JPS6410558B2 - - Google Patents
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- JPS6410558B2 JPS6410558B2 JP16600380A JP16600380A JPS6410558B2 JP S6410558 B2 JPS6410558 B2 JP S6410558B2 JP 16600380 A JP16600380 A JP 16600380A JP 16600380 A JP16600380 A JP 16600380A JP S6410558 B2 JPS6410558 B2 JP S6410558B2
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Description
本発明は、液晶素子に関し、詳しくはアントラ
キノン染料を溶解した液晶層を備えた液晶素子で
あつて、具体的には液晶表示装置、光スイツチ、
光シヤツタ等に利用可能な液晶素子に関する。
これまで、カラー表示法として液晶中に多色性
染料を溶解して用いる所謂ゲスト・ホスト表示装
置が知られている。
ハイルマイヤーおよびザノニ〔アプライド・フ
イジツクス・レターズ第13巻、91―92ページ
（1968年）〕によつて多色性染料をネオマテイツク
液晶と混合し、これに電界を印加し、除去した
時、染料の多色性が現われることを見出した。多
色性染料は棒状の染料分子が分子長軸方向と、そ
れに直角な方向において光吸収が異なるもので、
その分子の方向変化によつて二色以上に変化して
見えることから「多色性染料」と称されている。
一般には、ある一つの色の濃度変化のみである場
合が多く、従つて、「二色性染料」と称している
場合も多い。本明細書では、分子方向に応じて、
色相、彩度、明度のいずれが変化するものでも良
いことから「多色性染料」の名称を用いる。この
多色性染料が液晶中に溶解している時、液晶分子
の配列と協調し、液晶が与える電場によつて配向
変化を生じるものでは、この溶解した染料も液晶
と共に分子の方向が変り、結果として光吸収の変
化が生じる。この変化を読み取り可能なコントラ
ストとして表示器に応用するものを本明細書で
は、「ゲストホスト効果」として呼ぶこととする。
従つて、ザノニ等によつて示された正の誘電異
方性液晶（Np液晶と略す）中に溶解した染料に
よる電場の印加と除去で示される変化だけでな
く、本発明では誘電異方性が負の液晶（「Nu液
晶」と略す）によつて示される電気光学効果も含
む。電圧を印加していない初期の配列も、壁面に
平行な配列、平行な配列でしかも90゜のネジレ構
造を有するもの、壁面にほゞ垂直な配列またはネ
ジレが90゜以上であつたり、カイカル液晶によつ
てセル厚より小さいピツチでネジレを生じている
一般的にコレステリツク相として知られている配
列等のいずれかによつて示される電気光学効果
で、この材料及び配列の任意の組合せ、さらに補
助的に付加される光学手段、例えば偏光板、反射
板、1/4波長板、色フイルターの任意の選択を含
んだ、全ての液晶電気光学効果に於いて液晶中に
多色性染料を溶解して表示識別の効果を生じるも
のをゲストホスト液晶として扱う。
従来ゲストホスト用アントラキノン染料として
提案されているものがいくつかある。例えば特開
昭54−157786号、特開昭54−71088号、特開昭53
−126033号、特開昭55−116785号、特開昭55−
125183号各公報などに記載されている。然しなが
ら、一般に求められるゲストホスト染料として条
件を挙げると、下記のとおりである。
１ 大きな秩序度をもつこと（最大1.0）、
２ 液晶への溶解性が良いこと、
３ 化学的安定性をもつこと、
４ 紫外線等を含めた光線に対して耐光性を持つ
こと、および
５ 広い吸収波長域をもつか、所望の吸収波長帯
をもつこと、
アントラキノン系染料は、前記第３および第４
点において優れていることが知られており、しか
も第２の点においてもかならずしもアゾ系、シツ
フ系、メロシアニン系などの染料に対して劣らな
いものが得られてきたが、前記第１の点に関して
は近年改良されたものが多数発表されてはいる
が、未だ充分に満足できるものとはなつていな
い。
しかも、前記第５の点においては、全く改良さ
れていないのが現状である。
本発明の目的は、ゲスト・ホスト染料として充
分に満足できるアントラキノン染料を用いた液晶
表示装置を提供することにある。
本発明の別の目的は、配向秩序度を改善し、し
かも使用できる色に対する選択度を改善しうる新
規な多色性染料を提供することにある。
本発明のかかる目的は、多色性染料として下記
一般式〔〕で示されるアントラキノン染料の少
なくとも１種を液晶層に溶解させることによつて
達成される。
一般式〔〕
式中、R1は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、４―メチルフエノキシ基、２，５―ジク
ロロフエノキシ基、４―ニトロフエノキシ基、２
―クロロ―５―アセチルアミノフエノキシ基な
ど）、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシエチル、
トリフルオロメチルまたはメチルフエニルエチル
で置換されたアニリド基を示す。
R2およびR3は、水素原子、ニトロ基、ヒドロ
キシ基または置換されてもよいアミノ基（例え
ば、アミノ基、Ｎ―メチルアミノ基、Ｎ―エチル
アミノ基、Ｎ―ブチルアミノ基、Ｎ―オクチルア
ミノ基、Ｎ―ベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―
ジベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、４―メトキシベンゾイルアミノ
基、４―オタトキシベンゾイルアミノ基など）を
示す。但し、R2とR3は、同時に水素原子である
ことはない。
前記一般式〔〕で示されるアントラキノン染
料を下記に列挙する。
The present invention relates to a liquid crystal element, and more particularly to a liquid crystal element equipped with a liquid crystal layer in which anthraquinone dye is dissolved, and specifically for use in liquid crystal display devices, optical switches,
