JPWO2014109143A1 - 感光性組成物、重合体、樹脂膜およびその製造方法ならびに電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、フェノール性水酸基を有するポリフェニレンオキシド(A)と、光により酸を発生する化合物(B)とを含有するポジ型感光性樹脂組成物が開示されている。
[2]式(A1)中のAr1がフェノール性水酸基を有する、前記[1]の感光性組成物。
[4]感光性酸発生剤(B)がキノンジアジド基を有する化合物を含む、前記[1]〜[3]のいずれか1項の感光性組成物。
[6]式(A1)で表される構造単位を有する重合体。
[7]前記[6]に記載の重合体を含有する樹脂膜。
[9]前記[1]〜[5]のいずれか1項の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂膜を形成する工程、前記樹脂膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記樹脂膜を現像する工程を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。
〔感光性組成物〕
本発明の感光性組成物は、以下に説明する重合体(A)および感光性酸発生剤(B)を含有する。以下では、前記感光性組成物の含有成分として好適に用いられる、本発明の重合体(A)もあわせて説明する。
重合体(A)は、式(A1)で表される構造単位を有し、好ましくは式(A1)で表される繰返し構造単位を有する。以下、式(A1)で表される構造単位を「構造単位(A1)」ともいう。
Ar1は、芳香環を有し、かつ2つの結合手が芳香環構造にある二価の基である。すなわち、−R1−O−で表される二価の基中の当該酸素原子が、Ar1中の芳香環を構成する炭素原子に結合している。
Ar1は、芳香環を有し、かつ2つの結合手が芳香環構造にある二価の基であり;ただし、Ar1は、フェノール性水酸基およびカルボキシル基から選ばれる少なくとも1種の基を有する。
R4は、それぞれ独立に−OHまたは−COOHであり、ただし複数あるR4のうち少なくとも2つは−OHである。複数あるR4の全てが−OHであることが好ましい。芳香環が複数ある場合、2つ以上の芳香環がフェノール性水酸基を有することが好ましい。
式(A1−1)中、a1は3〜6の整数であり、好ましくは3〜4の整数であり;b1は0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数であり;3≦a1+b1≦6を満たす。
Y2は、単結合、酸素原子または硫黄原子であり、好ましくは単結合である。
式(A1−3)および式(A1−5)中、a1〜a2およびb1〜b2は0〜4の整数であり;0≦a1+b1≦4、かつ0≦a2+b2≦4を満たし;ただし、a1およびa2の合計は3以上8以下の整数であり、好ましくは3以上6以下の整数である。
式(A1−6)中、a1〜a2およびb1〜b2は0〜5の整数であり、a3およびb3は0〜4の整数であり;0≦a1+b1≦5、0≦a2+b2≦5、かつ0≦a3+b3≦4を満たし;ただし、a1〜a3の合計は3以上14以下の整数であり、好ましくは3以上9以下の整数である。
R9は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはアミノ基である。X3およびX4は、それぞれ独立に単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−COO−、−CH(CH2OH)−、炭素数1〜10のアルカンジイル基、または炭素数1〜10のハロアルカンジイル基である。
式(2)中、Xはそれぞれ独立に単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−SO2−、−CH(CH2OH)−、−CH2−および−C(CH3)2−等の炭素数1〜10のアルカンジイル基、−CF2−および−C(CF3)2−等の炭素数1〜10のハロアルカンジイル基、またはジフェニルメチレン基であり;式(2)〜(4)中、mおよびnは0〜4の整数であり、かつm+nは1〜8の整数であり;式(6)中、mおよびnは0〜3の整数であり、かつm+nは1〜6の整数である。
R1は、アルカンジイル基、飽和脂肪族環を有する二価の基、または式(A2):−R2−Ar2−R3−で表される二価の基である。式(A2)中、Ar2は、アリーレン基であり;R2およびR3は、それぞれ独立にアルカンジイル基である。
本発明の重合体(A)は、式(A1)で表される構造単位以外の構造単位を含有してもよい。例えば、式(A1)で表される構造単位中の−Ar1−で表される二価の基を、下記に示す、−Ar3−で表される二価の基に置き換えた構造単位(式(A1’)で表される構造単位)が挙げられる。
また、重合体(A)は、フェノール性水酸基を3つ以上有するフェノール化合物に由来する構造であって、当該フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の3つ以上が、ハロゲン化合物(a2)と反応して導かれる構造、すなわち分岐構造を有してもよい。
重合体(A)において、構造単位(A1)の含有割合は、重合体(A)100質量%に対して、通常30質量%以上、好ましくは50〜100質量%、さらに好ましくは70〜100質量%である。構造単位(A1)の含有割合が前記範囲にあると、感光性組成物の解像性、感光性組成物から得られる樹脂膜の弾性率、クラック耐性が向上する傾向にある。重合体(A)の構造単位の含有量は、13C−NMRにより測定することができる。
重合体(A)の含有量は、本発明の感光性組成物から溶剤(D)を除いた全成分の合計100質量%に対して、通常30〜95質量%、好ましくは40〜90質量%、さらに好ましくは50〜90質量%である。重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、解像度が高く伸び物性に優れた樹脂膜を形成可能な感光性組成物が得られる傾向にある。
本発明の重合体(A)は、例えば、HO−Ar1−OHで表されるフェノール化合物(a1)と、X−R1−Xで表されるハロゲン化合物(a2)とを用いて製造することができる。
得られた重合体(A)は、公知の方法で精製することができる。例えば、得られた重合体(A)溶液から濾過によって無機塩を除去した後、濾別後の溶液を塩酸水溶液等に注いで重合体(A)を析出させる方法が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、感光性酸発生剤(B)を含有する。感光性酸発生剤(B)は、光照射により酸を発生する化合物である。本発明の感光性組成物から形成される樹脂膜に対する露光処理によって、感光性酸発生剤(B)に基づき露光部に酸が発生し、この酸の作用に基づき露光部のアルカリ水溶液への溶解性が変化する。
