JPS6391305A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

殺菌剤組成物

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JPS6391305A
JPS6391305A JP62235061A JP23506187A JPS6391305A JP S6391305 A JPS6391305 A JP S6391305A JP 62235061 A JP62235061 A JP 62235061A JP 23506187 A JP23506187 A JP 23506187A JP S6391305 A JPS6391305 A JP S6391305A
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JP
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alkenyl
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JP62235061A
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English (en)
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ロジヤー・ブルース・ペツトマン
ポール・ジヨン・クーン
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺菌剤組成物に関し、そして特に或種のイミダ
ゾール誘導体と組み合わせ几モルホリン型殺菌剤からな
る組成物の製造および使用に関するものである。
〔発明の背景〕
大麦のうどんこ病（Ｅ、　ｇｒａｍｉｎｉｍ　）を駆除
するに当ってモルホリン型の殺菌剤を使用することは周
知である（　Ｒ，Ｗ、−ｒ−シュ（Ｍａｒｓｈ）、ロン
グマン（Ｌｏｎｇｍａｎ　）編、１９７７年発行、「浸
透性殺菌剤（Ｓｙｓｔｅｍｉｃ　Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ
　）　Ｊ　、第−版および１９１２年ウィリー・インタ
ーサイアンス（Ｗ１１＠ｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃ１＠ｎｅｅ
　）発行、Ｋ、Ｈ，ビュツヘル（Ｂｕｅｈ＠ｌ　）編、
「殺虫剤の化学（Ｃｂ＋ｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆＰ・畠ｔ
１ｅｉｄｓｇ　）　Ｊを参照）。とのようなモルホリン
型殺菌剤の例は、穀物のうどんと病に対して有効な、浸
透性と殺虫性をそなえた殺菌剤である２、６−ジメチル
−ダートリゾシルモルホリン（「トリデモルフ（Ｔｒｉ
ｄ＠ｍｏｒｐｈ　）　Ｊ　）　ｓパラのうどんこ病に対
して有効な浸透性殺菌剤であるλ、６−ジメチル−グー
シクロドデシルモルホリン（「ドブモルフ（Ｄｏｄ・ｍ
ｏｒｐｈ　）　Ｊ　）　ｓおよびうどんこ病およびさび
病に対して有効な２，６−シメチルークー（コーメテル
−３−（ＩＩ−第三プテルフェニル））−プロピルそル
ホリン（「フェンプロピモルフ（Ｆ＠ｎｐｒｏｐ１ｍｏ
ｒｐｈ　）　Ｊを包含している。
しかしながら、このようなモルホリン誘導体は作用スペ
クトルの狭い殺菌剤であることがわかっておシ、特にそ
れらは小麦の斑点病のような病気に効かないことがわか
った。
最近、うどんと病と小麦の斑点病の両方を駆除する場合
の使用を包含する、広いスペクトルの殺菌剤として役立
つことがわかった、新しい種類のイミダゾール誘導体が
開発された。
驚くべきことに１このようなイミダゾール化合物は、小
麦の斑点病のような病気に対する活性を増強するために
、モルホリン型の殺菌剤と組み合わせで使用できること
がわかった。
〔発明の構成およびその具体的な説明〕本発明によると
、少なくとも７種のモルホリン型殺菌剤および下記の一
般式（１）を有する少なくとも７種のイミダゾール誘導
体またはその塩を含む組成物が提供され、 し、Ｒ１は随意に置換されたアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を
表わし、Ｒ２は随意に置換されたアルキル基、シクロア
ルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アリール基またはアラルキル基を表わし
、そしてＸは酸素原子または硫黄原子、またはＲ３が水