The present invention relates to a liquid crystal element that can be used for optical shutters, etc. So far, so-called guest-host display devices have been known as a color display method in which a pleochroic dye is dissolved in liquid crystal. Heilmeyer and Zanoni [Applied Physics Letters Vol. We found that pleochroism appears. Pleochroic dyes have rod-shaped dye molecules that absorb light differently in the direction of the long axis of the molecule and in the direction perpendicular to it.
It is called a ``pleochroic dye'' because it appears to change in two or more colors by changing the direction of its molecules.
Generally, there is often only a change in density of one color, and therefore they are often referred to as "dichroic dyes." Herein, depending on the molecular direction,
The name "pleochroic dye" is used because it can be any dye that changes in hue, saturation, or brightness. When this pleochroic dye is dissolved in the liquid crystal, it cooperates with the arrangement of the liquid crystal molecules, and if the orientation changes due to the electric field applied by the liquid crystal, the dissolved dye also changes the direction of the molecules together with the liquid crystal. The result is a change in light absorption. In this specification, the application of this change as readable contrast to a display device is referred to as the "guest-host effect." Therefore, in addition to the changes shown by the application and removal of an electric field due to a dye dissolved in a positively dielectrically anisotropic liquid crystal (abbreviated as Np liquid crystal) shown by Zanoni et al., the dielectric anisotropy It also includes the electro-optical effect exhibited by negative liquid crystals (abbreviated as "Nu liquid crystals"). The initial arrangement with no voltage applied includes an arrangement parallel to the wall, an arrangement parallel to the wall but with a 90° twist, an arrangement almost perpendicular to the wall or a twist of 90° or more, and a chical liquid crystal. The electro-optic effect exhibited by any combination of this material and arrangement, such as the arrangement commonly known as cholesteric phase, which is twisted at a pitch smaller than the cell thickness by Dissolving pleochroic dyes in liquid crystals in all liquid crystal electro-optic effects, including optionally added optical means such as polarizers, reflectors, quarter-wave plates, color filters. A device that produces a display identification effect is treated as a guest-host liquid crystal. There are several anthraquinone dyes that have been proposed as guest-host anthraquinone dyes. For example, JP-A-54-157786, JP-A-54-71088, JP-A-53
−126033, JP-A-55-116785, JP-A-55-
It is described in various publications such as No. 125183. However, the conditions generally required for guest-host dyes are as follows. 1. It has a large degree of order (maximum 1.0), 2. It has good solubility in liquid crystals, 3. It has chemical stability, 4. It has light resistance to light rays including ultraviolet rays, and 5. It has a wide range. The anthraquinone dye has an absorption wavelength range or a desired absorption wavelength range.
