JP7255495B2 - liquid crystal composition - Google Patents
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Description
本発明は、液晶組成物に関する。 The present invention relates to liquid crystal compositions.
液晶表示素子は２枚の基板間に挟持された液晶組成物を電圧印加により、その配向を制御することで光学的な特性を変化させ表示を行っている。液晶組成物は電圧を印加することにより、初期の配向状態から変化する。この初期の配向状態はラビングしたポリイミドを用いた配向膜により制御されていたが、ラビングしたポリイミドは、配向状態の分割が難しいことから、重合性化合物を用い、プレチルトを制御する方法が開発され、実用化された。また、配向膜自体を使用せず、自発配向性化合物により初期の配向状態を制御する方法も検討されるようになってきた。しかし、これら方法では、液晶組成物の配向を制御するため重合性化合物の重合物を用いている。 A liquid crystal display element performs display by changing optical characteristics by controlling the orientation of a liquid crystal composition sandwiched between two substrates by applying a voltage. The liquid crystal composition changes from the initial alignment state by applying a voltage. This initial alignment state was controlled by an alignment film using rubbed polyimide, but since it is difficult to divide the alignment state of rubbed polyimide, a method was developed to control the pretilt using a polymerizable compound. Practical. Also, a method of controlling the initial alignment state by a spontaneous alignment compound without using the alignment film itself has been studied. However, in these methods, a polymer of a polymerizable compound is used to control the orientation of the liquid crystal composition.
これら液晶表示素子は、液晶組成物に重合性化合物を含有した重合性液晶組成物を基板に滴下し、もう一枚の基板を狭持した状態で、紫外線を照射し、重合性化合物を重合させる。この基板に重合性液晶組成物を滴下すると、表示素子とした際にその滴下した場所に表示不良（滴下痕）が発生することがある。このため、この滴下痕が生じない重合性液晶組成物の開発が望まれていた。 In these liquid crystal display elements, a polymerizable liquid crystal composition containing a polymerizable compound in the liquid crystal composition is dropped onto a substrate, and another substrate is sandwiched, and ultraviolet rays are irradiated to polymerize the polymerizable compound. . When the polymerizable liquid crystal composition is dropped onto this substrate, display defects (drip traces) may occur where the liquid crystal composition is dropped when used as a display element. Therefore, it has been desired to develop a polymerizable liquid crystal composition that does not leave such drip marks.
本発明の課題は、誘電率異方性（Δε）が負であり、通常液晶組成物に求められる広い温度範囲での表示、高速応答性及び低電圧駆動性を満たしつつ、液晶表示素子とした際に
表示不良が無いか極めて少ない重合性液晶組成物を提供することであり、該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。An object of the present invention is to provide a liquid crystal display element that has a negative dielectric anisotropy (Δε) and satisfies the wide temperature range display, high-speed response, and low-voltage driveability that are normally required for liquid crystal compositions. It is an object of the present invention to provide a polymerizable liquid crystal composition which causes no or very little display defects, and to provide a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
本発明は、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３） The present invention provides general formulas (N-1), (N-2) and (N-3)
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ） １，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上及び重合性化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、併せて該重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。(wherein R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent one or more -CH 2 - may be independently substituted with -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-;
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or adjacent and (b) a 1,4- phenylene group (one —CH= present in this group or two non-adjacent One or more -CH= may be replaced with -N=.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
(d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently a cyano group; may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O— , -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom;
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 +n N12 , n N21 +n N22 and n N31 +n N32 each independently 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different. )
A liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) containing one or two or more compounds selected from the compounds represented by and one or two or more polymerizable compounds, and A liquid crystal display device using a polymerizable liquid crystal composition is provided.
本願の重合性液晶は特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として有用である。 The polymerizable liquid crystal of the present application is particularly useful as a liquid crystal display device for active matrix driving.
本発明によれば、液晶表示素子製造時の滴下痕が生じないか又は発生を抑えられる重合性液晶組成物及び滴下痕に起因する表示不良がない又は抑えられたＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子の提供が可能となる。 According to the present invention, there is provided a polymerizable liquid crystal composition that does not cause or suppresses the generation of drip marks during the manufacture of a liquid crystal display device, and a VA type, IPS type, and FFS type that does not or has reduced display defects caused by drip marks. , PSA type or PSVA type liquid crystal display devices can be provided.
本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有し、ネマチック相－等方性液体の転移温度が６０℃以上であり、誘電率異方性の絶対値が１．５以上であり、下記一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する。 The liquid crystal composition of the present invention has negative dielectric anisotropy, a nematic phase-isotropic liquid transition temperature of 60° C. or higher, and an absolute value of dielectric anisotropy of 1.5 or higher. and contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。 The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) correspond to dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and its absolute value is greater than 2). do.
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。 The compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds in which Δε is negative and its absolute value is greater than 3.
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。In general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently has 1 to 8 carbon atoms; is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a number of carbon atoms An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 Further, when the ring structure to which it is attached is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are fatty in order to improve the response speed. trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5 -difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1 ,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group. It is more preferred to represent the structure of
トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group or 1,4-phenylene group.
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently -CH 2 O-, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond; is preferred, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferred, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferred.
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。X N21 is preferably a fluorine atom.
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。 TN31 is preferably an oxygen atom.
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。 nN11 + nN12 , nN21 + nN22 and nN31 + nN32 are preferably 1 or 2, n a combination where nN11 is 1 and nN12 is 0, n a combination where nN11 is 2 and nN12 is 0, n combinations where N11 is 1 and nN12 is 1, combinations where nN11 is 2 and nN12 is 1, combinations where nN21 is 1 and nN22 is 0, nN21 is 2 and nN22 is A combination of 0, a combination of nN31 of 1 and nN32 of 0, and a combination of nN31 of 2 and nN32 of 0 are preferred.
本願において％は特別な記載がない場合には、質量％を意味する。 In the present application, % means % by mass unless otherwise specified.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% is.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% is.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% is.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit is low and the upper limit is low. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are high.
一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は１又は２を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は１又は２を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１２は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡＮｅ１１、ＺＮｅ１１、及び／又はＡＮｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。(Wherein, R N11 and R N12 have the same meanings as R N11 and R N12 in general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n Nb11 represents 1 or 2, and n Nc11 represents represents 0 or 1, n Nd11 represents 1 or 2, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, A Ne11 represents trans-1,4 - represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne11 represents a single bond or ethylene, but at least one present in the molecule represents ethylene, and a plurality of A Ne11 , Z Ne11 and/or A Ng11 may be the same or different.)
More specifically, the compound represented by general formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.
一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N111 and R N112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. R 112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25). is preferably a compound represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and formula (N-1-1.1) and formula (N -1-1.3) is preferred.
式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.25) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferred content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, and 23%. , 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。(In the formula, R N121 and R N122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.
一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。 Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5%, 7%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% , 40%, and 42%. Preferred upper limits of the content are 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% of the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10 %, 8%, 7%, 6%, 5%.
さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.25). Preferably, there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N-1-2.10), formulas (N-1-2.11), formulas Compounds represented by (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20) are preferable, and when emphasis is placed on improving Δε, formula (N-1-2.3) A compound represented by the formula (N-1-2.7) is preferable, and when emphasizing the improvement of TNI , the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) And it is preferably a compound represented by formula (N-1-2.13), and when emphasis is placed on improving the response speed, it is a compound represented by formula (N-1-2.20) is preferred.
式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.25) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23 %, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-3) is the following compound.
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N131 and R N132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. .
一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.21). is preferably a compound represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and formula (N-1-3.21), and formula (N -1-3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6 ) are preferred.
式（Ｎ－１－３．１）～式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 Compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), formula (N-1-3.6) and formula (N-1-3.21) are alone can be used in combination, but the combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3 ), formulas (N-1-3.4) and formulas (N-1-3.6). The lower limits of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20 %. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-4) is the following compound.
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N141 and R N142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N141 and R N142 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and are preferably methyl, propyl, ethoxy or butoxy groups are preferred.
一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 3%, 5%, 7%, and 10%. , 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.
さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.24). is preferably a compound represented by formula (N-1-4.1) ~ (N-1-4.4), formula (N-1-4.1), formula (N -1-4.2) and compounds represented by formula (N-1-4.4) are preferred.
式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．２４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。 The compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.24) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, and 17%. and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.
一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。(In the formula, R N151 and R N152 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. is preferred.
一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% of the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.12). are preferred, and compounds represented by formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) are preferred.
式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 Compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) can be used alone or in combination is also possible, but the lower limit of the preferred content of these compounds alone or these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% of the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-10) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R 1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.14). is preferably a compound represented by formula (N-1-10.1) ~ (N-1-10.5), formula (N-1-10.1) and formula (N -1-10.2) is preferred.
式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The compounds represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-11) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14). is preferably a compound represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14), and the formulas (N-1-11.2 and (N- 1-11.4) are preferred.
式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The compounds represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-12) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-13) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-14) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-15) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1151 and R N1152 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-16) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1161 and R N1162 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-17) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1171 and R N1172 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-18) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。(In the formula, R N1181 and R N1182 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). is preferably a compound represented by formula (N-1-18.1) ~ (N-1-11.3), formula (N-1-18.2 and formula (N- 1-18.3) are preferred.
一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-20) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-21) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-22) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。(In the formula, R N1221 and R N1222 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R 1221 and R 1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17% and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.
さらに、一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.12). is preferably a compound represented by the formula (N-1-22.1) ~ (N-1-22.5), the formula (N-1-22.1) ~ (N- 1-22.4) are preferred.
一般式（Ｎ－３）で表される化合物は一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (N-3-2).
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－３）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。(In the formula, R N321 and R N322 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-3).)
R 321 and R 322 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms, and preferably propyl or pentyl groups.
一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－３－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 % and 5%.
さらに、一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は、式（Ｎ－３－２．１）から式（Ｎ－３－２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-3-2.1) to (N-3-2.3). Preferably.
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ＺＮ２１及びＺＮ２２の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ＺＮ３１及びＺＮ３２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物を含有することが好ましいが、ＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である一般式（Ｎ－１）で表される化合物を含有することが好ましい。at least one of Z N11 and Z N12 in the compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) contained in the liquid crystal composition is a linking group other than a single bond; At least one of Z N21 and Z N22 is a linking group other than a single bond , and at least one of Z N31 and Z N32 is a linking group other than a single bond . It preferably contains a compound represented by general formula (N-1) in which at least one is a linking group other than a single bond.
ＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である一般式（Ｎ－１）で表される化合物としては、一般式（Ｎ－１ｄ）、（Ｎ－１ｅ）及び（Ｎ－１ｆ）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ－１ｄ）及び（Ｎ－１ｅ）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物が好ましい。Compounds represented by general formula (N-1) in which at least one of Z N11 and Z N12 is a linking group other than a single bond include general formulas (N-1d), (N-1e) and (N-1f) ) are preferable, compounds represented by general formulas (N-1d) and (N-1e) are preferable, and compounds represented by general formula (N-1d) are preferable.
また、一般式（Ｎ－１－１０）、（Ｎ－１－１１）、（Ｎ－１－１２）、（Ｎ－１－１３）、（Ｎ－１－１４）、（Ｎ－１－１５）、（Ｎ－１－１６）、（Ｎ－１－１７）、（Ｎ－１－１８）、（Ｎ－１－２０）、（Ｎ－１－２１）及び（Ｎ－３－２）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ－１－１０）、（Ｎ－１－１１）、（Ｎ－１－１２）、（Ｎ－１－１３）、（Ｎ－１－１８）、（Ｎ－１－２０）及び（Ｎ－１－２１）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ－１－１０）、（Ｎ－１－１１）、（Ｎ－１－１８）、（Ｎ－１－２０）及び（Ｎ－１－２１）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ－１－１０）、（Ｎ－１－１１）及び（Ｎ－１－１８）で表される化合物が好ましい。 Further, general formulas (N-1-10), (N-1-11), (N-1-12), (N-1-13), (N-1-14), (N-1-15 ), (N-1-16), (N-1-17), (N-1-18), (N-1-20), (N-1-21) and (N-3-2) Compounds represented by the general formulas (N-1-10), (N-1-11), (N-1-12), (N-1-13), (N-1-18), ( N-1-20) and (N-1-21) are preferred compounds represented by general formulas (N-1-10), (N-1-11), (N-1-18), (N -1-20) and compounds represented by (N-1-21) are preferred, represented by general formulas (N-1-10), (N-1-11) and (N-1-18) Compounds are preferred.
誘電率異方性が負の化合物の合計の含有量における、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の合計の含有量は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることが好ましく、８７％以上であることが好ましく、９０％以上であることが好ましく、９３％以上であることが好ましく、９６％以上であることが好ましく、９８％以上であることが好ましく、実質的に１００％以上であることが好ましい。実質的にとは、製造時の不純物等の意図せずに含有する化合物を除くという意味である。 The total content of the compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is 80% or more in the total content of compounds having negative dielectric anisotropy. preferably 85% or more, preferably 87% or more, preferably 90% or more, preferably 93% or more, preferably 96% or more, It is preferably 98% or more, preferably substantially 100% or more. "Substantially" means that unintentionally contained compounds such as impurities during production are excluded.
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ＺＮ２１及びＺＮ２２の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ＺＮ３１及びＺＮ３２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０～９５％が好ましく、６０～９０％が好ましく、６５～９０％が好ましく、７０～９０％が好ましい。at least one of Z N11 and Z N12 in the compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) contained in the liquid crystal composition is a linking group other than a single bond; At least one of Z N21 and Z N22 is a linking group other than a single bond, and at least one of Z N31 and Z N32 is a linking group other than a single bond. , (N-2) and (N-3) with respect to the total content of the compounds represented by 50 to 95%, preferably 60 to 90%, preferably 65 to 90%, 70 to 90% is preferred.
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ－１）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０～９５％が好ましく、６０～９０％が好ましく、６５～９０％が好ましく、７０～９０％が好ましい。The total content of compounds in which at least one of Z N11 and Z N12 is a linking group other than a single bond in the compound represented by general formula (N-1) contained in the liquid crystal composition is represented by general formula (N- 1), (N-2) and (N-3) with respect to the total content of the compounds represented by 50 to 95%, preferably 60 to 90%, preferably 65 to 90%, 70 to 90% is preferred.
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ－１－１０）及び（Ｎ－１－１１）で表される化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０～９５％が好ましく、６０～９０％が好ましく、６５～９０％が好ましく、７０～９０％が好ましい
液晶組成物中に含有する一般式（Ｎ－１）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０～９５％が好ましく、６０～９０％が好ましく、６５～９０％が好ましく、７０～９０％が好ましい。The total content of the compounds represented by general formulas (N-1-10) and (N-1-11) contained in the liquid crystal composition is represented by general formulas (N-1), (N-2) and Preferably 50 to 95%, preferably 60 to 90%, preferably 65 to 90%, preferably 70 to 90% of the total content of the compound represented by (N-3) in the liquid crystal composition The total content of compounds in which at least one of Z N11 and Z N12 in the compound represented by general formula (N-1) is a linking group other than a single bond is represented by general formula (N-1), (N It is preferably 50 to 95%, preferably 60 to 90%, preferably 65 to 90%, and preferably 70 to 90% of the total content of the compounds represented by -2) and (N-3).
一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物の含有量の合計が、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対して５０～９５％である液晶組成物。 The total content of the compounds represented by the general formula (N-1d) is relative to the total content of the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) 50-95% liquid crystal composition.
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対する一般式（Ｎ－１）で表される化合物におけるＺＮ１１及びＺＮ１２の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量及び一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物の含有量の好ましい下限値は、５０％であり、６０％であり、６５％であり、７０％である。同様に好ましい上限値は８８％であり、８６％であり、８２％であり、７８％であり、７５％であり、７２％である。At least Z N11 and Z N12 in the compound represented by general formula (N-1) with respect to the total content of the compounds represented by general formulas (N-1), (N-2 ) and (N-3) Preferred lower limits for the content of the compound in which one is a linking group other than a single bond and the content of the compound represented by general formula (N-1d) are 50%, 60%, and 65%. , 70%. Similarly preferred upper limits are 88%, 86%, 82%, 78%, 75% and 72%.