素原子−！たけ随意に置換されたアルキル基を表わして
いる場合の基−ＮＲ−を表わすか、あるいはＲ２および
Ｒ３は中間にある窒素原子とともに、７個または一個の
さらに別のへテロ原子を随意に含む三員または六員の飽
和または不飽和の複素環を表わす。
アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は線状ま
たは分枝鎖状のいずれでもよく、そして好ましくは７〜
３個の炭素原子を有する。
随意の置換基は、例えばハロゲン原子およびアルキル基
、アルコキシ基、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、カルがキシ基、アルコキシ
カルがニル基、フェニル基、およびアルキルスルホニル
基を包含しておシ、これらの基の中に存在するアルキル
部分は好ましくはダ個までの炭素原子を有する。
Ｒは、好ましくは、フェノキシ基、トリフルオルメチル
基、メトキシ基、ニトロ基および／または７〜３個のハ
ロゲン原子によって随意に置換されているフェニル基で
ある。Ｒは７〜３個のハロゲン原子、好ましくは塩素原
子、臭素原子または弗素原子によって置換されているか
、あるいはトリフルオルメチル基および７個または一個
のハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子ま友は
弗素原子によって置換されているフェニル基であるのが
有利である。
Ｒ１は好ましくはＣ１〜１２アルキル基、好都合にはＣ
１〜、アルキル基、０３〜８シクロアルキル基、Ｃ２〜
６アルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
Ｒ２は好ましくはＣ１〜６アルキル基またはハロアルキ
ル基、０３〜８シクロアルキル基、（Ｃ，−８シクロア
ルキル）メチル基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基
またはフェニル基である一方、Ｘは好ましくは−０−１
−８−または−ＮＲ５−であってＲ３は水素原子または
Ｃ１〜６アルキル基であるか、あるいはＲ２およびＲは
中間にある窒素原子とともにトリアゾール環−！！念は
ピロリジン環を表わす。
上記の基の他に、Ｒ２は式（ＣＲ４Ｒ５）ｍ　−Ｃ≡Ｃ
−Ｒ’で表わされる基であ）、ここでｍは／〜弘であり
、そしてＲ，ＲおよびＲは、ｍが／である場合にＲ４が
水素原子であることを条件として、それぞれ独立して水
素原子または随意に置換され友アルキル基またはアルケ
ニル基である。
好ましくは、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は水素原子ま
たは３個までの炭素原子を有するアルキル基である。好
ましい化合物は１ｍがｌであり、Ｒ４が水素であり、そ
してＲ５およびＲ６の各々が水素またはメチル基である
化合物である。Ｒ２がアルキニル基であるとき、基Ｘは
好ましくは酸素原子または基−ＮＲ３−であプ、セして
Ｒ３は好ましくは水素である。
式Ｉで表わされる化合物のうち特に好ましいサブグルー
プは、ＲがコＪ−ジクロルフエニル基、２滓−ジフルオ
ルフェニル基またはダークロルーコートリフルオルメチ
ルフェニル基であり　ｓ　ｕ’がＣ１〜７アルキル基で
あり、Ｘが一〇−１−Ｓ−ま九は−ＮＣＨ３−であり、
そしてＲ２がＣ１〜６アルキル基、例えばエチル基また
はイソプロピル基、あるいは０３〜４フルケニル基、例
えばアリル基または３−ブドー／−エニル基であるサブ
グループである。式（１）の化合物のうち特に好ましい
化合物はＲ１がメチル基であり、Ｒがフタ−ジクロルフ
エニル基であり、Ｘが酸素原子であり、そしてＲ２が第
二ブチル基または３−−ｅメチル基である化合物である
。
式Ｉの化合物の他のサブグループは、Ｒが２．クージク
ロルフェニル基％２，Ｓ−ジクロルフエニル基、グーク
ロルーコートリフルオルメチルフェニル基、ｌＩ−メト
キシフェニル基ま友はダークロルーコー二トロフェニル
基であり、Ｒ１が３個までの炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基またはベンジル基であり、Ｘが酸
素原子または基−ＮＨ−−７’　、＄　ｈ　−Ｒ２％ｆ
ｆ　−ＣａＴ２５−（’！＝（’！−Ｒ’　−ｙ’実＋
−Ｙ　−ｈる基であって、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独
立して水素またはメチル基であるサブグループである。
式（１）の化合物は鉱酸、例えばＭＣＩの反応性の塩の
