JPWO2009054545A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
このような液晶セルにおいては、液晶分子を基板面に対し所定の方向に配向させるため、基板表面に液晶配向膜を設ける必要がある。この液晶配向膜は、通常、基板表面に形成された有機膜表面をレーヨンなどの布材で一方向にこする方法(ラビング法)により形成されている。しかし、液晶配向膜の形成をラビング処理により行うと、工程内でほこりや静電気が発生し易いため、配向膜表面にほこりが付着して表示不良発生の原因となるという問題があるほか、TFT(Thin Film Transistor)素子を有する基板の場合には、発生した静電気によってTFT素子の回路破壊が起こり、歩留まり低下の原因となるという問題もある。さらに、今後ますます高精細化される液晶表示素子においては、画素の高密度化に伴い不可避的に基板表面に凹凸が生じるため、均一にラビング処理を行うことがより困難となりつつある。
液晶セルにおける液晶を配向させる別の手段として、基板表面に形成したポリビニルシンナメート、ポリイミド、アゾベンゼン誘導体などの感放射線性薄膜に偏光又は非偏光の放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向法が知られている。この方法によれば、静電気やほこりを発生することなく、均一な液晶配向を実現することができる(特開平6−287453号公報、特開平10−251646号公報、特開平11−2815号公報、特開平11−152475号公報、特開2000−144136号公報、特開2000−319510号公報、特開2000−281724号公報、特開平9−297313号公報、特開2003−307736号公報、特開2004−163646号公報及び特開2002−250924号公報参照)。
ところで、TN(Twisted Nematic)型、STN(Super Twisted Nematic)型などの液晶セルにおいては、液晶配向膜は、液晶分子を基板面に対して所定の角度で傾斜配向させる、プレチルト角特性を有する必要がある。光配向法により液晶配向膜を形成する場合においては、プレチルト角特性は、通常、照射する放射線の基板面への入射方向を基板法線から傾斜させることにより付与される。
前記光配向法は、垂直配向モードの液晶セルにおいて液晶分子の傾き方向を制御する方法としても有用であることが知られている。すなわち、光配向法により配向規制能及びプレチルト角特性を付与した垂直配向膜を用いることにより、電圧印加時の液晶分子の傾き方向を均一に制御できることが知られている(特開2003−307736号公報、特開2004−163646号公報、特開2004−83810号公報、特開平9−211468号公報及び特開2003−114437号公報参照)。
光配向法により製造した液晶配向膜は、各種の液晶表示素子に有効に適用されうるものである。しかしながら、光配向法に適用できる液晶配向剤として従来知られているものは、大きなプレチルト角を得るために要する放射線照射量が多いという問題があった。例えば、アゾベンゼン誘導体を含有する薄膜に光配向法によって液晶配向能を付与する場合、十分なプレチルト角を得るためにはその光軸が基板法線から傾斜された波長365nmの紫外線を10,000J/m2以上照射しなければならないことが報告されている(特開2002−250924号公報及び特開2004−83810号公報並びにJ.of the SID 11/3,2003,p579参照)。
本願出願人は上記事情に鑑み、特定のシンナメート誘導体を利用することにより、波長313nmの紫外線のわずか1,000J/m2程度の照射で十分なプレチルト角を得ることが可能な技術を提案した(特開2007−224273号公報参照)。この技術は、従来技術の限界を打ち破る優れた技術であるが、上記シンナメート誘導体は吸収波長が短波長側に偏っているため、高強度の光源を得やすいことから汎用的に使用されている波長365nmの紫外線を活用できない点で未だ改良の余地がある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
本発明によれば、本発明の上記目的は第1に、
下記式(1)
(式(1)中、Arは2価の芳香族基を表し、S1及びS2は、互いに独立に、2価の結合基または単結合を表し、Yは1価の有機基を表し、Zは3価の有機基を表し、D1及びD2は互いに独立に酸素原子、硫黄原子または−NR−(ただしRは水素原子又はアルキル基である。)を表す。)
で表されるジアミンを用いて得られるポリアミック酸及びそのイミド化物よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的は第2に、
上記液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成し、該塗膜に放射線を照射する液晶配向膜の形成方法によって達成される。
本発明の上記目的は第3に、
上記液晶配向剤から形成された液晶配向膜によって達成される。
本発明の上記目的は第4に、
上記液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明の液晶配向剤は、上記式(1)で表される化合物(以下、「ジアミン(1)」ともいう。)を用いて得られるポリアミック酸及びそのイミド化物よりなる群から選択される少なくとも1種を含有する。
<ポリアミック酸>
本発明の液晶配向剤に使用することのできるポリアミック酸は、ジアミン(1)を用いて得られる重合体であり、好ましくはテトラカルボン酸二無水物とジアミン(1)を含むジアミンとを反応させて得られる重合体である。
[ジアミン(1)]
上記式(1)におけるArの2価の芳香族基は、炭素数5〜20の2価の芳香族基であることが好ましく、具体的には例えば1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、3,3’−ビフェニリレン基、3,4’−ビフェニリレン基、4,4’−ビフェニリレン基、3,3’’−m−ターフェニリレン基、4,4’’−p−ターフェニリレン基、1,4−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、2,6−アントリレン基、9,10−アントリレン基、2,4−フランジイル基、3,4−フランジイル基、2,5−フランジイル基、2,4−チオフェンジイル基、3,4−チオフェンジイル基、2,5−チオフェンジイル基、2,4−ピロールジイル基、3,4−ピロールジイル基、2,5−ピロールジイル基、2,4−ピリジンジイル基、2,5−ピリジンジイル基並びに
これらの基に含まれる1つ又はそれ以上の水素原子を、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシル基;ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基;及びハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリールオキシ基よりなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換して得られる基を挙げることができる。