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の合計に対する一般式（Ｎ－１－１０）、（Ｎ－１－１１）及び（Ｎ－１－１８）で表される化合物の含有量の好ましい下限値は、５０％であり、６０％であり、６５％であり、７０％である。同様に好ましい上限値は８８％であり、８６％であり、８２％であり、７８％であり、７５％であり、７２％である。 General formulas (N-1), (N-2) and (N-3) for the total content of compounds represented by general formulas (N-1-10), (N-1-11) and (N Preferred lower limits for the content of the compound represented by -1-18) are 50%, 60%, 65% and 70%. Similarly preferred upper limits are 88%, 86%, 82%, 78%, 75% and 72%.
上記含有量を調整することにより、本願発明の液晶組成物を用いて液晶表示素子を作成した際に、
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。By adjusting the above content, when a liquid crystal display element is created using the liquid crystal composition of the present invention,
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically almost neutral compound (the value of Δε is from −2 to 2). Therefore, the number of polar groups such as halogen contained in the molecule is preferably 2 or less, preferably 1 or less, and preferably absent.
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。(In the formula, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—.) and (b) 1,4-phenylene groups (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be —N = may be replaced.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
represents a group selected from the group consisting of, the above group (a), group (b) and group (c) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2 , they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L3 , they may be the same or different, excluding compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). )
The compounds represented by general formula (L) may be used alone, or may be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to desired properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, 2 types, 3 types, 4 types, 5 types, 6 types, 7 types, 8 types, 9 types, 10 types Kinds or more.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, seizure, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40%. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. Preferred upper limits of the content are 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35% and 25%.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the above lower limit is high and the upper limit is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。Both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups when emphasis is placed on reliability, and preferably alkoxy groups when emphasis is placed on reducing the volatility of the compound, and emphasis is placed on reducing viscosity. At least one of them is preferably an alkenyl group.
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is emphasized.
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。When the ring structure to which R L1 and R L2 are bonded is a phenyl group (aromatic), R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear C 1 to 4 alkoxy group and alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 nL1 is preferably 0 when the response speed is emphasized, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Moreover, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A L1 , A L2 and A L3 are preferably aromatic when it is desired to increase Δn, preferably aliphatic for improving the response speed, and each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure,
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
It more preferably represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。 The compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1) to (L-7).
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。(In the formula, R L11 and R L12 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。 Preferred lower limits of the content are 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. Preferred upper limits of the content are 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the above lower limit is moderate and the upper limit is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-1).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The compound represented by general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). is preferred, preferably a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), particularly represented by formula (L-1-1.3) It is preferably a compound that
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-2).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). and preferably compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-2.2) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve solubility at low temperatures.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 10%, 15%, and 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。 The lower limit of the preferable total content of the compound represented by formula (L-1-1.3) and the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-3).
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10 %.
Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13). is preferably a compound represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-3.1) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L- 1-3.12) is preferably used. Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.13) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. Preferred upper limits of the content are 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % and 6%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－４）及び／又は（Ｌ－１－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1-4) and/or (L-1-5).
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。 Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %.
さらに、一般式（Ｌ－１－４）及び（Ｌ－１－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１－４．１）から式（Ｌ－１－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－４．２）又は式（Ｌ－１－５．２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3) It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4.2) or formula (L-1-5.2).
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. Preferred upper limits of the content are 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % and 6%.
式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）及び式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）及び式（Ｌ－１－３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), Formula (L-1-3.11) and Formula (L-1-3.12) It is preferable to combine two or more compounds selected from compounds represented by Formula (L-1 -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2), and the preferred lower limit of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% with respect to the total amount of , 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is relative to the total amount of the composition of the present invention. , 80%, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30% , 28%, 25%, 23%, and 20%. When the reliability of the composition is emphasized, compounds represented by formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from, and when emphasizing the response speed of the composition, it is represented by formula (L-1-1.3) and formula (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds that
The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-6).
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
さらに、一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１－６．１）から式（Ｌ－１－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). Preferably.
一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。(In the formula, R L21 and R L22 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
一般式（Ｌ－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 If the solubility at low temperatures is important, setting the content high will produce a high effect. Conversely, if the response speed is important, setting the content low will produce a high effect. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7% and 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), and the formula Compounds represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferred.
一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。(In the formula, R L31 and R L32 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7% and 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the birefringence is to be obtained, setting the content to a high value is effective, and conversely, when a high Tni is emphasized, setting the content to a low value is effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．５）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), and the formula Compounds represented by formulas (L-3.2) to (L-3.5) are preferred.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。(In the formula, R L41 and R L42 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred. )
The compound represented by general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably, for example, compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3).
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, even if it contains the compound represented by formula (L-4.1), -4.2), it contains both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) or may contain all of the compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5%. , 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .
式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 When both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained, the amount of both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15%, 19%, 24%, and 30%, and preferred upper limits are 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by, for example, formulas (L-4.4) to (L-4.6), and formula (L-4.4 ) is preferably a compound represented by
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5), it contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) It's okay to be there.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.4) or formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13 %, 10%, and 8%.
式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 When both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) are contained, the total amount of both compounds in the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15%, 19%, 24%, and 30%, and preferred upper limits are 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by formula (L-4.7) to formula (L-4.10), particularly formula (L-4. Compounds represented by 9) are preferred.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。(In the formula, R L51 and R L52 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5% The compound represented by general formula (L-5) is represented by formula (L-5.1) or formula (L-5.2 ), and particularly preferably a compound represented by formula (L-5.1).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-5) is preferably a compound represented by formula (L-5.3) or formula (L-5.4).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), particularly the formula ( A compound represented by L-5.7) is preferred.
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。(wherein R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of R L61 and R L62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. is preferred.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%. When emphasis is placed on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasis is placed on precipitation at low temperatures, it is preferable to decrease the content.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。 The compounds represented by general formula (L-6) are preferably compounds represented by formulas (L-6.1) to (L-6.9).
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。 Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, it is preferable to contain 1 to 3 types, more preferably 1 to 4 types from among these compounds. In addition, since it is also effective for the solubility that the molecular weight distribution of the selected compound is wide, for example, one kind from the compounds represented by formula (L-6.1) or (L-6.2), 6.4) or one compound represented by (L-6.5), one compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L -6.8) or (L-6.9), it is preferable to select one compound and combine them appropriately. Among them, represented by formula (L-6.1), formula (L-6.3) formula (L-6.4), formula (L-6.6) and formula (L-6.9) It preferably contains a compound.
さらに、一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by, for example, the formulas (L-6.10) to (L-6.17). A compound represented by L-6.11) is preferred.
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L), A L71 and A L72 each independently represent A L2 and has the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in general formula (L); XL71 and XL72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 . are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 is a single A bond or COO- is preferred, a single bond is preferred, and X L71 and X L72 are preferably hydrogen atoms.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。 Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are combined according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, and 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, and 5%.
本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 If a high Tni embodiment of the composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7), and if a low viscosity embodiment is desired, the content should be kept to a minimum.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.1) to formula (L-7.4), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 2) is preferable.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.11) to formula (L-7.13), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 11) is preferable.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is the compound represented by formulas (L-7.21) to (L-7.23). A compound represented by formula (L-7.21) is preferred.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.31) to formula (L-7.34), and the compound represented by formula (L-7. 31) or/and a compound represented by formula (L-7.32).
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.41) to formula (L-7.44), and the compound represented by formula (L-7. 41) or/and a compound represented by formula (L-7.42).
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by general formula (L-7) are preferably compounds represented by formulas (L-7.51) to (L-7.53).
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ）及び（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。 The preferred lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii), general formula (L) and (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80% , 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% , 99%, and 100%. Preferred upper limits of the content are 100%, 99%, 98% and 95%.
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ－１）から（Ｌ－７）及び（Ｍ－１）から（Ｍ－８）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。 General formula (i), general formula (ii), general formulas (L-1) to (L-7) and (M-1) to (M-8) for the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the total preferred content of the compounds used is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95% %, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. Preferred upper limits of the content are 100%, 99%, 98% and 95%.
本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (--CO--OO--) structure.
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, relative to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability against UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, relative to the total mass of the composition. % or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and even more preferably not substantially contained.
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule is increased to 80% relative to the total mass of the composition. % or more, more preferably 90% or more, even more preferably 95% or more, and substantially all of the ring structures in the molecule are six-membered rings. most preferably.
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress the deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and further preferably substantially free.
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When emphasizing improvement of viscosity and improvement of Tni, it is possible to reduce the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is 10% or less, preferably 8% or less, relative to the total mass of the composition. , more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and even more preferably not substantially contained.
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, "substantially not contained" means not contained except for unintentionally contained substances.
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. preferably not.
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, and the lower limit thereof is preferably 10, preferably 10.5, preferably 11, and preferably 11.5. , preferably 12, preferably 12.3, preferably 12.5, preferably 12.8, preferably 13, preferably 13.3, preferably 13.5, preferably 13.8, preferably 14, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferred, 16.8 is preferred, 17 is preferred, 17.3 is preferred, 17.5 is preferred, 17.8 is preferred, 18 is preferred, and the upper limit thereof is preferably 25 and 24.5. is preferred, 24 is preferred, 23.5 is preferred, 23 is preferred, 22.8 is preferred, 22.5 is preferred, 22.3 is preferred, 22 is preferred, 21.8 is preferred, 21.5 is preferred , preferably 21.3, preferably 21, preferably 20.8, preferably 20.5, preferably 20.3, preferably 20, preferably 19.8, preferably 19.5, preferably 19.3 , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, 17 is preferred. When emphasizing reduction of power consumption, it is effective to suppress the amount of light of the backlight, and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. preferable. It is preferable to set the value of KAVG to a high value when emphasizing the improvement of the response speed.
本発明に係る重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ） As the polymerizable compound according to the present invention, the following general formula (P)
（上記一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－９）(In the above general formula (P), R p1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom, a hydrogen atom is alkoxy groups having 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by halogen atoms, alkenyl groups having 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by halogen atoms for hydrogen atoms, hydrogen atoms which may be substituted by halogen atoms represents an alkenyloxy group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2 -P p2 , which may be
P p1 and P p2 are each independently represented by general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていても良く、
Ａｐ１は（Ａｐ１－１１）～（Ａｐ１－１９）(Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W p11 is a single bond, —O represents -, -COO- or a methylene group, and t p11 represents 0, 1 or 2, but when multiple R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are present in the molecule, they are the same It may be different.)
represents either
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group;
Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, — COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S- , -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO-, -COO-CR ZP1 =CH-, -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO-, -COO -CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH-COO-, -OCO-CR ZP1 =CH-OCO-, -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF- , -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R ZP1 is Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when multiple R ZP1 are present in the molecule, they may be the same or different.)
represents
A p2 is a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5 -represents a diyl group, and A p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a carbon atom may be substituted with a halogenated alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -Sp p2 -P p2 of numbers 1 to 12;
A p1 is (A p1 −11) to (A p1 −19)
（式中、★でＳｐｐ１又はＺｐ１と結合し、★★でＺｐ１と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
Ａｐ３は（Ａｐ３－１１）～（Ａｐ３－１９）(Wherein, ★ is bonded to Sp p1 or Z p1 , ★★ is bonded to Z p1 , one or more hydrogen atoms in the structure are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, 12 halogenated alkyl group, alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group or -Sp p2 -P p2 Good.) Represents a group represented by
A p3 is (A p3 -11) to (A p3 -19)
（式中、★でＺｐ２と結合し、★★でＲｐ１又はＺｐ２と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
ｍｐ２及びｍｐ３はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、ｍｐ１及びｍｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、分子内にＰｐ１、Ｓｐｐ１、Ａｐ１、Ｚｐ１、Ｚｐ２、Ａｐ３及び／又はＲｐ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。(Wherein, ★ is bonded to Z p2 , ★★ is bonded to R p1 or Z p2 , 1 or 2 or more hydrogen atoms in the structure are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, 12 halogenated alkyl group, alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group or -Sp p2 -P p2 Good.) Represents a group represented by
mp2 and mp3 each independently represent 0, 1, 2 or 3, mp1 and mp4 each independently represent 1, 2 or 3, and P p1 , Sp p1 , A in the molecule When multiple p1 , Z p1 , Z p2 , A p3 and/or R p1 are present, they may be the same or different. )
A compound represented by is preferred. Moreover, it is preferable to contain 1 type(s) or 2 or more types of the said polymerizable monomer.
本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒｐ１は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２であることが好ましい。In general formula (P) according to the present invention, R p1 is preferably -Sp p2 -P p2 .
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１－１）であることが好ましい。P p1 and P p2 are each independently preferably any one of formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), preferably (P p1 -1).
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。R p11 and R p12 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
ｍｐ１＋ｍｐ４は２以上であることが好ましく、２又は３が好ましい。m p1 +m p4 is preferably 2 or more, preferably 2 or 3.
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、分子内に存在する１つのみが－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 - , -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -(CH 2 ) 2 -COO- , -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 -, -OCF 2 - or -C≡C- is preferred, single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C- is preferable. , -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, only one of which is present in the molecule -C2H4OCO-, -C2H4COO- , -CH=CH-, - ( CH2 ) 2- COO-, - ( CH2 ) 2- OCO-, -OCO-( CH2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C- and all others are single bonds is preferred, and only one present in the molecule is -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO- or -OCO-, and all others are single bonds Preferably, all are single bonds.
また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。In addition, only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule is —CH═CH—COO—, —COO—CH═CH—, —(CH 2 ) 2 —COO—, —(CH 2 ) 2 It is a linking group selected from the group consisting of -OCO-, -O-CO-(CH 2 ) 2 - and -COO-(CH 2 ) 2 -, and the others are preferably single bonds.
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１～１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and —CH 2 — in the alkylene group is —O—, — unless the oxygen atoms are directly connected to each other. may be substituted with CO—, —COO—, —OCO—, —CH═CH— or —C≡C—, and hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with halogen atoms; An alkylene group having 1 to 10 carbon atoms in the chain or a single bond is preferred.
Ａｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、ｍｐ２＋ｍｐ３が０の時にはフェナントレン－２，７－ジイル基が好ましく、ｍｐ２＋ｍｐ３が１、２又は３の時には１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。Ａｐ２は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。A p2 is preferably a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group or naphthalene-2,6-diyl group; A 4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferred, and a phenanthrene-2,7-diyl group is preferred when mp2 + mp3 is 0. A 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferred when mp2 + mp3 is 1, 2 or 3. In order to improve compatibility with liquid crystal compounds, A p2 may have one or more hydrogen atoms in its structure substituted with a methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group or fluorine atom.
Ａｐ１は式（Ａｐ１－１５）、（Ａｐ１－１６）、（Ａｐ１－１７）又は（Ａｐ１－１８）が好ましい。Ａｐ１は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。A p1 preferably has the formula (A p1 -15), (A p1 -16), (A p1 -17) or (A p1 -18). In order to improve compatibility with liquid crystal compounds, A p1 may have one or more hydrogen atoms in its structure substituted with a methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group or fluorine atom.
Ａｐ３は式（Ａｐ１－１４）、（Ａｐ１－１５）、（Ａｐ１－１６）、（Ａｐ１－１７）又は（Ａｐ１－１８）が好ましい。Ａｐ３は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。A p3 preferably has the formula (A p1 -14), (A p1 -15), (A p1 -16), (A p1 -17) or (A p1 -18). In order to improve compatibility with liquid crystal compounds, A p3 may have one or more hydrogen atoms in its structure substituted with a methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group or fluorine atom.
ｍｐ２＋ｍｐ３は０、１、２又は３が好ましく、１又は２が好ましい。 mp2 + mp3 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 1 or 2.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５～１０％含んでいることが好ましく、０．１～８％含んでいることが好ましく、０．１～５％含んでいることが好ましく、０．１～３％含んでいることが好ましく、０．２～２％含んでいることが好ましく、０．２～１．３％含んでいることが好ましく、０．２～１％含んでいることが好ましく、０．２～０．５６％含んでいることが好ましい。 The total content of the compound represented by the general formula (P) is preferably 0.05 to 10% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application, It preferably contains 0.1 to 8%, preferably contains 0.1 to 5%, preferably contains 0.1 to 3%, preferably contains 0.2 to 2% It preferably contains 0.2 to 1.3%, preferably 0.2 to 1%, preferably 0.2 to 0.56%.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。 A preferable lower limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 0.01% and 0.01% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. 03%, 0.05%, 0.08%, 0.1%, 0.15%, 0.2%, 0.25%, 0.3 %.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。 The preferred upper limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 10% and 8% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. , 5%, 3%, 1.5%, 1.2%, 1%, 0.8%, 0.5%.
