the content of the compound represented by the general formula (L) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as dielectric anisotropy.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more , 30 mass% or more, 40 mass% or more, 50 mass% or more, 55 mass% or more, 60 mass% or more, 65 mass% or more, 70 mass% or more, It is 75 mass% or more, and is 80 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 95 mass% or less, 85 mass% or less, 75 mass% or less, 65 mass% or less, 55 mass% or less, 45 mass% or less, It is 35 mass% or less and 25 mass% or less.

本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When the composition of this embodiment is required to keep the viscosity low and have a high response speed, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high when a composition having a high temperature stability is required while keeping the Tni of the composition of the present embodiment high. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value be low and the upper limit value be low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。When reliability is important, both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups, and when importance is given to reducing the volatility of the compound, alkoxy groups are preferable, and viscosity reduction is important When doing, at least one is preferably an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。   The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3 and is preferably 0 or 1. When importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules, 1 is preferred.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。R L1 and R L2 are, when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, or a linear alkyl group of 1 to 4 carbon atoms Alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and in the case where the ring structure to which they are attached is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms The alkyl group, the linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は結合手を表す。)。   The alkenyl group is preferably selected from the group represented by any of Formulas (R1) to (R5) (in the respective formulas, a black dot represents a bond).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferable to improve the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable to balance them. Moreover, in order to satisfy the characteristics required as a composition, it is preferable to combine compounds of different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造:A L 1 , A L 2 and A L 3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed, and each of them is independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group 1,4-bicyclo [2.2.2] octyrene group piperidine-1,4-diyl group naphthalene-2,6-diyl group decahydronaphthalene-2,6 Preferably a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which has the following structure:

Figure 2019003936
Figure 2019003936

を表すことがより好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 Is more preferably represented, and more preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。It is preferable that Z L1 and Z L2 be a single bond when the response speed is important.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。   The compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-1) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(Wherein, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)

L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上であり、45質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、95質量%以下であり、90質量%以下であり、85質量%以下であり、80質量%以下であり、75質量%以下であり、70質量%以下であり、65質量%以下であり、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下である。   The lower limit of the preferable content is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, 40% by mass It is above, 45 mass% or more, 50 mass% or more, and 55 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, and 80% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 70% by mass or less, 65% by mass or less, 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, 40% by mass Or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, and 25% by mass or less.

本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When the composition of this embodiment is required to keep the viscosity low and have a high response speed, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when the composition of the present embodiment needs to keep Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-1).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)(Wherein, R L12 represents the same meaning as in the general formula (L-1).)

一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-1. 1) to Formula (L- 1-1. 3) It is preferable that it is a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), in particular, it is represented by formula (L-1-1.3) It is preferable that it is a compound.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. It is 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-2).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)(Wherein, R L12 represents the same meaning as in the general formula (L-1).)

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above and is 35 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, and 30% by mass or less.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30質量%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-1-2.4) And the compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4) are preferable. In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition of the present embodiment. When Tni higher than the response speed is to be determined, it is preferable to use a compound represented by Formula (L-1-2.3) or Formula (L-1-2.4). It is unpreferable to make content of the compound represented by Formula (L-1-2.3) and Formula (L-1-2.4) into 30 mass% or more in order to improve the solubility in low temperature .

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、38質量%以上であり、40質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 10% by mass or more, and 15% by mass or more. 18 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% or more, 33 mass% or more, 35 It is mass% or more, 38 mass% or more, and 40 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 32% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass It is below and is 22 mass% or less.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。   Preferred content of the total of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) relative to the total amount of the composition of the present embodiment The lower limit is 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more And 40% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 32% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass It is below and is 22 mass% or less.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-3).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)

L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 30 mass% It is above. The upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 27% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass Or less, 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.

さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1. 1) to the formula (L-1-3. 13) It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), or Formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-3.1) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition of the present embodiment. In addition, when Tni higher than the response speed is to be determined, the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-) can be obtained. It is preferable to use the compound represented by 1-3.12). The total of the compounds represented by the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1.3.11) and the formula (L-1.3.12) It is not preferable to make the content of 20% or more to improve the solubility at low temperature.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3.1) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. 3 mass% or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 It is mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, and 6% by mass or less.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)

L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-1-4) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, and 17% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, and 17% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−4.3)及び式(L−1−5.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) can be represented by formulas (L-4.1. It is preferable that it is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-5.3) to L-1-5.1), and it is Formula (L-1-4.2) or Formula (L-). It is preferable that it is a compound represented by 1-5.2.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more. 3 mass% or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 It is mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, and 13% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8% by mass or less, 7% by mass or less, and 6% by mass or less.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、80質量%以下であり、70質量%以下であり、60質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下である。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-1.3) 3.4), It is preferable to combine 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by Formula (L-1-3.11) and Formula (L-1-3.12), It is preferable -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by Formula (L-1-4.2). The lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. Mass% or more, 7 mass% or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 18 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% % Or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, and 35% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, and 50% by mass or less with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass Or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less.

組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   When importance is placed on the reliability of the composition, compounds represented by Formula (L-3.1.), Formula (L-1-3.3) and Formula (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when importance is attached to the response speed of the composition, it is represented by the formula (L-1-1.3) and the formula (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-6).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. %, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 27 mass% or more, 30 mass% It is above and is 35 mass% or more. The upper limit value of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, and 30% by mass or less.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-6.1) to Formula (L-1-6.3) Is preferred.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(Wherein, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)

L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L21 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom The alkoxy group of the number 1-4 is preferable.

