JPWO2010109650A1 - 3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法、r/s−ムスコンの製造方法および光学活性ムスコンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
22mmφ、長さ40cmのカラムにおいて、3〜4mmφの磁製ラシヒ35mlを上部に充填し、触媒として元素周期律表第2族の化合物である3〜5mmφの酸化亜鉛ペレット50mlを下部に充填し、ラシヒ層温度が315℃となり、触媒層温度が360℃となるように加熱する。この加熱したカラムへ、不活性ガスとしての窒素(5L/hr)キャリア下にて、5重量%の2,15−ヘキサデカンジオンを溶解した容量比が1対3のトルエン/デカリン溶液を25g/hrの速度で導入して分子内縮合反応を行った。この反応生成物を30〜50℃へ冷却して捕集した。
触媒として元素周期律表第2族の化合物である酸化カルシウムまたは酸化マグネシウムを用いたこと以外は、上記実施例1と同様にして反応を行った。この結果を表1に示す。
触媒として、元素周期律表第2族ではない種々の化合物を用いたこと以外は、上記実施例1と同様にして反応を行った。この結果を表2に示す。
3〜4mmφの磁製ラシヒ50ml充填管(22mmφ、長さ30cm)であるラシヒ充填管を上部に配置し、触媒として元素周期律表第2族の化合物である3〜5mmφの酸化亜鉛ペレット80ml充填管(22mmφ、長さ40cm)である触媒充填管を下部に配置し、ラシヒ管を320℃に加熱し、触媒充填管を360℃に加熱した。また、ラシヒ充填管へ窒素(5L/hr)キャリア下にて、5重量%の2,15−ヘキサデカンジオンを溶解したn−デカン溶液を25g/hrの速度で導入して分子内縮合反応を行った。この反応生成物を30〜50℃へ冷却して捕集した。
実施例4にて得られた反応生成液を1200g採取し、20℃へ冷却し、析出する結晶を濾過分離して、3−メチル−シクロペンタデセノン類2.5重量%および未反応2,15−ヘキサデカンジオン0.1重量%含有液を1158g得た。回収した未反応2,15−ヘキサデカンジオンの結晶は、乾燥後20.4gであり、純度は95重量%であった。
上記実施例5にて得られた未反応2,15−ヘキサデカンジオン分離後の3−メチル−シクロペンタデセノン類含有液1100gを濃縮後、東科精機製回転バンド型精密蒸留塔(理論段数80段)を用いて、減圧度10〜2mmHg、還流比10〜100にて精密蒸留を行い、初留分カット後、減圧度2mmHg、140.5〜142℃の留分10.3gを得た。この留分をガスクロマトグラフィにて分析したところ、(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノン含量が95.3重量%であった。
窒素で置換した100ml耐圧容器へ、上記実施例6にて得られた(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノン留分2g、ルテニウム/光学活性錯体触媒としてのRu2Cl4[(R)−Tol−BINAP]2(NEt3)10mgおよび溶媒としてのメタノール15mlを添加し、50KG水素加圧下にて、25℃で24時間の振とう反応を行い、不斉水素化した。
済的ではない。
[0009]
特許文献4に記載された方法の場合は、ルテニウム−光学活性ホスフィン錯体を触媒として用い、幾何異性(E)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンを不斉水素化する方法であり、光学活性ムスコンを製造する方法として優れた方法であるが、特許文献3と同様に原料の幾何異性−3−メチル−2−シクロペンタデセノンは、安価に製造し難く、経済的ではない。
[0010]
本発明はこのような点に鑑みなされたもので、容易かつ経済的な、3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法、R/S−ムスコンの製造方法および光学活性ムスコンの製造方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0011]
請求項1に記載された3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法は、触媒として用いる元素周期律表第2族の化合物の存在下にて、2,15−ヘキサデカンジオンを気相で分子内縮合反応するものである。
[0012]
請求項2に記載された3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法は、請求項1に記載された3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法において、触媒として用いる元素周期律表第2族の化合物は、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛のいずれかであるものである。
[0013]
請求項3に記載されたR/S−ムスコンの製造方法は、請求項1または2記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、触媒を用いて水素化するものである。
[0014]
請求項4に記載された光学活性ムスコンの製造方法は、請求項1または2記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造され、少なくとも(E)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンおよび(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンを含有する3−メチル−シクロペンタデセノン類を、精密蒸留にて各成分に分離するものである。
[0015]
請求項5に記載された光学活性ムスコンの製造方法は、請求項4記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、ルテニウム/光学活性錯体触媒を用いて不斉水素化するものである。
発明の効果
[0016]
請求項1に記載された発明によれば、元素周期律表第2族の化合物を使用し、また、気相にて分子内縮合反応をするので、容易かつ経済的に3−メチル−シクロペンタデセノン類を製造できる。
[0017]
請求項2に記載された発明によれば、元素周期律表第2族の化合物は、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛のいずれかであるので、経済的に3−メチル−シクロペンタデセノン類を製造できる。