含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。 If the content is too small, the effect of adding the compound represented by the general formula (P) is unlikely to appear, and problems such as the alignment regulating force of the liquid crystal composition being weak or weakening over time occur. Problems such as an increase in the amount of remaining afterward, a long time required for curing, and a decrease in the reliability of the liquid crystal arise. Therefore, the content is set in consideration of these balances.
一般式（Ｐ）で表される化合物は、一般式（Ｐ－１）、一般式（Ｐ－２）、一般式（Ｐ－３）及び一般式（Ｐ－４）で表される化合物が好ましい。 Compounds represented by general formula (P) are preferably compounds represented by general formula (P-1), general formula (P-2), general formula (P-3) and general formula (P-4). .
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｐｐ４１及びＰｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１と同じ意味を表し、
Ｓｐｐ１１、Ｓｐｐ１２、Ｓｐｐ２１、Ｓｐｐ２２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＳｐｐ１と同じ意味を表し、
Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式（Ｐ）における－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていても良く、
Ａｐ４１は、一般式（Ｐ）のＡｐ１と同じ意味を表し、
Ａｐ４３は、一般式（Ｐ）のＡｐ３と同じ意味を表し、
Ｚｐ２１、Ｚｐ２２、Ｚｐ４１及びＺｐ４２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）を表すが、分子内に存在するＺｐ２１及びＺｐ２２の少なくとも１つは、単結合以外を表す。）
Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｐｐ４１及びＰｐ４２は、それぞれ独立して一般式（Ｐ）におけるＰｐ１と同様に式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１－１）であることが好ましく、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。(Wherein, P p11 , P p12 , P p21 , P p22 , P p31 , P p32 , P p41 and P p42 each independently represent the same meaning as P p1 in general formula (P),
Sp p11 , Sp p12 , Sp p21 , Sp p22 , Sp p31 and Sp p32 , Sp p41 and Sp p42 each independently represent the same meaning as Sp p1 in general formula (P),
A p11 , A p12 , A p13 , A p21 , A p22 , A p23 , A p32 and A p42 are each independently a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane-2,5-diyl group, 1, A 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group is represented by A p11 , A p12 , A p13 , A p21 , A p22 , A p23 , A p32 and A p42 are each independently unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a carbon may be substituted with a halogenated alkoxy group having 1 to 12 atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -Sp p2 -P p2 in the general formula (P),
A p41 has the same meaning as A p1 in the general formula (P),
A p43 has the same meaning as A p3 in the general formula (P),
Z p21 , Z p22 , Z p41 and Z p42 are a single bond, -O-, -S-, -CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 - , -COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO-, -COO-CR ZP1 =CH-, -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO-, -COO-CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH-COO-, -OCO-CR ZP1 =CH-OCO-, -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 - OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH= CF-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R Each ZP1 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when there are multiple R ZP1s in the molecule, they may be the same or different. , at least one of Z p21 and Z p22 present in the molecule represents a bond other than a single bond. )
P p11 , P p12 , P p21 , P p22 , P p31 , P p32 , P p41 and P p42 are each independently represented by formulas (P p1 −1) to ( P p1 -3), preferably (P p1 -1), and R p11 and R p12 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
Ｓｐｐ１１、Ｓｐｐ１２、Ｓｐｐ２１、Ｓｐｐ２２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１～１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。Sp p11 , Sp p12 , Sp p21 , Sp p22 , Sp p31 and Sp p32 , Sp p41 and Sp p42 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and in the alkylene group- CH 2 - may be substituted with -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- or -C≡C- as long as the oxygen atoms are not directly connected to each other, and the alkylene A hydrogen atom in the group may be substituted with a halogen atom, but a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond is preferred.
Ａｐ１１、Ａｐ１２、Ａｐ１３、Ａｐ２１、Ａｐ２２、Ａｐ２３、Ａｐ３２及びＡｐ４２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましい。一般式（Ｐ－１）及び（Ｐ－２）においてはそれぞれ独立して１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。一般式（Ｐ－３）においてはフェナントレン－２，７－ジイル基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。A p11 , A p12 , A p13 , A p21 , A p22 , A p23 , A p32 and A p42 are each independently a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- A diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferred, and a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or naphthalene-2 ,6-diyl groups are preferred. In general formulas (P-1) and (P-2), each independently preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group. One or two or more hydrogen atoms therein may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom. In the general formula (P-3), a phenanthrene-2,7-diyl group is preferred, and in order to improve compatibility with the liquid crystal compound, one or more hydrogen atoms in the structure are methyl group, ethyl group, It may be substituted with a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom.
Ｚｐ２１は、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、分子内に存在する１つのみが－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。Z p21 is a single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 - , -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 -, -OCF 2 - or -C≡C- is preferred, single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C-, and 1 present in the molecule Only one is -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO- , -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH- COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C-, and all others are preferably single bonds; is -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO- or -OCO- and all others are single bonds; Preferably.
また、分子内に存在するＺｐ２１の１つのみが、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。In addition, only one of Z p21 present in the molecule is -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -O-CO-(CH 2 ) 2 -, -COO- A linking group selected from the group consisting of (CH 2 ) 2 —, and the others are preferably single bonds.
本発明に係る一般式（Ｐ－１）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－１－１）～式（Ｐ－１－４６）で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-1) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、一般式（Ｐ－１）におけるＰｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－２）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－２－１）～式（Ｐ－２－１２）で表される重合性化合物が挙げられる。(In the formula, P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 have the same meanings as P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 in general formula (P-1).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-2) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-12).
（式中、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２は、一般式（Ｐ－２）におけるＰｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－３）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－３－１）～式（Ｐ－３－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。(In the formula, P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 have the same meanings as P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 in general formula (P-2).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-3) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
（式中、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２は、一般式（Ｐ－３）におけるＰｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－４）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－４－１）～式（Ｐ－４－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。(In the formula, P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 have the same meanings as P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 in general formula (P-3).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-4) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-15).
（式中、Ｐｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２は、一般式（Ｐ－４）におけるＰｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２と同じ意味を表す。）
本発明に係る組成物は更に垂直配向性を付与するため、自発配向性化合物を含有することが好ましい。自発配向性化合物は、従来のポリイミド等の液晶配向膜を基板の片方又は両方に用いることなく、液晶組成物の配向性を制御する化合物である。(In the formula, P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 have the same meanings as P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 in general formula (P-4).)
The composition according to the present invention preferably contains a spontaneous alignment compound in order to further impart vertical alignment properties. The spontaneous alignment compound is a compound that controls the alignment of the liquid crystal composition without using a conventional liquid crystal alignment film such as polyimide for one or both of the substrates.
自発配向性化合物は、主として液晶組成物に添加して用いられ、当該液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材（電極（例えば、ＩＴＯ）、基板（例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等）、樹脂層（例えば、カラーフィルター、配向膜、オーバーコート層等）、絶縁膜（例えば、無機材料膜、ＳｉＮｘ等））に対して相互作用し、液晶層の液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。特に液晶組成物を基板に対し、垂直又は略垂直に配向することが出来る化合物が好ましい。 The spontaneous alignment compound is mainly used by being added to the liquid crystal composition, and is used as a member (electrode (e.g., ITO) directly in contact with the liquid crystal layer containing the liquid crystal composition, substrate (e.g., glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate). , flexible substrates, etc.), resin layers (e.g., color filters, alignment films, overcoat layers, etc.), insulating films (e.g., inorganic material films, SiNx, etc.)), and the homeotropic properties of liquid crystal molecules in the liquid crystal layer. It has the function of inducing tropic alignment or homogeneous orientation. Particularly preferred are compounds capable of aligning the liquid crystal composition perpendicularly or substantially perpendicularly to the substrate.
自発配向性化合物は、重合するための重合性基と、液晶分子と類似するメソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、液晶分子の配向を誘起する屈曲基を有することが好ましい。 The spontaneous alignment compound includes a polymerizable group for polymerization, a mesogenic group similar to liquid crystal molecules, an adsorptive group capable of interacting with a member that directly contacts the liquid crystal layer, and a bending group that induces the alignment of liquid crystal molecules. It is preferable to have
自発配向性化合物は、以下の一般式（ＳＡＬ）で表される化合物が好ましい。 The spontaneous orientation compound is preferably a compound represented by the following general formula (SAL).
（上記式中、Ｐａｌは、一般式（Ｐ－Ｉ）～一般式（Ｐ－ＩＸ）(In the above formula, P al is general formula (P-I) to general formula (P-IX)
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表す。）
で表される基を表し、
Ｓｐａｌは単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すが、アルキレン基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ｔは吸着基を表し、
ＭＧはメソゲン基を表し、
Ｃｇは水素原子、前記吸着基、前記－Ｓｐａｌ－Ｐａｌ又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、Ｃｇ、ＭＧ及びＴのいずれも上記重合性基である－Ｓｐａｌ－Ｐａｌ－に置換されてもよく、
ｎｓａｌ１、ｎｓａｌ２及びｎｓａｌ３はそれぞれ独立して、１～５の自然数を表す。）
本発明に係る重合性基は、Ｐａｌで表される基であり、直接又は必要に応じスペーサー基を介して他の構造と結合する。重合性基は、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表されることが好ましい。(Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W p11 is a single bond, —O -, -COO- or a methylene group, and t p11 represents 0, 1 or 2.)
represents a group represented by
Sp al represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, wherein one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
T represents an adsorptive group,
MG represents a mesogenic group,
Cg represents a hydrogen atom, the adsorptive group, the -Sp al -P al , or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkylene groups in the alkylene group —CH 2 — above may each independently be substituted with —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, and Cg, Both MG and T may be substituted with the polymerizable group -Sp al -P al -,
n sal1 , n sal2 and n sal3 each independently represent a natural number of 1 to 5; )
The polymerizable group according to the present invention is a group represented by Pal , which is bonded directly or optionally via a spacer group to another structure. The polymerizable group is preferably represented by P al -Sp al -.
Ｐａｌは、以下の一般式（Ｐ－Ｉ）～一般式（Ｐ－ＩＸ）で表される群より選ばれる基であることが好ましい。 Pal is preferably a group selected from the group represented by general formulas (PI) to (P-IX) below.
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表す。）
上記Ｐａ１は、以下の一般式（Ｐ－Ｉ）～一般式（Ｐ－ＩＸ）で表される群より選ばれる基であることが好ましく、一般式（Ｐ－Ｉ）であることが好ましい。(Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W p11 is a single bond, —O -, -COO- or a methylene group, and t p11 represents 0, 1 or 2.)
The above P a1 is preferably a group selected from the group represented by the following general formulas (PI) to (P-IX), preferably general formula (PI).
本発明に係る自発配向性化合物において、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－は、メソゲン基、吸着基及び／又は屈曲基に対して結合してもよい。In the spontaneously orienting compound according to the present invention, P al -Sp al - may be bound to mesogenic groups, adsorptive groups and/or bending groups.
また、本発明に係る自発配向性化合物において、重合性基は、メソゲン基、吸着基又は屈曲基に対して直接又はスペーサー基を介して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して直接又はスペーサー基を介して結合することがより好ましい。 In the spontaneous orientation compound according to the present invention, the polymerizable group is preferably bonded directly to the mesogenic group, the adsorptive group or the bending group or via a spacer group, and directly to the mesogenic group or the adsorptive group. Alternatively, it is more preferable to bond via a spacer group.
上記スペーサー基（Ｓｐａｌ）は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数２～１０個のアルキレン基を表すことがより好ましい。また、上記スペーサー基（Ｓｐａｌ）において、アルキレン基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。The spacer group (Sp al ) preferably represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. It more preferably represents an alkylene group, more preferably a single-bonded or straight-chain alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. In the spacer group (Sp al ), one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, — It may be substituted by O--, --CO--, --COO-- or --OCO--.
本発明に係る自発配向性化合物において、重合性基（Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－）の数は、１以上５以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、２以上４以下であることがさらに好ましく、２又は３であることがさらに好ましく、２であることがよりさらに好ましい。In the spontaneous orientation compound according to the present invention, the number of polymerizable groups (P al -Sp al -) is preferably 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and 2 or more and 4 or less. is more preferable, 2 or 3 is more preferable, and 2 is even more preferable.
Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－中の水素原子は、重合性基、吸着基及び／又は屈曲基で置換されていても良い。Hydrogen atoms in P al -Sp al - may be substituted with polymerizable groups, adsorptive groups and/or bending groups.
本発明に係るメソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を１つ以上備えたものをいい、環式基を２～４個を有していることが好ましく、環式基を３～４個を有していることがより好ましく、必要に応じ環式基は連結基で連結されていても良い。メソゲン基は液晶層に使用される液晶化合物と類似の骨格であることが好ましい。 The mesogenic group according to the present invention refers to a group having a rigid portion, for example, one having one or more cyclic groups, preferably having 2 to 4 cyclic groups, and a cyclic group is more preferably 3 to 4, and the cyclic groups may be linked by a linking group if necessary. The mesogenic group preferably has a skeleton similar to that of the liquid crystal compound used in the liquid crystal layer.
なお、本明細書において「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、２環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。また、環式基は、少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも１つの置換基（ハロゲン原子、反応性官能基、有機基（アルキル、アリール等）によって置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は２以上の単環を含んでいることが好ましい。 As used herein, the term "cyclic group" refers to an atomic group in which constituent atoms are bonded in a ring, and includes carbocyclic, heterocyclic, saturated or unsaturated cyclic structures, monocyclic, bicyclic structures, polycyclic Including formula structures, aromatic, non-aromatic, and the like. The cyclic group may also contain at least one heteroatom and may be further substituted by at least one substituent (halogen atom, reactive functional group, organic group (alkyl, aryl, etc.). Cyclic If the group is monocyclic, the mesogenic group preferably contains two or more monocyclic rings.
上記メソゲン基は、例えば、一般式（ＡＬ）で表されることが好ましい。 The mesogenic group is preferably represented by general formula (AL), for example.
（式中、ＺＡＬは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２―ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
ＡＡＬは、２価の環式基を表し、
ＺＡＬ及びＡＡＬ中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、吸着基、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－又は１価の有機基で置換されていてもよく、
ＺＡＬ及びＡＡＬがそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｍＡＬは、１～５の整数を表し、
上記式中の左端の＊及び右端の＊は結合手を表す。）
一般式（ＡＬ）中、ＺＡＬは、単結合又は炭素原子数２～２０のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数２～１０のアルキレン基がより好ましい。上記アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。さらに、棒状分子の直線性を目的とする場合は、環と環とが直接連結した形態である単結合や環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は４つである。(Wherein, Z AL is a single bond, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH 2 -CH 2 COO-, -OCOCH 2 -CH 2 -, -CH=C(CH 3 )COO-, -OCOC(CH 3 )=CH -, -CH 2 -CH(CH 3 )COO-, -OCOCH(CH 3 )-CH 2 -, -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 - may be replaced with -O-, -COO- or -OCO-,
A AL represents a divalent cyclic group,
one or more hydrogen atoms in Z AL and A AL may each independently be substituted with a halogen atom, an adsorptive group, Pal - Spal- or a monovalent organic group,
When there are a plurality of Z AL and A AL , each may be the same or different, m AL represents an integer of 1 to 5,
The leftmost * and rightmost * in the above formula represent a bond. )
In general formula (AL), Z AL is preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. One or two or more non-adjacent --CH 2 -- in the above alkylene group may be replaced with --O--, --COO-- or --OCO--. Furthermore, when aiming at the linearity of a rod-like molecule, a single bond in which rings are directly connected or a form in which the number of atoms directly connecting rings is an even number is preferable. For example, in the case of -CH 2 -CH 2 COO-, the number of atoms directly connecting rings is four.
