JPWO2018155682A1 - リバスチグミン含有経皮吸収型製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、
前記リバスチグミンの含有量をa(%)、前記ゴム系粘着剤の含有量をb(%)、前記粘着付与樹脂の含有量をc(%)としたとき、下記式(1)、(2)を満たすことを特徴とする経皮吸収型製剤。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2)
[2]可塑剤を含まないものである[1]に記載の経皮吸収型製剤。
[3]可塑剤:0%超2%未満を含有する[1]に記載の経皮吸収型製剤。
[4]質量%で、
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、可塑剤を含まないことを特徴とする経皮吸収型製剤。
[5]質量%で、
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下、及び
可塑剤:0%超、2%未満を含有することを特徴とする経皮吸収型製剤。
[6]前記リバスチグミンの含有量をa(%)、前記ゴム系粘着剤の含有量をb(%)、前記粘着付与樹脂の含有量をc(%)としたとき、下記式(1)、(2)を満たす[4]または[5]に記載の経皮吸収型製剤。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2)
[7]前記ゴム系粘着剤は、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体、ポリイソブチレン、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体、及びスチレン−ブタジエンゴムよりなる群から選ばれる1種以上である[1]〜[6]のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
[8]前記粘着付与樹脂は、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、テルペン樹脂、ロジン誘導体、及びマレイン酸レジンよりなる群から選ばれる1種以上である[1]〜[7]のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
[9]前記可塑剤は、石油系オイル、スクワラン、スクアレン、植物系オイル、合成オイル、液状ゴム、液状脂肪酸エステル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、サリチル酸グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、クロタミトン、二塩基酸エステル、グリセロール、及びポリブテンよりなる群から選ばれる1種以上である[2]〜[8]のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2)
上記課題を解決するべく、本発明者らは鋭意研究を重ねた。その結果、リバスチグミン、ゴム系粘着剤、及び粘着付与樹脂の含有量を制御して、上記式(1)、(2)を満たすようにすれば、長時間にわたって有効成分の有効量を持続的に投与でき、且つ、皮膚刺激性を低減することが可能なリバスチグミン含有経皮吸収型製剤を提供できることを見出した。
更に別の観点より、本発明者らは、鋭意研究を重ねた。詳細には、リバスチグミン含有経皮吸収型製剤の皮膚刺激性を低減するためには製剤剥離時の剥離力を一定の水準以下にする必要があるが、剥離力を一定の水準以下にするためには粘着層中の液状成分の含有量を一定の水準以下にすれば良いと考えた。しかし、貼付時の粘着層中の液状成分の含有量が低ければ、初期粘着力が不足して貼付中の製剤の脱落又は一部剥離することにより安定的な薬物放出性が得られないおそれがあった。そこで、貼付時には粘着層中の液状成分の含有量を一定量以上となるようにしつつ、製剤の剥離時には粘着層中の液状成分の含有量が一定以下となるように制御すれば、上記課題を解決できると考えた。
更に検討を進めた結果、粘着層に可塑剤を0%超、2%未満の含有量で配合すれば、可塑剤による皮膚刺激を抑制しつつ初期粘着力を向上できることも見出した。
本発明の経皮吸収型製剤は、第1の態様では、質量%で、リバスチグミン:5%以上、30%以下、ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、リバスチグミンの含有量をa(%)、ゴム系粘着剤の含有量をb(%)、粘着付与樹脂の含有量をc(%)としたとき、下記式(1)、(2)を満たすことを特徴とする。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2)
リバスチグミンの含有量a(%)と粘着付与樹脂の含有量c(%)からなる式(1)の左辺の値を55以上とすることにより、経皮吸収性及び初期粘着力を向上することができる。好ましくは58以上、より好ましくは60以上、更に好ましくは62以上である。一方、式(1)の左辺の値が大きくなり過ぎると、初期粘着力が高くなり過ぎて剥離時の皮膚刺激を引き起こすおそれがある。式(1)の左辺の値は、好ましくは90以下、より好ましくは80以下、更に好ましくは70以下である。