[0018]
請求項3に記載された発明によれば、請求項1または2に記載された3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、触媒を用いて水素化するだけであるので、容易かつ経済的にR/S−ムスコンを製造できる。
[0019]
請求項4に記載された発明によれば、請求項1または2に記載された3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を精密蒸留にて各成分に分離するので、容易かつ経済的に3−メチル−シクロペンタデセノン類を製造できる。
[0020]
請求項5に記載された発明によれば、請求項4の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、ルテニウム/光学活性錯体触媒を用いて不斉水素化するので、容易かつ経済的に光学活性ムスコンを製造できる。
発明を実施するための最良の形態
[0021]
以下、本発明に係る実施の形態の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法、R/S−ムスコンの製造方法および光学活性ムスコンの製造方法について詳細に説明する。
[0022]
まず、3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法について説明する。
[0023]
3−メチル−シクロペンタデセノン類は、触媒を充填した反応管へ原料の2,15−ヘキサデカンジオンを気相であるガス状にて導入し、分子内縮合反応を行うことにより、得られる。
[0024]
使用される触媒は、元素周期律表第2族の化合物であり、特に、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛が好ましく、単独または混合物として、あるいは反応に不活性な成型剤と共に用いられる。なお、触媒の形状は、通常はペレットまたは錠剤であるが、これらには限定されない。
22mmφ、長さ40cmのカラムにおいて、3〜4mmφの磁製ラシヒ35mlを上部に充填し、触媒として元素周期律表第2族の化合物である3〜5mmφの酸化亜鉛ペレット50mlを下部に充填し、ラシヒ層温度が315℃となり、触媒層温度が360℃となるように加熱する。この加熱したカラムへ、不活性ガスとしての窒素(5L/hr)キャリア下にて、5重量%の2,15−ヘキサデカンジオンを溶解した容量比が1対3のトルエン/デカリン溶液を25g/hrの速度で導入して分子内縮合反応を行った。この反応生成物を30〜50℃へ冷却して捕集した。
触媒として元素周期律表第2族の化合物である酸化カルシウムまたは酸化マグネシウムを用いたこと以外は、上記実施例1と同様にして反応を行った。この結果を表1に示す。
触媒として、元素周期律表第2族ではない種々の化合物を用いたこと以外は、上記実施例1と同様にして反応を行った。この結果を表2に示す。
3〜4mmφの磁製ラシヒ50ml充填管(22mmφ、長さ30cm)であるラシヒ充填管を上部に配置し、触媒として元素周期律表第2族の化合物である3〜5mmφの酸化亜鉛ペレット80ml充填管(22mmφ、長さ40cm)である触媒充填管を下部に配置し、ラシヒ管を320℃に加熱し、触媒充填管を360℃に加熱した。また、ラシヒ充填管へ窒素(5L/hr)キャリア下にて、5重量%の2,15−ヘキサデカンジオンを溶解したn−デカン溶液を25g/hrの速度で導入して分子内縮合反応を行った。この反応生成物を30〜50℃へ冷却して捕集した。
実施例4にて得られた反応生成液を1200g採取し、20℃へ冷却し、析出する結晶を濾過分離して、3−メチル−シクロペンタデセノン類2.5重量%および未反応2,15−ヘキサデカンジオン0.1重量%含有液を1158g得た。回収した未反応2,15−ヘキサデカンジオンの結晶は、乾燥後20.4gであり、純度は95重量%であった。
上記実施例5にて得られた未反応2,15−ヘキサデカンジオン分離後の3−メチル−シクロペンタデセノン類含有液1100gを濃縮後、東科精機製回転バンド型精密蒸留塔(理論段数80段)を用いて、減圧度10〜2mmHg、還流比10〜100にて精密蒸留を行い、初留分カット後、減圧度2mmHg、140.5〜142℃の留分10.3gを得た。この留分をガスクロマトグラフィにて分析したところ、(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノン含量が95.3重量%であった。
窒素で置換した100ml耐圧容器へ、上記実施例6にて得られた(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノン留分2g、ルテニウム/光学活性錯体触媒としてのRu2Cl4[(R)−Tol−BINAP]2(NEt3)10mgおよび溶媒としてのメタノール15mlを添加し、50KG水素加圧下にて、25℃で24時間の振とう反応を行い、不斉水素化した。
Claims (5)
- 触媒として用いる元素周期律表第2族の化合物の存在下にて、2,15−ヘキサデカンジオンを気相で分子内縮合反応する
ことを特徴とする3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法。 - 触媒として用いる元素周期律表第2族の化合物は、酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛のいずれかである
ことを特徴とする請求項1記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法。 - 請求項1または2記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、触媒を用いて水素化する
ことを特徴とするR/S−ムスコンの製造方法。 - 少なくとも(E)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンおよび(Z)−3−メチル−2−シクロペンタデセノンを含有する3−メチル−シクロペンタデセノン類を、精密蒸留にて各成分に分離する
ことを特徴とする3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法。 - 請求項4記載の3−メチル−シクロペンタデセノン類の製造方法にて製造された3−メチル−シクロペンタデセノン類を、ルテニウム/光学活性錯体触媒を用いて不斉水素化する
ことを特徴とする光学活性ムスコンの製造方法。
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