JP2014015397A - External parasite controlling agent for animals - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an external parasite controlling agent for animals having excellent controlling effects on an external parasites such as lice, fleas, mosquitoes, gnats and flies; and a method for preventing or treating infections from external parasites.SOLUTION: An external parasite controlling agent for animals contain at least one kind of compounds selected from a heterocyclic compound represented by the formula (IV) or the like and salts thereof as an active ingredient. A method of preventing or treating infection from an external parasite comprises administering the external parasite controlling agent for animals to an animal.

Description

本発明は、動物用外部寄生虫防除剤、外部寄生虫由来の感染症に罹患した動物の治療方法ならびに外部寄生虫由来の感染症に動物が罹患するのを防止する方法に関する。   The present invention relates to an animal ectoparasite control agent, a method for treating an animal suffering from an ectoparasite-derived infection, and a method for preventing an animal from suffering from an ectoparasite-derived infection.

家畜、家禽、ペットなどの動物の皮膚や被毛などの体外部に寄生し、血液やフケなどを栄養源とする寄生虫が知られている。当該寄生虫の代表例としては、ノミ、シラミ、ハジラミ、マダニ、アカラス、耳疥癬（耳ダニ）、疥癬（ヒゼンダニ）、ツメダニ、肺ダニ、ニキビダニ（毛包虫）などが挙げられる。また、動物の体外部に取り付いて、血液、表皮、フケなどを栄養源とする害虫が知られている。当該害虫の代表例としては、ハエ、アブ、カなどの双翅目害虫などが挙げられる。なお、本願明細書においては、上述のような、動物の血液やフケなどを栄養源とする寄生虫および害虫を外部寄生虫と呼ぶ。このような外部寄生虫が動物に寄生すると、それに由来して動物が皮膚病などの感染症に罹患することがある。また、該感染症はヒトに感染することもある。
外部寄生虫の防除剤として、様々な化合物を有効成分とするものが開発されている。例えば、ピレスロイド系化合物、ピリジン系化合物、アリールピラゾール化合物、イソオキサゾリン化合物などを有効成分とするものが特許文献１、特許文献２、特許文献７において提案されている。 Parasites that parasitize outside the body of animal skin such as livestock, poultry, and pets, and hair, and that use blood and dandruff as nutrients are known. Representative examples of the parasites include fleas, lice, lice, ticks, acaras, ear scabies (ear mites), scabies (hymenids), claw mites, lung ticks, and acne mites (hair follicles). Also known are pests that attach outside the body of animals and have blood, epidermis, dandruff, etc. as nutrients. Representative examples of the pest include diptera pests such as flies, abs and mosquitoes. In the present specification, parasites and pests that use animal blood, dandruff and the like as nutrients as described above are referred to as ectoparasites. When such ectoparasites infest animals, the animals may be affected by infections such as skin diseases. The infection may also infect humans.
As ectoparasite control agents, various compounds containing various compounds as active ingredients have been developed. For example, Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 7 have proposed a pyrethroid compound, a pyridine compound, an arylpyrazole compound, an isoxazoline compound, and the like as active ingredients.

特開２００２−２０１１３３号公報JP 2002-201133 A 特開２００７−５２９４９７号公報JP 2007-529497 A ＷＯ２００９／０２２７４６パンフレットWO2009 / 022746 Pamphlet 特開２００８−１１０９７１号公報JP 2008-110971 A 特開２００８−１３３２７３号公報JP 2008-133273 A 特開２００９−０６２３５４号公報JP 2009-062354 A 特開２０１０−５３６７３３号公報JP 2010-536733 A

しかしながら、従来の外部寄生虫の防除剤のいくつかは、外部寄生虫に対する防除活性が低い、活性の持続時間が短い、作用スペクトルが狭い、毒性が高い、他の化合物との混用に制限があるなどの課題があった。また、従来の防除剤に対して耐性を持つようになった外部寄生虫が出現するなどの新たな課題が生じている。
そのため、これらの課題が解決された新たな動物用外部寄生虫防除剤の開発が要望されている。
本発明は、外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物用外部寄生虫防除剤ならびに外部寄生虫由来感染症の予防若しくは治療方法を提供することを目的とする。 However, some conventional ectoparasite control agents have low ectoparasite control activity, short duration of activity, narrow action spectrum, high toxicity, and limited use with other compounds There were issues such as. In addition, new problems such as the appearance of ectoparasites that have become resistant to conventional control agents have arisen.
Therefore, there is a demand for the development of a new animal ectoparasite control agent that solves these problems.
It is an object of the present invention to provide an animal ectoparasite control agent having an excellent control effect against ectoparasites and a method for preventing or treating ectoparasite-derived infectious diseases.

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意探索を行った。そして、本発明者は、農作物の生育を助けるための薬剤の有効成分として特許文献３などで知られているヘテロ環化合物またはその塩に着目し、検討を重ねた。その結果、特定のヘテロ環化合物を有効成分として含有する防除剤に特に優れた外部寄生虫防除効果があることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。   The present inventor has eagerly searched to solve the above problems. And this inventor paid attention to the heterocyclic compound or its salt known by patent document 3 etc. as an active ingredient of the chemical | medical agent for assisting growth of agricultural products, and repeated examination. As a result, the present inventors have found that a control agent containing a specific heterocyclic compound as an active ingredient has a particularly excellent ectoparasite control effect. The present invention has been completed based on these findings.

すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕 式（I）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。 That is, the present invention includes the following.
[1] An ectoparasite control agent for animals comprising as an active ingredient at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented by formula (I) and salts thereof.

Figure 2014015397

（式（I）中、Ｘは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｂ1が炭素原子で且つＢ2が窒素原子である場合、Ｂ1とＢ2との間の結合は、二重結合となってもよい。
Ｂ3は、炭素原子または酸素原子を示す。
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｘ0は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍ１は、Ｘ0の置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のとき、Ｘ0同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ11は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基を示す。
Ｒ12は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、またはハロゲン原子を示す。
また、Ｒ11とＲ12とが繋がって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換基Ｒ20を有する５〜８員環の炭化水素環または置換基Ｒ20を有する５〜８員環のヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ20は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｅは、炭素原子または窒素原子を示す。）
Figure 2014015397
(In the formula (I), X is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2 -6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
n shows the substitution number of X and is an integer in any one of 0-5. When n is 2 or more, Xs may be the same as or different from each other.
A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
B 1 and B 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
When B 1 is a carbon atom and B 2 is a nitrogen atom, the bond between B 1 and B 2 may be a double bond.
B 3 represents a carbon atom or an oxygen atom.
R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group.
X 0 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group , An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m1 represents the number of substitutions of X 0 and is an integer from 0 to 3. When m1 is 2 or more, X 0 may be the same or different from each other.
R 11 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted amino group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylaminocarbonyl group having
R 12 represents an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, or a halogen atom.
Further, connected is R 11 and R 12, together with the carbon atoms to which they are attached 5-8 membered having a hydrocarbon ring or a substituent R 20 5-8 membered ring having a substituent R 20 A ring heterocycle may be formed.
R 20 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group , An amino group, or a substituent represented by —N (R 2 ) COR 3 .
R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group. Indicates.
R 3 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, an unsubstituted or substituted group; A C2-6 alkynyloxy group having an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group;
E represents a carbon atom or a nitrogen atom. )

〔２〕 式（II）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。 [2] An ectoparasite control agent for animals comprising as an active ingredient at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented by formula (II) and salts thereof.

Figure 2014015397

（式（II）中、Ｄは、５〜８員環の炭化水素環または５〜８員環のヘテロ環を示す。
Ｒ21は、Ｄに結合する置換基であり且つ無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。
Ｘ1は、Ｄを含む縮合環に結合する置換基であり且つハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍは、Ｘ1の置換数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｘ1同士は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ1は、Ｄを含む縮合環上に置換されてもよい。
Ｘ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｅ、Ｒ2およびＲ3は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。）
Figure 2014015397
(In formula (II), D represents a 5- to 8-membered hydrocarbon ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring.
R 21 is a substituent bonded to D and is an unsubstituted or substituted C 1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkylaminocarbonyl group, an amino group, or —N ( R 2 ) represents a substituent represented by COR 3 .
X 1 is a substituent bonded to the condensed ring containing D and is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m represents the number of substitutions of X 1 and is an integer of 0 to 6. When m is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other. X 1 may be substituted on the condensed ring containing D.
X, n, A 1 , A 2 , R 1 , E, R 2 and R 3 have the same meaning as in formula (I). )

〔３〕 式（III）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。 [3] An ectoparasite control agent for animals comprising as an active ingredient at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented by formula (III) and salts thereof.

Figure 2014015397

（式（III）中、ｐは括弧内のメチレン基の繰り返し数を示し且つ１または２のいずれかである。
Ｘ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｒ2、Ｒ3およびＥは、式（II）におけるそれらと同じ意味を示す。）
Figure 2014015397
(In formula (III), p represents the number of repeating methylene groups in parentheses and is either 1 or 2.
X, n, A 1 , A 2 , R 1 , X 1 , m, R 2 , R 3 and E have the same meaning as in formula (II). )

〔４〕 式（IV）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。 [4] An ectoparasite control agent for animals comprising as an active ingredient at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented by formula (IV) and salts thereof.

Figure 2014015397

（式（IV）中、Ｘ、ｎ、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｅ、Ｒ2、Ｒ3およびｐは、式（III）におけるそれらと同じ意味を示す。）
Figure 2014015397
(In the formula (IV), X, n, R 1 , X 1 , m, E, R 2 , R 3 and p have the same meaning as in formula (III).)

〔５〕 獣医学上許容しうる量の前記〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の外部寄生虫防除剤を投与することを含む外部寄生虫由来の感染症に罹患した動物の治療方法。
〔６〕 獣医学上許容しうる量の前記〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の外部寄生虫防除剤を投与することを含む外部寄生虫由来の感染症に動物が罹患するのを防止する方法。 [5] Treatment of an animal suffering from an ectoparasite-derived infection comprising administering a veterinary-acceptable amount of the ectoparasite control agent according to any one of [1] to [4] Method.
[6] An animal suffers from an ectoparasite-derived infection comprising administration of a veterinary-acceptable amount of the ectoparasite control agent according to any one of [1] to [4]. How to prevent.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、ダニ類などの外部寄生虫を高い効果で動物から防除でき、効果の持続時間が長く、作用スペクトルが広く、且つ低毒性であり、他の薬剤との混用の制限が少ない。
本発明の動物用外部寄生虫防除剤を動物に投与することによって、外部寄生虫由来の感染症に動物が罹患するのを防止することができる。
本発明の動物用外部寄生虫防除剤を外部寄生虫由来の感染症に罹患した動物に投与することによって、感染症を治療することができる。 The ectoparasite control agent for animals of the present invention can control ectoparasites such as ticks from animals with high effects, has a long duration of effect, has a wide action spectrum, and is low in toxicity. There are few restrictions on mixed use.
By administering the animal ectoparasite control agent of the present invention to an animal, it is possible to prevent the animal from suffering from an ectoparasite-derived infection.
An infectious disease can be treated by administering the animal ectoparasite control agent of the present invention to an animal suffering from an ectoparasite-derived infection.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、式（I）、式（II）、式（III）または式（IV）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有するものである。   The animal ectoparasite control agent of the present invention is at least one compound selected from heterocyclic compounds represented by the formula (I), formula (II), formula (III) or formula (IV) and salts thereof Is contained as an active ingredient.

〔有効成分〕
本発明の動物用外部寄生虫防除剤に使用される有効成分は、式（I）で表されるヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、好ましくは式（II）で表されるヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、より好ましくは式（III）で表されるヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、さらに好ましくは式（IV）で表されるヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物である。 [Active ingredients]
The active ingredient used in the animal ectoparasite control agent of the present invention is at least one compound selected from a heterocyclic compound represented by the formula (I) or a salt thereof, preferably represented by the formula (II). At least one compound selected from heterocyclic compounds or salts thereof, more preferably at least one compound selected from heterocyclic compounds represented by formula (III) or salts thereof, and more preferably in formula (IV) It is at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented or salts thereof.

