JPWO2007148574A1 - Resist stripper - Google Patents
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Abstract
剥離性に優れ、かつ、引火性がなく安全であり、さらに、導電体を腐蝕させない防食性に優れたレジスト剥離剤の提供を目的とする。レジスト剥離剤は、式(1)で表される化合物を含む構成としてある。【化4】ここで、式(1)において、R3は炭素数1〜18のアルキル基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のエーテル結合を有してもよい炭化水素基である。An object of the present invention is to provide a resist stripper that is excellent in peelability, safe from flammability, and excellent in corrosion resistance that does not corrode conductors. The resist stripper includes a compound represented by the formula (1). In the formula (1), R3 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and R1 and R2 may each independently have a hydrogen atom or an ether bond having 1 to 6 carbon atoms. Good hydrocarbon group.
Description
本発明は、レジスト剥離剤に関する。特に、本発明のレジスト剥離剤は、剥離性に優れ、かつ、引火性がなく安全であり、さらに、導電体を腐蝕させない防食性に優れている。 The present invention relates to a resist remover. In particular, the resist remover of the present invention is excellent in releasability, safe from flammability, and excellent in anticorrosive properties that do not corrode the conductor.
IC,LSIのような集積回路、LCD,EL素子のような表示機器、プリント基板等は、ホトリソグラフィー技術を用いて製造されている。このホトリソグラフィー工程において、不必要となったレジスト(感光剤)は、レジスト剥離剤を用いて除去される。 Integrated circuits such as IC and LSI, display devices such as LCD and EL elements, printed circuit boards, and the like are manufactured using photolithography technology. In this photolithography process, unnecessary resist (photosensitive agent) is removed using a resist stripper.
(従来例)
このレジスト剥離工程では、これまで種々のレジスト剥離剤が使用されてきた。しかし、近年、液晶表示パネルや半導体素子のプロセスの微細化や短時間処理に対応するには能力が低く、更なる性能が望まれている。現在では、剥離性に優れたアミン系化合物を含むレジスト剥離剤が主力となっている。
このアミン系剥離剤は溶剤系と水系に分類できる。たとえば、溶剤系剥離剤として、ジメチルスルホキシド(約30重量%)+モノエタノールアミン(約70重量%)や、モノエタノールアミン+N−メチルピロリドンなどが使用されている。一方、水系剥離剤として、水(約20〜30重量%)+ジエチレングリコールモノブチルエーテル(約20〜30重量%)+モノエタノールアミン(約30〜40重量%)、アルキルベンゼンスルホン酸+機能水(オゾン水)、酸系(硫酸+過酸化水素)+機能水(オゾン水)などが使用されている。(Conventional example)
In the resist stripping process, various resist stripping agents have been used so far. However, in recent years, the ability to cope with the miniaturization and short-time processing of liquid crystal display panels and semiconductor elements is low, and further performance is desired. At present, a resist stripping agent containing an amine compound having excellent stripping properties has become the mainstay.
This amine release agent can be classified into a solvent type and an aqueous type. For example, dimethyl sulfoxide (about 30% by weight) + monoethanolamine (about 70% by weight), monoethanolamine + N-methylpyrrolidone, or the like is used as a solvent-based release agent. On the other hand, water (about 20-30% by weight) + diethylene glycol monobutyl ether (about 20-30% by weight) + monoethanolamine (about 30-40% by weight), alkylbenzenesulfonic acid + functional water (ozone water) ), Acid (sulfuric acid + hydrogen peroxide) + functional water (ozone water), etc. are used.
近年、水リンスが可能な水系剥離剤の使用が拡大している。この理由は、水系剥離剤が剥離性に優れ、しかも引火性がなく危険物ではないからである。ところで、水系剥離剤は、モノエタノールアミンが添加されている。このため、水系剥離剤は、配線などの導電体への腐食が起こるといった欠点を有している。したがって、実際には剥離性能と腐食性を考慮して、モノエタノールアミンの含有量を調整する必要がある。そして、レジスト剥離性能と導電体へのダメージ(腐食)防止を目的として、様々なレジスト剥離剤が開発されてきた。 In recent years, the use of aqueous release agents capable of rinsing with water has been increasing. This is because the aqueous release agent is excellent in releasability and is not flammable and is not a dangerous substance. By the way, monoethanolamine is added to the aqueous release agent. For this reason, the water-based release agent has a drawback that corrosion to a conductor such as wiring occurs. Therefore, in practice, it is necessary to adjust the content of monoethanolamine in consideration of peeling performance and corrosivity. Various resist stripping agents have been developed for the purpose of resist stripping performance and prevention of damage (corrosion) to the conductor.
たとえば、特許文献1には、アルカノールアミンとホルムアルデヒドを反応させた生成物を含有するフォトレジスト剥離剤が開示されている。この生成物は、アルカノールアミンとホルムアルデヒドを、ホルムアルデヒド/アルカノールアミン(モル比)で、0.8以下の割合で反応させることによって、生成される。
また、特許文献2には、アルカノールアミン化合物と、スルホン化合物又はスルホキシド化合物と、ヒドロキシ化合物とからなる、フォトレジスト剥離剤組成物が開示されている。
さらに、特許文献3には、少なくともヒドロキシカルボン酸および水を含む、pHの安定したレジスト剥離剤が開示されている。このレジスト剥離剤は、製造後に含まれるヒドロキシカルボン酸が、二分子以上の縮合体とヒドロキシカルボン酸単量体との比率(すなわち、縮合体/単量体)が1/9以下になるように調整されている。
また、特許文献4には、銅と銀の合金を配線プロセスに使用するためのレジストを剥離する剥離剤が開示されている。このレジスト剥離剤は、ピペラジン類を含んでいる。
さらに、特許文献5には、テトラエチレンペンタミン及びエーテルアルコールを含むレジスト剥離剤が開示されている。
Further,
Furthermore,
上記各特許文献に記載された技術は、レジスト剥離性能の向上と導電体(銅(Cu)やアルミニウム(Al)などからなる配線など)の防食を目的として開発された。しかしながら、これらの技術では、まだ完全に両目的を満足することができないといった問題があった。 The techniques described in the above patent documents have been developed for the purpose of improving resist stripping performance and preventing corrosion of conductors (such as wiring made of copper (Cu) or aluminum (Al)). However, these techniques still have a problem that they cannot satisfy both purposes completely.
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、剥離性に優れ、かつ、引火性がなく安全であり、さらに、導電体を腐蝕させない防食性に優れたレジスト剥離剤の提供を目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, and aims to provide a resist remover that is excellent in releasability, safe from flammability, and excellent in corrosion resistance that does not corrode a conductor. .
なお、本発明者は、上記の状況を鑑み、鋭意検討した。この結果、高い両親媒性をもつ特定の新規なアルコキシアミド系化合物を、レジスト剥離剤として使用した。このレジスト剥離剤は、防食性に優れ、しかも剥離性能にも優れていた。本発明は、このようにして完成したものである。 In addition, this inventor earnestly examined in view of said situation. As a result, a specific novel alkoxyamide compound having high amphiphilic properties was used as a resist stripper. This resist stripper was excellent in anticorrosion properties and also in stripping performance. The present invention has been completed in this way.
上記目的を達成するために、本発明のレジスト剥離剤は、式(1)で表される化合物を含んでいる。
このように、アルコキシアミド系のレジスト剥離剤は、高い剥離性能を有するとともに、銅やアルミに対して防食性に非常に優れている。また、このレジスト剥離剤は、水溶性を有しているので、IPA(イソプロピルアルコール)リンスが不要であり、生産性を向上させることができる。In order to achieve the above object, the resist stripper of the present invention contains a compound represented by the formula (1).
