JPWO2013115032A1 - 溶剤現像用シリコン含有レジスト下層膜形成組成物を用いた半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
シリコンとシリコンの結合を有する化合物を用いた組成物やパターン形成方法が知られている(例えば、特許文献2参照)。
4官能シランと3官能シランを特定割合で含有し、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤に溶解したレジスト下層膜材料が知られている(例えば、特許文献3参照)。
また、本発明の目的は、レジストとのインターミキシングを起こしにくく、レジストと比較して大きなドライエッチング速度を有し、そして、有機溶剤により現像を行うレジストを用いる際に、良好なレジストパターンの形成が可能なレジスト下層膜を形成する工程を含む、半導体装置の製造方法を提供することにある。
そして、本発明の目的は、半導体装置の製造に用いることのできるリソグラフィー用レジストの下層膜形成組成物を提供することにある。詳しくは、ハードマスクとして使用できるレジストの下層膜を形成するためのリソグラフィー用レジストの下層膜形成組成物を提供することである。また、反射防止膜として使用できるレジストの下層膜を形成するためのリソグラフィー用レジストの下層膜形成組成物を提供することである。また、レジストとのインターミキシングを起こさず、レジストに比較して大きなドライエッチング速度を有するリソグラフィー用レジストの下層膜及び該下層膜を形成するためのレジストの下層膜形成組成物を提供することである。
そして、該レジストの下層膜は、有機溶剤により現像を行うレジストを用いる際に、良好なレジストパターンの形成が可能な溶剤現像型レジストの下層膜を提供するものである。
第2観点として、工程(A)が、基板上に有機下層膜を形成し、その上に第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し、焼成してレジスト下層膜を形成する工程(A’)であり、且つ工程(E)が、パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングし、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングし、パターン化された有機下層膜により基板を加工する工程(E’)である第1観点に記載の半導体装置の製造方法、
第3観点として、上記レジスト下層膜形成組成物は、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、70〜90:10〜20:0〜20の割合で含有する第1観点又は第2観点に記載の半導体装置の製造方法、
第4観点として、上記レジスト下層膜形成組成物は、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、45〜90:6〜20:4〜35の割合で含有する第1観点又は第2観点に記載の半導体装置の製造方法、
第5観点として、上記式(2)において、R2が置換基を有していても良いフェニル基を表し、aが1の整数を表す第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第6観点として、上記式(3)において、R4が置換基を有していても良いメチル基を表し、aが1の整数を表す第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第7観点として、上記式(3)において、R4が置換基を有していても良いアルキレンイソシアヌレート基を表し、aが1の整数を表す第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、及び
第8観点として、上記置換基がアルコキシ基、保護されたアルコール性ヒドロキシ基を有する有機基、又はアリル基である第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法である。
それ故、本発明の方法によって半導体装置の製造を行なった場合、レジスト膜の微細パターン化を好適に行なうことができ、特に有機溶剤により現像を行うレジストを用いる際に、レジスト膜に良好なパターンを形成することが可能となる。
微細なパターンを形成する上で、パターン倒れを防ぐためにレジスト膜厚が薄くなる傾向がある。レジストの薄膜化によりその下層に存在する膜にパターンを転写するためのドライエッチングは、上層の膜よりもエッチング速度が高くなければパターン転写ができない。本発明では基板上に有機下層膜を介するか、又は有機下層膜を介さず、その上に本願レジストの下層膜(無機系シリコン系化合物含有)を被覆し、その上にレジスト膜(有機レジスト膜)の順で被覆される。有機系成分の膜と無機系成分の膜はエッチングガスの選択によりドライエッチング速度が大きく異なり、有機系成分の膜は酸素系ガスでドライエッチング速度が高くなり、無機系成分の膜はハロゲン含有ガスでドライエッチング速度が高くなる。
例えばレジストパターンが形成され、その下層に存在している本願レジストの下層膜をハロゲン含有ガスでドライエッチングしてレジストの下層膜にパターンを転写し、そのレジストの下層膜に転写されたパターンでハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。あるいは、パターン転写されたレジストの下層膜を用いて、その下層の有機下層膜を酸素系ガスでドライエッチングして有機下層膜にパターン転写を行って、そのパターン転写された有機下層膜で、ハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。
本発明では当該レジストの下層膜がハードマスクとして機能するものである。本発明のシラン構造中のアルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子等の加水分解性基は加水分解乃至部分加水分解し、その後にシラノール基の縮合反応によりポリシロキサン構造のポリマーを形成する。このポリオルガノシロキサン構造はハードマスクとしての十分な機能を有している。
本発明に用いられる加水分解性シラン化合物は、加水分解とそれに続く縮合反応により、ポリオルガノシロキサンを形成する。
そして、ポリオルガノシロキサン構造(中間膜)は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)にハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜の酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ドライエッチング性を有するものである。