It is known that dyes are superior in this point, and in the second point as well, they have been obtained that are not inferior to azo dyes, Schiff dyes, merocyanine dyes, etc.; Although many improved versions have been published in recent years, they are still not fully satisfactory. Moreover, the present situation is that there has been no improvement at all regarding the fifth point. An object of the present invention is to provide a liquid crystal display device using an anthraquinone dye that is fully satisfactory as a guest-host dye. Another object of the present invention is to provide new pleochroic dyes which can improve the degree of orientational order and also improve the selectivity for the colors that can be used. This object of the present invention is achieved by dissolving at least one anthraquinone dye represented by the following general formula [] as a pleochroic dye in the liquid crystal layer. General formula [] In the formula, R 1 represents a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, etc.), an aryloxy group (e.g. phenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2,5-dichlorophenoxy group, 4-nitrophenoxy group, 2
-chloro-5-acetylaminophenoxy group, etc.), hydroxyethoxy, hydroxyethyl,
Indicates an anilide group substituted with trifluoromethyl or methylphenylethyl. R 2 and R 3 are hydrogen atoms, nitro groups, hydroxy groups, or optionally substituted amino groups (e.g., amino groups, N-methylamino groups, N-ethylamino groups, N-butylamino groups, N-octyl Amino group, N-benzylamino, N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-
dibenzylamino group, acetylamino group, propionylamino group, octanoylamino group, benzoylamino group, 4-methoxybenzoylamino group, 4-otatoxybenzoylamino group, etc.). However, R 2 and R 3 are never hydrogen atoms at the same time. The anthraquinone dyes represented by the general formula [] are listed below.
【表】【table】
【表】【table】
【表】
これらの化合物は、***公開明細書第2050961
号、同第2524243号、同第2528743号、同第
2705116号、同第2751830号、同第2845322号、米
国特許第3752645号、同第3752646号、同第
3752647号各公報などに記載された方法によつて、
容易に合成できる。
また、前述のアントラキノン染料を２種以上併
用するときに、補色関係を有するものから選択
し、黒色の表示を行なうこともできる。
ここに示す前記一般式〔〕のアントラキノン
染料は、正の誘電異方性、負の誘電異方性、これ
等にカイカル液晶もしくはコレステリツク液晶を
溶解したカイカルネマテイツクもしくはコレステ
リツク液晶、また正または負のスメフテイツク液
晶に用いることができる。これら選択する液晶に
よつて溶解度は異るが、液晶の棒状構造に類似し
た棒状の分子構造は、何れも液晶中への実用可能
な溶解性を示す。染料の濃度は、0.1％〜5.0重量
％で用いられ、好ましくは、0.5％〜２％で使用
される。また、本発明の染料は、１種で用いても
よく、あるいは２種以上併用することもでき、ま
た他の染料を本発明のものと混合して用いること
もできる。液晶としては、シツフ塩基系、アゾ
系、アゾキシ系、エステル系、ビフエニル系とし
て知られている中央結合基をもつもので、この結
合基の両側にベンゼン環、シクロヘキサン環、五
員環の任意の構造を持ち、これらの分子軸方向、
多くはパラ位置の一方に極性基をもつNp液晶、
また分子軸とある角度に極性基をもつNn液晶、
そして他のパラ位置のアルキル基、アルコキシ基
を有する構造が一般的で、現在では3000種類を越
える物質が知られている。本発明では、特に液晶
材料に限定されるものではないが、具体例を示す
と次のとおりである。
これらの液晶は、単独若しくは組合せて用いる
ことができる。
以下、本発明を実施例に従つて説明する。
実施例 １
ガラス基板に酸化インジウムの透明導電膜を形
成し、該表面にポリイミド被膜を形成した後、綿
布で一方向に配向処理した基板を２枚用意し、次
いでこの２枚の基板を処理面が対向するよう8μ
のガラス繊維スペーサーを介して挾持してなる構
造の間隙を形成した。この間隙にシアノビフエニ
ル系のNp液晶Ｅ―８（米国ビー・デイー・エツチ
社製）に前記例示化合物(1)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（３―クロロフエニル）アミノ―８―ニ
トロアントラキノンを1.0重量％で溶解してなる
液晶を注入し、次いで、周囲をエポキシ樹脂によ
つてシールして液晶表示装置を構成したところ、
青色を呈したゲスト・ホスト表示装置が得られ
た。この表示装置の透明電極間に3Vの30H2交流
電圧を印加したところ、前記の色は、ほぼ脱色
し、カラースイツチができた。
本実施例により、本発明のアントラキノン系染
料は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな
色調をもつことが確認された。
上記Np液晶Ｅ―８の
m.p.は−12℃、
クリアリングポイント71℃、
△ｎ；0.247である。
実施例 ２
前記実施例１で用いたアントラキノン系染料に
代えて、前記例示化合物(8)の１，５―ジヒドロキ
シ―４―（２―フエノキシフエニル）アミノ―８
―アミノアントラキノン１重量％を用いたほか
は、実施例１と同様の方法によつて液晶表示装置
を作成したところ、実施例１と同様の結果が得ら
れた。
実施例 ３
表面に酸化したインジウムの透明導電膜が形成
