JPWO2016104218A1 - 感光性樹脂組成物及び接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規な感光性樹脂組成物を提供する。【解決手段】下記式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体、二官能(メタ)アクリレート化合物、多官能チオール化合物、光ラジカル発生剤、及び有機溶剤を含み、前記重合体の含有量に対し、前記二官能(メタ)アクリレート化合物を5質量%乃至50質量%含有し、前記多官能チオール化合物を0.1質量%乃至10質量%含有する、感光性樹脂組成物。【化1】(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、Yは上記式(2)で表されるアルキレン基を表すか又は該式(2)で表されるアルキレン基及び上記式(3)で表されるアルキレン基の組み合わせを表し、nは1乃至110の整数を表し、Xは二価の、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)【選択図】なし
Description
本発明は、例えば、CMOSイメージセンサーなどの固体撮像素子用の透湿防止膜を形成するための感光性樹脂組成物に関する。本発明はまた、露光前は粘着性を有し、露光後に硬化し粘着性が弱まる性質を備えた接着剤組成物に関する。
ビデオカメラ、デジタルスチルカメラなどに利用される安価で小型な固体撮像素子が知られている。例えば、特許文献1の図1にその固体撮像素子の断面図が開示されている。その図1には、光透過性基板2の周囲を撥水性樹脂等の不透湿性樹脂6で封止することが描かれている。同文献には“固体撮像素子に用いられるカラーフィルターは、染料又は顔料をゼラチンやポリビニルアルコールなどに混ぜて塗布したものが多く用いられるが、湿度と温度により分光特性が劣化しやすいため、特に水分の浸入を阻止することが求められる”と記載され、さらに“透湿度が数十g/m2・24Hr以下の不透湿性樹脂で封止することで、素子の寿命を延ばすことができる”とも記載されている。
紫外線を照射することにより、短時間で硬化する粘着剤組成物が特許文献2及び特許文献3に開示されている。特許文献2に開示されている粘着剤組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]と、脂肪族又は脂環族アルキル(メタ)アクリレート[B]とを含み、さらに光重合開始剤が添加されている。特許文献3に開示されている粘着剤組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]と、エチレン性不飽和単量体[B]とを含み、さらに光重合開始剤が添加されている。そして、上記粘着剤組成物から得られた粘着剤シートを、SUS研磨板に貼り付け、2kgローラーにて2往復し、30分後の180度剥離試験を行い、粘着性を評価したことが記載されている。
露光後に粘着剤として使用される粘着性を有する膜は、硬化が不十分と考えられ、有機溶剤に対する耐性も不十分である。また、当該膜は現像時にその一部が溶解するため、現像後に形成されるパターン上部が丸みを帯び、矩形とならない。本発明は、硬化性を向上させることで露光後の粘着性を低下させ、有機溶剤耐性を発現する感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明は、下記式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体、下記式(4)で表される化合物、下記式(5)で表される化合物、光ラジカル発生剤、及び有機溶剤を含み、前記重合体の含有量に対し、前記式(4)で表される化合物を5質量%乃至50質量%含有し、前記式(5)で表される化合物を0.1質量%乃至10質量%含有する、感光性樹脂組成物である。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、Yは上記式(2)で表されるアルキレン基を表すか又は該式(2)で表されるアルキレン基及び上記式(3)で表されるアルキレン基の組み合わせを表し、nは1乃至110の整数を表し、Xは二価の、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)
(式中、Aは二価の脂環式炭化水素基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
(式中、R7はメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はトリメチレン基を表し、mは2乃至4の整数を表し、Zは炭素原子数4乃至9の有機基を表す。)
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、Yは上記式(2)で表されるアルキレン基を表すか又は該式(2)で表されるアルキレン基及び上記式(3)で表されるアルキレン基の組み合わせを表し、nは1乃至110の整数を表し、Xは二価の、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)
(式中、Aは二価の脂環式炭化水素基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
(式中、R7はメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はトリメチレン基を表し、mは2乃至4の整数を表し、Zは炭素原子数4乃至9の有機基を表す。)
本発明の感光性樹脂組成物は、透湿防止膜形成用の組成物又は接着剤組成物として有用である。
本発明の感光性樹脂組成物から形成される膜は、固体撮像素子の透湿防止膜として満足できる透湿性を備えている。さらに前記膜は、露光前は粘着性を有し、露光後に硬化し粘着性が弱まる性質を備えている。
[重合体]
本発明の組成物は、式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体を含む。前記重合体として、水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂が好ましく用いられ、例えば、UV−3630ID80、UV−3635ID80(以上、日本合成化学工業(株)製)が挙げられる。
本発明の組成物は、式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体を含む。前記重合体として、水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂が好ましく用いられ、例えば、UV−3630ID80、UV−3635ID80(以上、日本合成化学工業(株)製)が挙げられる。