まず、式（I）〜（IV）にて使用されている記号、用語などの意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。 First, the meanings of symbols and terms used in formulas (I) to (IV) will be described.
The term “unsubstituted” means only the group that is the mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
On the other hand, the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus. The number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
Terms such as “C1-6” indicate that the number of carbon atoms of the group serving as the mother nucleus is 1-6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基； ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基； ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基； エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基； The “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
Examples of groups that can be “substituents” include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl C1-6 alkyl group such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; C3-8 such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group A cycloalkyl group; a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hetenyl group C2-6 alkenyl groups such as xenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group; 2-cyclopropenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4- C3-8 cycloalkenyl groups such as cyclooctenyl group; ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2- Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, A C2-6 alkynyl group such as a 1,1-dimethyl-2-butynyl group;

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基； エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基； ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基； ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基； ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基； ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； カルボキシル基；   C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy group and butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; phenoxy group and 1-naphthoxy group A C7-10 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; a C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, C1- such as a cyclohexylcarbonyl group Acyl group; C1-7 acyloxy group such as formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group A C1-6 alkoxycarbonyl group such as n-butoxycarbonyl group and t-butoxycarbonyl group; carboxyl group;

水酸基； オキソ基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基； ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基； ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基； クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；   Hydroxyl group; oxo group; C1-6 haloalkyl such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group Group; C2-6 haloalkenyl group such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group; 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5- C2-6 haloalkynyl group such as bromo-2-pentynyl group; C1-6 haloalkoxy group such as 2-chloro-n-propoxy group and 2,3-dichlorobutoxy group; 2-chloropropenyloxy group, 3-bromo C2-6 haloalkenyloxy groups such as butenyloxy group; 4-chlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2,4-dichlorophen C6-10 haloaryl group such as 4-fluorophenyloxy group, C6-10 haloaryloxy group such as 4-fluorophenyloxy group, 4-chloro-1-naphthoxy group; chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, 4- Halogen-substituted C1-7 acyl groups such as chlorobenzoyl groups;

シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基； メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基； アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基； ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基； ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基； アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基； イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；   Cyano group; isocyano group; nitro group; isocyanato group; cyanato group; amino group; C1-6 alkylamino group such as methylamino group, dimethylamino group and diethylamino group; C6-10 arylamino group such as anilino group and naphthylamino group Group: C7-11 aralkylamino group such as benzylamino group, phenylethylamino group; C1-7 such as formylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group, benzoylamino group Acylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl An unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as phenylaminocarbonyl group, N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group; iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl A C1-6 alkyl group substituted with an imino group such as a group; hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group, methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl A C1-6 alkyl group substituted with a hydroxyimino group such as a group;

メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基； メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基； ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基； エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基； フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基； チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基； ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基； （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；   Mercapto group; isothiocyanato group; thiocyanato group; C1-6 alkylthio such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio groups and allylthio groups; C2-6 alkynylthio groups such as ethynylthio groups and propargylthio groups; C6-10 arylthio groups such as phenylthio groups and naphthylthio groups; thiazolylthio groups and pyridylthio groups A heteroarylthio group of C7-11 aralkylthio group such as benzylthio group and phenethylthio group; (methylthio) carbonyl group, (ethylthio) carbonyl group, (n-propylthio) carbonyl group, (i-propylthio) carbonyl group, ( - butylthio) carbonyl group, (i-butylthio) carbonyl group, (s-butylthio) carbonyl group, (t-butylthio) (Cl to 6 alkylthio, such as carbonyl groups) carbonyl group;

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基； アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基； プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基； フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基； チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基； ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基； メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基； アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基； プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基； フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基； チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基； ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；   C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl groups such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group and the like A heteroarylsulfinyl group such as thiazolylsulfinyl group and pyridylsulfinyl group; a C7-11 aralkylsulfinyl group such as benzylsulfinyl group and phenethylsulfinyl group; a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, t- C1-6 alkylsulfonyl group such as butylsulfonyl group; C2-6 alkenylsulfonyl group such as allylsulfonyl group; C2 such as propargylsulfonyl group A C6-10 arylsulfonyl group such as a phenylsulfonyl group; a heteroarylsulfonyl group such as a thiazolylsulfonyl group or a pyridylsulfonyl group; a C7-11 aralkylsulfonyl group such as a benzylsulfonyl group or a phenethylsulfonyl group;

ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基； ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基； アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基； トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基； トリフェニルシリル基； などを挙げることができる。   5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridinyl group, triazinyl group; saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethyl And a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a silyl group or a t-butyldimethylsilyl group; a triphenylsilyl group;

また、これらの「置換基」は、当該基の中のいずれかの水素原子がさらに別の「置換基」で置換されたものであってもよい。   These “substituents” may be those in which any hydrogen atom in the group is further substituted with another “substituent”.

（Ｘ）
Ｘは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一でも異なっていてもよい。 (X)
X is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group is shown. n shows the substitution number of X and is an integer in any one of 0-5. When n is 2 or more, Xs may be the same as or different from each other.

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。   The “C1-6 alkyl group” in X may be a straight chain or a branched chain. As the alkyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group I-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.

Ｘにおける「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、 シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基； フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；   The “C 1-6 alkyl group having a substituent” in X is a C 3-8 cyclo group such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group, etc. Alkyl C1-6 alkyl group; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2- Trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro -1-trifluoromethylethyl group, perfluorohexyl group, perchlorohexene A C1-6 haloalkyl group such as a xyl group or a 2,4,6-trichlorohexyl group;

ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基； メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； メトキシメトキシメチル基、１−メトキシエトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基、２−（１−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、２，２−ジメトキシエチル基、１，２−ジメトキシエチル基、３，３−ジメトキシｎ−プロピル基、２，２−ジエトキシエチル基などのジＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基； イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）−ｎ−プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； 無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するフェネチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基； などが挙げられる。   Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group and 2-hydroxyethyl group; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxy group C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as ethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group; methoxymethoxymethyl group, 1-methoxyethoxymethyl group, 2-methoxyethoxymethyl group, 2- (1- C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group; dimethoxymethyl group, diethoxymethyl group, 2,2-dimethoxyethyl group, 1 , 2-dimethoxyethyl group, 3,3-dimethoxy n-propyl group, Di-C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as 2-diethoxyethyl group; C1-7 acyloxy such as formyloxymethyl group, acetoxymethyl group, 2-acetoxyethyl group, propionyloxymethyl group, propionyloxyethyl group A C1-6 alkyl group; a C1-6 alkyl group substituted with an imino group such as an iminomethyl group, a (1-imino) ethyl group, or a (1-imino) propyl group; a hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl A C1-6 alkyl group substituted with a hydroxyimino group such as a group, (1-hydroxyimino) -n-propyl group, methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group; unsubstituted or substituted An unsubstituted or unsubstituted benzyl group, an unsubstituted or substituted phenethyl group, etc. Or a C7-11 aralkyl group having a substituent;

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などが挙げられる。
Ｘにおける「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； などが挙げられる。 Examples of the “C2-6 alkenyl group” in X include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
Examples of the “C2-6 alkenyl group having a substituent” in X include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group;

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。
Ｘにおける「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基； などが挙げられる。 Examples of the “C2-6 alkynyl group” in X include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
Examples of the “C2-6 alkynyl group having a substituent” in X include C2-6 halo such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group and the like. Alkynyl group; and the like.

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｘにおける「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、 フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４−フルオロブトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、２−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、３−メトキシ−ｎ−プロポキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基； シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基； ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基； などが挙げられる。 As the “C 1-6 alkoxy group” in X, a methoxy group, an ethoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, an s-butoxy group, a t-butoxy group, an n-pentyloxy group, i -A pentyloxy group, n-hexyloxy group, etc. are mentioned.
Examples of the “C1-6 alkoxy group having a substituent” in X include a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a difluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, Bromomethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 4-fluorobutoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, 2,2 , 2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy group, perfluorohexyloxy group and other C1-6 haloalkoxy groups; methoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, ethoxymethoxy group, 1- Ethoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 1-methyl A C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group such as a xy-n-propoxy group, a 2-methoxy-n-propoxy group, a 3-methoxy-n-propoxy group; a cyclopropylmethoxy group, a cyclobutylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy groups such as cyclohexylmethoxy group, 2-methylcyclopropylmethoxy group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxy group, 2-cyclopropylethoxy group; benzyloxy group, phenethyloxy group, etc. C7-11 aralkyloxy group;

これらのうち、Ｘは、ハロゲン原子、またはＣ１〜６ハロアルキル基であることが好ましい。   Among these, X is preferably a halogen atom or a C1-6 haloalkyl group.

（Ａ1、Ａ2）
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ａ1およびＡ2がいずれも炭素原子である場合は、これを含む芳香環はベンゼン環を表す。Ａ1およびＡ2がいずれも窒素原子である場合は、これを含む芳香環はピリミジン環を表す。Ａ1またはＡ2のいずれかが、窒素原子であって、他方が炭素原子である場合は、これを含む芳香環はピリジン環を表す。本発明においては、Ａ1およびＡ2がいずれも炭素原子であることが好ましい。 (A 1, A 2)
A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
When both A 1 and A 2 are carbon atoms, the aromatic ring containing them represents a benzene ring. When both A 1 and A 2 are nitrogen atoms, the aromatic ring containing them represents a pyrimidine ring. When either A 1 or A 2 is a nitrogen atom and the other is a carbon atom, the aromatic ring containing it represents a pyridine ring. In the present invention, both A 1 and A 2 are preferably carbon atoms.

（Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3）
Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。Ｂ1またはＢ2のいずれかひとつは窒素原子であることが好ましい。
Ｂ3は、炭素原子または酸素原子を示す。
Ｂ1が炭素原子であって、Ｂ2が窒素原子である場合、Ｂ1とＢ2との間の結合は、二重結合となっていてもよい。
Ｂ1が窒素原子であって、Ｂ2およびＢ3がいずれも炭素原子である場合は、これを含むヘテロ環は、ピロリジン環を示す。
Ｂ2が窒素原子であって、Ｂ1およびＢ3がいずれも炭素原子である場合は、これを含むヘテロ環は、ピロリン環（別名：３，４-ジヒドロ−２Ｈ−ピロール環）を示す。
Ｂ1が炭素原子、Ｂ2が窒素原子であって、Ｂ3が酸素原子である場合は、これを含むヘテロ環は、イソオキサゾリン環（別名：４,５−ジヒドロイソオキサゾール環）を示す。 (B 1, B 2, B 3)
B 1 and B 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Any one of B 1 and B 2 is preferably a nitrogen atom.
B 3 represents a carbon atom or an oxygen atom.
When B 1 is a carbon atom and B 2 is a nitrogen atom, the bond between B 1 and B 2 may be a double bond.
When B 1 is a nitrogen atom and B 2 and B 3 are both carbon atoms, the heterocycle containing the same represents a pyrrolidine ring.
When B 2 is a nitrogen atom and both B 1 and B 3 are carbon atoms, the heterocycle containing the same represents a pyrroline ring (also known as 3,4-dihydro-2H-pyrrole ring).
When B 1 is a carbon atom, B 2 is a nitrogen atom, and B 3 is an oxygen atom, the heterocycle containing this represents an isoxazoline ring (also known as a 4,5-dihydroisoxazole ring).

（Ｒ1）
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
これらのうち、Ｒ1は、Ｃ１〜６ハロアルキル基であることが好ましい。 (R 1 )
R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group.
Examples of the “C 1-6 alkyl group” for R 1 include the same as those exemplified for X above.
Of these, R 1 is preferably a C 1-6 haloalkyl group.

（Ｘ0）
Ｘ0は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍ１は、Ｘ0の置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のとき、Ｘ0同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ0における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。 (X 0 )
X 0 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group , An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m1 represents the number of substitutions of X 0 and is an integer from 0 to 3. When m1 is 2 or more, X 0 may be the same or different from each other.
Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, and “C1-6 alkoxy group” in X 0 are the same as those exemplified in the above X. Can do.

（Ｒ11、Ｒ12）
Ｒ11は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基を示す。
Ｒ11における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。 (R 11, R 12)
R 11 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted amino group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylaminocarbonyl group having
Examples of the “C 1-6 alkyl group” and “C 2-6 alkenyl group” in R 11 include the same groups as those exemplified in the above X.

Ｒ11における「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したものの他に、ホルミルアミノメチル基、アセチルアミノメチル基、２−アセチルアミノエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノメチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基； などが挙げられる。 As the “C1-6 alkyl group having a substituent” in R 11, in addition to those exemplified in the above X, formylaminomethyl group, acetylaminomethyl group, 2-acetylaminoethyl group, propionylaminomethyl group, propionylamino A C1-7 acylamino C1-6 alkyl group such as a methyl group;

Ｒ11における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基、； ビニルアミノ基、アリルアミノ基などのＣ２〜６アルケニルアミノ基； ヒドラジノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチレンヒドラジノ基などのＮ’−置換ヒドラジノ基； などが挙げられる。 As the “amino group having a substituent” in R 11, a C1-6 alkylamino group such as a methylamino group, an ethylamino group or a dimethylamino group; a C2-6 alkenylamino group such as a vinylamino group or an allylamino group; And N′-substituted hydrazino groups such as hydrazino group, N ′, N′-dimethylhydrazino group, N′-methylenehydrazino group;

Ｒ11における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ11における「置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルキルアミノカルボニル基； メトキシメチルアミノカルボニル基、メトキシエチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基； ピリジルメチルアミノカルボニル基、ピリジルエチルアミノカルボニル、ピリミジルメチルアミノカルボニル基などのヘテロアリール基置換Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基； などが挙げられる。 Examples of the “C 1-6 alkylaminocarbonyl group” for R 11 include a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and an n-propylaminocarbonyl group.
As the “C1-6 alkylaminocarbonyl group having a substituent” for R 11, a C1-6 haloalkylaminocarbonyl group such as a trifluoromethylaminocarbonyl group or a 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group; C1-6 alkoxy C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as aminocarbonyl group and methoxyethylaminocarbonyl group; heteroaryl group substitution C1-6 such as pyridylmethylaminocarbonyl group, pyridylethylaminocarbonyl, pyrimidylmethylaminocarbonyl group Alkylaminocarbonyl group; and the like.

Ｒ12は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｒ12における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。 R 12 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, or a halogen atom. Show.
Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, and “C1-6 alkoxy group” in R 12 include the same as those exemplified in the above X.

