JPWO2018208595A5

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Publication number: JPWO2018208595A5
Application number: JP2019561815A
Authority: JP
Publication date: 2022-10-18
Anticipated expiration: 2038-05-04

Claims

式１

の化合物であって、ここで、式１の化合物は式１－１

の化合物
［式中、
ａは０、１、２または３であり；
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＯ又はＳであり；
Ｚは直接結合であるか；又は炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１～
４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_nから独立して選択され、各１～４原子鎖
は、非置換であるか又はＲ⁵から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている
か、もしくはＲ⁵がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
Ｒ ¹ はフェニル又はピリジニルであり、それぞれは、Ｒ ⁴ から独立して選択される１～４の置換基で置換されており；
Ｒ^2a及びＲ^2bは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁－Ｃ₃アルキル、Ｃ₂－Ｃ₃アルケニルもしくはＣ₂－Ｃ₃アルキニルであり；又はＲ^2a及びＲ^2bは、炭素原子並びにＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_nから選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する３～６
員環を一緒に形成し；
Ｑは、非置換であるか又はＲ⁶から独立して選択される３つまでの置換基で置換されて
いる５員又は６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ³は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ
、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂－Ｃ₄
アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂－Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃－Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ₁－Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₂－Ｃ₆ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ⁴は独立して、Ｃ ₁ －Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、ＯＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＨＲ¹³、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁶、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ¹³、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴ 、Ｎ（Ｒ¹⁶）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁴、Ｎ（Ｒ¹⁶）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＯＳＯ₂Ｒ¹³、ＯＳＯ₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＮＲ¹⁶ＳＯ₂Ｒ¹³、ＮＲ¹⁶ＳＯ₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓｉ（Ｒ¹³Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵）、Ｃ（＝ＮＲ¹⁶）Ｒ¹⁷ 、Ｃ（＝ＮＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁴）Ｒ¹⁶）Ｒ¹⁷、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁴）Ｒ¹⁶）Ｒ¹⁷、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷）Ｒ¹⁶）Ｒ¹⁷、Ｃ（＝ＮＯＲ¹⁶）ＮＲ ¹⁶Ｒ¹⁷、ＯＮ＝ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＯＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ¹⁶）Ｒ¹⁷、ＳＯ₂ＮＲ¹⁶Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸、
Ｐ（＝Ｘ²）Ｒ¹³Ｒ¹⁴、ＯＰ（＝Ｘ²）Ｒ¹³Ｒ¹⁴、ＯＰ（＝Ｘ²）（ＯＲ¹³）Ｒ¹⁴、ＯＰ（
＝Ｘ²）（ＯＲ¹³）ＯＲ¹⁴、Ｎ＝ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＮＲ¹⁶Ｎ＝ＣＲ¹⁷Ｒ¹⁸、ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸
、ＮＲ¹⁶Ｃ（＝Ｘ²）ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸、ＮＲ¹⁶Ｃ（＝ＮＲ¹⁶）ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸、ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁶Ｃ（
＝Ｘ²）ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸もしくはＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁶ＳＯ₂ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸であり；又は
各Ｒ⁴は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ¹²から独立して選択される少な
くとも１つの置換基で置換されている、Ｃ ₄－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₆－Ｃ₁₄シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ₃－Ｃ₈シ
クロアルケニル、Ｃ ₃－Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルコキシ、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルコキシアルキル、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルコキシアルコキシ、Ｃ₂－Ｃ₈ア
ルケニルオキシ、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニルオキシ、Ｃ ₃－Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアル
キルアルキルチオ、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルスルフィニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルスルホニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニルスルフィニルもしくはＣ₂－Ｃ₈アルキニルスルホニルであるか；又は
各Ｒ⁴は独立してＺ^lＱ^lであるか；
各Ｒ⁵は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁－Ｃ₃アルキル、Ｃ₁－Ｃ₃ハロアル
キル、Ｃ₂－Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₃ハロアルケニル、Ｃ₂－Ｃ₃アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰又はＺ¹Ｑ²であり；
各Ｒ⁶は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＯＲ⁸、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷
、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰もしくはＳｉ（Ｒ⁷）₃；又はそれぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＯＲ⁸、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰及びＳｉ（Ｒ⁷）₃からなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアル
ケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルもしくはＣ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ₁－Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄
アルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂－Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃－Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₃－Ｃ₆トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ₃－Ｃ₆シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₁－Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ₁－Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄
アルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂－Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ₂
－Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃－Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₃－Ｃ₆ト
リアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｚ¹は独立して、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮか
ら独立して選択される１～２のヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１～４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_nから独立して選択され、各１～４原子鎖は、非置換
であるか又はＲ⁵から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているかもしくは
Ｒ⁵がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
各Ｘ²は独立してＯ又はＳであり；
各Ｑ¹は独立して３～１０員環又は７～１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子
並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁹
）_zから独立して選択され、各環又は環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ
（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＯＲ⁸、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｓｉ（Ｒ⁷）₃及びＲ¹¹からなる群より独立
して選択される４つまでの置換基で場合により置換されており；
各Ｑ²は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、
Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＯＲ⁸、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、ＳＯ₂Ｒ⁹Ｒ¹⁰、Ｓｉ（Ｒ⁷）₃及びＲ¹¹からなる群より独立
して選択される３つまでの置換基で置換されている、フェニル又は５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ¹¹は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ₁－Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルコキシ
、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂－Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃－Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₃－Ｃ₆トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－
Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキ
ル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ₃－Ｃ₆シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキル
シクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルケニ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ₁－Ｃ₄
アルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁－Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂－Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂
－Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニ
ルオキシ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃
－Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₃－Ｃ₆トリアルキルシリルからなる群より独立
して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ¹²は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁸、Ｃ（＝Ｏ））ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、ＯＲ⁸、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、ＳＯ ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｓｉ（Ｒ⁷）₃又はＺ¹Ｑ²であり；
各Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ¹²から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシ
クロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ₃－Ｃ₆シクロアル
ケニル；又はＱ²であり；
各Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ¹²から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｈ、Ｃ₁－Ｃ₆アルキル、Ｃ₂－Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₀シクロアルキルシクロアルキル、
Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ₃－Ｃ₆シクロアルケニル；又はＱ²であり；
各Ｒ¹⁹は独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＨＲ¹³、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、ＯＣ（
＝Ｏ）Ｒ¹⁶、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ¹³、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁴、Ｎ（Ｒ¹⁶）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁶、Ｎ（Ｒ¹⁶）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁴、Ｎ（Ｒ¹⁶）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＯＳＯ₂Ｒ¹³、ＯＳ
Ｏ₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ＮＲ¹⁶ＳＯ₂Ｒ¹³、ＮＲ¹⁶ＳＯ₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｓｉ（Ｒ¹³Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵）もし
くはＺ¹Ｑ²；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＲ¹²から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ₁－Ｃ₈アルキル、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ₄－Ｃ₁₀シ
クロアルキルアルキル、Ｃ₆－Ｃ₁₄シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ₅－Ｃ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₁－Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルコキシ、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルオキシＣ₂－Ｃ₈アルキニルオキシ、Ｃ₁－Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁－Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁－Ｃ₈
アルキルスルホニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₃－Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ₄－Ｃ₁₀シクロアルキルアルキルスルホニ
ル、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルスルフィニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルケニルスルホニル、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニルチオ、Ｃ₂－Ｃ₈アルキニルスルフィニル又はＣ₂－Ｃ₈アルキニルスルホニルであり；
各ｎは独立して０、１又は２であり；そして
Ｓ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁹）_zの各場合にｕ及びｚは独立して０、１又は２であるが、ただしｕ及びｚの合計は、Ｓ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ¹⁹）_zの各場合に０、１又は２である］
から選択される化合物、そのＮ－オキシド又は塩。 formula 1

