JPWO2015178357A1 - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、滴下工法で狭額縁設計の液晶表示素子を製造すると、ブラックマトリックスによりシール部に光の当たらない箇所が存在するため、充分に光照射されず硬化が進行しない光硬化性樹脂の部分が生じ、仮硬化工程後に未硬化の光硬化性樹脂が溶出してしまい、液晶が汚染されるという問題があった。
そこで、シール剤を熱のみによって硬化させるために、熱硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有するシール剤を用いることが検討されてきたが、このようなシール剤は硬化に時間がかかるため、硬化途中のシール剤が液晶に溶出して液晶が汚染されたり、液晶がシール剤へ差し込んだりすることがあるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に3個以上有する3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートを含有する。
上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートを熱ラジカル重合開始剤と組み合わせて用いることにより、本発明の液晶滴下工法用シール剤は、硬化速度が速く、液晶汚染を抑制することができ、塗布性及び接着性に優れるものとなる。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリロイルオキシ」は、アクリロイルオキシ又はメタクリロイルオキシを意味し、上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」は、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを意味し、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
なお、本発明の液晶滴下工法用シール剤が、上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートとして2種以上の化合物を含有する場合、上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートの誘電率は、上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートとして含有されるそれぞれの化合物の誘電率と上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレート中における重量分率とから算出できる。
上記「誘電率」は、インピーダンスアナライザー(例えば、ソーラトロン社製、「1260型」等)を用いて25℃、1MHzの条件で複素比誘電率を測定することにより測定でき、実数部で定義される。
また、上記3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートの有する反応性官能基は、液晶汚染を抑制する観点から、(メタ)アクリロイルオキシ基のみであることが好ましい。
なお、上記「反応性官能基」とは、硬化反応に寄与する重合性の官能基を意味する。
上記その他の硬化性樹脂としては、例えば、3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレート以外のその他の(メタ)アクリル化合物や、エポキシ化合物等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル化合物」は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を意味する。
上記熱ラジカル重合開始剤を含有することにより、本発明の液晶滴下工法用シール剤は、加熱により速やかに硬化できるものとなる。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記充填剤としては、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト、活性白土、窒化アルミニウム等の無機充填剤や、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機充填剤が挙げられる。
上記シランカップリング剤としては、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が好適に用いられる。これらは単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶滴下工法用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
本発明の液晶滴下工法用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、例えば、ITO薄膜等を有する2枚の基板の一方に、本発明の液晶滴下工法用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布し、長方形状のシールパターンを形成する工程、液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、真空下で他方の基板を重ね合わせる工程、加熱して本発明の液晶滴下工法用シール剤を硬化させる工程を有する方法等が挙げられる。また、加熱して本発明の液晶滴下工法用シール剤を硬化させる工程の前に、紫外線等の光を照射して本発明の液晶滴下工法用シール剤を仮硬化させる工程を行ってもよい。
3官能のエポキシ化合物として、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(共栄社化学社製、「エポライト100MF」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸700重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流撹拌して反応させた。得られた反応物100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、上記式(1)におけるR1がエチル基であり、R2が全て水素であり、l、m、及び、nがいずれも1である3官能エポキシアクリレートAを得た。
4官能のエポキシ化合物として、ペンタエリスリトールポリオキシエチレンエーテル(日本乳化剤社製、「PNT−40」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、アクリル酸500重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流撹拌して反応させた。得られた反応物100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、上記式(1)におけるR1が上記式(2)で表される基(R3が水素、kが1)であり、R2が全て水素であり、l、m、及び、nがいずれも1である4官能エポキシアクリレートAを得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製、「jER828EL」)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、及び、メタクリル酸253重量部を、空気を送り込みながら90℃で5時間還流攪拌して反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、「シリチンV85」)10重量部が充填されたカラムで濾過し、50%部分メタクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を得た。
硬化性樹脂として、3官能エポキシアクリレートA2重量部、2官能エポキシアクリレートであるビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「EBECRYL3700」)73重量部、及び、部分メタクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂25重量部と、光ラジカル重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(BASF社製、「IRGACURE 651」)2重量部と、熱ラジカル重合開始剤としてアゾ化合物(和光純薬工業社製、「V−30」)3重量部と、熱硬化剤としてマロン酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製、「MDH」)4重量部と、充填剤としてシリカ(アドマテックス社製、「アドマファインSO−C2」)30重量部と、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ社製、「S510」)2重量部とを、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1の液晶滴下工法用シール剤を調製した。
