JPWO2015147285A1 - ローダミン系着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Yは、窒素原子または下記式(1−1)
で示される基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−又は−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、nは、0〜3の整数を表す。R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよい。)」、
「上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー(以下、本発明のポリマーと略記する場合がある)」、
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物」及び
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物」
に関する。
一般式(1)のAn−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン(以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある)におけるアニオン部分としては、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン(N-)、4級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、4級ホウ素アニオンが好ましく、4級ホウ素アニオンがより好ましい。
(式中、mは、1〜5の整数を表し、m個のR41は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、*は、結合手を表す。)
(式中、R41及びmは上記と同じ。m個のR41は同一でも異なっていてもよい。)
本発明の化合物は、一般式(1)で示される化合物である。
で示される基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−又は−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、nは、0〜3の整数を表す。R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよい。)
(式中、n1は、0〜4の整数を表し、Y及びnは上記と同じ。ただし、n+n1は3〜4の整数である。)で示されるものである。
(式中、R51は、直鎖状又は分枝状の炭素数1〜4のアルキレン基を表し、h1は、1〜10の整数を表す。ただし、式中の炭素数の総数は、1〜21である。)
(式中、h2は、1〜10の整数を表し、h3は、0〜10の整数を表す。)
(式中、R52は、フェニレン基又は炭素数1〜7のアルキレン基を表し、h4は、1〜3の整数を表す。)
(式中、Y1は、−NHCO−、−CONH−又は−NHCONH−を表し、h5は、1〜10の整数を表す。)
(式中、h6は、1〜10の整数を表す。)
−O−CH2CH2−、−(O−CH2CH2)2−、
−(O−CH2CH2)3−、−(O−CH2CH2)4−、
−(O−CH2CH2)5−、−(O−CH2CH2)6−、
−(O−CH2CH2)7−、−(O−CH2CH2)8−、
−(O−CH2CH2)9−、−(O−CH2CH2)10−、
−O−CH2CH(CH3)−、
−(O−CH2CH(CH3))2−、−(O−CH2CH(CH3))3−、
−(O−CH2CH(CH3))4−、−(O−CH2CH(CH3))5−、
−(O−CH2CH(CH3))6−、−(O−CH2CH(CH3))7−、
−O−CH(CH3)CH2−、
−(O−CH(CH3)CH2)2−、−(O−CH(CH3)CH2)3−、
−(O−CH(CH3)CH2)4−、−(O−CH(CH3)CH2)5−、
−(O−CH(CH3)CH2)6−、−(O−CH(CH3)CH2)7−
等が挙げられる。
−CH2−O−CO−、
−CH2−O−CO−(CH2)2−、
−(CH2)2−O−CO−、
−(CH2)2−O−CO−(CH2)2−、
−(CH2)3−O−CO−、
−(CH2)3−O−CO−(CH2)2−
等が挙げられる。
−O−CO−CH2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−C6H4−CO−O−CH2−、
−O−CO−C6H4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−C6H4−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−C6H10−CO−O−CH2−、
−O−CO−C6H10−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−C6H10−CO−O−(CH2)3−
等が挙げられ、中でも
−O−CO−CH2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−、
が好ましく、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
がより好ましく、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−
が特に好ましい。
−NHCO−CH2−、−NHCO−(CH2)2−、
−NHCO−(CH2)3−、−NHCO−(CH2)4−、
−CONH−CH2−、−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、−CONH−(CH2)4−、
−NHCONH−CH2−、−NHCONH−(CH2)2−、
−NHCONH−(CH2)3−、−NHCONH−(CH2)4−、
−NHCONH−(CH2)5−、−NHCONH−(CH2)6−、
−NHCONH−(CH2)7−、−NHCONH−(CH2)8−、
−NHCONH−(CH2)9−、−NHCONH−(CH2)10−
等が挙げられ、中でも
−NHCONH−CH2−、−NHCONH−(CH2)2−、
−NHCONH−(CH2)3−、−NHCONH−(CH2)4−、
−NHCONH−(CH2)5−、−NHCONH−(CH2)6−、
−NHCONH−(CH2)7−、−NHCONH−(CH2)8−、
−NHCONH−(CH2)9−、−NHCONH−(CH2)10−
が好ましく、
−NHCONH−(CH2)2−
がより好ましい。
−O−CONH−CH2−、−O−CONH−(CH2)2−、
−O−CONH−(CH2)3−、−O−CONH−(CH2)4−
等が挙げられる。
(式中、R53は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリーレン基を表し、h7は、1〜4の整数を表す。)