これらのうち好ましいものとして、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、3,4’−ビフェニリレン基、4,4’−ビフェニリレン基、2,6−ナフチレン基、2,5−トリレン基、5−フルオロ−1,3−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン基、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン基、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン基、2(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,4−フェニレン基、2−パーフルオロエチル−1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、2−ニトロ−1,4−フェニレン基、2−シアノ−1,4−フェニレン基、2,2’−ジフルオロ−4,4’−ビフェニリレン基及び3,3’−ジフルオロ−4,4’−ビフェニリレン基を挙げることができ、さらに好ましいものとして、1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニリレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン基を挙げることができ、特に好ましいものとして、1,4−フェニレン基、3,4’−ビフェニリレン基及び2−フルオロ−1,4−フェニレン基を挙げることができる。
上記式(1)におけるS1及びS2としては、例えば下記式(S−1)〜(S−3)
(式中、a及びcは、それぞれ、1〜12の整数であり、b及びdは、それぞれ、1〜4の整数であり、「*」はこれを付した結合手が式(1)におけるD1又はD2と結合することを示す。)
のいずれかで表される2価の基、単結合などを挙げることができる。これらのうち、S1としては上記式(S−3)で表される2価の基又は単結合が好ましく、S2としては上記式(S−1)においてaが2であってbが1である2価の基又は単結合が好ましい。
Yは1価の有機基であり、好ましくは炭素数5以上のアルキル基、脂環構造を有する炭素数5以上の一価の基、又は炭素数1以上のハロアルキル基であり、より好ましくは炭素数6〜18のアルキル基、脂環構造を有する炭素数6〜30の一価の基、又は炭素数1〜12のハロアルキル基である。より具体的には、例えばアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、セチル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−プロピルシクロヘキシル基、4−ブチルシクロヘキシル基、4−アミルシクロヘキシル基、4−ヘキシルシクロヘキシル基、4−オクチルシクロヘキシル基、4−デシルシクロヘキシル基、4−ラウリルシクロヘキシル基、4−セチルシクロヘキシル基、4−ステアリルシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、4−エトキシシクロヘキシル基、4−プロポキシシクロヘキシル基、4−ブトキシシクロヘキシル基、4−アミロキシシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロアミル基、パーフルオロオクチル基、2−(パーフルオロオクチル)エチル基、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロヘキシル基、4−(パーフルオロエチル)シクロヘキシル基、4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)シクロヘキシル基、4−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)シクロヘキシル基、コレスタニル基、コレステニル基などを例示することができる。
これらのうち、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、セチル基、ステアリル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−プロピルシクロヘキシル基、4−ブチルシクロヘキシル基、4−アミルシクロヘキシル基、4−ヘキシルシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、パーフルオロオクチル基、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、コレステリル基又はコレスタニル基が好ましい。
Zは3価の有機基であり、好ましくは炭素数5〜20の3価の芳香族基である。具体的にはフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、ベンゾイル基などのベンゼン環を有する炭素数6〜20の1価の基のベンゼン環上の水素原子を2個取り除いて得られる基を例示することができる。これらのうち、フェニル基又はベンゾイル基のベンゼン環上の水素原子を2個取り除いて得られる基が好ましい。
D1及びD2は、互いに独立に酸素原子、硫黄原子又は−NR−(ただし、Rは水素原子またはアルキル基である)であり、好ましくは酸素原子又は−NH−であり、特に好ましくは酸素原子である。
本発明で用いられるジアミン(1)の好ましい具体例としては、例えば下記式(1a)〜(20a)、(1b)〜(20b)、(1c)〜(20c)及び(1d)〜(20d)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
上記の如きジアミン(1)は、例えば
(1)下記式(C−1)
(式(C−1)中、Ar、S1、Y及びD1は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味であり、X1はハロゲン原子である。)
で表される化合物と下記式(A−1)
(式(A−1)中、S2、Z及びD2は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味である。)
で表される化合物とを反応させて下記式(2)
(式(2)中、Ar、S1、S2、Y、Z、D1及びD2は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味である。)
で表される化合物を合成し、次いでこれを還元する方法、
(2)下記式(A−2)
(式(A−2)中、S1、Y及びD1は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味である。)
で表される化合物と下記式(C−2)
(式(C−2)中、Ar、S2、Z及びD2は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味であり、X2はハロゲン原子である。)