ような適当な無機部分との塩のような、イミダゾール塩
の形で本発明の組成物中で使用することができる。
式（Ｉ）で表わされる化合物の製造例は、我々の共同出
願中の欧州特許出願筒０／９／！；／’Ｉ号および第ｇ
　７２０　／　３３　！；、ｌＩ号に示されている。
式（１）の化合物は、下記の弐〇）で表わされる化合物
を、塩基の存在下において、 （式中、ＲおよびＲは前に定義したとおりであり。
セしてＬは除去される基である） 下記の式（２）で表わされる化合物と Ｈ−Ｘ−Ｒ２０１０ （式中、Ｒ２およびＸは前に定義したとおりである）反
応させることＫよって製造できる。
上記の除去される基りは、好都合には塩素原子ま次は臭
素原子であり得る。
場合により、例えばＸが一〇−であるときＫは、式（２
）の化合物を式（１０の化合物と混合する前に、それを
塩基で処理するのが有利となシ得る。かくして、例えば
弐〇の化合物がアルカノールであるときＫは、アルカノ
ール中にナトリウム塩を溶解するか、あるいはアルカノ
ールを水素化ナトリウムと反応させることによって、式
（２）の化合物と塩基との混合物を得ることができる。
Ｘが一■−である場合、塩基は弐〇の化合物よりも過剰
であってもよく、あるいはその塩基はピリジンのような
塩基であり得る。Ｘが−Ｓ−である場合、この塩基はピ
リジンのような塩基であるのが有利であり得る。
前記の方法は付加的な不活性溶剤を存在させないで遂行
することができ１例えば１式（２）の化合物が過剰に存
在すればその過剰の部分は溶剤として働くか、あるいは
塩基として例えばピリジンを使用する場合、そのピリジ
ン自体が溶剤として作用する。別法として、付加的な不
活性溶剤が存在することもできる。好適表溶剤はジメト
キシエタン。
ジメチルスルホキシド、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドおよびテトラヒドロフランを包含しておシ、ジメトキ
シエタンおよびジメチルスルホキシドが非常に適してい
ることがわかった。
ＬがＣＩまたはＢｒである場合の式（ＩＩ）の化合物は
、好都合には、下記の式の化合物を。
（ここでＲおよびＲ１は前に定義したとおりである）ハ
ロゲン化剤と反応させることＫよって製造できる。好適
なハロゲン化剤は塩化チオニル、五塩化燐、三塩化燐お
よび三臭化燐を包含している。このような反応は、所望
ならば、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテルまたは
テトラヒドロフランのよう人不活性溶剤の存在下で遂行
できる。
弐〇の化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知方
法、例えばＲ，Ｇ、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ　）　ｅア
メリカ化学協会誌（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｕｍ、　Ｓｏｃ
、　）　？　／巻（／ヂ１Ｉ９）、第６弘ダ頁または西
ドイツ特許出願公開明細書第３２／７０９’１号に記載
され友方法に類似した方法によって製造することができ
る。
モルホリン型の殺菌剤は好ましくは下記の式（ト）を有
し、 ここでＲは随意に置換されたアルキル基、シクロアルキ
ル基またはアラルキル基であり、そしてＲ、Ｒ、Ｒおよ
びＲの各々は水素原子および随意に置換されたアルキル
基から選択される。
これらの随意の置換基は式（Ｉ）の化合物について上に
示し友ものを包含している。
式（至）の化合物は適当な形で１例えば、無機酸または
有機酸、例えば酢酸の塩のような塩、Ｎ−オキシドまた
は金属錯体の形で本発明の組成物中で使用することがで
きる。
弐ωの化合物のうち好ましい化合物は、Ｒ８およびＲ１
０がそれぞれ水素原子を表わすとともに、Ｒ９およびＲ
がそれぞれメチル基を表わす化合物である。好ましくは
Ｒｔｌｉ９〜／ｇ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
：例えばＣ１３Ｈ２７−基、６〜７３個の炭素原子を有
するシクロアルキル基、例えばシクロドデシル基、また
は９〜７ｇ個の炭素原子を有するアラルキル基、例えば
コーメチル−３−（グー第三ブチルフェニル）−プロピ
ル基である。
特に好ましい化合物は２．６−ジメチル−タートリデシ
ルモルホリンおよび２，６−ジメテルーグー（コーメチ
ル−３−（’Ｉ−第三第三ルチルフェニル−プロピルモ
ルホリンである。
モルホリン型の殺菌剤およびイミダゾール誘導体は、使
