JPS6391338A - プロパンジオール‐１，３を精製する方法 - Google Patents
プロパンジオール‐１，３を精製する方法Info
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- JPS6391338A JPS6391338A JP62232724A JP23272487A JPS6391338A JP S6391338 A JPS6391338 A JP S6391338A JP 62232724 A JP62232724 A JP 62232724A JP 23272487 A JP23272487 A JP 23272487A JP S6391338 A JPS6391338 A JP S6391338A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアクロレインへの水の付加および第一生成物と
して生じる３−ヒドロキシプロパナールの水素化により
得られる、プロパンジオールル轄！！！Ｊ＋１−＃辻ｆ
Ｍ命スー碗塵πすｒスゴ１達膚物の除去のためにジオー
ルは本発明によりシクロヘキサンで処理される。
して生じる３−ヒドロキシプロパナールの水素化により
得られる、プロパンジオールル轄！！！Ｊ＋１−＃辻ｆ
Ｍ命スー碗塵πすｒスゴ１達膚物の除去のためにジオー
ルは本発明によりシクロヘキサンで処理される。
従来の技術
プロパンジオール−１，３は殊に溶剤およびプラスチッ
クの領域で適用する、偏量の高い中間生成物である。工
業的規準でのその製造は主にアクロレインへの水の触媒
付加により行う（米国特許１２４３４１１０号明細書参
照）。
クの領域で適用する、偏量の高い中間生成物である。工
業的規準でのその製造は主にアクロレインへの水の触媒
付加により行う（米国特許１２４３４１１０号明細書参
照）。
このためにアクロレインの水溶液に、約０．５〜約７の
一一価を設定するような量の酸を加える。
一一価を設定するような量の酸を加える。
酸化防止剤、たとえばヒト四キノンの存在で、１００℃
を越えない温度ＦＣ０，５〜８時間加熱する。引続ぎ反
応混合物をラネーニッケルの存在で水素化する。この方
法の別法またはさらなる発展は水付加のための触媒とし
てのイオン交換器の使用（米国特許８３５３６７６５号
明細書参照）およびニッケル担体触媒の存在での有機溶
剤、たとえばインブタノール中の３−ヒドロキシプロパ
ツールの水素化（西ドイツ国特許第２０５４６０１号明
細書参照）Ｉｃ関する。水素化生成物から多工程蒸留に
よりプロパンジオール−１，３が９９％より高い純度で
得られる。
を越えない温度ＦＣ０，５〜８時間加熱する。引続ぎ反
応混合物をラネーニッケルの存在で水素化する。この方
法の別法またはさらなる発展は水付加のための触媒とし
てのイオン交換器の使用（米国特許８３５３６７６５号
明細書参照）およびニッケル担体触媒の存在での有機溶
剤、たとえばインブタノール中の３−ヒドロキシプロパ
ツールの水素化（西ドイツ国特許第２０５４６０１号明
細書参照）Ｉｃ関する。水素化生成物から多工程蒸留に
よりプロパンジオール−１，３が９９％より高い純度で
得られる。
注意深い蒸留後も純粋プロパンジオール−１゜３中で混
濁が生じる。これは使用されるアクロレインの品質と関
係がある。ジエン合成により、つまり２つの分子からア
クロレイン２−ホルミル−２，３−ジヒドロ−ｒ−ピラ
ン（二量体のアクロレイン）が生じ、これはプロパンジ
オール−１，３とセミアセタールおよびアセタールの形
成下に反応する。このアルデヒド紡導体は混濁の原因で
ある。個々の場合に、これはジオールのさらなる加工を
高い程度で妨げる。
濁が生じる。これは使用されるアクロレインの品質と関
係がある。ジエン合成により、つまり２つの分子からア
クロレイン２−ホルミル−２，３−ジヒドロ−ｒ−ピラ
ン（二量体のアクロレイン）が生じ、これはプロパンジ
オール−１，３とセミアセタールおよびアセタールの形
成下に反応する。このアルデヒド紡導体は混濁の原因で
ある。個々の場合に、これはジオールのさらなる加工を
高い程度で妨げる。
発明が解決しようとする問題点
従って、混濁の原因となる不純物をジオールから確かに
除去する方法を開発するとｌ、−５１℃題が生じた。
除去する方法を開発するとｌ、−５１℃題が生じた。
問題点を解決するための手段
本発明はアクロレインへの水の付加忙より得られた、プ
ロパンジオール−１，３の精製法から成る。これはジオ
ールがシクロヘキサンで抽出されることを特徴とする。
ロパンジオール−１，３の精製法から成る。これはジオ
ールがシクロヘキサンで抽出されることを特徴とする。
新規作業方法を用いて、混濁を有さすおよび純度の最も
高い要求を満たす、純粋プロパンジオール−１，３を得
ることに成功する。
高い要求を満たす、純粋プロパンジオール−１，３を得
ることに成功する。
選択された溶剤中での簡単な抽出によるジオールの精製
がすぐれた結果に導くことは期待されなかった。微ｌ／
ａ蒸１ｉ［より問題を解決するという試みは、変化する
条件下の最も異なる脂肪族、環状脂肪族および芳香族炭
化水素を用いる抽出の試みと同様に不成功なままである
。驚異的にもシクロヘキサンが非常に好適な抽出剤であ
ることが示された。双方の相ジオールおよび炭化水素が
抽出後非常に容易忙互い処分離しおよび抽出物中に残留
する抽出剤の痕跡量が簡単に蒸発により除去されること
が、特に際立っている。シクロヘキサン中でのプロパン
ジオール−１，３の溶性はジオール損失がほとんど生じ
ないほどわずかである。
がすぐれた結果に導くことは期待されなかった。微ｌ／
ａ蒸１ｉ［より問題を解決するという試みは、変化する
条件下の最も異なる脂肪族、環状脂肪族および芳香族炭
化水素を用いる抽出の試みと同様に不成功なままである
。驚異的にもシクロヘキサンが非常に好適な抽出剤であ
ることが示された。双方の相ジオールおよび炭化水素が
抽出後非常に容易忙互い処分離しおよび抽出物中に残留
する抽出剤の痕跡量が簡単に蒸発により除去されること
が、特に際立っている。シクロヘキサン中でのプロパン
ジオール−１，３の溶性はジオール損失がほとんど生じ
ないほどわずかである。
実際にプロパンジオール−１，６の′ｎＩａはシクロヘ
キサンを用いて向流抽出により行い、その際一般に唯一
の抽出工程で十分である。まれな場合には、多工程で向
流−または十字流抽出により抽出することが必要である
。ジオール重量部毎に抽出剤約２〜１０、殊Ｉ／ｃ４〜
６重量部を使用する。ジオールからの不純物の分離は２
０〜６０℃、殊に３０〜５０℃で実施する。
キサンを用いて向流抽出により行い、その際一般に唯一
の抽出工程で十分である。まれな場合には、多工程で向
流−または十字流抽出により抽出することが必要である
。ジオール重量部毎に抽出剤約２〜１０、殊Ｉ／ｃ４〜
６重量部を使用する。ジオールからの不純物の分離は２
０〜６０℃、殊に３０〜５０℃で実施する。
