JPWO2016186142A1 - ポリマーブレンド相容化剤用共重合体および樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)マレイミド系単量体単位30〜60質量%、スチレン系単量体単位35〜69質量%、不飽和ジカルボン酸無水物単量体単位1〜5質量%を有し、重量平均分子量(Mw)が60,000〜125,000である、ポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)。
(2)ガラス転移温度が170〜200℃である、(1)に記載のポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)。
(3)(1)または(2)に記載のポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)0.5〜11質量%と、ポリアミド樹脂(B)25〜60質量%と、ABS樹脂、SAN樹脂、ASA樹脂、AES樹脂から選ばれた少なくとも1種類の樹脂(C)29〜74.5質量%(但し(A)、(B)、(C)の合計は100質量%とする)からなる樹脂組成物。
(4)樹脂(C)に含まれるゴム状重合体の含有量が、樹脂組成物中10〜45質量%である(3)に記載の樹脂組成物。
(5)(3)または(4)に記載の樹脂組成物を成形して得られる成形体。
(6)(5)に記載の成形体を用いた自動車用内装材。
本願明細書において、例えば、「A〜B」なる記載は、A以上でありB以下であることを意味する。
装置名:SYSTEM−21 Shodex(昭和電工社製)
カラム:PL gel MIXED−Bを3本直列
温度:40℃
検出:示差屈折率
溶媒:テトラヒドロフラン
濃度:2質量%
検量線:標準ポリスチレン(PS)(PL社製)を用いて作製した。
装置名:セイコーインスツルメンツ(株)社製 Robot DSC6200
昇温速度:10℃/分
なお、本発明で言うガラス転移温度とは、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた接線との交点の温度、すなわち、補外ガラス転移開始温度を指す。
攪拌機を備えた容積約25Lのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.4質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、無水マレイン酸28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体のポリマー溶液を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン30質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−1)を得た。共重合体(A−1)中の残存マレイミド系単量体量は、250ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、98,000であった。
攪拌機を備えた容積約25Lのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.7質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、無水マレイン酸28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体のポリマー溶液を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン31質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−2)を得た。共重合体(A−2)中の残存マレイミド系単量体量は、230ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、75,000であった。
攪拌機を備えた容積約25Lのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.3質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、無水マレイン酸28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体のポリマー溶液を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン31質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−3)を得た。共重合体(A−3)中の残存マレイミド系単量体量は、190ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、107,000であった。
攪拌機を備えた容積約25リットルのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、マレイン酸無水物28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン31質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−4)を得た。共重合体(A−4)中の残存マレイミド系単量体量は、210ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、119,000であった。