(式中、R54は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜7のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリーレン基を表し、Y2は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−又は−NHCONH−を表し、h8は、2〜4の整数を表す。)
−C6H3(OH)−CH2−、−C6H3(OH)−(CH2)2−、
−C6H3(OH)−(CH2)3−、−C6H3(OH)−(CH2)4−、
−C6H2(OH)2−CH2−、−C6H2(OH)2−(CH2)2−、
−C6H2(OH)2−(CH2)3−、−C6H2(OH)2−(CH2)4−
等が挙げられる。
−CH(OH)−CH2−O−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−O−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−O−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−OCO−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−OCO−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−OCO−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−COO−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−COO−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−COO−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−NHCO−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−NHCO−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−NHCO−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−CONH−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−NHCONH−(CH2)2−、
−CH(OH)−CH2−NHCONH−(CH2)3−、
−CH(OH)−CH2−NHCONH−(CH2)4−
等が挙げられる。
−R55−(CH2)h9− (23−1)
(式中、R55は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜7のアルキレン基を表し、h9は、1〜4の整数を表す。)、
−C6H9(OH)−CH2−、−C6H9(OH)−(CH2)2−、
−C6H9(OH)−(CH2)3−、−C6H9(OH)−(CH2)4−、
−CH(OH)−CH2−、−CH(OH)−(CH2)2−、
−CH(OH)−(CH2)3−、−CH(OH)−(CH2)4−
等が挙げられる。
−O−CO−CH2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−、
−NHCONH−CH2−、−NHCONH−(CH2)2−、
−NHCONH−(CH2)3−、−NHCONH−(CH2)4−、
−NHCONH−(CH2)5−、−NHCONH−(CH2)6−、
−NHCONH−(CH2)7−、−NHCONH−(CH2)8−、
−NHCONH−(CH2)9−、−NHCONH−(CH2)10−、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、1−メチルプロピレン基、2−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、1,2−ジメチルプロピレン基、1−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基が好ましく、
−O−CO−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−O−CO−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−NHCONH−CH2−、−NHCONH−(CH2)2−、
−NHCONH−(CH2)3−、−NHCONH−(CH2)4−、
−NHCONH−(CH2)5−、−NHCONH−(CH2)6−、
−NHCONH−(CH2)7−、−NHCONH−(CH2)8−、
−NHCONH−(CH2)9−、−NHCONH−(CH2)10−、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−NHCONH−(CH2)2−、
エチレン基が特に好ましい。
(式中、R7〜R9、Y、n、A1及びA2は、上記と同じ。)
(式中、R’1〜R’4及びR’8はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R7、R9、Y、n、A1及びAn-は、上記と同じ。R’8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよい。)
(式中、A’1は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基を表し、An’-は、ハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、R’1〜R’4、R7、R9及びnは、上記と同じ。)
(式中、mは上記と同じ。m個のX1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。)
−O−CO−(CH2)2−CO−O−(CH2)2− (P)
−NHCONH−(CH2)2− (Q)
本発明の化合物のうち、例えば、一般式(1)におけるR8が水素原子であり、且つ、Yが式(1−1)で示される基であるもの{下記一般式(1−3)で示される化合物}は、次のスキーム[I]に示す方法で製造することができる。すなわち、下記一般式(31)で示される化合物と下記一般式(32)で示される化合物とを反応させて下記一般式(33)で示される化合物を得、次いで、一般式(33)で示される化合物と下記一般式(34)で示される化合物とを脱水縮合剤の存在下で反応させた後、得られた下記一般式(36)で示される化合物に塩形成反応を行えばよい。
(式中、h11は、1〜9の整数を表し、R51は上記に同じ。ただし、式中の炭素数の総数は、1〜21である。)
(式中、R52及びh5は上記に同じ。)
−CH2CH2−O−(CH2)2−、−(CH2CH2−O)2−(CH2)2−、
−(CH2CH2−O)3−(CH2)2−、−(CH2CH2−O)4−(CH2)2−、
−(CH2CH2−O)5−(CH2)2−、−(CH2CH2−O)6−(CH2)2−、
−(CH2CH2−O)7−(CH2)2−、−(CH2CH2−O)8−(CH2)2−、
−(CH2CH2−O)9−(CH2)2−、