されているガラス基板面にメトキシフルオロカー
ボンを被膜形成した後、この表面が対向する様２
枚を8μのガラス繊維スペーサーを介して挾持し
てなる構造の間隙を形成した。この間隙をNn液
晶EN―18（チツソ(株)製）に前記例示化合物(2)の
１，８―ジヒドロキシ―４―（３―トリフルオロ
メチルフエニル）アミノ―５―ニトロアントラキ
ノンを0.7重量％溶解してなる液晶を注入し、周
囲をエポキシ樹脂によつてシールして液晶表示装
置を作成した。この結果、ほぼ青色の明状態が得
られた。次いで、この装置に30H2、交流3Vを印
加したところ、電圧印加前の緑色は、暗状態へと
変化し、カラースイツチができた。
本例により、本発明のアントラキノン系染料
は、大きな秩序度をもつことおよびシヤープな色
調調をもつことが確認された。
実施例 ４〜６
前記実施例３で用いたアントラキノン系染料に
代えて前記例示化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)お
よび(9)をそれぞれ用いたほかは、実施例３と同様
の方法によつて７種液晶表示装置を作成した。こ
の結果、実施例３と同様の結果が得られた。[Table] These compounds are listed in West German Published Specification No. 2050961.
No. 2524243, No. 2528743, No. 2528743, No. 2528743, No. 2528743, No.
2705116, 2751830, 2845322, U.S. Patent No. 3752645, 3752646, U.S. Pat.
No. 3752647, by the method described in each publication, etc.
Can be easily synthesized. Further, when two or more of the above-mentioned anthraquinone dyes are used together, it is also possible to display black by selecting from those having a complementary color relationship. The anthraquinone dye of the general formula [] shown here has positive dielectric anisotropy, negative dielectric anisotropy, chical nematic or cholesteric liquid crystal in which chical liquid crystal or cholesteric liquid crystal is dissolved, and positive or negative dielectric anisotropy. It can be used for smeft screen liquid crystals. Although the solubility varies depending on the liquid crystal selected, all rod-like molecular structures similar to the rod-like structure of liquid crystals exhibit practical solubility in liquid crystals. The concentration of dye used is between 0.1% and 5.0% by weight, preferably between 0.5% and 2%. Furthermore, the dyes of the present invention may be used alone or in combination of two or more, and other dyes may be used in combination with the dyes of the present invention. Liquid crystals have a central bonding group known as a Schiff base type, azo type, azoxy type, ester type, or biphenyl type, and any benzene ring, cyclohexane ring, or five-membered ring is attached on both sides of this bonding group. structure, and the direction of these molecular axes,
Most Np liquid crystals have a polar group on one of the para positions,
In addition, Nn liquid crystals have polar groups at a certain angle with the molecular axis.
Structures with an alkyl group or an alkoxy group at other para positions are common, and over 3,000 types of substances are currently known. Although the present invention is not particularly limited to liquid crystal materials, specific examples are as follows. These liquid crystals can be used alone or in combination. Hereinafter, the present invention will be explained according to examples. Example 1 After forming a transparent conductive film of indium oxide on a glass substrate and forming a polyimide film on the surface, two substrates were prepared that were oriented in one direction with cotton cloth, and then these two substrates were placed on the treated surface. 8μ so that they are facing each other
A gap was formed by sandwiching the glass fibers with a glass fiber spacer. In this gap, 1.5-dihydroxy-4-(3-chlorophenyl)amino-8-nitroanthraquinone of the above-mentioned exemplary compound (1) was added to the cyanobiphenyl-based Np liquid crystal E-8 (manufactured by B.D.H., USA). A liquid crystal display device was constructed by injecting a liquid crystal dissolved in % by weight and then sealing the surrounding area with epoxy resin.