As described above, the alkoxyamide-based resist stripper has high stripping performance and is extremely excellent in corrosion resistance with respect to copper and aluminum. Moreover, since this resist remover has water solubility, IPA (isopropyl alcohol) rinsing is unnecessary, and productivity can be improved.
また、好ましくは、約20〜100重量%の前記式(1)で表される化合物と、約0〜80重量%の水とが含まれるとよい。
このように、レジスト剥離剤は、水混合系のレジスト剥離剤としても使用することができる。また、レジスト剥離剤は、水混合物とすることにより引火性をなくし、非危険物として取り扱うことができる。また、レジスト剥離剤は、高い水希釈率でも高い剥離性能を有しており、レジスト剥離剤の使用量を低減することができる。さらに、レジスト剥離剤は、水混合物としない場合であっても、アルコキシアミド系化合物自体の引火点が高く、第三石油類であることから、安全性を向上させることができる。Preferably, about 20 to 100% by weight of the compound represented by the formula (1) and about 0 to 80% by weight of water are included.
Thus, the resist remover can also be used as a water-mixed resist remover. In addition, the resist stripping agent can be handled as a non-hazardous material by eliminating the flammability by using a water mixture. Moreover, the resist stripper has high stripping performance even at a high water dilution rate, and the amount of the resist stripper used can be reduced. Furthermore, even when the resist stripper is not a water mixture, the alkoxyamide compound itself has a high flash point and is a third petroleum, so safety can be improved.
また、好ましくは、前記R1及びR2の炭素数を、1〜4とするとよい。
このようにすると、レジスト剥離剤は、水への溶解性が低下するのを抑制することができ、水リンスが可能となる。Preferably, R 1 and R 2 have 1 to 4 carbon atoms.
If it does in this way, the resist stripping agent can suppress that the solubility to water falls, and water rinse becomes possible.
また、好ましくは、前記R1及びR2の炭素数を1とし、かつ、前記R3の炭素数を1〜8とするとよい。
このようにすると、レジスト剥離剤は、レジストの剥離性を低下させずに、水への溶解性が低下するのを抑制することができる。Preferably, the carbon number of R 1 and R 2 is 1, and the carbon number of R 3 is 1-8.
If it does in this way, the resist stripping agent can suppress that the solubility to water falls, without reducing the peelability of a resist.
また、好ましくは、前記R1及びR2の炭素数を2とし、かつ、前記R3の炭素数を1〜6とするとよい。
このようにしても、レジスト剥離剤は、レジストの剥離性を低下させずに、水への溶解性が低下するのを抑制することができる。Preferably, R 1 and R 2 have 2 carbon atoms, and R 3 has 1 to 6 carbon atoms.
Even if it does in this way, the resist remover can suppress that the solubility to water falls, without reducing the peelability of a resist.
また、好ましくは、防食剤、キレート剤、剥離促進剤、還元剤、酸化剤、界面活性剤、緩衝剤及び/又は酸化防止剤が添加されるとよい。
このように、たとえば、界面活性剤を添加すると、微細隙間への浸透性が向上し、レジストの剥離性を向上させることができる。また、酸化防止剤を添加することにより、レジスト剥離剤は、酸化による性能劣化を抑制することができる。In addition, preferably, an anticorrosive agent, a chelating agent, a peeling accelerator, a reducing agent, an oxidizing agent, a surfactant, a buffering agent and / or an antioxidant are added.
Thus, for example, when a surfactant is added, the permeability to fine gaps is improved, and the peelability of the resist can be improved. Further, by adding an antioxidant, the resist stripper can suppress performance deterioration due to oxidation.
[レジスト剥離剤の一実施形態]
本発明のレジスト剥離剤は、液晶表示パネルや半導体素子などの製造時に用いられる。すなわち、ホトリソグラフィー工程において、不必要となったレジスト(感光剤)を、溶解して除去する。
本実施形態のレジスト剥離剤は、式(1)で表されるアルコキシアミド系の化合物を含む構成としてある。
The resist remover of the present invention is used in the production of liquid crystal display panels, semiconductor elements and the like. That is, in the photolithography process, unnecessary resist (photosensitive agent) is dissolved and removed.
The resist stripper of this embodiment is configured to include an alkoxyamide compound represented by the formula (1).
ここで、R3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、各種プロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基などが挙げられる。このアルキル基は、炭素数1〜8のものが好ましく、炭素数1〜6のものが特に好ましい。
また、R1及びR2の炭化水素基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよいが、飽和炭化水素基が好ましい。その例としては、メチル基、エチル基、各種プロピル基、各種ブチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などが挙げられ、メチル基が最も一般的である。R1及びR2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、さらに、互いに結合して環構造を形成してもよい。この環構造は、窒素をヘテロ原子とする複素環構造であってもよく、また、窒素原子と酸素原子をヘテロ原子とする複素環構造であってもよい。この複素環構造を有する基としては、たとえば、1−ピロリジニル基、ピペジリノ基、モルホリノ基などを挙げることができる。Here, examples of the alkyl group for R 3 include a methyl group, an ethyl group, various propyl groups, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, and various octyl groups. This alkyl group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 6 carbon atoms.
The hydrocarbon group for R 1 and R 2 may be linear or branched, but is preferably a saturated hydrocarbon group. Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, various propyl groups, various butyl groups, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, and an ethoxyethyl group, and the methyl group is the most common. R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring structure. This ring structure may be a heterocyclic structure having nitrogen as a heteroatom, or may be a heterocyclic structure having a nitrogen atom and an oxygen atom as heteroatoms. Examples of the group having a heterocyclic structure include a 1-pyrrolidinyl group, a piperidino group, and a morpholino group.
上記アルコキシアミド系の化合物として、たとえば、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、3―メトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミド、3―エトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミドなどを挙げることができる。 Examples of the alkoxyamide compounds include 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-ethoxy- N, N-diethylpropionamide and the like can be mentioned.
ここで、好ましくは、R1及びR2の炭素数を、1〜4とするとよく、より好ましくは、R1及びR2の炭素数を、1〜2とするとよい。このようにすると、水への溶解性が低下するのを抑制することができ、水リンスが可能となる。Here, preferably, the number of carbon atoms of R 1 and R 2, may When 1-4, more preferably, the carbon number of R 1 and R 2, or equal to 1-2. If it does in this way, it can control that the solubility to water falls, and water rinse becomes possible.
また、好ましくは、R1及びR2の炭素数を1としたとき、R3の炭素数を1〜8とするとよく、より好ましくは、R3の炭素数を1〜6とするとよい。このようにすると、レジストの剥離性(レジストを溶解する性能を含む。)を低下させずに、水への溶解性を増大させることができる。R1及びR2の炭素数を1としたとき、R3の炭素数を1〜8とするとよい理由は、R3の炭素数が大きいほど水への溶解性が低下し、水希釈率が低下するとともに、水リンスが困難となるからである。Preferably, when R 1 and R 2 have 1 carbon, R 3 may have 1 to 8 carbon atoms, and more preferably, R 3 may have 1 to 6 carbon atoms. In this way, the solubility in water can be increased without reducing the resist peelability (including the ability to dissolve the resist). When the carbon number of R 1 and R 2 is 1, the reason why the carbon number of R 3 is preferably 1 to 8 is that the larger the carbon number of R 3 , the lower the solubility in water, and the water dilution rate is This is because water rinsing becomes difficult as well as decreasing.
