JPWO2007105706A1 - 美白用皮膚外用剤及び皮膚の美白方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、高級脂肪酸及びその誘導体等そのものを、美白剤等の有効成分として皮膚外用剤に配合することも提案され、例えば、炭素数18〜22で、且つ分子構造中の不飽和数が2以上のリノール酸等の脂肪酸、その塩、又はその一価もしくは二価アルコールとのエステルを活性成分として含有する美白化粧料が提案されている(特許文献3)。また、リノール酸等の脂肪酸等と、甘草から抽出された油溶性エキスとを含有する美白化粧料(特許文献4)が提案されている。
従って、本発明は、経時における変臭・変色がなく(もしくは少なく)、保存安定性が良好であるとともに、リノール酸を配合した場合と同様の優れた美白効果を奏する皮膚外用剤を提供することを課題とする。
即ち、本発明は、上記課題を解決するため、ショ糖リノール酸エステルを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤を提供する。
また、別の観点から、本発明によって、ショ糖リノール酸エステルを有効成分として用いる皮膚の美白方法;及びショ糖リノール酸エステルを添加することを含む美白用化粧料の製造方法;が提供される。
本発明は、ショ糖リノール酸エステルを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤に関する。ショ糖は、リノール酸のカルボキシル基とエステル結合可能な8つの水酸基を有する。本発明に用いるショ糖リノール酸エステルは、モノエステル体、ジエステル体、及びポリエステル体のいずれであってもよいし、これらのうちの2種又は3種を所定の割合で含む混合物であってもよい。また、ショ糖のいずれの位置の水酸基がリノール酸のカルボキシル基とエステル結合していてもよい。
(1) メラノサイト活性化因子がメラノサイトに作用するのを阻害する、
(2) メラノサイト内のチロシナーゼタンパク質の活性を阻害する、
(3) チロシナーゼタンパク質の分解を促進する、
(4) チロシンからメラニンへの合成の際の酸化を抑制する。
上記した通り、ショ糖リノール酸エステルは、(3)の機構によりメラニンの合成を抑制して、美白効果を奏すると推察される。従って、(1)、(2)及び(4)の機構により美白効果を奏する美白剤と組み合わせるのが好ましく、機構の連関性から、(2)又は(4)の機構により美白効果を奏する美白剤と組み合わせるのがより好ましい。(1)の機構により美白効果を奏する美白剤としては、t−AMCHA(t−4−アミノメチル−シクロヘキサンカルボン酸)、カモミラET等が挙げられる。(2)の機構により美白効果を奏する美白剤としては、アルブチン、エラグ酸、ルシノール(4−n−ブチルレゾルシノール)、t−AMCHA、アスコルビン酸及びその誘導体が挙げられる。(4)の機構により美白効果を奏する美白剤としては、アスコルビン酸及びその誘導体が挙げられる。中でも、アルブチン、エラグ酸並びにアスコルビン酸及びその誘導体から選ばれる少なくとも一種と組み合わせるのが好ましい。アスコルビン酸の誘導体の好ましい例としては、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アスコルビン酸グルコシド、アスコルビン酸エチルが挙げられる。
[例1:ショ糖リノール酸エステルの調製]
まず、反応容器に、ショ糖を76質量部、リノール酸メチルを64質量部、ジメチルスルホキシド(DMSO)を190質量部及び触媒(炭酸水素化カリウム)を2〜2.5質量部を入れ、ショ糖とリノール酸とのエステル化反応を進行させた。反応終了後、触媒中和用に無水クエン酸を添加し、DMSOを除去し、その後、水洗して生成物(試料1)を得た。
この生成物を、逆相カラムクロマトグラフィー(溶離液はエタノール→ヘキサン)により分画し、それぞれの分画を混合等することで、表1に示す組成の試料2〜4をそれぞれ得た。
得られた試料1〜4について、イヤトロスキャン分析法(TLC/FID分析法)により、モノエステル、ジエステル、及びポリエステルの組成を調べ、全体を100とした時の質量%で求めた結果を表1に示した。なお、分析には、株式会社ヤトロンの薄層自動検出装置イヤトロンスキャンTH−10を用いた。
2枚の6穴のシャーレに培地を適量採取し、マウス由来B16メラノーマ細胞を播種し、37℃、二酸化炭素濃度5v/v%中にて静置した。翌日、各試料を最終濃度が所定の濃度となるようにエタノールに溶解した検体調製液を添加混和した。尚、対照は溶液(エタノール)のみを添加混合した。培養5日目に培地を交換し、再度検体調製液を添加する。翌日、培地を撤去し、1枚のシャーレについて細胞をリン酸緩衝液にて洗浄した後回収し、B16メラノーマ培養細胞の白色化度を以下の基準にて目視で評価した。
(判定基準)
++:対照に対して極めて白色である。
+:対照に対して明らかに白色である。
±:対照に対してやや白色である。
−:対照と同じ黒色である。
各試料のそれぞれの濃度における白色化度の評価、及び細胞生育率を下記表2に示す。
例1で調製した試料1を1質量%配合したクリーム1、及び試料1を1質量%及びアルブチンを3質量%配合したクリーム2をそれぞれ調製した。また、比較用に、アルブチンのみを3質量%配合したクリーム3と、試料1及びアルブチンの両者を配合していないブランククリームをそれぞれ調製した。各クリームの組成を表3にそれぞれ示す。以下の製造方法によりそれぞれ調製した。