更に本発明は、基板上に有機下層膜を形成しその上に、加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの組み合わせを含み、該シランは式(1)で表されるシラン、式(2)で表されるシラン、及び式(3)で表されるシランであり、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、45〜90:6〜20:0〜35の割合で含有するレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程(A’)、上記下層膜上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程(B)、前記レジスト膜を露光する工程(C)、露光後にレジスト膜を有機溶剤で現像しレジストパターンを得る工程(D)、及びレジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングし、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングし、パターン化された有機下層膜で基板を加工する工程(E’)を含む半導体装置の製造方法である
また上記シランは、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、45〜90:6〜20:4〜35の割合で含有することができる。
上述の加水分解性シラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物はそれらの混合物として用いることもできる。加水分解性シランを加水分解し、得られた加水分解物を縮合した縮合物で用いることができる。加水分解縮合物を得る際に加水分解が完全に完了しない部分加水分解物やシラン化合物が加水分解縮合物に混合されて、その混合物を用いることもできる。この縮合物はポリシロキサン構造を有するポリマーである。
本発明のレジストの下層膜形成組成物における固形分は、例えば0.5〜50質量%、1〜30質量%、又は1〜25質量%である。ここで固形分とは(レジストの下層膜)膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
固形分中に占める加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物の割合は、20質量%以上であり、例えば50〜100質量%、60〜100質量%、70〜100質量%である。
式(1)で表される加水分解性シランにおいて、R1はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。
式(1)で表される加水分解性シランのR1で示されるアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン原子等の加水分解基は、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が好ましく、特にエトキシ基を用いることができる。
式(2)においてaが1の整数とすることができる。また、R2は置換基を有していても良いベンゼン環を含む有機基としては、置換基を有していても良いフェニル基や、置換基を有していてもベンゼン環とアルキレン基の組み合わせを挙げることができる。このアルキレン基は以下に例示したアルキル基に対応するアルキレン基を挙げることができる。
また、式(2)において、aが2である1、4−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン等のビスシラン化合物を用いることもできる。
R2に用いることができる置換基としてはアルコキシ基、又は保護されたアルコールを有する有機基である。
このアルコキシ基は上述のアルコキシ基を例示することができる。例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基を用いることができる。
また、保護されたアルコールを有する有機基としては、アルコキシ基をアルコキシ基で置換した基を例示することができ、アルコキシアルコキシ基を挙げることができる。アルコキシアルコキシ基においてアルコキシ基は上述の例示を挙げることができ、
このアルコキシアルコキシ基は例えば、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等が挙げられる。
式(2)のR3に用いられるアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン原子等の加水分解基は上述を例示することができる。
式(2)で表される加水分解性シランのR3で示されるアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン原子等の加水分解基は、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基を用いることができる。
式(3)のR5に用いられるアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン原子等の加水分解基は上述を例示することができる。
式(3)で表される加水分解性シランのR5で示されるアルコキシ基、アシルオキシ基、及びハロゲン原子等の加水分解基は、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が好ましく、特にエトキシ基を用いることができる。
式(3)においてbが1の整数であって、R4は置換基を有していても良い炭化水素基とすることができる。例えばR4は置換基を有していても良いメチル基を挙げることができる。また、R4は置換基を有していてもアルキレンイソシアヌレート基を挙げることができる。アルキレン基は下記アルキル基(炭化水素基)に対応するアルキレン基を例示することができる。
また、上記炭化水素基は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル基以外に、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、1−メチル−シクロプロピル基、2−メチル−シクロプロピル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、シクロペンチル基、1−メチル−シクロブチル基、2−メチル−シクロブチル基、3−メチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロプロピル基、2,3−ジメチル−シクロプロピル基、1−エチル−シクロプロピル基、2−エチル−シクロプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−i−プロピル−シクロプロピル基、2−i−プロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
GPCの測定条件は、例えばGPC装置(商品名HLC−8220GPC、東ソー株式会社製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)はテトラヒドロフラン、流量(流速)は1.0ml/min、標準試料はポリスチレン(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
