JPS647982B2 - - Google Patents
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- JPS647982B2 JPS647982B2 JP56142332A JP14233281A JPS647982B2 JP S647982 B2 JPS647982 B2 JP S647982B2 JP 56142332 A JP56142332 A JP 56142332A JP 14233281 A JP14233281 A JP 14233281A JP S647982 B2 JPS647982 B2 JP S647982B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、アルキレンイミンとジアルキルアミ
ンとから非対称アルキルアルキレンジアミンの製
造方法に関するものである。 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法
として、例えば特公昭45−31446号明細書からエ
チレンイミンとジブチルアミンを塩化アルミニウ
ム存在下に反応させる方法、米国特許第2318729
号（1943）明細書から水溶媒中で両者を反応させ
る方法が知られている。しかし、前者方法では多
量の塩化アルミニウムを必要とするうえ精製工程
でそれを除去する必要があるなどの欠点があり、
また後者方法では収率が低いという重大な欠点を
持つている。 本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキ
レンイミンおよびジアルキルアミンを出発原料と
する非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方
法について鋭意研究した結果、酸触媒の存在下に
１価の低級アルコール溶媒中特定の反応条件下で
反応させることにより非対称アルキルアルキレン
ジアミンの収率が飛躍的に高くなることを見出し
て、本発明を完成したものである。 本発明の非対称アルキルアルキレンジアミンの
製造方法は、一般式
ンとから非対称アルキルアルキレンジアミンの製
造方法に関するものである。 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法
として、例えば特公昭45−31446号明細書からエ
チレンイミンとジブチルアミンを塩化アルミニウ
ム存在下に反応させる方法、米国特許第2318729
号（1943）明細書から水溶媒中で両者を反応させ
る方法が知られている。しかし、前者方法では多
量の塩化アルミニウムを必要とするうえ精製工程
でそれを除去する必要があるなどの欠点があり、
また後者方法では収率が低いという重大な欠点を
持つている。 本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキ
レンイミンおよびジアルキルアミンを出発原料と
する非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方
法について鋭意研究した結果、酸触媒の存在下に
１価の低級アルコール溶媒中特定の反応条件下で
反応させることにより非対称アルキルアルキレン
ジアミンの収率が飛躍的に高くなることを見出し
て、本発明を完成したものである。 本発明の非対称アルキルアルキレンジアミンの
製造方法は、一般式
【式】
（式中、R1は水素またはメチル基を表わす。）
で示されるアルキレンイミンと一般式
【式】
（式中、R2は炭素数１〜３個のアルキル基を表
わし、R2とR3は同一または異なる。） で示されるジアルキルアミンを、前者１モルに対
して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉系
で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコー
ル溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させるこ
とを特徴とする。 そして、当該反応を、酸触媒、ジアルキルアミ
ンおよび１価の脂肪族低級アルコールから成り90
〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物にアルキ
レンイミンを連続的または間歇的に添加して、必
要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に
維持して、行なわせることにより非対称アルキル
アルキレンジアミンの収率を飛躍的に高くでき
る。 本発明におけるアルキレンイミンは、前記一般
式で示されるもので、例えばエチレンイミンおよ
びプロピレンイミンを挙げることができ、１種ま
たは２種の混合物として使用できる。ジアルキル
アミンは、前記一般式で示されるもので、例えば
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以
上の混合物として使用できる。酸触媒として、
種々の酸、例えば塩酸、硫酸などを挙げることが
でき、特に塩酸が好ましく、アルキレンイミンに
対して１〜５モル％の量で使用できる。 本発明における溶媒は、１価の脂肪族低級アル
コールであり、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールなどの炭素数１〜
４の脂肪族アルコールを挙げることができ、特に
メチルアルコール、エチルアルコールなどが好ま
しい。溶媒使用量については、反応溶媒として機
能する量であれば良く特に制限ないが、例えば反
応体全量に対して20〜50wt％の量とすることが
できる。溶媒の使用量は必須で、使用しないと目
的物の収率が低下する。 アルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
は、密閉系で、即ち自然発生圧下または外部から
の加圧下に反応温度を90〜150℃、好ましくは100
〜130℃の範囲に保つて行なうことができる。こ
の際、反応温度を90℃未満の低温としたのでは反
応速度が遅く、また逆に150℃を越える高温とし
ても収率向上に寄与せず系の圧力がいたずらに高
くなるだけで技術的意義のないものである。反応
体の全使用量における両者の比率は、アルキレン
イミン１モルに対してジアルキルアミン２〜５モ
ルの比率とするのが適当である。当該比率が２未
満では反応副生物が多くなり目的物の収率が低下
し、逆に５を越えるとジアルキルアミン回収量が
多くなり工業的に有利でない。そして、反応体、
酸触媒および溶媒を一度に反応器に仕込み反応さ
せる方法や酸触媒を含み90〜150℃の範囲の温度
に保たれた溶媒に反応体を連続的または間歇的に
添加し反応させる方法で目的物を得ることができ
るが、酸触媒、ジアルキルアミンおよび溶媒から
成り90〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物に
アルキレンイミンを連続的または間歇的に添加し
て、必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該
温度に維持して、反応させることにより目的物の
収率を飛躍的に高くできる。 非対称アルキルアルキレンジアミンは、反応生
