JPWO2009022594A1 - 青色発光性高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 - Google Patents
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Abstract
本発明の青色発光性高分子化合物は、下記式(1)で表される化合物から誘導される構造単位を含むことを特徴とする;
〔式(1)において、R1〜R4およびR11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換基または電子吸引性の置換基であり、R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。ただし、R11〜R18の内の1つは、重合性炭素−炭素二重結合を有する置換基である。〕。
Description
[1] 下記式(1)で表される化合物から誘導される構造単位を含むことを特徴とする青色発光性高分子化合物;
該電子吸引性の置換基は、ハロゲン原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数1〜10のスルホニル基から選ばれ、
R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、
R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
[2] 前記電子吸引性の置換基が、フッ素原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基であることを特徴とする前記[1]に記載の青色発光性高分子化合物。
前記発光層が下記式(1)で表される青色発光性化合物から誘導される構造単位を有する青色発光性非共役高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子;
該電子吸引性の置換基は、ハロゲン原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数1〜10のスルホニル基から選ばれ、
R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、
R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
[7] 前記電子吸引性の置換基が、フッ素原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基であることを特徴とする前記[6]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[13] 前記[6]〜[10]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた面発光光源。
また、本発明によれば、青色発光し、発光効率が高く、耐久性も高い有機EL素子を提供される。
2:陽極
3:正孔輸送層
4:発光層
5:電子輸送層
6:陰極
なお、本発明において「青色発光」とは、必ずしも限定されないが、たとえば発光スペクトルにおいて最大の発光強度を与える波長が480nm以下、好ましくは475nm以下の発光を言う。
本発明に係る青色発光性高分子化合物、より詳細には青色発光する燐光発光性高分子化合物(以下「本発明の高分子化合物」ともいう。)は、下記式(1)で表される化合物(以下「化合物1」ともいう。)から誘導される構造単位を含むことを特徴としている。
R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、
R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
前記R1〜R8およびR11〜R18において、前記炭素数1〜30のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基およびオクチル基が好ましい。
前記フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基などが挙げられ、メトキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基およびベンジルオキシカルボニル基が好ましい。
(化合物(1)の製造方法)
前記化合物(1)は、たとえば以下の方法によって製造することができる。
本発明の高分子化合物は、さらに正孔輸送性の重合性化合物および/または電子輸送性の重合性化合物から誘導される構造単位を含んでいてもよい。なお、本発明において正孔輸送性の重合性化合物と電子輸送性の重合性化合物とをあわせて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
本発明の青色発光性高分子化合物は、いわゆるオリゴマー化合物であってもポリマー化合物であってもよい。本発明の高分子化合物の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜5,000,000、より好ましくは2,000〜1,000,000、さらに好ましくは3,000〜100,000である。本明細書中における分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量をいう。前記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
したがって、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法としては、
少なくとも前記式(1)で表される化合物を、ラジカル重合開始剤の存在下に重合させる製造方法;
少なくとも、mモルの前記式(1)で表される化合物と、xモルの前記正孔輸送性の重合性化合物および/またはyモルの前記電子輸送性の重合性化合物とを、ラジカル重合開始剤の存在下に重合させる製造方法
(ただし、m、xおよびyは、それぞれ1以上の整数であり;
m/(m+x+y)の値は、好ましくは0.001〜0.5であり、さらに好ましくは0.001〜0.2であり;
x/(x+y)およびy/(x+y)の値は、それぞれ好ましくは0.05〜0.95であり、さらに好ましくは0.20〜0.80である。)
などが挙げられる。
[有機EL素子]
本発明に係る有機EL素子は、基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表される青色発光性化合物から導かれる構造単位を有する青色発光性非共役高分子化合物(すなわち、上述した本発明の高分子化合物)を含有することを特徴としている。
また、本発明に係る有機EL素子の製造方法は、陽極上に、上述した本発明の高分子化合物を含む少なくとも一層の有機化合物層を形成する工程と、該有機化合物層の上に陰極を形成する工程とを含むことを特徴としている。