表1、2に記載された配合比の各材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例2〜12、比較例1、2の液晶滴下工法用シール剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤について、E型粘度計(ブルックフィールド社製、「DV−III」)を用いて25℃、1rpmの条件における粘度を測定した。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行った。次いで、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いて、2枚のITO薄膜付きの透明電極基板のうちの一方に長方形の枠を描く様にシール剤を塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にて滴下塗布し、他方の透明基板を、真空貼り合わせ装置にて5Paの減圧下にて貼り合わせ、セルを得た。得られたセルにメタルハライドランプにて3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱することによってシール剤を熱硬化させて液晶表示素子を作製し、得られた液晶表示素子の液晶漏れ率を測定した。
液晶漏れ率が0%であった場合を「◎」、液晶漏れ率が0%を超え5%以下であった場合を「○」、5%を超え10%以下であった場合を「△」、10%を超えた場合を「×」としてシール剤の硬化性を評価した。
なお、実施例11及び実施例12で得られた液晶滴下工法用シール剤については、メタルハライドランプによる紫外線の照射を行わずに120℃で60分加熱のみを行った。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤に、シリカスペーサー(積水化学工業社製、「SI−H055」)を1重量%配合し、2枚のITO膜付きアルカリガラス試験片(30×40mm)のうち一方に微小滴下し、これにもう一方のガラス試験片を十字状に貼り合わせたものに、メタルハライドランプにて3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱することによって接着試験片を得た。接着試験片の上下に鉄棒を配して押す試験(5mm/sec)を行った。得られた測定値(kgf)をシール塗布直径(cm)で除した値が3.0kgf/cm2以上であった場合を「◎」、2.5kgf/cm2以上3.0kgf/cm2未満であった場合を「○」、2.0kgf/cm2以上2.5kgf/cm2未満であった場合を「△」、0kgf/cm2以上2.0kgf/cm2未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
なお、実施例11及び実施例12で得られた液晶滴下工法用シール剤については、メタルハライドランプによる紫外線の照射を行わずに120℃で60分加熱のみを行った。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤を、平滑な離型フィルム状にコーターで厚さ200〜300μmに塗行した。次いで、メタルハライドランプにて3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱することによって透湿度測定用硬化フィルムを得た。JIS Z 0208の防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)に準じた方法で透湿度試験用カップを作製し、得られた透湿度測定用硬化フィルムを取り付け、温度80℃湿度90%RHの高温高湿オーブンに投入して透湿度を測定した。得られた透湿度の値が70g/m2・24hr以下であった場合を「◎」、60g/m2・24hrを超え、90g/m2・24hr以下であった場合を「○」、90g/m2・24hrを超え、110g/m2・24hr未満であった場合を「△」、110g/m2・24hr以上であった場合を「×」として透湿防止性を評価した。
なお、実施例11及び実施例12で得られた液晶滴下工法用シール剤については、メタルハライドランプによる紫外線の照射を行わずに120℃で60分加熱のみを行った。
実施例及び比較例で得られた各液晶滴下工法用シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行った。次いで、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いて、2枚のITO薄膜付きの透明電極基板のうちの一方に長方形の枠を描く様にシール剤を塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にて滴下塗布し、他方の透明基板を、真空貼り合わせ装置にて5Paの減圧下にて貼り合わせ、セルを得た。得られたセルにメタルハライドランプにて3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱することによってシール剤を熱硬化させ、液晶表示素子を各シール剤につき5枚ずつ作製した。
なお、実施例11及び実施例12で得られた液晶滴下工法用シール剤については、メタルハライドランプによる紫外線の照射を行わずに120℃で60分加熱のみを行った。
得られた液晶表示素子を温度80℃、湿度90%RHの環境下にて36時間保管した後、AC3.5Vの電圧駆動をさせ、中間調のシール剤周辺を目視で観察した。シール剤部周辺に色むらが全くなかった場合を「◎」、色むらが微かにあった場合を「○」、色むらが少しあった場合を「△」、色むらがかなりあった場合を「×」として液晶汚染性を評価した。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は、実用に全く問題のないレベルであり、「△」は液晶表示素子の表示設計によって問題になる可能性があるレベルであり、「×」は実用に耐えないレベルである。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と熱ラジカル重合開始剤とを含有する液晶滴下工法用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に3個以上有する3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートを含有する
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - 3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートは、芳香族環を有さない脂肪族エポキシ(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートは、それぞれ1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する3以上の分子鎖が1つの炭素原子から分岐してなる構造を有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートの有する反応性官能基は、(メタ)アクリロイルオキシ基のみであることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 3官能以上のエポキシ(メタ)アクリレートとして、3官能エポキシ(メタ)アクリレート及び/又は4官能エポキシ(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶滴下工法用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶滴下工法用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
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