JPWO2018155323A1 - 液晶表示素子および液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献4では負の誘電異方性を有する液晶化合物とフルオレン環等を構造中に有する重合性化合物の組み合わせが開示されている。ここでは、液晶のプレチルト角を制御するために電界を印加しながら重合する際の重合速度が向上することが記載されている。しかし、この方法においては、開示された重合性化合物を用いても液晶化合物の水平配向を偏光照射により得ることが困難であった。また、配向膜を用いない系において、液晶化合物の水平配向を特定の重合性化合物に偏光照射することで制御可能となる示唆や記載がない。特許文献5では負の誘電異方性を有する液晶化合物とシンナメート部位を構造中に有する重合性化合物の組み合わせ等が開示されている。ここでは、液晶組成物の耐UV性が向上することが記載されている。しかし、開示された重合性化合物を用いても液晶化合物の均一な水平配向を偏光照射により得ることが困難であった。また、ここでの開示化合物がフリース転位を生じ、液晶分子の配向を制御する旨の示唆はない。特許文献6および特許文献7では負の誘電異方性を有する液晶化合物と芳香族エステルを構造中に含む重合性化合物の組み合わせ等が開示されている。ここでは、ポリイミドのような配向膜を用いた液晶セルにおいて液晶分子の垂直配向における傾き角の制御を、芳香族エステルを構造中に含む重合性化合物を紫外線で効率よく重合、制御する効果が示されている。しかし、ポリイミドのような配向膜を利用せずに、開示された化合物を用いて液晶化合物の水平配向を制御するような記載はなく、想定もされていない。
また、配向制御モノマーと相溶性のよい負の誘電異方性を有する液晶組成物が得られる。
前記一対の基板と前記液晶層との間に、液晶分子を配向制御する配向制御層を有し、
前記液晶層は負の誘電異方性を有する液晶組成物からなり、
前記液晶組成物は、第一添加物として、光照射により光フリース転位を生じる芳香族エステルを有する式(A)で表される配向制御モノマーを少なくとも1つと液晶性化合物とを含有し、
前記配向制御層は、式(A)で表される配向制御モノマーを重合させることによって生成した重合体からなる、液晶表示素子。
式(A)において、
P10およびP20は独立して、重合性基を表し;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−または式(Q−1)で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
式(Q−1)において、M10、M20、およびM30は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり、Sp11は、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−または−CF2CF2−であり;
A10およびA30は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
A20は、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイルにおいて、X14、X15、X16、X17、X18およびX19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X14とX19の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
n10は独立して0から3の整数である。
P10およびP20は独立して、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、α−フルオロアクリレート基、トリフルオロメチルアクリレート基、ビニル基、ビニルオキシ基、エポキシ基を表し;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20、およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−であり;
A10およびA30は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
A20は、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイルにおいて、X14、X15、X16、X17、X18およびX19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X14とX19の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
n10は独立して0から3の整数である、[1]に記載の液晶表示素子。
式(A−1)から式(A−3)において、
R10は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
R11は独立して水素またはメチルであり;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20、およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−であり;
A20は独立して、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
A30は独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
L10は独立して水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたはP10−Sp10−Z10−であり;
n11は独立して0から4の整数である。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−22)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(3−1)から式(3−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
P10およびP20は独立して、重合性基であり、好ましくは、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、フルオロアクリレート基、ビニル基、ビニルオキシ基、エポキシ基である。
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−または式(Q−1)で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
式(Q−1)において、M10、M20、およびM30は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり、Sp11は、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20、およびZ30は独立して、
単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−または−CF2CF2−であり、好ましくは、
単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−である。
A10およびA30は独立して、
1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく、好ましくは、
1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよい。
A20は、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、好ましくは、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、より好ましくは式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルである。
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、好ましくは、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、より好ましくは、水素、フッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素である。
式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイルにおいて、X14、X15、X16、X17、X18およびX19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X14とX19の少なくとも一方は水素である。
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素である。
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素である。
n10は独立して0から3の整数である。
式(A−1)から式(A−3)において、
R10は独立して水素、フッ素、またはメチルであり、好ましくは、水素またはメチルである。
R11は独立して水素またはメチルであり、好ましくは、水素である。
A20は独立して、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
A30は独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
L10は独立して水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく、好ましくは水素、フッ素、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたはP10−Sp10−Z10−であり;
n11は独立して0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは0または1である。
光フリース転位において、芳香族エステル部位の光分解は偏光紫外光の偏光方向と芳香族エステル部位の長軸方向が同一方向であった場合に生じる。光分解後は再結合し、互変異性化により水酸基が分子内に生じる。この水酸基により、基板界面の相互作用が生じ、配向制御モノマーが基板界面側に異方性を持って吸着しやすくなると考えられる。また、重合性基を有しているため重合により固定化される。この性質を利用して液晶分子を配向させることが可能な薄膜を調製することができる。この薄膜を調製するために、照射する紫外線は直線偏光が適している。まず、液晶組成物に配向制御モノマーを液晶性化合物の合計量を100重量部としたときに0.1重量部から10重量部の範囲で添加し、配向制御モノマーを溶解させるために組成物を加温する。この組成物を、配向膜を有しない素子に注入する。次に、素子を加温しながら配向制御モノマーに直線偏光を照射し光フリース転位させる。光フリース転位した配向制御モノマーは基板界面側に吸着し、一定方向に配列される。同時に光重合も生じ、基板上に配向制御モノマーからなる薄膜が固定化される。形成された薄膜は液晶配向膜としての機能を有する。