A. 成分4〜7を混合し、70℃で加熱溶解する。
B. 成分1〜3を混合した後70℃に加温し、Aを入れ乳化した後、成分8〜11を添加混合する。
C. 成分12〜14を混合溶解し、Bに添加し均一に混合する。
D. Cを容器に充填し試験用クリームを得た。
また、それぞれのクリームを4箇所の照射部に7日間(照射1日目〜7日目まで)、1日2回塗布を行った。
尚、ヒトUV惹起色素沈着抑制能については、目視判定を照射及びクリーム塗布から7日目に、色差測定判定を3日目と7日目にそれぞれ下記の方法にて判定し、評価を行った。
・目視判定
3名の熟練判定者が、複数の被験者について、ブランククリームの塗布部位と、クリーム1〜3をそれぞれ塗布した塗布部位の計4箇所の色素沈着の程度を比較し、その差を3段階(+1、0、−1:但し、「−1」の評価が最も紫外線による色素沈着の程度が高く、「0」、「+1」になるにしたがって色素沈着の程度が低く、通常の肌色に近づいたという評価である)で評価した。判定者の評価の数値の平均値(但し、ブランククリームの塗布部位の平均値を0として換算した平均値)を目視ポイントとした。なお、判定は、上記作業を7日間行った後に実施した。結果を下記表4に示す。
・色差測定判定
ミノルタ色彩色差計CR−200を用いて、ブランククリームの塗布部位と、クリーム1〜3をそれぞれ塗布した部位との色差を測定した。測定は、上記作業を3日間行った後と、7日間行った後に実施した。結果を下記表5に示す。
下記表6に示す組成の化粧水を以下の方法でそれぞれ調製した。
A. 成分1〜11を均一に混合溶解し、70℃に加温した。
B. 成分12〜17を均一に混合溶解し、70℃に加温した。
C. BにAを加えてホモミキサーで攪拌し、容器に充填し化粧水を得た。
A. 成分1〜11を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
B. 成分12〜20を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
C. AにBを加えてホモミキサーで攪拌、乳化後、容器に充填しW/O型クリームを得た。
(試験方法:くすみ改善効果)
化粧水1〜6及びW/O型クリーム4〜7に関して、1品につき35〜59才の女性10名をパネルとし、毎日朝と夜の2回、12週間にわたって洗顔後に被験化粧水またはクリームの適量を顔面左半分に塗布してもらった。同時に、比較用化粧水7〜8及び比較用W/O型クリーム8〜10に関して、上記と同様の方法で適量を顔面右半分に塗布してもらった。塗布によるくすみ改善効果を、以下のそれぞれの基準によって評価した。
(評価基準)
くすみ改善効果
<評価> <内容>
有 効 肌のくすみが目立たなくなった。
やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。
無 効 使用前と変化がなかった。
<判定>
◎:有効及びやや有効が9名以上
○:有効及びやや有効が6名以上8名以下
△:有効及びやや有効が3名以上5名以下
×:有効及びやや有効が2名以下
評価結果を表6及び7にそれぞれ示す。
化粧水1〜8及びW/O型クリーム4〜10の各試料につき、(イ)肌の保湿感、(ロ)肌の柔軟性について上記10名の女性パネル員により官能検査を行った。官能検査は、毎日朝と夜の2回、12週間にわたって使用した後、サンプル毎に、下記絶対評価基準に基づき7段階で評価を行い、その評点の平均値を更に下記判定基準に基づき判定した。
<絶対評価基準>
(評点): (評価)
6 : 非常に良い
5 : 良い
4 : やや良い
3 : 普通
2 : やや悪い
1 : 悪い
0 : 非常に悪い
<判定基準>
(評点の平均値) :(判定)
5.0以上 : ◎ (非常に良好)
3.5以上、5.0未満 : ○ (良好)
1.0以上、3.5未満 : △ (やや不良)
1.0未満 : × (不良)
評価結果を表6及び7にそれぞれ併記する。
化粧水1〜8及びW/O型クリーム4〜10の各試料につき、5℃及び40℃の恒温槽に、それぞれ3ヶ月間保存した後、経日による臭いと色の変化を比較した。評価は、5℃保存のサンプルを基準とし、これに対して40℃保存のサンプルを比較し、下記の評価基準により評価した。
(評価基準)
◎:基準品と変化(変臭、変色)がない。
○:基準品と比較してやや変化(変臭、変色)があるが、問題ない。
×:基準品と比べ明らかに変化(変臭、変色)があり、問題である。
結果を表6及び表7にそれぞれ示す。
例えば、化粧水7及び8では、ショ糖リノール酸エステルの替わりに、ショ糖とステアリン酸とがエステル結合したショ糖ジステアリン酸エステル、及びショ糖とパルミチン酸とがエステル結合したショ糖ジパルミチン酸エステルをそれぞれ配合したが、化粧水1〜6のようなくすみ改善効果は得られなかった。
また、W/O型クリーム8及び9では、ショ糖リノール酸エステルの替わりに、ショ糖ジステアリン酸エステル及びショ糖ジパルミチン酸エステルをそれぞれ配合したが、同様に、クリーム4〜7のようなくすみ改善効果が得られなかった。
また、W/O型クリーム10では、ショ糖リノール酸エステルの替わりに、リノール酸を配合したが、特に変臭、変色が観察され、保存安定性に問題があった。