また、Ｒ11とＲ12は、それらが繋がって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換基Ｒ20を有する５〜８員環の炭化水素環または置換基Ｒ20を有する５〜８員環のヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ20は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基； 無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。 Also, R 11 and R 12, they are connected, together with the carbon atoms to which they are attached 5 with a hydrocarbon ring or a substituent R 20 5-8 membered ring having a substituent R 20 An 8-membered heterocycle may be formed.
R 20 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, a cyano group; an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group , An amino group, or a substituent represented by —N (R 2 ) COR 3 .

「５〜８員環の炭化水素環」または「５〜８員環のヘテロ環」としては、シクロペンテン環、シクロヘプタン環などのＣ５〜８シクロアルケン環； ベンゼン環などのＣ６〜８アリール環； ジヒドロフラン環、ピロール環、ピラゾール環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環などのヘテロ環； などが挙げられる。   As the “5- to 8-membered hydrocarbon ring” or “5- to 8-membered heterocycle”, a C5-8 cycloalkene ring such as a cyclopentene ring or a cycloheptane ring; a C6-8 aryl ring such as a benzene ring; And heterocyclic rings such as a dihydrofuran ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, and a 3,4-dihydro-2H-pyran ring;

Ｒ20における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。Ｒ20における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、前記Ｒ11において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ20における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを例示することができる。
Ｒ20における「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基を例示することができる。 Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, and “C1-6 alkoxy group” in R 20 include the same as those exemplified in the above X. it can. As the “C 1-6 alkylaminocarbonyl group” for R 20, the same groups as those exemplified for R 11 can be mentioned.
Examples of the “C1-7 acyl group” in R 20 include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
Examples of the “C1-7 acyl group having a substituent” in R 20 include halogen-substituted C1-7 acyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group. .

（Ｒ2）
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。 (R 2 )
R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group. Indicates.

Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ2における「Ｃ１〜７アシル基」としては、前記Ｒ20において例示したそれと同じものを挙げることができる。 Examples of the “C1-6 alkyl group” for R 2 include the same as those exemplified for X above.
Examples of the “C1-7 acyl group” for R 2 include the same as those exemplified for R 20 above.

Ｒ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを例示することができる。
Ｒ2における「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、 シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基； フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などを例示することができる。 Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for R 2 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and the like.
Examples of the “substituted C1-6 alkoxycarbonyl group” for R 2 include cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2 , 3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl group such as 2-cyclopropylethoxycarbonyl group; fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group, Bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, Trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, 4-fluorobutoxycarbonyl group, 3,3 , 3-trifluoropropoxycarbonyl groups, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxycarbonyl groups, C1-6 haloalkoxycarbonyl groups such as perfluorohexyloxycarbonyl groups; .

（Ｒ3）
Ｒ3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。 (R 3 )
R 3 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, an unsubstituted or substituted group; A C2-6 alkynyloxy group having an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group;

Ｒ3における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。 Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, and “C1-6 alkoxy group” in R 3 are the same as those exemplified in the above X. Can do.

Ｒ3における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
Ｒ3における「置換基を有するシクロアルキル基」としては、クロロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基などが挙げられる。 Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” for R 3 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
Examples of the “cycloalkyl group having a substituent” for R 3 include a chlorocyclohexyl group, a bromocyclohexyl group, a 2-methylcyclopropyl group, and a 2,3-dimethylcyclopropyl group.

Ｒ3における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ3における「置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基」としては、２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、２−フルオロ−１−ブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基； などが挙げられる。 Examples of the “C2-6 alkenyloxy group” in R 3 include a vinyloxy group, 1-propenyloxy group, 2-propenyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-2- Propenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, Examples include 2-hexenyloxy group.
Examples of the “substituted C2-6 alkenyloxy group” for R 3 include C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloro-1-propenyloxy group and 2-fluoro-1-butenyloxy group; .

Ｒ3における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ3における「置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニルオキシ基、４−フルオロ−１−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンチニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルキニルオキシ基； などが挙げられる。 Examples of the “C2-6 alkynyloxy group” in R 3 include ethynyloxy group, 1-propynyloxy group, 2-propynyloxy group, 1-butynyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 1-methyl-2 -Propynyloxy group, 2-methyl-3-butynyloxy group, 1-pentynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 1-methyl-2-butynyloxy group, 2-methyl-3-pentynyloxy group, 1- Examples include hexynyloxy group.
The “C2-6 alkynyloxy group having a substituent” for R 3 includes a 4,4-dichloro-1-butynyloxy group, a 4-fluoro-1-pentynyloxy group, and a 5-bromo-2-pentynyloxy group. C2-6 haloalkynyloxy groups such as; and the like.

Ｒ3における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環であってもよいし、多環であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。 The “C6-10 aryl group” in R 3 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, if at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the C6-10 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.

Ｒ3における「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子が環を構成する原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。 The “heterocyclic group” in R 3 includes 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as atoms constituting the ring. The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
Examples of the heterocyclic group include a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, a condensed heteroaryl group, a saturated heterocyclic group, and a partially unsaturated heterocyclic group.

５員ヘテロアリール基としては、 ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基； フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基； チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基； イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基； ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基； イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基； チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基； イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基； １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基； １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基； １，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基； テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基； などが挙げられる。   Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl groups such as pyrrol-1-yl group, pyrrol-2-yl group and pyrrol-3-yl group; furyl groups such as furan-2-yl group and furan-3-yl group. A thienyl group such as a thiophen-2-yl group and a thiophen-3-yl group; an imidazolyl group such as an imidazol-1-yl group, an imidazol-2-yl group, an imidazol-4-yl group, and an imidazol-5-yl group; A pyrazolyl group such as a pyrazol-1-yl group, a pyrazol-3-yl group, a pyrazol-4-yl group, and a pyrazol-5-yl group; an oxazol-2-yl group, an oxazol-4-yl group, and an oxazole-5 -Oxazolyl groups such as yl groups; isoxazol-3-yl groups, isoxazol-4-yl groups, isoxazol-5-yl groups and the like Isoxazolyl group; thiazolyl group such as thiazol-2-yl group, thiazol-4-yl group, thiazol-5-yl group; isothiazol-3-yl group, isothiazol-4-yl group, isothiazol-5-yl 1,2,3-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-4-yl group, 1,2,3-triazol-5-yl group, 1,2,4 -Triazolyl groups such as triazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-3-yl group, 1,2,4-triazol-5-yl group; 1,2,4-oxadiazole-3- Oxadiazolyl group such as yl group, 1,2,4-oxadiazol-5-yl group, 1,3,4-oxadiazol-2-yl group; 1,2,4-thiadiazol-3-yl group, 1, , 4-thiadiazol-5-yl group, 1,3,4-thiadiazol-2-yl-thiadiazolyl group such as a group; and the like; tetrazol-1-yl group, tetrazolyl group, such as tetrazol-2-yl group.

６員ヘテロアリール基としては、 ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基； ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基； ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基； ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。   Examples of the 6-membered heteroaryl group include pyridyl groups such as pyridin-2-yl group, pyridin-3-yl group and pyridin-4-yl group; pyrazinyl groups such as pyrazin-2-yl group and pyrazin-3-yl group A pyrimidinyl group such as a pyrimidin-2-yl group, a pyrimidin-4-yl group and a pyrimidin-5-yl group; a pyridazinyl group such as a pyridazin-3-yl group and a pyridazin-4-yl group; a triazinyl group; It is done.

その他のヘテロ環基としては、 アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、エポキシ基； ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基； ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基； １，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基； などが挙げられる。   Other heterocyclic groups include: aziridin-1-yl group, aziridin-2-yl group, epoxy group; pyrrolidin-1-yl group, pyrrolidin-2-yl group, pyrrolidin-3-yl group, tetrahydrofuran-2- Yl group, tetrahydrofuran-3-yl group; piperidin-1-yl group, piperidin-2-yl group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, piperazin-1-yl group, piperazin-2-yl Group, morpholin-2-yl group, morpholin-3-yl group, morpholin-4-yl group; 1,3-benzodioxol-4-yl group, 1,3-benzodioxol-5-yl group 1,4-benzodioxan-5-yl group, 1,4-benzodioxan-6-yl group, 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6-yl group, , 4-Dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl group, 2,3-dihydrobenzofuran-4-yl group, 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl group, 2,3-dihydro A benzofuran-6-yl group, a 2,3-dihydrobenzofuran-7-yl group;

これらのうち、Ｒ3は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基であることが好ましい。 Among these, R 3 is preferably a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group.

（Ｅ）
Ｅは、炭素原子または窒素原子を示す。これらのうち、Ｅは、炭素原子であることが好ましい。 (E)
E represents a carbon atom or a nitrogen atom. Of these, E is preferably a carbon atom.

（式（II）で表されるヘテロ環化合物）
式（II）で表されるヘテロ環化合物は、式（I）中の、Ｂ1が炭素原子、Ｂ2が窒素原子、Ｂ3が酸素原子、Ｂ1とＢ2との間が二重結合になっているものである。すなわち、式（II）で表されるヘテロ環化合物は、イソオキサゾリン環（４,５−ジヒドロイソオキサゾール環）を有する。
さらに、式（II）で表されるヘテロ環化合物は、式（I）中の、Ｒ11とＲ12とが繋がって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換基Ｒ21を有する５〜８員環の炭化水素環または置換基Ｒ21を有する５〜８員環のヘテロ環を形成しているものである。
式（II）中のＤは５〜８員の炭化水素環または５〜８員のヘテロ環を示す。
Ｒ21は、Ｄに結合する置換基であり且つ無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。 (Heterocyclic compound represented by formula (II))
In the heterocyclic compound represented by the formula (II), in the formula (I), B 1 is a carbon atom, B 2 is a nitrogen atom, B 3 is an oxygen atom, and B 1 and B 2 are double bonds. It is what has become. That is, the heterocyclic compound represented by the formula (II) has an isoxazoline ring (4,5-dihydroisoxazole ring).
Furthermore, the heterocyclic compound represented by the formula (II) has a substituent R 21 in which R 11 and R 12 in the formula (I) are linked together with the carbon atom to which they are bonded. those that form a heterocyclic ring of 5- to 8-membered ring having a 5- to 8-membered hydrocarbon ring or a substituent R 21 rings.
D in Formula (II) represents a 5- to 8-membered hydrocarbon ring or a 5- to 8-membered heterocycle.
R 21 is a substituent bonded to D and is an unsubstituted or substituted C 1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkylaminocarbonyl group, an amino group, or —N ( R 2 ) represents a substituent represented by COR 3 .

（Ｘ1）
Ｘ1は、Ｄを含む縮合環に結合する置換基であり且つハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍは、Ｘ1の置換数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｘ1同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ1における「アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
式（II）中のＸ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｅ、Ｒ2およびＲ3は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。 (X 1 )
X 1 is a substituent bonded to the condensed ring containing D and is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m represents the number of substitutions of X 1 and is an integer of 0 to 6. When m is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
"Alkyl group" in X 1, the "C2~6 alkenyl group", "C2~6 alkynyl group", and "C1~6 alkoxy group" may include the same ones as those exemplified in the X.
X, n, A 1 , A 2 , R 1 , E, R 2 and R 3 in formula (II) have the same meaning as in formula (I).

（式（III）で表されるヘテロ環化合物）
式（III）で表されるヘテロ環化合物は、式（II）中の、Ｄが５員または６員の炭化水素環、Ｒ21が−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基になっているものである。すなわち、ｐは括弧内のメチレン基の繰り返し数を示し且つ１または２のいずれかである。ｐは好ましくは１である。すなわち、式（III）で表されるヘテロ環化合物はインダン環（別名：２，３−ジヒドロインデン環）を有するものが好ましい。式（III）中のＸ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｒ2、Ｒ3およびＥは、式（II）におけるそれらと同じ意味を示す。 (Heterocyclic compound represented by formula (III))
In the heterocyclic compound represented by the formula (III), D is a 5- or 6-membered hydrocarbon ring in the formula (II), and R 21 is a substituent represented by —N (R 2 ) COR 3. It is what has become. That is, p represents the number of repeating methylene groups in parentheses and is either 1 or 2. p is preferably 1. That is, the heterocyclic compound represented by the formula (III) preferably has an indane ring (also known as a 2,3-dihydroindene ring). X, n, A 1 , A 2 , R 1 , X 1 , m, R 2 , R 3 and E in formula (III) have the same meaning as in formula (II).

（式（IV）で表されるヘテロ環化合物）
式（IV）で表されるヘテロ環化合物は、式（III）中の、Ａ1およびＡ2の両方が炭素原子になっているものである。式（IV）中のＸ、ｎ、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｅ、Ｒ2、Ｒ3およびｐは、式（III）におけるそれらと同じ意味を示す。 (Heterocyclic compound represented by formula (IV))
The heterocyclic compound represented by the formula (IV) is one in which both A 1 and A 2 in the formula (III) are carbon atoms. X, n, R 1 , X 1 , m, E, R 2 , R 3 and p in formula (IV) have the same meaning as in formula (III).

式（I）〜式（IV）で表されるヘテロ環化合物の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩などの有機酸の塩；が挙げられる。   Examples of the salt of the heterocyclic compound represented by formula (I) to formula (IV) include salts of inorganic acids such as hydrochloride, nitrate, sulfate, and phosphate; acetate, lactate, propionate, benzoate And salts of organic acids such as acid salts.