また、好ましくは、R1及びR2の炭素数を2としたとき、R3の炭素数を1〜6とするとよく、より好ましくは、R3の炭素数を1〜3とするとよい。このようにすると、レジストの剥離性を低下させずに、水への溶解性を増大させることができる。R1及びR2の炭素数を2としたとき、R3の炭素数を1〜6とするとよい理由は、R3の炭素数が大きいほど水への溶解性が低下し、水希釈率が低下するとともに、水リンスが困難となるからである。Preferably, when R 1 and R 2 have 2 carbon atoms, R 3 may have 1 to 6 carbon atoms, and more preferably R 3 may have 1 to 3 carbon atoms. If it does in this way, the solubility to water can be increased, without reducing the peelability of a resist. When the carbon number of R 1 and R 2 is 2, the reason why the carbon number of R 3 is preferably 1 to 6 is that the larger the carbon number of R 3 , the lower the solubility in water, and the water dilution rate is This is because water rinsing becomes difficult as well as decreasing.
上記式(1)で表されるアルコキシアミド系の化合物は、通常、水と混合され水混合系のレジスト剥離剤として使用される。このレジスト剥離剤は、水混合物とすることにより引火性がないので、非危険物として取り扱うことができる。また、このレジスト剥離剤は、高い水希釈率でも高い剥離性能を有しており、レジスト剥離剤の使用量を低減することができる。さらに、水混合物としない場合であっても、レジスト剥離剤として使用することができる。また、アルコキシアミド系化合物自体の引火点が高く、第三石油類であることから、安全性を向上させることができる。 The alkoxyamide compound represented by the above formula (1) is usually mixed with water and used as a water mixed resist remover. This resist stripper can be handled as a non-hazardous material because it is not flammable by using a water mixture. Further, this resist stripper has a high stripping performance even at a high water dilution rate, and the amount of the resist stripper used can be reduced. Furthermore, even if it is not a water mixture, it can be used as a resist stripper. Further, since the flash point of the alkoxyamide compound itself is high and it is a third petroleum, safety can be improved.
ここで、好ましくは、レジスト剥離剤に、約20〜100重量%の式(1)で表される化合物と、約0〜80重量%の水とが含まれるとよい。より好ましくは、約25〜100重量%の式(1)で表される化合物と、約0〜75重量%の水とが含まれるとよく、さらに好ましくは、約40〜100重量%の式(1)で表される化合物と、0〜60重量%の水とが含まれるとよい。このようにすると、レジスト剥離剤の剥離性能を良好に発揮することができる。 Here, preferably, the resist stripper contains about 20 to 100% by weight of the compound represented by the formula (1) and about 0 to 80% by weight of water. More preferably, it contains about 25 to 100% by weight of the compound represented by the formula (1) and about 0 to 75% by weight of water, and more preferably about 40 to 100% by weight of the formula ( The compound represented by 1) and 0 to 60% by weight of water are preferably contained. If it does in this way, the peeling performance of a resist stripper can be exhibited favorably.
たとえば、式(1)で表される化合物として、N,N−ジメチル体を使用する場合、水添加量は、約5〜80重量%とするとよく、好ましくは、約20〜60重量%とするとよい。すなわち、式(1)で表される化合物が、約40重量%未満であったり、あるいは、約80重量%を超えると、式(1)で表される化合物によっては、レジストに対する剥離性能が低下する心配があるからである。また、式(1)で表される化合物として、N,N−ジエチル体を使用する場合、水添加量は、約0〜80重量%とするとよく、好ましくは、約0〜40重量%とするとよい。このようにすると、レジストに対する剥離性能が低下するといった不具合を防止することができる。 For example, when an N, N-dimethyl compound is used as the compound represented by the formula (1), the amount of water added may be about 5 to 80% by weight, and preferably about 20 to 60% by weight. Good. That is, when the compound represented by the formula (1) is less than about 40% by weight, or exceeds about 80% by weight, depending on the compound represented by the formula (1), the peeling performance on the resist is lowered. Because there is a worry to do. In addition, when an N, N-diethyl compound is used as the compound represented by the formula (1), the amount of water added may be about 0 to 80% by weight, and preferably about 0 to 40% by weight. Good. If it does in this way, the malfunction that the peeling performance with respect to a resist falls can be prevented.
また、本実施形態のレジスト剥離剤は、好ましくは、防食剤、キレート剤、剥離促進剤、還元剤、酸化剤、界面活性剤、緩衝剤及び/又は酸化防止剤などが添加されるとよい。このように、たとえば、界面活性剤を添加すると、微細隙間への浸透性が向上し、レジストの剥離性を向上させることができる。また、必要に応じて、酸化防止剤を添加することにより、酸化による性能劣化を抑制することができる。上記防食剤、キレート剤、剥離促進剤、還元剤、酸化剤、界面活性剤、酸化防止剤は、単独でも使用でき、また、2種以上を組み合わせても使用できる。 In addition, the resist stripper of this embodiment is preferably added with an anticorrosive, a chelating agent, a stripping accelerator, a reducing agent, an oxidizing agent, a surfactant, a buffering agent, and / or an antioxidant. Thus, for example, when a surfactant is added, the permeability to fine gaps is improved, and the peelability of the resist can be improved. Moreover, the performance deterioration by oxidation can be suppressed by adding antioxidant as needed. The anticorrosive agent, chelating agent, peeling accelerator, reducing agent, oxidizing agent, surfactant, and antioxidant can be used alone or in combination of two or more.
防食剤、あるいは、キレート剤として、芳香族ヒドロキシ化合物、アセチレンアルコール、カルボキシル基含有有機化合物及びその無水物、トリアゾール化合物、糖類及びオキシム系化合物などが挙げられる。上記各防食剤、あるいは、キレート剤は、単独でも使用でき、また、2種以上を組み合わせても使用できる。 Examples of the anticorrosive or chelating agent include aromatic hydroxy compounds, acetylene alcohols, carboxyl group-containing organic compounds and anhydrides, triazole compounds, saccharides, and oxime compounds. Each of the above anticorrosives or chelating agents can be used alone or in combination of two or more.
芳香族ヒドロキシ化合物として、フェノール、クレゾール、キシレノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール、1,2,4−ベンゼントリオール、サリチルアルコール、p−ヒドロキシベンジルアルコール、o−ヒドロキシベンジルアルコール、p−ヒドロキシフェネチルアルコール、p−アミノフェノール、m−アミノフェノール、ジアミノフェノール、アミノレゾルシノール、p−ヒドロキシ安息香酸、o−ヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸等を挙げることができる。 As aromatic hydroxy compounds, phenol, cresol, xylenol, pyrocatechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, 1,2,4-benzenetriol, salicyl alcohol, p-hydroxybenzyl alcohol, o-hydroxybenzyl alcohol, p-hydroxyphenethyl alcohol , P-aminophenol, m-aminophenol, diaminophenol, aminoresorcinol, p-hydroxybenzoic acid, o-hydroxybenzoic acid, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 2,5-dihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxy Examples thereof include benzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, gallic acid and the like.
アセチレンアルコールとして、2−ブチン−1,4−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−オール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール等を挙げることができる。 As acetylene alcohol, 2-butyne-1,4-diol, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, 2-methyl-3-butyn-2-ol, 3-methyl-1-pentyne-3- All, 3,6-dimethyl-4-octyne-3,6-diol, 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyn-4,7-ol, 2,5-dimethyl-3-hexyne-2 , 5-diol and the like.
カルボキシル基含有有機化合物及びその無水物として、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、フタル酸、1,2,3−ベンゼントリカルボン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、無水酢酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、サリチル酸、酒石酸、アクリル酸、γ―リノレン酸等を挙げることができる。 As carboxyl group-containing organic compounds and their anhydrides, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, maleic acid, fumaric acid, benzoic acid, phthalic acid, 1,2 , 3-benzenetricarboxylic acid, glycolic acid, lactic acid, malic acid, citric acid, acetic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, salicylic acid, tartaric acid, acrylic acid, γ-linolenic acid, etc. .