本発明に係る有機EL素子の構成の一例を図1に示すが、本発明に係る有機EL素子の構成は、これに制限されない。図1では、透明基板(1)上に設けた陽極(2)および陰極(6)の間に、正孔輸送層(3)、発光層(4)および電子輸送層(5)を、この順で設けている。前記有機EL素子では、例えば、陽極(2)と陰極(6)の間に、1)正孔輸送層/発光層、2)発光層/電子輸送層のいずれかを設けてもよい。また、3)正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料を含む層、4)正孔輸送材料、発光材料を含む層、5)発光材料、電子輸送材料を含む層、6)前記発光層のいずれかの層を1層のみ設けてもよい。さらに、発光層を2層以上積層してもよい。また、陽極(2)と発光層(4)の間にホール注入層を設けてもよく、また、発光層(4)と陰極(6)の間に電子注入層を設けてもよい。
前記発光層の形成方法としては、特に限定されないが、例えば、以下のように形成することができる。まず、(A)本発明の青色発光性高分子化合物および電荷輸送性の非共役高分子化合物を溶解した溶液、あるいは(B)電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を含む本発明の青色発光性高分子化合物を溶解した溶液を調製する。
<他の材料>
前記の各層は、バインダとして高分子材料を混合して、形成されていてもよい。前記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
前記陽極材料としては、例えば、ITO(酸化インジウムスズ)、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、1〜50Ω/□(オーム/スクエアー)であることが好ましい。陽極の厚さは50〜300nmであることが好ましい。
(陰極)
前記陰極材料としては、例えば、Li、Na、K、Cs等のアルカリ金属;Mg、Ca、Ba等のアルカリ土類金属;Al;MgAg合金;AlLi、AlCa等のAlとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が用いられる。陰極の厚さは、好ましくは10nm〜1μm、より好ましくは50〜500nmであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を陰極として使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは0.1〜100nm、より好ましくは0.5〜50nmであることが望ましい。また、この場合には、前記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。前記金属層を形成する金属として、例えば、Al、Ag、Au、Pt、Cu、Ni、Crなどが挙げられる。前記金属層の厚さは、好ましくは10nm〜1μm、より好ましくは50〜500nmであることが望ましい。
(基板)
本発明に係る有機EL素子の基板としては、前記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が使用され、ガラスのほか、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
本発明に係る有機EL素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、前記有機EL素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
<測定装置等>
1)1H−NMR、13C−NMR
日本電子(株)製 JNM EX270 270Mz
2)質量分析(FAB−MS)
日本電子(株)製 AutomassII
3)元素分析
RECO社製 CHNS−932型
4)GPC測定(分子量測定)
Shodex GPC−101
カラム:Shodex GPC LF−804×3本
溶離液:テトラヒドロフラン
温度 :40℃
検出器:示差屈折率検出器
5)ICP発光分析
(株)島津製作所製 ICPS−8000
[合成例1]
重合性イリジウム錯体化合物(A)の合成
<化合物(W)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた50ml二口フラスコに、Polyhedron 25,1167(2006)に記載の方法で合成した2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−4−ターシャリーブチルピリジン371mg、塩化イリジウム(III)三水和物212mg、2−エトキシエタノール9ml、純水3mlを加え、得られた溶液に5分間窒素をバブリングした後、窒素下において14時間攪拌しながら還流し、これらを反応させた。反応後、室温まで冷却し、純水30mlを加えて生成物を沈殿させた。沈殿物をろ取し、メタノール/水=7/3の混合溶媒50mlで洗浄した後、減圧下で乾燥して化合物(W)を黄色の粉末として得た。収量は367mg、収率は85%であった。この粉末を、同定は行なわずそのまま次の工程に用いた。
<化合物(A1)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、6−クロロピリジン−3−カルボアルデヒド(1.416g、10.0mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(1.895g、12.0mmol)、炭酸ナトリウム(2.12g、20.0mmol)、1,2−ジメトキシエンタン(30ml)、および純水(10ml)を加え、窒素バブリングした。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(231mg、0.2mmol)を加え、これらを2時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加えた後、有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルムでグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(A1)を白色の固体として得た。収量は1.730g、収率は79%であった。化合物(A1)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 10.17 (s, 1H, -CHO), 9.15 (d, 1H, J = 2.2 Hz, 8.24 (dd, 1H, J = 8.2, 2.3 Hz, ArH), 8.16 (m, 1H, ArH), 7.97 (d, 1H, J = 8.4 Hz, ArH), 7.05 (m, 1H, ArH), 6.96 (m, 1H, ArH).
