JP3081006B2 - Difluorocyano compound, liquid crystal composition and liquid crystal electro-optical element - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a difluorocyano compound used for a liquid crystal electro-optical device, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal electro-optical device using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。2. Description of the Related Art Liquid crystal display devices include watches, calculators,
In recent years, measuring instruments, automotive instruments, copiers, cameras, OA
It has begun to be used in various applications such as display devices for appliances and display devices for home appliances, and various performance requirements such as a wide operating temperature range, a low operating voltage, high-speed response, and chemical stability have been made.

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。[0003] However, at present, there is no material that satisfies all these characteristics with a single material, and a plurality of liquid crystals and
In this state, the required performance as a liquid crystal composition is satisfied by mixing non-liquid crystal materials. For this reason, it is desired to develop a liquid crystal or non-liquid crystal material having not only all the characteristics but also one or more characteristics.

【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。Among various characteristics required for a liquid crystal compound used in the field of display devices using liquid crystals, it can be driven at a low voltage, has excellent compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals, and is chemically stable. Providing safe materials is an important issue.

【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなジフルオロシアノ化合物
が提案されている（国際公開８９−０８１０２号）。な
お、一般式（３）において、ＲはＲ₁、Ｒ₁ＯまたはＲ₁
ＣＯＯを示し、Ｒ₁は炭素数１〜１２のアルキル基を示
し、ｎ及びｍは０または１であり、（ｎ＋ｍ）も０また
は１であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは相互に独立して０また
は１であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０でない。また、ａ
とｂが０であり、かつ、ｍが０であり、かつ、ｃ及びｄ
の１つが０である場合を除く。なお、このＲ、Ｒ₁の持
つ意味は本発明の場合と異なり、一般式（３）にのみ適
用される。In order to solve such a problem, a difluorocyano compound represented by the following general formula (3) has been proposed (WO 89/08102). In the general formula (3), R is R ₁ , R ₁ O or R ₁
Represents COO, R ₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, n and m are 0 or 1, (n + m) is also 0 or 1, and a, b, c and d are independent of each other. 0 or 1 and (a + b + c + d) is not 0. Also, a
And b are 0, m is 0, and c and d
Except that one of them is 0. The meaning of R and R ₁ is different from that of the present invention, and is applied only to the general formula (3).

【０００６】[0006]

【化２】 Embedded image

【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。This compound, when used as a liquid crystal composition, is suitable for driving at a low voltage and is a stable material.

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらに高温域
まで液晶性を示し、かつ低粘性の材料、即ち、広温度域
で液晶性を示す材料が望まれていた。However, as a liquid crystal composition, while maintaining its low voltage drivability, it exhibits liquid crystallinity up to a high temperature range and has a low viscosity material, that is, a liquid crystal composition in a wide temperature range. A material exhibiting the following was desired.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（２）（式中、Ａ₁ 、Ａ₃は相互に独立してトランス
−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレ
ン基であり、Ｒは水素原子あるいは炭素数１〜１０のア
ルキル基を示し、アルキル基の場合には、そのアルキル
基中の１個もしくは２個以上の水素原子がフッ素原子に
置換されていてもよく、また、そのアルキル基の炭素−
炭素結合間あるいはそのアルキル基と環との間の炭素−
炭素結合間に、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよ
く、ｎは０または１を示す。ただし、ｎ＝０の場合、Ａ
₃ はトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、ｎ
＝１の場合、Ａ₁ 及びＡ₃の少なくとも１つは、トランス
−１，４−シクロヘキシレン基である。）で表されるこ
とを特徴とするジフルオロシアノ化合物、及び、上記ジ
フルオロシアノ化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物、及び、上記液晶組成物を、電極付の基板間に挟
持してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供す
る。Means for Solving the Problems The present invention is to solve the problems described above, there is provided a novel material, under following general formula (2) (wherein, A _1, A ₃ mutually independently a trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4-phenylene group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in the alkyl group, the alkyl <br / > it may be one or two or more hydrogen atoms in the group substituted with fluorine atom, and the carbon of the alkyl group -
Carbon between carbon bonds or between the alkyl group and the ring
-O-, -COO-, -OCO-, -C
H = CH- or -C≡C- may be inserted, and n represents 0 or 1. However, when n = 0, A
₃ is a trans-1,4-cyclohexylene group, and n
When = 1, at least one of A ₁ and A ₃ is a trans-1,4-cyclohexylene group. Difluoro cyano compound, characterized by being represented by), and a liquid crystal composition characterized by containing the above-difluoro cyano compounds, and, the liquid crystal composition, comprising sandwiched between substrates dated electrode A liquid crystal electro-optical element is provided.