精製後ジオール中に含有されたシクロヘキサンは蒸発に
より有利に真空中５０〜１５ Ｑ ｈＰａで除去される
。
より有利に真空中５０〜１５ Ｑ ｈＰａで除去される
。
新規方法は、澄明で匂いのない、品質的に申し分のない
プロパンジオール−１，３を生じる。
プロパンジオール−１，３を生じる。
新規実施方法を次側によりさらに詳述する。
実施例
例 １
混濁プロパンジオール−１，３１００，９に攪拌フラス
コ中室温でシクロヘキサン５．９がｍ見られおよび集中
的に混合される。１時間より多くを必要とする相の分離
後澄明なジオール相が得られる。これから１００℃で真
空中（約１００ ｈＰａ ）残シクロヘキサンが除去さ
れる。
コ中室温でシクロヘキサン５．９がｍ見られおよび集中
的に混合される。１時間より多くを必要とする相の分離
後澄明なジオール相が得られる。これから１００℃で真
空中（約１００ ｈＰａ ）残シクロヘキサンが除去さ
れる。
澄明な臭気のないプロパンジオール−１，３９９，９が
残留する。
残留する。
例 ２
例１に記載された方法が、作業温度を５０℃忙高めて繰
り返される。この条件下に相分離を数分間内に行う。例
ＩＶｃおけるような後処理後澄明なおよび臭気のない生
成物９９．９が残留する。
り返される。この条件下に相分離を数分間内に行う。例
ＩＶｃおけるような後処理後澄明なおよび臭気のない生
成物９９．９が残留する。
例６および４
例１が抽出剤として１−オクタンおよびドルオールの使
用下に繰り返される。結果は次に表わされる。
用下に繰り返される。結果は次に表わされる。
例番号 ３４
抽出剤 １−オクタン ドルオー
ルプロパンジオール収率 ９８％
９９％プロパンジオール品質 混濁
混濁例５および６ 例３および４が５０℃に高められた作東温度で繰り返さ
れる。結果は次に表わされる。
ルプロパンジオール収率 ９８％
９９％プロパンジオール品質 混濁
混濁例５および６ 例３および４が５０℃に高められた作東温度で繰り返さ
れる。結果は次に表わされる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アクロレインへの水の付加により得られたプロパン
ジオール−１，３を精製する方法において、ジオールを
シクロヘキサンで抽出することを特徴とする、プロパン
ジオール−１，３を精製する方法。 ２、抽出のためにジオール重量部毎にシクロヘキサン２
〜１０重量部を使用する、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、抽出を２０〜６０℃で実施する、特許請求の範囲第
１項または第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3632397.7 | 1986-09-24 | ||
| DE19863632397 DE3632397A1 (de) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | Verfahren zur reinigung von propandiol-1,3 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391338A true JPS6391338A (ja) | 1988-04-22 |
| JPH0120135B2 JPH0120135B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=6310222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62232724A Granted JPS6391338A (ja) | 1986-09-24 | 1987-09-18 | プロパンジオール‐１，３を精製する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008473A (ja) |
| EP (1) | EP0261554B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6391338A (ja) |
| CA (1) | CA1297912C (ja) |
| DE (2) | DE3632397A1 (ja) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5527973A (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-18 | Kelsey; Donald R. | Purification of 1,3-propanediol |
| US6235948B1 (en) | 1998-08-18 | 2001-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the purification of 1,3-propanediol |
| US6803218B1 (en) * | 1999-09-24 | 2004-10-12 | Genencor Intl., Inc. | Enzymes which dehydrate glycerol |
| US6603048B1 (en) | 1999-10-05 | 2003-08-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to separate 1,3-propanediol or glycerol, or a mixture thereof from a biological mixture |
| FR2801058B1 (fr) * | 1999-11-16 | 2002-01-18 | Roquette Freres | Procede de purification du 1,3-propanediol a partir d'un milieu de fermentation |
| US6479716B2 (en) | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| AU2001245737A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-08 | Archer Daniels Midland Company | Method of recovering 1,3-propanediol from fermentation broth |
| US20030203454A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-10-30 | Chotani Gopal K. | Methods for producing end-products from carbon substrates |