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and conversely, when importance is placed on response speed, setting the content smaller is more effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-2.6), It is preferable that it is a compound represented by (L-2.1), Formula (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-3) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(Wherein, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)

L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。Each of R L31 and R L32 is preferably independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (L-3) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass or more. The upper limit value of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less based on the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, and 3% by mass or less.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   In the case of obtaining a high birefringence, it is effective to set the content to a large value, and conversely, in the case of placing importance on high Tni, the effect is set to a small amount. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-3.1) to Formula (L-3.7), It is preferable that it is a compound represented by (L-3.2) to Formula (L-3.7).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-4) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(Wherein, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)

L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)R L41 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom The alkoxy group of the number 1-4 is preferable. )

一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (L-4) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

本実施形態の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present embodiment, the content of the compound represented by General Formula (L-4) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more. The upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less It is 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3), for example.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいてもよい。   Depending on required properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the compound represented by the formula (L-4.1) may be represented by the formula (L-4.1) Even if it contains the compound represented by -4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) Or all of the compounds represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3) may be contained.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4.1) or Formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more. 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is mass% or more. The upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   When both the compound represented by Formula (L-4.1) and the compound represented by Formula (L-4.2) are contained, both compounds relative to the total amount of the composition of the present embodiment The lower limit value of the preferable content of is 15 mass% or more, 19 mass% or more, 24 mass% or more, and 30 mass% or more. The upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), for example. It is preferable that it is a compound represented by these.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していてもよい。   Depending on the required properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the compound represented by formula (L-4.4) may also contain formula (L Even if it contains the compound represented by -4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) It may be

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4.4) or Formula (L-4.5) relative to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more. 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is mass% or more. A preferable upper limit is 45 mass% or less, 40 mass% or less, 35 mass% or less, 30 mass% or less, 25 mass% or less, 23 mass% or less, 20 mass% Or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass or less.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上であり、好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。   When both the compound represented by Formula (L-4.4) and the compound represented by Formula (L-4.5) are contained, both compounds relative to the total amount of the composition of the present embodiment The lower limit value of the preferable content of is 15 mass% or more, 19 mass% or more, 24 mass% or more, 30 mass% or more, and the preferable upper limit value is 45 mass% or less, 40 % By mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass % Or less and 13% by mass or less.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, a compound represented by Formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-5) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)(Wherein, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)

L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。R L51 is preferably an alkenyl group having 2 to 5 alkyl groups or carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or a carbon atom of the carbon atoms 4-5 The alkoxy group of the number 1-4 is preferable.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-5) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

本実施形態の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present embodiment, the content of the compound represented by General Formula (L-5) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more. The upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.1) or Formula (L-5.2), and in particular, a compound represented by Formula (L-5. It is preferable that it is a compound represented by 1).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more. The upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more. The upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-5.5) to Formula (L-5.7), and in particular It is preferable that it is a compound represented by L-5.7.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more. The upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-6) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same as R L1 and R L2 in General Formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )

L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。Each of R L61 and R L62 is preferably independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom, and the other is a hydrogen atom Is preferred.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although a compound denoted by a general formula (L-6) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types in one embodiment.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, 20% by mass or more, and 23% by mass or more And 26 mass% or more, 30 mass% or more, 35 mass% or more, and 40 mass% or more. The upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less It is 30 mass% or less, 20 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less. When emphasis is placed on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasis is put on precipitation at low temperature, it is preferable to reduce the content.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types in these compounds, and 1 type-4 types are more preferable to contain. In addition, since a broad molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), a compound of the formula (L- 6.4) or (L-6.5) from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7) It is preferable to select one type of compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and appropriately combine these. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3) the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9) It is preferred to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.10) to Formula (L-6.17), for example. It is preferable that it is a compound represented by L-6.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。   The lower limit value of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. , 7% by mass or more. The upper limit value of preferable content of these compounds is 20 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 9 mass% or less.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。   The compounds represented by General Formula (L-7) are the following compounds.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same as R L1 and R L2 in the general formula (L), and A L71 and A L72 are each independently A L2 and A L2 in the general formula (L) A hydrogen having the same meaning as A L3 is represented, but each of hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted by a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in formula (L), X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)

式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。 Wherein, R L71 and R L72 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms preferably, A L71 and A L72 each independently 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferably a hydrogen atom on a L71 and a L72 may be substituted by fluorine atoms independently, Z L71 is a single A bond or COO- is preferable, a single bond is preferable, and X L71 and X L72 are preferably hydrogen atoms.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types in one embodiment.

本実施形態の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present embodiment, the content of the compound represented by General Formula (L-7) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping mark It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as burn-in and dielectric anisotropy.

本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 14% by mass or more, 16% by mass or more, and 20% by mass or more. The upper limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.

本実施形態の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   It is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7) when the composition of the present embodiment is desired to have a high Tni embodiment, and to contain a low viscosity embodiment is desired. It is preferred to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and the compound represented by Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7. 11) to Formula (L-7. 13), and the compound represented by Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is a compound represented by Formula (L-7.21) to Formula (L-7.23). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-7.21).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7. 31) to Formula (L-7. 34), and the compound represented by Formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7. 32) is preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.41) to Formula (L-7.44), and the compound represented by Formula (L-7. 41) or / and a compound represented by the formula (L-7. 42) are preferable.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.51) to Formula (L-7.53).

Figure 2019003936
Figure 2019003936

液晶組成物は、重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式(P):   The liquid crystal composition may further contain a polymerizable compound. The polymerizable compound may be a known polymerizable compound used in a liquid crystal composition. Examples of the polymerizable compound include compounds represented by general formula (P):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

で表される化合物が挙げられる。 The compound represented by these is mentioned.

