JPWO2018163802A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及びポリオルガノシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
<2> 上記<1>の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
<3> 上記<2>の液晶配向膜を具備する液晶素子。
<4> 環状エーテル基と、環状エーテル基と反応する官能基Bとを有するポリオルガノシロキサン。
本開示の液晶配向剤は、環状エーテル基と、環状エーテル基と反応する官能基とを有するケイ素含有化合物(以下、「ケイ素含有化合物[A]」ともいう。)を含有する。ケイ素含有化合物[A]は、熱安定性の高いケイ素含有構造と自己架橋性基とを有する。以下に、本開示の液晶配向剤に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
ケイ素含有化合物[A]が有する環状エーテル基は、熱による反応性が高い点で、オキセタニル基又はオキシラニル基であることが好ましく、オキシラニル基であることがより好ましい。環状エーテル基と反応する官能基(以下、「官能基B」ともいう。)は、ポストベーク時の加熱を利用して自己架橋させるとともに、液晶配向剤の保存安定性をより良好にすることができる点で、熱により環状エーテル基と反応する官能基であることが好ましい。官能基Bは、具体的には、例えばカルボキシル基、イソシアネート基、水酸基、アミノ基、アルコキシメチル基のほか、カルボキシル基、イソシアネート基、水酸基又はアミノ基が保護基で保護された基等が挙げられる。官能基Bは、保存安定性がより良好であり、かつ加熱により環状エーテル基との反応性がより高い点で、中でも、カルボキシル基又は保護されたカルボキシル基(以下、「保護カルボキシル基」ともいう。)であることが好ましい。
重合体[P]の合成方法は特に限定されないが、好ましい合成方法として以下の方法1〜方法3が挙げられる。
・方法1;環状エーテル基を有する加水分解性のシラン化合物(S1)を単独で、又はシラン化合物(S1)とその他の加水分解性のシラン化合物との混合物を加水分解縮合することにより、環状エーテル基を側鎖に有するポリオルガノシロキサン(以下、「ポリオルガノシロキサンE」ともいう。)を合成し、次いで、ポリオルガノシロキサンEと、アミノ基を有するカルボン酸(以下、「アミノ基含有カルボン酸」ともいう。)とを反応させて、アミノ基を側鎖に有するポリオルガノシロキサンを得て、さらに、得られたアミノ基含有ポリオルガノシロキサンとカルボン酸無水物とを反応させる方法。
・方法2;アミノ基を有する加水分解性のシラン化合物(S2)とシラン化合物(S1)との混合物、又はシラン化合物(S1)とシラン化合物(S2)とその他の加水分解性のシラン化合物との混合物を加水分解縮合することにより、アミノ基及び環状エーテル基を側鎖に有するポリオルガノシロキサン(以下、「ポリオルガノシロキサンM」ともいう。)を合成し、次いで、得られたポリオルガノシロキサンMとカルボン酸無水物とを反応させる方法。
・方法3;シラン化合物(S1)を単独で、又はシラン化合物(S1)とその他の加水分解性のシラン化合物との混合物を加水分解縮合することによりポリオルガノシロキサンEを合成し、次いで、ポリオルガノシロキサンEと、アミノ基含有カルボン酸とを反応させる方法。
これらのうち、簡便であって、しかも溶剤に対する溶解性及び耐熱性が高い重合体が得られる点で、方法1を用いることが好ましい。
3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等の不飽和結合含有アルコキシシラン化合物;トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等の酸無水物基含有アルコキシシラン化合物;N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン等の窒素含有アルコキシシラン化合物、などを挙げることができる。その他のシラン化合物としては、これらの1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
方法1〜方法3において、加水分解性シラン化合物を用いた加水分解縮合反応は、上記の如き加水分解性のシラン化合物の1種又は2種以上と水とを、好ましくは適当な触媒及び有機溶媒の存在下で反応させることにより行う。方法1及び方法3において、シラン化合物(S1)の使用割合は、ポリオルガノシロキサンの合成に使用する単量体の合計量に対して、5モル%以上であることが好ましく、10モル%以上であることがより好ましい。
また、方法2において、シラン化合物(S1)の使用割合は、ポリオルガノシロキサンの合成に使用する単量体の合計量に対して、5〜99モル%とすることが好ましく、10〜95モル%とすることがより好ましい。シラン化合物(S2)の使用割合は、ポリオルガノシロキサンの合成に使用する単量体の合計量に対して、0.5〜50モル%とすることが好ましく、1〜40モル%とすることがより好ましい。
方法1では、オルガノシロキサンEが有する環状エーテル基と、アミノ基含有カルボン酸のカルボキシル基とを反応させて、アミノ基を側鎖に有するポリオルガノシロキサンを得る。この反応は、好ましくは適当な触媒及び有機溶媒の存在下で行われる。
上記エステルとして、例えば酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチルなどを;上記アミドとして、例えばホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン、N−ホルミルモルホリン、N−ホルミルピペリジン、N−ホルミルピロリジン、N−アセチルモルホリン、N−アセチルピペリジン、N−アセチルピロリジンなどを;
上記アルコールとして、例えば1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルなどを、それぞれ挙げることができ、これらのうちから選択される1種以上を用いることができる。
有機溶媒の使用割合は、反応溶液中の有機溶媒以外の成分の合計質量が反応溶液の全量に占める割合として、0.1〜50質量%となる割合とすることが好ましく、5〜50質量%となる割合とすることがより好ましい。
方法1及び方法2では、ポリオルガノシロキサンが有するアミノ基と、カルボン酸無水物が有する酸無水物基とを反応させる。これにより、重合体[P]として、エポキシ基及びカルボキシル基を側鎖に有するポリオルガノシロキサンを得ることができる。