【００１０】[0010]

【００１１】[0011]

【化３】 Embedded image

【００１２】本発明の一般式（２）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を下げ
るのに適した材料である。The compound of the general formula ( 2 ) of the present invention has a very large positive dielectric anisotropy (Δε), has excellent compatibility with other liquid crystal materials or non-liquid crystal materials, It is a chemically stable material, and is a material suitable for lowering the driving voltage as a liquid crystal composition.

【００１３】本発明の一般式（２）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。一般式
（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。As the compound of the general formula ( 2 ) of the present invention, specifically, the following materials are suitable . Compounds represented by one general formula (2) is effective greatly preferred.

【００１４】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝０の場
合、下記の一般式（４）で表される。The compound of the general formula (2) is represented by the following general formula (4) when n = 0.

【００１５】[0015]

【化４】 Embedded image

【００１６】なお、一般式（４）中の下記の環（５）
は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、環
（６）は、１，４−フェニレン基を表し、以後の説明に
おいても同じである。The following ring (5) in the general formula (4)
Represents a trans-1,4-cyclohexylene group, and ring (6) represents a 1,4-phenylene group, which is the same in the following description.

【００１７】[0017]

【化５】 Embedded image

【００１８】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝１の場
合、下記の一般式（７）で表される。The compound of the general formula (2) is represented by the following general formula (7) when n = 1.

【００１９】[0019]

【化６】 Embedded image

【００２０】さらに、この一般式（７）の化合物は、Ａ
₁とＡ₃の環の種類により、以下の一般式（７Ａ）〜（７
Ｃ）のように具体化される。Further, the compound of the general formula (7)
The ₁ and type of ring A _3, the following general formula (7A) ~ (7
It is embodied as in C).

【００２１】[0021]

【化７】 Embedded image

【００２２】[0022]

【００２３】[0023]

【００２４】本発明の一般式（２）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。The compound of the general formula ( 2 ) of the present invention is used as a liquid crystal composition by mixing with another liquid crystal material or a non-liquid crystal material. Thereby, driving at a low voltage becomes possible.

【００２５】本発明の一般式（２）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。Other materials to be used in admixture with the compound of the general formula ( 2 ) of the present invention may vary depending on the use, required performance and the like, but include a liquid crystal material and a main component having a similar structure to the liquid crystal material and, if necessary, And additional components to be added.

【００２６】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。Specifically, a component exhibiting liquid crystallinity at a high temperature, a low-viscosity component, another component improving dielectric anisotropy, a component adjusting refractive index anisotropy, a component exhibiting cholesteric property,
There are components exhibiting color properties, components imparting conductivity, and other various additives.

【００２７】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ₁、Ｒ₂はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表し、Ｐｈは１，４−フェニレン
基、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
す。Examples of the materials used in combination with the compound of the present invention include the following. In the following formulas, R ₁ and R ₂ represent an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, or the like, Ph represents a 1,4-phenylene group, and Cy represents a trans-1,4-cyclohexylene group. Represents

【００２８】 Ｒ₁−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−ＰＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−ＮＯ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ Ｒ₁−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ₂ R ₁ -Cy-Cy-R ₂ R ₁ -Cy-Ph-R ₂ R ₁ -Ph-Ph-R ₂ R ₁ -Cy-COO-Ph-R ₂ R ₁ -Ph-COO-Ph- _{R 2 R 1 -Cy-CH =} CH-Ph-R 2 R 1 -Ph-CH = CH-Ph-R 2 R 1 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-R 2 R 1 -PH-CH 2 CH _{2 -Ph-R 2 R 1 -Ph} -N = N-Ph-R 2 R 1 -Ph-NO = N-Ph-R 2 R 1 -Cy-COS-Ph-R 2 R 1 -Cy-Ph- _{Ph-R 2 R 1 -Cy-} Ph-Ph-Cy-R 2 R 1 -Ph-Ph-Ph-R 2 R 1 -Cy-COO-Ph-Ph-R 2 R 1 -Cy-Ph-COO- _{Ph-R 2 R 1 -Cy-} COO-Ph-COO-Ph-R 2 R 1 -Ph-COO-Ph-COO-Ph-R 2 R 1 -Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R 2