で表される化合物とを反応させて上記式(2)で表される化合物を合成し、次いでこれを還元する方法、
(3)上記式(A−2)で表される化合物とハロケイヒ酸とを反応させ、さらにその反応生成物と2つのニトロ基を有するアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール又はアミンとを反応させて上記式(2)で表される化合物を合成し、次いでこれを還元する方法、
(4)上記式(C−1)又は(C−2)で表される化合物と、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート又はヒドロキシヘキシルアクリレートとを反応させ、さらにその反応生成物とアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、アミン又はカルボン酸クロリドとを反応させて上記式(2)で表される化合物を合成し、次いでこれを還元する方法などにより製造することができる。
上記式(C−1)で表される化合物は、例えばハロケイヒ酸、ハロケイヒ酸クロリド、4−(4−ハロフェニル)ケイヒ酸の如き化合物とアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール又はアミンとを反応させることにより得ることができる。
上記式(A−1)で表される化合物は、例えばアクリル酸、アクリル酸クロリド、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシヘキシルアクリレートの如き化合物と、2つのニトロ基を有するアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、カルボン酸クロリドの如き化合物とを反応させることにより得ることができる。
さらに、上記式(A−2)で表される化合物としては、市販のアクリル酸誘導体、例えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、2(パーフルオロオクチル)エチルアクリレート(共栄社化学(株)製、品名「FA−108」)などをそのまま用いてもよく、あるいはアクリル酸、アクリル酸クロリド、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシヘキシルアクリレートの如き化合物とアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、アミン、カルボン酸クロリドの如き化合物とを反応させることにより得てもよい。
さらに、上記式(C−2)で表される化合物は、例えばハロケイヒ酸、ハロケイヒ酸クロリド、4−(4−ハロフェニル)ケイヒ酸の如き化合物と、2つのニトロ基を有するアルコール、フェノール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、カルボン酸クロリドの如き化合物とを反応させることにより得ることができる。
上記の上記式(C−1)で表される化合物、上記式(C−2)で表される化合物又はハロケイヒ酸の如きケイヒ酸誘導体と、
上記式(A−1)で表される化合物、上記式(A−2)で表される化合物、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート又はヒドロキシヘキシルアクリレートの如きアクリル酸誘導体との反応は、ヘック反応として知られており、したがってヘック反応に適する条件として公知の反応条件を適用して行うことができる。このヘック反応は、パラジウム触媒及び塩基の存在下で行うことが好ましい。
ジアミン(1)は、上記のように例えばヘック反応を経由して得られる上記式(2)で表される化合物を還元することにより得ることができる。このとき、ジニトロ化合物のニトロ基以外の部分が還元ないしは加水分解されることを防ぐため、できる限り温和な試薬を用いて還元反応を行うことが好ましい。かかる温和な反応試薬としては、例えば塩化スズ(II)若しくは金属亜鉛又はそれらと塩化水素若しくは塩化アンモニウムとの組み合わせを挙げることができる。これらのうち、塩化スズ(II)が、反応性が温和であることから特に好ましい。
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明の液晶配向剤に使用されるポリアミック酸を合成するにあたって用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−エチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−エチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−エチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、下記式(T−I)及び(T−II)
(式(T−I)及び(T−II)中、R1及びR3は、それぞれ、芳香環を有する2価の有機基を示し、R2及びR4は、それぞれ、水素原子又はアルキル基を示し、複数存在するR2及びR4は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。)のそれぞれで表される化合物などの脂肪族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(T−1)〜(T−4)
のそれぞれで表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらは1種単独で又は2種以上組み合わせて用いられる。なお、上記芳香族酸二無水物のベンゼン環は、一つまたは二つ以上の炭素数1〜4のアルキル基(好ましくはメチル基)で置換されていてもよい。
これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式(T−I)で表される化合物のうち下記式(T−5)〜(T−7)
のそれぞれで表される化合物及び上記式(T−II)で表される化合物のうち下記式(T−8)
で表される化合物が、良好な液晶配向性を発現させることができる観点から好ましい。特に好ましいものとして、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、ピロメリット酸二無水物及び上記式(T−5)で表される化合物を挙げることができる。
[ジアミン]
本発明の液晶配向剤に使用されるポリアミック酸を合成するにあたって用いられるジアミンは前述のジアミン(1)を含むものである。
上記ポリアミック酸を合成するにあたっては、ジアミンとしてジアミン(1)とともに他のジアミンを用いることができる。ここで使用される全ジアミン中に占めるジアミン(1)の割合は、1〜100モル%であることが好ましく、10〜100モル%であることがより好ましく、20〜50モル%であることが特に好ましい。
上記ポリアミック酸の合成に用いることのできる他のジアミンとしては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ジメチル−2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、下記式(D−1)〜(D−5)