式(P)中、
p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
p1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
In formula (P),
Z p1 represents a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, or a carbon atom in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom Alkoxy group of 1 to 15, alkenyl group of 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, alkenyloxy of 1 to 15 carbon atom in which a hydrogen atom may be substituted of halogen atom A group or -Sp p2 -R p2 is represented,
R p1 and R p2 have the following formulas (R-I) to (R-IX):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、
*でSpp1と結合し、
〜Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
p2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
p1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
(In the formula,
Combine with Sp p1 with *
R 2 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
W represents a single bond, -O- or a methylene group,
T represents a single bond or -COO-,
p, t and q each independently represent 0, 1 or 2. )
Represents one of the
Sp p1 and Sp p2 represent a spacer group,
L p1 and L p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, -COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a -, - NR a -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) z -C (= O) -O -, - ( CH 2) z -O- (C = O) -, - O- (C = O) - (CH 2) z -, - (C = O -O- (CH 2) z -, - CH = CH -, - CF = CF -, - CF = CH -, - CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, —CF 2 CH 2 —, —CH 2 CF 2 —, —CF 2 CF 2 — or —C≡C— (wherein, each R a is independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. And z represents an integer of 1 to 4).
M p2 is 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, anthracene-2,6-diyl, phenanthrene-2,7-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 -Represents a diyl group or a single bond, but M p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms And may be substituted with a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 ,
M p1 has the following formulas (i-11) to (ix-11):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
p1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
p3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
(Wherein * binds to Sp p1 and ** binds to L p1 , L p2 or Z p1 )
Represents one of the
The optional hydrogen atom on M p1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenide having 1 to 12 carbon atoms It may be substituted by an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 ,
M p3 has the following formulas (i-13) to (ix-13):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
p3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
p2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
p1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
p1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
(In the formula, * binds to Z p1 and ** binds to L p2 )
Represents one of the
The optional hydrogen atom on M p3 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenide having 1 to 12 carbon atoms It may be substituted by an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 ,
m p2 to m p4 each independently represent 0, 1, 2 or 3;
m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3;
Z p1 is or different even they are identical to each other when there are a plurality, in the case where R p1 there are a plurality or different even they are identical to each other, R p2 is more When they exist, they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p1 , they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p2 May be the same or different from each other, and when there are a plurality of L p1 , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of M p2 , they are each other It may be the same or different.

本実施形態の液晶組成物が化合物(i)に加えて重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。   When the liquid crystal composition of the present embodiment further contains a polymerizable compound in addition to the compound (i), the pretilt angle of liquid crystal molecules can be suitably formed.

本実施形態の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   It is preferable that the composition of this embodiment does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (-CO-OO-) structure are bonded to each other in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合、カルボニル基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is attached to the reliability and long-term stability of the composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% by mass or less and 3% by mass or less based on the total mass of the composition. It is more preferable that the content be 1% by mass or less, and it is most preferable that the content not be substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を組成物の総質量に対して、15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to the stability due to UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less based on the total mass of the composition. The content is preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially non-containing.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を組成物の総質量に対して、80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of compounds in which all ring structures in the molecule are six-membered rings, and the content of compounds in which all ring structures in the molecule are six-membered rings is 80 based on the total mass of the composition. It is preferable to set it as mass% or more, more preferably 90 mass% or more, still more preferably 95 mass% or more, and the composition is composed only of compounds in which all ring structures in the molecule are substantially 6-membered rings. It is most preferable to construct an object.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration due to oxidation of the composition, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is relative to the total mass of the composition 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, and substantially do not contain More preferable.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を組成物の総質量に対して、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In the case of focusing on the improvement of the viscosity and the improvement of Tni, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted by halogen in the molecule may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% by mass or less and 8% by mass or less based on the total mass of the composition. The content is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially non-containing.

本明細書において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物(不可避的不純物)を除いて含有しないという意味である。   In the present specification, the term "not substantially contained" means that it is not contained except for unintentionally contained substances (unavoidable impurities).

液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の下限値は、10以上が好ましく、10.5以上が好ましく、11以上が好ましく、11.5以上が好ましく、12以上が好ましく、12.3以上が好ましく、12.5以上が好ましく、12.8以上が好ましく、13以上が好ましく、13.3以上が好ましく、13.5以上が好ましく、13.8以上が好ましく、14以上が好ましく、14.3以上が好ましく、14.5以上が好ましく、14.8以上が好ましく、15以上が好ましく、15.3以上が好ましく、15.5以上が好ましく、15.8以上が好ましく、16以上が好ましく、16.3以上が好ましく、16.5以上が好ましく、16.8以上が好ましく、17以上が好ましく、17.3以上が好ましく、17.5以上が好ましく、17.8以上が好ましく、18以上が好ましい。液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の上限値は、25以下が好ましく、24.5以下が好ましく、24以下が好ましく、23.5以下が好ましく、23以下が好ましく、22.8以下が好ましく、22.5以下が好ましく、22.3以下が好ましく、22以下が好ましく、21.8以下が好ましく、21.5以下が好ましく、21.3以下が好ましく、21以下が好ましく、20.8以下が好ましく、20.5以下が好ましく、20.3以下が好ましく、20以下が好ましく、19.8以下が好ましく、19.5以下が好ましく、19.3以下が好ましく、19以下が好ましく、18.8以下が好ましく、18.5以下が好ましく、18.3以下が好ましく、18以下が好ましく、17.8以下が好ましく、17.5以下が好ましく、17.3以下が好ましく、17以下が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。10 or more is preferable, 10.5 or more is preferable, 11 or more is preferable, 11.5 or more is preferable, 12 or more is preferable, and 12 or more is preferable for the lower limit value of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition. Preferably, 12.5 or more is preferable, 12.8 or more is preferable, 13 or more is preferable, 13.3 or more is preferable, 13.5 or more is preferable, 13.8 or more is preferable, 14 or more is preferable, 14.3 The above is preferable, 14.5 or more is preferable, 14.8 or more is preferable, 15 or more is preferable, 15.3 or more is preferable, 15.5 or more is preferable, 15.8 or more is preferable, 16 or more is preferable, 16 .3 or more is preferable, 16.5 or more is preferable, 16.8 or more is preferable, 17 or more is preferable, 17.3 or more is preferable, 17.5 or more is preferable, 7.8 or more, 18 or more. The upper limit value of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is preferably 25 or less, preferably 24.5 or less, preferably 24 or less, preferably 23.5 or less, preferably 23 or less, 22.8 or less 22.5 or less is preferable, 22.3 or less is preferable, 22 or less is preferable, 21.8 or less is preferable, 21.5 or less is preferable, 21.3 or less is preferable, 21 or less is preferable, 20.8 The following is preferable, 20.5 or less is preferable, 20.3 or less is preferable, 20 or less is preferable, 19.8 or less is preferable, 19.5 or less is preferable, 19.3 or less is preferable, 19 or less is preferable, 18 .8 or less is preferable, 18.5 or less is preferable, 18.3 or less is preferable, 18 or less is preferable, 17.8 or less is preferable, and 17.5 or less is preferable, Preferably 7.3 or less, 17 or less. When importance is given to reducing power consumption, it is effective to reduce the amount of light from the backlight, and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. For that purpose, the value of K AVG should be set lower. preferable. When emphasis is placed on improvement of response speed, it is preferable to set the value of K AVG higher.