【００２９】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。These compounds are merely examples, and substitution of hydrogen atoms in the ring structure or terminal groups with halogen atoms, cyano groups, methyl groups, etc., cyclohexane rings, other six-membered rings of benzene rings, Substitution with a member ring, for example, a pyridine ring, a dioxane ring, or the like, a change in a bonding group between the rings, and the like are possible, and various materials may be selected and used in accordance with desired performance.

【００３０】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。The composition of the present invention is sandwiched between substrates with electrodes by being injected into a liquid crystal cell as a liquid crystal composition,
It can be used in various modes such as a twist nematic system, a guest-host system, a dynamic scattering system, a phase change system, a DAP system, a dual frequency drive system, and a ferroelectric liquid crystal display system.

【００３１】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。In this liquid crystal electro-optical element, a liquid crystal composition containing the compound of the present invention is sandwiched between substrates having electrodes.

【００３２】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。As a typical liquid crystal cell, there is a twisted nematic (TN) type liquid crystal electro-optical element. The expression “liquid crystal electro-optical element” is used here to clarify that the liquid crystal electro-optical element can be used for, for example, a light control window, an optical shutter, a polarization conversion element, and the like in addition to a display use.

【００３３】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃等のアンダーコート層やカ
ラーフィルター層を形成し、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂（ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ₂等の電極を設け、パターニングした後、
必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂
Ｏ₃等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これ
にシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して
周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成す
る。An undercoat layer such as SiO ₂ or Al ₂ O ₃ or a color filter layer is formed on a substrate such as plastic or glass, if necessary, to form In ₂ O ₃ —SnO ₂ (IT
O), after providing electrodes such as SnO ₂ and patterning,
If necessary, polyimide, polyamide, SiO ₂ , Al ₂
An overcoat layer of O ₃ or the like is formed, orientation treatment is performed, a seal material is printed on the overcoat layer, and the periphery is sealed by disposing the electrode surfaces to face each other, and the seal material is cured to form empty cells. .

【００３４】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。A composition containing the compound of the present invention is injected into the empty cell, and the injection port is sealed with a sealant to form a liquid crystal cell. A polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a semi-transmissive reflector, a reflector,
Laminate light guide plate, UV cut filter, etc., letters,
A liquid crystal electro-optical element is formed by printing a figure or the like, performing non-glare processing, or the like.

【００３５】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。The above description merely shows the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal electro-optical element. For example, a substrate using two-layer electrodes, a two-layer liquid crystal cell having two liquid crystal layers formed thereon, An active matrix element using an active matrix substrate on which active elements such as TFTs and MIMs are formed,
Various configurations can be used.

【００３６】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。Further, modes other than the above-mentioned TN type, that is, super twist nematic (ST) having a high twist angle
It can also be used for an N) type liquid crystal electro-optical element, a guest-host (GH) type liquid crystal electro-optical element using a polychromatic dye, a ferroelectric liquid crystal electro-optical element, and the like.

【００３７】本発明の一般式（２）の化合物は、例え
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ、
Ａ₁ 、Ａ₃ 、及びｎに関しては、夫々前記の意味を持つ。The compound of the general formula ( 2 ) of the present invention is produced, for example, according to the following method. In each formula, R,
A _1, A _3, with respect to the 及 beauty n, have the meaning of each said.

【００３８】[0038]

【化８】 Embedded image

【００３９】即ち、式（９）の化合物を、塩化チオニル
のような塩素化剤と反応させ、酸塩化物（１０）とした
ものに、ピリジンの存在下、２，６−ジフルオロ−４−
ヒドロキシベンゾニトリル（１１）を反応させることに
より、目的とする一般式（２）の化合物を得ることがで
きる。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々
の製造法が使用できる。That is, the compound of the formula (9) is reacted with a chlorinating agent such as thionyl chloride to give an acid chloride (10), and the compound is added to 2,6-difluoro-4-ylamine in the presence of pyridine.
By reacting hydroxybenzonitrile (11), the desired compound of the general formula ( 2 ) can be obtained. Note that this production method is merely an example, and various production methods can be used.