上記重合体は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記重合体の重量平均分子量は、例えば10,000乃至100,000である。
上記重合体の重量平均分子量は、例えば10,000乃至100,000である。
[式(4)で表される化合物]
本発明の組成物は、式(4)で表される、二官能(メタ)アクリレート化合物を含む。その化合物として、例えば、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリシクロデカンジエタノールジアクリレート、トリシクロデカンジエタノールジメタクリレートが挙げられる。
本発明の組成物は、式(4)で表される、二官能(メタ)アクリレート化合物を含む。その化合物として、例えば、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリシクロデカンジエタノールジアクリレート、トリシクロデカンジエタノールジメタクリレートが挙げられる。
上記式(4)で表される化合物は、市販品として入手が可能であり、例えば、A−DCP、DCP(以上、新中村化学工業(株)製)が挙げられる。
上記式(4)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物における式(4)で表される化合物の含有量は、上記重合体の含有量に対して、5質量%乃至50質量%、好ましくは10質量%乃至30質量%である。
[式(5)で表される化合物]
本発明の組成物は、式(5)で表される、多官能チオール化合物を含む。その化合物として、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)が挙げられる。
本発明の組成物は、式(5)で表される、多官能チオール化合物を含む。その化合物として、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)が挙げられる。
上記式(5)で表される化合物は、市販品として入手が可能であり、例えば、カレンズMT(登録商標)PE1、同BD1、同NR1(以上、昭和電工(株)製)が挙げられる。
本発明の組成物における式(5)で表される化合物の含有量は、上記重合体の含有量に対して、0.1質量%乃至10質量%、好ましくは1質量%乃至5質量%である。
[光ラジカル発生剤]
本発明の組成物は光ラジカル発生剤を含む。その光ラジカル発生剤として、光硬化時に使用する光源に吸収をもつ化合物であれば特に限定されないが、例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブチレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)ヘキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)ヘキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、α−フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体;2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)ベンジル}−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等のアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンO−アセチルオキシム等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
本発明の組成物は光ラジカル発生剤を含む。その光ラジカル発生剤として、光硬化時に使用する光源に吸収をもつ化合物であれば特に限定されないが、例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブチレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)ヘキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)ヘキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、α−フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体;2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)ベンジル}−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等のアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンO−アセチルオキシム等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
上記光ラジカル発生剤は、市販品として入手が可能であり、例えば、IRGACURE(登録商標)651、同184、同500、同2959、同127、同754、同907、同369、同379、同379EG、同819、同819DW、同1800、同1870、同784、同OXE01、同OXE02、同250、同1173、同MBF、同TPO、同4265(以上、BASFジャパン(株)製)、KAYACURE(登録商標)DETX、同MBP、同DMBI、同EPA、同OA(以上、日本化薬(株)製)、VICURE−10、同55(以上、STAUFFER Co.LTD製)、ESACURE KIP150、同TZT、同1001、同KTO46、同KB1、同KL200、同KS300、同EB3、トリアジン−PMS、トリアジンA、トリアジンB(以上、日本シイベルヘグナー(株)製)、アデカオプトマーN−1717、同N−1414、同N−1606(以上、(株)ADEKA製)が挙げられる。
上記光ラジカル発生剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物における光ラジカル発生剤の含有量は、上記重合体の含有量に対して、例えば0.1phr乃至30phr、好ましくは1phr乃至20phrである。この含有量の割合が下限値に満たない場合には、十分な硬化性が得られない。ここで、phrとは、重合体の質量100gに対する、光重合開始剤の質量を表す。
[有機溶剤]
本発明の組成物は有機溶剤を含む。その有機溶剤として、本発明の組成物に含まれる各成分を溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテート、並びにこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル類が挙げられる。
