JPWO2015087932A1 - 複層塗膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2013年12月11日に出願した特願2013-255844号明細書(その全体が参照により本明細書中に援用される)の優先権の利益を主張するものである。
項1.
(1) 金属材料及びプラスチック材料を含有する被塗物上に、水性第1着色塗料(X)を塗装して未硬化の第1着色塗膜を形成する工程、
(2) 工程(1)で得られた未硬化の第1着色塗膜上に水性第2着色塗料(Y)を塗装して未硬化の第2着色塗膜を形成する工程、
(3) 工程(2)で得られた未硬化の第2着色塗膜上にクリヤ塗料(Z)を塗装して未硬化のクリヤ塗膜を形成する工程、ならびに
(4) 工程(1)〜(3)で形成された未硬化の第1着色塗膜、未硬化の第2着色塗膜及び未硬化のクリヤ塗膜を加熱することによって、これら3つの塗膜を同時に硬化させる工程、
を順次行なう複層塗膜形成方法であって、
上記水性第1着色塗料(X)が、非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)、酸価が1〜30mgKOH/g、20℃の温度で造膜するまでの時間が5〜20分間である水性ポリウレタン樹脂(B)、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)、及び導電性顔料(D)を含有し、
水性第1着色塗料(X)を塗装し、硬化させて得られる厚さが5μmの硬化塗膜の波長360〜420nmにおける平均光線透過率が1%未満
であることを特徴とする複層塗膜形成方法。
本発明の工程(1)においては、金属材料及びプラスチック材料を含有する被塗物上に、水性第1着色塗料(X)が塗装される。水性第1着色塗料(X)は特には金属材料及びプラスチック材料に塗装される。被塗物としては、特に限定されるものではないが、例えば、乗用車、トラック、オートバイ、バス等の自動車外板部;バンパー等の自動車部品;携帯電話、オーディオ機器等の家庭電化製品の外板部等を挙げることができる。
上記金属材料及びプラスチック材料を含有する被塗物上に塗装される水性第1着色塗料(X)としては、非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)、特定の水性ポリウレタン樹脂(B)、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)、及び導電性顔料(D)を含有するものである。
非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)は、ポリオレフィン分子を主骨格とし、その分子中にカルボキシル基などの親水性基を導入してなるものであり、通常、不飽和カルボン酸又は酸無水物変性ポリオレフィン(a)が好適である。
水性ポリウレタン樹脂(B)は、水を主たる溶媒もしくは分散媒とする水性媒体中に分散することができるポリウレタン樹脂を意味し、水性媒体中における形態としては、水溶性タイプ、コロイダルディスパーションタイプ、エマルションタイプ及びスラリータイプのいずれであってもよいが、コロイダルディスパーションタイプもしくはエマルションタイプであることが望ましい。
(1)ポリウレタンの製造原料としてジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸などのカルボキシル基含有ジオールを使用することにより、ポリウレタンにカルボキシル基を導入し、該カルボキシル基の一部又は全部を中和することによりポリウレタンに親水性を付与し、自己乳化により水中に分散又は溶解する方法。
(2)ポリウレタンの製造原料であるポリオールとしてポリエチレングリコールのごとき親水性ポリオールを使用して水に可溶なポリウレタンを製造し、それを水中に分散又は溶解する方法。
(3)反応の完結したポリウレタン又は末端イソシアネート基をオキシム、アルコール、フェノール、メルカプタン、アミン、重亜硫酸ソーダ等のブロック剤でブロックしたポリウレタンをノニオン性及び/又はカチオン性乳化剤と機械的せん断力を用いて強制的に水中に分散する方法。
(4)末端イソシアネート基をもつウレタンプレポリマーを水/乳化剤/鎖伸長剤と混合し、機械的せん断力を用いて分散化と高分子量化を同時に行なう方法。
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)は、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物の一部のイソシアネート基がノニオン性親水基で修飾され、残りの一部又は全部のイソシアネート基がブロック剤で封鎖されている化合物である。
ポリイソシアネート化合物(c1)は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物であって、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
ノニオン性親水基を有する活性水素含有化合物としては、例えば、ポリオキシアルキレン基を有する活性水素含有化合物を好適に使用することができる。上記ポリオキシアルキレン基としては、例えば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシエチレン(オキシプロピレン)基等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。なかでも、得られるノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1)の貯蔵安定性の観点から、ポリオキシエチレン基を有する活性水素含有化合物が好ましい。
ブロック剤としては例えば、フェノール系、アルコール系、活性メチレン系、メルカプタン系、酸アミド系、酸イミド系、イミダゾール系、尿素系、オキシム系、カルバミン酸系、アミン系、イミン系等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上併用して使用することができる。より具体的なブロック剤を下記に示す。
(1)フェノール系;フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール等、