−CH2CH(CH3)−O−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)2−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)3−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)4−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)5−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)6−CH2CH(CH3)−、
−(CH2CH(CH3)−O)7−CH2CH(CH3)−、
−CH(CH3)CH2−O−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)2−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)3−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)4−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)5−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)6−CH(CH3)CH2−、
−(CH(CH3)CH2−O)7−CH(CH3)CH2−
等が挙げられる。
−CH2−CO−O−CH2−、−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−(CH2)3−CO−O−CH2−、−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−(CH2)5−CO−O−CH2−、−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−、
−C6H4−CO−O−CH2−、−C6H4−CO−O−(CH2)2−、
−C6H4−CO−O−(CH2)3−、
−C6H10−CO−O−CH2−、−C6H4−CO−O−(CH2)2−、
−C6H4−CO−O−(CH2)3−
等が挙げられ、中でも
−CH2−CO−O−CH2−、−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−(CH2)3−CO−O−CH2−、−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−(CH2)5−CO−O−CH2−、−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−
が好ましく、
−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−
がより好ましく
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−
が特に好ましい。
−CH2−CO−O−CH2−、−(CH2)2−CO−O−CH2−、
−(CH2)3−CO−O−CH2−、−(CH2)4−CO−O−CH2−、
−(CH2)5−CO−O−CH2−、−(CH2)6−CO−O−CH2−、
−(CH2)7−CO−O−CH2−、
−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−、
−CH2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)3−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)3−
等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、
−CH2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)3−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)4−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)5−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)6−CO−O−(CH2)2−、
−(CH2)7−CO−O−(CH2)2−
がより好ましく、エチレン基、
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2−
が特に好ましい。
(式中、R’1〜R’4、R7、R9、n、A1−1及びAn’-は、上記と同じ。A’1−2は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表す。)
−(CH2)2−CO−O−(CH2)2− (P’)
(式中、R’1〜R’4、R7、R9、n、A1−1及びA’1−2は、上記と同じ。)
(式中、R’1〜R’4、R7、R9、Y、n、n2、A1−1、A1−2及びAn-は、上記と同じ。R’8−4は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。R’8−4とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成していてもよい。)
(式中、R’1〜R’4、R7、R’8−4、R9、Y、n、A1及びAn-は、上記と同じ。)
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
(式中、R21は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R22は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、下記一般式(2−2)で示される基
(式中、R23〜R25は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R26は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、又は、下記一般式(2−3)で示される基
(式中、lは、1〜6の整数を表し、R27はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す)を表す。]
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の1〜2種類とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも1種類含むものである。該着色組成物は、加熱による退色が少ない着色組成物であり、さらに、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。本発明の着色組成物は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