方法3では、ポリオルガノシロキサンEが有する環状エーテル基と、アミノ基含有カルボン酸が有するアミノ基とを反応させる。これにより、重合体[P]として、エポキシ基及びカルボキシル基を側鎖に有するポリオルガノシロキサンを得ることができる。
重合体[P]は、適用する液晶素子の駆動モードに応じて機能性基を側鎖に有することが好ましい。例えば、液晶配向剤を垂直配向型又は水平配向型の液晶素子の製造に用いる場合、重合体[P]は、機能性基として液晶分子を配向させる配向性発現部位を有していることが好ましい。また、液晶配向剤により形成した高分子薄膜に対して光配向法により液晶配向能を付与する場合、重合体[P]は、機能性基として光配向性基を有していることが好ましい。また、液晶セルの構築後に液晶セルの外側から光照射することによって液晶分子の配向規制力を高める場合、重合体[P]は、機能性基として炭素−炭素不飽和結合を含む基を有していることが好ましい。
配向性発現部位は、液晶配向剤を用いて形成した高分子薄膜に対して、液晶層中の液晶分子の配向方向を制御可能な基である。なお、配向性発現部位は、光照射を行わずに液晶分子の配向を制御可能である。配向性発現部位の具体例としては、例えば下記式(3)で表される基等が挙げられる。
のそれぞれで表される基などを好ましいものとして挙げることができる。
光配向性基は、光照射による光異性化反応や、光二量化反応、光分解反応、光フリース転位反応によって膜に異方性を付与する官能基である。光配向性基の具体例としては、例えばアゾベンゼン又はその誘導体を基本骨格として含むアゾベンゼン含有基、桂皮酸又はその誘導体(桂皮酸構造)を基本骨格として含む桂皮酸構造含有基、カルコン又はその誘導体を基本骨格として含むカルコン含有基、ベンゾフェノン又はその誘導体を基本骨格として含むベンゾフェノン含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として含むクマリン含有基、シクロブタン又はその誘導体を基本骨格として含むシクロブタン含有構造等が挙げられる。光に対する感度が高い点や、重合体側鎖に導入しやすい点で、中でも、下記式(5)で表される桂皮酸構造含有基を有することが好ましい。重合体[P]は、下記式(5)で表される構造とともにプレチルト角発現部位を有することにより、得られる液晶素子の高速応答性を高めることができる点で好ましい。
炭素−炭素不飽和結合を含む基としては、例えば下記式(4)で表される基等が挙げられる。
本開示の液晶配向剤は、上記の如き重合体[P]を含有するが、必要に応じて、以下に示すその他の成分を含有していてもよい。
本開示の液晶配向剤は、電気特性や液晶配向性、信頼性といった各種性能の改善効果を得るためや、コスト低減を図ること等を目的として、重合体[P]とは異なる重合体(以下、「その他の重合体」ともいう。)を含有しているとよい。その他の重合体の主骨格は特に限定されない。その他の重合体としては、例えばポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミド、重合体[P]以外のポリオルガノシロキサン、ポリエステル、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等を主骨格とする重合体が挙げられる。なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートを含む意味である。
重合体[Q]の配合割合は、液晶配向剤の調製に使用する重合体[P]100質量部に対して、100質量部以上とすることが好ましく、100〜2000質量部とすることがより好ましく、200〜1500質量部とすることがさらに好ましい。
液晶配向剤に含有させるポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドは、従来公知の方法に従って合成することができる。例えば、ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸エステルは、例えばポリアミック酸とエステル化剤(例えばメタノールやエタノール、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール等)とを反応させる方法等により得ることができる。ポリイミドは、例えばポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。なお、ポリイミドは、そのイミド化率が20〜95%であることが好ましく、30〜90%であることがより好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。
重合性不飽和結合を有する単量体の重合体(以下、「重合体PAc」ともいう。)について、重合体PAcを構成する単量体が有する重合性不飽和結合としては、例えば(メタ)アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、マレイミド基などが挙げられる。これら重合性不飽和結合を有する単量体の具体例としては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸エステル、不飽和多価カルボン酸無水物等の(メタ)アクリル系化合物;スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン化合物;N−メチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド化合物、等が挙げられる。なお、重合性基不飽和結合を有する単量体は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
不飽和カルボン酸エステルとして、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸トリメトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル等を;