一般式（ＡＬ）中、環式基は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、テトラヒドロチオピラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、１，４－ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基－、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ－オクタヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，４－ナフチレン基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ‘］ジチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ‘］ジセレノフェン－２，６－ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，７－ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２－ｂ］セレノフェン－２，７－ジイル基及びフルオレン－２，７－ジイル基からなる群から選択される１種の構造を表すことが好ましく、これらの構造は非置換又は置換されていてもよく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、２，６－ナフチレン基又はフェナントレン－２，７－ジイル基がより好ましく、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。また、環式基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子、吸着基、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－又は１価の有機基で置換されてもよい。In the general formula (AL), the cyclic group is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane -2,5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo(2,2,2)octylene group, decahydronaphthalene-2,6 -diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group-, 1,2,3,4-tetrahydro naphthalene-2,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene-2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,2,3,4,4a,9 , 10a-octahydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,4-naphthylene group, benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl group, benzo[1,2 -b: 4,5-b']diselenophen-2,6-diyl group, [1]benzothieno[3,2-b]thiophene-2,7-diyl group, [1]benzoselenopheno[3,2- b] preferably represents one structure selected from the group consisting of a selenophene-2,7-diyl group and a fluorene-2,7-diyl group, and these structures may be unsubstituted or substituted, A 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a 2,6-naphthylene group or a phenanthrene-2,7-diyl group is more preferable, and a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferable. . Also, one or more hydrogen atoms in the cyclic group may be substituted with a halogen atom, an adsorptive group, Pal - Spal- or a monovalent organic group.
一般式（ＡＬ）中、一価の有機基とは、有機化合物が１価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を１つ取り除いてなる原子団をいい、例えば、炭素原子数１～１５のアルキル基、炭素原子数２～１５のアルケニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、炭素原子数２～１５のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数１～１５のアルキル基又は炭素原子数１～１４のアルコキシ基が好ましい。また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。さらには、上記一価の有機基は、後述の屈曲基としての役割を有しても良い。In the general formula (AL), the monovalent organic group is a group having a chemical structure formed by forming an organic compound in the form of a monovalent group, and is formed by removing one hydrogen atom from the organic compound. An atomic group, such as an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 15 carbon atoms, and the like. and preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms. In addition, one or two or more non-adjacent --CH 2 -- in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, and alkenyloxy group may be substituted with --O--, --COO-- or --OCO--. Furthermore, the monovalent organic group may serve as a bendable group, which will be described later.
上記一般式（ＡＬ）中、ｍＡＬは、２～４の整数であることが好ましい。In the above general formula (AL), m AL is preferably an integer of 2-4.
上記メソゲン基のうち特に好ましい形態は、以下の一般式（ＡＬ－１）又は（ＡＬ－２）で表され、式（ＡＬ－１）がより好ましい。 A particularly preferred form of the mesogenic group is represented by the following general formula (AL-1) or (AL-2), with formula (AL-1) being more preferred.
（上記式中、Ｘａ１１～Ｘａｌ１８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－、吸着基又は屈曲基を表し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、
Ｘａ１１～Ｘａｌ１８のいずれか１種又は２種以上が前記吸着基に置換されており、
Ｘａ１１～Ｘａｌ１８のいずれか１種又は２種以上が前記屈曲基に置換されており、
前記吸着基および前記屈曲基は前記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていてもよく、
一般式（ＡＬ－１）又は一般式（ＡＬ－２）のそれぞれに前記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－を１種又は２種以上有する。）
上記式（ＡＬ－１）において、Ｘａ１１又はＸａ１８～Ｘａ１１２の少なくとも１種又は２種以上が吸着基に置換されていることが好ましく、Ｘａ１１又はＸａ１１０の少なくとも１種又は２種以上が吸着基に置換されていることがより好ましい。なお、この場合、前記吸着基はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。特に、環Ａがシクロヘキサン環の場合は、Ｘａ１１０が吸着基に置換されていることが好ましい。(In the above formula, X a11 to X al18 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, P al -Sp al -, an adsorptive group or a bending group, and ring A and ring B each independently represent a cyclohexane ring or represents a benzene ring,
Any one or more of X a11 to X a118 are substituted with the adsorptive group,
any one or more of X a11 to X a118 are substituted with the bending group;
The adsorptive group and the bending group may be substituted with the P al -Sp al -,
Each of general formula (AL-1) or general formula (AL-2) has one or more of P al -Sp al -. )
In the above formula (AL-1), at least one or two or more of X a11 or X a18 to X a112 are preferably substituted with an adsorptive group, and at least one or two or more of X a11 or X a110 . is more preferably substituted with an adsorptive group. In this case, the adsorptive group may be substituted with P al -Sp al -. In particular, when ring A is a cyclohexane ring, Xa110 is preferably substituted with an adsorptive group.
上記式（ＡＬ－１）において、Ｘａ１６～Ｘａ１１４の少なくとも１種又は２種以上が重合性基に置換されていることが好ましく、Ｘａｌ９又はＸａ１１１のいずれか一方がＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていることがより好ましい。In the above formula (AL-1), at least one or more of X a16 to X a114 are preferably substituted with a polymerizable group, and either one of X al9 or X a111 is P al -Sp al - is more preferably substituted.
上記式（ＡＬ－１）において、Ｘａ１１～Ｘａ１３、Ｘａ６～Ｘａ１１４、Ｘａ１１７～Ｘａ１１８の少なくとも１種又は２種以上が屈曲基に置換されていることが好ましく、Ｘａ１１～Ｘａ１３、Ｘａ６～Ｘａ１９、Ｘａ１１１～Ｘａ１１４またはＸａ１１７～Ｘａ１１８の少なくとも１種又は２種以上が屈曲基に置換されていることが好ましい。Ｘａ１１が屈曲基に置換されており、かつＸａ６～Ｘａ１９またはＸａ１１１～Ｘａ１１４のいずれか１種が屈曲基に置換されていることがより好ましい。この場合、前者のＸａ１１における屈曲基の方が後者の屈曲基より炭素原子数が多い方がさらに好ましい。屈曲基はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。In the above formula (AL-1), at least one or more of X a11 to X a13 , X a6 to X a114 and X a117 to X a118 are preferably substituted with a bending group, and X a11 to X At least one or more of X a13 , X a6 to X a19 , X a111 to X a114 or X a117 to X a118 are preferably substituted with a bending group. More preferably, X a11 is substituted with a bending group and any one of X a6 to X a19 or X a111 to X a114 is substituted with a bending group. In this case, it is more preferable that the bending group in the former Xa11 has more carbon atoms than the bending group in the latter. Flexing groups may be substituted with P al -Sp al -.
上記式（ＡＬ－２）において、Ｘａ１１又はＸａ１６～Ｘａ１１０の少なくとも１種又は２種以上が吸着基に置換されていることが好ましく、Ｘａ１１又はＸａ１８が吸着基に置換されていることがより好ましい。なお、この場合、吸着基はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。特に、環Ａがシクロヘキサン環の場合は、Ｘａ１８が吸着基に置換されていることが好ましい。In the above formula (AL-2), at least one or more of X a11 or X a16 to X a110 is preferably substituted with an adsorptive group, and X a11 or X a18 is substituted with an adsorptive group. is more preferable. In this case, the adsorptive group may be substituted with P al -Sp al -. In particular, when ring A is a cyclohexane ring, Xa18 is preferably substituted with an adsorptive group.
上記式（ＡＬ－２）において、Ｘａｌ６～Ｘａ１１０のいずれか１種又は２種以上がＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていることが好ましく、Ｘａｌ７又はＸａ１９のいずれか一方がＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていることがより好ましい。In the above formula (AL-2), any one or more of X al6 to X a110 are preferably substituted with P al -Sp al -, and either one of X al7 or X a19 is P It is more preferably substituted with al -Sp al- .
上記式（ＡＬ－２）において、Ｘａ１６～Ｘａ１１０の少なくとも１種又は２種以上がＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていることが好ましく、Ｘａ１７又はＸａ１４のいずれか一方がＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されていることがより好ましい。In the formula (AL-2), at least one or more of X a16 to X a110 are preferably substituted with P al -Sp al -, and either one of X a17 or X a14 is P al -Sp al - is more preferred.
上記式（ＡＬ－２）において、Ｘａ１１～Ｘａ１７又はＸａ９～Ｘａ１１４の少なくとも１種又は２種以上が屈曲基に置換されていることが好ましく、Ｘａ１１、Ｘａ４～Ｘａ１７又はＸａ１９～Ｘａ１１２の少なくとも１種又は２種以上が屈曲基に置換されていることが好ましい。Ｘａ１１が屈曲基に置換されており、かつＸａｌ４～Ｘａ１７またはＸａ１９～Ｘａ１１２のいずれか１種が屈曲基に置換されていることがより好ましい。この場合、前者のＸａ１１における屈曲基の方が後者の屈曲基より炭素原子数が多い方がさらに好ましい。屈曲基はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。In the above formula (AL-2), at least one or more of X a11 to X a17 or X a9 to X a114 are preferably substituted with a bending group, and X a11 , X a4 to X a17 or X At least one or more of a19 to X a112 are preferably substituted with a bending group. More preferably, X a11 is substituted with a bending group and any one of X al4 to X a17 or X a19 to X a112 is substituted with a bending group. In this case, it is more preferable that the bending group in the former Xa11 has more carbon atoms than the bending group in the latter. Flexing groups may be substituted with P al -Sp al -.
上記メソゲン基の好ましい形態としては、以下の式（ＡＬ－１－１）～（ＡＬ－２－）が挙げられる。一般式（ＡＬ）は、これらの構造中の２個の水素原子が脱離した構造である。 Preferred forms of the mesogenic group include the following formulas (AL-1-1) to (AL-2-). General formula (AL) is a structure in which two hydrogen atoms in these structures are eliminated.
これら一般式（ＡＬ－１－１）～（ＡＬ－２－３）中のシクロヘキサン環、ベンゼン環、ピラン環又はジオキサン環中の水素原子の１つ又は２つ以上は、ハロゲン原子、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－、１価の有機基（例えば、炭素原子数１～１５のアルキル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基）、吸着基又は屈曲基に置換されてもよい。One or more of the hydrogen atoms in the cyclohexane ring, benzene ring, pyran ring or dioxane ring in general formulas (AL-1-1) to (AL-2-3) are halogen atoms, P al - It may be substituted with Sp al -, a monovalent organic group (eg, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms), an adsorptive group or a bending group.
上記メソゲン基のうち好ましい形態は、一般式（ＡＬ－１－１）、一般式（ＡＬ－１－４）、一般式（ＡＬ－１－７）、一般式（ＡＬ－２－１）又は一般式（ＡＬ－２－３）で表される構造であり、一般式一般式（ＡＬ－１－４）、一般式（ＡＬ－１－７）又は一般式（ＡＬ－２－３）で表される構造であり、一般式一般式（ＡＬ－１－４）又は一般式（ＡＬ－１－７）で表される構造である。 Preferred forms of the above mesogenic groups are general formula (AL-1-1), general formula (AL-1-4), general formula (AL-1-7), general formula (AL-2-1) or general A structure represented by formula (AL-2-3), represented by general formula (AL-1-4), general formula (AL-1-7) or general formula (AL-2-3) It is a structure represented by general formula (AL-1-4) or general formula (AL-1-7).
本発明に係る吸着基は、基板、膜、電極などの吸着媒と吸着する役割を備えた基である。吸着は、一般的に、化学結合（共有結合、イオン結合又は金属結合）をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着、又は当該化学吸着以外の物理吸着に分別され、本明細書の吸着は化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着により吸着媒と吸着することが好ましい。そのため、本発明に係る吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、当該吸着基は分子間力により吸着媒と結合することがより好ましい。当該分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用により吸着媒と結合していることが挙げられる。本発明に係る吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、本発明に係る吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナー若しくはアクセプターになってもよく、また両方であってもよい。 The adsorptive group according to the present invention is a group having a role of adsorbing an adsorbent such as a substrate, membrane, or electrode. Adsorption is generally classified into chemisorption, in which chemical bonds (covalent bonds, ionic bonds, or metallic bonds) are formed to adsorb between an adsorbent and an adsorbate, or physical adsorption other than chemisorption. The adsorption may be either chemisorption or physical adsorption, but physical adsorption with an adsorbent is preferred. Therefore, the adsorptive group according to the present invention is preferably a group capable of physically adsorbing the adsorbent, and more preferably the adsorptive group binds to the adsorbent by intermolecular force. The form of bonding with the adsorbent by the intermolecular force includes bonding with the adsorbent by interaction such as permanent dipole, permanent quadrupole, dispersion force, charge transfer force, or hydrogen bond. A preferred form of the adsorptive group according to the present invention includes a form capable of binding to the adsorbent through hydrogen bonding. In this case, the adsorptive group according to the present invention may be a proton donor or acceptor that mediates hydrogen bonding, or both.
本発明に係る吸着基は、炭素原子とヘテロ原子とが連結した原子団を有する極性要素を含む基であることが好ましい。本明細書でいう極性要素とは、炭素原子とヘテロ原子とが直接連結した原子団をいう。上記ヘテロ原子としては、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ及びＳｉからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、Ｎ及びＯからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、Ｏであることが好ましい。 The adsorptive group according to the present invention is preferably a group containing a polar element having an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are linked. A polar element as used herein refers to an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are directly connected. The heteroatom is preferably at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, B and Si, and at least one selected from the group consisting of N, O and S. is preferably at least one selected from the group consisting of N and O, and O is preferred.
また、本発明に係る自発配向性化合物において、本発明に係る極性要素の価数は、一価、二価、三価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることは無い。 In the spontaneously orienting compound according to the present invention, the valence of the polar element according to the present invention is not particularly limited, such as monovalent, divalent, or trivalent, and the number of polar elements in the adsorptive group is also not particularly limited. There is no such thing as
本発明に係る自発配向性化合物において、上記吸着基は、一分子中に１～８個有することが好ましく、１～４個有することがより好ましく、１～３個有することがさらに好ましい。 The spontaneous orientation compound according to the present invention preferably has 1 to 8, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 3 adsorptive groups per molecule.
なお、本発明に係る吸着基は、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－及び屈曲基は除く。The adsorptive groups according to the present invention exclude P al -Sp al - and bending groups.
本発明に係る吸着基は、１又は２以上の極性要素を含み、吸着基は環式基型と鎖式基型に大別される。環式基型はその構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型はその構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。鎖式基は直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、この一部に極性要素を含まない環状構造を有していても良い。 The adsorptive group according to the present invention contains one or more polar elements, and the adsorptive groups are broadly classified into cyclic group type and chain group type. Cyclic radical types are those forms that contain cyclic radicals with cyclic structures that contain polar elements in their structures, and chain radical types include cyclic radicals that have cyclic structures that contain polar elements in their structures. There is no form. The chain group is in the form of having a polar element in a linear or branched chain group, and part of it may have a cyclic structure that does not contain a polar element.
本発明に係る吸着基が環式基を含む形態であるとは、少なくとも１つの極性要素が環状の原子配列内に含まれる形態を意味する。なお、本明細書における環式基とは、上述した通りである。そのため、本発明に係る吸着基が環式基を含む形態の場合は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。 The form in which the adsorptive group according to the present invention includes a cyclic group means a form in which at least one polar element is included in a cyclic atomic arrangement. In addition, the cyclic group in the present specification is as described above. Therefore, when the adsorptive group according to the present invention contains a cyclic group, it is sufficient that it contains a cyclic group containing a polar element, and the adsorptive group as a whole may be branched or linear. .
本発明に係る吸着基が鎖式基の形態とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列がなく、かつ少なくとも１つの極性要素が線状の原子配列（枝分かれしてもよい）内に含まれる形態を意味する。なお、本明細書における鎖式基とは、構造式中に環状の原子配列のない、構成する原子が線状（分岐してもよい）に結合した原子団をいい、非環式基をいう。換言すると、直鎖状又は分枝状の脂肪族基を言い、飽和結合又は不飽和結合のどちらを含んでもよく、例えば、アルキル、アルケニル、アルコキシ、エステル、エーテル又はケトンなどを含み、少なくとも１つの置換基（反応性官能基（ビニル基、アクリル基、メタクリル基等）、鎖状有機基（アルキル、シアノ等）によって置換されてもよい概念である。また、本発明の鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。 In the present invention, the adsorbing group in the form of a chain group means that there is no cyclic atomic arrangement containing a polar element in the molecule, and at least one polar element is in a linear atomic arrangement (which may be branched). Contained forms are meant. In the present specification, the chain group refers to an atomic group in which the constituent atoms are linearly (may be branched) bonded without a cyclic atomic arrangement in the structural formula, and refers to an acyclic group. . In other words, it refers to a straight or branched chain aliphatic group, which may contain either saturated or unsaturated bonds, and includes, for example, alkyls, alkenyls, alkoxys, esters, ethers or ketones, and at least one Substituents (reactive functional groups (vinyl group, acrylic group, methacrylic group, etc.), chain organic groups (alkyl, cyano, etc.) are concepts that may be substituted. It may be chain or branched.