<化合物(A2)の合成>
三方コックを備えたナスフラスコに化合物(A1)(438mg、2.0mmol)を加え、窒素置換した。さらに脱水THF(4ml)を加えた後、3M臭化メチルマグネシウム ジエチルエーテル溶液(0.73ml、2.2mmol)をゆっくりと加え、これらを室温で4日間攪拌して反応させた。反応後、注意深く純水を加え酢酸エチルで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム〜酢酸エチル/クロロホルム=1/9でグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(A2)を無色の液体として得た。収量は465mg、収率は99%であった。化合物(A2)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.69 (d, 1H, J = 1.9 Hz, ArH), 7.99 (m, 1H, ArH), 7.83-7.72 (m, 2H, ArH), 7.00 (m, 1H, ArH), 6.92 (m, 1H, ArH), 5.02 (m, 1H, CH), 1.94 (d, 1H, J = 3.8 Hz, -OH), 1.58 (d, 3H, -CH3).
<イリジウム錯体化合物(A)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに上記の化合物(W)(288mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)、化合物(A2)(118mg、0.5mmol)を加え窒素置換した。メシチレン(4ml)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、4時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=2/8〜クロロホルムでグラジエント)で2回精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(A)をオレンジ色の固体として得た。収量は37mg、収率は10%であった。化合物(A)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.31 (m, 2H, ArH), 8.23 (dd, 1H, J = 8.6, 2.6 Hz, ArH), 7.70 (d, 1H, J = 8.9 Hz, ArH), 7.34 (m, 3H, ArH), 6.99 (dd, 1H, J = 5.9, 1.9 Hz, ArH), 6.93 (dd, 1H, J = 5.9 1.9 Hz, ArH), 6.44-6.25 (m, 7H, ArH + -CH=CH2), 5.47 (d, 1H, J = 17.8 Hz, -CH=CH2), 5.22 (d, 1H, J = 10.8 Hz, -CH=CH2), 1.35 (s, 9H, -C(CH3)3), 1.34 (s, 9H, -C(CH3)3). FAB-MS: 901 (M+).
元素分析 Calcd for C43H36F6IrN3: C, 57.32; H, 4.03; F, 12.65; Ir, 21.33; N, 4.66. Found: C, 57.44; H, 3.99; N, 4.58.
[合成例2]
重合性イリジウム錯体化合物(B)の合成
<化合物(B1)の合成>
ナスフラスコに4−アミノ−2−クロロピリジン(22.08g、172mmol)、N,N−ジメチルアミノピリジン(420mg、3.44mmol)、および無水酢酸(35.07g、343mmol)を加え、70℃で2時間攪拌して反応させた。反応後、室温まで冷却し、冷却しながら注意深くメタノール(20ml)を加え、さらに純水(70ml)を加えると、結晶が析出した。結晶をろ取し、純水で洗浄し、真空乾燥して化合物(B1)を無色の結晶として得た。収量は29.20g、収率は100%であった。化合物(B1)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.26 (d, 1H, J = 5.7 Hz, ArH), 7.62 (d, 1H, J = 1.6Hz, ArH), 7.47 (br, 1H, NH), 7.34 (dd, 1H, J = 5.5, 2.0 Hz, ArH), 2.23 (s, 3H, CH3).
<化合物(B2)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、化合物(B1)(1.71g、10.0mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(1.895g、12.0mmol)、炭酸ナトリウム(2.12g、20.0mmol)、1,2−ジメトキシエンタン(30ml)、および純水(10ml)を加え、窒素バブリングした。さらに[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタンコンプレックス(163mg、0.2mmol)を加え、4時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/クロロホルム=0/1〜1/0でグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(B2)を白色の固体として得た。収量は2.10g、収率は85%であった。化合物(B2)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.59 (d, 1H, J = 5.7 Hz, ArH), 8.00 (m, 1H, ArH), 7.73 (s, 1H, ArH), 7.64 (dd, 1H, J = 5.7, 1.9 Hz, ArH), 7.37 (br, 1H, NH), 6.99 (m, 1H, ArH), 6.91 (m, 1H, ArH), 2.24 (s, 3H, CH3).