【００４０】[0040]

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。The present invention will be described below in detail with reference to examples.

【００４１】実施例１ トランス−４−(トランス−４’−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸２．２８ｇ
（０．００９０３ｍｏｌ）に塩化チオニル３．２ｇ
（０．０２７ｍｏｌ）、テトラクロロエチレン９ｃ
ｍ³、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン０．２ｃｍ³を加え、室
温で一晩撹拌した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニ
ルを留去し、残渣として得られたトランス−４−（トラ
ンス−４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカルボン酸クロライドに２，６−ジフルオロ−４
−ヒドロキシベンゾニトリル１．４０ｇ（０．００９０
３ｍｏｌ）、トルエン１１ｃｍ³及びピリジン１ｃｍ³を
加え、さらに一晩撹拌を行った。Example 1 2.28 g of trans-4- (trans-4'-n-propylcyclohexyl) -cyclohexanecarboxylic acid
(0.00903 mol) in 3.2 g of thionyl chloride
(0.027 mol), tetrachloroethylene 9c
m ³ and 0.2 cm ³ of N, N-dimethylaniline were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Thereafter, the solvent and excess thionyl chloride were distilled off, and 2,4-difluoro-4 was added to trans-4- (trans-4′-n-propylcyclohexyl) -cyclohexanecarboxylic acid chloride obtained as a residue.
1.40 g of hydroxybenzonitrile (0.0090
3 mol), toluene 11cm ³ and pyridine 1 cm ³ was added, it was further stirred overnight.

【００４２】析出したピリジン塩酸塩を濾過して除き、
濾液を５％希塩酸、水、３％ＮａＯＨ水溶液、水の順に
洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−トル
エンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いて、エチ
ルアルコールにより３回再結晶を行い、目的とする下記
化合物２．４７ｇを得た。収率７０％、融点（Ｃ−Ｓ
ｍ）１０５．３℃、透明点（Ｓｍ−Ｉ）１６９．９℃。The precipitated pyridine hydrochloride was removed by filtration,
The filtrate was washed with 5% diluted hydrochloric acid, water, 3% NaOH aqueous solution and water in this order. Thereafter, toluene was distilled off, and the residue was subjected to alumina-toluene column chromatography, and then recrystallized three times with ethyl alcohol to obtain 2.47 g of the following desired compound. Yield 70%, melting point (C-S
m) 105.3 ° C, clearing point (Sm-I) 169.9 ° C.

【００４３】[0043]

【化９】 Embedded image

【００４４】（ｎ−Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ₂ＣＮ）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃溶媒、ＴＭＳ内部標
準）スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ） ０．６７−２．３９（ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ，ａｌｉｐｈａｔｉｃ，２７Ｈ） ６．８２（ｄ，ａｒｏｍａｔｉｃ，２Ｈ） また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図１
に示す。(N-C ₃ H ₇ -Cy-Cy-COO-Ph
The assignments of the F ₂ CN) ¹ H-NMR (CDCl ₃ solvent, TMS internal standard) spectrum were as follows. δ (ppm) 0.67-2.39 (complex m, alipatic, 27H) 6.82 (d, aromatic, 2H) The IR spectrum (KBr tablet) of this compound is shown in FIG.
Shown in

【００４５】同様にして、トランス−４−（トランス−
４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸に代え、対応するトランス−４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸あるいはｐ−（トランス−４’−置
換シクロヘキシル）安息香酸などのｐ−置換安息香酸を
用いることにより、以下に示すような化合物が合成でき
る。なお、以下の説明においては、「−Ｃｙ−」、「−
Ｐｈ−」及び「−ＰｈＦ₂ＣＮ」は以下のような基を表
す。Similarly, trans-4- (trans-
Instead of 4'-n-propylcyclohexyl) -cyclohexanecarboxylic acid, a corresponding trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid or p-substituted benzoic acid such as p- (trans-4'-substituted cyclohexyl) benzoic acid is used. The following compounds can be synthesized. In the following description, "-Cy-", "-Cy-"
Ph- "and" -PhF ₂ CN "represents a group as follows.