A blue-colored guest-host display was obtained. When a 30H 2 AC voltage of 3V was applied between the transparent electrodes of this display device, the color was almost completely bleached, creating a color switch. This example confirmed that the anthraquinone dye of the present invention has a large degree of order and a sharp color tone. The above Np liquid crystal E-8 has a mp of -12°C, a clearing point of 71°C, and △n: 0.247. Example 2 In place of the anthraquinone dye used in Example 1, 1,5-dihydroxy-4-(2-phenoxyphenyl)amino-8 of the exemplary compound (8) was used.
-A liquid crystal display device was produced in the same manner as in Example 1 except that 1% by weight of aminoanthraquinone was used, and the same results as in Example 1 were obtained. Example 3 After forming a film of methoxyfluorocarbon on the surface of a glass substrate on which a transparent conductive film of oxidized indium was formed, the surfaces were placed so that they faced each other.
A gap was formed by sandwiching the sheets with an 8μ glass fiber spacer. This gap was filled with Nn liquid crystal EN-18 (manufactured by Chitsuso Corporation) and 0.7% by weight of 1,8-dihydroxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)amino-5-nitroanthraquinone of the above exemplary compound (2). A liquid crystal display device was created by injecting melted liquid crystal and sealing the surrounding area with epoxy resin. As a result, an almost blue bright state was obtained. Next, when 30 H 2 and 3 V AC were applied to this device, the green color before voltage application changed to a dark state, creating a color switch. This example confirmed that the anthraquinone dye of the present invention has a large degree of order and a sharp color tone. Examples 4 to 6 The exemplified compounds (2), (3), (4), (5), (6), (7) and (9) were used in place of the anthraquinone dye used in Example 3, respectively. Seven types of liquid crystal display devices were produced in the same manner as in Example 3, except for using the same method. As a result, the same results as in Example 3 were obtained.
Claims (1)
えた液晶素子において、前記多色性染料として下
記一般式〔〕で示されるアントラキノン染料の
少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶
素子。 一般式〔〕 （式中、R1は、ハロゲン原子、フエノキシ、ヒ
ドロキシエトキシ、ヒドロキシエチル、トリフル
オロメチル又は、１―メチル１―フエニルエチル
で置換されたアニリノ基を示す。 R2およびR3は、ニトロ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基またはアセチルアミノ基を示す。但し、
R2とR3のいずれか一方はヒドロキシ基である。）[Scope of Claims] 1. A liquid crystal element comprising at least a liquid crystal layer containing a pleochroic dye, characterized in that the pleochroic dye contains at least one kind of anthraquinone dye represented by the following general formula []. liquid crystal element. General formula [] (In the formula, R 1 represents an anilino group substituted with a halogen atom, phenoxy, hydroxyethoxy, hydroxyethyl, trifluoromethyl, or 1-methyl 1-phenylethyl. R 2 and R 3 represent a nitro group, a hydroxy group, amino group or acetylamino group.However,
Either R 2 or R 3 is a hydroxy group. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16600380A JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16600380A JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5790079A JPS5790079A (en) | 1982-06-04 |
| JPS6410558B2 true JPS6410558B2 (en) | 1989-02-22 |
Family
ID=15823071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16600380A Granted JPS5790079A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | Liquid crystal display device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5790079A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60139786A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-24 | Asahi Glass Co Ltd | Color liquid crystal display element |
| JPH0668082B2 (en) * | 1986-02-25 | 1994-08-31 | 三井東圧化学株式会社 | Blue filter for liquid crystal display |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112967A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-05 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Dichromic dye composed of anthraquinone dye for liquid crystal |
-
1980
- 1980-11-26 JP JP16600380A patent/JPS5790079A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5790079A (en) | 1982-06-04 |
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