(式(D−4)中のyは2〜12の整数であり、式(D−5)中のzは1〜5の整数である。)
で表される化合物などの芳香族ジアミン;
メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチレンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などの脂肪族及び脂環式ジアミン;
下記式(D−I)
(式(D−I)中、R5は−O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−及び−CO−から選ばれる2価の有機基であり、R6はステロイド骨格、トリフルオロメチルフェニル基及びフルオロフェニル基から選ばれる骨格若しくは基を有する1価の有機基又は炭素数6〜30のアルキル基であり、R7は炭素数1〜4のアルキル基であり、a1は0〜3の整数である。)
で表されるモノ置換フェニレンジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチル−ベンジジン、下記式(D−II)
(式(D−II)中、R8はピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジン及びピペラジンから選ばれる窒素原子を含む環構造を有する1価の有機基であり、X1は2価の有機基であり、R9は炭素数1〜4のアルキル基であり、a2は0〜3の整数である。)
で表される化合物、下記式(D−III)
(式(D−III)中、R10はピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジン及びピペラジンから選ばれる窒素原子を含む環構造を有する2価の有機基であり、R11は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基であり、a3は、それぞれ、0〜4の整数であり、X2は、それぞれ、2価の有機基であり、複数存在するa3及びX2はそれぞれ同一でも異なっていもよい。)
で表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基及びこれら1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン(ただし上記式(D−I)で表される化合物に該当するものを除く。);
下記式(D−IV)
(式(D−IV)中、R12は、それぞれ、炭素数1〜12の炭化水素基であり、複数存在するR12は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、pは、それぞれ、1〜3の整数であり、qは1〜20の整数である。)
で表される化合物などのジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらのジアミンは、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記芳香族ジアミンのベンゼン環は、1つまたは2つ以上の炭素数1〜4のアルキル基(好ましくはメチル基)で置換されていてもよい。上記式(D−I)、(D−II)および(D−III)におけるR7、R9およびR11は、それぞれ、メチル基であることが好ましく、a1、a2およびa3は、それぞれ、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
上記式(D−I)のR6におけるステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜51のものが好ましく、炭素数17〜30のものがより好ましい。ステロイド骨格を有するR6の具体例としては、例えばコレスタン−3−イル基、コレスタ−5−エン−3−イル基、コレスタ−24−エン−3−イル基、コレスタ−5,24−ジエン−3−イル基、ラノスタン−3−イル基などを挙げることができる。
本発明に使用することのできる他のジアミンとしては、上記のうち、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、上記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチル−ベンジジン、上記式(D−II)で表される化合物のうち下記式(D−6)
で表される化合物、上記式(D−III)で表される化合物のうち下記式(D−7)
で表される化合物並びに上記式(D−I)で表される化合物のうちドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン及び下記式(D−8)〜(D−13)
のそれぞれで表される化合物並びに(D−IV)で表される化合物のうち、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンが好ましい。
[ポリアミック酸の合成]
本発明の液晶配向剤に用いることのできるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンの使用割合は、ジアミンに含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がさらに好ましい。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.5〜500時間、より好ましくは5〜200時間の反応時間で行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げることができる。有機溶媒の使用量(a:有機溶媒と後述の貧溶媒とを併用する場合には、これらの合計の使用量を意味する。)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の総量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜30重量%となるような量であることが好ましい。
前記有機溶媒には、ポリアミック酸の貧溶媒であると一般に信じられているアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを挙げることができる。
ポリアミック酸の製造に際して有機溶媒中に上記の如き貧溶媒を併用する場合、その使用割合は生成するポリアミック酸が析出しない範囲において適宜に設定することができるが、好ましくは全溶媒のうちの70重量%以下であり、より好ましくは50重量%以下である。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、又は単離したポリアミック酸を精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。ポリアミック酸の単離は、上記反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥する方法、あるいは、反応溶液をエバポレーターで減圧留去する方法により行うことができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解し、次いで貧溶媒で析出させる方法、あるいは、エバポレーターで減圧留去する工程を1回又は数回行う方法により、ポリアミック酸を精製することができる。
