JPWO2008087978A1 - 重合性単量体含有組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される基を有することが好ましい。
で表される化合物であることが好ましい。より好ましい重合性単量体(A)の一例としては、式(6)
で表される化合物が挙げられる。ここで、mが、2〜5であり、かつkが、1〜5であることが好ましい。
で表される化合物が挙げられる。ここで、pが、2〜4であることが好ましい。
重合成単量体(A)は、4個以上の炭素が連続して結合した非共役の炭素鎖、2個以上の重合性基及び2個以上の水酸基を有する。重合成単量体(A)として、係る定義を満たす重合性単量体を、単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
本発明の組成物は、重合性単量体成分の全量100重量部に対して水(B)を6〜2000重量部含有してなることを特徴とする。このような配合量の水(B)を含むことにより、本発明の組成物を歯科用組成物として用いた場合に、優れた接着強度を示すとともに優れた接着耐久性を示す。水(B)の配合量が6重量部未満の場合、コラーゲン層へのモノマーの浸透性が不十分となり、接着強度が低下する。水(B)の配合量は、7重量部以上であることが好ましく、8重量部以上であることがより好ましく、10重量部以上であることがさらに好ましい。一方、水(B)の配合量が2000重量部を超える場合、モノマーの重合性が低下し、接着強度が低下するとともに接着耐久性が低下する。そのため、水(B)の配合量は、2000重量部以下であり、1500重量部以下であることが好ましい。実際に、後述する実施例における実施例1及び2と、比較例1との対比から明らかなように、水(B)の配合量が6重量部未満の場合には充分な接着強度が得られず、水(B)の配合量が特定の範囲にあることにより本発明の効果を奏することが確認された。また、水(B)としては、悪影響を及ぼすような不純物を含有していないことが好ましく、蒸留水又はイオン交換水が好ましい。上記水(B)は単独で用いてもよいし、水(B)と後述の有機溶媒(E)の混合溶媒として用いてもよい。
本発明の組成物は、重合性単量体成分の全量100重量部中において、酸性基を有する重合性単量体(C)を1〜90重量部含有してなることが好ましい。酸性基を有する重合性単量体(C)の配合量がこのような範囲にある組成物を歯科用組成物として用いた場合には、酸性基を有する重合性単量体(C)自身が酸エッチング効果やプライマー処理効果を有するので、酸エッチング処理やプライマー処理などの前処理を必要としない等の利点を有する。したがって、酸性基を有する重合性単量体(C)を組み合わせることにより、簡便であり接着強度が高く、かつ接着耐久性が良好なボンディング材、特に好ましくは1液型ボンディング材を提供することができる。酸性基を有する重合性単量体(C)の配合量が1重量部未満の場合、酸エッチング効果やプライマー処理効果が得られないおそれがあり、より好適には2重量部以上であり、さらに好適には5重量部以上である。一方、酸性基を有する重合性単量体(C)の配合量が90重量部を超える場合、十分な硬化性が得られず、接着性能の低下を招くおそれがあり、より好適には80重量部以下であり、さらに好適には70重量部以下である。
本発明の組成物は、重合性単量体成分の全量100重量部中において、架橋性の重合性単量体(D)を1〜90重量部含有してなることが好ましい。架橋性の重合性単量体(D)の配合量がこのような範囲にある組成物を歯科用組成物として用いた場合には、接着強度がさらに向上する等の利点を有する。架橋性の重合性単量体(D)の配合量が1重量部未満の場合、充分な接着強度が得られないおそれがあり、より好適には2重量部以上であり、さらに好適には5重量部以上である。一方、架橋性の重合性単量体(D)の配合量が90重量部を超える場合、象牙質のコラーゲン層への浸透が不十分となり、高い接着強度が得られなくなるおそれがあり、より好適には85重量部以下であり、さらに好適には80重量部以下である。
本発明の組成物は、その具体的な実施態様によっては、有機溶媒(E)を含むことが好ましい。有機溶媒(E)は、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用することができる。有機溶媒(E)としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−メチル−2−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。これらの中でも、生体に対する安全性と、揮発性に基づく除去の容易さの双方を勘案した場合、有機溶媒(E)が水溶性有機溶媒であることが好ましく、具体的には、エタノール、2−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、アセトン、及びテトラヒドロフランが好ましく用いられる。前記有機溶媒(E)の配合量は特に限定されず、実施態様によっては前記有機溶媒(E)の配合を必要としないものもある。前記有機溶媒(E)を用いる実施態様においては、重合性単量体成分の全量100重量部に対して、有機溶媒(E)を1〜2000重量部含有してなることが好ましい。前記有機溶媒(E)の好適な配合量は、用いられる実施態様によって大幅に異なるので、後述する本発明の組成物の具体的な実施態様の説明と併せて、各実施態様に応じた前記有機溶媒(E)の好適な配合量を示すこととする。