アルコキシシリル基、アシロキシシリル基、又はハロゲン化シリル基の加水分解には、加水分解性基の1モル当たり、0.5〜100モル、好ましくは1〜10モルの水を用いる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001〜10モル、好ましくは0.001〜1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20〜80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての有機塩基は、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等を挙げることができる。無機塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。これら触媒の内、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、これらは1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
特に、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒が溶液の保存安定性の点で好ましい。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。
アンモニウム塩としては、式(B−1):
式(B−3):
式(B−4):
式(B−5):
式(B−6):
また、ホスホニウム塩としては、式(B−7):
また、スルホニウム塩としては、式(B−8):
上記の式(B−2)で表される化合物は、R2aR3aR4aR5aN+ Y− で表される第4級アンモニウム塩である。この第4級アンモニウム塩のR2a、R3a、R4a及びR5aは炭素原子数1〜18のアルキル基又はアリール基、またはSi−C結合によりケイ素原子と結合しているアルキル基を含むシラン化合物である。陰イオン(Y−)は、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO−)、スルホナト(−SO3 −)、アルコラート(−O−)等の酸基を挙げることができる。この第4級アンモニウム塩は、市販品で入手する事が可能であり、例えばテトラメチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムアセテート、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化トリブチルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム等が例示される。
上記の式(B−3)で表される化合物は、1−置換イミダゾールから誘導される第4級アンモニウム塩であり、R6a及びR7aは水素原子、又は炭素原子数1〜18のアルキル基、アリール基である。例えばR6aは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ベンジル基、またはSi−C結合によりケイ素原子と結合しているアルキル基を含むシラン化合物を、R7aは水素原子、又はベンジル基、オクチル基、オクタデシル基、またはSi−C結合によりケイ素原子と結合しているアルキル基を含むシラン化合物を例示する事ができる。陰イオン(Y−)は、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO−)、スルホナト(−SO3 −)、アルコラート(−O−)等の酸基を挙げることができる。この化合物は、市販品で入手する事もできるが、例えば1−メチルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール等のイミダゾール系化合物と、臭化ベンジル、臭化メチル等のハロゲン化アルキルやハロゲン化アリールを反応させて製造する事ができる。また、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールのアンモニウム塩を例示することができる。
上記の式(B−4)で表される化合物は、ピリジンから誘導される第4級アンモニウム塩であり、R8は炭素原子数1〜18、好ましくは炭素原子数4〜18のアルキル基又はアリール基であり、例えばブチル基、オクチル基、ベンジル基、ラウリル基を例示する事ができる。陰イオン(Y−)は、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO−)、スルホナト(−SO3 −)、アルコラート(−O−)等の酸基を挙げることができる。この化合物は、市販品として入手する事もできるが、例えばピリジンと、塩化ラウリル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、臭化メチル、臭化オクチル等のハロゲン化アルキル、又はハロゲン化アリールを反応させて製造する事ができる。この化合物は例えば、塩化N−ラウリルピリジニウム、臭化N−ベンジルピリジニウム等を例示する事ができる。
上記の式(B−5)で表される化合物は、ピコリン等に代表される置換ピリジンから誘導される第4級アンモニウム塩であり、R9は炭素原子数1〜18、好ましくは4〜18のアルキル基又はアリール基であり、例えばメチル基、オクチル基、ラウリル基、ベンジル基等を例示する事ができる。R10は炭素原子数1〜18のアルキル基又はアリール基であり、例えばピコリンから誘導される第4級アンモニウムである場合はR10はメチル基である。陰イオン(Y−)は、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO−)、スルホナト(−SO3 −)、アルコラート(−O−)等の酸基を挙げることができる。この化合物は市販品として入手する事もできるが、例えばピコリン等の置換ピリジンと、臭化メチル、臭化オクチル、塩化ラウリル、塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化アルキル、又はハロゲン化アリールを反応させて製造する事ができる。この化合物は例えば、N−ベンジルピコリニウムクロライド、N−ベンジルピコリニウムブロマイド、N−ラウリルピコリニウムクロライド等を例示することができる。
上記の式(B−6)で表される化合物は、アミンから誘導される第3級アンモニウム塩であり、m2は2〜11、n2は2〜3の整数を表す。また陰イオン(Y−)は、塩素イオン(Cl−)、臭素イオン(Br−)、ヨウ素イオン(I−)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO−)、スルホナト(−SO3 −)、アルコラート(−O−)等の酸基を挙げることができる。アミンとカルボン酸やフェノール等の弱酸との反応によって製造する事ができる。カルボン酸としてはギ酸や酢酸が挙げられ、ギ酸を使用した場合は、陰イオン(Y−)は(HCOO−)であり、酢酸を使用した場合は、陰イオン(Y−)は(CH3COO−)である。またフェノールを使用した場合は、陰イオン(Y−)は(C6H5O−)である。
また、ホスフィン類としては、メチルホスフィン、エチルホスフィン、プロピルホスフィン、イソプロピルホスフィン、イソブチルホスフィン、フェニルホスフィン等の第一ホスフィン、ジメチルホスフィン、ジエチルホスフィン、ジイソプロピルホスフィン、ジイソアミルホスフィン、ジフェニルホスフィン等の第二ホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン等の第三ホスフィンが挙げられる。
本発明では、上記硬化触媒として上記アンモニウム塩、上記スルホニウム塩、上記ホスホニウム塩に対応するアミン化合物、スルフィド化合物、ホスフィン化合物も選択することができる。