ゴム系粘着剤の含有量b(%)と粘着付与樹脂の含有量c(%)からなる式(2)の左辺の値を1.00以下とすることにより、初期粘着力を向上することができる。好ましくは0.90以下、より好ましくは0.85以下、更に好ましくは0.80以下である。一方、式(2)の左辺の値が低くなり過ぎると製剤が固くなり過ぎて、却って初期粘着力が低下する場合がある。式(2)の左辺の値は、好ましくは0.16以上、より好ましくは0.3以上、更に好ましくは0.5以上、更により好ましくは0.6以上である。
本発明の経皮吸収型製剤は、第2の態様では、質量%で、リバスチグミン:5%以上、30%以下、ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、可塑剤を含まないことを特徴とする。
具体的には、リバスチグミンの含有量a(%)と粘着付与樹脂の含有量c(%)からなる式(1)の左辺の値を、好ましくは55以上とすることにより、経皮吸収性及び初期粘着力を向上することができる。より好ましくは58以上、更に好ましくは60以上、更により好ましくは62以上である。一方、式(1)の左辺の値が大きくなり過ぎると、初期粘着力が高くなり過ぎて剥離時の皮膚刺激を引き起こすおそれがある。式(1)の左辺の値は、好ましくは90以下、より好ましくは80以下、更に好ましくは70以下である。
また、ゴム系粘着剤の含有量b(%)と粘着付与樹脂の含有量c(%)からなる式(2)の左辺の値を、好ましくは1.00以下とすることにより、初期粘着力を向上することができる。より好ましくは0.90以下、更に好ましくは0.85以下、更により好ましくは0.80以下である。一方、式(2)の左辺の値が低くなり過ぎると却って初期粘着力が低下する場合がある。式(2)の左辺の値は、好ましくは0.16以上、より好ましくは0.3以上、更に好ましくは0.5以上、更により好ましくは0.6以上である。
本発明の経皮吸収型製剤は、第3の態様では、質量%で、リバスチグミン:5%以上、30%以下、ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、粘着付与樹脂:30%以上、70%以下、及び可塑剤:0%超、2%未満を含有することを特徴とする。
スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体11.4g、脂環族飽和炭化水素樹脂15.0gを適量のトルエンに混合溶解させ、粘着基剤溶液を得た。この粘着基剤溶液にリバスチグミン4.3gを添加し、均一になるまで撹拌混合して得られた粘着剤溶液を剥離フィルム(PETフィルム)上に伸展して、溶媒を乾燥除去させ、厚さ129μmの粘着層を形成した。次いで、支持体(PETフィルム)を貼り合わせることにより貼付剤を得た。表1に各成分の含有量を示す。
各成分の含有量を表1に示す含有量とし、粘着層の厚さを表1に示す厚さとしたこと以外は、実施例1と同様の製法により実施例2〜4を得た。表1に各成分の含有量を示す。
比較例1として、1日1回貼付用製剤として市販品の中でも優れた初期粘着力を示すものとして知られている市販のツロブテロール含有貼付剤を用いた。比較例2として、リバスチグミンの含有量が1.8mg/cm2であり、アクリル系粘着剤及びシリコン粘着剤を含有する市販のリバスチグミン含有貼付剤(イクセロン(登録商標)パッチ)を用いた。
貼付剤の初期粘着力を検証するために、180°剥離試験を実施した。まず実施例1と比較例1の製剤を幅10mm、長さ50mmのサイズに調整し、製剤から剥離フィルムを剥がし、長さ方向の端部から5mmまでの部分にセロハンテープを貼り付けて自由端を設けた。その後、製剤をステンレス板(SUS板)に速やかに貼り付け、直ちに質量850gのゴムローラーを300mm/分の速さで製剤の上を2回通過させた。次いで室温で1分間放置した後、自由端を180°角に折り返した。その後、自由端を引張試験機(サン科学社製、CR−500DX)の上部に挟み、ステンレス板を引張試験機の下部に留め金で堅く挟んだ後に300mm/分の速さで連続して引き剥がした。ステンレス板から連続して引き剥がされた、長さ方向の端部から20mm〜50mmの長さ(30mm)あたりの粘着力を測定し、剥離力(g)とした。その結果を表2に示す。
初期粘着力を検討するためにプローブタック試験を実施した。まず、実施例1と比較例1の製剤を直径14mmの円形に打ち抜いた。次いで、試料台上に両面テープを貼り、剥離フィルムを上に向けて製剤を貼り付けた。その後、製剤から剥離フィルムを剥がし、ステンレス製球体プローブ(直径5mm)を感圧軸取付け部に取り付けた後、試料台を10mm/分の速度で上昇させた。最終的に粘着面を球体プローブに50gの力で接触させ、10秒間静止した後、引き離すのに要した力を測定し、剥離力(g)とした。その結果を表2に示す。