wherein the compound of formula 1 is of formula 1-1

compound of
[In the formula,
a is 0, 1, 2 or 3;
X is O or S;
Y is O or S ;
Z is a direct bond; or a chain member selected from a carbon atom and up to 2 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 2 N 1 to contain
a four-atom chain, wherein up to two carbon atom chain members are independently selected from C(=O) and C(=S), and sulfur atom chain members are independently selected from S(=O) _n each 1-4 atom chain is unsubstituted or substituted with up to 4 substituents independently selected from R ⁵ , or 9 when R ⁵ is halogen substituted with halogens up to;
R ¹ is phenyl or pyridinyl, each substituted with 1 to 4 substituents independently selected from R ⁴ ;
R ^2a and R ^2b are independently H, halogen, cyano, C ₁ -C ₃ alkyl, C ₂ -C ₃ alkenyl or C ₂ -C ₃ alkynyl; or R ^2a and R ^2b are carbon atoms and 3-6 containing ring members selected from up to 1 heteroatom selected from O, N and S(O) _n
together forming a membered ring;
Q is a 5- or ⁶ -membered heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with up to 3 substituents independently selected from R6;
each R ³ is independently halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, C(=O)OH
, C(=O)NH ₂ , SO ₂ NH ₂ , C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₂ -C ₄
alkenyl, C2- _C4 haloalkenyl, C2- _C4 alkynyl, C3 _- C7 cycloalkyl, C3 _- C7 _{halocycloalkyl} , _C4 _- C8 alkylcycloalkyl _, _C4 _- _C8 _{haloalkylcyclo} Alkyl, _C4 -C8 cycloalkylalkyl, _C4 _- C8 _{halocycloalkylalkyl} , C1 _- C6 alkoxy, C1 _- C6 _haloalkoxy , _C2 _- C6 alkoxycarbonyl, _C2 _- _C6 halo alkoxycarbonyl, C ₂ -C ₆ alkylcarbonyl or C ₂ -C ₆ haloalkylcarbonyl;
each R ⁴ is independently C ₁ -C ₈ haloalkylthio , OCN , CHO , C (=S)NH ₂ , SO ₂ NH ₂ , C(=O)R ¹³ , C(=O)OR ¹³ , ^NHR13 , ^NR13R14 , C(=O) ^NR16R14 , C( ₌ S) ^NR16R14 , ^SO2NR16R14 , OC ⁽ = ^O ) ^R16 , ^OC ⁽ =O)O
R13, OC(=O) ^NR16R14 , N ( ^R16 ⁾ C(=O) ^OR14 , N ( ^R16 ) _C ⁽ ₌ O) ^NR16R17 , ^OSO2R13 , ^OSO2NR ^16R17 , ^NR16SO2R13 , ^{NR16SO2NR16R17} , ^Si ₍ _R13R14R15 ), ^C ⁽ ⁼ ^NR16 ) ^R17 , C ⁽ ⁼ ^NNR16R17 ⁾ ^R18 ^, C(=NN(C(=O)R14) ^R16 )R17, C(=NN ⁽ C(=O) ^OR14 ) ^R16 ) ^R17 , C ⁽ =NN(C(=O) ^NR16 ^R17 ) ^R16 ) R17 , C(= ^NOR16 ) ^NR16R17 , ^ON = ^CR16R17 , ^ONR16R17 , S ⁽ = ^O ) ⁽ ₌ ^NR16 ) ^R17 , ^SO2NR16 C ⁽ =O) ^NR17R18 ,
P(=X2) ^R13R14 , OP ⁽ ⁼ X2) ^R13R14 , OP ⁽ ⁼ X2) ⁽ ^OR13 ) ^R14 , OP(
= ^X2 ) ⁽ ^OR13 ) ^OR14 , ^N ⁼ ^CR16R17 , ^NR16N ⁼ ^CR17R18 , ^NR16NR17R18
, NR ¹⁶ C (=X ² ) NR ¹⁷ R ¹⁸ , NR ¹⁶ C (= NR ¹⁶ ) NR ¹⁷ R ¹⁸ , NR ¹⁶ NR ¹⁶ C (