[ポリアミック酸のイミド化物]
本発明に使用することのできるポリアミック酸のイミド化物(イミド化重合体)は、上記の如きポリアミック酸の有するアミック酸構造を脱水閉環することにより製造することができる。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体がイミド化重合体である場合、これを合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、脂環式テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物が好ましく、特に2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物及び4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオンよりなる群から選択される少なくとも1種を含むを含むテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
この場合、全テトラカルボン酸二無水物中に占める脂環式テトラカルボン酸二無水物の割合は、好ましくは50モル%以上であり、より好ましくは90モル%以上である。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体がイミド化重合体である場合、これを合成するために用いられるジアミンとしては、ポリアミック酸について上記したところと同様である。
ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、又は(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。ポリアミック酸を加熱する方法における反応時間は、好ましくは0.5〜200時間であり、より好ましくは10〜100時間である。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、アミック酸構造単位の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃、より好ましくは10〜150℃であり、反応時間は好ましくは0.5〜50時間であり、より好ましくは1〜10時間である。
このようにして得られる反応溶液は、これをそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液から脱水剤及び脱水閉環触媒を除いたうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、イミド化重合体を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、又は単離したイミド化重合体を精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。反応溶液から脱水剤及び脱水閉環触媒を除くには、例えば溶媒置換などの方法を適用することができる。イミド化重合体の単離、精製は、ポリアミック酸の単離、精製方法と同様の操作を行うことにより行うことができる。
本発明に用いられるイミド化重合体は、アミック酸構造の一部のみ脱水閉環されたイミド化率の低いものであっても良い。本発明に用いられるイミド化重合体のイミド化率は、好ましくは20%以上、さらに好ましくは40%以上である。ここで、「イミド化率」とは、重合体におけるアミック酸単位及びイミド環の総数に対するイミド環の数の割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
イミド化率は、イミド化重合体を適当な溶媒、例えば重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定し、下記数式(1)で示される式により求めることができる。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 ・・・(1)
(数式(1)中、A1は10ppmに見られるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは脱水閉環反応前のポリアミック酸におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[末端修飾型の重合体]
上記ポリアミック酸及びイミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などの分子量調節剤を反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えば、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
これら分子量調節剤の使用量としては、ポリアミック酸を合成する際に使用するジアミン1モルに対して好ましくは0.2モル以下であり、より好ましくは0.1モル以下である。
[溶液粘度]
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸又はそのイミド化重合体は、これをN−メチルピロリドンに溶解して濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの粘度を示すものであることが好ましく、30〜500mPa・sの粘度を示すものであることがより好ましい。なお、この溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した値である。
<その他の成分>
本発明の液晶配向剤は、上記のポリアミック酸及びそのイミド化物よりなる群から選ばれる少なくとも1種を必須成分として含有するが、これ以外に本発明の効果を損なわない範囲でその他の成分を含有することができる。かかるその他の成分としては、例えば上記のポリアミック酸及びそのイミド化物以外の重合体(以下、「他の重合体」という。)分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物(以下、単に「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記他の重合体は、本発明の液晶配向剤の溶液特性及び得られる液晶配向膜の電気特性をより改善するために使用することができる。かかる他の重合体としては、例えば上記のポリアミック酸以外のポリアミック酸、そのイミド化物、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が他の重合体を含有するものである場合、その使用割合は、重合体の合計(上記のポリアミック酸及びそのイミド化物並びに他の重合体の合計をいう。以下同じ。)に対して90重量%以下であることが好ましく、80重量%以下であることがより好ましい。