<化合物(B3)の合成>
ナスフラスコに化合物(B2)(2.10g、8.46mmol)と10%塩酸(30g)とを加え、3時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、反応液を、熱いうちにガラス繊維のろ紙でろ過し不溶物を除去し、ろ液を冷却すると、塩酸塩が析出した。この析出した塩酸塩を含むろ液に水酸化ナトリウムを加えて中和し、クロロホルムで有機物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去し、化合物(B3)を無色の液体として得た。収量は1.79gであった。
ナスフラスコに化合物(B3)(1.79g)、30%臭化水素水溶液(40ml)、純水(40ml)、および臭化銅(I)(23mg、0.16mmol)を加え、60℃で攪拌した。これに5N亜硝酸ナトリウム水溶液(5ml、25mmol)を加え、さらに60℃で30分間攪拌してこれらを反応させた。反応後、水酸化ナトリウムを加えて反応液をアルカリ性にすると灰色の固体が沈殿した。この灰色の固体をろ取し、純水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解し、メンブランフィルターで不溶物を除いた。溶媒を留去し、メタノール/水から再結晶した。結晶をろ取し、純水で洗浄し、真空乾燥して化合物(B4)を無色の結晶として得た。収量は1.55g、化合物(B2)からの収率は68%であった。化合物(B4)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.52 (d, 1H, J = 5.4 Hz, ArH), 8.01 (m, 1H, ArH), 7.95 (s, 1H, ArH), 7.44 (dd, 1H, J = 5.1, 1.6 Hz, ArH), 7.01 (m, 1H, ArH), 6.93 (m, 1H, ArH).
<化合物(B5)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、化合物(B4)(540mg、2.0mmol)、炭酸ナトリウム(424mg、4.0mmol)、1.2−ジメトキシエンタン(6ml)、および純水(2ml)を加え、窒素バブリングした。さらにビニルボロン酸ジブチルエステル(529μl、2.4mmol)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(163mg、0.2mmol)とを加え、2.5時間攪拌しながら還流してこれらを反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた後、有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜1/0でグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(B5)を無色の液体として得た。収量は388mg、収率は89%であった。化合物(B5)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.65 (d, 1H, J = 5.4 Hz, ArH), 7.98 (m, 1H, ArH), 7.72 (s, 1H, ArH), 7.26 (dd, 1H, over wrapped w/ chloroform, ArH), 7.00 (m, 1H, ArH), 6.92 (m, 1H, ArH), 6.73 (dd, 1H, J = 17.8, 10.8 Hz, -CH=CH2), 6.02 (d, 1H, J = 17.6 Hz, -CH=CH2), 5.22 (d, 1H, J = 10.8 Hz, -CH=CH2).
<イリジウム錯体化合物(B)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、上記の化合物(W)(288mg、0.2mmol)、および炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)を加え窒素置換した。さらにメシチレン(4ml)、化合物(B5)(109mg、0.5mmol)、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、これらを3時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したが、分離が不十分であったため、分取HPLC(カラム:Shodex 5C8 20E、溶離液:THF/水=7/3、流速:3ml/min)で分離した。メタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(B)を黄色の固体として得た。収量は113mg、収率は31%であった。化合物(B)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.31 (s, 2H, ArH), 8.25 (s, 1H, ArH), 7.38 (d, 1H, J = 5.9 Hz, ArH), 7.37 (d, 1H, J = 5.9 Hz, ArH), 7.32 (d, 1H, J = 6.2 Hz, ArH), 6.94 (m, 3H, ArH), 6.70 (dd, 1H, J = 17.4, 10.9 Hz, -CH=CH2), 6.39 (m, 3H, ArH),6.27 (m, 3H, ArH), 5.97 (d, 1H, J = 17.3 Hz, -CH=CH2), 5.51 (d, 1H, J = 10.5 Hz, -CH=CH2), 1.34 (s, 9H, -C(CH3)3), 1.34 (s, 9H, -C(CH3)3).
FAB-MS: 901 (M+).
元素分析 Calcd for C43H36F6IrN3: C, 57.32; H, 4.03; F, 12.65; Ir, 21.33; N, 4.66. Found: C, 57.51; H, 4.00; N, 4.73.
[合成例3]
重合性イリジウム錯体化合物(C)の合成
<化合物(C1)の合成>
ナスフラスコに40%硫酸(50g)と4−アミノ−2−クロロピリジン(3.0g、23.3mmol)とを加え溶解させた。0℃で攪拌しながらさらに亜硝酸ナトリウム(1.93g、28.0mmol)を加え、これらを室温で24時間攪拌して反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液とを加えて反応液を中和し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して2−クロロ−4−ヒドロキシピリジン(化合物(C1))を薄茶色の固体として得た。収量は2.78g、収率は92%であった。化合物(C1)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6) ppm: 11.20 (s, 1H, -OH), 8.09 (d, 1H, J = 5.4 Hz, ArH), 6.81 (s, 1H, ArH), 6.77 (d, 1H, J = 2.2 Hz, ArH).