式（I）〜式（IV）で表されるヘテロ環化合物またはその塩の具体例および製造方法は、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６などに記載されている。よって、それらを参酌することによって、本発明に使用される式（I）〜式（IV）で表されるヘテロ環化合物またはその塩を容易に製造または入手することができる。   Specific examples and production methods of the heterocyclic compounds represented by the formulas (I) to (IV) or salts thereof are described in Patent Document 3, Patent Document 4, Patent Document 5, Patent Document 6, and the like. Therefore, by taking them into consideration, the heterocyclic compounds represented by the formulas (I) to (IV) or salts thereof used in the present invention can be easily produced or obtained.

〔他の成分〕
本発明の動物用外部寄生虫防除剤には、上記有効成分以外の成分を含んでいてもよい。例えば、各種ビタミン類、ミネラル類、ホルモン剤、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、抗ガン剤、抗生物質、内部寄生虫駆除剤、抗菌剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤、ワクチンなどが挙げられる。また、殺虫、殺ダニ、駆虫、殺真菌、殺線虫、抗原虫、殺菌、抗ウイルスなどの生物学的活性を有する化合物を含んでいてもよい。 [Other ingredients]
The animal ectoparasite control agent of the present invention may contain components other than the above-mentioned active ingredients. For example, various vitamins, minerals, hormones, amino acids, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, anticancer agents, antibiotics, endoparasite control agents, antibacterial agents, bactericides, coloring agents, fragrances , Preservatives, vaccines and the like. Further, it may contain a compound having biological activity such as insecticidal, acaricidal, anthelmintic, fungicidal, nematicidal, antigenic, insecticidal or antiviral.

〔剤形〕
本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、剤形によって特に制限されない。剤形としては、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉などが挙げられる。
本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、剤形に応じて、担体、界面活性剤、固体希釈材、液体希釈材などを含んでいてもよい。例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料などが挙げられる。 (Dosage form)
The animal ectoparasite control agent of the present invention is not particularly limited by the dosage form. Examples of the dosage form include powders, granules, tablets, powders, capsules, premixes, liquids, emulsions, wafers, biscuits, minced meat and the like.
The animal ectoparasite control agent of the present invention may contain a carrier, a surfactant, a solid diluent, a liquid diluent and the like depending on the dosage form. Examples thereof include lactose, sucrose, glucose, starch, wheat flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, calcium carbonate, and other commercially available feed materials.

〔投与方法など〕
本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、単独で、動物に投与することができる。また、必要に応じて他の動物薬、例えば抗菌剤、栄養剤、駆虫剤、殺菌剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺線虫剤、抗原虫薬、抗ウイルス剤、ワクチン、ホルモン剤、抗がん剤、抗生物質、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、内部寄生虫駆除剤などとともに投与することができる。 [Method of administration, etc.]
The animal ectoparasite control agent of the present invention can be administered to an animal alone. Also, if necessary, other animal drugs such as antibacterial agents, nutrients, anthelmintics, fungicides, anticoccidial agents, insecticides, acaricides, fungicides, nematicides, antiprotozoal agents, antiviral agents It can be administered together with vaccines, hormonal agents, anticancer agents, antibiotics, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, endoparasite control agents, and the like.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤と混用若しくは併用できる他の動物薬などは特に制限されない。例えば、以下のものが挙げられる。   Other veterinary drugs that can be mixed or used in combination with the animal ectoparasite control agent of the present invention are not particularly limited. For example, the following are mentioned.

１）有機（チオ）ホスフェート系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；   1) Organic (thio) phosphates: acephate, azamethiphos, azinephos methyl, azinephos ethyl, bromophos ethyl, bromfenbinphos, BRP, chlorpyrifos, chlorpyrifos methyl, chlorpyrifos ethyl, chlorfenvinphos, kazusafos, carbo Phenothion, chloroethoxyphos, chlormefos, coumaphos, cyanophenphos, cyanophos, CYAP, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfotone, dimeton-S-methyl, dimethylvinphos, dimeton-S-methylsulfone, diariphos, diazinon, Diclofenthion, Dioxabenzophos, Disulfoton, Ethion, Etoprofos, Etrimfos, EPN, Phenamifos, Fenitrothion, Fenthion, Fensulfothio , Flupyrazophos, phonophos, formothione, phosmethylan, heptenophos, isazophos, iodofenphos, isofenphos, isoxathione, iprobenphos, malathion, mevinphos, methamidophos, methidathion, monocrotophos, mecarbam, methalyphos, nared, ometoate, oxydimethone parathione , Parathion methyl, phentoate, hosalon, phosmet, phosphamidone, folate, phoxime, pyrimifos methyl, pyrimifos ethyl, propenophos, prothiophos, phosthiazate, phosphocarb, propaphos, propetamphos, protoate, pyridafenthion, pyracrophos, quinalphos, sulthiote, sulfophos , Tetrachlorbinphos, terb Phos, triazophos, trichlorfone, tebupyrimfos, temefos, thiometone, bamidithione;

２）カルバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；   2) Carbamate series: Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, phenoxycarb, phenothiocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pirimicurve, propoxyl, thiodicarb, triazamate, etiofencarb, MIPC, MPC MTMC, pyridafenthion, furthiocarb, XMC, aldoxicarb, arixicarb, aminocarb, bendiocarb, bufencarb, butacarb, butcarboxyme, butoxycarboxyme, chloetocarb, dimethylane, formethanate, isoprocarb, metam sodium, metolcarb, promecarb, thiofa Knox, Trimetacarb, Xylylcarb;

３）ピレトロイド系： アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；   3) Pyrethroids: alletrin, bifenthrin, cyfluthrin, beta cyfluthrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin, ciphenothrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, beta cypermethrin, zeta cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofen Prox, Fenpropatrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Permethrin, Praretrin, Pyretrin, Pyretrin I, Pyretrin II, Resmethrin, Silafluophene, Fluverate, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Cymetritoline, Acrinathrin Halfenprox, flucitrinate, bioareslin, bioethanomethrin, bio Rumetorin, Bioresmethrin, trans permethrin, empenthrin, fenfluthrin Trinh, Fen pyridinium Trinh, full Bro shea tri sulphonate, full Fen flufenprox, flumethrin, metofluthrin, phenothrin, protrifenbute, pyresmethrin, terallethrin;

４）成長調節物質： a)キチン合成阻害剤： クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン； b)エクジソンアンタゴニスト： ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン； c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン； d)脂質生合成阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；   4) Growth regulator: a) Chitin synthesis inhibitor: chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, teflubenzuron, triflumuron, bistrifluron, nobiflumuron, buprofezin, hexithiazox B) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide, chromafenozide, azadirachtin; c) juvenile hormone-like substances: pyriproxyfen, methoprene, diophenolan, epofenonan, hydroprene, quinoprene, quinoprene, quinoprene, quinoprene, quinoprene D) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, flonicamid;

５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
６）GABAアンタゴニスト化合物： a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール； b)有機塩素系： カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル； 5) Nicotine receptor agonist / antagonist compounds: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, nithiazine, nicotine, bensultap, cartap;
6) GABA antagonist compounds: a) acetoprole, ethiprole, fipronil, vanilliprol, pyrafluprole, pyriprole; b) organochlorine: camfechlor, chlordane, endosulfan, HCH, γ-HCH, heptachlor, methoxychlor;

７）大環状ラクトン殺虫剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、
８）METI I化合物： フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
９）METI IIおよびIII化合物： アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン； 7) Macrocyclic lactone insecticide: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin, spinosad, ivermectin, selamectin, doramectin, epinomectin, moxidectin,
8) METI I compounds: phenazaquin, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, fluphenelim, hydramethylnon, fenpyroximate, pyrimidifen, dicophor;
9) METI II and III compounds: acequinosyl, fluacrylpyrim, rotenone;

１０）脱共役剤化合物： クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物： シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
１２）脱皮かく乱化合物： シロマジン；
１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド；
１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物： インドキサカルブ、メタフルミゾン；
１５）微生物農薬： BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
１６）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド； 10) Uncoupler compounds: chlorfenapyr, binapacryl, dinobutone, dinocup, DNOC;
11) Oxidative phosphorylation inhibitor compounds: cyhexatin, diafenthiuron, phenbutatin oxide, propargite, azocyclotin;
12) molting disrupting compounds: cyromazine;
13) Mixed function oxidase inhibitor compound: piperonyl butoxide;
14) Sodium channel blocker compounds: indoxacarb, metaflumizone;
15) Microbial pesticides: BT agent, entomopathogenic virus agent, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungus agent; Bacillus spp., White scab fungus, black scab fungus, Pekir Myces sp., Thuringiensins, Verticillium Genus species;
16) Latrophilin receptor agonist: depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside;

１７）オクトパミン性作用薬： アミトラズ；
１８）リアノジン誘導体作用薬： フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール
１９）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬： チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
２０）摂食阻害薬： ピメトロジン；
２１）ダニ成長阻害薬： クロフェンテジン、エトキサゾール；
２２）その他のもの： ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン； 17) Octopaminergic agents: Amitraz;
18) Ryanodine derivative agonists: fulbenzamide, chlorantraniliprole, cyantraliniprol 19) Inhibitors of magnesium-stimulated ATPase: thiocyclam, thiosultap, nereistoxin;
20) Antifeedant: Pymetrozine;
21) Tick growth inhibitors: clofentezin, etoxazole;
22) Others: Benclothiaz, Bifenazate, Pyridalyl, Sulfur, Sienopyrafen, Ciflumethofene, Amidoflumet, Tetradiphone, Chlordimeform, 1,3-Dichloropropene, DCIP, Phenisobromolate, Benzate, Metaaldehyde, Spinetram, Pyrifluquinazone, Benzoxy Mate, bromopropyrate, quinomethionate, chlorbenzilate, chloropicrin, clothiazoben, dicyclanyl, phenoxacrime, fentriphanyl, flubenzimine, flufenzine, gossip lure, japonyla, metoxadiazone, petroleum, potassium oleate, sulfluramide, tetrasul, trialacene;

２３）駆虫剤： a)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール； b)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド； c)置換フェノール系： ニトロキシニル； d)ピリミジン系： ピランテル； e)イミダゾチアゾール系： レバミソール； f)テトラヒドロピリミジン： プラジカンテル； g)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール；   23) Anthelmintic: a) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole; b) salicylanilide series: closantel, oxyclozanide; c) substituted phenol series: nitroxinyl; d) pyrimidine series: pyrantel E) imidazothiazole series: levamisole; f) tetrahydropyrimidine: praziquantel; g) other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazole;

本発明の動物用外部寄生虫防除剤と他の動物薬との使用比率は、特に制限されないが、通常、１００：０〜１：９９（重量比）である。   The ratio of use of the animal ectoparasite control agent of the present invention and other animal drugs is not particularly limited, but is usually 100: 0 to 1:99 (weight ratio).

本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；アヒル、ニワトリ、七面鳥、カモなどが挙げられる。   Examples of host animals in which the control agent of the present invention is effective include dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (for example, pigeons, parrots, nine-birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canary); Examples include cattle, horses, pigs, sheep, goats; ducks, chickens, turkeys and ducks.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤の対象となる外部寄生虫は、宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。   The ectoparasites targeted by the animal ectoparasite control agent according to the present invention inhabit the host animal's back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc., and obtain nutrients such as blood and dandruff from the animals. And those that fly to the back, buttocks, etc. of the host animal and inhabit by obtaining nutrients such as blood and dandruff from the animal. Examples of ectoparasites include ticks, lice and fleas.

ダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
(a) ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ：
ワクモ（Dermanyssus gallinae）などのワクモ属種（Dermanyssus spp.）；など、
(b) オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ：
トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）などのイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）；など、
(c) トゲダニ科（Laelapidae）のダニ：
ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）などのトゲダニ属種（Laelaps spp.）；など。 Examples of mites (Acari) include the following pests.
(1) Mesostigmata mites (mite)
(a) Dermanyssidae mites:
Species of the genus (Dermanyssus spp.) Such as vaccinia (Dermanyssus gallinae);
(b) Mite of the family Macronyssidae:
House dust mite species (Ornithonyssus spp.) Such as avian tick mite (Ornithonyssus sylviarum), netty bird mite (Ornithonyssus bursa), house dust mite (Ornithonyssus bacoti);
(c) Laticidae mites:
Species of the genus genus (Laelaps spp.), Such as the mouse spider mite (Laelaps echidninus), the stag beetle (Laelaps jettmari);

（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
(a) ヒメダニ科（Argasidae）のダニ：
ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）などのナガヒメダニ属種（Argas spp.）； オルニトドラス・モウバータ（Ornithodorus moubata）などのヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）；など、
(b) マダニ科（Ixodidae）のダニ：
ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）などのチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）； アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）などのキララマダニ属種（Amblyomma spp.）； マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）などのマダニ属種（Ixodes spp.）； オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）などのウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）； リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）などのコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp.）； デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）などのカクマダニ属種（Dermacentor spp.）；など。 (2) Metastigmata tick (tick)
(a) Mite from Argasidae:
Argas spp., Such as Argas persicus, Argas reflexus; Ornithodoros spp., Such as Ornithodorus moubata;
(b) Ixodidae ticks:
Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, physic physics, Haemaphysalis cinophila, physic physics ), Tick ticks (Haemaphysalis yeni), black ticks (Haemaphysalis campanulata), blue tick ticks (Haemaphysalis pentalagi), tick ticks (Haemaphysalis flava), large ticks (Haemaphysalis megaspinosa), ema physalis tick (Haemaphysalis megaspinosa) Haemaphysalis spp .; Amblyomma americanum, Ambrioma variegatum Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Amblyomma testudinlyly tick (Amblyomma testudinlyly) ), Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes scapularis, Ixodes socularis Tick species (Ixodes spp.) Such as Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes nipponensis; Rickicephalus (Boophilus) microplus, Lipisepha Bovine tick subspecies (Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus), Ripeicephalus (Boophilus) annulatus (Rhipicephalus (Boophilus) annulatus), Ripeicephalus (Buophilus) Calcertas (Rhipicephalus (Boophilus) calceratus), etc. .); Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus cap Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis and other species of the genus Rhipicephalus spp .; Dermacentor Marginatas (De rmacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, vari vari D ) And other species (Dermacentor spp.);

（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a) キュウセンダニ科（Psoroptidae）のダニ：
プソロプテス・オービス（Psoroptes ovis）、プソロプテス・キュニキュリ（Psoroptes cuniculi）、プソロプテス・エクイ（Psoroptes equi）などのキュウセンダニ属種（Psoroptidae spp.）； コリオプテス・ボビス（Chorioptes bovis）などのショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）；など、
(b) ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ：
サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、サルコプテス・カニス（Sarcoptes canis）、サルコプテス・ボビス（Sarcoptes bovis）、サルコプテス・オービス（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、サルコプテス・エクイ（Sarcoptes equi）、サルコプティス・スイス（Sarcoptes suis）などのヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）；など。 (3) Astigmata (Acaridida)
(a) Psoroptidae mites:
Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, and other tick species such as Chorioptes bovis Chorioptes spp.);
(b) Scaroptidae mites:
Sarcoptes scabiei, Sarcoptes canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae, Sarcoptes rupicaprae, Sarcoptes rupicaprae Scaroptes spp., Such as Switzerland (Sarcoptes suis);

（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a) ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ：
イヌニキビダニ（Demodex canis）、デモデックス・ボービス（Demodex bovis）、デモデックス・オービス（Demodex ovis）、デモデックス・カプラエ（Demodex caprae）、デモデックス・エクイ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、デモデックス・スイス（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）などのニキビダニ属種（Demodex spp.）；など、
(b) ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ：
トロンビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）などのツツガムシ属種（Trombiculidae spp.）；など。 (4) Prostigmata mites (Actinedida)
(a) Tick from the Demodixidae family:
Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi ), Demodex swiss (Demodex suis), wilt mite species (Demodex spp.);
(b) Mite from the family Troombiculidae:
Trombiculidae spp., Such as Trombicula alfreddugesi and Trombicula akamushi;

シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）
(a) ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ：
ウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）などのブタジラミ属種（Haematopinus spp.）；など、
(b) ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ：
イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）などのリノグナツス属種（Linognathus spp.）； ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）などのソレノポテス属種（Solenopotes spp.）；など。 Examples of lice (Phthiraptera) include the following pests.
(1) Louse of Anoplura
(a) Lice from the Haematopinidae family:
Haematopinus asini, bovine lice (Haematopinus eurysternus), porcine louse species (Haematopinus spp.) Such as pig lice (Haematopinus suis);
(b) Linognathidae lice:
Dog lice (Linognathus setosus), Cow horned lice (Linognathus vituli), Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus oviformis, Linognathus psoris ); Solenopotes spp., Such as Solenopotes capillatus;

（２）タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）
(a) タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ：
ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）などのメナカンツス属種（Menacanthus spp.）； ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）などのメノポン属種（Menopon spp.）；など。 (2) Amblycera subs (biting louse)
(a) White-headed lice (Menoponidae):
Menacanthus spp., Such as Chicken Acneus stramineus, Menacanthus cornutus, Menacanthus pallidulus; );Such.

（３）チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）
(a) チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ：
ハトナガハジラミ（Columbicola columbae）などのコランビコーラ属種（Columbicola spp.）； ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）などのクルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）； カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）などのゴニオデス属種（Goniodes spp.）； ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）などのリペウルス属種（Lipeurus spp.）；など、
(b) ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ：
ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）などのボビコーラ属種（Bovicola spp.）； イヌハジラミ（Trichodectes canis）などのケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）； ネコハジラミ（Felicola subrostrata）などのフェリコラ属種（Felicola spp.）；など。 (3) Ischnocera subs (biting louse)
(a) Philopteridae lice:
Columbicola spp. Such as Columbicola columbae; Cuclotogaster spp. Such as Cuclotogaster heterographus; Goniodes dissimilis gas, Goniodes dissimilis Goniodes spp., Such as Goniodes gallinae; Lipiperus spp., Such as Lipeurus caponis;
(b) Trichodectidae lice:
Bovidola spp., Such as Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Bovicola caprae, Bovicola equip, etc .; Trichodectes spp .; Felicola spp., Such as Felicola subrostrata;

（４）ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。
(a) スナノミ科（Tungidae）のノミ：
スナノミ（Tunga penetrans）などのスナノミ属種（Tunga spp.）；など、
(b) ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ：
イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）などのイヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）； ハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）などのアルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）； 東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）などのネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）； ヒトノミ（Pulex irritans）などのヒトノミ属種（Pulex spp.）； ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）などのエチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）；など、
(c) ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ：
トリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）などのナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）； ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）などのノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）；など、
(d) ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ：
メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）などのホソノミ属種（Leptopsylla spp.）；など。 (4) The fleas (Siphonaptera) include the following pests.
(a) Fleas from the Tungidae family:
Species of the genus (Tunga spp.) Such as Sunungomi (Tunga penetrans);
(b) Fleas from the family Flea Family (Pulicidae):
Cunnocephalides (Ctenocephalides canis), Catfish (Ctenocephalides felis) and other species of genus (Ctenocephalides spp.); Hedgehog (Archaeopsylla erinacei); (Xenopsylla spp.); Human flea species (Pulex spp.); Etchidnophaga gallinacea and other species (Echidnophaga spp.);
(c) Ceratophyllidae chisel:
Tortoise (Ceratophyllus gallinae), Yamato mouse (Ceratophyllus anisus) and other species (Ceratophyllus spp.); European mouse (Nosopsyllus fasciatus),
(d) Fleas from the family Leptopsyllidae:
Leptopsylla segnis and other species such as Leptopsylla spp.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤の対象となるその他の外部寄生虫としては、カメムシ目の害虫が挙げられる。
カメムシ目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
(a) トコジラミ科（Cimicidae）の昆虫：
トコジラミ(Cimex lectularius)などのシメックス属種（Cimex spp.）；など、
(b) サシガメ科（Reduviidae）の昆虫：
(b-1) オオサシガメ亜科（Triatominae）の昆虫：
パンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）； ベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）などのロドニウス属種（Rhodnius spp.）； サシガメ（Triatoma infestans）などのサシガメ属種（Triatoma spp.）；など。 Other ectoparasites that are targets of the animal ectoparasite control agent of the present invention include stink bugs.
Examples of the insects of the order of the Hemiptera include the following pests.
(a) Insects of Cimicidae:
Cymex spp., Such as Cimex lectularius;
(b) Reduviidae insects:
(b-1) Insects of the Triatominae family:
Panstrongylus spp .; Rhodnius spp. Such as Rhodnius prolixus; Triatoma spp. Such as Triatoma infestans;

本発明の動物用外部寄生虫防除剤は、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）であるハエ目（Diptera）害虫にも有効である。
ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
（１）長角亜目（Nematocera）
(a) カ科（Culicidae）のカ：
ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）などのイエカ属種（Culex spp.）； オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）などのアルミゲレス属種（Armigeres spp.）； ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）などのハマダラカ属種（Anopheles spp.）； ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）などのヤブカ属種（Aedes spp.）；など、
(b) ブユ科（Simuliidae）のブユ：
シムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）などのブユ属種（Simulium spp.）； キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）などのプロシムリウム属種（Prosimulium spp.）； The animal ectoparasite control agent of the present invention is also effective against insect pests (Diptera) that are biting insects (chewing flies, adult sucking flies, migratory dipterous larvae, maggots of parasitic flies) .
The following pests can be mentioned as pests of flies (Diptera).
(1) Nematocera
(a) Culicidae mosquitoes:
Culex quinquefasciatus, Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus, Culex pipiens fatigans, Culex tritamoros spp. .); Almigeres spp., Such as Armigeres subalbatus; Gambia anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Anopheles sinensis, l Genus (Anopheles spp.); Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Aedes togoi, Apones vexans nip, etc. Buka species (Aedes spp.); Such as,
(b) Buyers of Simuliidae:
Promululium species such as Simulium reptans, Simulium ornatum, Simulium venustum, Simulium salopiense; Prosimulium yezoense Prosimulium spp.);

（２）短角亜目
(a) アブ科（Tabanidae）のアブ：
タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）などのアブ属種（Tabanus spp.）； クリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）などのメクラアブ属種（Chrysops spp.）；など、
(b) イエバエ科（Muscidae）のハエ：
イエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）などのイエバエ属種（Muscina spp.）； サシバエ（Stomoxys calcitrans）などのサシバエ属種（Stomoxys spp.）； ノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）などのノサシバエ属種（Haematobia spp.）；など、
(c) ツエツエバエ科（Glossinidae）のハエ：
シェシェバエ属種（Glossina spp.）など、
(d) シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ：
シラミバエ（Melophagus ovinus）などのメロファガス属種（Melophagus spp.）；など
(e) クロバエ科（Calliphoridae）のハエ：
オオクロバエ（Calliphora lata）などのクロバエ属種（Calliphora）； ヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）、ヒロズキンバエ（ Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）などのキンバエ属種（Lucilia spp.）； ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）などのオビキンバエ属種（Chrysomyia. spp.）；など、
(f) ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ：
(f-1) カワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のハエ：
ウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp.）；など、
(f-2) ウシバエ亜科（Hypodermatinae）のハエ：
ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）などのウシバエ属種（Hypoderma spp.）；など、
(f-3) ウマバエ亜科（Gasterophilinae）のハエ：
ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）などのウマバエ属種（Gasterophilus spp.）；など、
(f-4) ヒツジバエ亜科（Oestrinae）のハエ：
ヒツジバエ（Oestrus ovis）などのヒツジバエ属種（Oestrus spp.）；など。
これらのうち、本発明の動物用外部寄生虫防除剤の対象となる虫は、ノミ類およびダニ類が好ましい。 (2) Short angle
(a) Abs from Tabanidae:
Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Tabanus trigonus, Tabanus chrysurus, Tabanus chrysurus Abs species (Tabanus spp.), Such as Tabanus fulvimedioides and Tabanus iyoensis; Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Chrysop (ja), Chrysop (ja) Of the genus Mechrabu (Chrysops spp.);
(b) Muscidae flies:
Muscina spp., Such as Musca domestica, Musca bezzii, Musca hervei, Musca conducens, Musca stabulans, etc .; Stomoxys spp .; Haematobia irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, and other species of Haematobia stimulans;
(c) Glossinidae flies:
Such as Glossina spp.
(d) Fly of the Hippoboscidae:
Melophagus spp., Such as lice fly (Melophagus ovinus); etc.
(e) Calliphoridae flies:
Calliphora, such as Calliphora lata; Lucilia spp., Lucilia (Phaenicia) cuprina, Lucilia (Phaenicia) sericata, Lucilia illustris; Chrysomya hominivorax, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana and other species of Chrysomya bezziana (Chrysomyia. Spp.);
(f) Oestridae flies:
(f-1) Flying from the Cuterebrinae family:
Rabbit Drosophila species (Cuterebra spp.);
(f-2) Hypodermatinae flies:
Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, and other species of the genus (Hypoderma spp.);
(f-3) Gasterophilinae flies:
Horseflies (Gasterophilus intestinalis), Ataster squirrels (Gasterophilus haemorroidalis), Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis (Gasterophilus nigricornis), Grumophilus pe Gasterophilus spp.);
(f-4) Oestrinae flies:
Oestrus spp., Such as Oestrus ovis;
Among these, fleas and ticks are preferred as the target insects for the animal ectoparasite control agent of the present invention.

本発明の動物用外部寄生虫防除剤を動物に投与すると、外部寄生虫を防除することができる。それによって、寄生虫を介して感染する疾患やその他の病的状態、または、寄生虫によって直接に引き起こされる傷害（以下寄生虫病ということがある）を予防することができる。
本発明の動物用外部寄生虫防除剤を動物に投与すると、外部寄生虫を抑制することができる。それによって、寄生虫病にかかりやすい動物の寄生虫病の発生を部分的または完全に阻害でき、寄生虫病の症状を軽減・除去でき、または寄生虫病を部分的または完全に治癒・治療することができる。 When the animal ectoparasite control agent of the present invention is administered to animals, ectoparasites can be controlled. Thereby, it is possible to prevent diseases or other pathological conditions that are transmitted through parasites, or injuries directly caused by parasites (hereinafter sometimes referred to as parasitic diseases).
When the animal ectoparasite control agent of the present invention is administered to animals, ectoparasites can be suppressed. It can partially or completely inhibit the occurrence of parasitic diseases in animals susceptible to parasitic diseases, reduce or eliminate the symptoms of parasitic diseases, or partially or completely cure or treat parasitic diseases be able to.