(液晶表示素子)
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(Liquid crystal display element)
The liquid crystal composition of the present embodiment is applied to a liquid crystal display element. Hereinafter, the example of the liquid crystal display element which concerns on this embodiment is demonstrated, referring FIG.1, 2 suitably.

図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。   FIG. 1 is a view schematically showing the structure of a liquid crystal display device. In FIG. 1, the respective components are illustrated separately for convenience of explanation. As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between the first substrate 2 and the second substrate 3 and the first substrate 2 and the second substrate 3 which are disposed to face each other. And the liquid crystal layer 4 is made of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.

第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。   The pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side. A common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side. The first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched by a pair of polarizing plates 7 and 8. A color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.

すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。   That is, the liquid crystal display element 1 according to one embodiment includes the first polarizing plate 7, the first substrate 2, the pixel electrode layer 5, the liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, the common electrode layer 6, and the color filter 9 has a configuration in which the second substrate 3 and the second polarizing plate 8 are laminated in this order.

第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。   The first substrate 2 and the second substrate 3 are formed of a flexible material such as glass or plastic, for example. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 may be formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or an opaque material such as metal or silicon. The first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain the distance between the substrates For example, particulate spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer posts made of a resin formed by photolithography may be disposed.

第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。   The first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast become good by adjusting the polarization axes of the respective polarizing plates, and their transmission axes operate in the normally black mode It is preferable to have transmission axes orthogonal to one another. In particular, any one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is preferably arranged to have a transmission axis parallel to the alignment direction of liquid crystal molecules when no voltage is applied.

カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。   From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) in the portion corresponding to the thin film transistor.

ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。   The black matrix may be placed on the substrate opposite to the array substrate together with the color filter, or may be placed on the array substrate side together with the color filter, the black matrix on the array substrate, and the color filter on the other substrate. It may be installed separately. Also, the black matrix may be installed separately from the color filter, but may be one that reduces the transmittance by overlapping each color of the color filter.

図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。   FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line which is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG. As shown in FIG. 2, in the pixel electrode layer 5 including a thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2, a plurality of gate bus lines 11 for supplying a scanning signal and a plurality of display signals are supplied. Data bus lines 12 cross each other and are arranged in a matrix. Note that FIG. 2 shows only the pair of gate bus lines 11 and 11 and the pair of data bus lines 12 and 12.

複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。   A unit pixel of the liquid crystal display element is formed by a region surrounded by the plurality of gate bus lines 11 and the plurality of data bus lines 12, and the pixel electrode 13 is formed in the unit pixel. The pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure including two stems having a cross shape orthogonal to each other and a plurality of branches extending from each stem. Further, between the pair of gate bus lines 11, a Cs electrode 14 is provided substantially in parallel with the gate bus line 11. A thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect with each other. The drain electrode 16 is provided with a contact hole 17.

ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。   Gate bus line 11 and data bus line 12 are preferably each formed of a metal film, and more preferably formed of Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof More preferably, it is formed of Mo, Al or an alloy thereof.

画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、10〜200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。   The pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve the transmittance. The transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Zinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), or the like). At this time, the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm. Also, in order to reduce the electrical resistance, the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by firing the amorphous ITO film.

本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。   In the liquid crystal display element of the present embodiment, for example, a wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or its alloy on the first substrate 2 and the second substrate 3, and the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are formed. Each can be formed. The color filter 9 can be produced, for example, by a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. A method of producing a color filter by the pigment dispersion method will be described by way of example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to a patterning process, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of three colors of red, green, and blue, it is possible to create a pixel portion for a color filter. Also, the color filter 9 may be installed on the side of the substrate having a TFT or the like.

第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。   The first substrate 2 and the second substrate 3 face each other such that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inner side, but at this time, the distance between the first substrate 2 and the second substrate 3 You may adjust the At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to, for example, 1 to 100 μm.

偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   When the polarizing plates 7 and 8 are used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so as to maximize the contrast. When two polarizing plates 7 and 8 are provided, the polarization axes of the respective polarizing plates can be adjusted to adjust the viewing angle and contrast to be good. Furthermore, retardation films for widening the viewing angle can also be used. Thereafter, a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in a form provided with a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and heating is performed to thermally cure the sealing agent.

2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。   As a method of holding the composition between the two substrates 2 and 3, a usual vacuum injection method or one drop fill (ODF) method can be used, but in the vacuum injection method, a drip mark is Although it does not occur, it has a problem that a trace of injection remains, but in the present embodiment, it can be more suitably used for a display element manufactured using the ODF method. In the liquid crystal display device manufacturing process of the ODF method, a sealing agent such as an epoxy-based combination heat and light curing property is drawn on a back plane or front plane substrate in a closed loop shape using a dispenser, and removed therefrom. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a backplane after dropping a predetermined amount of composition under air. In the present embodiment, in the ODF method, it is possible to suppress the generation of dripping marks when the liquid crystal composition is dripped on the substrate. In addition, with a dripping mark, when displaying in black, it defines as the phenomenon in which the mark which dripped the liquid-crystal composition floats up white.

また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。   In addition, in the manufacturing process of the liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop the optimal liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element, but the liquid crystal composition of this embodiment is produced, for example, at the time of liquid crystal dropping. Since the liquid crystal can be stably dropped over a long time with little influence on rapid pressure change and impact in the dropping device, the yield of the liquid crystal display element can be kept high. In particular, small liquid crystal display devices frequently used for smartphones, which are in vogue recently, have difficulty in controlling the deviation from the optimum value within a certain range itself because the optimum liquid crystal injection amount is small, but the liquid crystal of this embodiment By using the composition, it is possible to realize a stable discharge amount of the liquid crystal material even in a small liquid crystal display element.