= ^X2 ) ^NR17R18 or ^{NR16NR16SO2NR17R18} ; or _each ^R4 ^{independently} , ^each ^{unsubstituted} or ^at least one independently selected from ^R12 ; C ₄ -C ₁₀ alkylcycloalkyl , C ₆ -C ₁₄ cycloalkylcycloalkyl, C ₅ -C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkenyl , C ₃ -C ₈ substituted with a substituent Cycloalkoxy, _C4 _- C10 cycloalkylalkoxy, C3 _- C10 cycloalkoxyalkyl, C3 _- C10 cycloalkoxyalkoxy, _C2 _- C8 alkenyloxy _, _C2 _- C8 _alkynyloxy , C3 _- C ₈ cycloalkylthio, C ₃ -C ₈ cycloalkylsulfinyl, C ₃ -C ₈ cycloalkylsulfonyl, C ₄ -C ₁₀ cycloalkylalkylthio, C ₄ -C ₁₀ cycloalkylalkylsulfinyl, C ₄ -C ₁₀ cycloalkylalkylsulfonyl , C ₂ -C ₈ alkenylthio, C ₂ -C ₈ alkenylsulfinyl, C ₂ -C ₈ alkenylsulfonyl, C ₂ -C ₈ alkynylthio, C ₂ -C ₈ alkynylsulfinyl or C ₂ -C ₈ alkynylsulfonyl or each R ⁴ is independently Z ^l Q ^l ;
Each R ⁵ is independently halogen, cyano, nitro, C ₁ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₃ haloalkyl, C ₂ -C ₃ alkenyl, C ₂ -C ₃ haloalkenyl, C ₂ -C ₃ alkynyl, C(=O) ^OR8 , ^C ( ⁼ O) ^NR9R10 or ^Z1Q2 ;
each R ⁶ is independently halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O)
_NH2 , C(=O) ^R7 , C( ₌ O) ^OR8 , C(=O) ^NR9R10 , ^OR8 , S( ^O ) ^nR7
, _SO2NR9R10 or Si( ^R7 ) ³ ^; or _each unsubstituted or halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O) _NH2 , C(=O ) ^R7 , C(=O) ^OR8 , C(=O) ^NR9R10 , ^OR8 , S( ^O ) ^nR7 _, _SO2NR9R10 and ^Si ( ^R7 ⁾ ₃ C ₁ -C ₆ alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₄ -C substituted with at least one independently selected substituent ₈ alkylcycloalkyl, C ₄ -C ₈ cycloalkylalkyl, C ₆ -C ₁₀ cycloalkylcycloalkyl, C ₅ -C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkenyl, C ₂ -C ₆ alkylcarbonyl or is C ₂ -C ₆ alkoxycarbonyl;
Each R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ and R ¹⁰ is independently each unsubstituted or halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH ₂ , C ₁ - C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄
alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylamino, C ₂ -C ₈ dialkylamino, C ₃ -C ₆ cycloalkyl amino, C2- _C4 alkoxyalkyl, C2 _- _C4 alkylcarbonyl, _C2 _- C6 alkoxycarbonyl, _C2 _- C6 alkylcarbonyloxy, _C2 _- C6 alkylcarbonylthio, _C2 _- _C6 alkyl C ₁ -C ₆ alkyl, C ₂ substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of aminocarbonyl, C ₃ -C ₈ dialkylaminocarbonyl and C ₃ -C ₆ trialkylsilyl; _—C6 alkenyl, C2 _- C6 alkynyl, C3 _- C8 cycloalkyl, _C4 _- _C8 _{alkylcycloalkyl} , _C4 _- _C8 cycloalkylalkyl, C6 _- C10 cycloalkylcycloalkyl, _C5 —C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkenyl; or each unsubstituted or C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₄ -C ₈ alkylcycloalkyl, C ₄ -C ₈ cycloalkylalkyl, C ₆ -C ₁₀ cycloalkylcycloalkyl, C ₅ -C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl, C ₃ —C ₆ cycloalkenyl, halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH ₂ , C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄
alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylamino, C ₂ -C ₈ dialkylamino, C ₃ -C ₆ cycloalkylamino, C ₂ -C ₄ alkoxyalkyl, C ₂ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₂ -C ₆ alkoxycarbonyl, C ₂ -C ₆ alkylcarbonyloxy, C ₂ -C ₆ alkylcarbonylthio, C ₂