＜１＞疾患
外部寄生虫を介して伝染する疾患は、例えば、ウイルス性疾患、細菌性疾患、および原生動物媒介疾患である。ハエのように、病原菌を粘性のある脚に付着させてほかの場所に運搬するものと；衛生害虫の体内で病原体の発育や増殖が起こり、それが感染源となるものとがある。
以下にその具体例を挙げる。 <1> Diseases Diseases transmitted through ectoparasites are, for example, viral diseases, bacterial diseases, and protozoan-mediated diseases. Like flies, pathogens are attached to sticky legs and transported elsewhere; pathogens develop and multiply in the body of sanitary pests and become the source of infection.
Specific examples are given below.

（１）ウイルス性疾患
(a) ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）が、ブニヤウイルス科（Bunyaviridae）のアカバネウイルス(Akabane virus)を介して感染させるアカバネ病；アイノウイルス(Aino virus）を介して感染させるアイノウイルス感染症；レオウイルス科（Reoviridae）のイバラキウイルスを介して感染させるイバラキ病；チュウザンウイルスを介して感染させるチュウザン病；レオウイルス科オルビウイルス属（Orbivirus）のブルータングウイルス(Bluetongue virus)を介して感染させるブルータング病；その他のアルボウイルスであるピートンウイルス（Peaton virus）、サシュペリウイルス（Sathuperi virus）、ディアギュラウイルス（D'Aguilar virus）およびシャモンダウイルス（Shamonda virus）を介して感染させるアルボウイルス病；
(b) ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）が、フラビウイルス科（Flaviviridae）の豚コレラウイルスを介して感染させる豚コレラ；
(c) コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）が、フラビウイルス科（Flaviviridae）の日本脳炎ウイルスを介して感染させる日本脳炎；
(d) ヒメイエバエ(Fannia canisularis)が、ニューカッスル病ウイルス（Newcastle disease virus：NDV）を介して感染させる鳥類のニューカッスル病；
(e) アブ類（Tabanidae）などの吸血昆虫が、レトロウイルス科レンチウイルス属の馬伝染性貧血ウイルスを介して感染させる馬伝染性貧血； (1) Viral diseases
(a) Akabane disease in which bovine midge (Culicoides oxystoma) is infected via Akabane virus of Bunyaviridae; Ainovirus infection which is infected via Aino virus; Reoviridae ( Reoviridae) Ibaraki disease infected via Ibaraki virus; Chuzan virus infected via Chuzan virus; Reoviridae Orbivirus bluetongue virus infected via Bluetongue virus; Arbovirus disease transmitted through other arboviruses such as Peaton virus, Sathuperi virus, D'Aguilar virus and Shamonda virus;
(b) Porcine cholera which Culex quinquefasciatus infects via swine cholera virus of Flaviviridae;
(c) Japanese encephalitis infected by Culex tritaeniorhynchus summorosus and Culex pipiens pallens via the Japanese encephalitis virus of Flaviviridae;
(d) Avian Newcastle disease that Fannia canisularis infects via Newcastle disease virus (NDV);
(e) equine infectious anemia infected by blood-sucking insects, such as Tabanidae, via equine infectious anemia virus of the genus Retroviridae;

（２）細菌性疾患
(a) フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）が、リケッチア属（Rickettsia）の日本紅斑熱リケッチア（Richettsia japonica）を介して感染させるイヌの日本紅熱、リケッチア症など；
(b) キチマダニ（Haemaphysalis flava）が、野兎病菌（Francisella tularensis）を介して感染させる野兎病；
(c) ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）が、Candidatus Mycoplasma haemominutumを介して感染させる猫伝染性貧血； (2) Bacterial diseases
(a) Japanese red fever, rickettsiosis, etc. in dogs infected by Haemaphysalis longicornis via Rickettsia japonica
(b) Barbarian disease in which the tick tick (Haemaphysalis flava) is transmitted via the wild moss (Francisella tularensis);
(c) Cat infectious anemia which is transmitted by Candidatus Mycoplasma haemominutum by ticks (Ixodes ovatus);

（３）原生動物媒介疾患
(a) フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）が、Babesia ovataを介して感染させるウシの大型ピロプラズマ病；Babesia gibsoniを介して感染させるイヌのピロプラズマ病；
(b) オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）が、Babesia bigemina、Babesia bovisを介して感染させるウシのQ熱などのバベジア症；Anaplasma marginaleを介して感染させるアナプラズマ症；
(c) クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）が、Babesia canis、Babesia gibsoniを介して感染させるイヌのバベジア症；Anaplasma platysを介して感染させるイヌのアナプラズマ症；Hepatozoon canisを解して感染させるイヌのヘパトゾーン症；Haemobartonella canisを介して感染させるイヌのヘモバルトネラ症；
(d) ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が、住血胞子虫（Leukocytozoon caulleryi）を介して感染させるニワトリのロイコチトゾーン病（leucocytozoonosis）；
(e) アブ類（Tabanidae）などの吸血昆虫が、トリパノソーマ属種（Trypanosoma ssp.）を介して感染させる、慢性睡眠病、急性睡眠病などのトリパノソーマ症（trypanosomiasis）；
(f) ネコノミ（Ctenocephalides felis）が、瓜実条虫（Diphylidium caninum）を介して感染させるイヌ、ネコの瓜実条虫症；
(g) トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、およびアカイエカ（Culex pipiens pallens）が、犬糸状虫を介して感染させる犬糸状虫症； (3) Protozoan-borne diseases
(a) Cattle large piroplasmosis infected by Babesia ovata by Haemaphysalis longicornis; Canine piroplasmosis infected by Babesia gibsoni;
(b) Babesiosis, such as Q fever in cattle infected by the tick (Rhipicephalus (Boophilus) microplus) via Babesia bigemina, Babesia bovis; Anaplasmosis infected via Anaplasma marginale;
(c) Rabicephalus sanguineus infected by Babesia canis and Babesia gibsoni in dogs with babesiosis; Canine anaplasmosis infected with Anaplasma platys; Hepatozoon canis with infection Hepatozone disease in dogs; Haemobartonella in dogs infected via Haemobartonella canis;
(d) Chicken leucocytozoonosis in which chickens (Culicoides arakawae) are infected via Leukocytozoon caulleryi;
(e) Trypanosomiasis such as chronic sleeping sickness, acute sleeping sickness, etc. infected by blood-sucking insects such as Tabanidae through Trypanosoma ssp .;
(f) Dogs cats (Ctenocephalides felis) are infected via Diphylidium caninum;
(g) Canine filariasis that Aedes togoi, Aedes albopictus, Culex tritaeniorhynchus summorosus, and Culex pipiens pallens infect through the dog filamentous worms;

＜２＞ウシバエ幼虫症・ウマバエ幼虫症
衛生害虫のなかで宿主に内部寄生するものがある。たとえばウシバエ幼虫はウシの皮下に、ウマバエ幼虫はウマの胃壁に、ヒツジバエ幼虫はヒツジの鼻腔に寄生する。また、ウシバエ幼虫はウシの背部皮下に寄生し、皮膚に孔を開けるため、皮革としての価値を大きく減じてしまう。
以下にその具体例を挙げる。
(a) ウシバエ（Hypoderma bovis）の幼虫、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）の幼虫が引き起こすウシバエ幼虫症；
(b) ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）の幼虫、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）の幼虫、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）の幼虫が引き起こすウマバエ幼虫症；
(c) ミドリキンバエ（Lucilia illustris）の幼虫が引き起こすハエウジ症（myiasis）； <2> Bullfly larvae and fountain larvae Some hygienic pests are internally parasitic on the host. For example, cattle fly larvae infested with cows, horsefly larvae in the stomach wall of horses, and sheep fly larvae in the nasal cavity of sheep. In addition, cattle fly larvae parasitize the back of cattle and make holes in the skin, greatly reducing the value of leather.
Specific examples are given below.
(a) Caterpillar larvae caused by larvae of Hypoderma bovis and larvae of Hypoderma lineatum;
(b) fountain larvae caused by larvae of Gasterophilus intestinalis, larvae of Gasterophilus nasalis, larvae of Gasterophilus haemorroidalis;
(c) Myiasis caused by larvae of Lucilia illustris;

＜３＞寄生または刺咬による傷害
ヒゼンダニやツメダニなどのダニ類、カ、アブ、ハジラミなどの昆虫の刺咬を受けると、物理的傷害や毒物の注入により強い掻痒や痛みを生じ、宿主に大きなストレスを与える。さらに、動物が患部を掻きむしることにより二次感染を惹起する。このため、動物は不眠や食欲減退を起こして、家畜では泌乳量、増体量、産卵量が減退し、生産効率が落ちる、ときには死に至ることもある。
以下にその具体例を挙げる。
(a) サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）がウシに引き起こす強い痒覚；
(b) ブタジラミ（Haematopinus suis）がブタに引き起こす強い痒覚；
(c) イヌノミ（Ctenocephalides canis）がイヌ・ネコに引き起こす痒覚；
(d) ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が引き起こす痒覚；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）が引き起こす強い痒覚； <3> Injuries caused by parasitism or bites When stabbed by ticks such as sword mites and claw mites, insects such as mosquitoes, flies, lice, etc., they cause severe pruritus and pain due to physical injury and injection of poisonous substances, resulting in significant damage to the host. Give stress. Furthermore, secondary infection is caused by the animal scratching the affected area. For this reason, animals suffer from insomnia and loss of appetite, and in livestock, milk production, body weight gain and egg production decline, production efficiency drops, and sometimes death.
Specific examples are given below.
(a) A strong sense of sensation caused by cattle flies (Stomoxys calcitrans) and flies (Haematobia irritans);
(b) Strong sensation caused by pig lice (Haematopinus suis) in pigs;
(c) The sensation caused by dog fleas (Ctenocephalides canis) in dogs and cats;
(d) The sensation caused by the chicken hawk (Culicoides arakawae); The strong sensation caused by the chicken lice (Menopon gallinae);

＜４＞吸血、貧血、出血などの傷害
衛生害虫のなかには、刺咬により宿主にストレスを与えると同時に吸血するものが多い。そのために宿主は貧血を起こし、衰弱や発育不良の原因となる。
以下にその具体例を挙げる。
(a) フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）などのウシに対する吸血；
(b) フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）などのイヌに対する吸血；
(c) ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）のニワトリに対する吸血、ニワトリに引き起こす貧血；
(d) ブユ類（Simuliidae）が引き起こすウシの出血；
(e) アブ類（Tabanidae）が引き起こすウシの貧血；
(f) ネコノミ（Ctenocephalides felis）が引き起こすネコの長期に渡る貧血；
(g) ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が引き起こすニワトリの貧血； <4> Injuries such as blood sucking, anemia, bleeding, etc. Among the pests of hygiene, many of them absorb blood simultaneously with giving stress to the host by biting. As a result, the host is anemic, causing weakness and poor growth.
Specific examples are given below.
(a) blood sucking on cattle such as Haemaphysalis longicornis, red tick (Rhipicephalus (Boophilus) microplus), yellow tick (Ixodes ovatus), red tick (Ixodes nipponensis), shrze tick (Ixodes persulcatus);
(b) Blood absorption to dogs such as the tick tick (Haemaphysalis longicornis), the tick mite (Rhipicephalus sanguineus), the tick tick (Haemaphysalis flava), the tuna tick (Ixodes nipponensis), and the shruce tick (Ixodes persulcatus);
(c) blood sucking of chickens of Dermanyssus gallinae and Ornithonyssus sylviarum, anemia caused to chickens;
(d) Bovine hemorrhage caused by Simuliidae;
(e) Cattle anemia caused by Tabanidae;
(f) Long-term anemia of cats caused by cat fleas (Ctenocephalides felis);
(g) Chicken anemia caused by chicken hawk (Culicoides arakawae);

＜５＞皮膚障害
衛生害虫の寄生や刺咬により、掻痒、発赤、腫脹などのみならず、皮膚に重大な障害を与えるものがある。ヒゼンダニは強い掻痒とともに皮膚の脱毛、痂皮形成、糜爛などを起こし、ニキビダニは脱毛と２次感染による全身性の糜爛を生じさせる。また、吸血性の害虫は一般に吸血の際に多量の唾液を注入するので、それに対するアレルギー反応が生じ、強い痒みともに発赤、腫脹、丘疹、潰瘍などが発現する。
以下にその具体例を挙げる。
(a) ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、キュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）が引き起こす、ウシ、ウマ、ヒツジの疥癬；ヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）が引き起こす、ブタ、イヌの疥癬；ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)が引き起こすネコの疥癬；ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)が引き起こす、イヌ、ネコの耳疥癬；トリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)が引き起こすニワトリの疥癬；
(b) ネコノミ（Ctenocephalides felis）が引き起こすノミアレルギー性皮膚炎；
(c) イヌニキビダニ（Demodex canis）が引き起こす毛包虫症；
(d) ブユ類（Simuliidae）が引き起こす丘疹、水泡、浮腫； <5> Skin disorders Some sanitary pest parasites and bites not only cause pruritus, redness and swelling, but also seriously damage the skin. Scarlet mites cause hair loss, crust formation, wrinkles, etc. with strong pruritus, and acne mites cause systemic wrinkles due to hair loss and secondary infection. In addition, blood-sucking pests generally inject a large amount of saliva at the time of blood-sucking, causing an allergic reaction to it and causing redness, swelling, papules, ulcers, etc. with strong itching.
Specific examples are given below.
(a) Chorioptes bovis, Psoroptidae spp. causes cattle, horses, sheep scabies; Sarcoptes spp. causes swine, dogs scabies; Cat scabies caused by Notoedres cati; dogs, cat ear scabies caused by Otodectes cynotis; chicken scabies caused by Knemidokoptes mutans;
(b) Flea allergic dermatitis caused by cat fleas (Ctenocephalides felis);
(c) folliculosis caused by Demodex canis;
(d) Papules, blisters, edema caused by Simuliidae;

本発明の防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状などによって異なるが、通常、宿主動物の体重１ｋｇに対して０．０１ｍｇ以上１００ｇ以下、望ましくは０．１ｍｇ以上１０ｇ以下の割合である。   The dose of the control agent of the present invention varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, relative to 1 kg body weight of the host animal. It is.