用目的に応じて広範囲に変化する相対的な量をもって１
本発明の組成物中に存在することができ、さらにモルホ
リン型殺菌剤の混合物および／またはイミダゾール誘導
体の混合物も使用できる。しかしながら、七ルホリン型
殺菌剤対イミダゾール誘導体の比は、活性成分の重量部
を基にして、通常０．／：／〜３：／、好ましくは０．
５二／〜３ニア、そして最も好ましくは０．！ｒ−／、
、！−：ｌである。
本発明による好ましい組成物は、　１２．４−ジメチル
−ダートリゾシルモルホリンと、Ｒが２，グージクロル
フェニル基であり、Ｘが酸素原子であり、そしてＲが第
二ブチル基である場合の式（Ｉ）のイミダゾール誘導体
を含み、かつモルホリン型化合物対イミダゾール誘導体
の重量比が好ましくは０、！；”、／〜／、　＆　：　
／である組成物である。別の好ましい組成物は１２．６
−ジメチル−ダートリブシル−Ｅ：　Ａ／　ホ！Ｊンと
、Ｒがλ、ダージクロルフェニル本であ）、Ｘが酸素原
子であり、そしてＲ２が３−ペンチル基である場合の式
（Ｉ）のイミダゾール誘導体を含み、かつモルホリン型
化合物対イミダゾール誘導体の重量比が好ましくはＯ１
タ二／〜３：／である組成物である。
さらに別の好ましい組成物は、２，乙−ジメチル−グー
（コーメチル−３−（４を一第三ブチル７エ二ル））−
ｆロビルモルホリンと％Ｒ２＞（２，４（”クロルフェ
ニル基であり、Ｘが酸素原子であり、そしてＲ２が第二
ブチル基または３−フェニル基である場合の式（１）の
イミダゾール誘導体を含んでいる。
本発明の組成物は好適には担体な含み、そして活性成分
は総量で０．３〜９３重量％存在している。
本発明の組成物中に含まれる担体は１例えば植物、種子
または土壌であ）得る、処理しようとする場所への適用
を容易にするか、あるいは貯蔵、輸送または取扱いを容
易にするために、活性成分とともに処方されるあらゆる
材料である。担体は固体または液体のいずれでもよくて
、常態では気体であるが圧縮されると液体を形成する材
料を包含しておシ、そして殺菌剤組成物を処方する場合
に通常使用される担体のいずれも使用できるが、液体の
担体が好ましい。
好適な固体の担体は珪藻土のような天然シリカ：珪酸マ
グネシウム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、例えばアク／４ルガイトおよびバーミキュライト
；珪酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロ
ナイトおよび雲母：炭酸カルシウム：硫酸カルシウム：
合成された酸化珪素水和物および合成された珪酸カルシ
ウムまたは珪酸アルミニウム：元素、例えば炭素および
硫黄：天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン樹脂、
Ｉり塩化ビニル、およびスチレンの重合体および共重合
体：固体のプリクロルフェノール；ビチューメン：ワッ
クス、例えば蜜ろう、ノ臂ラフインワックス、および塩
素化し九鉱物性ワックス：および固形肥料、例えば過燐
酸塩を包含している。
好適な液体の担体は水：アルコール、例えばインプロパ
ツールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン：エーテル：芳香族炭化水素またはアラリ
ファティック炭化水素、例えハベンゼン、トルエンおよ
びキシレン；炭化水素、例えば四塩化炭素、ベルクロル
エチレンおよびトリクロルエタンを包含してお９１種々
の液体の混合物が屡々適している。
殺菌剤組成物は屡々濃縮された形に処方されて輸送され
、ついでこれは適用前に使用者によって希釈される。表
面活性剤である担体成分が少量存在すると、この希釈プ
ロセスが容易になる。したがって、本発明の組成物中に
含まれる少なくとも／ａｔの担体成分は表面活性剤であ
る。例えば、本組成物は少なくとも７つが表面活性剤で
ある。少なくとも一種の担体成分を含むことができる。
表面活性剤は乳化剤１分散剤または湿潤剤であシ得、そ
れは非イオン性でも、あるいはイオン性でもよい、好適
な表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスル
ホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩：分子中に少
なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族ア
ミンまたは脂肪族アミドとエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物：グリセロール
