JPWO2010147142A1 - 防汚組成物、防汚膜、防汚積層膜、転写フィルム及び樹脂積層体、並びに樹脂積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記転写フィルム表面の前記防汚膜または前記防汚積層膜と樹脂基材とを接着層を介してラミネートする工程と、
前記樹脂基材上に前記接着層および前記防汚膜または前記防汚積層膜を残して前記基材フィルムを剥がし、前記樹脂基材上に前記接着層を介して前記防汚膜または前記防汚積層膜が設けられた樹脂積層体を得る工程、を含む樹脂積層体の製造方法が提供される。
前記転写フィルムを介して活性エネルギー線を照射し前記活性エネルギー線硬化性混合物を硬化させて硬化塗膜層とする、前記の製造方法が提供できる。
M(OR)m
(化学式中、Mは金属を表し、Rは炭素数1〜5の炭化水素基を表し、mは金属Mの原子価(3または4)を表す。)
で示されるものであることが好ましい。金属Mとしては、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、スズ等が挙げられ、特にチタンが適している。金属アルコキシドの具体例としては、チタンメトキサイド、チタンエトキサイド、チタンn−プロポキサイド、チタンイソプロポキサイド、チタンn−ブトキサイド、チタンイソブトキサイド、アルミニウムエトキサイド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムブトキシド、アルミニウムt−ブトキサイド、スズt−ブトキサイド、ジルコニウムエトキサイド、ジルコニウムn−プロポキサイド、ジルコニウムイソプロポキサイド、ジルコニウムn−ブトキサイド等が挙げられる。
「C6DA」:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)、
「M305」:ペンタエリスリトールトリアクリレート、アニロックスM−305(東亞合成(株)製、商品名)、
「M400」:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、アニロックスM−400(東亞合成(株)製、商品名)、
「オプツールDAC」:パーフルオロポリエーテル基及び活性エネルギー線反応性基を有する化合物(A)、固形分濃度20質量%、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール溶液(ダイキン工業(株)製、商品名)、
「UV3570」:ポリエステル変性アクリル基を有するポリジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)製、商品名:BYK−UV3570)、
「ビスコート−8FM」:1H,1H,5H−オクタフルオロメタアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、商品名)、
「ディフェンサFH−800ME」:パーフルオロアルキル基含有紫外線硬化型汚れ防止塗料、固形分濃度90質量%、メチルイソブチルケトン溶液(DIC(株)製、商品名)、
「オプツールAES−4」フッ素基含有シランカップリング剤、固形分濃度20質量%、パーフルオロヘキサン溶液(ダイキン化成品販売(株)製、商品名)、
「DAROCUR TPO」:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバ・ジャパン(株)製、商品名)、
IRGACURE907:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバジャパン(株)製、商品名)、
「IRGACURE819」:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバジャパン(株)製、商品名)
「KBM503」:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン(株)製、商品名)、
「IPA−ST」:コロイダルシリカゾル 固形分濃度30質量%、イソプロピルアルコール(IPA)分散(日産化学(株)製、商品名)、
「スルーリアS」:中空シリカゾル 固形分濃度20質量%、イソプロピルアルコール(IPA)分散(日揮触媒化成(株)製、商品名)、
「PGM」:1−メトキシ−2−プロパノール(和光純薬(株)製)、
「フッ素アルコール」:2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール(和光純薬(株)製)、
「ELCOM MR−1009SBV P−30」:五酸化アンチモンゾル、イソプロピルアルコール(IPA)分散(日揮触媒化成(株)製、商品名)、
「アクリライトEX001」:メタクリル樹脂板(三菱レイヨン(株)製、商品名)。
基材を加温(予備加熱)し、非接触型表面温度計(CHINO(株)製 ハンディ形放射温度計IR−TA(商品名))で測定した。
日本電色製HAZE METER NDH2000(商品名)を用いてJIS K7361−1に示される測定法に準拠して、全光線透過率を測定し、JIS K7136に示される測定法に準拠してヘーズを測定した。
擦傷試験の前後におけるヘーズの変化(△ヘーズ)をもって評価した。即ち、#000のスチールウールを装着した直径25.4mmの円形パッドを樹脂積層体の硬化塗膜層表面上に置き、1kgf(9.807N)の荷重下で、20mmの距離を10回往復擦傷し、擦傷前と擦傷後のヘーズ値の差を下記の式より求めた。
[△ヘーズ(%)]=[擦傷後ヘーズ値(%)]−[擦傷前ヘーズ値(%)]
また、擦傷試験後のサンプルの傷の本数を数えた。