<化合物(C2)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックを備えた二口フラスコに、化合物(C1)(667mg、5.15mmol)、炭酸カリウム(1.424g、10.3mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え、窒素置換した。さらに脱水DMF(20ml)、および4−ビニルベンジルクロリド(1.179g、7.73mmol)を加え、これらを80℃で2時間攪拌して反応させた。反応後、クロロホルムを加え、有機層を純水で2回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルムでグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(C2)を白色の固体として得た。収量は1.247g、収率は99%であった。化合物(C2)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.20 (d, 1H, J = 5.4 Hz, ArH), 7.45 (d, 2H, J = 7.8 Hz, ArH), 7.35 (d, 2H, J = 8.4 Hz, ArH), 6.91 (d, 1H, J = 2.2 Hz, ArH), 6.81 (dd, 1H, J = 5.9, 2.4 Hz, ArH), 6.73 (dd, 1H, J = 17.8, 10.8 Hz, -CH=CH2), 5.78 (d, 1H, J = 17.6 Hz, -CH=CH2), 5.29 (d, 1H, J = 11.3 Hz, -CH=CH2), 5.09 (s, 2H, -CH2O-).
<化合物(C3)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、化合物(C2)(1.240g、5.05mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(956mg、6.06mmol)、炭酸ナトリウム(1.071g、10.1mmol)、1,2−ジメトキシエンタン(15ml)、および純水(5ml)を加え、窒素バブリングした。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(116mg、0.1mmol)を加え、これらを3時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、純水を加え、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルム〜酢酸エチル/クロロホルム=1/9でグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(C3)を無色の液体として得た。収量は389mg、収率は24%であった。化合物(C3)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.52 (d, 1H, J = 5.7 Hz, ArH), 7.99 (m, 1H, ArH), 7.45 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 7.40 (d, 2H, J = 8.1 Hz, ArH), 7.36 (m, 1H, ArH), 7.02-6.83 (m, 3H, ArH), 6.73 (dd, 1H, J = 17.4, 10.9 Hz, -CH=CH2), 5.78 (d, 1H, J = 17.8 Hz, -CH=CH2), 5.28 (d, 1H, J = 11.1 Hz, -CH=CH2), 5.15 (s, 2H, -CH2O-).
<重合性イリジウム錯体化合物(C)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、上記の化合物(W)(288mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)、化合物(C3)(162mg、0.5mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え窒素置換した。さらにメシチレン(4ml)、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、これらを3時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=2/8〜クロロホルムでグラジエント)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(C)を黄色の微結晶として得た。収量は87mg、収率は22%であった。化合物(C)の同定結果は以下のとおりであった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) ppm: 8.30 (m, 2H, ArH), 7.90 (m, 1H, ArH), 7.45 (d, 2H, J = 8.4 Hz, ArH), 7.40-7.37 (m, 3H, ArH), 7.30 (d, 1H, J = 5.7 Hz, ArH), 7.23 (d, 1H, J = 6.5 Hz, ArH), 6.93 (d, 2H, J = 5.9 Hz, ArH), 6.73 (dd, 1H, J = 17.6, 10.8 Hz, -CH=CH2), 6.51 (dd, 1H, J = 6.2, 2.7 Hz, ArH), 6.38 (m, 3H, ArH), 6.30-6.24 (m, 3H, ArH), 5.78 (d, 1H, J = 17.8 Hz, -CH=CH2), 5.29 (d, 1H, J = 10.8 Hz, -CH=CH2), 5.13 (s, 2H, -CH2O-), 1.34 (s, 9H, -C(CH3)3), 1.33 (s, 9H, -C(CH3)3).
FAB-MS: 1007 (M+).
元素分析 Calcd for C50H42F6IrN3O: C, 59.63; H, 4.20; F, 11.32; Ir, 19.09; N, 4.17; O, 1.59. Found: C, 59.85; H, 4.12; N, 4.20.