本発明に用いられる重合開始剤(F)は、一般工業界で使用されている重合開始剤から選択して使用でき、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。特に、光重合及び化学重合の重合開始剤が、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用される。
好ましい実施態様では、重合促進剤(G)が用いられる。本発明に用いられる重合促進剤(G)としては、アミン類、スルフィン酸及びその塩、ボレート化合物、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、銅化合物、スズ化合物、バナジウム化合物、ハロゲン化合物、アルデヒド類、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、チオ尿素化合物などが挙げられる。
本発明の組成物に、実施態様によっては、さらにフィラー(H)を配合することが好ましい。このようなフィラーは、通常、有機フィラー、無機フィラー及び有機−無機複合フィラーに大別される。有機フィラーの素材としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上の混合物として用いることができる。有機フィラーの形状は特に限定されず、フィラーの粒子径を適宜選択して使用することができる。得られる組成物のハンドリング性及び機械強度などの観点から、前記有機フィラーの平均粒子径は、0.001〜50μmであることが好ましく、0.001〜10μmであることがより好ましい。
(1)一液型ボンディング材の作製
各成分を常温下で混合して一液型ボンディング材組成物を作製した。その組成を表1に示す。次ぎの手順で牛歯象牙質との接着強度を測定した。
EDMA:エリスリトールジメタクリレート〔1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3−ブタンジオール〕
XDMA:キシリトールジメタクリレート〔1,5−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4−ペンタントリオール〕
SDMA:ソルビトールジメタクリレート〔1,6−ビス(メタクリロイルオキシ)−2,3,4,5−ヘキサンテトラオール〕
MDMA:マンニトールジメタクリレート(3,4−ジ−O−メタクリロイル−D−マンニトール)
#801:1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン
GDMA:グリセロールジメタクリレート〔重合性単量体(A)に該当しない比較例用の重合性単量体〕
ErMA:ペンタエリスリトールジメタクリレート
MDP :10−メタアクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
Bis−GMA:2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン(ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート)
TMDPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
CQ:カンファーキノン
DBB:N,N−ジメチルアミノ安息香酸n−ブトキシエチルエステル
無機フィラー1:日本アエロジル社製「R972」
参考例 MDMAの合成
(i)1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitolの合成
冷却管を装着した2Lセパラブルフラスコに無水ピリジン700mLを加えた後、1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol(和光純薬製)65gを少しずつフラスコ内に加えて完全に溶解させた。反応系に氷浴をセットして反応系を0℃まで冷却した。続いて、反応系の温度を0℃付近に保ちつつ、かつ反応系を攪拌しながら、滴下ロートを用いてメタクリロイルクロライド(和光純薬製)60gを窒素雰囲気下で約1時間掛けて反応系に滴下した。滴下ロートをガラス栓に差し替え、オイルバスを用いて反応系を70℃に加熱した。該加熱を8時間続けた。加熱終了後、オイルバスを外して反応系を室温まで冷却した。続いて、1Lの氷水を入れたビーカーに反応系を注いで反応を停止させた。反応を停止した後、1500mLのジエチルエーテルを用いて5回抽出を行った。その後、得られた有機層を、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、油状物質を得た。前記油状物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:ヘキサン:ジエチルエーテル=7:3)、濃縮後、ヘキサンを加えて再結晶を行って目的の化合物を得た。収量は36.3g、収率は37%であった。
1H-NMR (400MHz, CDCl3, δ) 1.31 (s, 6H), 1.36 (s, 6H), 1.96 (s, 6H), 3.85-3.96 (m,4H), 4.21-4.27 (m, 2H), 5.43 (dd, 2H), 5.64 (s, 2H), 6.15 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CDCl3, δ) 18.2, 25.1, 26.3, 65.5, 71.6, 74.7, 109.3, 126.6, 135.6, 166.0 (ppm)