トリアゾール化合物としては、ベンゾトリアゾール、o−トリルトリアゾール、m−トリルトリアゾール、p−トリルトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ニトロベンゾトリアゾール、ジヒドロキシプロピルベンゾトリアゾール、アミノトリアゾール等を挙げることができる。
また、糖類として、ソルビトール、キシリトール、パラチニット、アラビトール、マンニトール、蔗糖、澱粉等を挙げることができる。
また、オキシム系化合物としては、ジメチルグリオキシム、ジフェニルグリオキシム等を挙げることができる。
上記防食剤、あるいは、キレート剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。Examples of the triazole compound include benzotriazole, o-tolyltriazole, m-tolyltriazole, p-tolyltriazole, carboxybenzotriazole, 1-hydroxybenzotriazole, nitrobenzotriazole, dihydroxypropylbenzotriazole, aminotriazole and the like. .
Examples of the saccharide include sorbitol, xylitol, palatinit, arabitol, mannitol, sucrose, starch and the like.
Examples of oxime compounds include dimethylglyoxime and diphenylglyoxime.
The anticorrosive agent or chelating agent may be used either alone or as a mixture thereof.
剥離促進剤として、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、あるいはメチル、プロピル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデシル等のアルキルベンゼンスルホン酸などが挙げられる。
上記剥離促進剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。Examples of the release accelerator include benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, or alkylbenzenesulfonic acid such as methyl, propyl, heptyl, octyl, decyl, dodecyl, and the like.
The above peeling accelerator may be used either alone or as a mixture thereof.
還元剤としては、次亜硫酸、硫酸塩系還元剤、アミン系還元剤、あるいは、その他の還元剤が挙げられる。
上記次亜硫酸、硫酸塩系還元剤として、チオ硫酸ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
アミン系還元剤として、ヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、トリプトファン、ヒシチジン、メチオニン、フェニルアラニンなどが挙げられる。
その他の還元剤として、アスコルビン酸、ブチンジオ−ル類、不飽和ケトン類、尿酸、テトラアミソ−ル、ヒドラジン類、及びその誘導体類であって、カルバゼ−ト類、オキシム類、ヒドロキノン、ピロガロ−ル、没食子酸、2,4,5-トリヒドロキシブチロフェノン、トコフェロ−ル、6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチルクロマン-2-カルボン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル(BHA)、2,6-ジ-第三ブチル-4-ヒドロキシメチルフェノ−ル、チオ−ル類、サリチルアルデヒド、4-ヒドロキシベンズアルデヒド及びグリコ−ルアルデヒドジアルキルアセタ−ル類及びそれらの混合物などが挙げられる。
上記還元剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。Examples of the reducing agent include hyposulfite, sulfate-based reducing agents, amine-based reducing agents, and other reducing agents.
Examples of the hyposulfite and sulfate-based reducing agent include sodium thiosulfate, sodium dithionite, sodium pyrosulfite, and sodium metabisulfite.
Examples of amine-based reducing agents include hydroxylamine, monoethanolamine, tryptophan, histidine, methionine, and phenylalanine.
Examples of other reducing agents include ascorbic acid, butynediols, unsaturated ketones, uric acid, tetraamisole, hydrazines, and derivatives thereof, such as carbazates, oximes, hydroquinone, pyrogallol, Gallic acid, 2,4,5-trihydroxybutyrophenone, tocopherol, 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid, butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisos (BHA), 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol, thiols, salicylaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde and glycolaldehyde dialkylacetals and mixtures thereof Etc.
The reducing agent may be used either alone or as a mixture thereof.
酸化剤として、オゾン、過酸化水素、次亜塩素酸または次亜塩素酸塩、亜塩素酸または亜塩素酸塩、過塩素酸または過塩素酸塩、次亜臭素酸または次亜臭素酸塩、亜臭素酸または亜臭素酸塩、過臭素酸または過臭素酸塩、次亜ヨウ素酸または次亜ヨウ素酸塩、亜ヨウ素酸または亜ヨウ素酸塩、過ヨウ素酸または過ヨウ素酸塩、過硫酸または過硫酸塩、過酢酸または過酢酸塩、過プロピオン酸または過プロピオン酸塩、過安息香酸または過安息香酸塩、tert−ブチルハイドロパーオキシド、エチルベンゼンハイドロパーオキシド、キュメンハイドロパーオキシドなどが挙げられる。
上記酸化剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。As oxidizing agents, ozone, hydrogen peroxide, hypochlorous acid or hypochlorite, chlorous acid or chlorite, perchloric acid or perchlorate, hypobromite or hypobromite, Bromous acid or bromite, perbromide or perbromide, hypoiodous acid or hypoiodite, iodic acid or iodate, periodate or periodate, persulfate or Examples thereof include persulfate, peracetic acid or peracetate, perpropionic acid or perpropionate, perbenzoic acid or perbenzoate, tert-butyl hydroperoxide, ethylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide, and the like.
The oxidizing agent may be used either alone or as a mixture thereof.
界面活性剤として、カチオン系、アニオン系、非イオン系、あるいは、フッ素系などの界面活性剤が挙げられる。
カチオン系界面活性剤として、アルキルトリメチルアンモニウム塩系、アルキルアミドアミン系、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩系、ポリエチレンポリアミン系カチオン樹脂、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、第4級アンモニウム塩などの界面活性剤が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル系、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステル系、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル系、ソルビタン脂肪酸エステル系、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系などの界面活性剤が挙げられる。
アニオン系界面活性剤として、水中でアニオン性を示す基であって、スルホン酸を形成する基(以下、スルホン酸基と記す。)、硫酸エステルを形成する基(以下、硫酸エステル基と記す。)、リン酸エステルを形成する基(以下、リン酸エステル基と記す。)、カルボン酸を形成する基(以下、カルボン酸基と記す。)などが挙げられる。Examples of the surfactant include cationic, anionic, nonionic, and fluorine surfactants.
Examples of the cationic surfactant include surfactants such as alkyltrimethylammonium salt, alkylamidoamine, alkyldimethylbenzylammonium salt, polyethylene polyamine cationic resin, cetyltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salt.
Nonionic surfactants include polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether, polyoxyalkylene glycol fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbite fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester And the like.
As an anionic surfactant, a group having an anionic property in water and forming a sulfonic acid (hereinafter referred to as a sulfonic acid group) and a group forming a sulfate (hereinafter referred to as a sulfate group). ), A group forming a phosphate ester (hereinafter referred to as a phosphate ester group), a group forming a carboxylic acid (hereinafter referred to as a carboxylic acid group), and the like.