、ソルビタン−サッカロース寸たけペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル：これらのエステルとエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物：脂
肪族アルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物；分子中に少々くとも７０個の炭素原子を含
む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム
塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸
ナトリウム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩、
およびドデシルベンゼン硫酸ナトリウムのようなアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキ
シドの重合体並びにエチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとの共重合体を包含している。
本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエアゾール
に処方できる。湿潤性粉末は通常コ３．５０または７５
重量％の活性成分を含み、そして固体の不活性担体の他
に１通常３〜ＩＯ重量％の分散剤および、必要な場合、
０〜７０重量％の安定剤および／またはその他の添加剤
１例えば浸透剤または展着剤を含んでいる。粉剤は通常
湿潤性粉末の組成に類似した組成を有する粉剤濃厚物の
形に処方されるが分散剤は含まず、そして現場でさらに
固体の担体で希釈されて、通常０．　！ｒ〜１０重量５
の活性成分を含む組成物を形成できる。粒剤は通常１Ｏ
−１０ＯＢＳメツシユ（／、　Ａ　’７　Ａ〜０．　／
　ｊ　２■）の寸法を有するように調製され。
そして凝集法または含浸法によって製造することができ
る。一般に粒剤は０．３〜−３重量らの活性成分、０〜
７０重量％の添加剤１例えば安定剤。
遅延放出変性剤（ｌｌ０Ｗ　ｒｅｌ＠ａｓｅ　ｍｏｄｉ
ｆ１＠ｒ　）および結合剤を含んでいる。乳化性濃厚液
は通常、溶剤および必要な場合の共溶剤の他に、７〜よ
０％φの活性成分１２〜２０％Ｗ／Ｖの乳化剤および０
−２０％Ｗ／マのその他の添加剤、例えば安定剤、浸透
剤および腐蝕防止剤を含んでいる。懸濁濃厚液は通常安
定で沈降しない流動生成物が得られるように配合され、
そして通常１０〜７．５″重量らの活性成分、０．３〜
／３重量％の分散剤、０．７〜ＩＯ重量％の懸濁剤、例
えば保護コμイドおよびチクソトロピー剤、０〜７０重
量％のその他の添加剤、例えば脱泡剤、腐蝕防止剤、安
定剤、浸透剤および展着剤、並びに水、または活性成分
を実質的に溶解し危い有機液体を含み、沈澱の防止を助
けるためＫ、あるいは水に対する凍結防止剤として、或
種の有機固体または無機塩を処方物中に溶解した形で存
在させることができる。
水性の分散液および乳剤、例えば本発明の湿潤性粉末ま
たは濃厚液を水で希釈することＫよって得られる組成物
も、本発明の範囲内に入る。前記の乳剤は油中水型のも
のでも、あるいは水中油型のものでもよく、そして濃い
「マヨネーズ」のような稠度をもつことができる。
保護しようとする植物の環境中に殺菌剤化合物を徐々に
放出する担体を使用することは、本発明の組成物の保護
活性期間を延長する上で特に興味が引かれる。このよう
な遅延放出性の処方物は、例えば、ブドウ植物の根に隣
接した土壌中に挿入するか、あるいはブドウ植物の幹に
その処方物を直接施用できるようＫする添加剤成分を含
むことができる。
本組成物はまたその他の成分、例えば殺虫性、特忙殺昆
虫性、殺ダニ性、除草性または殺菌性を有する他の化合
物を含むことができる。
本発明は１例えば菌の攻撃を受けるか、または受けた植
物、このような植物の種子、マ次はこのような植物が生
長しつつあるか、あるいは生長しようとしている媒体で
あシ得る場所を本発明の組成物で処理することからなる
、その場所で菌を駆除する方法において、このような組
成物を使用することも包含している。
本発明は菌の攻撃に対して作物植物を保護する上で広い
適用性をそなえている。保護できる代表的な作物はブド
ウ、穀類作物１例えば小麦および大麦、コメ、豆類およ
びリンフ０．落花生およびバナナを包含している。保護