(1)色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン6G(化合物1)5.0g(0.010mol、和光純薬工業(株)製)、2−アミノエタノール(化合物2)10.8g(0.177mol、和光純薬工業(株)製)、エタノール(EtOH)50mLを加え、室温で6時間反応させた。イオン交換水50mLを加え、室温で30分間撹拌した後、析出した結晶をろ取して、化合物3 4.5g(収率95%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(1)で得た化合物3 1.5g(0.003mol)、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート(化合物4)0.8g(0.004mol、新中村化学工業(株)製、商品名:NKエステルSA)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.1g(0.001mol、和光純薬工業(株)製)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)1.0g(0.005mol、東洋紡(株)製)、塩化メチレン20mLを加え、室温で24時間反応させた。イオン交換水を加えて洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、過剰に用いた化合物4を含む赤色固体のモノマー(化合物5)2.2g(収率110%)を得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(2)で得たモノマー(化合物5)1.0g(0.002mol)、エタノール20mLを加えて溶解した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩1.1g(0.002mol、東ソー・ファインケム(株)製)、1mol/L塩酸4mLを加えて40℃で3時間反応させた。塩化メチレン40mLで希釈し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有する褐色固体の染料モノマー1(化合物6)1.8g(収率86%)を得た。
(1)色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン6G(化合物1)7.1g(0.015mol、和光純薬工業(株)製)、エチレンジアミン(化合物7)15.1g(0.251mol、和光純薬工業(株)製)、エタノール30mLを加え、室温で6時間反応させた。イオン交換水30mLを加え、室温で1時間撹拌した後、析出した結晶をろ取して、化合物8 6.4g(収率95%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(1)で得た化合物8 1.0g(0.002mol)、メタクリル酸2−イソシアナトエチル(化合物9)0.4g(0.003mol、和光純薬工業(株)製)、トルエン15mLを加え、室温で4時間反応させた。析出した結晶をろ取して、赤色固体のモノマー(化合物10)1.2g(収率88%)を得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(2)で得たモノマー(化合物10)1.0g(0.002mol)、エタノール20mLを加えて溶解した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩1.1g(0.002mol、東ソー・ファインケム(株)製)、1mol/L塩酸5mLを加えて40℃で3時間反応させた。塩化メチレン40mLで希釈した後、イオン交換水で洗浄した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有する褐色固体の染料モノマー2(化合物11)2.2g(収率100%)を得た。
(1)アミド化反応
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン6G(化合物1)25.0g(0.052mol、和光純薬工業(株)製)、1−ピペラジンエタノール(化合物12)35.0g(0.269mol、東京化成工業(株)製)を加え、90℃で40時間反応させた。反応溶液をメタノール30mLで希釈した後、イオン交換水500mLに注入し、その後ろ過によって不溶物を除去した。塩化ナトリウム70gを加えた後、2−プロパノール/塩化メチレン混合溶液(2−プロパノール:塩化メチレン=3:2)300mLで溶媒抽出を2回行った。硫酸ナトリウム50gを加えて脱水し、ろ過した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。塩化メチレン150mLを加え、室温で0.5時間撹拌した後、結晶をろ取して、アミド化合物(化合物13)9.5g(収率35%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(1)で得たアミド化合物(化合物13)11.2g(0.021mol)、メタクリル酸(化合物14)227.4g(2.641mol、和光純薬工業(株)製)、無水メタクリル酸(化合物15)23.0g(0.149mol、和光純薬工業(株)製)、クロロホルム560mL、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール142mg(和光純薬工業(株)製)を加え、室温で45時間反応させた。さらにメタノール21mLを加えて室温で1時間攪拌した後、減圧濃縮によってクロロホルムを留去した。得られた反応溶液をジエチルエーテル400mLに注入し、析出した結晶をろ取した。塩化メチレン300mL及びイオン交換水100mLを加えて分液した後、有機層をイオン交換水100mLで洗浄した。硫酸ナトリウム50gを加えて脱水し、ろ過した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。塩化メチレン150mL、エタノール40mL、濃塩酸1.5mLを加え、室温で1時間撹拌した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。ジイソプロピルエーテル150mLを加えて析出した結晶をろ取して、染料モノマー3(化合物16)7.9g(収率59%)を得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記(2)で得た染料モノマー3(化合物16)3.3g(0.005mol)、塩化メチレン100mLを加えて溶解した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩4.0g(0.005mol、東ソー・ファインケム(株)製)、1mol/L塩酸10mLを加えて、室温で1.5時間反応させた。反応溶液をイオン交換水40mLで洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有する褐色固体の染料モノマー4(化合物17)6.4g(収率97%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミンB(化合物18)47.9g(0.10mol、和光純薬工業(株)製)、塩化メチレン500mL、ヒドロキシエチルメタクリレート(化合物19)15.6g(0.12mol、和光純薬工業(株)製)、4−ジメチルアミノピリジン4.9g(0.04mol、和光純薬工業(株)製)及び1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩32.6g(0.17mol、東洋紡(株)製)を加え、室温で24時間攪拌して反応させた。反応終了後、有機層を約500mLのイオン交換水で洗浄した。次いで、硫酸ナトリウム50g加えて脱水し、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール10mg(和光純薬工業(株)製)を加えて減圧下で溶媒を留去し、赤色の固体(化合物20)44g(収率74.6%)を得た。これを染料モノマー5とする。