上記スルホン酸基を有する化合物として、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸、アルキレンジスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、フェノールスルホン酸ホルマリン縮合物、フェニルフェノールスルホン酸ホルマリン縮合物等の分子構造中にアニオン系官能基を2つ以上有する化合物、アルキルベンゼンスルホン酸、ジアルキルサクシネートスルホン酸、モノアルキルサクシネートスルホン酸、アルキルフェノキシエトキシエチルスルホン酸等の化合物又はその塩などが挙げられる。
硫酸エステル基を有する化合物として、アルキルメチルタウリン、アシルメチルタウリン、脂肪酸メチルタウリンなどのメチルタウリン類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル、ポリオキシアルキレン多環フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル硫酸エステル等の化合物又はその塩などが挙げられる。
リン酸エステル基を有する化合物として、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸などの化合物またはその塩などが挙げられる。
カルボン酸基を有する化合物として、アシルサルコシン、脂肪酸サルコシンなどのサルコシン類化合物、やし油、オレイン酸、アクリル酸、γ―リノレン酸などの脂肪酸類化合物またはその塩などが挙げられる。
さらに、分子構造中に異なった2つのアニオン系官能基を有する化合物として、スルホン酸基及びカルボン酸基を有する化合物であるアルキルスルホコハク酸、ポリオキシアルキレンアルキルスルホコハク酸などの化合物またはその塩などが挙げられる。Examples of the compound having a sulfonic acid group include an anionic functional group in a molecular structure such as alkyl diphenyl ether disulfonic acid, alkylene disulfonic acid, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, phenol sulfonic acid formalin condensate, and phenyl phenol sulfonic acid formalin condensate. Examples thereof include compounds having two or more compounds, alkylbenzene sulfonic acid, dialkyl succinate sulfonic acid, monoalkyl succinate sulfonic acid, alkylphenoxyethoxyethyl sulfonic acid and the like, or salts thereof.
Compounds having a sulfate ester group include methyl taurines such as alkyl methyl taurine, acyl methyl taurine, and fatty acid methyl taurine, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene polycyclic phenyl ether sulfate Examples thereof include compounds such as esters and polyoxyalkylene aryl ether sulfates or salts thereof.
Examples of the compound having a phosphate ester group include compounds such as polyoxyalkylene alkyl ether phosphoric acid and polyoxyalkylene alkyl phenyl ether phosphoric acid, or salts thereof.
Examples of the compound having a carboxylic acid group include sarcosine compounds such as acyl sarcosine and fatty acid sarcosine, fatty acid compounds such as coconut oil, oleic acid, acrylic acid and γ-linolenic acid, and salts thereof.
Furthermore, examples of the compound having two different anionic functional groups in the molecular structure include compounds such as alkylsulfosuccinic acid and polyoxyalkylenealkylsulfosuccinic acid, which are compounds having a sulfonic acid group and a carboxylic acid group, and salts thereof. It is done.
フッ素系界面活性剤として、パーフルオロアルキルエチレンオキシド付加物、パーフルオロアルキルりん酸エステル、パーフルオロアルキルフェニルグリシンなどが挙げられる。
上記界面活性剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。Examples of the fluorine-based surfactant include perfluoroalkyl ethylene oxide adducts, perfluoroalkyl phosphate esters, and perfluoroalkylphenyl glycine.
The above surfactants may be used either alone or as a mixture thereof.
緩衝剤としては、無機酸塩系や有機酸塩系などが挙げられる。
例えば、緩衝系で有用な有機酸として、限定しないが、ギ酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘプタン酸、乳酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸およびクエン酸などが挙げられる。
また、本発明の緩衝系において有用な共役塩基として、有機酸の塩、アンモニア、テトラメチルアンモニウム水酸化物、テトラアルキルアンモニウム水酸化物、2−(メチルアミノ)エタノール、モノイソプロパノールアミン、ジグリコールアミン、N,N−ジメチル−2−(2−アミノエトキシ)エタノール、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、N.N.N’−トリメチルアミノエタノールアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、エチルモルホリン、ヒドロキシモルホリン、アミノプロピロンモルホリン、トリエタノールアミンおよびメチルジエタノールアミンなどが挙げられる。また、有用な共役塩基は、上記例示に限定されない。Examples of the buffer include inorganic acid salts and organic acid salts.
For example, organic acids useful in buffer systems include, but are not limited to, formic acid, trifluoroacetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, heptanoic acid, lactic acid, oxalic acid, malic acid, malonic acid, succinic acid, fumaric acid, adipine Examples include acids, benzoic acid, phthalic acid, and citric acid.
Conjugated bases useful in the buffer system of the present invention include organic acid salts, ammonia, tetramethylammonium hydroxide, tetraalkylammonium hydroxide, 2- (methylamino) ethanol, monoisopropanolamine, diglycolamine N, N-dimethyl-2- (2-aminoethoxy) ethanol, 1- (2-aminoethyl) piperidine, 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- ( 3-aminopropyl) -imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, N.I. N. N'-trimethylaminoethanolamine, pentamethyldiethylenetriamine, ethylmorpholine, hydroxymorpholine, aminopropylonemorpholine, triethanolamine, methyldiethanolamine and the like. Further, useful conjugate bases are not limited to the above examples.
また、カルボン酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩、ホスホン酸塩、硝酸塩、塩酸塩および硼酸塩からなる群より選ばれる1種以上の塩であることが望ましい。具体的には、酢酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、スルホコハク酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、メタンスルホン酸アンモニウム、ホスホン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、四硼酸アンモニウム、アクリル酸アンモニウムなどが挙げられる。陽イオンに注目するとアンモニウム塩以外にもアミン塩でも第四級アンモニウム塩でもよい。
アミンとしては、ヒドロキシルアミンやジエチルヒドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン類、エチルアミン、プロパンジアミン、ジブチルアミン、トリメチルアミンなどのアルキルアミン類、モノエタノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジグリコールアミン、N,N−ジメチル−2−(2−アミノエトキシ)エタノールなどのアルカノールアミン類、アニリン、ベンジルアミンなどの芳香族アミン類、エチルモルホリン、ヒドロキシモルホリン、アミノプロピロンモルホリンなどのモルフォリン類、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]undec−7−ene、N.N.N’−トリメチルアミノエタノールアミン、ペンタメチルジエチレントリアミンなどが挙げられる。また、上記アミンは、塩基性を示すものであればよく、特に限定されるものではない。
第四級アンモニウム塩を形成する第四級アンモニウムイオンとして、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、トリエチルメチルアンモニウムイオン、ラウリルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイオンなどが挙げられる。
上記緩衝剤は、単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。Further, it is desirable that the salt is at least one salt selected from the group consisting of carboxylate, sulfate, sulfonate, phosphonate, nitrate, hydrochloride and borate. Specific examples include ammonium acetate, ammonium citrate, ammonium oxalate, ammonium sulfosuccinate, ammonium sulfate, ammonium methanesulfonate, ammonium phosphonate, ammonium nitrate, ammonium chloride, ammonium tetraborate, and ammonium acrylate. Paying attention to cations, amine salts or quaternary ammonium salts may be used besides ammonium salts.
Examples of amines include hydroxylamines such as hydroxylamine and diethylhydroxylamine, alkylamines such as ethylamine, propanediamine, dibutylamine and trimethylamine, monoethanolamine, methylethanolamine, methyldiethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, Alkanolamines such as diglycolamine, N, N-dimethyl-2- (2-aminoethoxy) ethanol, aromatic amines such as aniline and benzylamine, morpholines such as ethylmorpholine, hydroxymorpholine, aminopropylone morpholine 1- (2-aminoethyl) piperidine, 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- (3-aminopropyl) Pills) - imidazole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, N. N. N'-trimethylaminoethanolamine, pentamethyldiethylenetriamine, etc. are mentioned. The amine is not particularly limited as long as it exhibits basicity.
Examples of the quaternary ammonium ion forming the quaternary ammonium salt include tetramethylammonium ion, tetraethylammonium ion, triethylmethylammonium ion, lauryltrimethylammonium ion, and benzyltrimethylammonium ion.
The above buffering agents may be used either alone or as a mixture thereof.