または
であり、好ましくは
である。
環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。好ましい環Bまたは環Cは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、または光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルである。好ましい環Dまたは環Fは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、短軸方向における誘電率を上げるためにテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。好ましい環Eは、短軸方向における誘電率を上げるために2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
1.原料
配向膜を有しない素子に、配向制御モノマーを添加した組成物を注入した。直線偏光を照射したあと、この素子における液晶分子の配向を確認した。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から組成物(M25)のような組成物、第一添加物は後述するような配向制御モノマーの中から適宜選択した。組成物は以下のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 10%
2−HH−3 (2−1) 14%
3−HB−O1 (2−2) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HHB−3 (2−5) 4%
2−BB(F)B−3 (2−8) 4%
NI=73.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=2.18V;η=22.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−3) 12%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
NI=82.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.118;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=22.5mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−9) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 3%
NI=78.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.02V;η=15.9mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 5%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (2−5) 10%
3−HBB−2 (2−6) 7%
NI=88.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.25V;η=24.6mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (1−6) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−11) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−14) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 5%
3−HH−O1 (2−1) 5%
1−BB−5 (2−3) 4%
V−HHB−1 (2−5) 4%
5−HB(F)BH−3 (2−12) 5%
NI=81.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.119;Δε=−4.5;Vth=1.69V;η=31.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (1−17) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (1−18) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (1−19) 8%
5−HH−V (2−1) 18%
7−HB−1 (2−2) 5%
V−HHB−1 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (2−13) 8%
NI=98.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;Vth=2.47V;η=23.9mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 17%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−12) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−13) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (1−13) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 5%
3−HH−V (2−1) 11%
3−HH−VFF (2−1) 7%
F3−HH−V (2−1) 10%
3−HHEH−3 (2−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (2−10) 4%
3−HHEBH−3 (2−11) 4%
NI=77.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;Vth=2.43V;η=22.8mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (1−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−9) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (1−9) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−15) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (1−17) 4%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−5 (2−3) 5%
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.3;Vth=1.69V;η=27.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 14%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
3−HH−V (2−1) 14%
1−BB−3 (2−3) 3%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
V−HBB−2 (2−6) 4%
1−BB(F)B−2V (2−8) 6%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
NI=93.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.123;Δε=−4.0;Vth=2.27V;η=29.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 4%
3−B(F)BB−2 (2−7) 4%
NI=87.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.126;Δε=−4.5;Vth=2.21V;η=25.3mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 6%
3−B(F)BB−2 (2−7) 3%
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−4.5;Vth=2.22V;η=25.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
3−HH−V (2−1) 33%
V−HHB−1 (2−5) 3%
NI=76.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.6mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 9%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 30%
1−BB−3 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=17.7mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 5%
NI=81.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.11V;η=15.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−9) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (1−9) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 4%
2−HchB(2F,3F)−O2 (1−19) 8%
4−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1−HH−2V1 (2−1) 6%