【００４６】[0046]

【化１０】 Embedded image

【００４７】 ＣＨ₃−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮCH ₃ -Cy-Cy-COO-PhF ₂ CN C ₂ H ₅ -Cy-Cy-COO-PhF ₂ CN nC ₄ H ₉ -Cy-Cy-Cy-COO-PhF ₂ CN n-C ₅ H _{11 -Cy-Cy-COO-PhF} 2 CN n-C 6 H 13 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 7 H 15 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 8 H 17 - _{Cy-Cy-COO-PhF 2} CN n-C 9 H 19 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 10 H 21 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN

【００４８】 ＣＨ₃Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0048] _{CH 3 O-Cy-Cy-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n- _{C 4 H 9 O-Cy-} Cy-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n _{-C 7 H 15 O-Cy-} Cy-COO-PhF 2 CN n-C 8 H 17 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 O-Cy-Cy-COO-PhF 2 CN _{n-C 10 H 21 O-} Cy-Cy-COO-PhF 2 CN

【００４９】 ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0049] _{CH 3 OCH 2 -Cy-Cy-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 OCH 2 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 OCH 2 -Cy-Cy-COO-PhF 2 _{CN n-C 4 H 9 OCH} 2 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 OCH 2 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 OCH 2 -Cy-Cy- _{COO-PhF 2 CN n-C} 7 H 15 OCH 2 -Cy-Cy-COO-PhF 2 CN

【００５０】 ＣＨ₃−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮCH ₃ -Ph-Cy-COO-PhF ₂ CN C ₂ H ₅ -Ph-Cy-COO-PhF ₂ CN nC ₃ H ₇ -Ph-Cy-COO-PhF ₂ CN n-C ₄ H _{9 -Ph-Cy-COO-PhF} 2 CN n-C 5 H 11 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 7 H 15 - _{Ph-Cy-COO-PhF 2} CN n-C 8 H 17 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 10 H 21 -Ph- Cy-COO-PhF ₂ CN

【００５１】 ＣＨ₃Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0051] _{CH 3 O-Ph-Cy-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n- _{C 4 H 9 O-Ph-} Cy-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n _{-C 7 H 15 O-Ph-} Cy-COO-PhF 2 CN n-C 8 H 17 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 O-Ph-Cy-COO-PhF 2 CN _{n-C 10 H 21 O-} Ph-Cy-COO-PhF 2 CN

【００５２】 ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0052] _{CH 3 OCH 2 -Ph-Cy-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 OCH 2 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 OCH 2 -Ph-Cy-COO-PhF 2 _{CN n-C 4 H 9 OCH} 2 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 OCH 2 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 OCH 2 -Ph-Cy- _{COO-PhF 2 CN n-C} 7 H 15 OCH 2 -Ph-Cy-COO-PhF 2 CN

【００５３】 ＣＨ₃−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮCH ₃ -Cy-Ph-COO-PhF ₂ CN C ₂ H ₅ O-Cy-Ph-COO-PhF ₂ CN

【００５４】 ｎ−Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ 融点（Ｃ−Ｎ）８９．８℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１４０．
９℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃溶媒、ＴＭＳ内部標準）
スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ） ０．７５−２．６５（ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ，ａｌｉｐｈａｔｉｃ，１７Ｈ） ６．９３（ｄ，ａｒｏｍａｔｉｃ，２Ｈ） ７．２２（ｄ，ａｒｏｍａｔｉｃ，２Ｈ） ７．９２（ｄ，ａｒｏｍａｔｉｃ，２Ｈ） また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図２
に示す。NC ₃ H ₇ -Cy-Ph-COO-PhF ₂ CN melting point (CN) 89.8 ° C., clearing point (NI) 140.
9 ° C. ¹ H-NMR (CDCl ₃ solvent, TMS internal standard)
The assignment of the spectrum was as follows. δ (ppm) 0.75-2.65 (complex m, alipatic, 17H) 6.93 (d, aromatic, 2H) 7.22 (d, aromatic, 2H) 7.92 (d, aromatic, 2H) FIG. 2 shows the IR spectrum (KBr tablet) of this compound.
Shown in

【００５５】 ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮN-C ₄ H ₉ -Cy-Ph-COO-PhF ₂ CN n-C ₅ H ₁₁ -Cy-Ph-COO-PhF ₂ CN n-C ₆ H ₁₃ -Cy-Ph-COO-PhF _{2 CN n-C 7 H 15 -Cy} -Ph-COO-PhF 2 CN n-C 8 H 17 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n _{-C 10 H 21 -Cy-Ph-} COO-PhF 2 CN