本発明に係る吸着基は、鎖式基又は環式基を有することが好ましく、吸着能を重視する場合は鎖式基が好ましく、液晶組成物に対する安定性の観点では環式基が好ましい。 The adsorptive group according to the present invention preferably has a chain group or a cyclic group, preferably a chain group when importance is placed on adsorption ability, and preferably a cyclic group from the viewpoint of stability to liquid crystal compositions.
本発明に係る吸着基が環式基の場合は、炭素原子数３～２０個の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３～２０個の複素脂肪族基（縮合環を含む）がより好ましく、炭素原子数３～１２個の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３～１２個の複素脂肪族基（縮合環を含む）がさらに好ましく、５員環複素芳香族基、５員環複素脂肪族基、６員環複素芳香族基又は６員環複素脂肪族基を表すことがよりさらに好ましく、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、炭素原子数１～５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又はアルキルオキシ基に置換されてもよい。 When the adsorptive group according to the present invention is a cyclic group, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroaliphatic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings) ) is more preferable, and a heteroaromatic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroaliphatic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) is more preferable, and a 5-membered heterocyclic It is more preferable to represent an aromatic group, a 5-membered heteroaliphatic group, a 6-membered heteroaromatic group or a 6-membered heteroaliphatic group, the hydrogen atoms in these ring structures being halogen atoms, the number of carbon atoms It may be substituted with 1 to 5 linear or branched alkyl groups or alkyloxy groups.
本発明に係る吸着基が鎖式基の場合は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０個のアルキル基中の水素原子や－ＣＨ２－が極性要素に置換されることが好ましく、当該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。また、本発明に係る吸着基が鎖式基の場合は、端部に極性要素を含むまたは２個以上の極性要素を含むことが好ましい。When the adsorptive group according to the present invention is a chain group, it is preferred that the hydrogen atom or —CH 2 — in the linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms be substituted with a polar element. , one or two or more non-adjacent -CH 2 - in said alkyl group are -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be replaced by Moreover, when the adsorptive group according to the present invention is a chain group, it preferably contains a polar element at the end or two or more polar elements.
本発明に係る吸着基の水素原子は、重合性基に置換されてもよい。 A hydrogen atom of the adsorptive group according to the present invention may be substituted with a polymerizable group.
本発明に係る極性要素の種類は、具体的には、酸素原子を含む極性要素（以下、含酸素極性要素）、窒素原子を含む極性要素（以下、含窒素極性要素）、リン原子を含む極性要素（以下、含リン極性要素）、ホウ素原子を含む極性要素（以下、含ホウ素極性要素）、ケイ素原子を含む極性要素（以下、含ケイ素極性要素）又は硫黄原子を含む極性要素（以下、含硫黄極性要素）で表される部分構造であることが好ましく、吸着能の観点から、含窒素極性要素、含窒素極性要素又は含酸素極性要素がより好ましく、含酸素極性要素がさらに好ましい。 Specifically, the types of polar elements according to the present invention include polar elements containing oxygen atoms (hereinafter referred to as oxygen-containing polar elements), polar elements containing nitrogen atoms (hereinafter referred to as nitrogen-containing polar elements), and polar elements containing phosphorus atoms. element (hereinafter referred to as a phosphorus-containing polar element), a polar element containing a boron atom (hereinafter referred to as a boron-containing polar element), a polar element containing a silicon atom (hereinafter referred to as a silicon-containing polar element) or a polar element containing a sulfur atom (hereinafter referred to as a sulfur polar element), more preferably a nitrogen-containing polar element, a nitrogen-containing polar element, or an oxygen-containing polar element, and even more preferably an oxygen-containing polar element, from the viewpoint of adsorption capacity.
上記含酸素極性要素としては、水酸基（－ＯＨ）、アルキロール基（－Ｒｔ－ＯＨ；Ｒｔはアルキレン基）、アルコキシ基（－ＯＲ；但し、Ｒはアルキル基）、ホルミル基（－ＣＨＯ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、エーテル基（－ＲｔＯＲｔ’－；但し、Ｒｔ、Ｒｔ’はアルキレン基又はアルケニレン基）、カルボニル基（－Ｒｔ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｔ’－；但し、Ｒｔ、Ｒｔ’はアルキレン基又はアルケニレン基）、カーボネート基（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）及びエステル基（－ＣＯＯＲｔ’－；但しＲｔ’はアルキレン基又はアルケニレン基）からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。Examples of the oxygen-containing polar element include a hydroxyl group (--OH), an alkylol group (--R t --OH; R t is an alkylene group), an alkoxy group (--OR; R is an alkyl group), a formyl group (--CHO ), a carboxyl group (-COOH), an ether group (-R t OR t '-; where R t and R t ' are an alkylene group or an alkenylene group), a carbonyl group (-R t -C(=O)-R t '-; provided that R t and R t ' are an alkylene group or an alkenylene group), a carbonate group (-O-C(=O)-O-) and an ester group (-COOR t '-; provided that R t ' is alkylene group or alkenylene group) or a group in which the group is bonded to a carbon atom.
上記含窒素極性要素としては、シアノ基（－ＣＮ）、１級アミノ基（－ＮＨ２）、２級アミノ基（－ＮＨ－）、３級アミノ基（－ＮＲＲ’；但し、Ｒ，Ｒ’はアルキル基）、ピリジル基、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ２）及びウレイド基（－ＮＨＣＯＮＨ２）からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。The nitrogen-containing polar element includes a cyano group (--CN), a primary amino group ( --NH.sub.2 ), a secondary amino group (--NH--), a tertiary amino group (--NRR'; is an alkyl group), a pyridyl group, a carbamoyl group (--CONH 2 ) and a ureido group (--NHCONH 2 ), or at least one group selected from the group consisting of a carbon atom. is preferred.
上記含リン極性要素としては、ホスフィニル基（－ＣＸ２－Ｐ（＝Ｏ）Ｈ２）及びリン酸基（－ＣＸ２－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。As the phosphorus- containing polar element , at least It is preferred to be one group or a group in which the group is attached to a carbon atom.
上記含ホウ素極性要素としては、ホウ酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）が炭素原子に連結している基であることが好ましい。The boron-containing polar element is preferably a group in which a boric acid group (-B(OH) 2 ) is linked to a carbon atom.
上記含ケイ素極性要素としては、－Ｓｉ（ＯＨ）３基又は－Ｓｉ（ＯＲ）（ＯＲ’）（ＯＲ’’）；但し、Ｒ，Ｒ’，Ｒ’’はアルキル基）基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。As the silicon-containing polar element, a —Si(OH) 3 group or —Si(OR) (OR′) (OR″); A linking group is preferred.
上記含硫黄極性要素としては、メルカプト基（－ＳＨ）、スルフィド基（－Ｓ－）、スルフィニル基（－Ｓ（＝Ｏ）－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、スルホンアミド基（－ＳＯ２ＮＨ２）、スルホ酸基（－ＳＯ３Ｈ）及びスルフィノ基（－Ｓ（＝Ｏ）ＯＨ）からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。Examples of the sulfur-containing polar element include a mercapto group (--SH), a sulfide group (--S--), a sulfinyl group (--S(=O)--), a sulfonyl group ( --SO.sub.2-- ), a sulfonamide group (--SO 2 NH 2 ), a sulfonic acid group (--SO 3 H) and a sulfino group (--S(=O)OH), or at least one group in which said group is linked to a carbon atom is preferably
そのため、本発明に係る吸着基は、環式基が含酸素極性要素を備えた基（以下、含酸素環式基）、環式基が窒素原子極性要素を備えた基（以下、含窒素環式基）、環式基が含リン極性要素を備えた基（以下、含リン環式基）、環式基が含ホウ素極性要素を備えた基（以下、含ホウ素環式基）、環式基が含ケイ素極性要素を備えた基（以下、含ケイ素環式基）、環式基が含硫黄極性要素を備えた基（以下、含硫黄環式基）、鎖式基が含酸素極性要素を備えた基（以下、含酸素鎖式基）、鎖式基が窒素原子極性要素を備えた基（以下、含窒素鎖式基）、鎖式基が含リン極性要素を備えた基（以下、含リン鎖式基）、鎖式基が含ホウ素極性要素を備えた基（以下、含ホウ素鎖式基）、鎖式基が含ケイ素極性要素を備えた基（以下、含ケイ素鎖式基）及び鎖式基が含硫黄極性要素を備えた基（以下、含硫黄鎖式基）からなる群から選択される１種又は２種以上の基自体または当該基を含むことが好ましく、吸着能の観点から含酸素環式基、含硫黄環式基、含酸素鎖式基及び含窒素鎖式基からなる群から選択される１種又は２種以上の基を含むことがより好ましい。 Therefore, the adsorptive group according to the present invention includes a group in which the cyclic group has an oxygen-containing polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing cyclic group), a group in which the cyclic group has a nitrogen atom polar element (hereinafter referred to as a nitrogen-containing ring group), a group in which a cyclic group has a phosphorus-containing polar element (hereinafter referred to as a phosphorus-containing cyclic group), a group in which a cyclic group has a boron-containing polar element (hereinafter referred to as a boron-containing cyclic group), a cyclic A group having a silicon-containing polar element (hereinafter referred to as a silicon-containing cyclic group), a group having a cyclic group having a sulfur-containing polar element (hereinafter referred to as a sulfur-containing cyclic group), and a chain group having an oxygen-containing polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing chain group), a group in which the chain group has a nitrogen atom polar element (hereinafter referred to as a nitrogen-containing chain group), a group in which the chain group has a phosphorus-containing polar element (hereinafter , a phosphorus-containing chain group), a group having a boron-containing polar element (hereinafter referred to as a boron-containing chain group), a group having a silicon-containing polar element (hereinafter referred to as a silicon-containing chain group ) and a chain group having a sulfur-containing polar element (hereinafter referred to as a sulfur-containing chain group). From the viewpoint of , it is more preferable to contain one or more groups selected from the group consisting of an oxygen-containing cyclic group, a sulfur-containing cyclic group, an oxygen-containing chain group and a nitrogen-containing chain group.
本発明に係る吸着基としては、以下の一般式（Ｔ）で表される基が好ましい。 As the adsorptive group according to the present invention, a group represented by the following general formula (T) is preferred.
（上記一般式（Ｔ）中、Ｘｔ１は、炭素原子数１～１８個の直鎖状又は分岐状のアルキル基又は－ＮＨ２を表し、前記アルキル基中の水素原子はシアノ基、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、又は前記アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されてもよく、
上記Ｒｔ１は、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又はＺｔ１と結合してもよい炭素原子数１～８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はＺｔ１と結合してもよい炭素原子数２～８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、上記Ｚｔ２は、単結合、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
Ｚｔ１は、単結合、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、またＸｔ１が－Ｚｔ２－Ｏ－Ｒａｔ基であり、かつＲａｔがアルキレン基又はアルケニレン基の場合、Ｚｔ１の水素原子を置換してＲｔ１と結合してもよく
Ｗｔ０は、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、また前記アルキレン基の水素原子は一般式（Ｔ）に置換されてもよく、
Ｗｔ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
ｎｔ１は０以上４以下の整数を表し、
分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（Ｔ）において、好ましいＸｔ１は、炭素原子数１～１７個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、－ＮＨ２又は－Ｚｔ２－Ｏ－Ｒｔ１基を表し、当該アルキル基中の水素原子はシアノ基、Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、上記Ｒｔ１は、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又はＺｔ１と結合してもよい炭素原子数１～８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はＺｔ１と結合してもよい炭素原子数２～８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、上記Ｚｔ２は、単結合、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい。(In the above general formula (T), X t1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or —NH 2 , and the hydrogen atom in the alkyl group is a cyano group, Pal It may be substituted with -Sp al -, or -CH 2 - of the alkyl group may be -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, - so that the oxygen atom is not directly adjacent. may be substituted with CH=CH-,
The above R t1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may be bonded to Z t1 , or is bonded to Z t1 represents a linear or branched alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms, and Z t2 is a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, or carbon Represents a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 atoms, and -CH 2 - of the alkylene group or the alkenylene group is -O-, -COO-, or -C so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. (=O) -, may be substituted with -OCO-,
Z t1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and the alkylene group - CH 2 - may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent, and X t1 is -Z t2 -OR at group and R at is an alkylene group or an alkenylene group, a hydrogen atom of Z t1 may be substituted to bond to R t1 W t0 is a linear or branched chain having 1 to 18 carbon atoms -CH 2 - of the alkylene group is -O-, -CH=CH-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent may be substituted, and the hydrogen atom of the alkylene group may be substituted with general formula (T),
W t1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group, and —CH 2 — of the alkylene group is —O—, —COO—, —C(=O) so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. -, may be substituted with -OCO-,
n t1 represents an integer of 0 or more and 4 or less,
A hydrogen atom in the molecule may be substituted with the above-mentioned polymerizable group P al -Sp al -, and * represents a bond, which bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bendable group or a spacer group. )
In the above general formula (T), preferable X t1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 17 carbon atoms, —NH 2 or —Z t2 —OR t1 group, and the alkyl group A hydrogen atom therein may be substituted with a cyano group, P al -Sp al -, and R t1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a carbon atom which may be bonded to Z t1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms which may be bonded to Z t1 , and Z t2 is a single represents a bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and -CH of the alkylene group or the alkenylene group 2- may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent.
上記一般式（Ｔ）において、吸着基（一般式（Ｔ））が吸着基（一般式（Ｔ））で置換されてもよい形態としては、上記一般式（Ｔ）が以下の一般式（ｔ）で表される基が挙げられる。 In the general formula (T), the adsorptive group (general formula (T)) may be substituted with an adsorptive group (general formula (T)). ) and groups represented by.
（上記一般式（ｔ）中、Ｘｔ１、Ｚｔ１、Ｗｔ１およびｎｔ１は、上記一般式（Ｔ）における記号と同じであり、
Ｗｔ２は単結合又は２価～４価の有機基を表し、
ｍｔ１は１以上３以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（ｔ）中の「－Ｗｔ２－Ａｎｙ」は、Ｗｔ２が単結合～多価基を表し、結合手が１価～多価（Ａｎｙ）であることを示す。(In the above general formula (t), X t1 , Z t1 , W t1 and n t1 are the same as the symbols in the above general formula (T),
W t2 represents a single bond or a divalent to tetravalent organic group,
m t1 represents an integer of 1 or more and 3 or less, a hydrogen atom in the molecule may be substituted with the polymerizable group P al -Sp al -, * represents a bond, a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or spacer group. )
"-W t2 -Any" in the above general formula (t) indicates that W t2 represents a single bond to a polyvalent group, and the bond is monovalent to polyvalent (Any).
上記一般式（ｔ）において、２～４価の有機基とは、有機化合物が２～４価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を２～４つ取り除いてなる原子団をいう。 In the above general formula (t), the divalent to tetravalent organic group is a group having a chemical structure formed by forming an organic compound in the form of a divalent to tetravalent group, and a hydrogen atom is removed from the organic compound. An atomic group formed by removing 2 to 4 atoms.
上記一般式（ｔ）において、２価～４価の有機基である－Ｗｔ２－Ａｎｙは、鎖状の有機基が好ましく、例えば、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１個～１０個のアルキレン基（当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい）、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１個～１０個のアルキレン多価基（当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい）、－ＰＨ－、－ＰＯＨ－、－ＮＨ－、窒素原子又はリン原子などが挙げられる。当該アルキレン多価基は、アルキレン基からさらに水素原子を１～２つ除いてできる３価又は４価の基をいい、いわゆる炭化水素鎖に遊離原子価がある３～４価の基をいう。In the above general formula (t), the divalent to tetravalent organic group —W t2 —Any is preferably a chain organic group, for example, a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms. (-CH 2 - of the alkylene group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent), straight chain A linear or branched alkylene polyvalent group having 1 to 10 carbon atoms (-CH 2 - of the alkylene group is -O-, -COO-, -C (=O) so that oxygen atoms are not directly adjacent -, -OCO-), -PH-, -POH-, -NH-, a nitrogen atom or a phosphorus atom. The alkylene polyvalent group refers to a trivalent or tetravalent group obtained by further removing 1 to 2 hydrogen atoms from an alkylene group, and refers to a so-called trivalent to tetravalent group having free valences in the hydrocarbon chain.