キノンジアジド化合物(B1)は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
本発明の感光性組成物において、感光性酸発生剤(B)としてキノンジアジド化合物(B1)を用いる場合、キノンジアジド化合物(B1)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは5〜50質量部、より好ましくは10〜30質量部、さらに好ましくは15〜30質量部である。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記下限値以上であると、未露光部の残膜率が向上し、マスクパターンに忠実な像が得られやすい。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記上限値以下であると、パターン形状に優れた樹脂膜が得られやすく、製膜時の発泡も防止できる傾向にある。
他の酸発生剤(B2)は、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物およびジアゾメタン化合物から選ばれる少なくとも一種である。
本発明の感光性組成物において、感光性酸発生剤(B)として他の酸発生剤(B2)を用いる場合、酸発生剤(B2)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜5質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。酸発生剤(B2)の含有量が前記下限値以上であると、露光部の硬化が充分となり、耐熱性が向上しやすい。酸発生剤(B2)の含有量が前記上限値以下であると、露光光に対する透明性が低下することなく、解像度が高いパターンが得られやすい。
本発明の感光性組成物は、樹脂膜の硬化性を向上させるため、架橋剤(C)をさらに含有することができる。架橋剤(C)は、重合体(A)や、架橋剤同士と反応する架橋成分(硬化成分)として作用する。
アミノ基含有化合物としては、例えば、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基(CH2OH基)の全部または一部(少なくとも2個)がアルキルエーテル化された化合物が挙げられる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基が挙げられ、これらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果、オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
本発明の感光性組成物において、架橋剤(C)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常1〜60質量部、好ましくは5〜50質量部、より好ましくは5〜40質量部である。架橋剤(C)の含有量が前記範囲にあると、解像度、伸び物性および耐熱性に優れた樹脂膜が形成される傾向にある。
本発明の感光性組成物は、溶剤(D)を含有することが好ましい。溶剤(D)を用いることで、前記感光性組成物の取扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりすることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクン等のラクトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;が挙げられる。
本発明の感光性組成物において、溶剤(D)の含有量は、当該組成物中の溶剤(D)以外の成分の合計100質量部に対して、通常40〜900質量部、好ましくは60〜400質量部である。
本発明の樹脂組成物には、その他、重合体(A)以外のアルカリ可溶性重合体、密着助剤、架橋微粒子、レベリング剤、界面活性剤、増感剤、無機フィラー、クエンチャー等の各種添加剤を、本発明の目的および特性を損わない範囲で含有させることができる。
本発明の感光性組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の樹脂膜は、重合体(A)を含有し、例えば上述の感光性組成物から形成される。前記感光性組成物を用いることにより、解像度が高く、伸び物性に優れ、衝撃を受けてもクラックが発生しづらい樹脂膜を製造することができる。したがって、本発明の樹脂膜は、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品が有する、表面保護膜、層間絶縁膜および平坦化膜等の形成材料や、高密度実装基板用絶縁膜材料、感光性接着剤および感圧接着剤として好適に用いることができる。
この製造例は、本発明の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂膜を形成する工程(塗布工程)、所望のマスクパターンを介して前記樹脂膜を露光する工程(露光工程)、およびアルカリ性現像液により前記樹脂膜を現像して、ポジ型の場合は露光部を、ネガ型の場合は非露光部を溶解・除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する工程(現像工程)を有する。
塗布工程では、前記感光性組成物を、最終的に得られるパターン化樹脂膜の膜厚が例えば0.1〜100μmとなるように、支持体上に塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて、通常、50〜140℃で10〜360秒間加熱する。このようにして支持体上に樹脂膜を形成する。
露光工程では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記樹脂膜に対して露光を行う。露光光としては、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、波長200〜500nmの光(例:i線(365nm))を用いる。活性光線の照射量は、感光性組成物中の各成分の種類、配合割合、樹脂膜の厚さなどによって異なるが、露光光にi線を使用する場合、露光量は通常100〜1500mJ/cm2である。
現像工程では、アルカリ性現像液により前記樹脂膜を現像して、ポジ型の場合は露光部を、ネガ型の場合は非露光部を溶解・除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する。現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法等が挙げられる。現像条件は、通常、20〜40℃で1〜10分間程度である。