加水分解性オルガノシランを溶剤中で触媒を用いて加水分解し縮合し、得られた加水分解縮合物(ポリマー)は減圧蒸留等により副生成物のアルコールや用いた加水分解触媒や水を同時に除去することができる。また、加水分解に用いた酸や塩基触媒を中和やイオン交換により取り除くことができる。そして本発明のリソグラフィー用レジストの下層膜形成組成物では、その加水分解縮合物を含むレジストの下層膜形成組成物は安定化のために有機酸、水、アルコール、又はそれらの組み合わせを添加することができる。
上記有機酸としては、例えばシュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、コハク酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、フタル酸、クエン酸、グルタル酸、クエン酸、乳酸、サリチル酸等が挙げられる。中でも、シュウ酸、マレイン酸等が好ましい。加える有機酸は縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.1〜5.0質量部である。また加える水は純水、超純水、イオン交換水等を用いることができ、その添加量はレジストの下層膜形成組成物100質量部に対して1〜20質量部とすることができる。
また加えるアルコールとしては塗布後の加熱により飛散しやすいものが好ましく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。加えるアルコールはレジストの下層膜形成組成物100質量部に対して1〜20質量部とすることができる。
本発明の下層膜形成組成物は、添加剤としてビスフェノールSを用いることができる。これらビスフェノールSとしては例えば以下に例示することができる。
本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、上記の成分の他、必要に応じて有機ポリマー化合物、光酸発生剤及び界面活性剤等を含むことができる。ビスフェノールSを含有することによって保存安定性を向上させることができる。
有機ポリマー化合物を使用することにより、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるレジストの下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)、減衰係数及び屈折率等を調整することができる。
有機ポリマー化合物としては特に制限はなく、種々の有機ポリマーを使用することができる。縮重合ポリマー及び付加重合ポリマー等を使用することができる。ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーを使用することができる。吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有する有機ポリマーが好ましく使用される。
有機ポリマー化合物にヒドロキシル基が含有されている場合は、このヒドロキシル基はポリオルガノシロキサンと架橋反応を形成することができる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000〜1000000であり、または3000〜300000であり、または5000〜200000であり、または10000〜100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、1〜200質量部、または5〜100質量部、または10〜50質量部、または20〜30質量部である。
本発明のレジストの下層膜形成組成物では酸発生剤を含有することができる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
本発明のレジストの下層膜形成組成物に含まれる光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
オニウム塩化合物としてはジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフエート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロノルマルブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロノルマルオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート及びビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート等のヨードニウム塩化合物、及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロノルマルブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物等が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えばN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロノルマルブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド及びN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタルイミド等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、0.01〜5質量部、または0.1〜3質量部、または0.5〜1質量部である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001〜5質量部、または0.001〜1質量部、または0.01〜0.5質量部である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用される溶剤としては、前記の固形分を溶解できる溶剤であれば、特に制限なく使用することができる。そのような溶剤としては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、メチルイソブチルカルビノール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、及びγ−ブチロラクトン等を挙げることができる。これらの溶剤は単独で、または二種以上の組み合わせで使用することができる。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。本発明に用いられるレジスト下層膜が被覆する前に基板上に有機下層膜を形成し、その上に上記レジスト下層膜を生成することができる。
焼成する条件としては、焼成温度80℃〜250℃、焼成時間0.3〜60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃〜250℃、焼成時間0.5〜2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10〜1000nmであり、または20〜500nmであり、または50〜300nmであり、または100〜200nmである。