本発明の組成物は有機溶剤を含む。その有機溶剤として、本発明の組成物に含まれる各成分を溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテート、並びにこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル類が挙げられる。
上記有機溶剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記各成分、及び後述するその他添加剤を含む全成分から有機溶剤を除いたものとして定義される固形分は、本発明の組成物に対して、例えば0.5質量%乃至95質量%、好ましくは1質量%乃至90質量%含有することができる。
[その他の添加剤]
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、単官能(メタ)アクリレート、界面活性剤などの添加剤を含有してもよい。
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、単官能(メタ)アクリレート、界面活性剤などの添加剤を含有してもよい。
上記単官能(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリロイル基を1つ有する単量体であり、例えば、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレート、イソステアリルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、イソステアリルメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネートが挙げられる。
上記単官能(メタ)アクリレートは、市販品として入手が可能であり、例えばNKエステルAM−90G、同A−SA、同S−1800A、同M−90G、同S、同SA(以上、新中村化学工業(株)製)が挙げられる。
上記界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤が挙げられる。
上記界面活性剤は、市販品として入手が可能であり、例えば、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック(登録商標)F−553、同F−554、同F−556、同F−477、同F171、同F173、同R−08、同R−30、同R−30N、同R−40、同R−40−LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガード(登録商標)AG710、サーフロン(登録商標)S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤;及びオルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
本発明の組成物は、例えば、式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体、式(4)で表される二官能(メタ)アクリレート化合物、式(5)で表される多官能チオール化合物、及びラジカル発生剤を、有機溶剤に溶解させて調製することができる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
以下に記載する合成例で得られたポリマーのGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)分析は、下記の装置を用い、測定条件は下記のとおりである。
装置:一体型高速GPCシステム HLC−8220GPC 東ソー(株)製
カラム:KF−G,KF804L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン
ディテクター:RI
装置:一体型高速GPCシステム HLC−8220GPC 東ソー(株)製
カラム:KF−G,KF804L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン
ディテクター:RI
<比較合成例1>
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキサン)プロパン55.00g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸24.97g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.40gをシクロヘキサノン189.88gに溶解させた後、160℃で4時間反応させ、室温に冷却後、追加でメタクリル酸グリシジル30.32g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.21gを溶解させ、160℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,100であった。なお、得られたポリマーは、下記式で表される構造単位を有し且つポリマー末端にメタクリル基を有するポリマーであると考えられる。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキサン)プロパン55.00g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸24.97g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.40gをシクロヘキサノン189.88gに溶解させた後、160℃で4時間反応させ、室温に冷却後、追加でメタクリル酸グリシジル30.32g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.21gを溶解させ、160℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,100であった。なお、得られたポリマーは、下記式で表される構造単位を有し且つポリマー末端にメタクリル基を有するポリマーであると考えられる。
<実施例1>
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3630ID80(日本合成化学工業(株)製)38.00g、水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3635ID80(日本合成化学工業(株)製)38.00g、IRGACURE184(BASF社製)3.80g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)11.40g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.76gを、シクロヘキサノン15.16gに溶解させ組成物を調製した。