不飽和多価カルボン酸無水物として、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸、シス−1,2,3,4−テトラヒドロフタル酸無水物等を、それぞれ挙げることができる。なお、(メタ)アクリル系化合物は、これらの一種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリ(メタ)アクリレートにつき、GPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は、250〜500,000であることが好ましく、500〜100,000であることがより好ましく、1,000〜50,000であることがさらに好ましい。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分及び必要に応じて任意に配合される成分が、好ましくは有機溶媒に溶解又は分散された溶液状の組成物として調製される。使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。溶剤成分は、これらの1種でもよく、2種以上の混合溶媒であってもよい。
上記式(E−2)で表される化合物として、例えばシクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンを;
上記式(E−3)で表される化合物として、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジイソブチルケトン等を;
上記式(E−4)で表される化合物として、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、3−メトキシブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコールや、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール等の多価アルコールを;
上記式(E−5)で表される化合物として、例えば多価アルコールの部分エステル(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコールの部分エステル)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸t−ブチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸2−エチルヘキシル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル等を、それぞれ挙げることができる。なお、特定溶剤としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)など種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることによって塗膜に液晶配向能を付与するラビング処理、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理等が挙げられる。一方、垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモード(液晶配向膜中に重合性基を有する化合物(低分子又は重合体)を含有させる場合を含む。)では、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
本実施例において重合体の重量平均分子量Mw、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は以下の方法により測定した。
<重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件でMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は得られたMw及びMnより算出した。
装置:昭和電工(株)の「GPC−101」
GPCカラム:(株)島津ジーエルシー製の「GPC−KF−801」、「GPC−KF−802」、「GPC−KF−803」及び「GPC−KF−804」を結合
移動相:テトラヒドロフラン(THF)
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
500ml三口フラスコに、側鎖前駆体(ca−1)26.69g(0.3mol当量)、m−アミノ安息香酸3.09g(0.1mol当量)、テトラブチルアンモニウムブロミド2.00g、ポリオルガノシロキサン(E−1)含有溶液80g、及びメチルイソブチルケトン239gを加え、110℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、蒸留水で分液洗浄操作を10回繰り返した。その後、有機層を回収し、ロータリーエバポレータにより濃縮とNMP希釈を2回繰り返し、重合体(P−1)中間体の15質量%NMP溶液を得た。この中間体溶液50gに、トリメリット酸無水物0.44g(0.1mol当量)を加えた後、NMPを用いて固形分濃度が10質量%になるように調製した後、室温で4時間撹拌することで、重合体(P−1)のNMP溶液を得た。
合成に使用する化合物の種類及び量を下記表1に示す種類及び量とした以外は、実施例1Aと同様に重合を行い、重合体(P−2)〜(P−12)、(R−1)〜(R−4)の各重合体を得た。
(側鎖前駆体[C])
ca−1〜ca−5:下記式(ca−1)〜式(ca−5)のそれぞれで表される化合物
cb−1:3−アミノ安息香酸
cb−2:4−アミノ安息香酸
(カルボン酸無水物)
an−1:トリメリット酸無水物
an−2:4−ニトロフタル酸無水物
an−3:4−エチニルフタル酸無水物
an−4:無水マレイン酸
an−5:シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物
500ml三口フラスコに、側鎖前駆体(ca−1)26.69g(0.3mol当量)、テトラブチルアンモニウムブロミド2.00g、ポリオルガノシロキサン(E−2)含有溶液80g、及びメチルイソブチルケトン239gを加え、110℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、蒸留水で分液洗浄操作を10回繰り返した。その後、有機層を回収し、ロータリーエバポレータにより濃縮とNMP希釈を2回繰り返し、重合体(P−13)中間体の15質量%NMP溶液を得た。この中間体溶液50gに、トリメリット酸無水物0.45g(0.1mol当量)を加えた後、NMPを用いて固形分濃度が10質量%になるように調製した後、室温で4時間撹拌することで、重合体(P−13)のNMP溶液を得た。