樹脂積層体の裏面をサンドペーパーで粗面化した後、艶消し黒色スプレーで塗り、これをサンプルとした。分光光度計(日立製作所社製、「U−4000」(商品名))を用いて、入射角5°、波長380〜780nmの範囲でJIS R3106に示される測定法に準拠してサンプルの表面の反射率を測定した。
(a)水に対する接触角
樹脂積層体表面の防汚膜に、23℃、相対湿度50%の環境下において、純水0.2μLを1滴で滴下し、携帯型接触角計(Fibro syetem ab社製、「PG−X」(商品名))を用いて水と樹脂積層体上の撥水層の接触角を測定し、水に対する接触角を求めた。
(b)トリオレインに対する接触角
純水の代わりにトリオレインを使用したこと以外は水に対する接触角の評価方法と同様にして、トリオレインと樹脂積層体上の撥水層の接触角を測定し、トリオレインに対する接触角を求めた。
油性インク(黒字)のマーカーペン((株)サクラクレパス製、「マイネーム」(商品名))で硬化被膜の表面上に線を書き、3分後にワイピングクロス(日本製紙クレシア(株)製、「キムタオル」(商品名))で拭き取り、その際の油性インクの拭き取れ具合を目視により以下の基準で評価した。
「○」:5回の拭取りで完全に拭き取れる、
「△」:5回の拭取りでわずかに線の跡が残る、
「×」:5回の拭取りで一部、又は全部のインクが付着したままである。
クロスカット試験(JIS K5600−5−6)により評価した。25マスの碁盤の目剥離を4箇所実施し、100マスの内、剥離せず残った箇所の数を表示した。
ミクロトームにて厚み100nmにサンプルを切り出し、透過型電子顕微鏡で観察した。透過型電子顕微鏡は日本電子製(JEOL)JEM−1010を用いた。
人工汗液処方をJISL0848(汗に対する染色堅ろう度試験方法)のA法に準じて調製した。その後、サンプルを50×50mmにカットし、脱脂綿を30×30mmにカットしサンプルの上に乗せ、注射器を使用して人工汗液を脱脂綿に垂らし湿らせた。そのサンプルを45℃、95%の恒温恒湿機に96時間放置し、水洗浄後、目視評価により以下の基準で評価した。
「×」:変色などの目視で認められる異常あり。
超絶縁抵抗計(TOA製、商品名:ULTRA MEGOHMMETER MODEL SM−10E)を使用し、測定温度23℃、50%相対湿度の条件で、樹脂積層体の帯電防止積層膜側について印加電圧500Vで1分後の表面抵抗値(Ω/□)を測定した。測定用の試料としては、予め23℃、50%相対湿度で1日間調湿したものを用いた。
撹拌機及び冷却管付4ツ口フラスコ反応容器に、IPA−STを63g仕込み、KBM503を12g添加した。その後、攪拌しながら、水を4.4g添加し、0.01N塩酸水溶液を0.1g添加し、80℃で2時間加熱を行った。その後、反応系を減圧状態にし、固形分濃度が40質量%となるまで揮発分を留出させ、トルエンを38g添加して80℃で2時間加熱を行った。その後、反応系を減圧状態にし、固形分濃度が60質量%となるまで揮発分を留出させ、再度80℃で2時間加熱を行い、表面修飾されたシリカゾル(1)を得た。得られたシリカゾル(1)は無色透明液体であり、固形分濃度は60質量%であった。なお、固形分濃度は、得られたシリカゾル(1)を3日間80℃の環境にて加熱し、溶媒を揮発させ、溶媒の揮発前後の重量差から算出した。
製造例1で用いたIPA−STに代えてスルーリアSを用いた以外は製造例1と同様にして、表面修飾されたシリカゾル(2)を得た。得られたシリカゾル(2)は白濁した液体であり、固形分濃度は60質量%であった。固形分濃度は製造例1と同様にして求めた。
表1,表2に示す配合成分および配合比のとおり防汚組成物1〜19を調製した。
100μmのメラミン剥離層付きPETフィルム(レイコウ(株)製、商品名:AC−J)へ、防汚組成物1を10号バーコーターを用いて塗布し、80℃15分で乾燥させて防汚膜1を形成した。得られた防汚膜の膜厚は、防汚組成物1の固形分濃度、塗布量、塗布面積からの算出値として、93nmであった。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物2を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜2が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物3を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜3が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物4を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜4が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物5を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜5が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物6を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜6が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物7を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜7が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物8を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜8が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物9を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜9が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物10を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜10が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。