撹拌装置を備えた500mLの丸底フラスコに、比較例1で得た染料モノマー5 11.8g(0.020mol)、ドデシルベンゼンスルホン酸6.6g(0.020mol)、塩化メチレン150mL、イオン交換水150mLを加えた後、室温で30分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約150mLのイオン交換水で4回洗浄した。次いで、p−メトキシフェノール5mg(和光純薬工業(株)製)を加え、減圧下で濃縮し、染料モノマー3の塩化物イオンがドデシルベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘稠の液体17.0g(収率93.4%)を得た。これを染料モノマー6とする。
ドデシルベンゼンスルホン酸6.6gの代わりにp−トルエンスルホン酸・1水和物3.8g(0.020mol)を用いた以外は、比較例2と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマー6のドデシルベンゼンスルホン酸アニオンがp−トルエンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘稠の液体13.6g(収率91.0%)を得た。これを染料モノマー7とする。
実施例1で得た染料モノマー1の耐熱性を下記のように評価した。
(1)染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた500mLの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、これに、ベンジルメタクリレート186.2g、メタクリル酸25.6g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)33.9g(和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを混合した溶液を、2時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させ、次に、100℃に昇温し、1時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート171.5gを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーAとする。尚、ポリマーAの不揮発分濃度は35.9%であった。
染料モノマー1を0.5g、ポリマーAを52.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.2gを混合し、染料モノマー混合溶液Bを調製した。
染料モノマー混合溶液Bを3インチのガラスウエハー(コーニング社製イーグルXG)にスピンコートした後、90℃に加熱したホットプレート上で90秒間乾燥して膜厚1ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計(島津製作所製分光光度計UV−2550)を用いて極大吸収波長での吸光度(λa)を測定した。その後、当該ガラスウエハーを、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度(λb)を測定した。λaとλbの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。
染料残存率(%)=(λb/λa)×100
染料モノマー1の代わりに、実施例2で得た染料モノマー2を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、実施例3で得た染料モノマー4を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例1で得た染料モノマー5を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例2で得た染料モノマー6を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例3で得た染料モノマー7を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、実施例3の(2)で得た染料モノマー3を用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、ローダミン6Gを用いた以外は、実施例4と同様にして、耐熱性を評価した。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた200mLの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、これに、染料モノマー1(化合物6)3.0g、ベンジルメタクリレート50.1g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸6.9g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)9.6g(和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た(化合物6/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=3.0/50.1/6.9)。これを染料ポリマー1とする。
実施例7で得た染料ポリマー1の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、得られた染料ポリマー1を3インチのガラスウエハー(コーニング社製イーグルXG)にスピンコートした後、90℃に加熱したホットプレート上で90秒間乾燥して膜厚1ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計(島津製作所製分光光度計UV−2550)を用いて極大吸収波長での吸光度(λa)を測定した。その後、当該ガラスウエハーを、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度(λb)を測定した。λaとλbの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。
染料残存率(%)=(λb/λa)×100
染料モノマー1の代わりに、実施例3で得た染料モノマー4を用いた以外は、実施例7と同様にして、染料ポリマー2を合成した。
