JPWO2012032857A1 - 液晶層形成用組成物、液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A1及びA2は、同一又は異なって、ベンゼン環、ビフェニル環、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。
A1及びA2のいずれか一方は、ベンゼン環又はビフェニル環である。
A1及びA2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
A1及びA2が有する水素原子は、−Sp1−P1基、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基で置換されていてもよい。
A1及びA2が有する隣接する2つの水素原子は、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキレン基又はアルケニレン基で置換されて環状構造となっていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する水素原子は、−Sp1−P1基で置換されていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
mは、1又は2である。
A1とYとをつなぐ点線部分、及び、A2とYとをつなぐ点線部分は、A1とA2との間にYを介した結合が存在していてもよいことを表す。
Yは、−CH2−基、−CH2CH2−基、−CH=CH−基、−O−基、−S−基、−NH−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、又は、直接結合を表す。)
で表される化合物である形態が挙げられる。
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、上記R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である形態が挙げられる。
R3は、−R4−Sp2−P2基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。
P2は、重合性基を表す。
Sp2は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R3が有する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。
R3が有する−CH2−基は、酸素原子及び硫黄原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
R4は、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
A3及びA4は、同一又は異なって、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−1,3−ジイル基、インダン−1,5−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フェナントレン−1,6−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、フェナントレン−3,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、又は、アントラセン−2,7−ジイル基を表す。
A3及びA4が有する−CH2−基は、互いに隣接しない限り−O−基又は−S−基で置換されていてもよい。
A3及びA4が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子、−CN基、又は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Zは、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
nは0、1又は2である。)
で表される化合物が挙げられる。
図1及び図2は、実施形態1に係る液晶表示装置の断面模式図である。図1はPSA重合工程前を示し、図2はPSA重合工程後を示す。図1及び図2に示すように実施形態1に係る液晶表示装置は、アレイ基板1と、カラーフィルタ基板2と、アレイ基板1及びカラーフィルタ基板2からなる一対の基板間に狭持された液晶層3とを備える。アレイ基板1は、ガラス等を材料とする絶縁性の透明基板と、透明基板上に形成された各種配線、画素電極、TFT(Thin Film Transistor:薄膜トランジスタ)等とを備える支持基板11を有する。カラーフィルタ基板2は、ガラス等を材料とする絶縁性の透明基板と、透明基板上に形成されたカラーフィルタ、ブラックマトリクス、共通電極等とを備える支持基板21を有する。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例1を示す。まず、一対の支持基板を用意し、垂直配向膜用の材料であるポリアミック酸溶液を一対の支持基板の表面にそれぞれ塗布し、80℃の条件下で5分間プリベークを行い、続いて200℃の条件下で60分間ポストベークを行い、ポリイミドとした。
4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン4.0gをTHF24gに溶解し、トリエチルアミン4.7gを添加後、メタアクリル酸クロライド4.8gを30分間滴下し、1時間攪拌する。その後、攪拌溶液に対し、1%HClaq170gを添加した後、塩化メチレン120gで抽出して、水で分液洗浄を行った。その後、塩化メチレンを留去した。続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1:5)により精製を行い、目的物の4,4’−ジメタアクリロイルオキシベンゾフェノンを4.5g得た。反応経路としては、下記化学反応式(7)で表される。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例2を示す。実施例2で用いた液晶セルは、配向膜に配向処理を施さなかったこと、及び、PSA層の形成の際に、閾値以上の電圧を印加した状態で光の照射を行ったこと以外は、実施例1と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例3を示す。実施例3で用いた液晶セルは、液晶層形成用組成物に含まれる重合性モノマーの成分及び重量比が異なること、並びに、紫外線の照射時間を15分間にしたこと以外は、実施例1と同様の方法を用いてサンプルを作製している。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例4を示す。実施例4で用いた液晶セルは、配向膜に配向処理を施さなかったこと、及び、PSA層の形成の際に、閾値以上の電圧を印加した状態で光の照射を行ったこと以外は、実施例3と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例5を示す。実施例5で用いた液晶セルは、液晶層形成用組成物に含まれる重合性モノマーの成分及び重量比が異なること以外は、実施例1と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