(2)アルコール系;エチレングリコール、ベンジルアルコール、メタノール、エタノール等、
(3)活性メチレン系;マロン酸ジエステル、アセト酢酸エステル、イソブチリル酢酸エステル等、
(4)メルカプタン系;ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等
(5)酸アミド系;アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等、
(6)酸イミド系;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等、
(7)イミダゾール系;イミダゾール、2−メチルイミダゾール等、
(8)尿素系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素等、
(9)オキシム系;ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等、
(10)カルバミン酸系;N−フェニルカルバミン酸フェニル等、
(11)アミン系;ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール等、
(12)イミン系;エチレンイミン、ポリエチレンイミン等。
で示されるブロックイソシアネート基を有する、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−1)と、下記一般式(V)
で示されるブロックイソシアネート基を有する、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−2)とを挙げることができる。
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−1)は、前記一般式(IV)で示されるブロックイソシアネート基を有するブロックポリイソシアネート化合物である。
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−2)は、前記一般式(V)で示されるブロックイソシアネート基を有するブロックポリイソシアネート化合物である。
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C2)
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C2)は、例えば、上記ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1)と、下記一般式(VI)で示される2級アルコール(c4)
とを反応させることによって、得ることができる。
2級アルコール(c4)は、前記一般式(VI)で示される化合物である。なかでも、前記ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1)と上記2級アルコール(c4)との反応性を高める観点から、R2はメチル基であることが好ましい。また、R3、R4及びR5は、それぞれ炭素数が多いと、得られるノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C2)の極性が低下し、他の塗料成分との相溶性が低下する場合があるため、R3は炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、R4及びR5はメチル基であることが好ましい。
ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C2−1)は、具体的には、例えば、前記ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1)の説明において記載した下記一般式(IV)
で示されるブロックイソシアネート基を有する、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−1)と、上記2級アルコール(c4)とを反応させることによって得ることができる。
で示される基に置換される。
又は下記一般式(II)で示されるブロックイソシアネート基
を有する。
また、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C2−2)は、具体的には、例えば、前記ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1)の説明において記載した下記一般式(V)
で示されるブロックイソシアネート基を有する、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C1−2)と、前記2級アルコール(c4)とを反応させることによって得ることができる。
で示される基に置換される。
を有する。
表し、R3は、炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表す。〕、
下記一般式(II)で示されるブロックイソシアネート基
及び下記一般式(III)で示されるブロックイソシアネート基
から選ばれる少なくとも一種のブロックイソシアネート基を有するブロックポリイソシアネート化合物である。
導電性顔料(D)としては、形成される塗膜に導電性を付与することができるものであれば特に制限はなく、粒子状、フレーク状、ファイバー(ウィスカー含む)状のいずれの形状のものでも使用することができる。具体的には、例えば、導電性カーボンブラック、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンマイクロコイルなどの導電性カーボン;銀、ニッケル、銅、グラファイト、アルミニウムなどの金属粉が挙げられ、さらに、アンチモンがドープされた酸化錫、リンがドープされた酸化錫、酸化錫/アンチモンで表面被覆された針状酸化チタン、酸化アンチモン、アンチモン酸亜鉛、インジウム錫オキシド、カーボンやグラファイトのウィスカー表面に酸化錫などを被覆した顔料;フレーク状のマイカ表面に酸化錫やアンチモンドープ酸化錫などの導電性金属酸化物を被覆した顔料;二酸化チタン粒子表面に酸化錫及びリンを含む導電性を有する顔料などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で又は2種以上組合せて用いることができる。これらのうち特に導電性カーボンを好適に使用することができる。