上記一般式（ｔ）で表される基は、一般式（Ｔ）におけるＷｔ０の好ましい態様、すなわち吸着基（一般式（Ｔ））が吸着基（一般式（Ｔ））で置換されてもよい形態の一態様であり、上記一般式（ｔ）で表される基の好ましい形態としては、例えば、Ｗｔ２が３価の有機基の場合、すなわちｍｔ１’が２であり、Ｗｔ２が窒素原子又はアルキレン多価基の場合、例えば以下の一般式（ｔ－ａ）又は（ｔ－ｂ）が挙げられる。The group represented by the general formula (t) is a preferred embodiment of W t0 in the general formula (T), that is, even if the adsorbing group (general formula (T)) is substituted with the adsorbing group (general formula (T)) This is a good mode, and as a preferred mode of the group represented by the general formula (t), for example, when W t2 is a trivalent organic group, that is, mt1′ is 2, and W t2 is nitrogen In the case of atoms or alkylene polyvalent groups, for example, the following general formulas (ta) or (tb) may be mentioned.
（上記式（ｔ－ａ）及び（ｔ－ｂ）中、Ｒｔｃは水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１個～１０個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、
Ｚｔ１及びＺｔ１’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のＺｔ１と同じ意味を表し、
Ｘｔ１及びＸｔ１’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のＺｔ１と同じ意味を表し、
Ｗｔ１は、一般式（Ｔ）中のＷｔ１と同じ意味を表し、
ｎｔ１及びｎｔ１’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のｎｔ１と同じ意味を表し、
分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
一般式（ｔ）において、例えば、－Ｗｔ２－Ａｎｙが４価の有機基の場合、すなわちｍｔ１’が３であり、－Ｗｔ２－Ａｎｙがアルキレン多価基の場合、例えば以下の一般式（ｔ－ｃ）が挙げられる。(In the above formulas (ta) and (tb), R tc is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a polymerizable group P al -Sp al - is represented by
Z t1 and Z t1′ each independently represent the same meaning as Z t1 in general formula (T),
X t1 and X t1′ each independently represent the same meaning as Z t1 in general formula (T),
W t1 has the same meaning as W t1 in general formula (T),
n t1 and n t1′ each independently represent the same meaning as n t1 in the general formula (T),
A hydrogen atom in the molecule may be substituted with the above-mentioned polymerizable group P al -Sp al -, and * represents a bond, which bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bendable group or a spacer group. )
In general formula (t), for example, when —W t2 —Any is a tetravalent organic group, that is, when mt1′ is 3 and —W t2 —Any is an alkylene polyvalent group, for example, the following general formula ( tc).
（上記式（ｔ－ｃ）中、Ｚｔ１、Ｚｔ１’及びＺｔ１’’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のＺｔ１と同じ意味を表し、
Ｘｔ１、Ｘｔ１’及びＸｔ１’’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のＸｔ１と同じ意味を表し、
Ｗｔ１は、一般式（Ｔ）中のＷｔ１と同じ意味を表し、
ｎｔ１、ｎｔ１’及びｎｔ１’’はそれぞれ独立して、一般式（Ｔ）中のｎｔ１と同じ意味を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（ｔ）において、ｍｔ１’は１又は２が好ましく、ｍｔ１’は１がより好ましい。また、上記一般式（ｔ－ａ）、一般式（ｔ－ｂ）、一般式（ｔ－ｃ）で表される形態のうちでは、上記一般式（ｔ－ａ）で表される形態が好ましい。(In formula (tc) above, Z t1 , Z t1′ and Z t1″ each independently represent the same meaning as Z t1 in general formula (T),
X t1 , X t1′ and X t1″ each independently represent the same meaning as X t1 in general formula (T),
W t1 has the same meaning as W t1 in general formula (T),
n t1 , n t1′ and n t1″ each independently represent the same meaning as n t1 in the general formula (T), and the hydrogen atom in the molecule is substituted with the polymerizable group P al —Sp al — * represents a bond, which bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or a spacer group. )
In the general formula (t), mt1' is preferably 1 or 2, and mt1' is more preferably 1. Further, among the forms represented by the general formula (ta), the general formula (tb), and the general formula (tc), the form represented by the general formula (ta) is preferable. .
上記一般式（ｔ）において、－Ｗｔ２－Ａｎｙは、単結合又は２価～３価の有機基が好ましく、単結合、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～８個のアルキレン基（当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－に置換されてもよい。）、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～８個のアルカントリイル基（当該アルカントリイル基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－に置換されてもよい。）又は直鎖状若しくは分岐状のアルキル－イリデン基（当該アルキル－イリデン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－に置換されてもよい。）がより好ましい。例えば、以下の基が挙げられる。In the above general formula (t), -W t2 -Any is preferably a single bond or a divalent to trivalent organic group, a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms ( —CH 2 — of the alkylene group may be substituted with —O— so that an oxygen atom is not directly adjacent to it.), a linear or branched alkanetriyl group having 1 to 8 carbon atoms (the —CH 2 — of the alkanetriyl group may be substituted with —O— so that the oxygen atom is not directly adjacent) or a linear or branched alkyl-ylidene group (the —
（上記式中、Ｒｔｃは、炭素原子数１～８個のアルキル基又は重合性基（Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－）を表し、ｎｔ０は、１～７の整数を表し、＊は結合手を表す。）また、Ｗｔ２の水素原子に重合性基（Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－）を置換してもよい。(In the above formula, R tc represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a polymerizable group (P al -Sp al -), nt0 represents an integer of 1 to 7, and * represents a bond. ), and the hydrogen atom of W t2 may be substituted with a polymerizable group (P al —Sp al —).
上記一般式（ｔ）において、ｍｔ１は１または２を表すことが好ましい。 In the above general formula (t), mt1 preferably represents 1 or 2.
上記一般式（Ｔ）または一般式（ｔ）において、Ｗｔ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～８個のアルキレン基（単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい。）を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～７個のアルキレン基（単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－に置換されてもよい。）を表すことがより好ましい。またＷｔ１は、メソゲン基、重合性基又は屈曲基の水素原子に置換して結合してもよい。In the above general formula (T) or general formula (t), W t1 is a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms (a single bond or a linear or branched alkylene -CH 2 - of the alkylene group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent.) Preferably, a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 7 carbon atoms (represents a single bond or a linear or branched alkylene group, and —CH 2 — of the alkylene group is oxygen Atoms may be substituted with —O— so that the atoms are not directly adjacent.) is more preferred. W t1 may be substituted and bonded to a hydrogen atom of a mesogenic group, a polymerizable group, or a bending group.
上記一般式（Ｔ）または一般式（ｔ）において、Ｘｔ１はＺｔ１と結合しない形態（鎖式基）と、Ｘｔ１はＺｔ１と結合して環を形成する形態（環式基）とを含んでいる。In the above general formula (T) or general formula (t), X t1 does not bond to Z t1 (chain group), and X t1 bonds to Z t1 to form a ring (cyclic group). contains.
前者の形態の場合、炭素原子数１～８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、－ＮＨ２、－Ｚｔ２－Ｏ－Ｒｔ１基又はシアノ基で置換された炭素原子数１～７個の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～７個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、－Ｚｔ２－Ｏ－Ｒｔ１基、シアノ基で置換された炭素原子数１～７個の直鎖状又は分岐状のアルキル基がより好ましい。また前者の形態の場合、前記Ｒｔ１はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基を表し、上記Ｚｔ２は、単結合、炭素原子数１～１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましい（当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい）。In the former form, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, —NH 2 , —Z t2 —OR t1 group, or 1 to 7 carbon atoms substituted with a cyano group. linear or branched alkyl groups are preferred, and carbon atoms substituted with linear or branched alkyl groups having 1 to 7 carbon atoms, —Z t2 —OR t1 groups, cyano groups A linear or branched alkyl group having 1 to 7 numbers is more preferable. In the former case, each R t1 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Z t2 is a single bond or a linear chain having 1 to 10 carbon atoms. A linear or branched alkylene group or a linear or branched alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms is preferable (-CH 2 - of the alkylene group or the alkenylene group is not directly adjacent to an oxygen atom- may be substituted with O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-).
後者の形態の場合、ｎｔ１が１以上、Ｘｔ１は－Ｚｔ２－Ｏ－Ｒｔ１であり、Ｒｔ１が炭素原子数１～７個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～７個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基であり、Ｚｔ１の水素原子を置換してＲｔ１と結合することが好ましく、例えば、以下の一般式（Ｔ’）で表されることが好ましい。In the latter form, nt1 is 1 or more, X t1 is —Z t2 —OR t1 , and R t1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 7 carbon atoms or 2 carbon atoms. It is a linear or branched alkenylene group having up to 7 atoms, and preferably binds to R t1 by substituting a hydrogen atom of Z t1 , for example, it can be represented by the following general formula (T') preferable.
（上記一般式（Ｔ’）中、Ｒｔ１’はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
Ｚｔ２’はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１０の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
Ｚｔ１’は、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン３価基又は炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン３価基を表し、当該アルキレン３価基又はアルケニレン３価基の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又はＯＣＯ－に置換されてもよく、
Ｗｔ２は、単結合又は２価～４価の有機基を表し、
－Ｗｔ１－は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
ｎｔ１’は１以上４以下の整数を表し、
ｍｔ１’は１以上３以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
当該アルキレン３価基は、アルキレン基からさらに水素原子を１つ除いてできる３価の基をいう。当該アルケニレン３価基は、アルケニレン基からさらに水素原子を１つ除いてできる３価の基をいい、いわゆる炭化水素鎖に遊離原子価がある３価の基、例えばアルカントリイル基やアルキル－イリデン基などを含む。(In general formula (T′) above, each R t1′ is independently a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms. represents an alkenylene group,
Z t2′ each independently represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkylene -CH 2 - of the group or the alkenylene group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent,
Z t1′ represents a linear or branched alkylene trivalent group having 1 to 18 carbon atoms or a linear or branched alkenylene trivalent group having 1 to 18 carbon atoms, and the alkylene 3 -CH 2 - of the valence group or alkenylene trivalent group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)- or OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent,
W t2 represents a single bond or a divalent to tetravalent organic group,
—W t1 — represents a single bond or a linear or branched alkylene group, and —CH 2 — of the alkylene group is —O—, —COO—, —C (= O)-, may be substituted with -OCO-,
n t1' represents an integer of 1 or more and 4 or less,
m t1 ' represents an integer of 1 or more and 3 or less, a hydrogen atom in the molecule may be substituted with the polymerizable group P al -Sp al -, * represents a bond, a mesogenic group, a polymerizable group, Binds to bendable or spacer groups. )
The alkylene trivalent group refers to a trivalent group formed by removing one hydrogen atom from an alkylene group. The alkenylene trivalent group refers to a trivalent group formed by removing one hydrogen atom from an alkenylene group, a so-called trivalent group having a free valence in a hydrocarbon chain, such as an alkanetriyl group or an alkyl-ylidene. including bases, etc.
上記一般式（Ｔ）において、Ｘｔ１はＺｔ１と結合しない形態（鎖式基）の場合、Ｚｔ１は、単結合、炭素原子数１～１２個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１２個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよい。In the above general formula (T), when X t1 does not bond to Z t1 (chain group), Z t1 is a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or represents a linear or branched alkenylene group having 2 to 12 carbon atoms, wherein -CH 2 - of the alkylene group is substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- may be
上記一般式（Ｔ）において、Ｘｔ１はＺｔ１と結合する形態（環式基）の場合は上記一般式（Ｔ’）の通りである。In general formula (T) above, X t1 is as in general formula (T′) above when it is in the form of bonding to Z t1 (cyclic group).
上記一般式（Ｔ）において、ｎｔ１は０以上３以下の整数を表すことが好ましく、ｎｔ１は０以上２以下の整数を表すことがより好ましい。 In the general formula (T), nt1 preferably represents an integer of 0 or more and 3 or less, and more preferably represents an integer of 0 or more and 2 or less.
上記一般式（Ｔ）は、一般式（Ｔ－１－１）～（Ｔ－４－１）で表される環式基及び一般式（Ｔ－５－１）～（Ｔ－６－１）で表される鎖式基からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。本発明に係る一般式（Ｔ）で表される吸着基が環式基を選択する場合、吸着能および液晶組成物に対する相溶性の観点から、一般式（Ｔ－１－１）又は一般式（Ｔ－２－１）が好ましい。本発明に係る一般式（Ｔ）で表される吸着基が鎖式基を選択する場合、吸着能および液晶組成物に対する安定性の観点から、一般式（Ｔ－５－１）又は一般式（Ｔ－６－１）が好ましい。 The general formula (T) is a cyclic group represented by general formulas (T-1-1) to (T-4-1) and general formulas (T-5-1) to (T-6-1) It is preferably at least one selected from the group consisting of chain groups represented by. When the adsorption group represented by the general formula (T) according to the present invention selects a cyclic group, from the viewpoint of adsorption capacity and compatibility with the liquid crystal composition, general formula (T-1-1) or general formula ( T-2-1) is preferred. When the adsorbing group represented by the general formula (T) according to the present invention selects a chain group, from the viewpoint of adsorption ability and stability to the liquid crystal composition, general formula (T-5-1) or general formula ( T-6-1) is preferred.
（式中、Ｘａ及びＸｂはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又はＣＨ２－を表し、
Ｒｔ５は、炭素原子数１～８個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、シアノ化アルキル基又は炭素原子数１～８個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－又は－ＮＨ－に置換されてもよく、
Ｚｔ３は、単結合、炭素原子数１～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
Ｗｔ２は、単結合又は１価～４価の有機基を表し、
Ｗｔ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
ｎｔ１は０以上４以下の整数を表し、
ｍｔ１は１以上３以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（Ｔ－１－１）～（Ｔ－４－１）において、Ｘｔａ又はＸｔｂのいずれかが－Ｏ－であることが好ましく、Ｘｔａ及びＸｔｂが－Ｏ－であることがより好ましい。(Wherein, X a and X b each independently represent —O—, —S— or CH 2 —,
R t5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyanated alkyl group or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and these alkyl at least two —CH 2 — groups may be substituted with —CH═CH—, —C≡C—, —O— or —NH— so that the oxygen atoms are not directly adjacent;
Z t3 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and the alkylene group or the -CH 2 - of the alkenylene group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent,
W t2 represents a single bond or a monovalent to tetravalent organic group,
W t1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group,
n t1 represents an integer of 0 or more and 4 or less,
mt1 represents an integer of 1 or more and 3 or less, a hydrogen atom in the molecule may be substituted with the polymerizable group P al -Sp al -, * represents a bond, a mesogenic group, a polymerizable group, or a bending group Or bind to a spacer group. )
In the above general formulas (T-1-1) to (T-4-1), either X ta or X tb is preferably -O-, and X ta and X tb are -O- is more preferred.
上記一般式（Ｔ－１－１）～（Ｔ－４－１）の具体例としては、以下の基が挙げられる。 Specific examples of the general formulas (T-1-1) to (T-4-1) include the following groups.
（上記式中、Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（Ｔ－５－１）は、一般式（Ｔ－５－２）を表すことが好ましい。(In the above formula, R tc is represented by a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a polymerizable group P al -Sp al -, and the hydrogen atom in the molecule is the polymerizable group P al -Sp may be substituted with al- , * represents a bond, and bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or a spacer group.)
The above general formula (T-5-1) preferably represents general formula (T-5-2).
（上記一般式（Ｔ－５－２）中、Ｗｔ１は上記一般式（Ｔ－５）中のＷｔ１と同じ意味を表し、Ｒｔ５１及びＲｔ５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８個の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、又は－ＮＨ－で置換されてもよく、Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、ｎｔ１、ｎｔ２及びｎｔ３はそれぞれ独立して０又は１を表し、分子内の水素原子はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。）
上記一般式（Ｔ－５－１）の具体例としては、以下の基が挙げられる。(In the above general formula (T-5-2), W t1 has the same meaning as W t1 in the above general formula (T-5), and R t51 and R t52 each independently have 1 to Represents eight linear or branched alkyl groups or cyanated alkyl groups, wherein at least two -CH 2 - in these alkyl groups are -CH=CH- so that oxygen atoms are not directly adjacent. , —C≡C—, —O—, or —NH—, and R tc is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a polymerizable group P al —Sp al — and n t1 , n t2 and n t3 each independently represent 0 or 1, and hydrogen atoms in the molecule may be substituted with P al -Sp al -.)
Specific examples of the above general formula (T-5-1) include the following groups.
（上記式中、Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）(In the above formula, R tc is represented by a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a polymerizable group P al -Sp al -, and the hydrogen atom in the molecule is the polymerizable group P al -Sp may be substituted with al- , * represents a bond, and bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or a spacer group.)