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3630ID80(日本合成化学工業(株)製)38.00g、水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3635ID80(日本合成化学工業(株)製)38.00g、IRGACURE184(BASF社製)3.80g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)11.40g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.76gを、シクロヘキサノン15.16gに溶解させ組成物を調製した。
<実施例2>
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3635ID80(日本合成化学工業(株)製)23.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.15g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)2.30g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.46gを、シクロヘキサノン6.44gに溶解させ組成物を調製した。
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3635ID80(日本合成化学工業(株)製)23.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.15g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)2.30g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.46gを、シクロヘキサノン6.44gに溶解させ組成物を調製した。
<比較例1>
比較合成例1で得られたポリマー溶液(固形分65.91質量%)50.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.65g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.94g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.82gを、シクロヘキサノン0.26gに溶解させ組成物を調製した。
比較合成例1で得られたポリマー溶液(固形分65.91質量%)50.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.65g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.94g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.82gを、シクロヘキサノン0.26gに溶解させ組成物を調製した。
<比較例2>
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3630ID80(日本合成化学工業(株)製)90.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.65g、シクロヘキサノン16.12gに溶解させ組成物を調製した。
水添ポリブタジエン系ウレタンアクリレート樹脂であるUV−3630ID80(日本合成化学工業(株)製)90.00g、IRGACURE184(BASF社製)1.65g、シクロヘキサノン16.12gに溶解させ組成物を調製した。
[透湿度試験]
JIS Z 0208(カップ法)
実施例1及び比較例1で調製した組成物をそれぞれカプトンフィルム(東レデュポン社製)上に成膜し、120℃でプリベーク、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。前記露光の際は、透湿度測定カップに塩化カルシウムを入れ、フィルム径が6cmとなるように得られた膜を設置した。初期の全体質量を測定し、40℃/60%の恒温恒湿槽に設置し、24時間後の全体質量を測定し水の質量増加量を算出して、膜の透湿度を評価した。実施例1の組成物から得られた膜の透湿度は35.2g/m2・day、比較例1の組成物から得られた膜の透湿度は59.4g/m2・dayであり、前者の膜の方が透湿防止性に優れることを示している。
JIS Z 0208(カップ法)
実施例1及び比較例1で調製した組成物をそれぞれカプトンフィルム(東レデュポン社製)上に成膜し、120℃でプリベーク、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。前記露光の際は、透湿度測定カップに塩化カルシウムを入れ、フィルム径が6cmとなるように得られた膜を設置した。初期の全体質量を測定し、40℃/60%の恒温恒湿槽に設置し、24時間後の全体質量を測定し水の質量増加量を算出して、膜の透湿度を評価した。実施例1の組成物から得られた膜の透湿度は35.2g/m2・day、比較例1の組成物から得られた膜の透湿度は59.4g/m2・dayであり、前者の膜の方が透湿防止性に優れることを示している。
[タック性試験1]
JIS Z 0237(プローブタック法)
実施例1及び比較例2で調製した組成物をそれぞれシリコンウェハ上に成膜し、120℃でプリベークして目的の膜を得た。そのプリベークした膜を、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。得られた4種の膜に円筒形状の圧子を押し付け、引き剥がす際の粘着応力を測定する、タック性試験を実施した。試験条件は試験温度23℃、圧子形状直径2mm、試験速度50mm/min、初期圧力1MPaとした。試験に用いた装置は、デジタル材料試験機(55R−5867、INSTRON社製)である。実施例1の組成物から得られた膜の粘着応力は、未露光の膜が3.5MPaで、露光及び現像後の膜が1.0MPaであった。一方、比較例2の組成物から得られた膜の粘着応力は、未露光の膜が4.2MPaで、露光及び現像後の膜が2.4MPaであった。この結果は、実施例1の組成物から得られた膜と比較例2の組成物から得られた膜の粘着応力は、いずれも露光及び現像後に低下したが、前者の膜の方が露光及び現像による粘着応力の低下率が高く、最も粘着性が弱くなったことを示している。
JIS Z 0237(プローブタック法)