本発明に使用される水性第1着色塗料(X)は、前記非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)、特定の水性ポリウレタン樹脂(B)、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)、導電性顔料(D)を必須成分とするものであり、さらに適宜、水酸基含有アクリル樹脂、水酸基含有ポリエステル樹脂、成分(C)以外のブロックポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂及びエポキシ樹脂等の樹脂成分を含有することができる。
(i) アルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート: 例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等。
(ii) イソボルニル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、イソボルニル(メタ)アクリレート等。
(iii) アダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、アダマンチル(メタ)アクリレート等。
(iv) トリシクロデセニル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等。
(v) 芳香環含有重合性不飽和モノマー: 例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等。
(vi) アルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等。
(vii) フッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等。
(viii) マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー。
(ix) ビニル化合物: 例えば、N−ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等。
(x) リン酸基含有重合性不飽和モノマー: 例えば、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート等。
(xi) カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー: 例えば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等。
(xii) 含窒素重合性不飽和モノマー: 例えば、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等。
(xiii) 重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー: 例えば、アリル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等。
(xiv) エポキシ基含有重合性不飽和モノマー: 例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等。
(xv) 分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート。
(xvi) スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸等;これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等。
(xvii) 紫外線吸収性官能基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’ −ジヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’ −ジヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−(2’ −ヒドロキシ−5’ −メタクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール等。
(xviii) 光安定性重合性不飽和モノマー: 例えば、4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等。
(xix) カルボニル基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、4〜7個の炭素原子を有するビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等。
(xx) 酸無水物基を有する重合性不飽和モノマー: 例えば、無水マレイン酸等、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等。
溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤等の溶剤が挙げられる。
上記第1着色塗膜上に、水性第2着色塗料(Y)が塗装される。
本発明に使用される水性第2着色塗料(Y)としては、例えば、自動車車体の塗装において通常使用されるそれ自体既知のものを使用することができる。
上記の如くして水性第2着色塗料(Y)によって形成される水性第2着色塗膜上に、クリヤ塗料(Z)が塗装される。
クリヤ塗料としては、例えば、基体樹脂、架橋剤などの樹脂成分と、有機溶剤や水などとを含有し、さらに、硬化触媒、紫外線吸収剤、光安定剤、塗面調整剤、レオロジーコントロール剤、酸化防止剤、消泡剤、ワックスなどの塗料用添加剤を配合してなる有機溶剤系或いは水系の熱硬化性塗料であって、形成されるクリヤ塗膜を通して下層塗膜を視認することができる程度の透明性を有するものを用いることができる。