評価結果を表1に示す。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物11を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜11が表層に設けられた樹脂積層体を形成した。結果を表1に示す。
まず、実施例1と同様にして、メラミン剥離層付きPETフィルム上に防汚膜1を形成した。
・ELCOM MR−1009SBV P−30(固形分濃度30質量% IPA分散、五酸化アンチモンゾル):160質量部、
・M400:52質量部、
・IRGACURE907:5質量部、
・追加添加のイソプロピルアルコール:290質量部。
冷却管を備えたナスフラスコに、イソシナネート骨格含有アクリレート化合物(昭和電工(株)製、製品名:カレンズBEI)2.6gと、パーフルオロポリエーテル化合物(ソルベイソレクシス社製、製品名:FLUOROLINK D10H)8gと、ジブチル錫ジラウリレートを0.005g添加し、50℃で6時間攪拌した。得られたフッ素系ウレタン化合物を含む白濁粘性液体へ、メチルエチルケトンを添加して固形分濃度が20質量%となるように希釈し、フッ素系ウレタン化合物(化合物(A))を含有する液体を得た。
実施例1において用いた防汚組成物1の代わりに、防汚組成物12〜19(表2)を用いた以外は実施例1と同様にして、防汚膜12〜19を形成した。
比較例1:フッ素基含有ポリエーテル化合物(A)が20質量部未満であるため、積層体の撥水、撥油性が不十分であった。
比較例2:フッ素基含有ポリエーテル化合物(A)が75質量部以上であるため、積層体の硬度が不足し耐擦傷性が低かった。
比較例3:無機微粒子(B)が添加されておらず、かつ、フッ素基含有ポリエーテル化合物(A)が75質量部以上であるため、積層体の硬度が不足し耐擦傷性が低く、撥水性および撥油性が不十分であった。
比較例4:無機微粒子(B)が添加されていないため、積層体の撥水性および撥油性が不十分であった。
比較例5〜8:本発明に係る特定の防汚成分が添加されていないため、積層体の撥水性および撥油性が不十分であった。
Claims (15)
- パーフルオロポリエーテル基及び活性エネルギー線反応性基を有する化合物(A)と無機微粒子(B)を含有する防汚組成物であり、該組成物中の固形分100質量部中に、化合物(A)が20質量部以上、75質量部以下含まれる防汚組成物。
- 化合物(A)は、前記活性エネルギー線反応性基として、前記パーフルオロポリエーテル基とは独立に一分子内に二つのビニル基を有する、請求項1に記載の防汚組成物。
- 化合物(A)が、ジイソシアネートを環状3量体化させたトリイソシアネート(C)と、活性水素含有化合物(D)とを反応させることにより得られる化合物であり、
成分(D)が、活性水素を有するパーフルオロポリエーテル(D−1)、および活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー(D−2)を含む、請求項1に記載の防汚組成物。 - 前記モノマー(D−2)は、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項3又は4に記載の防汚組成物。
- 無機微粒子(B)がシリカ微粒子である請求項1から6のいずれか一項に記載の防汚組成物。
- 無機微粒子(B)の表面が加水分解性シラン化合物により処理されている請求項7に記載の防汚組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の防汚組成物を用いて形成された防汚膜。
- 請求項9に記載の防汚膜と、該防汚膜上に設けられた機能層を含む防汚積層膜。
- 前記機能層が、低屈折率層、高屈折率層、ハードコート層、帯電防止層からなる群から選ばれる少なくとも一層からなる請求項10に記載の防汚積層膜。
- 基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された請求項9に記載の防汚膜または請求項10又は11に記載の防汚積層膜を含む転写フィルム。
- 樹脂基材と、該樹脂基材上に設けられた請求項9に記載の防汚膜または請求項10又は11に記載の防汚積層膜を含む樹脂積層体。
- 基材フィルムの表面に請求項9に記載の防汚膜または請求項10又は11に記載の防汚積層膜を形成して転写フィルムを得る工程と、
前記転写フィルム表面の前記防汚膜または前記防汚積層膜と樹脂基材とを接着層を介してラミネートする工程と、
前記樹脂基材上に前記接着層および前記防汚膜または前記防汚積層膜を残して前記基材フィルムを剥がし、前記樹脂基材上に前記接着層を介して前記防汚膜または前記防汚積層膜が設けられた樹脂積層体を得る工程、を含む樹脂積層体の製造方法。 - 前記ラミネート工程において、前記転写フィルム表面の前記防汚膜または前記防汚積層膜と樹脂基材とを前記接着層として活性エネルギー線硬化性混合物を介してラミネートを行い、
前記転写フィルムを介して活性エネルギー線を照射し前記活性エネルギー線硬化性混合物を硬化させて硬化塗膜層とする、請求項14に記載の樹脂積層体の製造方法。
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