JPWO2004106278A1 - (メタ)アクリル酸n−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリル酸n−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとの反応による(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法において、
(A)(メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとを、触媒の存在下で反応させ、(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを含む反応液を得る工程と、
(B)前記工程(A)で得られた反応液から前記(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルよりも沸点の低い成分を留去する工程と、
(C)前記(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを蒸留する工程と、
を有し、
さらに、
(D)前記工程(A)より後で前記工程(C)の前の反応液中の水の濃度を0.01〜1質量%に調整する工程
を有することを特徴とする(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法である。
前記(メタ)アクリル酸エステルが、式(1)
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素又はメチル基、R2は炭素数1〜2のアルキル基を示す。)
で表される化合物であることが好ましい。また、前記工程(D)において、前記工程(A)より後で前記工程(C)の前の反応液中に水を投入することが好ましい。また、前記工程(D)は前記工程(B)より前に行われることが好ましい。
(A)(メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとを、触媒の存在下でエステル交換反応させ、(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを含む反応液を得る工程を有する。
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素又はメチル基、R2は炭素数1〜2のアルキル基を示す。)
で表される化合物、すなわち、(メタ)アクリル酸メチルあるいは(メタ)アクリル酸エチルが好ましい。特に、(メタ)アクリル酸メチルが好ましい。
したがって、本発明では、上記の反応後に、
(B)工程(A)で得られた反応液から(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルよりも沸点の低い成分を留去する工程と
(C)(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを蒸留する工程と、
を有する。
(D)前記工程(A)より後で前記工程(C)の前の反応液中の水の濃度を0.01〜1質量%に調整する工程を有する。この工程(D)を行うことで、得られる(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルに含まれる低沸点成分、特に原料成分を大きく減らすことができる。このメカニズムについては、詳細は解明されていないが、水によってマイケル付加物の分解反応が抑制されているためと考えられる。
攪拌翼、温度計、20段のオールダーショウ型蒸留塔、冷却装置、液分配器、デカンタを備えた3Lの釜に2−ジメチルアミノエタノール688gおよびアクリル酸メチル1242g、触媒としてジブチル錫オキサイド28g、重合防止剤としてフェノチアジン2gを加え大気圧下で反応を行った。また、共沸溶媒としてはn−ヘキサンを300g投入した。反応装置内には、重合防止用として酸素濃度が8%の窒素/酸素混合ガスを10ml/minで導入した。反応温度は、反応の進行とともに85℃から100℃へとなった。副生するメタノールは塔頂からn−ヘキサンとの共沸で除去され、塔頂から5段目が50℃となるように凝縮液の一部は塔頂へ還流し、残りは137g/hで供給される水と混合しデカンタへ導入した。また、デカンタへ導入された凝縮液は二層分離され上層は塔頂から15段目へ還流され、下層はデカンタの界面が一定に保たれるように抜出した。反応中の塔頂温度は常に50℃であった。
次に、得られた反応液2007g(水分濃度は0.0066質量%)に、水2g(0.1質量%に相当)を投入し、低沸点成分の留去、目的生成物であるアクリル酸2−ジメチルアミノエチルの蒸留を行った。
エステル交換反応後に投入する水の量を1g(0.05質量%に相当)とした以外は、実施例1と同様な操作を行った。
水を投入しない事以外は実施例1と同様な操作を行った。なお、エステル交換反応終了時の反応液の水分濃度は0.0070質量%であった。
2 攪拌機
3 蒸留塔
4 ガス導入口
5 コンデンサー
6 液分配器
7 還流ライン
8 留出ライン
9 水供給ライン
10 デカンタ
11 上層還流ライン
12 下層抜出しライン
13 蒸留釜
14 攪拌機
15 蒸留塔
16 ガス導入口
17 コンデンサー
18 液分配器
19 還流ライン
20 留出ライン
21 水投入口
Claims (5)
- (メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとの反応による(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法において、
(A)(メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとを、触媒の存在下で反応させ、(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを含む反応液を得る工程と、
(B)前記工程(A)で得られた反応液から前記(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルよりも沸点の低い成分を留去する工程と、
(C)前記(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルを蒸留する工程と、
を有し、さらに、
(D)前記工程(A)より後で前記工程(C)の前の反応液中の水の濃度を0.01〜1質量%に調整する工程
を有することを特徴とする(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法。 - 前記(メタ)アクリル酸エステルが、式(1)
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素又はメチル基、R2は炭素数1〜2のアルキル基を示す。)
で表される化合物である請求項1に記載の(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法。 - 前記工程(D)において、前記工程(A)より後で前記工程(C)の前の反応液中に水を投入する請求項1または2に記載の(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法。
- 前記工程(D)が前記工程(B)より前に行われる請求項1〜3のいずれかに記載の(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法における工程(C)の後に残存する残渣に含まれる触媒の少なくとも一部を、(メタ)アクリル酸エステルとN−アルキルアミノアルキルアルコールとの反応に再利用することを特徴とする(メタ)アクリル酸N−アルキルアミノアルキルエステルの製造方法。
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