宿主動物への投与は、口腔内投与、舌下投与などの経口投与、または静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、経皮投与、経鼻投与、経肺投与などの非経口投与によって行うことができる。
経口投与の具体例としては、錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉などの剤形にした本発明の防除剤を動物に食べさせる方法； 動物の飼料に本発明の防除剤を混入させておき、それを動物に食べさせる方法などが挙げられる。 Administration to the host animal is performed by oral administration such as buccal administration and sublingual administration, or parenteral administration such as intravenous administration, intramuscular administration, subcutaneous administration, transdermal administration, nasal administration, and pulmonary administration. Can do.
Specific examples of oral administration include a method for feeding an animal with the control agent of the present invention in the form of tablets, liquids, capsules, wafers, biscuits, minced meat, etc .; mixing the control agent of the present invention with animal feed Let me give it to the animal.

非経口投与の具体例としては、筋肉内、皮内、皮下などに注射または点滴する方法； スポットオン処理、ポワオン処理などによる方法； スプレー、シャンプーなどによる方法； 薬剤を首輪などの樹脂片などに浸み込ませておいて、それを動物に取り付ける方法などが挙げられる。   Specific examples of parenteral administration include intramuscular, intradermal, subcutaneous injection or infusion; spot-on, poon-on, etc .; spray, shampoo, etc .; For example, a method of attaching it to an animal by soaking it.

以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はそれら実施例によって何ら制限されるものではない。
本実施例に係る動物用外部寄生虫防除剤の有効成分として使用したヘテロ環化合物を表１に示す。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the examples.
Table 1 shows the heterocyclic compounds used as active ingredients of the animal ectoparasite control agent according to this example.

Figure 2014015397
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試験例１ フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）に対する殺虫試験
２０ｍＬ容のガラスバイアル瓶の内壁に、有効成分の濃度４００ｐｐｍのアセトン溶液０．１１７５ｍｌを塗布した。アセトンを揮発させてバイアル瓶内壁に薄膜を作製した。用いたバイアル瓶の内壁の表面積は４７ｃｍ2なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ2になる。
このバイアル瓶の中に、フタトゲチマダニの幼ダニ２０〜５０頭を放し、蓋を閉じて恒温室（２５℃、暗黒下）に収容した。
１日経過後および２日経過後に死虫数を計測し、以下の計算式から死虫率を算出した。なお、試験は二連制で行った。
また、同様の方法で、処理薬量を、０．１μｇ／ｃｍ2、０．０１μｇ／ｃｍ2、０．００１μｇ／ｃｍ2、および０．０００１μｇ／ｃｍ2、に変更した試験も行った。 Test Example 1 Insecticidal test for Haemaphysalis longicornis 0.1175 ml of an acetone solution having an active ingredient concentration of 400 ppm was applied to the inner wall of a 20 mL glass vial. Acetone was volatilized to produce a thin film on the inner wall of the vial. Since the surface area of the inner wall of the used vial is 47 cm 2 , the treatment drug amount is 1 μg / cm 2 .
Twenty to fifty mite tick mites were released in this vial, and the lid was closed and housed in a thermostatic chamber (25 ° C., dark).
The number of dead insects was counted after 1 day and after 2 days, and the death rate was calculated from the following formula. Note that the test was conducted in a two-track system.
Further, in a similar manner, the application dose, 0.1μg / cm 2, 0.01μg / cm 2, 0.001μg / cm 2, and 0.0001 / cm 2, even test was changed to Been.

Figure 2014015397
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表１に示したヘテロ環化合物１−１および１−２並びに既存化合物のフィプロニルを有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。その結果を表２に示す。（表には二連で行った各試験結果の平均値を示す。）   The above tests were conducted using the heterocyclic compounds 1-1 and 1-2 shown in Table 1 and the existing compound fipronil as active ingredients. The results are shown in Table 2. (The table shows the average value of each test result performed in duplicate.)

Figure 2014015397
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表１から、化合物１−１または化合物１−２などを有効成分として含有する本発明に係る動物用外部寄生虫防除剤は、既存化合物のフィプロニルを含有する防除剤よりも、外部寄生虫に対する即効性および低濃度活性において優れていることがわかる。   From Table 1, the animal ectoparasite control agent according to the present invention containing compound 1-1 or compound 1-2 as an active ingredient is more effective against ectoparasites than the control compound containing fipronil as an existing compound. It can be seen that the composition is excellent in performance and low concentration activity.

試験例２ オウシマダニ（Boophilus microplus）に対する殺虫試験（浸漬）
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬ中に溶解した。この溶液を水で希釈し、所定濃度に調整された水溶液を得た。
有孔プラスチックビーカーの中に、摂食状態のオウシマダニの成体雌８〜１０匹を入れ、上記水溶液にビーカーを１分間浸した。プラスチックトレイに敷いたろ紙の上に、水溶液に浸されたダニを移した。一定期間経過後、ダニの死亡率を計算した。
死亡率１００％はダニがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのダニが生存したことを意味する。 Test Example 2 Insecticidal test (immersion) on Boophilus microplus
10 mg of the active ingredient was dissolved in 0.5 mL of dimethyl sulfoxide. This solution was diluted with water to obtain an aqueous solution adjusted to a predetermined concentration.
In a perforated plastic beaker, 8 to 10 adult male ticks were fed and the beaker was immersed in the aqueous solution for 1 minute. The mites dipped in the aqueous solution were transferred onto the filter paper laid on the plastic tray. After a certain period, tick mortality was calculated.
A mortality rate of 100% means that all ticks have died. A mortality rate of 0% means that all mites have survived.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１０、１−１２〜１−１６、２−１〜２−３、３−５、３−７および４−１〜４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、１００ｐｐｍの適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。   Compounds 1-1, 1-3 to 1-10, 112 to 1-16, 2-1 to 2-3, 3-5, 3-7 and 4-1 to 4-4 shown in Table 1 The above tests were performed using each as an active ingredient. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 100 ppm.

試験例３ オウシマダニ（Boophilus microplus）に対する殺虫試験（注射）
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬ中に溶解した。この溶液を水で希釈し、所定濃度に調整された水溶液を得た。
完全に摂食した１５匹のオウシマダニの成体雌の腹部に上記水溶液を注入した。ダニを複製プレートに移し、一定の期間、人工気象室内で温置した。
一定期間経過後に、無精卵の産卵率を計測した。１００％はすべての卵が無精卵であることを意味する。０％はすべての卵が受精卵であることを意味する。 Test Example 3 Insecticidal test for Boophilus microplus (injection)
10 mg of the active ingredient was dissolved in 0.5 mL of dimethyl sulfoxide. This solution was diluted with water to obtain an aqueous solution adjusted to a predetermined concentration.
The above aqueous solution was injected into the abdomen of 15 adult females of mites that were completely fed. Mites were transferred to replication plates and incubated for a period of time in a climate chamber.
After a certain period of time, the egg-laying rate of semen was measured. 100% means that all eggs are sterilized eggs. 0% means that all eggs are fertilized eggs.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１６、２−１〜２−３、３−１〜３−３、３−５、３−７および４−１〜４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、２０μｇ／動物の適用割合で、８０％以上の優れた活性を示した。   Compounds 1-1, 1-3 to 1-16, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 3-5, 3-7 and 4-1 to 4-4 shown in Table 1 The above tests were performed using each as an active ingredient. All the compounds showed an excellent activity of 80% or more at an application rate of 20 μg / animal.

試験例４ クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）に対する殺虫試験（接触）
有効成分をアセトンに溶解して、濃度９００ｐｐｍのアセトン溶液を調製した。
規定濃度まで希釈したアセトン溶液２５０μLをガラスバイアル瓶に注入し、該バイアル瓶をロック式のローラーに固定し、１０ｒｐｍで回転させ、アセトンを２時間以上かけて揮発させた。このバイアル瓶の中に摂食を絶ったマダニの成体５匹を入れ、バイアル瓶を有孔カバーで覆った。
２日経過後、ダニの死亡率を計測した。死亡率１００％はダニがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのダニが生存したことを意味する。
表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１０、１−１２、１−１３、１−１５、２−２、２−３、３−３、３−５、３−７、４−２および４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、５μｇ/ｃｍ2の適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。 Test Example 4 Insecticidal test against Rhipicephalus sanguineus (contact)
The active ingredient was dissolved in acetone to prepare an acetone solution having a concentration of 900 ppm.
250 μL of an acetone solution diluted to a specified concentration was poured into a glass vial, the vial was fixed to a lock-type roller, rotated at 10 rpm, and acetone was volatilized over 2 hours. Five adult ticks that were cut off were placed in the vial, and the vial was covered with a perforated cover.
After 2 days, tick mortality was measured. A mortality rate of 100% means that all ticks have died. A mortality rate of 0% means that all mites have survived.
Compounds 1-1, 1-3 to 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 2-2, 2-3, 3-3, 3-5, 3-7, shown in Table 1 The above test was conducted using 4-2 and 4-4 as active ingredients. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 5 μg / cm 2 .

試験例５ ネコノミ（Ctenocephalides felis）に対する殺虫試験（接触）
有効成分をアセトンに溶解し、濃度９００ｐｐｍのアセトン溶液を調製した。
規定濃度まで希釈したアセトン溶液２５０μLをガラスバイアル瓶に注入し、該バイアル瓶をロック式のローラーに固定し、１０ｒｐｍで回転させ、アセトンを２時間以上かけて揮発させた。このバイアル瓶の中に摂食を絶ったネコノミの成体１０匹を入れ、バイアル瓶を有孔カバーで覆った。
２日経過後、ノミの死亡率を計測した。死亡率１００％はノミがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのノミが生存したことを意味する。 Test Example 5 Insecticidal test against cat flea (Ctenocephalides felis)
The active ingredient was dissolved in acetone to prepare an acetone solution having a concentration of 900 ppm.
250 μL of an acetone solution diluted to a specified concentration was poured into a glass vial, the vial was fixed to a lock-type roller, rotated at 10 rpm, and acetone was volatilized over 2 hours. Ten adult cat fleas that were cut off were placed in the vial, and the vial was covered with a perforated cover.
After 2 days, flea mortality was measured. A mortality rate of 100% means that all the fleas have died. A mortality rate of 0% means that all fleas have survived.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１０、１−１２〜１−１５、２−１〜２−３、３−１、３−２および４−１〜４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、５μｇ/ｃｍ2の適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。 Compounds 1-1, 1-3 to 1-10, 112 to 1-15, 2-1 to 2-3, 3-1, 3-2 and 4-1 to 4-4 shown in Table 1 The above tests were performed using each as an active ingredient. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 5 μg / cm 2 .

試験例６ ネコノミ（Ctenocephalides felis）に対する殺虫試験（経口）
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬ中に溶解した。この溶液を家畜の血で希釈して、規定濃度の化合物溶液を調製した。
絶食したネコノミの成体約１０〜１５匹をノミチャンバー内に配置した。血液チャンバーの底をパラフィルムで密封した。化合物溶液を血液チャンバーに充填した。ネコノミはパラフィンを通して血液を吸うことができるようになっている。血液チャンバーは３７℃に保温し、ノミチャンバーは室温に保持した。
一定期間経過後、ネコノミの死亡率を計測した。死亡率１００％はネコノミがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのネコノミが生存したことを意味する。 Test Example 6 Insecticidal test against cat flea (Ctenocephalides felis) (oral)
10 mg of the active ingredient was dissolved in 0.5 mL of dimethyl sulfoxide. This solution was diluted with livestock blood to prepare a compound solution with a specified concentration.
About 10-15 adult cat fleas were placed in a flea chamber. The bottom of the blood chamber was sealed with parafilm. The compound solution was filled into the blood chamber. Cat fleas can suck blood through paraffin. The blood chamber was kept at 37 ° C. and the flea chamber was kept at room temperature.
After a certain period of time, cat mortality was measured. A mortality rate of 100% means that all cat fleas have died. A mortality rate of 0% means that all cat fleas have survived.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１０、１−１２〜１−１６、２−１〜２−３、３−１〜３−５、３−７および４−１〜４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、１００ｐｐｍの適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。   Compounds 1-1, 1-3 to 1-10, 112 to 1-16, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-5, 3-7 and 4-1 shown in Table 1 The above test was conducted using 4-4 as an active ingredient. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 100 ppm.