上記酸化防止剤として、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,6−ジ−tert−ブチル−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール等のモノフェノール系化合物を挙げることができる。また、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス (3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)等のビスフェノール化合物を挙げることができる。また、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−o−クレゾール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)等のチオビスフェノール系化合物を挙げることができる。また、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチル−フェノール)ブタン等のトリスフェノール系化合物を挙げることができる。また、トリフェニルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリス(モノ及びジ−ノニルフェニル)ホスファイト等のホスファイト系酸化防止剤を挙げることができる。また、ジラウリルジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等の硫黄系酸化防止剤を挙げることができる。
上記酸化防止剤は単独またはそれらの混合物のいずれで用いてもよい。また、酸化防止剤の使用量は、レジスト剥離剤に対して約0.01〜1.0重量%の添加が好ましい。As the antioxidant, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 2,6-di-tert-butyl-α-dimethylamino-p-cresol And monophenolic compounds such as 4,4′-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-methylene-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-methylene-bis (4 -Methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-methylene-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenol), etc. The bisphenol compound can be mentioned. In addition, 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (6-tert-butyl-o-cresol), 2,2′-thiobis (4-methyl-6) Thiobisphenol compounds such as (-tert-butylphenol). In addition, tris [methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butyl-phenol) butane and other tris Mention may be made of phenolic compounds. In addition, phosphite antioxidants such as triphenyl phosphite, trisnonylphenyl phosphite, and tris (mono- and di-nonylphenyl) phosphite can be used. Moreover, sulfur type antioxidants, such as dilauryl dipropionate and distearyl thiodipropionate, can be mentioned.
The above antioxidants may be used either alone or as a mixture thereof. The amount of the antioxidant used is preferably about 0.01 to 1.0% by weight based on the resist stripper.
このように本実施形態にかかるレジスト剥離剤は、式(1)で表されるアルコキシアミド系の化合物を用いることにより、高い剥離性能を有するとともに、銅やアルミなどに対する防食性に非常に優れている。また、水系剥離剤とすることにより、引火性がなく安全であり、さらに、水溶性を有しているので、水リンスが可能であり、かつ、IPAリンスが不要なので、生産性を向上させることができる。
次に、上記レジスト剥離剤の実施例及び比較例について、図1の表−1及び図2の表−2を参照して説明する。As described above, the resist stripper according to this embodiment has a high stripping performance by using the alkoxyamide-based compound represented by the formula (1), and is extremely excellent in corrosion resistance against copper, aluminum, and the like. Yes. Also, by using a water-based release agent, it is safe without flammability, and since it has water solubility, water rinsing is possible and no IPA rinsing is required, improving productivity. Can do.
Next, examples and comparative examples of the resist remover will be described with reference to Table-1 in FIG. 1 and Table-2 in FIG.
図1は、実施例1〜15に対する、剥離剤種(剥離液の組成)、剥離性能及び防食性能を表した表−1を示している。
また、図2は、比較例1〜6に対する、剥離剤種(剥離液の組成)、剥離性能及び防食性能を表した表−2を示している。
まず、実施例1〜15と比較例1〜6に対する、共通のレジスト剥離性能評価法(レジスト基板、剥離試験及び腐蝕試験)などについて説明する。FIG. 1 shows Table-1 showing the release agent type (the composition of the release liquid), the release performance, and the anticorrosion performance for Examples 1 to 15.
Moreover, FIG. 2 has shown Table-2 showing the peeling agent kind (composition of peeling liquid), peeling performance, and anticorrosion performance with respect to Comparative Examples 1-6.
First, a common resist stripping performance evaluation method (resist substrate, stripping test and corrosion test) for Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 6 will be described.
<レジスト基板>
基板:日立金属株式会社製の成膜ガラス(サイズ約100mm×100mm)を使用した。
レジスト:富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)のHPR204(ナフトキノンジアジド/ノボルトラック樹脂)を塗布し、所定の温度にて約15分間オーブン中でベーキングしたものを使用した。すなわち、実施例1、2、3、5〜8、10〜15、及び、比較例1、3〜6は、約130℃にて約15分間オーブン中でベーキングしたものを使用した。また、実施例4、9、及び、比較例2は、約150℃にて約15分間オーブン中でベーキングしたものを使用した。
なお、剥離性を評価する場合は、上記レジスト基板を約10mm×5mmに切断した試験片を用いた。<Resist substrate>
Substrate: Deposition glass (size: about 100 mm × 100 mm) manufactured by Hitachi Metals, Ltd. was used.
Resist: An HPR204 (naphthoquinone diazide / Novolac resin) manufactured by Fuji Film Electronics Materials Co., Ltd. was applied and baked in an oven at a predetermined temperature for about 15 minutes. That is, Examples 1, 2, 3, 5-8, 10-15 and Comparative Examples 1, 3-6 were baked in an oven at about 130 ° C. for about 15 minutes. Examples 4, 9 and Comparative Example 2 were baked in an oven at about 150 ° C. for about 15 minutes.
In addition, when evaluating peelability, the test piece which cut | disconnected the said resist substrate to about 10 mm x 5 mm was used.
<剥離試験>
剥離性能は下記の2つの評価法で評価した。
レジスト剥離性−1:約30mlのサンプル瓶に、剥離剤約5mlと上記作製したレジスト基板の試験片を1枚入れ、所定の温度で攪拌しながら液中のガラス基板が無色透明になるまでの時間を測定し、下記のように判断した。
○ :透明になるまでの時間が40sec未満。
× :透明になるまでの時間が40sec以上。
なお、実施例1、2、3、5〜8、10〜15、及び、比較例1、3〜6は、撹拌する際の上記所定の温度を室温(たとえば、0〜30℃であり、通常、20〜25℃)とした。また、実施例4、9、及び、比較例2は、撹拌する際の上記所定の温度を約40℃とした。<Peel test>
The peeling performance was evaluated by the following two evaluation methods.
Resist stripping ability-1: About 5 ml of stripping agent and one test piece of the resist substrate prepared above are put into a sample bottle of about 30 ml, and the glass substrate in the liquid becomes colorless and transparent while stirring at a predetermined temperature. Time was measured and judged as follows.
○: Time until transparent is less than 40 seconds.
X: Time to become transparent is 40 seconds or more.
In Examples 1, 2, 3, 5-8, 10-15, and Comparative Examples 1, 3-6, the predetermined temperature when stirring is room temperature (for example, 0 to 30 ° C., 20 to 25 ° C.). In Examples 4 and 9, and Comparative Example 2, the predetermined temperature during stirring was set to about 40 ° C.
レジスト剥離性−2:約30mlのサンプル瓶に、剥離剤約5mlと上記作製したレジスト基板の試験片を1枚入れ、所定の温度で約60sec間攪拌し、剥離させた後、レジスト基板を取り出し即アセトンリンス後、約50℃下にて約30分乾燥後の表面を観察し、下記のように判断した。
○ :ガラス基板表面に全く曇り部分がなくレジストが完全に洗浄剥離されている。
△ :ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている。
× :ガラス基板表面の半分以上に曇りがあり、洗浄剥離が不十分で、かなりレジストが残存している。
なお、実施例1、2、3、5〜8、10〜15、及び、比較例1、3〜6は、約60sec間撹拌する際の上記所定の温度を室温(たとえば、0〜30℃であり、通常、20〜25℃)とした。また、実施例4、9、及び、比較例2は、約60sec間撹拌する際の上記所定の温度を約40℃とした。Resist stripping-2: About 5 ml of stripping agent and one test piece of the resist substrate prepared above are placed in a sample bottle of about 30 ml, stirred for about 60 seconds at a predetermined temperature and stripped, and then the resist substrate is taken out. Immediately after rinsing with acetone, the surface after drying at about 50 ° C. for about 30 minutes was observed and judged as follows.