_-phenyl _or _five _- _membered or is a 6-membered heteroaromatic ring;
each Z ¹ independently has a chain member selected from carbon atoms and 1 to 2 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 2 N; containing 1-4 atom chains, wherein up to 2 carbon atom chain members are independently selected from C(=O) and C(=S), and the sulfur atom chain member is S(=O) independently selected from _n , each 1-4 atom chain is unsubstituted or substituted with up to 4 substituents independently selected from R ⁵ or when R ⁵ is halogen is substituted with up to 9 halogens;
each X ² is independently O or S;
Each Q ¹ is independently a 3-10 membered ring or a 7-11 membered ring system, each ring or ring system comprising carbon atoms and up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N containing ring members selected from up to 4 heteroatoms independently selected from, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) selected and the sulfur atom ring member is S(=O) _u (=NR ¹⁹
) independently selected from _z and each ring or ring system is halogen, cyano, nitro, CHO, C
(=O)OH, C(=O) _NH2 , C(=O) ^R7 , C( ₌ O) ^OR8 , C(=O) ^NR9R10 , ^OR8 , S( ^O ) ^nR7 , _SO2NR9R10 , Si( ^R7 ) ³ and ^R11 _, optionally substituted with up to four substituents independently selected from the group ^;
Each Q ² is independently each unsubstituted or halogen, cyano, nitro, CHO,
C(=O)OH, C(=O) _NH2 , C(=O) ^R7 , C( ₌ O) ^OR8 , C(=O) ^NR9R10 , ^OR8 , S ⁽ O)nR phenyl or 5- or ⁶ -membered heteroaromatic substituted with up to _three substituents independently selected from the group consisting of ⁷ , ^SO2R9R10 , Si( ^R7 ) ₃ and ^R11 is a ring;
Each R ¹¹ is independently each unsubstituted or halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH ₂ , C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ alkylamino, C ₂ -C ₈ dialkylamino, C ₃ -C ₆ cycloalkylamino, C ₂ -C ₄ alkoxyalkyl, C ₂ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₂ -C ₆ alkoxycarbonyl, C independently from the group consisting of ₂ _- C6 alkylcarbonyloxy, _C2 _- C6 alkylcarbonylthio, _C2 _- C6 alkylaminocarbonyl _, C3 _- C8 dialkylaminocarbonyl and C3 _- _C6 trialkylsilyl C ₁ -C ₆ alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₃ -, substituted with at least one selected substituent
C ₈ cycloalkyl, C ₄ -C ₈ alkylcycloalkyl, C ₄ -C ₈ cycloalkylalkyl, C ₆ -C ₁₀ cycloalkylcycloalkyl, C ₅ -C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkenyl or each unsubstituted or C ₁ -C ₆ alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₄ -C ₈ alkylcycloalkyl, C ₄ - _C8 cycloalkylalkyl _, C6 _- C10 cycloalkylcycloalkyl, C5 _- C10 alkylcycloalkylalkyl, C3 _- _C6 cycloalkenyl, halogen, cyano, nitro, CHO, C ₍ =O)OH, C (=O) _NH2 , C1 _- _C4
Alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ - _C4 haloalkylsulfonyl, C1 _- _C4 alkylamino, _C2 _- C8 dialkylamino, C3 _- C6 cycloalkylamino, _C2 _- _C4 alkoxyalkyl, _C2