【００５６】 ＣＨ₃Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0056] _{CH 3 O-Cy-Ph-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n- _{C 4 H 9 O-Cy-} Ph-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n _{-C 7 H 15 O-Cy-} Ph-COO-PhF 2 CN n-C 8 H 17 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 O-Cy-Ph-COO-PhF 2 CN _{n-C 10 H 21 O-} Cy-Ph-COO-PhF 2 CN

【００５７】 ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0057] _{CH 3 OCH 2 -Cy-Ph-} COO-PhF 2 CN C 2 H 5 OCH 2 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 OCH 2 -Cy-Ph-COO-PhF 2 _{CN n-C 4 H 9 OCH} 2 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 5 H 11 OCH 2 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 OCH 2 -Cy-Ph- _{COO-PhF 2 CN n-C} 7 H 15 OCH 2 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN

【００５８】 ＣＨ₃−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮCH ₃ -Cy-COO-PhF ₂ CN C ₂ H ₅ -Cy-COO-PhF ₂ CN

【００５９】 ｎ−Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ 融点６４．９℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃溶媒、ＴＭＳ
内部標準）スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ） ０．７５−２．６０（ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ，ａｌｉｐｈａｔｉｃ，１７Ｈ） ６．８０（ｄ，ａｒｏｍａｔｉｃ，２Ｈ） また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図３
に示す。N-C ₃ H ₇ -Cy-COO-PhF ₂ CN melting point 64.9 ° C. ¹ H-NMR (CDCl ₃ solvent, TMS
The assignment of the (internal standard) spectrum was as follows. δ (ppm) 0.75-2.60 (complex m, alipatic, 17H) 6.80 (d, aromatic, 2H) Also, the IR spectrum (KBr tablet) of this compound is shown in FIG.
Shown in

【００６０】 ｎ−Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮNC ₄ H ₉ -Cy-COO-PhF ₂ CN nC ₅ H ₁₁ -Cy-COO-PhF ₂ CN nC ₆ H ₁₃ -Cy-COO-PhF ₂ CN n-C ₇ H _{15 -Cy-COO-PhF 2 CN} n-C 8 H 17 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 10 H 21 -Cy-COO-PhF 2 CN

【００６１】 ＣＨ₃Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₉Ｈ₁₉Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮCH ₃ O—Cy—COO—PhF ₂ CN C ₂ H ₅ O—Cy—COO—PhF ₂ CN n—C ₃ H ₇ O—Cy—COO—PhF ₂ CN n—C ₄ H ₉ O— _{Cy-COO-PhF 2 CN n} -C 5 H 11 O-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 O-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 7 H 15 O-Cy-COO-PhF _{2 CN n-C 8 H 17} O-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 9 H 19 O-Cy-COO-PhF 2 CN n-C 10 H 21 O-Cy-COO-PhF 2 CN

【００６２】 ＣＨ₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₆Ｈ₁₃ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ｎ−Ｃ₇Ｈ₁₅ＯＣＨ₂−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ[0062] _{CH 3 OCH 2 -Cy-COO-} PhF 2 CN C 2 H 5 OCH 2 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 3 H 7 OCH 2 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 4 H _{9 OCH 2 -Cy-COO-PhF} 2 CN n-C 5 H 11 OCH 2 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 6 H 13 OCH 2 -Cy-COO-PhF 2 CN n-C 7 H 15 OCH _2- Cy-COO-PhF ₂ CN

【００６３】[0063]

【００６４】[0064]

【００６５】[0065]

【００６６】[0066]

【００６７】 ＣＦ₃−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ Ｃ₂Ｆ₅−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ ＣＨ₃−ＣＯＯ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ [0067] _{CF 3 -Cy-Ph-COO-} PhF 2 CN C 2 F 5 -Cy-Ph-COO-PhF 2 CN CH 3 -COO-Cy-Ph-COO-PhF 2 C N

【００６８】実施例２ メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点
（Ｎ−Ｉ）は８５．９℃であった。ＩＴＯ電極付基板上
に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング処理した基
板間にこの液晶組成物を挟持するようにして、基板間隙
８μｍの液晶セルを作成した。Example 2 The liquid crystal composition “ZLI-1565” manufactured by Merck had a clearing point (NI) of 85.9 ° C. A liquid crystal cell having a substrate gap of 8 μm was formed by forming a silicon oxide coat layer on a substrate with an ITO electrode and sandwiching the liquid crystal composition between rubbed substrates.