水酸基含有アクリル樹脂(K)は、(k1)水酸基含有重合性不飽和モノマー及び(k2)その他の重合性不飽和モノマーからなるモノマー成分を常法により共重合せしめることによって製造することができる。
酸基含有重合性不飽和モノマーは、1分子中に酸基と重合性不飽和結合とをそれぞれ1個有する化合物である。該モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸及び無水マレイン酸などのカルボキシル基含有モノマー;ビニルスルホン酸、スルホエチル(メタ)アクリレートなどのスルホン酸基含有モノマー;2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−3−クロロプロピルアシッドホスフェート、2−メタクロイルオキシエチルフェニルリン酸などの酸性リン酸エステル系モノマーなどを挙げることができる。これらは1種で又は2種以上を使用することができる。
具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチルアクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート,tert−ブチル(メタ)アクリレート,2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名)、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アクリロキシエチルトリメトキシシラン、メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン等をあげることができる。これらのうち好ましいアルコキシシリル基含有重合性不飽和モノマーとして、ビニルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等を挙げることができる。
グリシジル基含有重合性不飽和モノマーは、1分子中にグリシジル基と重合性不飽和結合とをそれぞれ1個有する化合物であり、具体的には、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等を挙げることができる。
例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルプロピルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等を挙げることができる。
例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、バーサティック酸ビニルエステル等を挙げることができる。バーサティック酸ビニルエステルとしては、市販品である「ベオバ9」、「ベオバ10」(以上、商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製)等を挙げることができる。
1/Tg(°K)=(W1/T1)+(W2/T2)+・・
Tg(℃)=Tg(°K)−273
各式中、W1、W2、・・は共重合に使用されたモノマーのそれぞれの重量%、T1、T2、・・はそれぞれ単量体のホモポリマーのTg(°K)を表わす。なお、T1、T2、・・は、Polymer Hand Book(Second Edition,J.Brandup・E.H.Immergut 編)による値である。
また、モノマーのホモポリマーのTgが明確でない場合のガラス転移温度(℃)は、静的ガラス転移温度とし、例えば示差走査熱量計「DSC−50Q型」(島津製作所製、商品名)を用いて、試料を測定カップにとり、真空吸引して完全に溶剤を除去した後、3℃/分の昇温速度で−100℃〜+100℃の範囲で熱量変化を測定し、ガラス転移温度とした。
水酸基含有ポリエステル樹脂(L1)は、常法により、例えば、多塩基酸と多価アルコ−ルとのエステル化反応によって製造することができる。該多塩基酸は、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有する化合物であり、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸及びこれらの無水物などが挙げられ、また、該多価アルコ−ルは、1分子中に2個以上の水酸基を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,9−ノナンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチルペンタンジオール、水素化ビスフェノールA等のジオール類、及びトリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ペンタエリスリトール等の三価以上のポリオール成分、並びに、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸、2,2−ジメチロールペンタン酸、2,2−ジメチロールヘキサン酸、2,2−ジメチロールオクタン酸等のヒドロキシカルボン酸などが挙げられる。
水酸基含有ポリカーボネート樹脂(L2)は、カーボネート基及び水酸基を分子中にそれぞれ2個以上含むポリカーボネート樹脂である。
低温での耐衝撃性の観点から、水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3)を使用することがより好ましい。
上記水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3)は、数平均分子量が好ましくは500〜2500、さらに好ましくは800〜2000であることが耐チッピング性、低温での耐衝撃性等の観点から好適である。
ポリイソシアネート化合物(PI)は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物である。ポリイソシアネート化合物(PI)としては、ポリウレタン製造用として公知のもの、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート及びこれらポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
