JPWO2017018371A1 - 組成物及び接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、メタクリル酸メチルを含有しないことにより、低臭気、低揮発性の組成物が得られることについて、記載がない。
低臭気、低揮発性の組成物が特許文献2に開示されているが、重合性不飽和二重結合を有するゴムについて記載がない。
下記(1)(1−1)〜(1−4)を含有する重合性ビニルモノマー
(1−1)一般式(A)の化合物
一般式(A) Z−O−(R2O)p−R1
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1〜3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は−C2H4−、−C3H6−、−CH2CH(CH3)−、−C4H8−又は−C6H12−を示し、pは1〜10の整数を表す。〕
(1−2)一般式(B)の化合物
一般式(B) Z−O−(R2O)p−H〔式中、Z、R2及びpは前述の通りである。〕
(1−3)一般式(C)の化合物
〔式中、Z、R2は前述の通りである。R3は、水素又は炭素数1〜4個のアルキル基を示し、qは0以上の数を表す。〕
(1−4)一般式(D)の化合物
一般式(D) Z−O−R4
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数3〜16個のアルキル基を表す。〕
(2)重合開始剤、(3)還元剤、(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴム、(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーを含有してなる組成物であり、
(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムが、末端に重合性不飽和二重結合を有するブタジエンゴムである該組成物であり、
末端に重合性不飽和二重結合を有するブタジエンゴムが、(メタ)アクリロニトリル構造を有しない該組成物であり、
(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーがジエン系共重合体である該組成物であり、
第一剤に少なくとも(2)重合開始剤を含有してなり、第二剤に少なくとも(3)還元剤を含有してなる二剤型の該組成物であり、
該組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物であり、
該硬化性樹脂組成物を含有してなる接着剤組成物であり、
(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムが、両末端に(メタ)アクリロイル基を有し、かつ、(メタ)アクリロニトリル構造を有しないブタジエンゴムであり、(4)の使用量は(1)重合性ビニルモノマー100質量部に対して、1〜50質量部であり、(5)の使用量は、(1)重合性ビニルモノマー100質量部に対して、5〜35質量部である該接着剤組成物であり、
該接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接合体であり、
該接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接着方法である。
本発明は、(1)重合性ビニルモノマーとして、(1−1)、(1−2)、(1−3)及び(1−4)を含有する。(1)重合性ビニルモノマーは、ラジカル重合可能であればいかなるものでも良い。中でも硬化速度等の点から重合性ビニルモノマーが、重合性(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。重合性ビニルモノマーの100重量部中、重合性(メタ)アクリル酸誘導体が70質量部以上であることが好ましく、重合性ビニルモノマーが全て重合性(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。以下、(1)重合性ビニルモノマー100質量部中とは、(1−1)、(1−2)、(1−3)及び(1−4)の合計100質量部中であることが好ましい。
本発明で使用する(1−1)一般式(A)の化合物とは以下の構造をいう。
一般式(A) Z−O−(R2O)p−R1
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1〜3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は−C2H4−、−C3H6−、−CH2CH(CH3)−、−C4H8−又は−C6H12−を示し、pは1〜10の整数を表す。〕
〔式中、Z、R2及びpは前述の通りである。〕
〔式中、Z、R2は前述の通りである。R3は、水素又は炭素数1〜4個のアルキル基を示し、qは0以上の数を表す。〕
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数3〜16個のアルキル基を表す。〕
2−エチルへキシル(メタ)アクリレートとブチル(メタ)アクリレートを併用する場合、その含有割合は、2−エチルへキシル(メタ)アクリレートとブチル(メタ)アクリレートの合計100質量部中、質量比で、2−エチルへキシル(メタ)アクリレート:ブチル(メタ)アクリレート=10〜90:90〜10が好ましく、20〜60:80〜40がより好ましく、30〜50:70〜50が最も好ましい。
重合性不飽和二重結合としては、反応性が良好である点で、(メタ)アクリロイル基及び/又はビニル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
ゴム成分としては、ジエン系(共)重合体が好ましい。ジエン系(共)重合体としては、ビニルポリブタジエン、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ブタジエン−(メタ)アクリロニトリルゴム、クロロプレンゴム、(メタ)アクリロニトリル−ブタジエン−(メタ)アクリル酸ゴム及びスチレン−ブタジエンゴム等が挙げられる。これらの中では、可撓性が良好で、上記モノマーとの相溶性が良好な点から、ブタジエン−(メタ)アクリロニトリルゴムや及び/又はブタジエンゴムが好ましく、ブタジエンゴムがより好ましい。ブタジエンゴムは、(メタ)アクリロニトリル構造を有しないことが好ましい。
上記ゴム成分の分子鎖の両末端に重合性不飽和二重結合を導入する方法としては、例えば、ゴム成分の両末端にカルボキシル基を導入したあと、該カルボキシル基にグリシジル(メタ)アクリレートを反応させるか、又は、該カルボキシル基とヒドロキシ(メタ)アクリレートを脱水反応させる方法が挙げられる。又、予め、ジイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アクリレートを反応させ、これを末端に反応性水酸基を有する液状ゴムと反応させても良い。
これらの中では、ゴム成分の両末端にカルボキシル基を導入したあと、該カルボキシル基にグリシジル(メタ)アクリレートを反応させることにより得られるゴムが好ましい。
例えば、ゴム成分としてブタジエンゴムを用い、ゴム成分の両末端にカルボキシル基を導入したあと、該カルボキシル基にグリシジルメタクリレートを反応させることにより得られるゴムとしては、An Emerald Performance material社製「Hypro VTB2000X168」等が挙げられる。