【００６９】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．３８Ｖであった。この液晶組
成物９０ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（ｎ−Ｃ
₃Ｈ₇−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ₂ＣＮ）を１０ｗｔ
％添加したところ、組成物の透明点（Ｎ−Ｉ）は９０．
８℃に上昇し、しきい値電圧は２．１２Ｖに低下し、駆
動電圧を低下させることができた。The threshold voltage of this liquid crystal cell measured at 25 ° C. was 2.38 V. The compound (nC) of Example 1 of the present invention was added to 90 wt% of the liquid crystal composition.
₃ H ₇ -Cy-Cy-COO-PhF ₂ CN)
%, The clearing point (NI) of the composition was 90.
The temperature rose to 8 ° C., the threshold voltage dropped to 2.12 V, and the drive voltage could be reduced.

【００７０】[0070]

【発明の効果】本発明の一般式（２） （式中、Ｒ、Ａ₁ 、Ａ₃ 、及びｎに関しては、夫々前記の
意味を持つ）の化合物は新規な化合物であり、さらに高
温域まで液晶性を示し、かつ低粘性の材料であり、広温
度域液晶として使用できる優れたものである。Formula (2) (wherein, R, A _1, A _3, with respect 及 Beauty n has the meaning of each said) of the present invention compounds of are novel compounds, further high temperature range It is a low-viscosity material that exhibits liquid crystal properties up to this point and is an excellent material that can be used as a liquid crystal in a wide temperature range.

【００７１】この化合物を含む液晶組成物を電極付基板
間に挟持してなる液晶電気光学素子は、低いしきい値電
圧を有するので、低電圧で駆動できる。A liquid crystal electro-optical element having a liquid crystal composition containing this compound sandwiched between substrates with electrodes has a low threshold voltage, and can be driven at a low voltage.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。FIG. 1 is an IR spectrum of a compound of an example of the present invention.

【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。FIG. 2 is an IR spectrum of a compound of an example of the present invention.

【図３】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。FIG. 3 is an IR spectrum of a compound of an example of the present invention.

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式（２） 【化１】 （式中、Ａ₁、Ａ₃は相互に独立してトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基であ
り、Ｒは水素原子あるいは炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、アルキル基の場合には、そのアルキル基中の１
個もしくは２個以上の水素原子がフッ素原子に置換され
ていてもよく、また、そのアルキル基の炭素−炭素結合
間あるいはそのアルキル基と環との間の炭素−炭素結合
間に、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎは０
または １を示す。ただし、ｎ＝０の場合、Ａ ₃ はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基であり、ｎ＝１の場
合、Ａ₁及びＡ₃の少なくとも１つは、トランス−１，４
−シクロヘキシレン基である。）で表されることを特徴
とするジフルオロシアノ化合物。1. A compound of the general formula (2) (Wherein A ₁ and A ₃ are independently of each other,
Cyclohexylene group or 1,4-phenylene group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in the alkyl group is 1 in the alkyl radical
It may be the number or two or more hydrogen atoms substituted by fluorine atoms, and carbon atoms of the alkyl group - carbon between the carbon-carbon bond or an alkyl group and rings - between carbon bond, -O- , -COO-, -OCO-, -CH = CH
-Or -C≡C- may be inserted, and n is 0
Or 1 is indicated. However, in the case of n = 0, A ₃ Trang
1,4-cyclohexylene group and n = 1
If at least one of A ₁ and A ₃ are trans-1,4
-A cyclohexylene group. A difluorocyano compound represented by the formula: 【請求項２】請求項１記載のジフルオロシアノ化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物。2. A liquid crystal composition characterized by containing a difluoro cyano compound of claim 1 Symbol placement. 【請求項３】請求項２記載の液晶組成物を、電極付の基
板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素
子。3. A liquid crystal electro-optical element comprising the liquid crystal composition according to claim 2 sandwiched between substrates with electrodes.