(式中、Rは炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアラルキル基又はアルキルアリール基を表し、nは1以上4以下の値を有する整数である)
より具体的には、例えば、2−エチルヘキサン酸亜鉛、酢酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛等を挙げることができる。
R1は水素原子、置換されていても良い、炭素原子に結合した有機基、アミン基であり、具体的には、置換されていてもよいヒドロカルビル基又はエーテル化されていてもよいヒドロキシル基を挙げることができる。
N’−シクロヘキシル−N,N−ジメチルホルムアミジン、N’−メチル−N,N−ジ−n−ブチルアセトアミジン、N’−オクタデシル−N,N−ジメチルホルムアミジン、N’−シクロヘキシル−N,N−ジメチルバレロアミジン、1−メチル−2−シクロヘキシルイミノピロリジン、3−ブチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、N−(ヘキシルイミノメチル)モルホリン、N−(α−(デシルイミノエチル)エチル)ピロリジン、N’−デシル−N,N−ジメチルホルムアミジン、N’−ドデシル−N,N−ジメチルホルムアミジン、N’−シクロヘキシル−N,N−アセトアミジン等を挙げることができる。
クリヤ塗料に使用されるブロック剤(N)は、β−ジケトン類、β−ケト酸エステル類、マロン酸エステル類、β位に水酸基を持つケトン類、β位に水酸基を持つアルデヒド類及びβ位に水酸基を持つエステル類から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
以上に述べた如くして形成される第1着色塗膜、第2着色塗膜及びクリヤ塗膜の3層の塗膜からなる複層塗膜は、通常の塗膜の焼付け手段、例えば、熱風加熱、赤外線加熱、高周波加熱等により加熱を行うことができる。
非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)の製造
製造例1
重量平均分子量80000のマレイン化ポリプロピレン樹脂(塩素化率22%、マレイン酸変性量2.0%、酸価30mgKOH/g)500部、n−ヘプタン150部及びN−メチルピロリドン50部からなる混合物を50℃に加温し、ジメチルエタノールアミン12部及び「ノイゲンEA−140」(ノニオン系界面活性剤、第1工業製薬(株)製、商品名)5部を仕込み、同温度で1時間攪拌した後、脱イオン水2000部を徐々に仕込み、さらに1時間攪拌を行なった。
つぎに、70℃の温度で減圧してn−ヘプタン及び水を合計で600部留去して、固形分含有率23.6%の非塩素系ポリオレフィン樹脂分散液(A−1)を得た。
攪拌器、冷却管、温度計及び滴下ロートを取り付けた4つ口フラスコ中で、無水マレイン酸グラフトポリプロピレン(メタロセン系触媒を用いて得られたポリプロピレンに対しマレイン酸付加量4質量%で変性したもので、融点80℃、Mw約15万、Mw/Mn約2.5)100gを140℃で加熱溶融し、ポリオキシエチレンステアリルエーテル(「ニューコール1820」、片末端水酸基含有ポリオキシエチレン化合物、日本乳化剤社製)15gを添加し、攪拌しながら140℃で4時間反応を行った。反応後、90℃に冷却し、脱イオン水を加えてろ過を行い、固形分30%の非塩素系ポリオレフィン樹脂分散液(A−2)を得た。
製造例3
温度計、撹拌機、還流コンデンサーを備えた反応槽にポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1000)211.9部、α、α-ジメチロールプロピオン酸11.5部、トリメチロールプロパン6.9部、イソホロンジイソシアネート112.2部及びメチルエチルケトン298.5部を仕込み、反応系を窒素ガスで置換した後、撹拌下80℃で反応させ遊離イソシアネート基含有量3.2%のNCO末端ウレタンプレポリマーを得た。得られた該メチルエチルケトン溶液を40℃に冷却しトリエチルアミン5.2部を含む脱イオン水493.2gを加え乳化後、これに5%エチレンジアミン水溶液159.2部を添加し、60分間撹拌後、メチルエチルケトンを減圧加熱下に留去し、脱イオン水で濃度調整して、固形分35%、20℃の温度での造膜に要する時間15分間、酸価14mgKOH/g、平均粒子径120nmの水性ポリウレタン樹脂分散液(B−1)を得た。
製造例3において、配合組成を表1に示すとおりとする以外は製造例3と同様に操作して、各水性ポリウレタン樹脂分散液(B−2)〜(B−11)を得た。
(注1)ポリエステルポリオールAの製造
ポリエチレングリコール(数平均分子量300)67部と5−スルホイソフタル酸ジメチルエステルのナトリウム塩49部及びジブチル錫オキサイド0.2部を反応容器に仕込み、5mmHgの減圧下で190℃まで昇温し、メタノールを留去しながら6時間エステル交換反応を行い、一分子内にスルホン酸ナトリウム基を平均5個有し、水酸基価29.6mgKOH/g、数平均分子量3700のポリエステルポリオールAを得た。
製造例14
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアヌレート構造含有ポリイソシアネート、固形分約100%、イソシアネート基含有率21.8%)1610部、「ユニオックスM−550」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量 約550)275部及び2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.9部を仕込み、よく混合して、窒素気流下で130℃で3時間加熱した。次いで、酢酸エチル550部及びマロン酸ジイソプロピル1150部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液14部を加え、65℃で8時間攪拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。これに、4−メチル−2−ペンタノール3110部を加え、系の温度を80〜85℃に保ちながら減圧条件下で3時間かけて溶剤を留去し、ブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−1)4920部を得た。