| AU2003217338A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-09-02 | Genencor International, Inc. | Methods for producing ethanol from carbon substrates |
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| US6972346B2 (en) * | 2002-11-01 | 2005-12-06 | Shell Oil Company | Solid acid catalyzed reactive stripping of impurities formed during the production of 1, 3-propanediol |
| US20040225107A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-11 | Sunkara Hari Babu | Polytrimethylene ether glycol with excellent quality from biochemically-derived 1,3-propanediol |
| US7056439B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-06-06 | Tate & Lyle Ingredidents Americas, Inc. | Process for producing 1, 3-propanediol |
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| US20090053800A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Julie Friend | Biomass Treatment Apparatus |
| US7819976B2 (en) | 2007-08-22 | 2010-10-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Biomass treatment method |
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| US7807419B2 (en) * | 2007-08-22 | 2010-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for concentrated biomass saccharification |
| CN102089421B (zh) * | 2008-07-28 | 2013-06-19 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 生产方法 |
| CN101362674B (zh) * | 2008-09-17 | 2012-05-16 | 大连理工大学 | 一种超临界微乳/反胶束膜分离提取发酵液中多元醇的方法 |
| WO2010080489A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ozone treatment of biomass to enhance enzymatic saccharification |
| CN102816048A (zh) * | 2012-09-04 | 2012-12-12 | 华东理工大学 | 萃取分离发酵液中1,3-丙二醇的方法 |
| PL222957B1 (pl) | 2012-09-28 | 2016-09-30 | Prochimia Surfaces Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób izolacji propano-1,3-diolu z mieszaniny pofermentacyjnej |
| US20140273105A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Gradient pretreatment of lignocellulosic biomass |
| US20150147786A1 (en) | 2013-11-24 | 2015-05-28 | E I Du Pont De Nemours And Company | High force and high stress destructuring for starch biomass processing |
| WO2016007350A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Danisco Us Inc. | Preconditioning of lignocellulosic biomass |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2029560C3 (de) * | 1970-06-16 | 1978-10-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von reinem 3-MethyIbutan-13-diol |
| JPS5347086B2 (ja) * | 1973-10-12 | 1978-12-19 |
-
1986
- 1986-09-24 DE DE19863632397 patent/DE3632397A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-15 EP EP87113453A patent/EP0261554B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-15 DE DE8787113453T patent/DE3772307D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-17 US US07/098,047 patent/US5008473A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-18 JP JP62232724A patent/JPS6391338A/ja active Granted
- 1987-09-24 CA CA000547756A patent/CA1297912C/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3772307D1 (de) | 1991-09-26 |
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