表8に示す組成の美容液を、下記方法により調製した。
A. 成分1〜11を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
B. 成分12〜18を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
C. BにAを加えてホモミキサーで攪拌し、容器に充填し美容液を得た。
表9に示す組成のクレンジングクリームを、下記の方法により調製した。
A. 成分1〜12を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
B. 成分13〜17を70℃で加温溶解し、均一に混合した。
C. BにAを加えてホモミキサーで攪拌、乳化後、容器に充填し、クレンジングクリームを得た。
下記表10に示す組成のパックを、下記の方法により調製した。
A. 成分4〜8を混合し、70℃で加熱溶解する。
B. 成分1〜3を混合した後70℃に加温し、Aを入れ乳化した後、成分9〜11を添加混合する。
C. Bに成分12を添加し中和し、成分13〜15を添加し混合する。
D. Cを容器に充填しパックを得た。
(成分) 質量%
(1)液状ラノリン 2.0
(2)流動パラフィン 5.0
(3)ステアリン酸 2.0
(4)セタノール 1.0
(5)自己乳化型モノステアリン酸グリセリル 1.0
(6)パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 8.0
(7)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
2.0
(8)試料3(例1で調製) 0.5
(9)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)グリセリン 5.0
(11)トリエタノールアミン 1.0
(12)カルボキシメチルセルロース 0.2
(13)ベントナイト 0.5
(14)精製水 残量
(15)酸化チタン 6.0
(16)微粒子酸化亜鉛 5.0
(17)マイカ 2.0
(18)タルク 4.0
(19)着色顔料 4.0
(20)オウゴン抽出物*1 0.5
(21)香料 適量
*1 一丸ファルコス社製
A.成分(1)〜(8)を混合溶解する。
B.Aに成分(15)〜(19)を加え、均一に混合し、70℃に保つ。
C.成分(9)〜(14)を均一に溶解し、70℃に保つ。
D.CにBを添加して、均一に乳化する。
E.Dを冷却後、成分(20)、(21)を添加してリキッドファンデーションを得た。
(成分) 質量%
(1)ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 1.0
(2)ジメチルポリシロキサン 5.0
(3)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0
(4)イソノナン酸イソトリデシル 5.0
(5)パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 5.0
(6)水添レシチン*1 1.0
(7)試料4(例1で調製) 0.5
(8)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(9)シリコーン処理微粒子酸化チタン 10.0
(10)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛 10.0
(11)ポリスチレン末 3.0
(12)トリメチルシロキシケイ酸 0.5
(13)ジプロピレングリコール 3.0
(14)エチルアルコール 10.0
(15)精製水 残量
(16)塩化ナトリウム 0.2
(17)サンザシ抽出物*2 1.0
(18)香料 適量
*1 日光ケミカルズ社製 ニッコールレシノールS−10E
*2 丸善製薬社製
A.成分(1)〜(12)を混合する。
B.成分(13)〜(16)を混合する。
C.AにBを添加して、均一に乳化する。
D.Cに成分(17)、(18)を加えて日焼け止め乳液を得た。
Claims (7)
- ショ糖リノール酸エステルを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤。
- 前記ショ糖リノール酸エステルが、ジエステル体を20質量%以上含む請求項1に記載の美白用皮膚外用剤。
- 前記ショ糖リノール酸エステルが、モノエステル体を20質量%以上含む請求項1に記載の美白用皮膚外用剤。
- 前記ショ糖リノール酸エステルが、モノエステル体を20質量%以上、及びジエステル体を20質量%以上含む請求項1に記載の美白用皮膚外用剤。
- ショ糖リノール酸エステル以外の美白剤の少なくとも一種をさらに含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の美白用皮膚外用剤。
- 前記美白剤が、アスコルビン酸及びその誘導体、アルブチン並びにエラグ酸から選ばれる少なくとも一種である請求項5に記載の美白用皮膚外用剤。
- ショ糖リノール酸エステルを有効成分として用いる皮膚の美白方法。
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