3−HH−2V1 (2−1) 4%
V2−BB−1 (2−3) 5%
1V2−BB−1 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 4%
NI=88.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.115;Δε=−1.9;Vth=2.82V;η=17.3mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 6%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−3) 12%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
V2−BB(2F,3F)B−1 (1−9) 4%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 5%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−12) 3%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 3%
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 8%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (1−12) 7%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (2−5) 10%
3−HBB−2 (2−6) 7%
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 3.5%
2−HH−3 (2−1) 21%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−2) 2.5%
1−BB−3 (2−3) 4%
3−HHB−1 (2−5) 1.5%
3−HBB−2 (2−6) 9.5%
NI=80.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.02V;η=19.8mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5.5%
2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 15.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 9%
2−HH−3 (2−1) 25%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HBB−2 (2−6) 14%
5−B(F)BB−2 (2−7) 4%
NI=85.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=−3.6;Vth=2.06V;η=20.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V−2BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 9%
V−2HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 7%
2−HH−3 (2−1) 9%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1V2−HH−3 (2−1) 3%
NI=87.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.4;Vth=2.25V;η=16.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 9%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (1−22) 4%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (1−22) 5%
2−HH−3 (2−1) 25%
3−HH−4 (2−1) 6%
1−BB−3 (2−3) 4%
3−HHB−1 (2−5) 9%
3−HBB−2 (2−6) 7%
5−B(F)BB−2 (2−7) 9%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.5;Vth=2.36V;η=18.4mPa・s.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 9%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (1−22) 5%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (1−22) 5%
2−HH−3 (2−1) 22%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−2) 10%
3−HHB−1 (2−5) 8%
3−HHB−3 (2−5) 4%
5−B(F)BB−2 (2−7) 5%
NI=74.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=−2.8;Vth=2.30V;η=19.2mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 9%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−16) 9%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (1−17) 7%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (1−22) 5%
3−HH−V (2−1) 29%
2−HH−3 (2−1) 2%
V−HHB−1 (2−5) 5%
V−HBB−2 (2−6) 14%
NI=76.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=−3.0;Vth=2.15V;η=16.2mPa・s.
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 9%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (1−22) 7%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (1−22) 7%
3−HH−V (2−1) 20%
2−HH−3 (2−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−2) 7%
1−BB−3 (2−3) 4%
5−B(F)BB−2 (2−7) 7%
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=−2.6;Vth=2.41V;η=17.5mPa・s.
<偏光露光条件>
250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機株式会社製マルチライト)とワイヤーグリッド偏光板(MOXTEK社製 ProFlux(UVT−260A))を用い、3mW/cm2(波長313nmの照度をウシオ電機株式会社製紫外線照度計UIT−150およびUVD−S313を用いて測定)の強度の光を照射した。
実施例1
組成物(M1)に第一添加物として化合物(A−1−1−1)を0.5重量部の割合で、酸化防止剤として、t=7である化合物(5)を150ppmの割合で添加した。この混合物を、配向膜を有しないIPS素子に90℃(ネマチック相の上限温度以上)で注入した。IPS素子を90℃(上限温度以上)で加熱しながら、素子に対して法線方向から直線偏光した紫外線(313nm、2.0J/cm2)を照射し、配向制御層が形成された素子を得た。照射される紫外線は偏光子を通過させることで直線偏光となる。次に配向制御層が形成された素子を偏光顕微鏡にセットして液晶の配向状態を観察した。偏光顕微鏡の偏光子と検光子は各々の透過軸が直交するように配置した。まず、液晶分子の配向方向と偏光顕微鏡の偏光子の透過軸が平行となるように、すなわち、液晶分子の配向方向と偏光顕微鏡の偏光子の透過軸がなす角度が0度となるように、素子を偏光顕微鏡の水平回転ステージ上に設置した。素子の下側、すなわち、偏光子側から光を照射し、検光子を透過する光の有無を観察した。検光子を透過する光は観察されなかったことから、配向は「良好」であると判定した。なお、同様の観察において検光子を透過する光が観察された場合は、配向は「不良」であると判定した。次に、素子を偏光顕微鏡の水平回転ステージ上で回転させ、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度を0度から変化させた。検光子を透過する光の強度は、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度が大きくなるにしたがい増大し、その角度が45度である時に、ほぼ最大となることを確認した。以上により得られた素子では液晶分子が素子の基板の主面に対して略水平な方向に配向しており、「水平配向」であると判定した。本実施例1では光漏れが観察されなかったので、配向は良好であった。
下記表4のように、組成物(M1)〜組成物(M25)を用い、酸化防止剤として、t=7である化合物(5)を150ppmの割合で添加し、添加物を下記表のように混合した。直線偏光した紫外線を照射する際の温度を下記表のように設定した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察したところ、光漏れが観察されなかったので、配向は良好であった。なお、第二添加物として、下記の化合物(RM−1)から化合物(RM−3)を用いた。
組成物(M1)のみを、配向膜を有しないIPS素子に注入した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察したところ、光漏れが観察されたので、配向は不良であった。
組成物(M1)に下記の第二添加物(化合物(RM−1)から化合物(RM−3))のみをそれぞれ0.3重量部から0.5重量部の割合で添加した。この混合物を、配向膜を有しないIPS素子に注入し、実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察したところ、光漏れが観察されたので、配向は不良であった。