次いでそのレジスト下層膜の上に、例えばフォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の下層膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。フォトレジストの膜厚としては例えば50〜10000nmであり、または100〜2000nmであり、または200〜1000nmである。
本発明のレジスト下層膜の上に形成されるフォトレジストとしては露光に使用される光に感光するものであれば特に限定はない。ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。露光後、有機溶剤により現像することが可能なフォトレジストであれば使用可能である。
例えば、JSR(株)製、商品名AR2772JN、富士フイルム(株)製、商品名FAiRS−9521NT05を挙げることができる。
また、本発明ではレジストとしてフォトレジストに変えて電子線リソグラフィー用レジストを用いることができる。電子線レジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用できる。露光後、有機溶剤により現像することが可能なレジストであれば使用可能である。
これらの電子線レジストを用いた場合も照射源を電子線としてレジストを用いた場合と同様にレジストパターンを形成することができる。
次いで、現像液(有機溶剤)によって現像が行なわれる。これにより、例えばポジ型フォトレジストが使用された場合は、露光されない部分のフォトレジストが除去され、フォトレジストのパターンが形成される。
その後、パターン化されたフォトレジスト及び本発明のレジスト下層膜からなる膜を保護膜として有機下層膜の除去が行われる。有機下層膜(下層)は酸素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。シリコン原子を多く含む本発明のレジスト下層膜は、酸素系ガスによるドライエッチングでは除去されにくいからである。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
また、本発明のレジスト下層膜の上層には、フォトレジストの形成前に有機系の反射防止膜を形成することができる。そこで使用される反射防止膜組成物としては特に制限はなく、これまでリソグラフィープロセスにおいて慣用されているものの中から任意に選択して使用することができ、また、慣用されている方法、例えば、スピナー、コーターによる塗布及び焼成によって反射防止膜の形成を行なうことができる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布される基板は、その表面にCVD法などで形成された有機系または無機系の反射防止膜を有するものであってもよく、その上に本発明の下層膜を形成することもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、また、リソグラフィープロセスにおいて使用される光の波長によっては、その光に対する吸収を有することがある。そして、そのような場合には、基板からの反射光を防止する効果を有する反射防止膜として機能することができる。さらに、本発明の下層膜は、基板とフォトレジストとの相互作用の防止するための層、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する層、加熱焼成時に基板から生成する物質の上層フォトレジストへの拡散を防ぐ機能を有する層、及び半導体基板誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるためのバリア層等として使用することも可能である。
また、レジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、デュアルダマシンプロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用できる。また、凹凸のある半導体基板の表面を平坦化するための平坦化材として使用することもできる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
(合成例1)
テトラエトキシシラン14.58g(全シラン化合物中に70mol%)、メチルトリエトキシシラン3.57g(全シラン化合物中に20mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.67gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーA(式(A−2)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン9.72g(全シラン化合物中に70mol%)、メチルトリエトキシシラン1.78g(全シラン化合物中に15mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に15mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸4.44gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーB(式(A−2)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン14.58g(全シラン化合物中に70mol%)、メチルトリエトキシシラン3.57g(全シラン化合物中に20mol%)、トリメトキシ(4−メトキシベンジル)シラン2.42g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.67gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーC(式(A−7)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン14.58g(全シラン化合物中に70mol%)、メチルトリエトキシシラン3.57g(全シラン化合物中に20mol%)、1、4−ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン3.18g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン32gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.67gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーD(式(A−4)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw3,000であった。