まず、市場より入手可能な4,4’−ジメトキシベンジル5.0gを酢酸95mlに溶解させた。続いて、この溶液を70℃とし、48%HBr水溶液31.2gを10分で滴下した。次に、滴下後の溶液を110℃で70時間攪拌した。その後、水150gを添加して結晶化させた。結晶化後の混合液をろ過し、結晶を水250gで洗浄してから乾燥することで目的物を4.0g得た。反応経路としては、下記化学反応式(10)で表される。
4,4’−ジヒドロキシベンジルを出発原料として、精製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1:4)とする以外は、合成例1と同様の方法で、目的物の4,4’−ジメタアクリロイルオキシベンジルを5.6g得た。反応経路としては、下記化学反応式(11)で表される。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例6を示す。実施例6で用いた液晶セルは、配向膜に配向処理を施さなかったこと、及び、PSA層の形成の際に、閾値以上の電圧を印加した状態で光の照射を行ったこと以外は、実施例5と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例7を示す。実施例7で用いた液晶セルは、液晶層形成用組成物に含まれる重合性モノマーの成分及び重量比が異なること、並びに、紫外線の照射時間を15分間にしたこと以外は、実施例5と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
以下に、実施形態1に係る液晶表示装置が備える液晶セルを実際に作製した実施例8を示す。実施例8で用いた液晶セルは、配向膜に配向処理を施さなかったこと、及び、PSA層の形成の際に、閾値以上の電圧を印加した状態で光の照射を行ったこと以外は、実施例7と同様の方法を用いて各サンプルを作製している。
2:カラーフィルタ基板
3:液晶層
4:モノマー
11、21:支持基板
12、22:配向膜
13、23:PSA層(ポリマー層)
Claims (31)
- 液晶材料とモノマーとを含有する液晶層形成用組成物であって、
該モノマーは、光照射による水素引き抜き反応によってケチルラジカルを生成する構造を有する化合物であることを特徴とする液晶層形成用組成物。 - 前記化合物は、下記化学式(1);
A1及びA2は、同一又は異なって、ベンゼン環、ビフェニル環、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。
A1及びA2のいずれか一方は、ベンゼン環又はビフェニル環である。
A1及びA2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
A1及びA2が有する水素原子は、−Sp1−P1基、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基で置換されていてもよい。
A1及びA2が有する隣接する2つの水素原子は、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキレン基又はアルケニレン基で置換されて環状構造となっていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する水素原子は、−Sp1−P1基で置換されていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
mは、1又は2である。
A1とYとをつなぐ点線部分、及び、A2とYとをつなぐ点線部分は、A1とA2との間にYを介した結合が存在していてもよいことを表す。
Yは、−CH2−基、−CH2CH2−基、−CH=CH−基、−O−基、−S−基、−NH−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、又は、直接結合を表す。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項1記載の液晶層形成用組成物。 - 前記mは、1であることを特徴とする請求項2記載の液晶層形成用組成物。
- 前記化合物は、下記化学式(2−1)〜(2−6);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項3記載の液晶層形成用組成物。 - 前記化合物は、下記化学式(2−7)及び(2−8);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項2記載の液晶層形成用組成物。 - 前記P1は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の液晶層形成用組成物。
- 前記液晶層形成用組成物は、更に、一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーを含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の液晶層形成用組成物。
- 前記一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーは、下記化学式(3);
R3は、−R4−Sp2−P2基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。
P2は、重合性基を表す。
Sp2は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R3が有する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。
R3が有する−CH2−基は、酸素原子及び硫黄原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
R4は、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
A3及びA4は、同一又は異なって、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−1,3−ジイル基、インダン−1,5−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フェナントレン−1,6−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、フェナントレン−3,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、又は、アントラセン−2,7−ジイル基を表す。
A3及びA4が有する−CH2−基は、互いに隣接しない限り−O−基又は−S−基で置換されていてもよい。
A3及びA4が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子、−CN基、又は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Zは、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