上記実施例で得られた液晶組成物と配向制御モノマーの混合物および、上記比較例で得られた液晶組成物と重合性化合物の混合物の室温状態における安定性を評価した。混合後に100℃で等方性の液体に変化させ、25℃に放冷した。室温で半日経過後に析出の有無を確認したところ、実施例1〜29の混合物は析出が確認されず、いずれの配向制御モノマーの相溶性は良好であった。
したがって、本発明の液晶組成物を用いれば、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子が得られる。
さらに、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性において、少なくとも1つを充足する液晶組成物を有する液晶表示素子が得られる。
Claims (20)
- 対向して配置され、シール剤を介して貼りあわせた一対の基板間に液晶層が挟持され、
前記一対の基板と前記液晶層との間に、液晶分子を配向制御する配向制御層を有し、
前記液晶層は負の誘電異方性を有する液晶組成物からなり、
前記液晶組成物は、第一添加物として、光照射により光フリース転位を生じる芳香族エステルを有する式(A)で表される配向制御モノマーを少なくとも1つと液晶性化合物とを含有し、
前記配向制御層は、式(A)で表される配向制御モノマーを重合させることによって生成した重合体からなる、液晶表示素子。
式(A)において、
P10およびP20は独立して、重合性基を表し;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−または式(Q−1)で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
式(Q−1)において、M10、M20、およびM30は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり、Sp11は、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−または−CF2CF2−であり;
A10およびA30は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
A20は、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイルにおいて、X14、X15、X16、X17、X18およびX19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X14とX19の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
n10は独立して0から3の整数である。 - 前記式(A)において、
P10およびP20は独立して、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、α−フルオロアクリレート基、トリフルオロメチルアクリレート基、ビニル基、ビニルオキシ基、エポキシ基を表し;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20、およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−であり;
A10およびA30は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、またはP10−Sp10−Z10−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
A20は、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイル、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−2)に示すナフタレン−2,6−ジイルにおいて、X14、X15、X16、X17、X18およびX19はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X14とX19の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
n10は独立して0から3の整数である、請求項1に記載の液晶表示素子。 - 前記配向制御モノマーとして式(A−1)から式(A−3)で表される化合物を用いる請求項1または2に記載の液晶表示素子。
式(A−1)から式(A−3)において、
R10は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
R11は独立して水素またはメチルであり;
Sp10およびSp20は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はフッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Z10、Z20、およびZ30は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CONH−、−NHCO−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、または−CF2CF2−であり;
A20は独立して、式(A20−1)に示す1,4−フェニレン、式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルまたは式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(A20−1)に示す1,4−フェニレンにおいて、X10、X11、X12およびX13はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X10とX11の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−3)に示すビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて、X20、X21、X22、X23、X24、X25、X26およびX27はそれぞれ独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよいが、X20とX27の少なくとも一方は水素であり、
式(A20−4)に示すフルオレン−2,7−ジイルにおいて、X28、X29、X30、X31、X32およびX33はそれぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよいが、X28とX31の少なくとも一方は水素であり;
A30は独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビフェニレン−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて、任意の水素はフッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく、このフルオレン−2,7−ジイルにおいて、任意の水素はフッ素、炭素数1から5のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−4,4’−ジイルにおいて任意の水素はフッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、または炭素数1から5のアルコキシで置き換えられていてもよく;
L10は独立して水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたはP10−Sp10−Z10−であり;n11は独立して0から4の整数である。 - 前記配向制御モノマーの割合が、液晶性化合物の合計量を100重量部としたときに、0.1重量部から10重量部の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの液晶性化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。 - 第一成分の割合が、液晶性化合物の合計量に対して、10重量%から85重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶表示素子。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの液晶性化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3である。 - 第二成分の割合が、液晶性化合物の合計量に対して、10重量%から85重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶表示素子。
- 第二添加物として式(3)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(3)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。 - 第二添加物として式(3−1)から式(3−27)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(3−1)から式(3−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 第二添加物の割合が、液晶性化合物の合計量を100重量部としたときに、0.03重量部から10重量部の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 一対の基板の間に、請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子の中の液晶組成物と、電極とを有し、直線偏光を照射することによって、前記液晶組成物中の配向制御モノマーが反応した、液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項1から15に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモードまたはFFSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項1から15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子の中の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子の中の液晶組成物。
- 請求項1から3のいずれかに記載の液晶表示素子の中の化合物の配向制御層形成用モノマーとしての使用。
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