染料ポリマー1の代わりに、実施例9で得た染料ポリマー2を用いた以外は、実施例8と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例1で得た染料モノマー5を用いた以外は実施例7と同様にして、染料ポリマー3を合成した。
染料ポリマー1の代わりに、比較例9で得た染料ポリマー3を用いた以外は実施例8と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例2で得た染料モノマー6を用いた以外は実施例7と同様にして、染料ポリマー4を合成した。
染料ポリマー1の代わりに、比較例11で得た染料ポリマー4を用いた以外は実施例8と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、比較例3で得た染料モノマー7を用いた以外は実施例7と同様にして、染料ポリマー5を合成した。
染料ポリマー1の代わりに、比較例13で得た染料ポリマー5を用いた以外は実施例8と同様にして、耐熱性を評価した。
染料モノマー1の代わりに、実施例3の(2)で得た染料モノマー3を用い、溶媒にプロピレングリコールを用いた以外は、実施例7と同様にして、染料ポリマー6を合成した。
染料ポリマー1の代わりに、比較例15で得た染料ポリマー6を用いた以外は、実施例8と同様にして、耐熱性を評価した。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で示される化合物。
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Yは、窒素原子または下記式(1−1)
で示される基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−又は−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、nは、0〜3の整数を表す。R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよい。) - An-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。
- An-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項1記載の化合物。
- An-が、4級ホウ素アニオンである、請求項1記載の化合物。
- An-が、テトラキス(パーフルオロフェニル)ボレートアニオンである請求項1記載の化合物。
- 下記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、R7は、水素原子又はメチル基を表し、R8は、水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基を表し、R9は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Yは、窒素原子または下記式(1−1)
で示される基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;又は炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−又は−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、nは、0〜3の整数を表す。R8とR9は、これらと結合している−N−(CH2)n−Y−とで、5〜6員環の環状構造を形成してもよい。) - An-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項6記載のポリマー。
- An-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項6記載のポリマー。
- An-が、4級ホウ素アニオンである、請求項6記載のポリマー。
- An-が、テトラキス(パーフルオロフェニル)ボレートアニオンである請求項6記載のポリマー。
- ポリマーがコポリマーである、請求項6記載のポリマー。
- コポリマーが、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位1〜2種と上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項11記載のポリマー;
[式中、R11は、水素原子又はメチル基を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数6〜12の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフルオロアルキル基、又は炭素数9〜14のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2−1)で示される基
(式中、R21は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R22は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、下記一般式(2−2)で示される基
(式中、R23〜R25は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R26は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、又は、下記一般式(2−3)で示される基
(式中、lは、1〜6の整数を表し、R27はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。)を表す。]、
(式中、R11は上記と同じ。R13は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R14は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基を表す。R13とR14は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。)、
(式中、R15は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、R11は上記と同じ。)、
(式中、R17は、窒素原子又は酸素原子を表し、jは、R17が酸素原子の場合に0を表し、R17が窒素原子の場合には1を表す。R16は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜10のアルキルシクロアルキル基、炭素数6〜7のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリール基、又は、炭素数6〜10のハロゲン化アリール基を表す。)。 - 請求項1記載の化合物又は請求項6記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
- 請求項1記載の化合物又は請求項1記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
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