テトラエトキシシラン16.67g(全シラン化合物中に80mol%)、メチルトリエトキシシラン1.78g(全シラン化合物中に10mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン60gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.85gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーE(式(A−2)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン16.67g(全シラン化合物中に80mol%)、メチルトリエトキシシラン1.25g(全シラン化合物中に7mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、4−(1−エトキシエトキシ)フェニルトリメトキシシラン0.86g(全シラン化合物中に3mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.90gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーF(式(A−5)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン16.67g(全シラン化合物中に80mol%)、メチルトリエトキシシラン0.89g(全シラン化合物中に5mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、3−(トリエトキシシリル)プロピルジアリルイソシアヌレート2.07g(全シラン化合物中に5mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.94gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーG(式(A−6)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン18.75g(全シラン化合物中に90mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン31gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸7.03gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーH(式(A−1)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2,000であった。
テトラエトキシシラン29.17g(全シラン化合物中に70mol%)、メチルトリエトキシシラン8.92g(全シラン化合物中に25mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に5mol%)、アセトン60gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸13.33gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーa(式(A−2)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
テトラエトキシシラン8.33g(全シラン化合物中に40mol%)、メチルトリエトキシシラン8.92g(全シラン化合物中に50mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.98g(全シラン化合物中に10mol%)、アセトン29gを200mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ここに0.01mol/lの塩酸6.13gを滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。ここにプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として、140℃における固形残物換算で15質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーb(式(A−2)に示す単位構造を含むポリマーに相当する。)のGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1,500であった。
上記合成例1〜8及び比較合成例1〜2で得られたケイ素含有ポリマー(ポリマーA〜ポリマーH、ポリマーa〜ポリマーb)、並びに酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水を下記表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルタで濾過することによって、実施例1〜実施例12及び比較例1〜比較例2のレジスト下層膜形成用組成物の溶液をそれぞれ調製した。
実施例及び比較例のレジスト下層膜形成用組成物において使用した酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水(表1参照)は以下のとおりである。なお、ポリマーは溶液の質量ではなく、ポリマー自体の質量である。
酸:マレイン酸(A)
硬化触媒:塩化トリエチルベンジルアンモニウム(A)、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール(B)、マレイン酸モノトリフェニルスルホニウム(C)
添加剤:ビスフェノールS(A)、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(B)
水:超純水(A)
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテル(A)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(B)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(C)
また表1中のカッコ内は上記添加成分種類とその添加量を(添加成分種類/質量部)で示してある。
実施例1〜実施例12及び比較例1〜比較例2のレジスト下層膜形成組成物を、スピンコート法にてシリコンウェハー上にそれぞれ塗布し、240℃のホットプレート上で1分間焼成させ、レジスト下層膜を形成した。その後、上塗りレジスト組成物の溶剤に用いられるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に1分間浸漬し、浸漬の前後でのレジスト下層膜の膜厚の変化が1nm以下である場合は「良好(○)」と判断し、膜厚変化がそれ以上である場合は「不良(×)」と判断した。得られた結果を表2に示す。
実施例1〜実施例12、比較例1〜比較例2のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。得られた結果を表2に示す。
実施例1〜実施例12、比較例1〜比較例2のレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.08μm(フッ素系ガス(CF4)ガスでのエッチング速度測定用)、膜厚0.05μm(O2ガスでのエッチング速度測定用))をそれぞれ形成した。
また、酸素系ガス耐性を評価する対照試料として、同様の手順にて、有機下層膜形成組成物(下記参照)をスピナーを用いてシリコンウェハー上に塗膜(膜厚0.05μm)を形成した。