続いて、重合体(R−1)含有溶液50gに、酸化マグネシウム0.13g(0.1mol当量)とm−アミノ安息香酸0.44g(0.1mol当量)を加え、80℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、水に注ぎ、酸化マグネシウムを溶解させた。次に、ジエチレングリコールジエチルエーテルとシクロヘキサンの混合溶液を用いて抽出し、蒸留水で分液洗浄操作を10回繰り返した。その後、有機層を回収し、ロータリーエバポレータにより濃縮とNMP希釈を2回繰り返すことにより、重合体(P−14)の10質量%NMP溶液を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物13.8g(70.0mmol)、ジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.3g(76.9mmol)をNMP170gに溶解し、25℃で3時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を10質量%含有する溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PAA−1)を得た。
窒素下、200mL二口フラスコに、重合モノマーとしてメタクリル酸グリシジル16.0g(113mmol)及びメタクリル酸4.0g(46.5mmol)、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.6g(2.4mmol)、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン1.0g(4.2mmol)、並びに溶媒としてNMP86.4gを加え、70℃で5時間重合することで、目的の重合体(これを「重合体(PM−1)」とする。)を得た。得られた重合体(PM−1)につき、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは20000、分子量分布Mw/Mnは2.1であった。
続いて、窒素下、200mL二口フラスコに、重合モノマーとして、化合物(MI−6)10.0g(16.9mmol)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート6.0g(30.5mmol)、及びメタクリル酸4.0g(46.5mmol)、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.6g(2.4mmol)、連鎖移動剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン1.0g(4.2mmol)、並びに溶媒としてNMP86.4gを加え、70℃で5時間重合することで、目的の重合体(これを「重合体(PM−2)」とする。)を得た。得られた重合体(PM−2)につき、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは20000、分子量分布Mw/Mnは2.0であった。
[実施例1B]
1.液晶配向剤(AL−1)の調製
重合体[P]として上記実施例1Aで得た重合体(P−1)100質量部に、溶剤としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤(AL−1)を調製した。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−1)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察し、異常ドメインがない場合を「A」、一部に異常ドメインがある場合を「B」、全体的に異常ドメインがある場合を「C」として液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では液晶配向性は「A」であった。
シリコーン基板上にスピンナーを用いて液晶配向剤(AL−1)を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜をホットプレート上で230℃、30分間加熱した。得られた膜をNMPに1分間浸漬した後、100℃で5分間乾燥した。浸漬前後の膜厚の変化率ΔDnmpを下記数式(1)により求め、変化率ΔDnmpにより耐溶剤性を評価した。
ΔDnmp=[((浸漬前の膜厚)−(浸漬後の膜厚))/(浸漬前の膜厚)]×100 …(1)
評価は、変化率ΔDnmpが−2%以上2%以下であった場合に「A」、−5%以上−2%未満の範囲内か又は2%よりも大きく5%以下の範囲内であった場合に「B」、5%よりも大きいか又は−5%よりも小さかった場合に「C」として行った。この実施例では耐溶剤性「A」の評価であった。
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。このとき、電圧保持率が90%以上の場合を「A」、80%以上90%未満の場合に「B」、50%以上80%未満の場合に「C」、50%未満の場合に「D」とした。その結果、この実施例では電圧保持率は「B」の評価であった。
上記で製造した液晶表示素子につき、110℃に設定したオーブンで500時間加熱した。加熱前後の電圧保持率を上記手法により測定し、加熱後の電圧保持率の低下を評価した。このとき、電圧保持率の低下が20%以下の場合に「A」、20%以上40%未満の場合に「B」、40%以上の場合に「C」とした。その結果、この実施例では熱信頼性は「A」の評価であった。
上記で調製した液晶配向剤(AL−1)につき、オフセット型の液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱することにより、触針式膜厚計(ケーエルエー・テンコール(株)製)で測定した平均膜厚が800Åである塗膜を形成した。
この塗膜を倍率20倍の光学顕微鏡で観察して、印刷ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、印刷ムラ及びピンホールの双方ともが観察されなかった場合を「A」、印刷ムラ及びピンホールの少なくとも一方が一部に観察された場合を「B」、印刷ムラ及びピンホールの少なくとも一方が全体的に観察された場合を「C」とした。その結果、この実施例では印刷性は「B」の評価であった。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例1Bと同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例1Bと同様にして光垂直型液晶表示素子を製造するとともに、得られた液晶表示素子を用いて各種評価を行った。その結果を下記表2に併せて示した。なお、表2中、化合物[A]、その他の重合体及び添加剤の数値は、実施例1B、8B及び比較例1B、2Bについては、液晶配向剤の調製に使用した重合体成分の合計100質量部に対する各化合物の使用割合[質量部]を示し、実施例2B〜7B、9B、10B、11B〜18B及び比較例3B〜7Bについては、液晶配向剤の調製に使用したポリアミック酸(PAA−1)の合計100質量部に対する各化合物の使用割合[質量部]を示し、実施例11Bについては、液晶配向剤の調製に使用した重合体(PM−1)の合計100質量部に対する各化合物の使用割合[質量部]を示す。