期間は通常、選択した個々の化合物並びに様々な外部的
要因、例えば気候によって左右され、この気候の影響は
適当な処方を採用することＫよって軽減される。施用率
は。
典型的には０．　／　〜／　ＯｋｌｉＪ活性成分／　ｈ
ｒ　（ｋｌｌ／　ｈａ　）　。
好ましくは０．　／〜／ｋｌｉｌ／ｈａの範囲にするこ
とができる。
しかしながら、本発明の組成物は、小麦の斑点病に対し
てはそれ自体実質的に不活性なモルホリン型殺菌剤が存
在すると、小麦の斑点病に対してイミダゾール誘導体単
独の活性よシも向上した活性をそなえた、共同作用を発
揮する組成物を生ずる点で、小麦の斑点病を駆除する上
で特に有効であることがわかった。
〔実施例〕
ついで、本発明を以下の実施例によってさらに詳しく説
明する。
実施例／ ルフェニル基：　Ｒ’＝ＣＨ５；　Ｘ＝Ｏ：　Ｒ２＝第
二ブチル基） Ｎ　−（２，１１−ジクロルフエニル）−／−メｆルー
！−カルぎキシイミデート（ユＯＩ）を塩化チオニル＜
５ｏｒｔｔ＞中で２時間還流させた。過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で蒸発してから、固体の残渣をジメトキシエ
タン＜５ｏｔｔｔ＞中に懸濁させた。
この懸濁液にナトリウムＣＯ，１Ｉｆｉ）の第二ブタノ
ールＣＩＡＯ１ｄ）溶液を加えた。反応混合物を攪拌し
、セして７２時間還流させた。冷却してから直ちに溶剤
を減圧下で蒸発させ、セして残渣を水で希釈してからク
ロロホルムで抽出した。有機抽出物を乾燥して（Ｍ、Ｓ
Ｏ４を使用）、溶剤を蒸発させると褐色の油が残つ几。
溶離剤として２％メタノール−クロロホルムを使用して
シリカ上でカラムクロマトグラフィーによシ分離すると
、／−メチルグロビルーＮ−（２，クージクロルフェニ
ル）−７−メチルイミダゾール−！−力／Ｉ／＆キシイ
ミデー）（Ｚ２＃：収率３θ％）が淡黄色の油の形で得
られた。
測定値：Ｃ，５よｌＩ：Ｈ，ｌＩ９：Ｎ、／２？Ｃ１５
Ｈ，，ＣＡ２Ｎ３０が必要とする計算値：Ｃ，！；３．
３　　：Ｈ，よθ　：Ｎ、／ユＳ実施例コ 後で述べる殺菌剤試験において使用する几めに。
実施例／によって製造した化合物を２，６−ジメチル−
ダートリゾシルモルホリンと混合した。本発明の組成物
を製造するために下記の一つの混合方法を使用した。
方法Ａ 乳化剤のひまし油エトキシレートおよびイソブタノール
を使用して、実施例／のイミダゾール誘導体と２，乙−
ジメチル−４−）リゾシルモルホリン（「トリデモルフ
Ｊ　−ＢＡＳＦ製）とを様々な重量比で混合して、噴霧
可能な組成物を生ずる、水を添加する前の状態に処方さ
れた濃厚液を形成させ７’Ｃ。
方法Ｂ 実施例／の化合物と「トリデモルフ」を予め混合しなか
つ九が、これらを担体とともに別々にタンク−ミックス
中に含ませて、噴霧可能な組成物を形成させた。
活性成分の重量を基にしたイミダゾール誘導体（「アゾ
ール」）と「トリモデルフ」との割合。
および使用した混合方法を後記の第７表〜第グ表に示す
。
実施例３ 対する活性 これは葉に対する吹付を使用する、直接の胞子形成防止
試験である。／葉段階にある小麦植物（栽培変種マード
ラ−（Ｍｉｒｄｌｅｒ　）　）の葉に３×７０５個胞子
／ｄを含む水性懸濁液を吹き付けることＫよって、この
胞子を接種した。この接種された植物を、処理前に湿度
の高い区画室の中に２弘時間保管し友。６２０ノ／ｈａ
の排出能力を有するトラックスプレヤーを使用して、第
７表および第−表に示した様々な活性成分／ｈａ施用量
において、上記懸濁液を植物Ｋｌ！Ｊｉｇした。乾燥後
、植物を普通の温室条件下に保ち、処理後７日またはｌ
Ｏ日経過した時点で評価し友。この評価は、下記の視覚
による０−９の評価目盛を基にして、対照植物の葉の上
の胞子形成と比較した胞子形成によって覆われた葉の面
積の百分率を基にしている。
０＝０−９％の病気の抑制 ／＝１０−１９％の病気の抑制 ９まで＝９０〜ｌＯＯ％の病気の抑制 各試験条件めセラ）Ｋついて試験を３回実施し、その平
均値を第１表に示す。第１表は処理してから７０日後お
よび７日後に調べた評価を示している。試験−／〜コ３
はそれぞれの場合実施例１のイミダゾール紡導体のみを
使用し、一方試験＝６〜３０は商業的に入手できる処方
物「カリキシン（Ｃａ１ｌｘｉｎ　）　Ｊ　（ＢＡＳＦ
ｌｉ）として「トリデモルフ」のみを使用し比。試験３
１は未処理の植物による対照試験であって、その平均値
は６回の試験を基にしている。
相乗効果の存在を示すイミダゾール誘導体と「トリモデ
ルフ」との組合せを使用して得られる結果（試験７〜−
〇）の間にはかな）の差異があるととか、第１表かられ
かる。