成物から分留の手順に従つて容易に分離できる。 本発明の製造方法に従えば、簡単な製造工程で
非対称アルキルアルキレンジアミンを高収率で製
造できる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 容量500c.c.のオートクレーブにメチルアルコー
ル90ｇ、ジメチルアミン135ｇ（３モル）および
15wt％塩酸・メチルアルコール溶液7.3ｇを仕込
み、密閉した。110℃に昇温し維持し、撹拌下、
エチレンイミン43ｇ（１モル）を１時間かけて添
加し、添加終了後110℃の温度でさらに２時間撹
拌した。この間の反応系の圧力は、８Kg／cm2であ
つた。 冷却した後、反応生成物を取出しガスクロマト
グラフイーで分析したところ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミンの収率はエチレンイミンに対し
て87mol％であつた。 反応生成物を蒸留して沸点107℃の留分を得た。
当該留分は、ガスクロマトグラフイー、質量分析
計、NMRによりＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミンであることが確認された。 実施例 ２ 実施例１において、ジメチルアミンの代りにジ
エチルアミンを用い、反応温度を120℃とする他
は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ，Ｎ−ジエ
チルエチレンジアミンの収率は、70mol％であつ
た。 実施例 ３ 実施例１において、エチレンイミンの代りにプ
ロピレンイミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ンの収率は、83mol％であつた。 実施例 ４〜７ 実施例１において、第１表に示す反応条件とす
る他は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ，Ｎ−
ジメチルエチレンジアミンの収率は、第１表に示
したとおりであつた。 比較例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌機および滴下装置を
備えた容量500c.c.の四口フラスコに水90ｇ、ジメ
チルアミン135ｇを仕込んだ。60〜70℃に昇温し
維持し、撹拌下、エチレンイミン43ｇを１時間か
けて添加し、添加終了後60〜70℃の温度でさらに
２時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミンの収率は、40mol％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、オートクレーブを開放系と
し、反応温度を還流温度とする他は同様の手順に
従つて反応させた。収率は、第１表に示したとお
りであつた。
わし、R2とR3は同一または異なる。） で示されるジアルキルアミンを、前者１モルに対
して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉系
で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコー
ル溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させるこ
とを特徴とする。 そして、当該反応を、酸触媒、ジアルキルアミ
ンおよび１価の脂肪族低級アルコールから成り90
〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物にアルキ
レンイミンを連続的または間歇的に添加して、必
要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に
維持して、行なわせることにより非対称アルキル
アルキレンジアミンの収率を飛躍的に高くでき
る。 本発明におけるアルキレンイミンは、前記一般
式で示されるもので、例えばエチレンイミンおよ
びプロピレンイミンを挙げることができ、１種ま
たは２種の混合物として使用できる。ジアルキル
アミンは、前記一般式で示されるもので、例えば
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以
上の混合物として使用できる。酸触媒として、
種々の酸、例えば塩酸、硫酸などを挙げることが
でき、特に塩酸が好ましく、アルキレンイミンに
対して１〜５モル％の量で使用できる。 本発明における溶媒は、１価の脂肪族低級アル
コールであり、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールなどの炭素数１〜
４の脂肪族アルコールを挙げることができ、特に
メチルアルコール、エチルアルコールなどが好ま
しい。溶媒使用量については、反応溶媒として機
能する量であれば良く特に制限ないが、例えば反
応体全量に対して20〜50wt％の量とすることが
できる。溶媒の使用量は必須で、使用しないと目
的物の収率が低下する。 アルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
は、密閉系で、即ち自然発生圧下または外部から
の加圧下に反応温度を90〜150℃、好ましくは100
〜130℃の範囲に保つて行なうことができる。こ
の際、反応温度を90℃未満の低温としたのでは反
応速度が遅く、また逆に150℃を越える高温とし
ても収率向上に寄与せず系の圧力がいたずらに高
くなるだけで技術的意義のないものである。反応
体の全使用量における両者の比率は、アルキレン
イミン１モルに対してジアルキルアミン２〜５モ
ルの比率とするのが適当である。当該比率が２未
満では反応副生物が多くなり目的物の収率が低下
し、逆に５を越えるとジアルキルアミン回収量が
多くなり工業的に有利でない。そして、反応体、
酸触媒および溶媒を一度に反応器に仕込み反応さ
せる方法や酸触媒を含み90〜150℃の範囲の温度
に保たれた溶媒に反応体を連続的または間歇的に
添加し反応させる方法で目的物を得ることができ
るが、酸触媒、ジアルキルアミンおよび溶媒から
成り90〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物に
アルキレンイミンを連続的または間歇的に添加し
て、必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該
温度に維持して、反応させることにより目的物の
収率を飛躍的に高くできる。 非対称アルキルアルキレンジアミンは、反応生
成物から分留の手順に従つて容易に分離できる。 本発明の製造方法に従えば、簡単な製造工程で
非対称アルキルアルキレンジアミンを高収率で製
造できる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 容量500c.c.のオートクレーブにメチルアルコー
ル90ｇ、ジメチルアミン135ｇ（３モル）および
15wt％塩酸・メチルアルコール溶液7.3ｇを仕込
み、密閉した。110℃に昇温し維持し、撹拌下、
エチレンイミン43ｇ（１モル）を１時間かけて添
加し、添加終了後110℃の温度でさらに２時間撹
拌した。この間の反応系の圧力は、８Kg／cm2であ
つた。 冷却した後、反応生成物を取出しガスクロマト