本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz〜10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz〜10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度〜89.9度に制御することが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound, as a method of polymerizing the polymerizable compound, in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal, an appropriate polymerization rate is desirable, so ultraviolet light or electron beam And the like are preferably used in combination or sequentially or in combination with active energy rays. When using ultraviolet light, a polarized light source may be used or a non-polarized light source may be used. In addition, when polymerization is carried out in a state where the polymerizable compound-containing composition is held between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side should be appropriately transparent to the active energy ray. It does not. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask at the time of light irradiation, the alignment state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field or temperature, and irradiation of active energy rays is further performed. A means of polymerization may be used. In particular, when exposing to ultraviolet light, it is preferable to expose to ultraviolet light while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing composition. The alternating current applied is preferably an alternating current with a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the liquid crystal display element in the transverse electric field type MVA mode, it is preferable to control the pretilt angle to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm〜500J/cmが好ましく、100mJ/cm〜200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒〜3600秒が好ましく、10秒〜600秒がより好ましい。The temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, i.e. typically at a temperature of 15 to 35 <0> C. As a lamp that generates ultraviolet light, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2 is preferable, and 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 is more preferable. Energy of ultraviolet light irradiation, can be appropriately adjusted, preferably 10mJ / cm 2 ~500J / cm 2 , 100mJ / cm 2 ~200J / cm 2 is more preferable. The intensity may be changed when irradiating ultraviolet light. The time for irradiating the ultraviolet light is appropriately selected depending on the intensity of the ultraviolet light, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably 10 seconds to 600 seconds.

本実施形態の液晶組成物においては、化合物(i)は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。   In the liquid crystal composition of the present embodiment, since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the above-mentioned polymerizable compound, the polymerizable compounds are suitably polymerized, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. Can be suppressed.

重合性化合物として、例えば上記化合物(ii)を用いた場合、得られる液晶表示素子1は、二つの基板2,3と、二つの基板2,3の間に設けられた液晶組成物及び一般式(ii)で表される化合物の重合物を含む液晶層4とを備えている。この場合、一般式(ii)で表される化合物の重合物は、液晶層4中の基板2,3側に偏在していると考えられる。   When, for example, the above compound (ii) is used as the polymerizable compound, the liquid crystal display element 1 obtained is a liquid crystal composition provided between two substrates 2 and 3 and two substrates 2 and 3 and a general formula And a liquid crystal layer 4 containing a polymer of the compound represented by (ii). In this case, the polymer of the compound represented by the general formula (ii) is considered to be localized on the side of the substrates 2 and 3 in the liquid crystal layer 4.

液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。   The liquid crystal display element 1 may be an active matrix drive liquid crystal display element. The liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.

本実施形態の液晶表示素子では、化合物(i)を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板2及び第二基板3の液晶層4側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。   In the liquid crystal display element of the present embodiment, a liquid crystal composition containing the compound (i) is used, so an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. It does not have to be. That is, in the liquid crystal display element of the present embodiment, at least one of the two substrates can have a configuration without an alignment film such as a polyimide alignment film.

以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」を意味する。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いた。
Hereinafter, the present invention will be more specifically described based on examples, but the present invention is not limited to the examples. Moreover, "%" in the composition of the following example and a comparative example means "mass%."
In the Examples, the following abbreviations were used for the descriptions of the compounds.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   The characteristics measured in the examples are as follows.

ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
33 :20℃における弾性定数K33(pN)
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: refractive index anisotropy at 20 ° C. :: viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity (mPa · s) at 20 ° C
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C. K 33 : elastic constant K 33 at 20 ° C. (pN)

実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。各実施例および比較例における、各液晶組成物における各評価試験の結果をそれぞれ表5、表8、表10、表12に示す。   The following evaluation test was done about each liquid crystal composition of an Example and a comparative example. Table 5, Table 8, Table 10, and Table 12 show the results of each evaluation test for each liquid crystal composition in each Example and Comparative Example.

(低温安定性の評価試験)
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
A:14日静置後、析出が確認できない。
B:7日静置後、析出が確認される。
C:3日静置後、析出が確認できる。
D:1日静置後、析出が確認できる。
(Evaluation test for low temperature stability)
The liquid crystal composition was filtered with a membrane filter (PTFE 13 mm-0.2 μm, manufactured by Agilent Technologies), and allowed to stand for 15 minutes under vacuum reduced pressure conditions to remove dissolved air. This was washed with acetone and weighed 0.5 g in a fully dried vial and allowed to stand in a low temperature environment of -25.degree. Then, the presence or absence of precipitation was observed visually and it determined in the following four steps.
A: Precipitation can not be confirmed after standing for 14 days.
B: After standing for 7 days, precipitation is confirmed.
C: After standing for 3 days, precipitation can be confirmed.
D: After standing for 1 day, precipitation can be confirmed.

(垂直配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
(Evaluation test of vertical orientation)
Alignment having a first substrate (common electrode substrate) not having an alignment film having a transparent electrode layer formed of a transparent common electrode and a color filter layer, and a pixel electrode layer having a transparent pixel electrode driven by an active element A second substrate (pixel electrode substrate) having no film was produced. The liquid crystal composition was dropped on the first substrate and sandwiched between the second substrate, and the sealing material was cured under normal pressure at 110 ° C. for 2 hours to obtain a liquid crystal cell with a cell gap of 3.2 μm. At this time, the vertical alignment property and alignment unevenness such as dripping marks were observed using a polarization microscope, and evaluated in the following four steps.

A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly across the entire surface including the edge B: Allowable level with slight alignment defects C: A large level of alignment defects including the edge etc D: Fairly poor alignment

(プレチルト角形成の評価試験)
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cmであるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
(Evaluation test of pretilt angle formation)
While applying a rectangular AC wave of 10 V and 100 Hz to the liquid crystal cell used in the above (vertical alignment evaluation test), using a high pressure mercury lamp, UV light with an illuminance of 100 m / cm 2 at 365 nm for 200 seconds Irradiated. After that, physical stability is applied to the cell while applying a rectangular AC wave of 10 V and 100 Hz, and after standing for several minutes, the stability of the white display is observed in a cross nicol state and evaluated in the following four stages did.