実施例ダ これは葉に対する吹付を使用する、直接の胞子形成防止
試験である。栽培変種のコ９−ルデン　プロミス（Ｇｏ
ｌｄ＠ｎ　Ｐｒｏｍｉｓｅ　）種の大麦苗の葉に、試験
化合物で処理する７日前に、うどんと病の分生胞子をふ
ルかけるととＫよって、この胞子を接種した。この接種
された植物を、処理前に温室の雰囲気温度および湿度に
おいて一晩保管しｆｅ、、６２０Ｊ／ｈａの排出能力を
有するトラックスプレヤーを使用して、様々な活性成分
／ｈａの施用量において、上記植物に試験化合物を吹付
けた。乾燥後、温室雰囲気の温度と湿度に保たれている
区画室に植物を戻し、上記の処理から６日または３日後
に評価した。この評価は、対照植物の葉の上に形成され
た胞子と比較した胞子形成によって覆われた葉の面積の
百分率を基にしている。
各試験条件のセットについて試験を３回実施し。
その平均値（被覆率％）および全体の効果（効力％）を
第−表および第３表に示す。第−表は処理してから３日
後の評価を示し、一方第３表は処理してから６日後の評
価を示している。試験２７〜コ３は実施例／のイミダゾ
ール誘導体のみを使用し、試験２６〜３０は商業的に入
手できる前記処方物「カリキシンＪ　（ＢＡＳＦ　梨）
として「トリデモルフ」のみを使用した。試験３１は未
処理の植物による対照試験であって、その平均値は６回
の試験を基にしている。
（以下余白） 実施例よ エ キ Ｎ　−（２，ｌｌ−ジクロルフエニル）−７−メチルイ
ミダゾール−３−カルがキシアミド（２，０１９）を塩
化チオニル（ｊＯＩＩＪ）中で２時間還流させ土。
過剰の塩化チオニルを蒸発させて、その残渣をジメトキ
シエタン（コ１ｌｊ）中に懸濁させ次。この溶液にナト
リウム（ｏ、ａｉ＞のペンタン−３−オールｌｊ’ｌｊ
）溶液を加えてから、その反応混合物を１１時間還流さ
せ念。冷却後、溶剤を減圧下で蒸発させて、その残渣を
クロロホルムに溶かし、水で洗浄し、そして硫酸マグネ
シウムで乾燥し次。
クロロホルムを減圧下で蒸発させて油状の物質を形成さ
せ、ついでこれをクロマトグラフィーによシ精製して、
所望の生成物を淡黄色の油の形で生成させた。
分析 Ｃ，６Ｈ，、Ｃｔ２Ｎ、Ｏに必要な計算値：ｃ　ｓ　Ａ
、　ｓ　：　ｎよＡｓＮ／！ｊ実施例６ 殺菌活性 実施例ダで述べた方法と類似した方法を使用したが、大
麦の苗の代シに小麦の苗を使用して、実施例３の化合物
と−９６−ジメチル−グートリデシルモルホリン（ｒ）
リゾモルフＪ）および２．６−シメチルーグー（コーメ
テル−ｊ−（ｌＩ−第三プテルフェニル）　）−７’ロ
ビルモルホリン（「フェンプロピモルフ」）の混合物の
小麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓ１ｐｈ＠ｇｒａｍ１ｎ１ａ
　：　Ｅｇ　）に対する活性を試験した。
その結果を下記の第り表に示す。
（以下余白）

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも１種のモルホリン型殺菌剤および下記
    の一般式（ I ）を有する少なくとも１種のイミダゾー
    ル誘導体またはその塩を含む組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここで、Ｒは随意に置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
    ＾１は随意に置換されたアルキル基、シクロアルキル基
    、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を表わ
    し、Ｒ＾２は随意に置換されたアルキル基、シクロアル
    キル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、アリール基またはアラルキル基を表わし、
    そしてＸは酸素原子または硫黄原子、またはＲ＾３が水
    素原子または随意に置換されているアルキル基を表わし
    ている場合の基−ＮＲ＾３−を表わすか、あるいはＲ＾
    ２およびＲ＾３は中間にある窒素原子とともに、１個ま
    たは２個のさらに別のヘテロ原子を随意に含む五員また
    は六員の飽和または不飽和の複素環を表わす。
  2. （２）Ｒが、フェノキシ基、トリフルオルメチル基、メ
    トキシ基、ニトロ基および／または１〜５個のハロゲン
    原子によつて随意に置換されているフェニル基である、
    特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。