[合成例4]
重合性イリジウム錯体化合物(D)の合成
<化合物(D1)の合成>
三方コックと滴下ロートとを備えた二口フラスコに、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(4.29g、12mmol)を加え窒素置換した。さらに脱水THF(100ml)を加えた後、氷浴で冷却しながら、滴下ロートから1.6M n−ブチルリチウムヘキサン溶液(7.5ml、12mmol)をゆっくりと加えこれらを0℃で2時間攪拌した。さらに国際公開WO9935117号パンフレットに記載の方法に準じて合成した3−ブロモ−2,4−ジフルオロベンズアルデヒド(2.21g、10mmol)を加え、これらを室温で一晩攪拌して反応させた。反応後、純水を注意深く加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/4〜1/1でグラジエント)で精製し、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(D1)を無色の液体として得た。収量は1.58g、収率は72%であった。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、化合物(D1)(1.58g、7.2mmol)、塩化リチウム(916mg、21.6mmol)を加え、窒素置換した。脱水1,4−ジオキサン(15ml)、2−(トリブチルすず)ピリジン(2.91g、7.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(231mg、0.2mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(5mg)を加え、2時間還流しながら攪拌して反応させた。反応後、さらに10%フッ化カリウム水溶液と酢酸エチルを加え、室温で1時間攪拌し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルム)で精製し、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(D2)を無色の液体として得た。収量1.22g。収率78%。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、上記の化合物(W)(288mg、0.2mmol)(288mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)、化合物(D2)(109mg、0.5mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え窒素置換した。さらにメシチレン(4ml)、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、これらを4時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=2/8〜クロロホルムでグラジエント)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(D)を黄色の微結晶として得た。収量は101mg、収率は28%であった。化合物(D)の同定結果は以下のとおりであった。
FAB-MS: 901 (M+).
元素分析 Calcd for C43H36F6IrN3: C, 57.32; H, 4.03; F, 12.65; Ir, 21.33; N, 4.66. Found: C, 57.37; H, 4.19; N, 4.65.
[合成例5]
重合性イリジウム錯体化合物(E)の合成
<化合物(E1)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、国際公開WO9935117号パンフレットに記載の方法で合成した3−ブロモ−2,4−ジフルオロフェノール(2.09g、10mmol)、炭酸カリウム(2.76g、20mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え、窒素置換した。さらに脱水DMF(40ml)、および4−ビニルベンジルクロリド(2.29g、15mmol)を加え、これらを反応80℃で2時間攪拌して反応させた。反応後、クロロホルムを加え、純水で2回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルムでグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(E1)を白色の固体として得た。収量は3.12g、収率は96%であった。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、化合物(E1)(1.63g、5mmol)、および塩化リチウム(636mg、15mmol)を加え、窒素置換した。さらに脱水1,4−ジオキサン(10ml)、2−(トリブチルすず)ピリジン(2.02g、5.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(116mg、0.1mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え、これらを2時間還流しながら攪拌して反応させた。反応後、10%フッ化カリウム水溶液と酢酸エチルを加え、室温で1時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルム)で精製し、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(E2)を白色の固体として得た。収量1.12g。収率69%。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、上記の化合物(W)(288mg、0.2mmol)(288mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)、化合物(D2)(109mg、0.5mmol)、および3,5−ジターシャリーブチル−4−ヒドロキシトルエン(3mg)を加え窒素置換した。さらにメシチレン(4ml)、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、これらを4時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=2/8〜クロロホルムでグラジエント)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(E)を黄色の微結晶として得た。収量は113mg、収率は28%であった。化合物(E)の同定結果は以下のとおりであった。
FAB-MS: 1007 (M+).
元素分析 Calcd for C50H42F6IrN3O: C, 59.63; H, 4.20; F, 11.32; Ir, 19.09; N, 4.17; O, 1.59. Found: C, 59.80; H, 4.09; N, 4.31.
[合成例6]
重合性イリジウム錯体化合物(F)の合成