○: There is no cloudy portion on the glass substrate surface, and the resist is completely washed away.
Δ: There is a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate, and the resist is almost washed away.
×: More than half of the surface of the glass substrate is cloudy, cleaning and peeling are insufficient, and a considerable amount of resist remains.
In Examples 1, 2, 3, 5-8, 10-15, and Comparative Examples 1, 3-6, the predetermined temperature when stirring for about 60 seconds was room temperature (for example, 0 to 30 ° C.). Yes, usually 20 to 25 ° C.). In Examples 4 and 9, and Comparative Example 2, the predetermined temperature when stirring for about 60 seconds was about 40 ° C.
<腐食試験>
防食性能は下記の2つの評価法で評価した。
防食性−1:約30mlのサンプル瓶に、剥離剤を入れ、その中に直径約0.5mmの銅線約100mmを丸めて浸漬させ、1週間後の着色度合いを観察し、下記のように判断した。
○ :全く変色無し。
△ :僅かに淡青色に変色。
× :明らかに青色に変色。
防食性−2:Mo(モリブデン)/Al/Moの積層配線基板を作製し、この試験片(約10mm×5mm)を約30mlのサンプル瓶に入れ、剥離剤約5mlを添加し、約40℃にて約5分間浸漬させた。浸漬・腐食操作後、下記の手順で観察し、下記のように判断した。
手順1として、IPAリンスを行い、手順2として、アセトンリンスを行い、手順3として、約50℃にて約30分乾燥し、SEM(走査電子顕微鏡)でAlの腐食具合を観察した。
○ :全く変化なし。
△ :僅かにAlが溶出し、腐食が観察された。
× :明らかにAlが溶出し、激しい腐食が観察された。
なお、実施例1〜15と比較例1〜10に対する結果を表−1及び表−2に示した。<Corrosion test>
The anticorrosion performance was evaluated by the following two evaluation methods.
Anticorrosion-1: A release agent is put into a sample bottle of about 30 ml, a copper wire having a diameter of about 0.5 mm is rolled and immersed therein, and the degree of coloring after one week is observed. It was judged.
○: No discoloration at all.
Δ: Slightly discolored to light blue.
X: Clearly discolored to blue.
Anticorrosion-2: A laminated wiring board of Mo (molybdenum) / Al / Mo is prepared, and this test piece (about 10 mm × 5 mm) is put into a sample bottle of about 30 ml, about 5 ml of a release agent is added, and about 40 ° C. For about 5 minutes. After the immersion / corrosion operation, observation was made according to the following procedure, and judgment was made as follows.
As a
○: No change at all.
Δ: Al was eluted slightly and corrosion was observed.
X: Al was eluted and severe corrosion was observed.
In addition, the result with respect to Examples 1-15 and Comparative Examples 1-10 was shown in Table-1 and Table-2.
実施例1にかかる剥離剤として、約80重量%の3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(適宜、MDMPAと略称する。)と約20重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、38秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 1, a resist release agent comprising about 80% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide (abbreviated as MDMPA as appropriate) and about 20% by weight of water was prepared. . Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 38 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例2にかかる剥離剤として、約60重量%の3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドと約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、39秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 2, a resist release agent comprising about 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 39 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
実施例3にかかる剥離剤として、約100重量%の3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、32秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 3, a resist release agent comprising about 100% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 32 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例4にかかる剥離剤として、約100重量%の3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、35秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 4, a resist release agent comprising about 100% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (The time until the substrate became transparent was 35 seconds.)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例5にかかる剥離剤として、約100重量%の3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(適宜、BDMPAと略称する。)からなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、31秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 5, a resist release agent comprising about 100% by weight of 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide (abbreviated as BDMPA as appropriate) was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (The time until the substrate became transparent was 31 seconds.)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
実施例6にかかる剥離剤として、約80重量%の3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドと約20重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、24秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 6, a resist release agent comprising about 80% by weight of 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide and about 20% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 24 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
実施例7にかかる剥離剤として、約60重量%の3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドと約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、29秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 7, a resist release agent comprising about 60% by weight of 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 29 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例8にかかる剥離剤として、約40重量%の3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドと約60重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、24秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 8, a resist release agent comprising about 40% by weight of 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide and about 60% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 24 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例9にかかる剥離剤として、約60重量%の3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドと約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、39秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 9, a resist release agent comprising about 60% by weight of 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 39 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
実施例10にかかる剥離剤として、約100重量%の3−メトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミド(適宜、MDEPAと略称する。)からなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、30秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 10, a resist release agent comprising about 100% by weight of 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide (abbreviated as MDEPA as appropriate) was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (The time until the substrate became transparent was 30 seconds.)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例11にかかる剥離剤として、約80重量%の3−メトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミドと約20重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、18秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 11, a resist release agent comprising about 80% by weight of 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide and about 20% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (The time until the substrate became transparent was 18 seconds.)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例12にかかる剥離剤として、約60重量%の3−メトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミドと約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、28秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 12, a resist release agent comprising about 60% by weight of 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 28 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例13にかかる剥離剤として、約100重量%の3−エトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミド(適宜、EDEPAと略称する。)からなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、19秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 13, a resist release agent comprising about 100% by weight of 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide (abbreviated as EDEPA as appropriate) was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 19 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
実施例14にかかる剥離剤として、約80重量%の3−エトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミドと約20重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、19秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 14, a resist release agent comprising about 80% by weight of 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide and about 20% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 19 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance.
実施例15にかかる剥離剤として、約60重量%の3−エトキシ−N,N−ジエチルプロピオンアミドと約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−1に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、29秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:○
防食性−2:○
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている(微量のレジスト残渣が認められる)。また、このレジスト剥離剤は、他の試験においては、剥離性能及び防食性能に優れていた。As a release agent according to Example 15, a resist release agent comprising about 60% by weight of 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are as shown in Table 1.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 29 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ○
Anticorrosion-2: ○
Met. This resist stripper has a slightly cloudy portion on the surface of the glass substrate in resist stripping property-2, and the resist is almost cleaned and stripped (a small amount of resist residue is observed). Further, this resist stripper was excellent in stripping performance and anticorrosion performance in other tests.
比較例1にかかる剥離剤として、約30重量%のジメチルスルホキシド(適宜、DMSOと略称する。)と、約70重量%のモノエタノールアミン(適宜、MEAと略称する。)とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:×(基板が透明になるまでの時間は、45秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:△
防食性−2:△
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−1において、剥離に長い時間を必要とし、さらに、レジスト剥離性−2において、微量のレジスト残渣が認められた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、僅かに淡青色に変色し、さらに、防食性−2において、僅かにAlが溶出し、腐食が観察された。As a stripping agent according to Comparative Example 1, a resist stripping agent comprising about 30% by weight of dimethyl sulfoxide (suitably abbreviated as DMSO) and about 70% by weight of monoethanolamine (suitably abbreviated as MEA). Prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist stripping property-1: x (The time until the substrate became transparent was 45 seconds.)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: △
Anticorrosion-2: △
Met. This resist stripping agent required a long time for stripping in resist stripping property-1, and a small amount of resist residue was observed in resist stripping property-2. Further, this resist stripper turned slightly light blue in anticorrosion-1, and further, Al was eluted slightly in anticorrosion-2, and corrosion was observed.