（上記式中、Ｒｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよい。）（＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
上記一般式（Ｔ－６－１）の具体例としては、以下の例が挙げられる。(In the above formula, R c is represented by a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a polymerizable group P al -Sp al -, and the hydrogen atom in the molecule is the polymerizable group P al -Sp It may be substituted with al- .) (* represents a bond, which binds to a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or a spacer group.)
Specific examples of the general formula (T-6-1) include the following.
（上記式中、Ｒｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又は重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－で表され、分子内の水素原子は上記重合性基Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、＊は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。）
本発明に係る自発配向性化合物において、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素を局在化する形態が好ましい。吸着基は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。具体的には、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態が好ましい。この場合、１以上の重合性基及び１以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、１以上の重合性基の少なくとも一つ又は１以上の吸着基の少なくとも一つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とを含む。また、この場合、重合性基のスペーサー基の水素原子が吸着基で置換されていてもよく、さらには吸着基の分子の水素原子が重合性基のスペーサー基と結合する形態も含む。(In the above formula, R c is represented by a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a polymerizable group P al -Sp al -, and the hydrogen atom in the molecule is the polymerizable group P al -Sp may be substituted with al- , * represents a bond, and bonds with a mesogenic group, a polymerizable group, a bending group or a spacer group.)
In the spontaneously orienting compound according to the present invention, a form in which the polar element contained in the adsorptive group or the polar element contained in the polymerizable group is localized is preferable. The adsorptive group is an important structure for vertically aligning the liquid crystal composition, and the adjoining adsorptive group and the polymerizable group provide better alignment, and the liquid crystal composition has a good alignment. It is soluble. Specifically, a form having a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring of the mesogenic group is preferred. In this case, one or more polymerizable groups and one or more adsorptive groups are respectively bonded on the same ring, and at least one of one or more polymerizable groups or one or more adsorptive groups, One is bound to the other and has a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring. In this case, the hydrogen atom of the spacer group of the polymerizable group may be substituted with an adsorptive group, and a form in which the hydrogen atom of the molecule of the adsorptive group is bonded to the spacer group of the polymerizable group is also included.
また、本発明に係る自発配向性化合物において、重合性基の１以上の水素原子は、吸着基に置換されてもよい。この場合の好ましい形態としては、重合性基Ｐａｌ又は必要により当該重合性基に連結されるＳｐａｌの１以上の水素原子が吸着基に置換されている形態が挙げられ、より好ましい形態としては、重合性基（Ｐａ１－Ｓｐａ１－）中の１以上の水素原子が上記一般式（Ｔ）で表される吸着基に置換されている形態が挙げられる。Moreover, in the spontaneously orienting compound according to the present invention, one or more hydrogen atoms of the polymerizable group may be substituted with an adsorptive group. In this case, a preferred form includes a form in which one or more hydrogen atoms of the polymerizable group Pal or, if necessary, Sp al linked to the polymerizable group is substituted with an adsorptive group, and a more preferred form is , in which at least one hydrogen atom in the polymerizable group (P a1 -Sp a1 -) is substituted with an adsorptive group represented by the general formula (T).
例えば、吸着基と重合性基とが連結した好適な形態としては、以下の式（Ｔ－１－１．１）、（Ｔ－６－１．１）又は（Ｔ－５－１．１）が挙げられる。 For example, preferred forms in which an adsorbing group and a polymerizable group are linked include the following formulas (T-1-1.1), (T-6-1.1) or (T-5-1.1) is mentioned.
（上記式中、Ｒｔ１１ａ、Ｒｔ１６ａ及びＲｔ１５１ａはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、Ｒｔ１５１ｂ及びＲｔ１５１ｃはそれぞれ独立して、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のシアノ化アルキル基を表し、
Ｘａ及びＸｂは、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ２－を表し、
Ｌｔ１５１ａ及びＬｔ１５１ａはそれぞれ独立して、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニリデン基、ビニレン基、イソプロペニレン基またはエチリデン基を表し、
ｎｔ１１ｃ、ｎｔ１５１ｃ、ｎｔ１６ｃ、ｎｔ１５１ｄ、ｎｔ１５１ｅ、ｎｔ１５１ｆ及びｎｔ１５１ｇはそれぞれ独立して、０又は１を表し、ｎｔ１１ａ、ｎｔ１１ｂ、ｎｔ１６ａ、ｎｔ１６ｂ、ｎｔ１５１ａ及びｎｔ１５１ｂはそれぞれ独立して、１～１１の整数を表し、＊はメソゲン基への結合手を表す。）
上記式（Ｔ－１－１．１）において、ＸａまたはＸｂのいずれか一方が－Ｏ－であることが好ましく、Ｘｔａ及びＸｔｂが－Ｏ－であることがより好ましい。(In the above formula, R t11a , R t16a and R t151a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R t151b and R t151c each independently represent 1 to 3 alkyl group, represents a cyanated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
X a and X b represent —O—, —S— or —CH 2 —;
L t151a and L t151a each independently represent a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a vinylidene group, a vinylene group, an isopropenylene group or an ethylidene group;
n t11c , n t151c , n t16c , n t151d , n t151e , n t151f and n t151g each independently represent 0 or 1 ; Each independently represents an integer of 1 to 11, and * represents a bond to the mesogenic group. )
In formula (T-1-1.1), either one of X a or X b is preferably —O—, and X ta and X tb are more preferably —O—.
上記式（Ｔ－５－１．１）において、Ｌｔ１５１ａ及びＬｔ１５１ａはそれぞれ独立して、メチレン基、エチレン基、ビニリデン基、ビニレン基、イソプロペニレン基またはエチリデン基が好ましい。In the above formula (T-5-1.1), L t151a and L t151a are each independently preferably a methylene group, ethylene group, vinylidene group, vinylene group, isopropenylene group or ethylidene group.
上記式（Ｔ－１－１．１）、（Ｔ－６－１．１）及び（Ｔ－５－１．１）において、
ｎｔ１１ａ、ｎｔ１１ｂ、ｎｔ１６ａ、ｎｔ１６ｂ、ｎｔ１５１ａ及びｎｔ１５１ｂはそれぞれ独立して、１～８の整数であることが好ましく、１～５の整数であることがより好ましい。In the above formulas (T-1-1.1), (T-6-1.1) and (T-5-1.1),
n t11a , n t11b , n t16a , n t16b , n t151a and n t151b are each independently preferably an integer of 1-8, more preferably an integer of 1-5.
本発明に係る屈曲基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、直鎖状の炭素原子数２～１５のアルキレン基を表すことがより好ましい。また、当該アルキレン基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。The bending group according to the present invention has a function of inducing the alignment of liquid crystal molecules, and preferably represents a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. It more preferably represents an alkylene group having 1 to 20 numbers, and more preferably represents a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms. In addition, one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, - It may be substituted by COO- or -OCO-.
自発配向性化合物が液晶層に対していわゆる両親媒性を備えている観点から上記屈曲基は、メソゲン基に結合していることが好ましい。 From the viewpoint that the spontaneous alignment compound has a so-called amphipathic property with respect to the liquid crystal layer, the bending group is preferably bonded to the mesogenic group.
本発明に係る自発配向性化合物において、上記屈曲基は、１～６つ有することが好ましく、１～４つ有することがより好ましく、１～３つ有することがさらに好ましい。 The spontaneous orientation compound according to the present invention preferably has 1 to 6 bending groups, more preferably 1 to 4 bending groups, and even more preferably 1 to 3 bending groups.
上記自発配向性化合物において、液晶層となじみにくい吸着基や重合性基などの極性部と、液晶層となじみやすいメソゲン基や屈曲基などの非極性部とは、分子内で偏在していることが好ましく、いわゆる液晶層に対して両親媒性を示すことが好ましい。そのため、本発明に係る自発配向性化合物は、メソゲン基の一方の端部に液晶分子を配向させる屈曲基を有し、メソゲン基の他方の端部に重合性基及び吸着基を有する構造が好ましい。液晶層と基板との界面近傍では界面自由エネルギーが高くなるため、液晶層に対して親和性がある非極性部と、液晶層に対して親和性が低い極性部とを一分子内に有する物質が界面上に並ぶことにより、界面自由エネルギーを低下させると考えられる。 In the spontaneously oriented compound, the polar part such as an adsorptive group or a polymerizable group that is not compatible with the liquid crystal layer and the non-polar part such as a mesogenic group or a bending group that is compatible with the liquid crystal layer are unevenly distributed in the molecule. is preferred, and it is preferred that it exhibits amphipathic properties with respect to the so-called liquid crystal layer. Therefore, the spontaneous alignment compound according to the present invention preferably has a structure in which one end of the mesogenic group has a bending group that aligns liquid crystal molecules, and the other end of the mesogenic group has a polymerizable group and an adsorption group. . Since interfacial free energy is high in the vicinity of the interface between the liquid crystal layer and the substrate, a substance that has a non-polar part that has an affinity for the liquid crystal layer and a polar part that has a low affinity for the liquid crystal layer in one molecule. It is thought that the interfacial free energy is lowered by lining up on the interface.
本発明の液晶組成物における自発配向性化合物の含有量の下限は、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、２．５質量％が好ましく、２．３質量％が好ましく、２．１質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．８質量％が好ましく、１．６質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。 The lower limit of the content of the spontaneous alignment compound in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, preferably 0.04% by mass, and preferably 0.05% by mass. 0.06% by weight is preferred, 0.07% by weight is preferred, 0.08% by weight is preferred, 0.09% by weight is preferred, 0.1% by weight is preferred, 0.12% by weight is preferred, 0.1% by weight is preferred. 15% by weight is preferred, 0.17% by weight is preferred, 0.2% by weight is preferred, 0.22% by weight is preferred, 0.25% by weight is preferred, 0.27% by weight is preferred, 0.3% by weight % is preferred, 0.32 wt% is preferred, 0.35 wt% is preferred, 0.37 wt% is preferred, 0.4 wt% is preferred, 0.42 wt% is preferred, 0.45 wt% is Preferably 0.5% by mass, preferably 0.55% by mass. The upper limit of the content of the polymerizable compound represented by general formula (I) in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 2.5% by mass, preferably 2.3% by mass, and preferably 2.1% by mass. 2% by weight is preferred, 1.8% by weight is preferred, 1.6% by weight is preferred, 1.5% by weight is preferred, 1% by weight is preferred, 0.95% by weight is preferred, 0.9% by weight is preferably 0.85% by mass, preferably 0.8% by mass, preferably 0.75% by mass, preferably 0.7% by mass, preferably 0.65% by mass, preferably 0.6% by mass, 0.55% by weight is preferred, 0.5% by weight is preferred, 0.45% by weight is preferred, 0.4% by weight is preferred.
本発明に係る自発配向性化合物の特に好適な具体例は、以下の一般式（ａｌ－１－１）で表される化合物である。 A particularly preferred specific example of the spontaneous orientation compound according to the present invention is a compound represented by the following general formula (al-1-1).
（上記一般式（ａｌ－１－１）中、Ｒａｌ３は炭素原子数１～１２の直鎖状のアルキル基を表し、当該アルキル基において、１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよく、
Ｌａｌ５、Ｌａｌ６、Ｌａｌ７及びＬａｌ８はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１２個のアルキル基、ハロゲン原子又は上記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、当該アルキル基において、１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよく、
環Ａａｌ３は、１，４－シクロへキシレン又は１，４－フェニレンを表し、
Ｒａｌａ又はＲａｌｂはそれぞれ独立して、水素原子又は上記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、Ｒａｌａ又はＲａｌｂの少なくとも一つが上記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
Ｚａｌ３は、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－又はＯ－ＣＨ２－を表し、
Ｒａｌ４は、上記一般式（Ｔ）で表される吸着基を表し、
ｐａｌ３及びｐａｌ４はそれぞれ独立して、０又は１を表す。）
上記一般式（ａｌ－１－１）において、Ｌａｌ７及びＬａｌ８の一方が、炭素原子数１～５個のアルキル基を表すことが好ましい。(In the above general formula (al-1-1), R al3 represents a straight-chain alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and in the alkyl group, one or two or more non-adjacent —CH 2 — is optionally substituted with -O- or -CH=CH-,
L al5 , L al6 , L al7 and L al8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom or the above P al -Sp al -, and in the alkyl group, 1 one or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O- or -CH=CH-,
Ring A al3 represents 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene,
R ala or R alb each independently represent a hydrogen atom or the above P al -Sp al -, at least one of R ala or R alb represents the above P al -Sp al -,
Z al3 represents a single bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or O—CH 2 —;
R al4 represents an adsorptive group represented by the above general formula (T),
p al3 and p al4 each independently represent 0 or 1; )
In general formula (al-1-1) above, one of L al7 and L al8 preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
上記一般式（ａｌ－１－１）において、Ｒａｌａ及びＲａｌｂは上記Ｐａｌ－Ｓｐａｌ－を表すことが好ましい。In general formula (al-1-1) above, R ala and R alb preferably represent the above P al -Sp al -.
上記一般式（ａｌ－１－１）において、Ｒａｌ４は、上記一般式（Ｔ－１－１）～（Ｔ－７－１）又は式（Ｔ－１－１．１）、（Ｔ－６－１．１）又は（Ｔ－５－１．１）が好ましい。In the above general formula (al-1-1), R al4 is the above general formulas (T-1-1) to (T-7-1) or formulas (T-1-1.1), (T-6 -1.1) or (T-5-1.1) is preferred.
好ましい化合物としては、以下の式（ＡＬ－１．１）～（ＡＬ－３．６）で表される化合物が挙げられる。 Preferred compounds include compounds represented by the following formulas (AL-1.1) to (AL-3.6).
本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物（Ｑ）を１種又は２種以上含有することができる。化合物（Ｑ）は下記の構造を有することが好ましい。 The composition of the present invention may further contain one or more compounds (Q) as additives for improving reliability. Compound (Q) preferably has the following structure.
（式中、ＲＱは水酸基、水素原子、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されてよく、＊で他の構造と結合する。）
ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。ＭＱはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が好ましい。(In the formula, R Q represents a hydroxyl group, a hydrogen atom, a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH2 groups in the alkyl group are oxygen atoms. may be substituted with -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 - so that is not directly adjacent to , and connect to other structures with *.)
R Q represents a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O may be substituted with -, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, and A straight-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group, a straight-chain alkyl group in which one CH2 group is substituted with -OCO- or -COO-, a branched-chain alkyl group, a branched alkoxy group, one CH2 group is -OCO- Or a branched alkyl group substituted with -COO- is preferred, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO-, branched Chain alkyl groups, branched alkoxy groups, and branched chain alkyl groups in which one CH 2 group is replaced by -OCO- or -COO- are more preferred. M Q represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
化合物（Ｑ）は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds (Q) are preferably compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd) below.
式中、ＲＱ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）及び一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が更に好ましい。In the formula, R Q1 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A linear alkyl group, branched alkyl group, linear alkoxy group or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferred, and L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Among the compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd), compounds represented by general formulas (Qc) and (Qd) are more preferred.
本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。 The composition of the present invention preferably contains one or two compounds represented by the general formula (Q), more preferably one to five compounds, and the content is from 0.001 to 1% is preferred, 0.001 to 0.1% is more preferred, and 0.001 to 0.05% is particularly preferred.
また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds represented by the following (Q-1) to (Q-44) are preferred as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer from 0 to 20.)
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。(liquid crystal display element)
The liquid crystal composition of this embodiment is applied to a liquid crystal display element. An example of the liquid crystal display device according to the present embodiment will be described below with reference to FIGS. 1 and 2 as appropriate.
図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
FIG. 1 is a diagram schematically showing the configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1 , each component is shown separated for convenience of explanation. As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment includes a
第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
A
すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。
That is, the liquid crystal display element 1 according to one embodiment includes a first
第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
The
第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
The first
カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。 From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor.
ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。 The black matrix may be placed together with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be placed together with the color filter on the side of the array substrate, with the black matrix on the array substrate and the color filter on the other substrate. It may be installed separately. Also, the black matrix may be installed separately from the color filters, but may be one that reduces the transmittance by overlapping the colors of the color filters.