[実施例16B]
1.液晶配向剤(AL−16)の調製
重合体[P]として上記実施例8Aで得た重合体(P−8)10質量部に、その他の重合体として上記合成例1で得たポリアミック酸(PAA−1)100質量部、並びに溶剤として3−メトキシ−1−ブタノール(MB)、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がMB/NMP/BC=30/20/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤(AL−16)を調製した。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−16)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から90°傾いた方向から照射して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が水平となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にポジ型液晶(メルク社製、MLC−7028−100)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と90°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造した光水平型液晶表示素子につき、上記実施例1Bと同様にして液晶配向性、耐溶剤性、電圧保持率(VHR)、熱信頼性及び印刷性を評価した。その結果を下記表2に示した。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例16Bと同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例16Bと同様にして光水平型液晶表示素子を製造するとともに、得られた液晶表示素子を用いて実施例1Bと同様にして各種評価を行った。その結果を下記表2に示した。
[実施例17B]
1.液晶配向剤(AL−17)の調製
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は、上記実施例16Bと同じ固形分濃度で液晶配向剤(AL−17)を調製した。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL−17)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中で、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を1対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。
次に、一対の電極間に周波数60Hzの交流10Vを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、100,000J/m2の照射量にて紫外線を照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。その後、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
上記で製造したPSA型液晶表示素子につき、上記実施例1Bと同様にして液晶配向性、耐溶剤性、電圧保持率(VHR)、熱信頼性及び印刷性を評価した。その結果を下記表2に示した。
配合組成を下記表2に示す通り変更した以外は実施例16Bと同じ固形分濃度で調製を行い、液晶配向剤をそれぞれ得た。また、それぞれの液晶配向剤を用いて実施例17Bと同様にして液晶表示素子を製造するとともに、得られた液晶表示素子を用いて実施例1Bと同様にして各種評価を行った。その結果を下記表2に示した。
NMB:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ
MB:3−メトキシ−1−ブタノール
CPN:シクロペンタノン
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Claims (12)
- 環状エーテル基と、環状エーテル基と反応する官能基Bとを有するケイ素含有化合物を含有する液晶配向剤。
- 前記官能基Bは、熱により環状エーテル基と反応する官能基である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ケイ素含有化合物は、シロキサン骨格を有する重合体[P]である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[P]は光配向性基を有する、請求項3に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[P]は液晶分子を配向させる配向性発現部位を有する、請求項3又は4に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[P]は炭素−炭素不飽和結合を含む基を有する、請求項3〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[P]とは異なる重合体[Q]をさらに含有する、請求項3〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[Q]は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、及び重合性不飽和結合を有する単量体の重合体よりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項7に記載の液晶配向剤。
- 前記官能基Bは、カルボキシル基又は保護されたカルボキシル基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- 環状エーテル基と、環状エーテル基と反応する官能基Bとを有するポリオルガノシロキサン。
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