比較例2にかかる剥離剤として、約30重量%のジメチルスルホキシド(適宜、DMSOと略称する。)と、約70重量%のモノエタノールアミン(適宜、MEAと略称する。)とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:×(基板が透明になるまでの時間は、50秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:△
防食性−2:△
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−1において、剥離に長い時間を必要とし、さらに、レジスト剥離性−2において、微量のレジスト残渣が認められた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、僅かに淡青色に変色し、さらに、防食性−2において、僅かにAlが溶出し、腐食が観察された。As a stripping agent according to Comparative Example 2, a resist stripping agent comprising about 30% by weight of dimethyl sulfoxide (suitably abbreviated as DMSO) and about 70% by weight of monoethanolamine (suitably abbreviated as MEA). Prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist releasability-1: x (The time until the substrate became transparent was 50 seconds.)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: △
Anticorrosion-2: △
Met. This resist stripping agent required a long time for stripping in resist stripping property-1, and a small amount of resist residue was observed in resist stripping property-2. Further, this resist stripper turned slightly light blue in anticorrosion-1, and further, Al was eluted slightly in anticorrosion-2, and corrosion was observed.
比較例3にかかる剥離剤として、約34重量%のジエチレングリコールモノブチルエーテルと、約46重量%のモノエタノールアミンと、約20重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:×(基板が透明になるまでの時間は、56秒であった。)
レジスト剥離性−2:×
防食性−1:△
防食性−2:△
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−1において、剥離に長い時間を必要とし、さらに、レジスト剥離性−2において、ガラス基板表面の半分以上に曇りがあり、洗浄剥離が不十分で、かなりレジストが残存していた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、僅かに淡青色に変色し、さらに、防食性−2において、僅かにAlが溶出し、腐食が観察された。As a release agent according to Comparative Example 3, a resist release agent comprising about 34% by weight of diethylene glycol monobutyl ether, about 46% by weight of monoethanolamine, and about 20% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist releasability-1: x (The time until the substrate became transparent was 56 seconds.)
Resist peelability-2: x
Anticorrosion-1: △
Anticorrosion-2: △
Met. This resist stripping agent requires a long time for stripping in resist stripping property-1, and further, in resist stripping property-2, it is cloudy on more than half of the surface of the glass substrate, and cleaning stripping is insufficient. Remained. Further, this resist stripper turned slightly light blue in anticorrosion-1, and further, Al was eluted slightly in anticorrosion-2, and corrosion was observed.
比較例4にかかる剥離剤として、約26重量%のジエチレングリコールモノブチルエーテルと、約34重量%のモノエタノールアミンと、約40重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、38秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:×
防食性−2:×
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−1において、剥離性が優れていたものの、レジスト剥離性−2において、微量のレジスト残渣が認められた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、明らかに青色に変色し、さらに、防食性−2において、明らかにAlが溶出し、激しい腐食が観察された。As a release agent according to Comparative Example 4, a resist release agent comprising about 26% by weight of diethylene glycol monobutyl ether, about 34% by weight of monoethanolamine, and about 40% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 38 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ×
Anticorrosion-2: x
Met. Although this resist stripper had excellent strippability in resist strippability-1, a small amount of resist residue was observed in resist strippability-2. In addition, this resist stripper clearly changed to blue in the anticorrosion-1, and further, in the anticorrosion-2, Al was clearly eluted and severe corrosion was observed.
比較例5にかかる剥離剤として、約17重量%のジエチレングリコールモノブチルエーテルと、約23重量%のモノエタノールアミンと、約60重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、24秒であった。)
レジスト剥離性−2:○
防食性−1:×
防食性−2:×
であった。このレジスト剥離剤は、剥離性が優れていた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、明らかに青色に変色し、さらに、防食性−2において、明らかにAlが溶出し、激しい腐食が観察された。As a release agent according to Comparative Example 5, a resist release agent comprising about 17% by weight of diethylene glycol monobutyl ether, about 23% by weight of monoethanolamine, and about 60% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 24 seconds)
Resist peelability-2: ○
Anticorrosion-1: ×
Anticorrosion-2: x
Met. This resist remover was excellent in peelability. In addition, this resist stripper clearly changed to blue in the anticorrosion-1, and further, in the anticorrosion-2, Al was clearly eluted and severe corrosion was observed.
比較例6にかかる剥離剤として、約9重量%のジエチレングリコールモノブチルエーテルと、約11重量%のモノエタノールアミンと、約80重量%の水とからなるレジスト剥離剤を用意した。続いて、上記剥離試験及び腐蝕試験を行った。
試験結果は、表−2に示すように、
レジスト剥離性−1:○(基板が透明になるまでの時間は、29秒であった。)
レジスト剥離性−2:△
防食性−1:×
防食性−2:×
であった。このレジスト剥離剤は、レジスト剥離性−1において、剥離性が優れていたものの、レジスト剥離性−2において、微量のレジスト残渣が認められた。また、このレジスト剥離剤は、防食性−1において、明らかに青色に変色し、さらに、防食性−2において、明らかにAlが溶出し、激しい腐食が観察された。As a release agent according to Comparative Example 6, a resist release agent comprising about 9% by weight of diethylene glycol monobutyl ether, about 11% by weight of monoethanolamine, and about 80% by weight of water was prepared. Subsequently, the peeling test and the corrosion test were performed.
The test results are shown in Table-2.
Resist releasability-1: ○ (the time until the substrate became transparent was 29 seconds)
Resist peelability-2: △
Anticorrosion-1: ×
Anticorrosion-2: x
Met. Although this resist stripper had excellent strippability in resist strippability-1, a small amount of resist residue was observed in resist strippability-2. In addition, this resist stripper clearly changed to blue in the anticorrosion-1, and further, in the anticorrosion-2, Al was clearly eluted and severe corrosion was observed.
上記各実施例の試験結果から、全ての実施例において、防食性能が優れていることを確認できた。また、剥離性能においては、実施例2,5,6,9,13,15において、微量のレジスト残渣が認められたものの、他の実施例においては、剥離性能も優れていることを確認できた。
また、上記各比較例の試験結果から、全ての比較例において、剥離性能及び防食性能の両方を満足することができなかった。From the test results of the above examples, it was confirmed that the anticorrosion performance was excellent in all examples. Moreover, in the peeling performance, although a trace amount of resist residue was recognized in Examples 2, 5, 6, 9, 13, and 15, it was confirmed that the peeling performance was excellent in other examples. .
Moreover, from the test result of each said comparative example, in all the comparative examples, it was not able to satisfy both peeling performance and anticorrosion performance.
以上、本発明のレジスト剥離剤について、好ましい実施形態を示して説明したが、本発明に係るレジスト剥離剤は、上述した実施形態にのみ限定されるものではなく、本発明の範囲で種々の変更実施が可能であることは言うまでもない。
例えば、レジスト剥離剤に含まれる式(1)で表される化合物は、一種類に限定されるものではなく、たとえば、式(1)で表される二以上の化合物が含まれたレジスト剥離剤であってもよい。
また、本発明の用途としては、液晶・半導体用レジスト剥離剤に限定されるものではなく、たとえば、プリント基板用剥離剤、レジスト現像液、フラックス洗浄剤、樹脂溶剤(たとえば、ポリイミド樹脂用溶剤、ポリアミド樹脂用溶剤)などとしても用いられる。The resist stripper of the present invention has been described with reference to the preferred embodiment. However, the resist stripper according to the present invention is not limited to the above-described embodiment, and various modifications can be made within the scope of the present invention. It goes without saying that implementation is possible.
For example, the compound represented by the formula (1) contained in the resist stripper is not limited to one type. For example, the resist stripper containing two or more compounds represented by the formula (1) It may be.
In addition, the use of the present invention is not limited to a resist remover for liquid crystal / semiconductors. For example, a remover for a printed circuit board, a resist developer, a flux cleaner, a resin solvent (for example, a polyimide resin solvent, It is also used as a polyamide resin solvent).
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