A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
A: Vertical alignment uniformly across the entire surface including the edge B: Allowable level with slight alignment defects C: A large level of alignment defects including the edge etc D: Fairly poor alignment

(残存モノマー量の評価試験)
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)後の、重合性化合物(R1−1−1)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
(Evaluation test of residual monomer amount)
Further, after irradiating the cell used in the above (evaluation test of formation of pretilt angle) for 60 minutes with a UV fluorescent lamp manufactured by Toshiba Lightech Co., Ltd. (illuminance at 313 nm: 1.7 mW / cm 2 ), a polymerizable compound (R1 The remaining amount of -1-1) was quantified by HPLC to determine the amount of remaining monomer. According to the residual amount of a monomer, it evaluated by the following four steps.

A:300ppm未満
B:300ppm以上500ppm未満。
A: less than 300 ppm B: greater than or equal to 300 ppm and less than 500 ppm.

C:500ppm以上1500ppm未満
D:1500ppm以上
C: 500 ppm or more and less than 1500 ppm D: 1500 ppm or more

(応答特性の評価試験)
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
(Evaluation test of response characteristics)
The cell gap of 3.2 μm used in the above (evaluation test of formation of pretilt angle) was further irradiated for 60 minutes with a UV fluorescent lamp manufactured by Toshiba Lightech Co. (illuminance at 313 nm: 1.7 mW / cm 2 ). The response speed was measured for the cells obtained by this. The response speed was measured at a Voff at 6 V using a DAM 703 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS under a temperature condition of 25 ° C. Response characteristics were evaluated in the following four stages.

A:5ms未満
B:5ms以上15ms未満
C:15ms以上25ms未満
D:25ms以上
A: Less than 5 ms B: More than 5 ms and less than 15 ms C: More than 15 ms and less than 25 ms D: More than 25 ms

実施例17から46と同様に、組成物LC−2からLC−16に対して、各種自発配向助剤(P−J−2、P−J−3、P−J−4、P−J−5、またはP−J−6)と、を適切な濃度で混合し、上記と同様に配向性試験の評価を行ったところ、比較例より配向性が優れていることを確認した。 In the same manner as in Examples 17 to 46, various compositional alignment assistants (P-J-2, P-J-3, P-J-4, P-J-) were used for the compositions LC-2 to LC-16. When 5 or P-J-6) was mixed at an appropriate concentration and the evaluation of the orientation test was performed in the same manner as described above, it was confirmed that the orientation was superior to that of the comparative example.

<環構造>   <Ring structure>

Figure 2019003936
Figure 2019003936

<側鎖構造>   <Side chain structure>

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(ただし、表中のnは自然数である。)
<連結構造>
(However, n in the table is a natural number.)
<Connected structure>

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(ただし、表中のnは自然数である。)
(実施例1)液晶組成物の調製
下記表3に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
(However, n in the table is a natural number.)
Example 1 Preparation of Liquid Crystal Composition Composition Composed of Compounds and Mixing Ratios as Shown in Table 3 Below:

Figure 2019003936
Figure 2019003936

を100重量%としたときに、下記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加し、加熱溶解した組成物をLC−1とした。 Was made into 100 weight%, 0.3 weight% of the following polymerizable compound (R-1-0) was added, and the composition which carried out heating dissolution was made into LC-1.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、化合物(i)に相当する化合物(P−J−1):   Furthermore, a compound (P-J-1) corresponding to the compound (i):

Figure 2019003936
Figure 2019003936

をLC−1 100重量%に対して0.5重量%添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を調製した。 The liquid crystal composition was prepared by adding 0.5% by weight to 100% by weight of LC-1 and dissolving by heating.

(実施例2 〜16)
実施例1における添加量0.5重量%の化合物(P−J−1)に代えて、下記化合物を表4に示す添加量でLC−1に添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 2 to 16)
The same procedure as in Example 1 is carried out except that the following compounds are added to LC-1 in the addition amounts shown in Table 4 in place of the compound (P-J-1) in the addition amount of 0.5% by weight in Example 1. A liquid crystal composition was prepared.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(実施例17〜46)
実施例1における液晶組成物HLC−1に代えて、下記表6に示す通りの化合物及び混合比率で構成される組成物を実施例1と同様に調製し、調製した液晶組成物をHLC−2からHLC−8とした。
(Examples 17 to 46)
Instead of the liquid crystal composition HLC-1 in Example 1, a composition composed of the compounds and the mixing ratio as shown in Table 6 below is prepared in the same manner as in Example 1, and the liquid crystal composition prepared is HLC-2 To HLC-8.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

さらに、HLC−2からHLC−8をそれぞれ100重量%としたときに、重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、それぞれLC−2からLC−8とした。   Furthermore, when HLC-2 to HLC-8 are each 100% by weight, a base composition to which 0.3% by weight of a polymerizable compound (R-1-0) is added is prepared by heating and dissolution, and each of them is LC- From 2 to LC-8.

また、HLC−1からHLC−8をそれぞれ100重量%としたときに、下記の重合性化合物(R−1−1)を0.3重量%添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、LC−9からLC−16とした。   Further, when HLC-1 to HLC-8 are each 100% by weight, a base composition to which 0.3% by weight of the following polymerizable compound (R-1-1) is added is prepared by heating and dissolution, LC From -9 to LC-16.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

各実施例において、実施例1における(P−J−1)0.5重量%に代わりに、それぞれ、表7に示す添加化合物を、表7に示す添加量で、また、表7に示すLC−2からLC−16のいずれかをベース組成物として用いた以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。   In each example, instead of 0.5 wt% of (P-J-1) in Example 1, the additive compounds shown in Table 7 were added at the amounts shown in Table 7 and LC-2 shown in Table 7 respectively. The liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that any of LC-16 was used as a base composition.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

実施例17から46と同様に、ベース組成物LC−2からLC−16に対して、各種自発配向助剤(P−J−2、P−J−3、P−J−4、P−J−5、およびP−J−6)を、適切な濃度で加熱溶解により調製し、上記と同様に配向性試験の評価を行ったところ、比較例より配向性が優れていることを確認した。   Similar to Examples 17 to 46, various base materials for the base compositions LC-2 to LC-16 (P-J-2, P-J-3, P-J-4, P-J) When prepared in the appropriate concentration by heating and dissolution, and evaluated the orientation test in the same manner as described above, it was confirmed that the orientation was superior to that of the comparative example.