除去溶媒簡易トラップには、イソプロパノールが585部含まれていた。得られたブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−1)の固形分濃度は約60%であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアヌレート構造含有ポリイソシアネート、固形分約100%、イソシアネート基含有率21.8%)1610部、「ユニオックスM−550」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量 約550)275部及び2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.9部を仕込み、よく混合して、窒素気流下で130℃で3時間加熱した。次いで、酢酸エチル550部及びマロン酸ジイソプロピル1150部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液14部を加え、65℃で8時間攪拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。得られたブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−2)の固形分濃度は約60%であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」1610部及びヒドロキシピバリン酸236部を仕込み、攪拌しながらよく混合して、窒素気流下で130℃で3時間加熱した。次いで、酢酸エチル550部及びマロン酸ジイソプロピル930部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液14部を加え、65℃で8時間攪拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。これに、4−メチル−2−ペンタノール2530部を加え、系の温度を80〜85℃に保ちながら減圧条件下で3時間かけて溶剤を留去し、ブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−3)4450部を得た。除去溶媒簡易トラップには、イソプロパノールが475部含まれていた。得られたブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−3)の固形分濃度は約60%であった。
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアヌレート構造含有ポリイソシアネート、固形分約100%、イソシアネート基含有率21.8%)480部、酢酸エチル150部及びマロン酸ジイソプロピル365部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液4部を加え、65℃で8時間攪拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は0.07モル/Kgであった。これに4−メチル−2−ペンタノール870部を加え、系の温度を80〜85℃に保ちながら減圧条件下で3時間かけて溶剤を留去し、さらに、4−メチル−2−ペンタノール120部を加えて、ブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−4)1400部を得た。除去溶媒簡易トラップには、イソプロパノールが183部含まれていた。得られたブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−4)の固形分濃度は約60%であった。
製造例18
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器にプロピレングリコールモノプロピルエーテル35部を仕込み85℃に昇温後、メチルメタクリレート30部、2−エチルヘキシルアクリレート20部、n−ブチルアクリレート29部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部、アクリル酸6部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル15部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.3部の混合物を4時間かけて滴下し、滴下終了後1時間熟成した。その後さらにプロピレングリコールモノプロピルエーテル10部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部の混合物を1時間かけて滴下し、滴下終了後1時間熟成した。さらにジエタノールアミン7.4部を加え、固形分55%の水酸基含有アクリル樹脂溶液(E−1)を得た。得られた水酸基含有アクリル樹脂は酸価が47mgKOH/g、水酸基価が72mgKOH/gであった。
製造例19
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、アジピン酸192部、ヘキサヒドロ無水フタル酸307部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール439部、1,6−ヘキサンジオール88.7部及びトリメチロールプロパン36.0部を仕込み、160℃から230℃まで3時間かけて昇温させた後、縮合水を水分離器により留去させながら230℃で保持し、所望の酸価となるまで反応させた。この反応生成物に、無水トリメリット酸20.2部を添加し、170℃で30分間付加反応を行った後、50℃以下に冷却し、2−(ジメチルアミノ)エタノールで中和を行い、脱イオン水を徐々に添加することにより、固形分濃度45%の水酸基含有ポリエステル樹脂水分散液(F−1)を得た。得られた水酸基含有ポリエステル樹脂の酸価は20mgKOH/g、水酸基価は60mgKOH/g、数平均分子量は1,700であった。
製造例20