上記エポキシ化合物は、得られる液晶配向膜の基板表面に対する接着性を向上させるために使用することができる。エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジルベンジルアミン、N,N−ジグリシジル(シクロヘキシルアミン)、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサンなどを好ましいものとして挙げることができる。これらエポキシ化合物の使用割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。
上記官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
これら官能性シラン化合物の使用割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは4重量部以下である。
<液晶配向剤>
本発明の液晶配向剤は、上記のポリアミック酸及びそのイミド化物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体ならびに任意的に添加されるその他の成分を、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。
本発明の液晶配向剤における固形分濃度(液晶配向剤の溶媒以外の成分の合計重量が液晶配向剤の総重量に占める割合をいう。)は、粘性、揮発性などを考慮して選択される。好ましくは1〜10重量%の範囲である。すなわち、本発明の液晶配向剤は、基板表面に塗布され、液晶配向膜となる塗膜が形成されるが、固形分濃度が1重量%未満である場合には、この塗膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得難く、固形分濃度が10重量%を超える場合には、塗膜の膜厚が過大となって同様に良好な液晶配向膜を得難く、また、液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が劣るものとなる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えば、スピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤に使用される特に好ましい有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジイソブチルケトンなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、又は2種以上を混合して使用することができる。
<液晶配向膜の形成方法>
本発明の液晶配向膜は、上記の如き本発明の液晶配向膜から形成される。
本発明の液晶配向膜は、例えば、次の方法によって製造することができる。
先ず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの適宜の方法によって塗布し、次いで塗布面を好ましくは加熱することにより塗膜を形成する。
ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などの合成樹脂からなる透明基板などを用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチングによる方法や透明導電膜を形成する際にマスクを用いる方法などが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、予め基板の表面にシランカップリング剤、チタネート化合物などを塗布しておいてもよい。
基板表面上に液晶配向剤を塗布した後、液晶配向剤に含有される溶媒を除去して液だれを防止するなどを目的として好ましくは予備加熱(プレベーク)が実施される。プレベーク温度は、好ましくは30〜200℃であり、より好ましくは40〜150℃であり、特に好ましくは40〜100℃である。その後、溶剤を完全に除去するなどの目的として焼成(ポストベーク)工程が実施される。この焼成(ポストベーク)温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。
本発明の液晶配向剤はこのように塗布後に有機溶媒を除去することによって液晶配向膜となる塗膜を形成するが、本発明の液晶配向剤がアミック酸構造を有する重合体を含有する場合には、さらに加熱することによって脱水閉環を進行させ、よりイミド化された塗膜とすることもできる。形成される塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
次いでこの塗膜に、直線偏光若しくは部分偏光された放射線又は無偏光の放射線を照射し、場合によってはさらに150〜250℃の温度で加熱処理を行い、液晶配向能を付与することにより液晶配向膜とすることができる。ここで使用される放射線としては、150nm〜800nmの波長を有する紫外線及び可視光線を用いることができるが、300nm〜400nmの波長を有する紫外線が好ましい。放射線照射量としては、好ましくは50〜5,000J/m2であり、より好ましくは200〜2,000J/m2である。本発明の液晶配向剤は、比較的波長の長い放射線、例えば汎用的に使用される波長365nmの紫外線を含む波長350〜400nm程度の放射線を用いた場合でも、少ない放射線照射量、例えば10,000J/m2以下、さらには5,000J/m2以下の照射量で良好な液晶配向性能を示す液晶配向膜を得ることができる利点を有する。照射する放射線が直線偏光又は部分偏光している場合には、照射は基板面に垂直の方向から行っても、プレチルト角を付与するために斜め方向から行ってもよく、あるいはこれらを組み合わせて行ってもよい。無偏光の放射線を照射する場合には、照射の方向は斜め方向である必要がある。
放射線の光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、YAGレーザー、エキシマーレーザー、アルゴンレーザー、半導体レーザーなどを使用することができる。前記の好ましい波長領域の紫外線は、例えばフィルター、回折格子などを光源と併用する手段などにより得ることができる。また、光源として各種のレーザー光源を使用する場合には、これと非線形光学結晶を組み合わせることにより、波長を1/2、1/3又は1/4倍として照射してもよい。
<液晶表示素子>
本発明の液晶表示素子は、上記のようにして形成される液晶配向膜を具備する。
本発明の液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
上記の如くして本発明の液晶配向膜が形成された基板を2枚(1対)作製し、それぞれの液晶配向膜における放射線の放射方位が直交又は逆平行となるように、2枚の基板を、間隙(セルギャップ)を介して対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面、すなわち液晶セルを構成する透明基板側に、偏光板を配置することにより、液晶表示素子を得ることができる。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