(実施例47〜57)
実施例1における添加量0.5重量%の化合物(P−J−1)に代えて、表9に示す添加化合物1を表9に示す添加量で、さらに、表9に示す添加化合物2を、表9に示す添加量にした以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Examples 47 to 57)
In place of the compound (P-J-1) in the addition amount of 0.5% by weight in Example 1, the addition compound 1 shown in Table 9 is added in the addition amount shown in Table 9 and the addition compound 2 shown in Table 9 is further added. A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the addition amounts shown in Table 9 were used.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

(比較例1)
実施例1における化合物(P−J−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative example 1)
A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-J-1) in Example 1 was not used.

(比較例2〜28)
実施例1において、化合物(P−J−1)を0.5重量%添加したことに代えて、下記化合物(Ref-1からRef-6)のいずれかを表11に示す添加量で、表11に示すベース組成物LC−1からLC−16のいずれかに添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(Comparative examples 2 to 28)
In Example 1, instead of adding 0.5% by weight of the compound (P-J-1), any of the following compounds (Ref-1 to Ref-6) was added at the amounts shown in Table 11 A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was added to any one of the base compositions LC-1 to LC-16 shown in 11.

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

Figure 2019003936
Figure 2019003936

以上のように本願発明は比較例と比べ、優れた効果を奏することがわかった。   As described above, it was found that the present invention exhibits superior effects as compared with the comparative example.

Claims (15)