非塩素系ポリオレフィン樹脂分散液(A−1)を35部(固形分)、水性ポリウレタン樹脂分散液(B−1)を20部(固形分)、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物溶液(C−1)20部(固形分)、水酸基含有アクリル樹脂溶液(E−1)を10部(固形分)、水酸基含有ポリエステル樹脂(F−1)を15部(固形分)、導電性顔料(D−1)(「ケッチェンブラックEC600J」、ライオンアクゾ株式会社製、商品名、導電性カーボンブラック顔料)5部、「JR−806」(テイカ社製、商品名、チタン白)100部を常法に従って配合し混合分散して、固形分20%となるように脱イオン水で希釈して水性第1着色塗料(X−1)を得た。
製造例20において、配合組成を表2に示すとおりとする以外は製造例20と同様に操作して、各水性第1着色塗料(X−2)〜(X−23)を得た。
(注2)水性塩素化ポリオレフィン(A−3)(マレイン酸変性による酸価が35mgKOH/gで且つ塩素含有率が22%であるマレイン酸変性塩素化ポリプロピレンの水分散体)
水酸基含有アクリル樹脂(K)の製造
製造例43〜50
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた四ツ口フラスコにエトキシエチルプロピオネート31部を仕込み、窒素ガス通気下で155℃に昇温した。155℃に達した後、窒素ガスの通気を止め、下記表3に示すモノマーと重合開始剤からなる組成配合のモノマー混合物を4時間かけて滴下した。ついで、155℃で窒素ガスを通気しながら2時間熟成させた後、100℃まで冷却し、酢酸ブチル32.5部で希釈することにより、固形分60%の水酸基含有アクリル樹脂(K−1)〜(K−8)を得た。得られた水酸基含有アクリル樹脂の質量固形分濃度(%)及び樹脂の特数値を下記表3に示す。
製造例51
温度計、サーモスタット、攪拌機及び加熱装置を具備した反応装置に、UM−90(商品名、宇部興産社製、ポリカーボネートエステル) 270部、ε-カプロラクトン 136.8部、ジブチル錫オキサイド 適量(得られる水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂の数平均分子量が1700程度になる量)を仕込み、攪拌しながら170℃まで昇温した。170℃で反応を続け、加熱残分が98.5%以上になったことを確認して、冷却、排出を行い、水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−1)溶液を得た。得られた水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−1)の数平均分子量は1650であった。
温度計、サーモスタット、攪拌機及び加熱装置を具備した反応装置に、UM−90(商品名、宇部興産社製、ポリカーボネートエステル) 270部、ε-カプロラクトン 136.8部、ジブチル錫オキサイド 適量(得られる水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂の数平均分子量が2200程度になる量)を仕込み、攪拌しながら170℃まで昇温した。170℃で反応を続け、加熱残分が98.5%以上になったことを確認して、冷却、排出を行い、水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−2)溶液を得た。得られた水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−2)の数平均分子量は2200であった。
温度計、サーモスタット、攪拌機及び加熱装置を具備した反応装置に、UM−90(商品名、宇部興産社製、ポリカーボネートエステル) 270部、ε-カプロラクトン 136.8部、ジブチル錫オキサイド 適量(得られる水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂の数平均分子量が3000程度になる量)を仕込み、攪拌しながら170℃まで昇温した。170℃で反応を続け、加熱残分が98.5%以上になったことを確認して、冷却、排出を行い、水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−3)溶液を得た。得られた水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3−3)の数平均分子量は2900であった。
製造例54〜79
表5に記載の原材料を用いて、後記表5に示す配合にて羽根型撹拌機を用いて攪拌して混合した。次いで該混合物に酢酸ブチルを添加してフォードカップ#No.4を用いて20℃で25秒の粘度に調整し、各クリヤ塗料(Z−1)〜(Z−14)を得た。なお、表5に示すクリヤ塗料(Z)の配合は各成分の固形分質量比である。
*2 ナフテン酸亜鉛 東京化成工業社製、亜鉛含有量10.1%
*3 アセチルアセトン亜鉛 昭和化学社製、亜鉛含有量25%
*4 二安息香酸亜鉛 和光純薬工業製、亜鉛含有量21.3%
*5 ラウリン酸亜鉛 和光純薬工業製、亜鉛含有量14.1%
*6 ニッカオクチックス錫 日本化学産業社製、錫含有量28%
*7 K-KAT348 キング・インダストリーズ社製、ビスマス含有量25%
*8 DBU ジアザビシクロウンデセン
表5におけるポリイソシアネート化合物(PI)は、下記の意味を有する。
金属部材として、リン酸亜鉛処理された冷延鋼板(450mm×300mm×0.8mm)に、熱硬化性エポキシ樹脂系カチオン電着塗料組成物(商品名「エレクロンGT−10」、関西ペイント社製)を膜厚20μmになるように電着塗装し、170℃で30分加熱して硬化させた。
仕上がり性:仕上がり性は以下の平滑性及び鮮映性で評価した。
S:W1値が10.0未満
A:W1値が10.0〜20.0
C:W1値が20.0を超える値。
S:W4値が10.0未満
A:W4値が10.0〜20.0
C:W4値が20.0を超える値。
S:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が5%未満
A:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が5〜10%未満
C:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が10%以上。