(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムは、液状のゴムが好ましい。液状のゴムとは、常温(23℃)で液状のゴムをいう。
本発明の実施例では、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定した、ポリスチレン換算の数平均分子量を使用した。具体的には、平均分子量は、下記の条件にて、溶剤としてテトラヒドロフランを用い、GPCシステム(東ソ−社製SC−8010)を使用し、市販の標準ポリスチレンで検量線を作成して求めた。
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK−GELMULTIPOREHXL−M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーとしては、(メタ)アクリロニトリル−ブタジエン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリロニトリル−ブタジエン−メチル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等といったジエン系共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、スチレン−ポリブタジエン−スチレン系合成ゴムといったスチレン系熱可塑性エラストマー、ウレタン系エラストマーが挙げられる。
(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーとしては、(1)重合性ビニルモノマーに可溶なエラストマーが好ましい。
(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムと(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーを併用する場合、その含有割合は、(4)と(5)の合計100質量部中、質量比で、(4):(5)=10〜90:90〜10が好ましく、30〜70:70〜30がより好ましく、40〜60:60〜40が最も好ましい。
(式中、Rは CH2=CR4CO(OR5)m−基(但し、R4は水素又はメチル基、R5は−C2H4−、−C3H6−、−CH2CH(CH3)−、−C4H8−、−C6H12−又は
を示し、mは1〜10の整数を表す。)を示し、nは1又は2の整数を表す)
本発明の組成物は、組成物100質量部中、(1)、(2)、(3)、(4)、(5)の合計が、80質量部以上が好ましく、85質量部以上がより好ましく、90質量部以上が最も好ましく、95質量部以上が尚更好ましい。
本発明は、組成物100質量部中、(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)の合計が、50質量部以上が好ましく、60質量部以上がより好ましく、65質量部以上が最も好ましく、70質量部以上が尚更好ましい。
剥離の破断距離は、以下の方法により測定した。T剥離強度測定用試料を用い、チャック間を1cmに設定し、上記の試験片の上端部と下端部を固定し、−20℃の温度で引張速度50mm/分の速度で試験片を上下に引張り、破断に至る引張り距離を測定した。破断距離が大きいほど、剥離強度が大きい。
樹脂組成物を使用して直径10mm×厚さ1mmの硬化物を作製し、ガラス瓶に硬化物を入れて密栓し、1時間放置後、臭いセンサー(カルモア社製)を使用して臭気を測定した。尚、試験をした室内の測定値は360であった。数値が大きいほど、臭気が強いことを表している。臭気の数値は、1000以下が好ましく、600以下がより好ましく、500以下が最も好ましい。
以下実験例により本発明を更に詳細に説明する。各物質の使用量の単位は質量部で示す。
液状ブタジエンゴム:両末端に重合性不飽和二重結合を有する液状ブタジエンゴム(An Emerald Performance material社製、Hypro VTB2000X168、液状、数平均分子量4500、重合性不飽和二重結合を有する基はメタクリロイル基である、液状ブタジエンゴムは(メタ)アクリロニトリル構造を有しない)
NBR:アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマー(市販品)
リン酸塩:アシッドホスホオキシエチルメタクリレート
表から以下のことが認められる。本発明は、(4)の量が増えるに連れて低温における剥離強度が高い。実施例3は、(4)と(5)の量が多い分、(1−1)〜(1−4)からなる(メタ)アクリレートの含有割合が少ないので、低臭気、低揮発性を達成できる。(1−4)の代わりに、メチルメタクリレートを使用した比較例3は、低温における剥離強度が小さく、臭気を有する。
Claims (10)
- 下記(1)(1−1)〜(1−4)を含有する重合性ビニルモノマー
(1−1)一般式(A)の化合物
一般式(A) Z−O−(R2O)p−R1
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1はフェニル基又は炭素数1〜3個のアルキル基を有するフェニル基を示す。R2は−C2H4−、−C3H6−、−CH2CH(CH3)−、−C4H8−又は−C6H12−を示し、pは1〜10の整数を表す。〕
(1−2)一般式(B)の化合物
一般式(B) Z−O−(R2O)p−H〔式中、Z、R2及びpは前述の通りである。〕
(1−3)一般式(C)の化合物
〔式中、Z、R2は前述の通りである。R3は、水素又は炭素数1〜4個のアルキル基を示し、qは0以上の数を表す。〕
(1−4)一般式(D)の化合物
一般式(D) Z−O−R4
〔式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R4は炭素数3〜16個のアルキル基を表す。〕
(2)重合開始剤、(3)還元剤、(4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴム、(5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーを含有してなる組成物。 - (4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムが、末端に重合性不飽和二重結合を有するブタジエンゴムである請求項1記載の組成物。
- 末端に重合性不飽和二重結合を有するブタジエンゴムが、(メタ)アクリロニトリル構造を有しない請求項2記載の組成物。
- (5)末端に重合性不飽和二重結合を有しないエラストマーがジエン系共重合体である請求項1記載の組成物。
- 第一剤に少なくとも(2)重合開始剤を含有してなり、第二剤に少なくとも(3)還元剤を含有してなる二剤型の請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物。
- 請求項6記載の硬化性樹脂組成物を含有してなる接着剤組成物。
- (4)末端に重合性不飽和二重結合を有するゴムが、両末端に(メタ)アクリロイル基を有し、かつ、(メタ)アクリロニトリル構造を有しないブタジエンゴムであり、(4)の使用量は(1)重合性ビニルモノマー100質量部に対して、1〜50質量部であり、(5)の使用量は、(1)重合性ビニルモノマー100質量部に対して、5〜35質量部である請求項7記載の接着剤組成物。
- 請求項7記載の接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接合体。
- 請求項7記載の接着剤組成物を使用して被着体を接着してなる接着方法。
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