一般式(i)
Figure 2019003936
(式中、
i1は、水素原子、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はPi1−Spi1−を表すが、該アルキル基中の−CH−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが−O−は連続になることはなく、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子により置換されていてもよく、
i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表すが、Ai1中の水素原子は、ハロゲン原子、Pi1−Spi1−、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基又はRi1で置換されていてもよく、
i1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CFO−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH)COO−、−OCOC(CH)=CH−、−CH−CH(CH)COO−、−OCOCH(CH)―CH−、−OCHCHO−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
i1は一般式(K−1)〜(K−3)で表される置換基を表し、
Figure 2019003936
(式中、XK1及びYK1はそれぞれ独立して、−CH−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
、S3、S4及びS5はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜6のアルキレン基又は単結合を表し、
2はC、N又はSiを表し、
は重合性基を表し、
X及びXはそれぞれ独立して、−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO、−COOH、Ri1又はPを表すが、一般式(i)中に存在する少なくとも一つのX及びXは−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO又は−COOHを表すか、−SH、−OH、−NH、−NHRil、−CHO又は−COOHをその構造中に含み、
nは0又は1を表す、ただしSが単結合、XがOHの場合は、nは1であり、nが0のときは−(S−Xは水素原子であるか又はS2は3価の基である。)
i1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基を表し、
i1は、1〜4の整数を表し、
分子内に同一の記号が複数存在する場合には、複数存在する記号はそれぞれ異なっていても、同一であっても良い。)
で表される化合物 (以降化合物(i)ともいう。)を1種又は2種以上を含有する液晶組成物。
General formula (i)
Figure 2019003936
(In the formula,
R i1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group or P i1 -Sp i1 of 1 to 40 carbon atoms - represents a, -CH 2 in the alkyl group - is -CH = CH -, - Cよ い C-, -O-, -NH-, -COO- or -OCO- may be substituted, but -O- is not continuous, and a hydrogen atom in the alkyl group is substituted by a halogen atom May be
A i1 represents a divalent 6-membered ring aromatic group, a divalent 6-membered ring heteroaromatic group, a divalent 6-membered ring aliphatic group or a divalent 6-membered ring heteroaliphatic group; hydrogen atoms in the i1 is a halogen atom, P i1 -Sp i1 -, may be substituted by a monovalent organic group or R i1 having a substituent represented by the general formula K i1,
Z i1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - COO -, - OCO -, - OCOO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH = CH -, - CH = C (CH 3) COO -, - OCOC (CH 3) = CH -, - CH 2 -CH (CH 3) COO -, - OCOCH (CH 3) - CH 2- , -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, but one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkylene group are -O-, -COO -Or -OCO- may be substituted,
K i1 represents a substituent represented by any one of formulas (K-1) to (K-3),
Figure 2019003936
( Wherein , each of X K1 and Y K1 independently represents —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom,
Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom,
S 1 , S 3 , S 4 and S 5 each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a single bond,
S 2 represents C, N or Si,
P 1 represents a polymerizable group,
X 1 and X 2 each independently represent —SH, —OH, —NH 2 , —NHR il , —CHO, —COOH, R i1 or P 1 , but at least those present in the general formula (i) One X 1 and X 2 each represent -SH, -OH, -NH 2 , -NHR il , -CHO or -COOH, or -SH, -OH, -NH 2 , -NHR il , -CHO or -COOH In the structure,
n represents 0 or 1, provided that when S 4 is a single bond and X 1 is OH, n is 1 and when n is 0, is-(S 5 -X 2 ) 0 a hydrogen atom? Or S 2 is a trivalent group. )
P i1 represents a polymerizable group,
Sp i1 represents a spacer group,
m i1 represents an integer of 1 to 4,
When a plurality of identical symbols exist in a molecule, the plurality of symbols may be different or identical. )
The liquid crystal composition containing 1 type, or 2 or more types of compounds (Hereinafter, it is also mentioned compound (i).) Represented by these.
一般式(i)におけるAi1が、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合であり、Ai1が、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはPi1−Spi1−で置換されている請求項1記載の液晶組成物。A i1 in the general formula (i) is 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, anthracene-2,6-diyl, phenanthrene-2,7-diyl, pyridine-2,5-diyl Group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3 -Dioxane-2,5-diyl group or a single bond, and Ai1 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, the number of carbon atoms 1-12 alkoxy group, a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a P i1 -Sp i1 - claim 1 the liquid crystal composition according substituted with. 一般式(i)におけるP1及びPi1がそれぞれ独立して、一般式(P−1)〜一般式(P−14)で表される群より選ばれる置換基
Figure 2019003936
(式中、右端の黒点は結合手を表す。)
である請求項1又は2に記載の液晶組成物。
Substituents in which P 1 and P i1 in general formula (i) are each independently selected from the group represented by general formula (P-1) to general formula (P-14)
Figure 2019003936
(In the equation, the black dot on the right represents the bond.)
The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, which is
一般式(i)記載におけるKi1が(K−1)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, wherein K i1 in the general formula (i) is (K-1). 誘電率異方性(Δε)の値が負である請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the value of dielectric anisotropy (Δε) is negative. 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):
Figure 2019003936
(式中、
N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して
炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して
、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−CO
O−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=C
H−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して
0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN3
は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項5に記載の液晶組成物。
Formulas (N-1), (N-2) and (N-3):
Figure 2019003936
(In the formula,
R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent ones in the alkyl group And -CH 2 -may be each independently substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be substituted with -N =),
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be substituted by -N =. ),
And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the groups (a), (b), (c) and (d) are each independently It may be substituted by a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-,-CO
O -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = C
H-, -CF = CF- or -C≡C-
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 represents -CH 2 -or an oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N3
2 is each independently 1, 2 or 3;
When a plurality of A N11 to A N32 and a plurality of Z N11 to Z N32 exist, each may be the same as or different from each other. )
The liquid crystal composition according to claim 5, further comprising a compound selected from the group of compounds represented by any one of the above.
一般式(L):
Figure 2019003936
(式中、
L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は、0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を更に含有する、請求項5又は6に記載の液晶組成物。
General Formula (L):
Figure 2019003936
(In the formula,
R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkyl group are each independently It may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3 and
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted by -N =), and (c (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group Or one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be substituted by -N = .)
And the group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = N-N = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-, n L 1 is 2 or 3, and A is When a plurality of L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 is present, they may be the same or different from each other However, the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are excluded. )
The liquid crystal composition according to claim 5, further comprising a compound represented by
重合性化合物を更に含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 7, further comprising a polymerizable compound. 前記重合性化合物として、一般式(P):
Figure 2019003936
(式中、
p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
p1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
Figure 2019003936
(式中、
*でSpp1と結合し、
〜Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素
原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH(CH3)C−C(=O)−O−、−CH(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH、−(C=O)−O−C(CH3)−CH、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し
p2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
p1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
Figure 2019003936
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
p3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
Figure 2019003936
(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
p2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
p1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
p1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
As the polymerizable compound, a compound represented by general formula (P):
Figure 2019003936
(In the formula,
Z p1 represents a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, or a carbon atom in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom Alkoxy group of 1 to 15, alkenyl group of 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, alkenyloxy of 1 to 15 carbon atom in which a hydrogen atom may be substituted of halogen atom A group or -Sp p2 -R p2 is represented,
R p1 and R p2 have the following formulas (R-I) to (R-IX):
Figure 2019003936
(In the formula,
Combine with Sp p1 with *
R 2 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
W represents a single bond, -O- or a methylene group,
T represents a single bond or -COO-,
p, t and q each independently represent 0, 1 or 2. )
Represents one of the
Sp p1 and Sp p2 represent a spacer group,
L p1 and L p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, -COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a -, - NR a -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) z -C (= O) -O -, - ( CH 2) z -O- (C = O) -, - O- (C = O) - (CH 2) z -, - (C = O -O- (CH 2) z -, - CH 2 (CH 3) C-C (= O) -O -, - CH 2 (CH 3) C-O- (C = O) -, - O- ( C = O) —C (CH 3 ) CH 2 , — (C = O) —O—C (CH 3 ) —CH 2 , —CH = CH—, —CF = CF—, —CF = CH—, — CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein And R a each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, z represents an integer of 1 to 4, and M p2 represents a 1,4-phenylene group, 1,4 -Cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6 -Represents a diyl group, an indan-2,5-diyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 1,3-dioxane-2,5-diyl group or a single bond, M p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenide having 1 to 12 carbon atoms It may be substituted by an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1 ,
M p1 has the following formulas (i-11) to (ix-11):
Figure 2019003936
(Wherein * binds to Sp p1 and ** binds to L p1 , L p2 or Z p1 )
Represents one of the
M p3 has the following formulas (i-13) to (ix-13):
Figure 2019003936
(In the formula, * binds to Z p1 and ** binds to L p2 )
Represents one of the
m p2 to m p4 each independently represent 0, 1, 2 or 3;
m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3;
Z p1 is or different even they are identical to each other when there are a plurality, in the case where R p1 there are a plurality or different even they are identical to each other, R p2 is more When they exist, they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p1 , they may be the same as or different from each other, and when there are a plurality of Sp p2 May be the same or different from each other, and when there are a plurality of L p1 , they may be the same or different from each other, and when there are a plurality of M p2 , they are each other It may be the same or different. The liquid-crystal composition of any one of Claims 1-8 which contain 1 type, or 2 or more types of compounds represented by these.
二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。   A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 9, provided between two substrates and between the two substrates. 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物及び一般式(P)で表される化合物の重合物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。   A liquid crystal layer comprising a liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 9 provided between two substrates, and a polymer of a compound represented by general formula (P) according to any one of claims 1 to 9. And a liquid crystal display device. アクティブマトリックス駆動用である、請求項10又は11に記載の液晶表示素子。   The liquid crystal display element according to claim 10, which is for active matrix driving. PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の液晶表示素子。   The liquid crystal display element according to any one of claims 10 to 12, which is a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type. 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項10〜13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。   The liquid crystal display element of any one of claims 10 to 13, wherein at least one of the two substrates does not have an alignment film. 対向に配置された第一の基板および第二の基板と、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間に重合性化合物が硬化された樹脂成分と、
を有し、
少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない
請求項10〜14のいずれか1項に記載の
液晶表示素子。
A first substrate and a second substrate disposed opposite to each other;
A liquid crystal layer filled between the first substrate and the second substrate;
A plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix on the first substrate, a thin film transistor provided at an intersection of the gate bus line and the data bus line, and a pixel electrode driven by the thin film transistor An electrode layer having each
A common electrode formed on the first substrate or the second substrate;
A resin component in which a polymerizable compound is cured between the first substrate and the second substrate;
Have
The liquid crystal display device according to any one of claims 10 to 14, wherein the alignment film is not provided on at least one of the substrate surfaces.
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