S:ゴバン目塗膜が100個残存し、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じていない
A:ゴバン目塗膜が100個残存するが、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じている
B:ゴバン目塗膜が90〜99個残存する
C:ゴバン目塗膜の残存数が89個以下である。
プラスチック部材の場合:各試験塗板を、ガソリン/メタノール=90/10重量比の試験液中に20℃で浸し、30分経過時のふくれ、剥がれの塗面状態を観察し、下記の基準で評価した。
S:全く異常がない、
A:3mm未満のふくれ、剥がれ、
B:3〜5mm以下のふくれ、剥がれ、
C:5mmを超えるふくれ、剥がれ。
金属部材の場合:各試験塗板を、ガソリン/メタノール=90/10重量比の試験液中に40℃で浸し、60分経過時のふくれ、剥がれの塗面状態を観察し、プラスチックの場合と同様の基準で評価した。
S:ゴバン目塗膜が100個残存し、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じていない
A:ゴバン目塗膜が100個残存するが、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じている
C:ゴバン目塗膜の残存数が99個以下である。
S:35秒以下
A:36〜40秒
C:ゲル化
−:測定せず
金属部材として、リン酸亜鉛処理された冷延鋼板(450mm×300mm×0.8mm)に、熱硬化性エポキシ樹脂系カチオン電着塗料組成物(商品名「エレクロンGT−10」、関西ペイント社製)を膜厚20μmになるように電着塗装し、170℃で30分加熱して硬化させた。
上記「I−2.塗膜性能試験」の項目に記載と同様の操作、同様の評価を行った。
Claims (8)
- (1) 金属材料及びプラスチック材料を含有する被塗物上に、水性第1着色塗料(X)を塗装して未硬化の第1着色塗膜を形成する工程、
(2) 工程(1)で得られた未硬化の第1着色塗膜上に水性第2着色塗料(Y)を塗装して未硬化の第2着色塗膜を形成する工程、
(3) 工程(2)で得られた未硬化の第2着色塗膜上にクリヤ塗料(Z)を塗装して未硬化のクリヤ塗膜を形成する工程、ならびに
(4) 工程(1)〜(3)で形成された未硬化の第1着色塗膜、未硬化の第2着色塗膜及び未硬化のクリヤ塗膜を加熱することによって、これら3つの塗膜を同時に硬化させる工程、
を順次行なう複層塗膜形成方法であって、
上記水性第1着色塗料(X)が、 非塩素系ポリオレフィン系樹脂(A)、酸価が1〜30mgKOH/g、20℃の温度で造膜するまでの時間が5〜20分間である水性ポリウレタン樹脂(B)、ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)、及び導電性顔料(D)を含有し、
水性第1着色塗料(X)を塗装し、硬化させて得られる厚さが5μmの硬化塗膜の波長360〜420nmにおける平均光線透過率が1%未満
であることを特徴とする複層塗膜形成方法。 - 上記クリヤ塗料(Z)が、
水酸基価140〜210mgKOH/g、重量平均分子量5000〜18000、及びガラス転移温度−25〜20℃の水酸基含有アクリル樹脂(K)
を含有する請求項1に記載の複層塗膜形成方法。 - 上記クリヤ塗料(Z)が、
数平均分子量500〜2500の水酸基含有ポリエステル樹脂(L1)、数平均分子量500〜2500の水酸基含有ポリカーボネート樹脂(L2)及び数平均分子量500〜2500の水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3)から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有する請求項2に記載の複層塗膜形成方法。 - 上記クリヤ塗料(Z)が、
クリヤ塗料の樹脂固形分質量総量を基準として30〜70質量%の水酸基含有アクリル樹脂(K)と、
水酸基含有アクリル樹脂(K)の固形分総量に対して100質量%以下の水酸基含有ポリエステル樹脂(L1)、水酸基含有ポリカーボネート樹脂(L2)及び水酸基含有ポリカーボネートポリエステル樹脂(L3)から選ばれる少なくとも1種の樹脂と、
水酸基含有アクリル樹脂(K)の固形分総量に対して、好ましくは200質量%以下のポリイソシアネート化合物(PI)と
を含有する請求項1に記載の複層塗膜形成方法。 - ノニオン性親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物(C)が、
下記一般式(I)で示されるブロックイソシアネート基
表し、R3は、炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表す。〕、
下記一般式(II)で示されるブロックイソシアネート基
及び下記一般式(III)で示されるブロックイソシアネート基
から選ばれる少なくとも一種のブロックイソシアネート基を有するブロックポリイソシアネート化合物である請求項1ないし4に記載の複層塗膜形成方法。 - 上記クリヤ塗料(Z)が、
亜鉛化合物及びアミジン化合物からなる有機金属触媒(M)、ならびに
β−ジケトン類、β−ケト酸エステル類、マロン酸エステル類、β位に水酸基を持つケトン類、β位に水酸基を持つアルデヒド類及びβ位に水酸基を持つエステル類から選ばれる少なくとも1種のブロック剤(N)をさらに含有し、
有機金属触媒(M)の量が(K)成分;(L1)成分、(L2)成分、及び(L3)成分から選ばれる少なくとも1種;(PI)成分の総量に対して、0.05〜5質量%、
であることを特徴とする請求項3に記載の複層塗膜形成方法。 - ブロック剤(N)の量が(K)成分;(L1)成分、(L2)成分、及び(L3)成分から選ばれる少なくとも1種;(PI)成分の固形分総量に対して0.7〜25質量%
であることを特徴とする請求項6に記載の複層塗膜形成方法。 - 金属材料及びプラスチック材料を含有する被塗物が、金属材料とプラスチック材料とを組み付けてなる被塗物である請求項1ないし7のいずれか1項に記載の複層塗膜形成方法。
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