液晶としては、ネマティック型液晶及びスメクティック型液晶を挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレステリルクロライド、コレステリルノナノエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶を添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
下記合成例におけるイミド化重合体のイミド化率は、イミド化重合体を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドを溶媒とし、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定して得たチャートの各ピーク面積を用いて、上記数式(1)により求めた。
<ジアミン(1)の合成>
合成例1(上記式(14a)で表される化合物の合成)
上記式(14a)で表される化合物(以下、「ジアミン(14a)」ともいう。)を、下記スキーム1
に従って合成した。
[4−ブロモケイヒ酸クロリド(i)の合成]
107g(0.47モル)の4−ブロモケイヒ酸を、83gの塩化チオニル中で4時間加熱還流して、赤色透明溶液を得た。次に、未反応の塩化チオニルを留去した後、残渣をトルエンから再結晶し、n−ヘキサンで洗浄することにより、(i)の白色結晶85g(収率74%)を得た。
[4−ブロモケイヒ酸(4−アミルシクロヘキシル)(ii)の合成]
25.0g(0.147モル)の4−アミルシクロヘキサノールを25mLのピリジンに溶解した。この溶液に、43.3g(0.176モル)の(i)を350mLのピリジンに懸濁させた液を、温度を約3℃に保持しながら滴下し、さらに3時間反応させた。得られた懸濁液を、1.3kgの塩酸酸性氷水に投入し、生じた沈殿を、ろ別し、水洗し、乾燥することにより、(ii)の粗製物(クリーム色粉末)の50g(収率85%)を得た。
[フェニレンジアクリル酸(4−アミルシクロヘキシル)(2−ヒドロキシエチル)(iii)の合成]
(ii)の粗製物50g、0.28g(1.25ミリモル)の酢酸パラジウム及び1.52g(5ミリモル)のトリ(o−トリル)ホスフィンの混合物に、窒素雰囲気下、125mL(0.9モル)の乾燥トリエチルアミンを加えて反応させた。(ii)の粗製物が完全に溶解した後、17.4g(0.15モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレートをシリンジで注入し、さらに95℃で2時間反応させた。得られた暗緑色の混合物を1.3kgの塩酸酸性氷水に投入し、生じた沈殿をろ別により回収した。この沈殿を500mLの酢酸エチルに溶解し、1規定の塩酸と5重量%の炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗浄したのち、有機相を回収して硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して(iii)の粗製物(黄色固体)56gを得た。この粗製物をエタノールから再結晶することにより、(iii)の黄色粉末30g(収率55%)を得た。
[フェニレンジアクリル酸(4−アミルシクロヘキシル)(2−(3,5−ジニトロベンゾイルオキシ)エチル)(iv)の合成]
3,5−ジニトロ安息香酸クロリドを200mLのピリジンに懸濁させた。この懸濁液を氷冷しながら、29.4gの(iii)を100mLのピリジンに溶解した溶液をゆっくり添加した。この混合物を0℃で15分間撹拌した後、室温でさらに1時間反応させた。この反応混合物を、2.4kgの塩酸酸性氷水に投入し、生じた沈殿をろ別により回収した。回収した沈殿をエタノール中で2回加熱還流して未反応の成分を除去することにより、(iv)の白色粉末35g(収率85%)を得た。
[フェニレンジアクリル酸(4−アミルシクロヘキシル)(2−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)エチル)(14a)の合成]
14.3gの(iv)と44.5gの無水塩化スズ(II)とを200mLのエタノールに加え、70℃で1時間反応させた。得られた反応溶液を1.5kgの氷に投入し、20重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで有機成分を抽出した。この抽出液を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム及び活性炭を用いて順次乾燥した後、蒸発乾固して(14a)の粗製物を得た。これをさらにエタノールから再結晶することにより、ジアミン(14a)の淡黄色粉末13g(収率85%)を得た。ジアミン(14a)につき、基準物質としてテトラメチルシランを添加した重クロロホルム溶液にて測定した1H−NMRスペクトルを図1に示した。
合成例2〜8(上記式(1a)〜(7a)で表される化合物の合成)
合成例1において、4−アミノシクロヘキサノールの代わりにn−アミルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デシルアルコール、n−ラウリルアルコール、n−セチルアルコール又はn−ステアリルアルコールをそれぞれ用いたほかは合成例1と同様の方法により、上記式(1a)〜(7a)で表される化合物をそれぞれ合成した。ここで合成した化合物を、以下、それぞれ「ジアミン(1a)」〜「ジアミン(7a)」という。
合成例9〜16(上記式(14b)又は(1b)〜(7b)で表される化合物の合成)
合成例1〜8において、4−ブロモケイヒ酸に代えて2−フルオロ−4−ブロモケイヒ酸を用いたほかは合成例1〜8と同様にして、上記式(14b)又は(1b)〜(7b)で表される化合物をそれぞれ合成した。ここで合成した化合物を、以下、それぞれ「ジアミン(14b)」又は「ジアミン(1b)」〜「ジアミン(7b)」という。
合成例17
<ポリアミック酸の合成>
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.01モル(2.2g)及びジアミン(14a)0.01モル(5.5g)を、N−メチル−2−ピロリドン18gに溶解し、室温で7日間反応させることにより、ポリアミック酸(A−17)を30重量%含む溶液約26gを得た。
ここで得たポリアミック酸を含む溶液を少量とり、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して固形分濃度10重量%の溶液とし、この溶液につきE型回転粘度計を用いて25℃において溶液粘度を測定したところ、溶液粘度は40mPa・sであった。
<イミド化重合体の合成>