_—C4 alkylcarbonyl, _C2 _- C6 alkoxycarbonyl, _C2 _- C6 alkylcarbonyloxy, _C2 _- C6 alkylcarbonylthio, C2 _- _C6 alkylaminocarbonyl _, C3
- a phenyl or 5- or ₆ -membered heteroaromatic ring substituted with at _least one substituent independently selected from the group consisting of C8 dialkylaminocarbonyl and C3 _- C6 trialkylsilyl;
Each ^R12 is independently halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=O) _NH2 , C(=O) ^R7 , C(=O) ^OR8 , C(= O)) ^NR9R10 , ^OR8 , S ⁽ O ) ^nR7 , _SO2NR9R10 , ^Si ₍ ^R7 ) ₃ ^or ^Z1Q2 ^;
each R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ is independently C ₂ -C ₆ alkynyl , C ₄ each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from R ¹² _—C8 alkylcycloalkyl, _C4 _- C8 cycloalkylalkyl _, C6 _- C10 cycloalkylcycloalkyl, C5 _- C10 alkylcycloalkylalkyl or C3 _- _C6 cycloalkenyl _; or ^Q2 ;
each R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ is independently H, C ₁ -C ₆ alkyl, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from R ¹² ; C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₄ -C ₈ alkylcycloalkyl, C ₄ -C ₈ cycloalkylalkyl, C ₆ -C ₁₀ cycloalkylcycloalkyl,
C ₅ -C ₁₀ alkylcycloalkylalkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkenyl; or is Q ² ;
Each R ¹⁹ is independently H, cyano, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O) _NH2 , C( ₌ S) _NH2 , _SO2NH2 , C(=O ) ^R13 , C ⁽ O) ^OR13 , ^NHR13 , ^NR13R14 , C(=O) ^NR16R14 , C ⁽ ₌ S) ^NR16R14 , ^SO2NR16R14 , ^OC ⁽
=O)R16, OC(=O) ^OR13 , OC(=O) ^NR16R14 , N ⁽ ^R16 )C(=O) ^R16 , N( ^R16 )C ⁽ =O) ^OR14 , N ⁽ R16)C ⁽ ₌ O) ^NR16R17 , ^OSO2R13 , OS
_O2NR16R17 , ^NR16SO2R13 , ^{NR16SO2NR16R17} , ^Si ₍ ^R13R14R15 ) ^or ^Z1Q2 ^; ^or _each ^{unsubstituted} ^or ^independent ^of ^R12 C ₁ -C ₈ alkyl, C ₂ -C ₈ alkenyl, C ₂ -C ₈ alkynyl, C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl, C ₄ -C ₁₀ substituted with at least one substituent selected as _{Alkylcycloalkyl} , _C4 _- C10 cycloalkylalkyl _, C6 _- C14 cycloalkylcycloalkyl, C5 _- C10 _{alkylcycloalkylalkyl} , C3 _- C8 cycloalkenyl, C1 _- _C8 alkoxy _, C3 _—C8 cycloalkoxy, _C4 _- C10 cycloalkylalkoxy, C2 _- C8 alkenyloxy _C2 _- C8 _alkynyloxy , C1 _- C8 alkylthio, C1 _- _C8 _{alkylsulfinyl} , C1 _- _C8
Alkylsulfonyl, C ₃ -C ₈ cycloalkylthio, C ₃ -C ₈ cycloalkylsulfinyl, C ₃ -C ₈ cycloalkylsulfonyl, C ₄ -C ₁₀ cycloalkylalkylthio, C ₄ -C ₁₀ cycloalkylalkylsulfinyl, C ₄ —C ₁₀ cycloalkylalkylsulfonyl, C ₂ -C ₈ alkenylthio, C ₂ -C ₈ alkenylsulfinyl, C ₂ -C ₈ alkenylsulfonyl, C ₂ -C ₈ alkynylthio, C ₂ -C ₈ alkynylsulfinyl or C ₂ _-C8 alkynylsulfonyl;
each n is independently 0, 1, or 2; and u and z are independently 0, 1, or 2 for each instance of S(=O) _u (= ^NR19 ) _z , with the proviso that u and The sum of z is 0, 1 or 2 in each case of S(=O) _u (= ^NR19 ) _z ]
A compound selected from, N-oxides or salts thereof.