nは0、1又は2である。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項7記載の液晶層形成用組成物。 - 前記P2は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項8記載の液晶層形成用組成物。
- 一対の基板と、該一対の基板間に挟持された液晶層とを備える液晶表示装置であって、
該液晶層は、液晶材料を含有し、
該一対の基板の少なくとも一方は、近接する液晶分子を配向制御する配向膜、及び、該配向膜上に形成され、近接する液晶分子を配向制御するポリマー層を有し、
該ポリマー層は、液晶層中に添加されたモノマーが重合することによって形成されたものであり、
該モノマーは、光照射による水素引き抜き反応によってケチルラジカルを生成する構造を有する化合物である
ことを特徴とする液晶表示装置。 - 前記化合物は、下記化学式(1);
A1及びA2は、同一又は異なって、ベンゼン環、ビフェニル環、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。
A1及びA2のいずれか一方は、ベンゼン環又はビフェニル環である。
A1及びA2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
A1及びA2が有する水素原子は、−Sp1−P1基、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基で置換されていてもよい。
A1及びA2が有する隣接する2つの水素原子は、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキレン基又はアルケニレン基で置換されて環状構造となっていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する水素原子は、−Sp1−P1基で置換されていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
mは、1又は2である。
A1とYとをつなぐ点線部分、及び、A2とYとをつなぐ点線部分は、A1とA2との間にYを介した結合が存在していてもよいことを表す。
Yは、−CH2−基、−CH2CH2−基、−CH=CH−基、−O−基、−S−基、−NH−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、又は、直接結合を表す。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項10記載の液晶表示装置。 - 前記mは、1であることを特徴とする請求項11記載の液晶表示装置。
- 前記化合物は、下記化学式(2−1)〜(2−6);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項12記載の液晶表示装置。 - 前記化合物は、下記化学式(2−7)及び(2−8);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項11記載の液晶表示装置。 - 前記P1は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項11〜14のいずれかに記載の液晶表示装置。
- 前記ポリマー層は、更に、一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーが重合することによって形成されたものであることを特徴とする請求項10〜15のいずれかに記載の液晶表示装置。
- 前記一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーは、下記化学式(3);
R3は、−R4−Sp2−P2基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。
P2は、重合性基を表す。
Sp2は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R3が有する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。
R3が有する−CH2−基は、酸素原子及び硫黄原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
R4は、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
A3及びA4は、同一又は異なって、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−1,3−ジイル基、インダン−1,5−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フェナントレン−1,6−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、フェナントレン−3,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、又は、アントラセン−2,7−ジイル基を表す。
A3及びA4が有する−CH2−基は、互いに隣接しない限り−O−基又は−S−基で置換されていてもよい。
A3及びA4が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子、−CN基、又は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Zは、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
nは0、1又は2である。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項16記載の液晶表示装置。 - 前記P2は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項17又は18記載の液晶表示装置。
- 一対の基板と、該一対の基板に挟持された液晶層とを備える液晶表示装置の製造方法であって、該製造方法は、該一対の基板の少なくとも一方の基板に、近接する液晶分子を配向制御する配向膜を形成する工程と、該配向膜上に、近接する液晶分子を配向制御するポリマー層を形成する工程とを有し、
該ポリマー層を形成する工程は、液晶層中に添加されたモノマーを重合させる工程を含み、
該モノマーは、光照射による水素引き抜き反応によってケチルラジカルを生成する構造を有する化合物であることを特徴とする液晶表示装置の製造方法。 - 前記化合物は、下記化学式(1);
A1及びA2は、同一又は異なって、ベンゼン環、ビフェニル環、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。
A1及びA2のいずれか一方は、ベンゼン環又はビフェニル環である。
A1及びA2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
A1及びA2が有する水素原子は、−Sp1−P1基、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルケニル基若しくはアラルキル基で置換されていてもよい。