2L丸底フラスコに酢酸540mL及び水180mLを加えた。得られた酢酸水溶液を攪拌しながら、上記で合成した1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-di-O-methacryloyl-D-mannitol 18gを少しずつ加えて完全に溶解させた。このようにして調製した溶液の温度を25℃に保った状態で、18時間攪拌を行った。攪拌終了後、前記溶液をエバポレーターを用いて減圧濃縮することで油状物質を得た。前記油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し(展開系:酢酸エチル100%)、濃縮を行ったところ、白色の結晶が析出した。NMRにより、この結晶が目的とする化合物であることを確認した。収量は8.7g、収率は60%であった。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, δ) 1.84 (s, 6H), 3.39 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H), 3.59-3.66 (m,2H), 5.28 (d, 2H), 5.56 (s, 2H), 6.03 (s, 2H) (ppm)
13C-NMR (100MHz, CD3OD, δ) 18.4, 64.2, 71.6, 73.1, 126.8, 137.4, 167.9 (ppm)
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規制した。
上記の5個の接着試験供試サンプルの引張接着強度を、万能試験機(インストロン社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強度とした。得られた結果を表1にまとめて示す。
(1)重合性単量体(A)を含む重合性組成物を用いたプライマーの作製
各成分を常温下で混合してプライマー組成物を作製した。その組成を表2に示す。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。得られたサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
無機フィラー2:日本アエロジル社製「Ar380」
(その他の略号は上記と同義である。)
上記の接着試験供試サンプルの引張接着強度を、万能試験機(島津製作所社製)にてクロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定し、平均値を引張接着強度とした。得られた結果を表2にまとめて示す。
Claims (22)
- 4個以上の炭素が連続して結合した非共役の炭素鎖、2個以上の重合性基及び2個以上の水酸基を有する重合性単量体(A)、並びに水(B)を含有してなる組成物であって、重合性単量体成分の全量100重量部に対して水(B)を6〜2000重量部含有してなる組成物。
- mが、2〜5であり、かつkが、1〜5である請求項5に記載の組成物。
- pが、2〜4である請求項7に記載の組成物。
- R1が、水素原子又はメチル基である請求項3〜8のいずれかに記載の組成物。
- 重合性単量体成分の全量100重量部中において、重合性単量体(A)を1〜99重量部含有してなる請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 酸性基を有する重合性単量体(C)を、重合性単量体成分の全量100重量部中において1〜90重量部さらに含有してなる請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 架橋性の重合性単量体(D)を、重合性単量体成分の全量100重量部中において1〜90重量部さらに含有してなる請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 重合性単量体成分の全量100重量部に対して、有機溶媒(E)を1〜2000重量部含有してなる請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- 有機溶媒(E)が、水溶性有機溶媒である請求項13に記載の組成物。
- 重合性単量体成分の全量100重量部に対して、重合開始剤(F)を0.001〜30重量部含有してなる請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。
- 重合性単量体成分の全量100重量部に対して、重合促進剤(G)を0.001〜30重量部含有してなる請求項1〜15のいずれかに記載の組成物。
- 重合性単量体成分の全量100重量部に対して、フィラー(H)を1〜2000重量部含有してなる請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- 歯科用である請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。
- 請求項18に記載の組成物を用いたプライマー。
- 請求項18に記載の組成物を用いたボンディング材。
- 請求項18に記載の組成物を用いたコンポジットレジン。
- 請求項18に記載の組成物を用いたセメント。
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