Ｘ及びＹはＯであり；
Ｒ^2a及びＲ^2bはＨである、
請求項１に記載の化合物。 X and Y are O;
R ^2a and R ^2b are H;
A compound according to claim 1 .

Ｚは直接結合である、
請求項２に記載の化合物。 Z is a direct bond ,
A compound according to claim 2 .

Ｑは、

である、請求項３に記載の化合物。 Q is

4. The compound of claim 3 , which is

Ｒ¹は、Ｒ ⁴から独立して選択される１～４の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ³はＦ、Ｃｌ又はＣＨ₃であり；
ａは０又は１であり；そして
Ｒ⁶はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＨＦ₂又はＣＦ₃である、
請求項４に記載の化合物。 R ¹ is phenyl substituted with 1 to 4 substituents independently selected from R ⁴ ;
R3 is F _, Cl or ^CH3 ;
a is 0 or ¹ ; and R6 is H, F, Cl, Br, _CH3 , _CHF2 or _CF3 ,
A compound according to claim 4 .

請求項１に記載の化合物、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物であって、少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む、上記組成物。 A composition comprising a compound according to claim 1 and at least one further ingredient selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents, wherein at least one further biologically active The above composition, optionally further comprising a compound or agent.

少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボラート
、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタすず、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリナート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルフィプロル、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての系統、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌からなる群より選択される、請求項６に記載の組成物。 The at least one further biologically active compound or agent is abamectin, acephate, acequinosyl, acetamiprid, acrinathrin, aphidopyropene, amidoflumet, amitraz, avermectin, azadirachtin, azinphosmethyl, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, bifenazate, bistrifluron, borate , buprofezin, carbaryl, carbofuran, cartap, carzole, chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorfluazuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clofentezine, clothianidin, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cycloprotoline , cycloxapride, cyflumetofen, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimefluthrin , dimehypo, dimethoate, dinotefuran, diphenolane, emamectin, endosulfan, esfenvalerate, ethiprole, etofenprox, etoxazole, fenbutatin oxide, fenitrothion, phenothiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenvalerate, fipronil, flometoquine, flonicamid, fulvene diamide, flucitrinate, flufenerim, flufenoxuron, flufenoxystrobin, fluensulfone, fluopyram, flufiprol, flupyradifron, fluvalinate, tau-fluvalinate, honophos, formtanate, fosthiazate, halofenozide, heptafluthrin, hexaflumuron, Hexythiazox, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, insecticidal soap, isofenphos, lufenuron, malathion, meperfluthrin, metaflumizone, metaldehyde, methamidophos, methidathion, methodicarb, methomyl, methoprene, methoxychlor, metofluthrin, monocrotophos, monofluthrin, methoxyfenozide, nitenpyram , nitiazine, novaluron, noviflumuron, oxamyl, parathion, parathion-methyl, permethrin, folate, fosalone, phosmet, phosphamide pirimicarb, profenophos, profluthrin, propargite, protrifenbut, piflubumide, pymetrozine, pyrafluprole, pyrethrin, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyriminostrobin, pyriprole, pyriproxyfen, rotenone, ryanodine, silafluofen, spinetoram, Spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor, tebufenozide, tebufenpyrad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, tetrachlorbinphos, tetramethrin, tetramethylfluthrin, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiosultap-sodium, selected from the group consisting of tolfenpyrad, tralomethrin, triazamate, trichlorfon, triflumuron, all strains of Bacillus thuringiensis, entomopathogenic bacteria, all strains of nuclear polyhedrosis virus, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi 7. The composition of claim 6 .

少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロル、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノ
ストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての系統からなる群より選択される、請求項７に記載の組成物。 The at least one further biologically active compound or agent is abamectin, acetamiprid, acrinathrin, aphidopyropene, amitraz, avermectin, azadirachtin, benflacarb, bensultap, bifenthrin , buprofezin , carbaryl, cartap, chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorpyrifos, clothianidin, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyromazine, deltamethrin , Dieldrin, Dinotefuran, Geophenolane, Emamectin, Endosulfan, Esfenvalerate, Ethiprole, Etofenprox, Etoxazole, Fenitrothion, Phenothiocarb, Fenoxycarb, Fenvalerate, Fipronil, Flometquine, Flonicamid, Flubendiamide, Flufenoxuron, Flufenoxystrobin , flufensulfone, flupiprol, flupyradifuron, fluvalinate, formtanate, fosthiazate, heptafluthrin, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, meperfluthrin, metaflumizone, methiodicarb, methomil, methoprene, methoxyfenozide, metofluthrin, monofluthrin, nitenpyram, nithiazine, novaluron, oxamyl, piflubumide, pymetrozine, pyrethrin, pyridaben, pyridalyl, pyriminostrobin, pyriproxyfen, ryanodine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozide , tetramethrin, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiosultap-sodium, tralomethrin, tetramethylfluthrin, triazamate, triflumuron, all strains of Bacillus thuringiensis, entomopathogenic bacteria, nuclear polyhedrosis virus A composition according to claim 7 , selected from

有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物と接触させることを含む、人の治療のための方法を除く有害無脊椎動物を防除するための方法。 Invertebrate pests , excluding methods for the treatment of humans , comprising contacting the invertebrate pests or their environment with a biologically effective amount of a compound of any one of claims 1-5 . Methods for control.

処理前の種子の約０．０００１～１質量％の量で、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む、処理された種子。 Treated seed comprising a compound according to any one of claims 1-5 in an amount of about 0.0001-1% by weight of the seed before treatment.