グラフイーで分析したところ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミンの収率はエチレンイミンに対し
て87mol％であつた。 反応生成物を蒸留して沸点107℃の留分を得た。
当該留分は、ガスクロマトグラフイー、質量分析
計、NMRによりＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミンであることが確認された。 実施例 ２ 実施例１において、ジメチルアミンの代りにジ
エチルアミンを用い、反応温度を120℃とする他
は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ，Ｎ−ジエ
チルエチレンジアミンの収率は、70mol％であつ
た。 実施例 ３ 実施例１において、エチレンイミンの代りにプ
ロピレンイミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ンの収率は、83mol％であつた。 実施例 ４〜７ 実施例１において、第１表に示す反応条件とす
る他は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ，Ｎ−
ジメチルエチレンジアミンの収率は、第１表に示
したとおりであつた。 比較例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌機および滴下装置を
備えた容量500c.c.の四口フラスコに水90ｇ、ジメ
チルアミン135ｇを仕込んだ。60〜70℃に昇温し
維持し、撹拌下、エチレンイミン43ｇを１時間か
けて添加し、添加終了後60〜70℃の温度でさらに
２時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミンの収率は、40mol％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、オートクレーブを開放系と
し、反応温度を還流温度とする他は同様の手順に
従つて反応させた。収率は、第１表に示したとお
りであつた。
【表】
【表】
＊ 反応体、触媒および溶媒を一度にオートクレーブ
に仕込んだ。
実施例 ８ 実施例１において、アミン／イミンのモル比を
５とする他は同様の手順に従つて反応させた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの収率は、
92mol％であつた。 実施例 ９ 実施例１において、ジメチルアミンの代りにジ
プロピルアミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ，Ｎ−ジプロピルエチレンジアミ
ンの収率は、67mol％であつた。
に仕込んだ。
実施例 ８ 実施例１において、アミン／イミンのモル比を
５とする他は同様の手順に従つて反応させた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの収率は、
92mol％であつた。 実施例 ９ 実施例１において、ジメチルアミンの代りにジ
プロピルアミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ，Ｎ−ジプロピルエチレンジアミ
ンの収率は、67mol％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、R1は水素原子またはメチル基を表わ
す。） で示されるアルキレンイミンと一般式 【式】 （式中、R2およびR3は炭素数１〜３個のアルキ
ル基を表わし、R2とR3は同一または異なる。） で示されるジアルキルアミンを、前者１モルに対
して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉系
で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコー
ル溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させるこ
とを特徴とする非対称アルキルアルキレンジアミ
ンの製造方法。 ２ 反応は酸触媒ジアルキルアミンおよび１価の
脂肪族低級アルコールから成り90〜150℃の範囲
の温度に保たれた混合物にアルキレンイミンを連
続的または間歇的に添加して、必要に応じて当該
添加終了後も反応系を当該温度に維持して、行な
わせる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 反応は酸触媒を含み90〜150℃の範囲の温度
に保たれた１価の脂肪族低級アルコールにジアル
キルアミンおよびアルキレンイミンを別々にまた
は一緒に、連続的または間歇的に添加して、必要
に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維
持して、行なわせる特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142332A JPS5846042A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142332A JPS5846042A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846042A JPS5846042A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS647982B2 true JPS647982B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=15312885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56142332A Granted JPS5846042A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846042A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262570A (en) * | 1988-11-22 | 1993-11-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ethylenediamines |
| US5235107A (en) * | 1988-11-22 | 1993-08-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ethylenediamines |
| DE3934191A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- und n,n-dialkyl-diaminoethanen |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP56142332A patent/JPS5846042A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5846042A (ja) | 1983-03-17 |
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