上記で合成したポリアミック酸(A−17)を含む溶液の10gにN−メチル−2−ピロリドン20gを加えて希釈し、さらにピリジン0.3g及び無水酢酸0.4gを加えて110℃で4時間脱水閉環反応を行った。反応後、反応系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶剤置換することにより(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度15重量%のイミド化重合体(B−17)を含む溶液約20gを得た。このイミド化重合体(B−17)のイミド化率は50%であった。
ここで得たイミド化重合体を含む溶液を少量とり、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して固形分濃度10重量%の溶液とし、この溶液につきE型回転粘度計を用いて25℃において溶液粘度を測定したところ、溶液粘度は34mPa・sであった。
合成例18〜39
合成例17において、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物及びジアミン(14a)に代えて、それぞれ表1又は表2に記載した種類及び量のテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを使用したほかは合成例17と同様にして実施し、ポリアミック酸(A−18)〜(A−39)並びにイミド化重合体(B−18)〜(B−37)及び(B−39)を含有する溶液を、それぞれ得た。なお、合成例38においては、ポリアミック酸(A−38)の脱水閉環反応を行わなかった。
これら溶液をそれぞれ少量とり、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して固形分濃度10重量%の溶液としたものにつきE型回転粘度計を用いて25℃において測定した溶液粘度を表1および表2に示した。
[テトラカルボン酸二無水物]
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TDA:1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン
[ジアミン]
(14a)、(1a)〜(7a)、(14b)及び(1b)〜(7b):それぞれ上記合成例1〜16で合成したジアミン化合物
PDA:p−フェニレンジアミン
比較合成例1
合成例17において、ジアミン(1a)に代えて天然のγ−オリザノールから特開2007−191447号公報に記載の方法によって合成したオリザニル(3,5−ジアミノベンゾエート)の7.4g(0.01モル)を用いたほかは合成例17の<ポリアミック酸の合成>と同様にしてポリアミック酸(a−1)を含む溶液を得た。
実施例1
[液晶配向剤の調製]
上記合成例17で得られたイミド化重合体(B−17)を含む溶液にN−メチルピロリドン及びブチルセロソルブを加え、溶媒組成がN−メチルピロリドン/ブチルセロソルブ=60/40(重量比)となるように希釈して固形分濃度2.5重量%の溶液とし、さらにこの溶液を孔径1μmのフィルターでろ過することにより、液晶配向剤を調製した。
[液晶表示素子の製造]
上記で調製した液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上にスピンナーを用いて塗布し、180℃で1時間加熱して膜厚0.06μmの塗膜を形成した。この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nm及び365nmの輝線を含む偏光紫外線を、基板法線から45°傾いた方向から50秒間照射することにより液晶配向能を付与して液晶配向膜とした。このとき、被照射面における波長313nm及び365nmの照度は、それぞれ2mW/cm2及び5mW/cm2であった。同様の操作を繰り返し、偏光紫外線照射処理を行った基板を2枚(1対)作成した。
次に、上記で偏光紫外線照射処理を行った1対の基板について、液晶配向膜を形成した面の外周に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、各基板の偏光紫外線の照射方向が反平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口から基板の間隙にネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、液晶注入口をエポキシ系接着剤で封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次いで基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の偏光方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより、液晶表示素子を製造した
[液晶表示素子の評価]
(1)プレチルト角の測定
上記で製造した液晶表示素子につき、非特許文献2(T.J.Scheffer et.al.J.Appl.Phys.vo.19,p.2013(1980))に記載の方法に準拠してHe−Neレーザー光を用いる結晶回転法により測定した液晶分子の基板面からの傾き角の値として求めたところ、プレチルト角は89°であった。
(2)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察したところ、異常ドメインは観察されず、液晶配向性は「良好」であった。
実施例2〜23
実施例1において、イミド化重合体(B−17)を含む溶液に代えて、上記合成例18〜39で合成したポリアミック酸又はイミド化重合体を含む溶液のうち表3に摘示したものをそれぞれ用いたほかは実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、それぞれ液晶表示素子を製造して評価した。評価結果を表3に示した。
実施例24
実施例1において、偏光紫外線の照射時にローカットフィルターを用いて波長313nmの輝線をカットし、照射時間を100秒間としたほかは実施例1と同様にして液晶表示素子を製造して評価したところ、プレチルト角は89°であり、液晶配向性は良好であった。
比較例1
実施例24において、イミド化重合体(B−17)を含む溶液に代えて上記比較合成例1で合成したポリアミック酸(a−1)を含む溶液を用いたほかは実施例24と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造して評価した。評価結果を表3に示した。
なお、比較例1の液晶配向性の評価においては、電圧をオン・オフ(印加・解除)したときに異常ドメインが観察されたため、「不良」と判定した。
Claims (8)
- 請求項1又は2に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成し、該塗膜に放射線を照射することを特徴とする、液晶配向膜の形成方法。
- 請求項1又は2に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜。
- 請求項4に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 上記式(1)で表されるジアミン。
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