攪拌機を備えた容積約25リットルのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン1.2質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、マレイン酸無水物28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン31質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−5)を得た。共重合体(A−5)中の残存マレイミド系単量体量は、220ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、45,000であった。
攪拌機を備えた容積約25リットルのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.1質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、マレイン酸無水物28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン31質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−6)を得た。共重合体(A−6)中の残存マレイミド系単量体量は、220ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が46質量%、無水マレイン酸単位が2質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、145,000であった。
攪拌機を備えた容積約25リットルのオートクレーブ中にスチレン65質量部、N−フェニルマレイミド7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、N−フェニルマレイミド28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−N−フェニルマレイミド共重合体を得た。ポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−7)を得た。共重合体(A−7)中の残存マレイミド系単量体量は、240ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が48質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、120,000であった。
攪拌機を備えた容積約25リットルのオートクレーブ中にスチレン65質量部、無水マレイン酸7質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2質量部、メチルエチルケトン25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、温度を92℃に昇温し、マレイン酸無水物28質量部とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.18質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解した溶液を7時間かけて連続的に添加した。添加後、さらにt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.03質量部を添加して120℃に昇温し、更に1時間反応させてスチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。次に、ポリマー溶液にアニリン25質量部、トリエチルアミン0.6質量部を加え140℃で7時間反応させた。イミド化反応後のポリマー溶液をベントタイプスクリュー式押出機に供給し、揮発性成分を除去し、ペレット形状の共重合体(A−8)を得た。共重合体(A−8)中の残存マレイミド系単量体量は、200ppmであった。構成単位は、スチレン単位が52質量%、N−フェニルマレイミド単位が42質量%、無水マレイン酸単位が6質量%であった。DSCにより測定したガラス転移温度は、186℃であった。また、重量平均分子量は、120,000であった。
ポリアミド樹脂(B−1)として、溶液重合法によってε−カプロラクタムから得られたナイロン−6(270℃,剪段速度100sec−1での溶融粘度が113Pa・s)を使用した。
ABS樹脂(グラフトABS樹脂)(C−1)は、乳化グラフト重合法にて作製した。攪拌機を備えた反応缶中に、ポリブタジエンラテックス97質量部(固形分濃度50質量%、平均粒子径が0.3μm)、スチレン含有量24質量%のスチレン−ブタジエンラテックス12質量部(固形分濃度70質量%、平均粒子径が0.5μm、)、ステアリン酸ソーダ1質量部、ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレート0.2質量部、テトラソジウムエチレンジアミンテトラアセチックアシッド0.01質量部、硫酸第一鉄0.005質量部、及び純水200部を仕込み、温度を50℃に加熱した。ここにスチレン75質量%及びアクリロニトリル25質量%の単量体混合物43質量部、t−ドデシルメルカプタン0.2質量部、t−ブチルパーオキシアセテート0.06質量部を5時間で連続的に分割添加した。分割添加終了後、ジイソプロピルエンゼンパーオキサイドを0.04質量部加え、70℃でさらに2時間かけて重合を完結させ、ABS樹脂のラテックスを得た。得られたラテックスにイルガノックス1076(チバスペシャリティケミカル社製)を0.3部添加した後、硫酸マグネシウムと硫酸を用い、凝固時のスラリーのpHが6.8となるよう凝固を行い、洗浄脱水後、乾燥することで粉末状のABS樹脂(C−1)を得た。原料の配合比より、ゴム状重合体含有量は57質量%である。ゴム状重合体を除いた構成単位は、NMRによって測定し、スチレン単位が75質量%、アクリロニトリル単位が25質量%であった。樹脂組成物とした後の透過型電子顕微鏡の観察より、ABS樹脂は粒子状に分散しており、体積平均粒子径は0.4μmであった。