A1及びA2が有する隣接する2つの水素原子は、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキレン基又はアルケニレン基で置換されて環状構造となっていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する水素原子は、−Sp1−P1基で置換されていてもよい。
A1及びA2のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケニレン基又はアラルキル基が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
mは、1又は2である。
A1とYとをつなぐ点線部分、及び、A2とYとをつなぐ点線部分は、A1とA2との間にYを介した結合が存在していてもよいことを表す。
Yは、−CH2−基、−CH2CH2−基、−CH=CH−基、−O−基、−S−基、−NH−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、又は、直接結合を表す。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項20記載の液晶表示装置の製造方法。 - 前記mは、1であることを特徴とする請求項21記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記化合物は、下記化学式(2−1)〜(2−6);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項22記載の液晶表示装置の製造方法。 - 前記化合物は、下記化学式(2−7)及び(2−8);
R1及びR2は、同一又は異なって、−Sp1−P1基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アラルキル基若しくはフェニル基を表す。
R1及びR2の少なくとも一方は、−Sp1−P1基を含む。
P1は、重合性基を表す。
Sp1は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R1及びR2の少なくとも一方が、炭素数1〜12の直鎖状又は分枝状のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基であるとき、該R1及びR2の少なくとも一方が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子又は−Sp1−P1基に置換されていてもよい。
R1及びR2が有する−CH2−基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。)
で表されるいずれかの化合物である
ことを特徴とする請求項21記載の液晶表示装置の製造方法。 - 前記P1は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項21〜24のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記ポリマー層を形成する工程は、更に、一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーを含有することを特徴とする請求項20〜25のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記一種以上の環構造を有する単官能又は多官能の重合性基を有するモノマーは、下記化学式(3);
R3は、−R4−Sp2−P2基、水素原子、ハロゲン原子、−CN基、−NO2基、−NCO基、−NCS基、−OCN基、−SCN基、−SF5基、又は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。
P2は、重合性基を表す。
Sp2は、炭素数1〜6の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基若しくはアルキレンオキシ基、又は、直接結合を表す。
R3が有する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。
R3が有する−CH2−基は、酸素原子及び硫黄原子が互いに隣接しない限り−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、又は、−OCO−CH=CH−基で置換されていてもよい。
R4は、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
A3及びA4は、同一又は異なって、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−1,3−ジイル基、インダン−1,5−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フェナントレン−1,6−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、フェナントレン−3,6−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−1,8−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、又は、アントラセン−2,7−ジイル基を表す。
A3及びA4が有する−CH2−基は、互いに隣接しない限り−O−基又は−S−基で置換されていてもよい。
A3及びA4が有する水素原子は、フッ素原子、塩素原子、−CN基、又は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Zは、−O−基、−S−基、−NH−基、−CO−基、−COO−基、−OCO−基、−O−COO−基、−OCH2−基、−CH2O−基、−SCH2−基、−CH2S−基、−N(CH3)−基、−N(C2H5)−基、−N(C3H7)−基、−N(C4H9)−基、−CF2O−基、−OCF2−基、−CF2S−基、−SCF2−基、−N(CF3)−基、−CH2CH2−基、−CF2CH2−基、−CH2CF2−基、−CF2CF2−基、−CH=CH−基、−CF=CF−基、−C≡C−基、−CH=CH−COO−基、−OCO−CH=CH−基、又は、直接結合を表す。
nは0、1又は2である。)で表される化合物である
ことを特徴とする請求項26記載の液晶表示装置の製造方法。 - 前記P2は、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイルアミノ基、又は、メタアクリロイルアミノ基であることを特徴とする請求項26又は27記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記ポリマー層を形成する工程は、液晶層に対して閾値以上の電圧を印加した状態で行われることを特徴とする請求項20〜29のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記ポリマー層を形成する工程は、液晶層に対して閾値以上の電圧を印加しない状態で行われることを特徴とする請求項20〜29のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
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