現像工程後、絶縁膜としての特性を充分に発現させるため、必要に応じて、加熱により上記パターンを充分に硬化させることができる。硬化条件は特に限定されないが、樹脂膜の用途に応じて、例えば100〜250℃の温度で30分間〜10時間程度加熱する。
本発明の感光性組成物を用いれば、上述の樹脂膜を有する電子部品、例えば表面保護膜、層間絶縁膜および平坦化膜から選択される1種以上の樹脂膜を有する、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品を製造することができる。
重合体(A)その他の重合体の重量平均分子量(Mw)の測定方法
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
・カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
・溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8220-GPC」
2.重合体の合成
重合体の合成に用いたフェノール化合物(a1−1)〜(a1−6)およびフェノール化合物(a1’−1)〜(a1’−5)を以下に示す。
フラスコに、重合溶媒としてジメチルアセトアミドを210g、および共沸溶媒としてトルエンを50g装入した。このフラスコに、フェノール化合物として化合物(a1−1)を89g(0.253mol)、ハロゲン化合物として1,5−ジブロモペンタンを52g(0.226mol)、重合触媒として炭酸カリウムを70g(0.503mol)加えた。フラスコを130℃のオイルバスで6時間加熱しながら、トルエンと重合反応で副生する水とを共沸させた。その後、フラスコ内に生成した無機塩を濾別し、濾別後の溶液を塩酸水溶液(1N)に注いだ。析出した沈殿物を水洗し、重合体(A1)を得た。
実施例A1において、表1に示す種類および量のフェノール化合物、ハロゲン化合物、重合触媒、重合溶媒、共沸溶媒を用いたこと以外は実施例A1と同様にして、重合体(A2)〜(A19)を得た。
感光性組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
感光性酸発生剤(B1):1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)
感光性酸発生剤(B2):2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス−(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン
[実施例B1]
重合体(A1)100部、感光性酸発生剤(B1)20部、架橋剤(C1)10部を溶剤(D1)180部に25℃で溶解させ、感光性組成物を調製した。得られた感光性組成物を用いて、所定の評価を行った。
実施例B1において、表2に示すとおりに配合成分の種類および量を変更したこと以外は実施例B1と同様にして、感光性組成物を調製した。得られた感光性組成物を用いて、所定の評価を行った。
感光性組成物の評価方法は以下のとおりである。
4−1.解像度および残膜率
6インチのシリコンウエハに感光性組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、厚さ10μmの均一な樹脂膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長350nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように樹脂膜に照射した。次いで、樹脂膜を、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。次いで、現像後の樹脂膜を、超純水にて30秒間洗浄し、エアーにて風乾した後、顕微鏡(オリンパス(株)社製、MHL110)にて観察し、解像した最小パターンのパターン寸法を解像度とした。また、現像前後の膜厚差から残膜率(100%×(現像後の膜厚/現像前の膜厚))を算出し、下記評価基準にて評価した。なお、実施例B12、比較例B2の場合にのみ、露光後にホットプレートを用いて110℃で3分間加熱した。
BB:残膜率80%以上90%未満
CC:残膜率80%未満
4−2.伸び(弾性率)
離型材付き基板上に、感光性組成物20gを塗布し、その後、オーブンを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ30μmの均一な樹脂膜を作製した。次いで、樹脂膜を、対流式オーブンを用いて200℃で1時間加熱した。
Cu配線20を有するSi基板10上に感光性組成物をバーコート法で塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱して、図1に示すような、Si基板10とCu配線20と樹脂膜30とを有する構造体を作成した。Cu配線20の厚さは5μmであり、樹脂膜30の厚さは10μmであった。図1(b)は前記構造体の上視図であり、図1(a)は前記構造体のAA線断面図である。オーブンを用いて、前記構造体を150℃で30分間加熱し、次いで−50℃で30分間冷却する熱負荷(ヒートサイクル)を1000回行った。熱負荷を1000回実施した後の樹脂膜を電子顕微鏡で観察し、以下の基準にてクラック耐性を評価した。
BB:樹脂膜にクラックおよび/または剥がれ有り。
20…Cu配線
30…感光性組成物からなる樹脂膜
Claims (10)
- 式(A1)中のAr1がフェノール性水酸基を有する、請求項1の感光性組成物。
- 式(A1)で表される構造単位が繰返し構造単位である、請求項1または2の感光性組成物。
- 感光性酸発生剤(B)がキノンジアジド基を有する化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項の感光性組成物。
- (C)架橋剤
をさらに含有する、請求項1〜4のいずれか1項の感光性組成物。 - 請求項6に記載の重合体を含有する樹脂膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項の感光性組成物から得られる樹脂膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項の感光性組成物を支持体上に塗布して樹脂膜を形成する工程、前記樹脂膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記樹脂膜を現像する工程を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。
- 請求項7または8の樹脂膜を有する電子部品。
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