実施例1及び比較例2で調製した組成物をそれぞれシリコンウェハ上に成膜し、120℃でプリベークして目的の膜を得た。そのプリベークした膜を、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。得られた4種の膜に円筒形状の圧子を押し付け、引き剥がす際の粘着応力を測定する、タック性試験を実施した。試験条件は試験温度23℃、圧子形状直径2mm、試験速度50mm/min、初期圧力1MPaとした。試験に用いた装置は、デジタル材料試験機(55R−5867、INSTRON社製)である。実施例1の組成物から得られた膜の粘着応力は、未露光の膜が3.5MPaで、露光及び現像後の膜が1.0MPaであった。一方、比較例2の組成物から得られた膜の粘着応力は、未露光の膜が4.2MPaで、露光及び現像後の膜が2.4MPaであった。この結果は、実施例1の組成物から得られた膜と比較例2の組成物から得られた膜の粘着応力は、いずれも露光及び現像後に低下したが、前者の膜の方が露光及び現像による粘着応力の低下率が高く、最も粘着性が弱くなったことを示している。
[タック性試験2]
JIS Z 0237(180°剥離試験)
実施例1及び比較例2で調製した組成物をそれぞれシリコンウェハ上に成膜し、120℃でプリベークした膜を、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。得られた2種の膜を、幅10mm及び長さ10cmのテープ状に加工し、試料とした。表面が研磨されたステンレス板に、前記テープ状に加工した試料を、圧着ローラーを用いて1kg荷重にて貼り付けた後、当該試料を180°方向に引き剥がすのに要する力を測定した。実施例1の組成物から得られた膜をテープ状に加工した試料の粘着応力は、0.12N/10cmであった。一方、比較例2の組成物から得られた膜をテープ状に加工した試料の粘着応力は、0.44N/10cmであった。この結果は、実施例1の組成物から得られた露光及び現像後の膜をテープ状に加工した試料の粘着性は、比較例2の組成物から得られた露光及び現像後の膜をテープ状に加工した試料の粘着性よりも弱いことを示している。
JIS Z 0237(180°剥離試験)
実施例1及び比較例2で調製した組成物をそれぞれシリコンウェハ上に成膜し、120℃でプリベークした膜を、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光(ghi線ブロードバンド、露光量:3000mJ/cm2)、さらに150℃でベーク後、シクロヘキサノン及び2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。得られた2種の膜を、幅10mm及び長さ10cmのテープ状に加工し、試料とした。表面が研磨されたステンレス板に、前記テープ状に加工した試料を、圧着ローラーを用いて1kg荷重にて貼り付けた後、当該試料を180°方向に引き剥がすのに要する力を測定した。実施例1の組成物から得られた膜をテープ状に加工した試料の粘着応力は、0.12N/10cmであった。一方、比較例2の組成物から得られた膜をテープ状に加工した試料の粘着応力は、0.44N/10cmであった。この結果は、実施例1の組成物から得られた露光及び現像後の膜をテープ状に加工した試料の粘着性は、比較例2の組成物から得られた露光及び現像後の膜をテープ状に加工した試料の粘着性よりも弱いことを示している。
本発明の感光性樹脂組成物から形成される膜は、例えばCMOSイメージセンサーなどの固体撮像素子の透湿防止膜において満足される高い透湿性を備えており、従って、本発明の感光性樹脂組成物は固体撮像素子の透湿防止膜を形成するための組成物として有用である。また本発明の感光性樹脂組成物は露光後の粘着性がより低いものとなるため、この点ですぐれた接着剤組成物としても有用である。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される繰り返しの構造単位を有し(メタ)アクリロイル基を両末端に有する重合体、下記式(4)で表される化合物、下記式(5)で表される化合物、光ラジカル発生剤、及び有機溶剤を含み、
前記重合体の含有量に対し、前記式(4)で表される化合物を5質量%乃至50質量%含有し、前記式(5)で表される化合物を0.1質量%乃至10質量%含有する、
感光性樹脂組成物。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、Yは上記式(2)で表されるアルキレン基を表すか又は該式(2)で表されるアルキレン基及び上記式(3)で表されるアルキレン基の組み合わせを表し、nは1乃至110の整数を表し、Xは二価の、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)
(式中、Aは二価の脂環式炭化水素基を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に単結合、メチレン基又はエチレン基を表し、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
(式中、R7はメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はトリメチレン基を表し、mは2乃至4の整数を表し、Zは炭素原子数4乃至9の有機基を表す。) - 前記重合体の重量平均分子量は10,000乃至100,000である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体を少なくとも2種含み、前記2種の重合体は重量平均分子量が互いに異なるものである、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記式(4)で表される化合物はトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体の含有量に対し前記式(4)で表される化合物を10質量%乃至30質量%含有する、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記式(5)で表される化合物はペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)である、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (メタ)アクリロイル基を1つ有する単量体をさらに含む請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記単量体はイソデシル(メタ)アクリレートである、請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 透湿防止膜形成用である請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 接着剤組成物である請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
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