実施例1〜4及び比較例2におけるリバスチグミンの経皮吸収性を検討するため、インビトロ皮膚透過性試験を行った。まずヘアレスラット(HWY系、7週齢)の腹部摘出皮膚をフランツ型拡散セルにセットし、円形(φ14mm)に裁断した各製剤を貼付した。レセプター側にはリン酸緩衝生理食塩水を満たし、ウォータージャケットには、37℃の温水を還流した。経時的にレセプター液をサンプリングし、皮膚を透過したリバスチグミン量を液体クロマトグラフ法により測定した。その結果より、(i)定常状態(試験開始7〜8時間後)すなわち薬物放出のピークにおける薬物吸収速度(flux:μg/cm2/時間)、(ii)製剤剥離前(試験開始23〜24時間後)における薬物吸収速度(flux:μg/cm2/時間)、(iii)試験開始24時間後の累積薬物透過量(μg/cm2)を算出した。更に、持続的な薬物放出性を示すパラメーターとして、(i)に対する(ii)の比((ii)/(i))を算出した。なお、本試験では、実施例1、3、比較例2と、実施例2、4、比較例2とはそれぞれ試験の実施日が異なる。その結果を表3、4に示す。
実施例1、実施例4及び比較例2の製剤のそれぞれについて、ウサギ6匹を一群としてウサギ皮膚一次刺激性試験を行った。除毛したウサギ背部に1匹当たり正常皮膚及び損傷皮膚の2ヶ所ずつ、それぞれの製剤を24時間貼付し、剥離1時間後、48時間後における紅斑評点と浮腫評点の合計評点を求めた。更に合計評点を貼付部位数(2)×観察時点(2)で求められる値(4)で除して皮膚一次刺激指数(Primary Irritation Index:P.I.I)を求めた。その結果を、表5、6に示す。また、安全性評価基準を表7に示す。なお24時間貼付後に各製剤を剥がしたが、実施例1、4の製剤の方が比較例2よりも剥がし易かったことを確認している。
(評価基準と評点)
紅斑及び痂皮の形成
紅斑なし:0
非常に軽度な紅斑(かろうじて識別できる):1
はっきりした紅斑:2
中等度ないし高度な紅斑:3
高度な紅斑からわずかな痂皮形成(深部損傷):4
浮腫の形成
浮腫なし:0
非常に軽度な浮腫(かろうじて識別できる):1
軽度な浮腫(はっきりとした膨隆による明確な縁が識別できる):2
中等度な浮腫(約1mmの膨隆):3
高度な浮腫(1mm以上の膨隆と曝露範囲を越えた広がり):4
Claims (9)
- 質量%で、
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、
前記リバスチグミンの含有量をa(%)、前記ゴム系粘着剤の含有量をb(%)、前記粘着付与樹脂の含有量をc(%)としたとき、下記式(1)、(2)を満たすことを特徴とする経皮吸収型製剤。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2) - 可塑剤を含まないものである請求項1に記載の経皮吸収型製剤。
- 可塑剤:0%超2%未満を含有する請求項1に記載の経皮吸収型製剤。
- 質量%で、
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、及び
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下を含有し、可塑剤を含まないことを特徴とする経皮吸収型製剤。 - 質量%で、
リバスチグミン:5%以上、30%以下、
ゴム系粘着剤:10%以上、60%以下、
粘着付与樹脂:30%以上、70%以下、及び
可塑剤:0%超、2%未満を含有することを特徴とする経皮吸収型製剤。 - 前記リバスチグミンの含有量をa(%)、前記ゴム系粘着剤の含有量をb(%)、前記粘着付与樹脂の含有量をc(%)としたとき、下記式(1)、(2)を満たす請求項4または5に記載の経皮吸収型製剤。
a+c≧55・・・(1)
b/c≦1.00・・・(2) - 前記ゴム系粘着剤は、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体、ポリイソブチレン、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体、及びスチレン−ブタジエンゴムよりなる群から選ばれる1種以上である請求項1〜6のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
- 前記粘着付与樹脂は、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、テルペン樹脂、ロジン誘導体、及びマレイン酸レジンよりなる群から選ばれる1種以上である請求項1〜7のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
- 前記可塑剤は、石油系オイル、スクワラン、スクアレン、植物系オイル、合成オイル、液状ゴム、液状脂肪酸エステル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、サリチル酸グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、クロタミトン、二塩基酸エステル、グリセロール、及びポリブテンよりなる群から選ばれる1種以上である請求項2〜8のいずれかに記載の経皮吸収型製剤。
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