これら下層膜及び塗膜のドライエッチングを行い、フッ素系ガスのエッチングレート(エッチング速度:nm/分)を測定し、また酸素系ガス(O2ガス)耐性については、対照試料に対するエッチングレート比、すなわち、[実施例1〜12、及び比較例1のそれぞれのレジストの下層膜のエッチング速度]/[有機下層膜のエッチング速度]を算出した。得られた結果を表2に示す。
なお、ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
200mLのフラスコにアセナフチレンを16.5g、4−ヒドロキシスチレンを1.5g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを60g添加した。重合開始剤としてトリフルオロホウ素を1g加え、60℃まで昇温後、24時間反応させた。この溶液にメタノール1L、水500gを加え再沈殿精製を行い、得られた白色個体をろ過後、乾燥し、白色重合体11gを得た。下記の得られたポリマー(下記式(D−1)に示す単位構造を含むポリマーに相当する)を13C−NMR、1H−NMR及びGPC測定したところ、アセナフチレン:4−ヒドロキシスチレン=86:14(モル比)、Mw:6000、Mw/Mn=1.5であった。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/シクロヘキサノン/γ−ブチロラクトン=15/80/5(質量比)に溶解し、有機下層膜形成組成物として用いた。
さらにドライエッチング速度に関して、実施例1〜実施例12の組成物より形成されたレジスト下層膜のフッ素系ガスのエッチング速度は最大で25nm/分(実施例11)、酸素系ガスの耐性についても最大で0.04(実施例6)といずれも高い値を示し、比較例1〜2の組成物より形成されたレジスト下層膜のエッチング速度及び耐性に比べ同等以上の結果を示した。
上述の有機下層膜形成組成物(上記式(D−1)に示す単位構造を含むポリマー含有組成物)をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を形成した。
その上に、実施例1〜実施例12、比較例1〜2のレジスト下層膜形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚35nmのレジストの下層膜(B層)を形成した。その上に市販のフォトレジスト溶液(富士フイルム(株)製、商品名FAiRS−9521NT05)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚85nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。
続いて、(株)ニコン製NSR−S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85)を用い、現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.065μm、すなわち0.065μmのラインアンドスペース(L/S)=1/1のデンスラインが形成されるように設定されたマスク、また現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.060μm、すなわち0.060μmのラインアンドスペース(L/S)=1/1のデンスラインが形成されるように設定されたマスクにそれぞれを通して露光を行った。その後、ホットプレート上100℃で60秒間ベークし、冷却後、酢酸ブチル(溶剤現像液)を用いて60秒現像し、レジスト下層膜(B層)上にネガ型のパターンを形成した。
得られたフォトレジストパターンについて、大きなパターン剥がれやアンダーカットが発生しないものを良好と評価し、大きなパターン剥がれやアンダーカットを発生したものを不良と評価した。さらに得られた結果を表3に示す。
Claims (8)
- 加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの組み合わせを含み、該加水分解性シランは下記式(1)で表されるシラン、式(2)で表されるシラン及び式(3)で表されるシランであり、全シラン中に下記式(1)で表されるシラン:下記式(2)で表されるシラン:下記式(3)で表されるシランをモル%で、45〜90:6〜20:0〜35の割合で含有するレジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布し、焼成してレジスト下層膜を形成する工程(A)、前記下層膜上にレジスト用組成物を塗布し、レジスト膜を形成する工程(B)、前記レジスト膜を露光する工程(C)、露光後にレジスト膜を有機溶剤で現像し、パターン化されたレジスト膜を得る工程(D)、及びパターン化されたレジスト膜により前記レジスト下層膜をエッチングし、パターン化されたレジスト下層膜により基板を加工する工程(E)を含む半導体装置の製造方法。
- 工程(A)が、基板上に有機下層膜を形成し、その上に請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し、焼成してレジスト下層膜を形成する工程(A’)であり、且つ工程(E)が、パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングし、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングし、パターン化された有機下層膜により基板を加工する工程(E’)である請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物は、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、70〜90:10〜20:0〜20の割合で含有する請求項1又は請求項2に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物は、全シラン中に上記式(1)で表されるシラン:上記式(2)で表されるシラン:上記式(3)で表されるシランをモル%で、45〜90:6〜20:4〜35の割合で含有する請求項1又は請求項2に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記式(2)において、R2が置換基を有していても良いフェニル基を表し、aが1の整数を表す請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記式(3)において、R4が置換基を有していても良いメチル基を表し、aが1の整数を表す請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記式(3)において、R4が置換基を有していても良いアルキレンイソシアヌレート基を表し、aが1の整数を表す請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記置換基がアルコキシ基、保護されたアルコール性ヒドロキシ基を有する有機基、又はアリル基である請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
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