図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。
FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by line I, which is part of the
複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。
A region surrounded by a plurality of
ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。
The
画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０～２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。
The
本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。
In the liquid crystal display element of this embodiment, for example, wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or an alloy thereof on the
第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
The
偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
When the
２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
As a method for sandwiching the composition between the two
また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。 In addition, in the process of manufacturing a liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimum liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. The liquid crystal can be stably dropped over a long period of time without being affected by abrupt pressure changes and shocks in the dropping device, so that a high yield of liquid crystal display elements can be maintained. In particular, it is difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range in the small liquid crystal display element, which is frequently used in smartphones, which has become popular recently, because the optimum liquid crystal injection amount is small. By using the composition, it is possible to realize a stable discharge amount of the liquid crystal material even in a small liquid crystal display device.
本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ～１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ～１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度～８９．９度に制御することが好ましい。 When the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound, the method for polymerizing the polymerizable compound is preferably an appropriate polymerization rate in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating single, combined or sequential activation energy rays such as the above is preferred. When using ultraviolet light, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates and the polymerization is carried out, at least the substrate on the side of the irradiated surface must be given appropriate transparency to the active energy ray. not. In addition, after polymerizing only a specific portion using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized portion is changed by changing the conditions such as the electric field, magnetic field, or temperature, and then the active energy ray is further irradiated. It is also possible to use a means of polymerizing by In particular, when the composition containing the polymerizable compound is exposed to ultraviolet light, it is preferable to apply the ultraviolet light while applying an AC electric field to the composition containing the polymerizable compound. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current with a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the lateral electric field type MVA mode liquid crystal display device, it is preferable to control the pretilt angle to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２～５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２～２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒～３６００秒が好ましく、１０秒～６００秒がより好ましい。The temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, ie typically between 15 and 35°C. A metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, or the like can be used as a lamp for generating ultraviolet rays. As for the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate ultraviolet rays in a wavelength range that is not in the absorption wavelength range of the composition, and if necessary, it is preferable to cut the ultraviolet rays. The intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 0.1 mW/cm 2 to 100 W/cm 2 , more preferably 2 mW/cm 2 to 50 W/cm 2 . The energy amount of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ/cm 2 to 500 J/cm 2 , more preferably 100 mJ/cm 2 to 200 J/cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The irradiation time of the ultraviolet rays is appropriately selected according to the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
本実施形態の液晶組成物においては、化合物（ｉ）は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。 In the liquid crystal composition of the present embodiment, since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the polymerizable compound, the polymerizable compounds are preferably polymerized with each other, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. can be suppressed.
重合性化合物として、例えば上記化合物（ｉｉ）を用いた場合、得られる液晶表示素子１は、二つの基板２，３と、二つの基板２，３の間に設けられた液晶組成物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物を含む液晶層４とを備えている。この場合、一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物は、液晶層４中の基板２，３側に偏在していると考えられる。
For example, when the compound (ii) is used as the polymerizable compound, the obtained liquid crystal display element 1 includes the two
液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。 The liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element. The liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, preferably a PSA type liquid crystal display element.
本実施形態の液晶表示素子では、化合物（ｉ）を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
Since the liquid crystal composition containing the compound (i) is used in the liquid crystal display element of the present embodiment, an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. In addition, "%" in the compositions of the following examples and comparative examples means "% by mass".
The following abbreviations are used for the description of the liquid crystal compounds in the examples.
(ring structure)
（側鎖構造及び連結構造） (Side chain structure and connecting structure)
実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ ＥＤ－２５２１Ｂに規定の方法によった。 The properties measured in the examples are as follows. Measurements were made according to the method specified in JEITA ED-2521B unless otherwise specified.
Ｔｎｉ ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
Ｋ１１ ：２５℃における弾性定数Ｋ１１（ｐＮ）
Ｋ３３ ：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
γ１ ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
低温保存性の評価試験：液晶組成物を濾過し、真空減圧条件にて溶存空気の除去を行った。十分に洗浄された容器投入し、－２０℃の環境下で２４０時間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の２段階で判定した。Tni: nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (°C)
Δn: refractive index anisotropy at 25°C Δε: dielectric anisotropy at 25°C K11: elastic constant K11 (pN) at 25°C
K33: elastic constant K33 (pN) at 25°C
γ1: Rotational viscosity at 25°C (mPa s)
Evaluation test of low-temperature storage stability: The liquid crystal composition was filtered, and dissolved air was removed under vacuum and reduced pressure conditions. A well-washed container was charged and allowed to stand in an environment of -20°C for 240 hours. Thereafter, the presence or absence of precipitation was visually observed, and judged in the following two stages.
○：析出が確認できない
×：析出が確認できる
垂直配向性の評価試験：透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する
画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。
◎：均一に垂直配向
○：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△：配向欠陥が有り許容できないレベル
×：配向不良がかなり劣悪
プレチルト角安定性の評価試験：上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の４段階で評価した。○: Deposition cannot be confirmed ×: Deposition can be confirmed Vertical alignment evaluation test: A first substrate (common electrode substrate) having a transparent electrode layer composed of a transparent common electrode and a color filter layer and having no alignment film. Then, a second substrate (pixel electrode substrate) having no alignment film and having a pixel electrode layer having transparent pixel electrodes driven by active elements was produced. A liquid crystal composition was dropped onto the first substrate, sandwiched between the second substrates, and the sealing material was cured to obtain a liquid crystal cell. The vertical alignment property at this time was observed using a polarizing microscope and evaluated in the following four stages.
◎: Uniform vertical alignment ○: Slight alignment defect but acceptable level △: Alignment defect at unacceptable level ×: Alignment defect is considerably poor Evaluation test for pretilt angle stability: The above (Evaluation of vertical alignment property) Test) was irradiated with UV light having an illuminance of 100 m/
◎：均一に配向
○：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△：配向欠陥が有り許容できないレベル
×：配向不良がかなり劣悪
滴下斑：上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、電圧無印加状態にて、滴下斑発生有無を下記の４段階で評価した。◎: Uniform alignment ○: Slight alignment defect but acceptable level △: Alignment defect and unacceptable level ×: Very poor alignment defect Dropping spots: Liquid crystal used in the above (evaluation test for vertical alignment) While applying a rectangular AC wave of 10 V and 100 Hz, the cell was irradiated with UV light with an illuminance of 100 m/
○：滴下斑の発生なし
△：滴下斑が僅かにあり許容できないレベル
×：滴下斑が発生しかなり劣悪
－：滴下斑の評価不能、観察不可（配向不良）
（実施例１～２４、比較例１～６）
以下の表に示すＬＣ－１～ＬＣ－７、及びＬＣ－Ａの液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表２のとおりであった。○: No dripping spots △: Slight dripping spots and unacceptable level ×: Dripping spots occurred and considerably poor -: Dropping spots could not be evaluated and could not be observed (poor orientation)
(Examples 1 to 24, Comparative Examples 1 to 6)
Liquid crystal compositions LC-1 to LC-7 and LC-A shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Table 2.
前記の各液晶組成物を１００質量部に対し、重合性化合物を表中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、低温保存性・垂直配向性及びプレチルト角安定性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。 A polymerizable compound-containing liquid crystal composition was prepared by adding a polymerizable compound in the amount shown in the table to 100 parts by mass of each liquid crystal composition, and low-temperature storage stability, vertical alignment, and pretilt angle stability were confirmed. . It was confirmed that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has excellent properties in all cases.
１…液晶表示素子、２…第一基板、３…第二基板、４…液晶層、５…画素電極層、６…共通電極層、７…第一偏光板、８…第二偏光板、９…カラーフィルタ、１１…ゲートバスライン、１２…データバスライン、１３…画素電極、１４…Ｃｓ電極、１５…ソース電極、１６…ドレイン電極、１７…コンタクトホール。
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1... Liquid
Claims (9)
ＲＮ１１０１、ＲＮ１１０２、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（Ｐ）
Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－９）
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、
ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、
分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、
Ａｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていても良く、
Ａｐ１は（Ａｐ１－１１）～（Ａｐ１－１９）
★でＳｐｐ１又はＺｐ１と結合し、
★★でＺｐ１と結合し、
構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２によって置換されていても良い。）
で表される基を表し、
Ａｐ３は（Ａｐ３－１１）～（Ａｐ３－１９）
★でＺｐ２と結合し、
★★でＲｐ１又はＺｐ２と結合し、
構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２によって置換されていても良い。）
で表される基を表し、
ｍｐ２及びｍｐ３はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、
分子内にＰｐ１、Ｓｐｐ１、Ａｐ１、Ｚｐ１、Ｚｐ２、Ａｐ３及び／又はＲｐ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
重合性基と、吸着基とを有する自発配向性化合物の１種又は２種以上とを含有する
誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物であって、
前記自発配向性化合物が、前記吸着基として下記の吸着基群から選ばれる吸着基を有する下記一般式（ａｌ－１－１）で表される化合物である、及び／又は、下記の自発配向性化合物群から選ばれる化合物である液晶組成物。
〇一般式（ａｌ－１－１）で表される化合物
Ｒａｌ３は炭素原子数１～１２の直鎖状のアルキル基を表し、
当該アルキル基において、１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよく、
Ｌａｌ５、Ｌａｌ６、Ｌａｌ７及びＬａｌ８はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１２個のアルキル基、ハロゲン原子又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
当該アルキル基において、１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよく、
Ｐａｌは、下記一般式（Ｐ－Ｉ）、（Ｐ－ＩＩＩ）～（Ｐ－ＩＸ）
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、
ｔｐ１１は、０、１又は２を表す。）
で表される群より選ばれる基を表し、
Ｓｐａｌは、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
環Ａａｌ３は、１，４－シクロへキシレン又は１，４－フェニレンを表し、
Ｒａｌａ又はＲａｌｂはそれぞれ独立して、水素原子又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
Ｒａｌａ又はＲａｌｂの少なくとも一つがＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
Ｚａｌ３は、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－又はＯ－ＣＨ２－を表し、
Ｒａｌ４は、下記吸着基群から選ばれる吸着基を表し、
ｐａｌ３及びｐａｌ４は、それぞれ独立して、０又は１を表す。）
〇吸着基群
Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
分子内の水素原子はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、
＊は結合手を表す。）
Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
分子内の水素原子はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、
＊は結合手を表す。）
Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
分子内の水素原子はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、
＊は結合手を表す。）
Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～７個のアルキル基又はＰａｌ－Ｓｐａｌ－を表し、
分子内の水素原子はＰａｌ－Ｓｐａｌ－に置換されてもよく、
＊は結合手を表す。）
Ｒｔ１１ａ、Ｒｔ１６ａ及びＲｔ１５１ａはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、
Ｒｔ１５１ｂ及びＲｔ１５１ｃはそれぞれ独立して、炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数１～３のシアノ化アルキル基を表し、
Ｘａ及びＸｂは、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ２－を表し、
Ｌｔ１５１ａ及びＬｔ１５１ａはそれぞれ独立して、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニリデン基、ビニレン基、イソプロペニレン基またはエチリデン基を表し、
ｎｔ１１ｃ、ｎｔ１５１ｃ、ｎｔ１６ｃ、ｎｔ１５１ｄ、ｎｔ１５１ｅ、ｎｔ１５１ｆ及びｎｔ１５１ｇはそれぞれ独立して、０又は１を表し、
ｎｔ１１ａ、ｎｔ１１ｂ、ｎｔ１６ａ、ｎｔ１６ｂ、ｎｔ１５１ａ及びｎｔ１５１ｂはそれぞれ独立して、１～１１の整数を表し、
＊は結合手を表す。）
〇自発配向性化合物群
R N1101 , R N1102 , R N1111 and R N1112 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted. )
One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by
The following general formula (P)
R p1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atoms may be substituted by halogen atoms, and hydrogen atoms may be substituted by halogen atoms. an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atoms may be substituted by halogen atoms, and 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atoms may be substituted by halogen atoms; represents an alkenyloxy group or -Sp p2 -P p2 of
P p1 and P p2 are each independently represented by general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
W p11 represents a single bond, -O-, -COO- or a methylene group,
t p11 represents 0, 1 or 2,
When multiple R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are present in the molecule, they may be the same or different. )
represents either
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group;
Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, — COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S- , -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO-, -COO-CR ZP1 =CH-, -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO-, -COO -CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH-COO-, -OCO-CR ZP1 =CH-OCO-, -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF- , -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R ZP1 is Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when multiple R ZP1 are present in the molecule, they may be the same or different.)
represents
A p2 is a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5 - represents a diyl group,
A p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a halogenated group having 1 to 12 carbon atoms optionally substituted with an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -Sp p2 -P p2 ,
A p1 is (A p1 −11) to (A p1 −19)
Binds to Sp p1 or Z p1 at *,
binds to Z p1 at ★★,
1 or 2 or more hydrogen atoms in the structure are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, halogenated alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, It may be substituted by a halogenated alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -Sp p2 -P p2 . )
represents a group represented by
A p3 is (A p3 -11) to (A p3 -19)
Combines with Z p2 at ★,
binds to R p1 or Z p2 at ★★,
1 or 2 or more hydrogen atoms in the structure are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, halogenated alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, It may be substituted by a halogenated alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -Sp p2 -P p2 . )
represents a group represented by
mp2 and mp3 each independently represent 0, 1, 2 or 3;
mp1 and mp4 each independently represent 1, 2 or 3,
When a plurality of P p1 , Sp p1 , A p1 , Z p1 , Z p2 , A p3 and/or R p1 are present in the molecule, they may be the same or different. )
and one or more compounds represented by
A liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) and containing one or more spontaneous alignment compounds having a polymerizable group and an adsorptive group,
The spontaneous orientation compound is a compound represented by the following general formula (al-1-1) having an adsorptive group selected from the following adsorptive groups as the adsorptive group, and/or the following spontaneous orientation: A liquid crystal composition which is a compound selected from the compound group.
○ Compound represented by general formula (al-1-1)
R al3 represents a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
In the alkyl group, one or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O- or -CH=CH-,
L al5 , L al6 , L al7 and L al8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom or P al -Sp al -,
In the alkyl group, one or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O- or -CH=CH-,
Pal is represented by the following general formulas (PI) , (P-III) to (P-IX)
R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
W p11 represents a single bond, -O-, -COO- or a methylene group,
t p11 represents 0, 1 or 2; )
Represents a group selected from the group represented by
Sp al represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or optionally substituted by -OCO-,
Ring A al3 represents 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene,
R ala or R alb each independently represents a hydrogen atom or P al -Sp al -,
at least one of R ala or R alb represents P al -Sp al -;
Z al3 represents a single bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or O—CH 2 —;
R al4 represents an adsorptive group selected from the group of adsorptive groups below,
p al3 and p al4 each independently represent 0 or 1; )
〇 Adsorption groups
R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or P al -Sp al -,
hydrogen atoms in the molecule may be substituted with P al -Sp al -,
* represents a bond. )
R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or P al -Sp al -,
hydrogen atoms in the molecule may be substituted with P al -Sp al -,
* represents a bond. )
R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or P al -Sp al -,
hydrogen atoms in the molecule may be substituted with P al -Sp al -,
* represents a bond. )
R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or P al -Sp al -,
hydrogen atoms in the molecule may be substituted with P al -Sp al -,
* represents a bond. )
R t11a , R t16a and R t151a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
R t151b and R t151c each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a cyanated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
X a and X b represent —O—, —S— or —CH 2 —;
L t151a and L t151a each independently represent a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a vinylidene group, a vinylene group, an isopropenylene group or an ethylidene group;
n t11c , n t151c , n t16c , n t151d , n t151e , n t151f and n t151g each independently represent 0 or 1;
n t11a , n t11b , n t16a , n t16b , n t151a and n t151b each independently represent an integer of 1 to 11;
* represents a bond. )
〇Spontaneous orientation compounds
Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、それぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有する請求項１に記載の液晶組成物。 As the compound represented by the general formula (P), the following general formulas (P-1-2) and (P-1-8)
P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 each independently have the same meaning as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in general formula (P). )
2. The liquid crystal composition according to claim 1, containing one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by:
ＲＬ１１、ＲＬ１２、ＲＬ２１、ＲＬ２２、ＲＬ３１、ＲＬ３２、ＲＬ４１、ＲＬ４２、ＲＬ５１及びＲＬ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＲＮ１３１、ＲＮ１３２、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含む請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。 The following general formulas (L-1), (L-2), (L-3), (L-4), (L-5), (N-1-3) and (N-1-18)
R L11 , R L12 , R L21 , R L22 , R L31 , R L32 , R L41 , R L42 , R L51 and R L52 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted by
R N131 , R N132 , R N1181 and R N1182 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted. )
5. The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, comprising one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by:
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