<化合物(W21)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、2−クロロ−4−ピコリン(1.276g、10.0mmol)、4−フルオロフェニルボロン酸(1.679g、12.0mmol)、炭酸ナトリウム(2.12g、20.0mmol)、1,2−ジメトキシエンタン(30ml)、および純水(10ml)を加え、窒素バブリングした。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(231mg、0.2mmol)を加え、これらを2時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加えた後、有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルムでグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(W21)を無色の液体として得た。収量は1.520g、収率は81%であった。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた50ml二口フラスコに、化合物(W21)(449mg、2.4mmol)、塩化イリジウム(III)三水和物(353mg、1mmol)、2−エトキシエタノール(15ml)、純水(5ml)を加え、得られた溶液に5分間窒素をバブリングした後、窒素下において15時間攪拌しながら還流し、これらを反応させた。反応後、室温まで冷却し、純水(30ml)を加えて生成物を沈殿させた。沈殿物をろ取し、メタノール/水=7/3の混合溶媒50mlで洗浄した後、減圧下で乾燥して化合物(W2)を黄色の粉末として得た。収量は504mg、収率は84%であった。この粉末を、同定は行なわずそのまま次の工程に用いた。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた三口フラスコに、6−クロロピリジン−3−カルボアルデヒド(1.416g、10.0mmol)、4−フルオロフェニルボロン酸(1.679g、12.0mmol)、炭酸ナトリウム(2.12g、20.0mmol)、1,2−ジメトキシエンタン(30ml)、および純水(10ml)を加え、窒素バブリングした。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(231mg、0.2mmol)を加え、これらを2時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加えた後、有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=1/1〜クロロホルムでグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(F1)を白色の固体として得た。収量は1.520g、収率は81%であった。
三方コックを備えたナスフラスコに化合物(F1)(402mg、2.0mmol)を加え、窒素置換した。さらに脱水THF(4ml)を加えた後、3M臭化メチルマグネシウム ジエチルエーテル溶液(0.73ml、2.2mmol)をゆっくりと加え、これらを室温で4日間攪拌して反応させた。反応後、注意深く純水を加え酢酸エチルで反応生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム〜酢酸エチル/クロロホルム=2/8でグラジエント)で精製した後、溶媒を留去し、減圧下で乾燥して化合物(F2)を無色の液体として得た。収量は408mg、収率は94%であった。
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに上記の化合物(W2)(240mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(138mg、1.0mmol)、化合物(F2)(109mg、0.5mmol)を加え窒素置換した。メシチレン(4ml)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(123mg、0.48mmol)を加えた後、4時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=2/8〜クロロホルムでグラジエント)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(F)をオレンジ色の固体として得た。収量は51mg、収率は33%であった。化合物(F)の同定結果は以下のとおりであった。
FAB-MS: 763 (M+).
元素分析 Calcd for C37H27F3IrN3: C, 58.26; H, 3.57; F, 7.47; Ir, 25.20; N, 5.51. Found: C, 58.20; H, 3.65; N, 5.46.
[合成例7]
<その他の重合性イリジウム錯体化合物の合成>
上記重合性イリジウム錯体化合物(A)〜(F)の合成方法に準じて、以下に示す重合性イリジウム錯体化合物(G)〜(T)を合成した。
重合性イリジウム錯体化合物(U)の合成
<イリジウム錯体化合物(U1)の合成>
ジムロート氏冷却管と三方コックとを備えた二口フラスコに、上記の化合物(W)(288mg、0.4mmol)(576mg、0.4mmol)、炭酸カリウム(276mg、2.0mmol)および4−(2−ピリジル)ベンズアルデヒド(183mg、1.0mmol)を加え窒素置換した。さらにメシチレン(8ml)、およびトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(247mg、0.96mmol)を加えた後、これらを3時間攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加え、セライトを用いてろ過し、不溶物を除いた。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルムクロロホルム)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶し、真空乾燥して重合性イリジウム錯体化合物(U1)を黄色の結晶として得た。収量は215mg、収率は31%であった。
臭化メチルトリフェニルホスホニウム(120mg、0.34mmol)を10mlのTHFに溶解し、0℃において1.6M n−ブチルリチウムヘキサン溶液(0.18ml、0.29mmol)を加えた。0℃で30分間撹拌後、イリジウム錯体化合物(U1)(208mg、0.24mmol)を加えて室温で2時間撹拌して反応させた。反応後、反応液に希塩酸を加え、クロロホルムで有機物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下において溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/ヘキサン=3/1)で精製し、さらにメタノール/ジクロロメタンから再結晶することによって重合性イリジウム錯体化合物(U)を黄色の結晶として得た。収量は105mg、収率は51%であった。化合物(U)の同定結果は以下のとおりであった。
FAB-MS: 865 (M+).
元素分析 Calcd for C43H38F4IrN3: C, 59.71; H, 4.43; F, 8.79; Ir, 22.22; N, 4.86.
Found: C, 59.30; H, 4.40; N, 4.92.
