JPWO2014069197A1 - アルカリ現像性感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、近赤外線光を照射して硬化する感光性着色組成物を用いたカラーフィルターが開示されており、特許文献2には、近赤外領域の波長を遮蔽できるプラズマディスプレイパネル用フィルターが開示されており、特許文献3には、アルカリ可溶性樹脂及び赤外線吸収染料を含む粒子状マット剤を用いた赤外線感光性平版印刷板が開示されており、特許文献4には、近赤外吸収色素を含有する硬化性組成物を用いた近赤外吸収フィルターが開示されている。
しかし、これらの文献に記載の感光性組成物は、耐光性の点で満足できるものではなかった。
本発明のアルカリ現像性感光性組成物に用いられる赤外線吸収色素(A)は、赤外領域に特性吸収を有し従来赤外線吸収色素として用いられているものを用いることができ、例えば、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ポルフィリン化合物、金属ジチオール錯体、クロム、コバルト金属錯塩化合物、アントラキノン類、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジイモニウム化合物、無機酸化物粒子等が挙げられ、中でもジイモニウム化合物が、赤外線の吸収能が高く可視光領域での透明性が高いことから好ましい。
R27、R28、R29及びR30で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、
R27、R28、R29及びR30で表される置換基を有してもよいアミノ基としては、アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。
上記赤外線吸収色素(A)において、上記一般式(II)で表わされる化合物の含有量は、好ましくは50〜100質量%、より好ましくは70〜100質量%である。上記一般式(II)で表わされる化合物の含有量が50質量%より小さいと、溶媒への溶解性が低下したり、硬化物の安定性が低下したりする場合がある。
アルカリ現像性を与えるアルカリ可溶性の置換基を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、アルカリ現像性感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレート;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー ト、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;N−ビニルピロリドン;スチレン及びその誘導体、α−メチルスチレン等のスチレン類;(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、アルコキシメチロール(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド類;(メタ)アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、N−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン等と、(メタ)アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工社製カレンズMOI、AOIのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた(メタ)アクリル酸の共重合体や、フェノール及び/又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物等のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂を用いることができる。これらのモノマーは、1種を単独で、又は2種以上を混合して用いることができる。また、上記アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する化合物(B)は、不飽和基を0.2〜1.0当量含有していることが好ましい。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンジル化合物、ベンジルケタール化合物、オキシムエステル化合物、アシルホスフィン化合物、トリアジン化合物、キサントン化合物、チオキサントン化合物、ベンゾキノン化合物、アントラキノン化合物、ジスルフィド化合物、ビイミダゾール化合物、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930(ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF社製)等が挙げられる。
上記光重合開始剤(C)の中でも、感度及び色調の点から、オキシムエステル化合物が好ましく、下記一般式(I)で表される化合物が更に好ましい。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R5、OR6、SR7、NR8R9、COR10、SOR11、SO2R12又はCONR13R14を表し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR15R16、CO、NR17又はPR18を表し、
R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜30のアリール基又は置換基を有してもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、上記アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−で中断されていてもよく、
R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、1〜5の整数を表す。)
本発明のアルカリ現像性感光性組成物には、更に溶媒(D)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明の赤外線吸収色素(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、ジアセトンアルコール等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油)、ソルベッソ#100(エクソン化学)等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール等が、アルカリ現像性感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
これら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等として用いられる。
好適に用いられる。
(A)成分として化合物No.1−1のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩を0.16gと、(D)成分の一部としてジメチルアセトアミド3.70gを加え、撹拌して溶解した。その後、(B)成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を4.95g並びにアロニックスM−450(東亜合成社製)を1.96g、(C)成分としてOXE−01(BASF社製)を0.07g、(D)成分の一部としてPGMEAを2.92g、その他の成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.001g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例1と同様の手順で、[表1]に示す配合で各成分を混合し、アルカリ現像性感光性組成物No.2〜No.13及び比較アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.3を得た。
ガラス基板上に実施例1〜13及び比較例1〜3で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.13及び比較アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.3の2.5mLを滴下し、250rpm×10秒の条件でスピンコートした後、90℃で100秒間乾燥して、高圧水銀ランプで300mJ/cm2露光して近赤外線吸収フィルターNo.1〜No.13及び比較近赤外線吸収フィルターNo.1〜No.3を作成した。
実施例14〜26で得られた近赤外線吸収フィルターNo.1〜No.13及び比較例4〜5で得られた比較近赤外線吸収フィルターNo.1〜No.2について、2.5%炭酸カリウム水溶液を180秒間スプレーし、スプレー前後での膜厚を測定し、膜厚減少率を算出することにより耐アルカリ試験とした。結果を[表2]に示す。
実施例14〜26で得られた近赤外線吸収フィルターNo.1〜No.13及び比較例6で得られた比較近赤外線吸収フィルターNo.3について、日本分光社製紫外可視近赤外分光光度計V−570を用いて900nm、1000nm、1100nmの透過率を測定した。結果を[表3]に示す。
実施例14、16、19、24及び比較例6で得られた近赤外線吸収フィルターNo.1、No.3、No.6、No.9及び比較近赤外線吸収フィルターNo.3について、スガ試験機製キセノン耐光性試験機テーブルサンXT−1500Lにて50時間耐光性試験を実施し、900nm透過率の変化量を評価した。具体的には該変化量は、耐光性試験後の透過率から耐光性試験前の透過率を引いて得られる値を、耐光性試験前の透過率で除して得られる値である。耐光性試験前及び耐光性試験後の透過率は日本分光社製紫外可視近赤外分光光度計V−570を用いて測定した。評価結果を[表4]に示す。
Claims (6)
- 赤外線吸収色素(A)、アルカリ現像性を与えるアルカリ可溶性の置換基を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)及び溶媒(D)を含有し、
上記光重合開始剤(C)がオキシムエステル化合物を含有することを特徴とするアルカリ現像性感光性組成物。 - 上記光重合開始剤(C)が下記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1記載のアルカリ現像性感光性組成物。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R5、OR6、SR7、NR8R9、COR10、SOR11、SO2R12又はCONR13R14を表し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有してもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR15R16、CO、NR17又はPR18を表し、
R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜30のアリール基又は置換基を有してもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、上記アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−で中断されていてもよく、
R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、1〜5の整数を表す。) - 上記赤外線吸収色素(A)がジイモニウム化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアルカリ現像性感光性組成物。
- 上記赤外線吸収色素(A)が下記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアルカリ現像性感光性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を用いて形成される近赤外線吸収フィルター。
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