SAN樹脂(C−2)は、連続式の塊状重合にて作製した。反応器として完全混合槽型撹拌槽を1基使用し、20Lの容量で重合を行った。スチレン60質量%、アクリロニトリル22質量%、エチルベンゼン18質量%の原料溶液を作製し、反応器に6.5L/hの流量で連続的に供給した。また、原料溶液に対して、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを160ppm、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン400ppmの濃度となるよう、原料溶液の供給ラインに連続的に添加した。反応器の反応温度は145℃となるよう調整した。反応器から連続的に取り出されたポリマー溶液は、予熱器付き真空脱揮槽に供給され、未反応のスチレン及びアクリロニトリル、エチルベンゼンを分離した。脱揮槽内のポリマー温度が225℃となるように予熱器の温度を調整し、脱揮槽内の圧力は0.4kPaとした。ギヤーポンプにより真空脱揮槽からポリマーを抜出し、ストランド状に押出して冷却水にて冷却後、切断してペレット状のSAN樹脂(C−2)を得た。構成単位は、スチレン単位が74質量%、アクリロニトリル単位が26質量%であった。また、重量平均分子量は145,000であった。
ABS樹脂(C−3)は、ABS樹脂(C−1)43質量%と、SAN樹脂(C−2)57質量%を二軸押出機にて溶融混練することで得た。押出機のスクリュー回転数は250rpm、フィード量は30kg/hrで押出を行った。原料の配合比より、ゴム状重合体含有量は25質量%、ゴム状重合体を除いた構成単位は、スチレン単位が75質量%、アクリロニトリル単位が25質量%であった。
相容化材用共重合体、ポリアミド樹脂、ABS樹脂、SAN樹脂を表1〜3に示す配合で、東芝機械製二軸押出機TEM‐35Bを用いて、270℃、250rpm、25kg/hrで溶融混練した。得られたストランドを、ペレタイザーを用いてカッティングし、およそ2mmのペレットを得た。
メルトマスフローレイトは、JIS K7210に基づき、240℃、98N荷重にて測定した
シャルピー衝撃強度は、JIS K7111−1に基づき、ノッチあり試験片を用い、打撃方向はエッジワイズを採用して測定した。試験片は、23℃、湿度50%の恒温槽で16時間状態調整したものを使用した。なお、測定機は東洋精機製作所社製デジタル衝撃試験機を使用した。
ビカット軟化点は、JIS K7206に基づき、50法(荷重50N、昇温速度50℃/時間)で試験片は10mm×10mm、厚さ4mmのものを用いて測定した。試験片は、23℃、湿度50%の恒温槽で16時間状態調整したものを使用した。なお、測定機は東洋精機製作所社製HDT&VSPT試験装置を使用した。
引張破壊呼び歪みは、JIS K7161に基づき、引張速度50mm/minで測定した。試験片は、23℃、湿度50%の恒温槽で16時間状態調整したものを使用した。
曲げ弾性率は、JIS K7171に基づき、曲げ速度2mm/minで測定した。試験片は、23℃、湿度50%の恒温槽で16時間状態調整したものを使用した。
ゴム状重合体の含有量は、ハロゲン付加にて測定される値であり、次の条件で測定した。
A液:一塩化ヨウ素18gを1000mLの四塩化炭素に溶かす。
B液:ヨウ化カリ10gを水800mL、エタノール200mLの混合液に溶かす。
C液:チオ硫酸ナトリウム10gを1000mLの水に溶かし、常法により標定してモル濃度を決定する。
試料約0.4gを100mLのメスフラスコに精秤し(W(g))、クロロホルム75mLを加えてよく分散させたあと、20mLのA液を加えて冷暗所に保管し、8時間後にクロロホルムで標線に合わせる。25mLを採取し、60mLのB液を加え、C液(モル濃度x)で滴定する。ゴム質重合体の含有量は次式で算出する。
ゴム質重合体の含有量(質量%)=10.8×x×(B−A)/W
Claims (6)
- マレイミド系単量体単位30〜60質量%、スチレン系単量体単位35〜69質量%、不飽和ジカルボン酸無水物単量体単位1〜5質量%を有し、重量平均分子量(Mw)が60,000〜125,000である、ポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)。
- ガラス転移温度が170〜200℃である、請求項1に記載のポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)。
- 請求項1または2に記載のポリマーブレンド相容化材用共重合体(A)0.5〜11質量%と、ポリアミド樹脂(B)25〜60質量%と、ABS樹脂、SAN樹脂、ASA樹脂、AES樹脂から選ばれた少なくとも1種類の樹脂(C)29〜74.5質量%(但し(A)、(B)、(C)の合計は100質量%とする)からなる樹脂組成物。
- 樹脂(C)に含まれるゴム状重合体の含有量が、樹脂組成物中10〜45質量%である請求項3に記載の樹脂組成物。
- 請求項3または4に記載の樹脂組成物を成形して得られる成形体。
- 請求項5に記載の成形体を用いた自動車用内装材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015102065 | 2015-05-19 | ||
JP2015102065 | 2015-05-19 | ||
PCT/JP2016/064785 WO2016186142A1 (ja) | 2015-05-19 | 2016-05-18 | ポリマーブレンド相容化剤用共重合体および樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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