[実施例1]
重合性イリジウム錯体化合物と重合性化合物(X)および重合性化合物(Y)との共重合体の合成
密閉容器に、上記合成例1で合成した重合性イリジウム錯体化合物(A)100mgと、下記重合性化合物(X)(上記重合性化合物(E02)と同じ)450mgと、下記重合性化合物(Y)(上記重合性化合物(E19)と同じ)450mgとを入れ、脱水トルエン(9.9ml)を加えた後、ラジカル重合開始剤であるジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオナート)(商品名V−601(和光純薬工業(株)製))のトルエン溶液(0.1M、198μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、これらを60℃で60時間撹拌して反応させた。反応後、反応液をアセトン(500ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、目的とする共重合体(P−A)を得た。得られた共重合体の回収率、ポリスチレン換算のGPC測定より見積もった重量平均分子量(Mw)、ICP発光分析および13C−NMR測定の結果より見積もった共重合体における共重合比を表1に示す。
重合性イリジウム錯体化合物(A)を表1に記載した重合性イリジウム錯体に変更した以外は実施例1と同様の方法で共重合体を合成した。これらの共重合体についても実施例1と同様に、回収率、重量平均分子量(Mw)、共重合比を表1に示す。なお、重合性イリジウム錯体化合物(V)は特開2003−206320に記載の方法に従って合成した。
有機EL素子の作製
25mm角のガラス基板の一方の面に、陽極としての幅4mmの2本のITO電極がストライプ状に形成されたITO(酸化インジウム錫)付き基板(ニッポ電機、Nippo Electric Co., LTD.)を用いて有機EL素子を作製した。はじめに、上記ITO付き基板のITO(陽極)上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(バイエル社製、商品名「バイトロンP」)を、スピンコート法により、回転数3500rpm、塗布時間40秒の条件で塗布した後、真空乾燥器で減圧下、60℃で2時間乾燥を行い、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は約50nmであった。
(株)アドバンテスト製 プログラマブル直流電圧/電流源 TR6143を用いて上記有機EL素子に電圧を印加して発光させ、その発光輝度を(株)トプコン製 輝度計 BM−8を用いて測定した。その結果得られた、発光色、発光の均一性、100cd/m2点灯時の外部量子効率、および初期輝度100cd/m2で定電流駆動させたときの輝度半減時間を表2に示す(外部量子効率および輝度半減時間の値は1枚の基板に形成された素子4個の平均値である。)。また、表2の輝度半減時間の測定結果は、後述する素子3の測定値を100とした時の相対値で表した。
発光材料として共重合体(P−A)に代えて、表2に記載の発光材料(共重合体)を用いた以外は実施例6と同様の方法で素子を作製した。これらの素子についても実施例21と同様にEL発光特性の評価を行った。結果を表2に示す。
発光材料として共重合体(P−A)に代えて、共重合体(P)135mgとイリジウム錯体化合物(Z)15mgとの混合物を用いた以外は実施例21と同様の方法で素子を作製した。この素子についても実施例21と同様にEL発光特性の評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (13)
- 下記式(1)で表される化合物から誘導される構造単位を含むことを特徴とする青色発光性高分子化合物;
該電子吸引性の置換基は、ハロゲン原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数1〜10のスルホニル基から選ばれ、
R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、
R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
ただし、R11〜R18の内の1つは、重合性炭素−炭素二重結合を有する置換基である。〕。 - 前記電子吸引性の置換基が、フッ素原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基であることを特徴とする請求項1に記載の青色発光性高分子化合物。
- 前記式(1)において、R1、R3、R11およびR13が水素原子であり、R2、R4、R12およびR14がフッ素原子であることを特徴とする請求項1または2に記載の青色発光性高分子化合物。
- 前記式(1)において、R1、R3、R4、R11、R13およびR14が水素原子であり、R2およびR12がフッ素原子であることを特徴とする請求項1または2に記載の青色発光性高分子化合物。
- 正孔輸送性の重合性化合物および/または電子輸送性の重合性化合物から誘導される構造単位をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の青色発光性高分子化合物。
- 基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表される青色発光性化合物から誘導される構造単位を有する青色発光性非共役高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子;
該電子吸引性の置換基は、ハロゲン原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数1〜10のスルホニル基から選ばれ、
R1〜R4の内の少なくとも1つ、およびR11〜R14の内の少なくとも1つは、それぞれ独立に該電子吸引性の置換基であり、
R5〜R8およびR15〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
ただし、R11〜R18の内の1つは、重合性炭素−炭素二重結合を有する置換基である。〕。 - 前記電子吸引性の置換基が、フッ素原子、フッ素置換された炭素数1〜10のアルキル基、フッ素置換された炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、R1、R3、R11およびR13が水素原子であり、R2、R4、R12およびR14がフッ素原子であることを特徴とする請求項6または7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、R1、R3、R4、R11、R13およびR14が水素原子であり、R2およびR12がフッ素原子であることを特徴とする請求項6または7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光性非共役高分子化合物が正孔輸送性の重合性化合物および/または電子輸送性の重合性化合物から誘導される構造単位をさらに含むことを特徴とする、請求項6〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極上に、請求項1〜5のいずれかに記載の高分子化合物を含む少なくとも一層の有機化合物層を形成する工程と、該有機化合物層の上に陰極を形成する工程とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項6〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた画像表示装置。
- 請求項6〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた面発光光源。
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