試験例７ ヒツジキンバエ（Lucillia cuprina）に対する試験
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶解した。この溶液を水で希釈して所定濃度の水溶液を得た。
試験管に馬のひき肉１ｃｍ3と上記水溶液０．５ｍＬを入れた。これに約２０から３０匹のヒツジキンバエの幼虫を配置した。
一定期間経過後、ハエの死亡率を計測した。死亡率１００％はハエがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのハエが生存したことを意味する。 Test Example 7 Test on sheep flies (Lucillia cuprina) 10 mg of active ingredient was dissolved in 0.5 mL of dimethyl sulfoxide. This solution was diluted with water to obtain an aqueous solution having a predetermined concentration.
A test tube was filled with 1 cm 3 of ground horse meat and 0.5 mL of the above aqueous solution. About 20-30 sheep larvae were placed on this.
After a certain period of time, fly mortality was measured. A mortality rate of 100% means that all flies have died. A mortality rate of 0% means that all flies have survived.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１４、１−１６、２−１〜２−３、３−１〜３−３、３−５〜３−７および４−１〜４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、１００ｐｐｍの適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。   Compounds 1-1, 1-3 to 1-14, 1-16, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 3-5 to 3-7 and 4-1 shown in Table 1 The above test was conducted using 4-4 as an active ingredient. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 100 ppm.

試験例８ イエバエ（Musca domestica）に対する試験
有効成分１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶解した。この溶液を水で希釈して所定濃度の水溶液を得た。
該水溶液に糖を ％混ぜ合わせた。この混合液を、所定の大きさのスポンジに吸収させた。スポンジを試験容器内に配置した。イエバエの成体昆虫１０匹を試験容器内に放ち、容器を有孔カバーで覆った。
一定期間経過後、ハエの死亡率を計測した。死亡率１００％はハエがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのハエが生存したことを意味する。 Test Example 8 Test on Housefly (Musca domestica) 10 mg of the active ingredient was dissolved in 0.5 mL of dimethyl sulfoxide. This solution was diluted with water to obtain an aqueous solution having a predetermined concentration.
% Sugar was mixed with the aqueous solution. This mixed solution was absorbed into a sponge of a predetermined size. A sponge was placed in the test container. Ten adult house flies were released into the test container and the container was covered with a perforated cover.
After a certain period of time, fly mortality was measured. A mortality rate of 100% means that all flies have died. A mortality rate of 0% means that all flies have survived.

表１に示した化合物１−１、１−３〜１−１０、１−１２、１−１４、１−１６、２−１〜２−３、３−１〜３−３、３−５、３−７、４−３および４−４を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、１００ｐｐｍの適用割合で、死亡率８０％以上の優れた活性を示した。   Compounds 1-1, 1-3 to 1-10, 1-12, 1-14, 1-16, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 3-5, shown in Table 1 The above test was conducted using 3-7, 4-3 and 4-4 as active ingredients. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 80% or more at an application rate of 100 ppm.

試験例９ ネコにおけるネコノミ（Ctenocephalides felis）に対する試験
ネコの体重１ｋｇあたり有効成分１５ｍｇとなるように調製した薬液をネコの首の後ろ（肩甲骨の間）の皮膚上に滴下した。当該ネコを６匹用意した。薬液処理した日から１日経過後に、ネコ１匹あたりに７匹の摂食状態でない成体ネコノミを、ネコの首周辺に寄生させた。寄生させた日から１日経過後に、生存しているネコノミの数を計測した。
薬液処理した日から６日経過後に、再び、ネコ１匹あたりに７匹の摂食状態でない成体ネコノミを、ネコの首周辺に寄生させた。寄生させた日から１日経過後に、生存しているネコノミの数を計測した。
同様に、ネコノミの寄生を、薬液処理した日から１３日経過後、２０日経過後、２７日経過後、３４日経過後、４１日経過後、４８日経過後にそれぞれ行い、いずれも寄生させた日から１日経過後に、生存しているネコノミの数を計測した。 Test Example 9 Test for Cat Fleas (Ctenocephalides felis) In cats, a drug solution prepared so as to have an active ingredient of 15 mg per kg body weight of the cat was dropped on the skin behind the neck of the cat (between the scapula). Six such cats were prepared. One day after the chemical treatment, 7 non-fed adult cat fleas per cat were infested around the neck of the cat. The number of surviving cat fleas was counted one day after the day of infestation.
Six days after the chemical treatment, 7 non-feeding adult cat fleas per cat were infested around the neck of the cat. The number of surviving cat fleas was counted one day after the day of infestation.
Similarly, cat flea infestation was performed after 13 days, 20 days, 27 days, 34 days, 41 days, and 48 days after the chemical treatment, and 1 day from the day of infestation. Later, the number of surviving cat fleas was counted.

この試験において、死亡率１００％はネコノミがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのネコノミが生存したことを意味する。
表１に示した化合物１−１、１−４、１−５、１−８および１−９を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、薬液処理した日から４２日経過後における計測で死亡率９５％以上の優れた活性を示した。これらのうち、化合物１−１および１−５については、薬液処理した日から４９日経過後における計測でも死亡率９５％以上の特に優れた活性を示した。 In this test, 100% mortality means that all cat fleas have died. A mortality rate of 0% means that all cat fleas have survived.
The above test was conducted using compounds 1-1, 1-4, 1-5, 1-8 and 1-9 shown in Table 1 as active ingredients. All compounds showed excellent activity with a mortality rate of 95% or more as measured after 42 days from the day of chemical treatment. Of these, compounds 1-1 and 1-5 showed particularly excellent activity with a mortality rate of 95% or more even when measured after 49 days from the day of chemical treatment.

試験例１０ ネコにおけるマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）に対する試験
ネコ１匹あたりに５匹の摂食状態でない成体マダニを、ネコの首周辺に寄生させた。当該ネコを６匹用意した。寄生させた日から２日経過後に、ネコの体重１ｋｇあたり有効成分１５ｍｇとなるように調製した薬液を、ネコの首の後ろ（肩甲骨の間）の皮膚上に滴下した。薬液処理した日から２日経過後に、生存しているマダニの数を計測した。
薬液処理した日から５日経過後に、ネコ１匹あたり５匹の摂食状態でない成体マダニを、ネコの首周辺に寄生させた。寄生させた日から２日経過後に、生存しているマダニの数を計測した。
同様に、マダニの寄生を、薬液処理した日から１２日経過後、１９日経過後、２６日経過後、３３日経過後にそれぞれ行い、いずれも寄生させた日から２日経過後に、生存しているマダニの数を計測した。 Test Example 10 Test on Tick (Ixodes ricinus) in Cats Five non-feeding adult ticks per cat were infested around the neck of the cat. Six such cats were prepared. Two days after the day of infestation, a drug solution prepared so that the active ingredient was 15 mg per kg body weight of the cat was dropped on the skin behind the neck of the cat (between the scapula). The number of surviving ticks was counted two days after the chemical treatment.
Five days after the chemical treatment, 5 non-feeding adult ticks per cat were infested around the neck of the cat. The number of surviving ticks was counted after 2 days from the day of infestation.
Similarly, tick infestation was performed after 12 days, 19 days, 26 days, and 33 days from the day of chemical treatment, and after 2 days from the day of infestation, The number was measured.

この試験において、死亡率１００％はマダニがすべて死亡したことを意味する。死亡率０％はすべてのマダニが生存したことを意味する。
表１に示した化合物１−１、１−４、１−５、１−８および１−９を有効成分としてそれぞれ用い、上記試験を行った。いずれの化合物も、薬液処理した日から１４日経過後における計測で死亡率９０％以上の優れた活性を示した。また、化合物１−８については薬液処理した日から２１日経過後における計測で、化合物１−９については薬液処理した日から２８日経過後における計測で、化合物１−１および１−５については薬液処理した日から３５日経過後における計測でも、それぞれ死亡率９０％以上の特に優れた活性を示した。 In this test, a mortality rate of 100% means that all ticks have died. A mortality rate of 0% means that all ticks have survived.
The above test was conducted using compounds 1-1, 1-4, 1-5, 1-8 and 1-9 shown in Table 1 as active ingredients. All the compounds showed excellent activity with a mortality rate of 90% or more as measured after 14 days from the day of chemical treatment. Compound 1-8 is measured after 21 days from the day of chemical treatment, compound 1-9 is measured after 28 days from the day of chemical treatment, and compounds 1-1 and 1-5 are treated with chemical solution. Even after 35 days from the date of measurement, the activity was particularly excellent with a mortality rate of 90% or more.

Claims (6)

式（I）で表されるヘテロ環化合物およびそれらの塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。

Figure 2014015397

（式（I）中、Ｘは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｂ1が炭素原子であって、Ｂ2が窒素原子である場合、Ｂ1とＢ2との間の結合は、二重結合となってもよい。
Ｂ3は、炭素原子または酸素原子を示す。
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｘ0は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍ１は、Ｘ0の置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のとき、Ｘ0同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ11は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基を示す。
Ｒ12は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、またはハロゲン原子を示す。
また、Ｒ11とＲ12とが繋がって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、置換基Ｒ20を有する５〜８員の炭化水素環または置換基Ｒ20を有する５〜８員のヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ20は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｅは、炭素原子または窒素原子を示す。） An animal ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, at least one compound selected from the heterocyclic compounds represented by formula (I) and salts thereof.

Figure 2014015397

(In the formula (I), X is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2 -6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
n shows the substitution number of X and is an integer in any one of 0-5. When n is 2 or more, Xs may be the same as or different from each other.
A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
B 1 and B 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
When B 1 is a carbon atom and B 2 is a nitrogen atom, the bond between B 1 and B 2 may be a double bond.
B 3 represents a carbon atom or an oxygen atom.
R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group.
X 0 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group , An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m1 represents the number of substitutions of X 0 and is an integer from 0 to 3. When m1 is 2 or more, X 0 may be the same or different from each other.
R 11 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted amino group, or an unsubstituted or substituted group A C1-6 alkylaminocarbonyl group having
R 12 represents an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, or a halogen atom.
Further, connected is R 11 and R 12, together with the carbon atoms to which they are attached 5-8 membered having a hydrocarbon ring or a substituent R 20 5-8 membered having a substituent R 20 A heterocycle may be formed.
R 20 is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group , An amino group, or a substituent represented by —N (R 2 ) COR 3 .
R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group. Indicates.
R 3 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, an unsubstituted or substituted group; And a C2-6 alkynyloxy group having an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group.
E represents a carbon atom or a nitrogen atom. ) 前記式(I)が、式（II）である、請求項１に記載の動物用外部寄生虫防除剤。

Figure 2014015397

（式（II）中、Ｄは、５〜８員の炭化水素環または５〜８員のヘテロ環を示す。
Ｒ21は、Ｄに結合する置換基であり且つ無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、または−Ｎ（Ｒ2）ＣＯＲ3で表される置換基を示す。
Ｘ1は、Ｄを含む縮合環に結合する置換基であり且つハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
ｍは、Ｘ1の置換数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｘ1同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｅ、Ｒ2およびＲ3は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。） The animal ectoparasite control agent according to claim 1, wherein the formula (I) is the formula (II).

Figure 2014015397

(In formula (II), D represents a 5- to 8-membered hydrocarbon ring or a 5- to 8-membered heterocycle.
R 21 is a substituent bonded to D and is an unsubstituted or substituted C 1-7 acyl group, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkylaminocarbonyl group, an amino group, or —N ( R 2 ) represents a substituent represented by COR 3 .
X 1 is a substituent bonded to the condensed ring containing D and is a halogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 2-6 alkenyl group, unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, or a cyano group.
m represents the number of substitutions of X 1 and is an integer of 0 to 6. When m is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
X, n, A 1 , A 2 , R 1 , E, R 2 and R 3 have the same meaning as in formula (I). ) 前記式(II)が、式（III）である、請求項２に記載の動物用外部寄生虫防除剤。

Figure 2014015397

（式（III）中、ｐは括弧内のメチレン基の繰り返し数を示し且つ１または２のいずれかである。
Ｘ、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｒ2、Ｒ3およびＥは、式（II）におけるそれらと同じ意味を示す。） The animal ectoparasite control agent according to claim 2, wherein the formula (II) is the formula (III).

Figure 2014015397

(In formula (III), p represents the number of repeating methylene groups in parentheses and is either 1 or 2.
X, n, A 1 , A 2 , R 1 , X 1 , m, R 2 , R 3 and E have the same meaning as in formula (II). ) 前記式（III）が、式（IV）である、請求項３に記載の動物用外部寄生虫防除剤。

Figure 2014015397

（式（IV）中、Ｘ、ｎ、Ｒ1、Ｘ1、ｍ、Ｅ、Ｒ2、Ｒ3およびｐは、式（III）におけるそれらと同じ意味を示す。） The animal ectoparasite control agent according to claim 3, wherein the formula (III) is the formula (IV).

Figure 2014015397

(In the formula (IV), X, n, R 1 , X 1 , m, E, R 2 , R 3 and p have the same meaning as in formula (III).) 獣医学上許容しうる量の請求項１〜４のいずれかひとつに記載の外部寄生虫防除剤を投与することを含む外部寄生虫由来の感染症に罹患した動物の治療方法。   A method for treating an animal suffering from an ectoparasite-derived infection, comprising administering a veterinary-acceptable amount of the ectoparasite control agent according to any one of claims 1 to 4. 獣医学上許容しうる量の請求項１〜４のいずれかひとつに記載の外部寄生虫防除剤を投与することを含む外部寄生虫由来の感染症に動物が罹患するのを防止する方法。   A method for preventing an animal from suffering from an ectoparasite-derived infection comprising administering a veterinary-acceptable amount of the ectoparasite control agent according to any one of claims 1 to 4.
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