  3. （３）Ｒ＾１がＣ＿１＿〜＿１＿２アルキル基、Ｃ＿３
    ＿〜＿８シクロアルキル基、Ｃ＿２＿−＿６アルケニル
    基、フエニル基またはベンジル基である、特許請求の範
    囲第（１）項または第（２）項記載の組成物。
  4. （４）Ｒ＾２がＣ＿１＿〜＿６アルキル基またはハロア
    ルキル基、Ｃ＿３＿〜＿８シクロアルキル基、（Ｃ＿３
    ＿〜＿８シクロアルキル）メチル基、Ｃ＿３＿〜＿６ア
    ルケニル基、フェニル基またはベンジル基である一方、
    Ｘが好ましくは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ＾３−であ
    つて、Ｒ＾３が水素原子またはＣ＿１＿〜＿６アルキル
    基であるか、あるいはＲ＾２およびＲ＾３は中間にある
    窒素原子とともにトリアゾール環またはピロリジン環を
    表わす、特許請求の範囲第（１）項〜第（３）項のいず
    れか一つに記載の組成物。
  5. （５）Ｒが２，４−ジクロルフエニル基、２，４−ジフ
    ルオルフエニル基または４−クロル−２−トリフルオル
    メチルフエニル基であり、Ｒ＾１がＣ＿１＿〜＿７アル
    キル基であり、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＣＨ＿３
    −であり、そしてＲ＾２がＣ＿１＿〜＿６アルキル基ま
    たはＣ＿３＿〜＿４アルケニル基である、特許請求の範
    囲第（１）項〜第（４）項のいずれか一つに記載の組成
    物。
  6. （６）Ｒが、２，４−ジクロルフエニル基であり、Ｒ＾
    １がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、そしてＲ＾
    ２が第二ブチル基または３−ペンチル基である、特許請
    求の範囲第（５）項記載の組成物。
  7. （７）Ｒ＾２が式−（ＣＲ＾４Ｒ＾５）＿ｍ−Ｃ≡Ｃ−
    Ｒ＾６で表わされる基であり、ここでｍが１〜４であり
    、そしてＲ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６が、ｍが１である
    場合にＲ＾４が水素原子であることを条件として、それ
    ぞれ独立して水素原子または随意に置換されたアルキル
    基またはアルケニル基である、特許請求の範囲第（１）
    項〜第（３）項のいずれか一つに記載の組成物。
  8. （８）Ｒが２，４−ジクロルフエニル基、２，５−ジク
    ロルフエニル基、４−クロル−２−トリフルオルメチル
    フエニル基、４−メトキシフエニル基または４−クロル
    −２−ニトロフエニル基であり、Ｒ＾１が８個以下の炭
    素原子を有するアルキル基またはアルケニル基またはベ
    ンジル基であり、Ｘが酸素原子または基−ＮＨ−であり
    、Ｒ＾２が式−ＣＨＲ＾５−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾６で表わされ
    る基であり、そしてＲ＾５およびＲ＾６がそれぞれ独立
    して水素またはメチル基である、特許請求の範囲第（７
    ）項記載の組成物。
  9. （９）モルホリン型の殺菌剤が下記の式で表わされる化
    合物、またはその塩、Ｎ−オキシドまたは錯体である、
    特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいずれか一つ
    に記載の組成物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ここでＲ＾７は随意に置換されたアルキル基、シクロア
    ルキル基またはアラルキル基であり、そしてＲ＾８、Ｒ
    ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１の各々は水素原子お
    よび随意に置換されたアルキル基から選ばれる。
  10. （１０）Ｒ＾８およびＲ＾１＾０がそれぞれ水素原子を
    表わし、そしてＲ＾９およびＲ＾１＾１がそれぞれメチ
    ル基を表わす、特許請求の範囲第（９）項記載の組成物
    。
  11. （１１）Ｒ＾７が９〜１８個の炭素原子を有する直鎖ア
    ルキル基、６〜１３個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基、または９〜１８個の炭素原子を有するアラルキル
    基である、特許請求の範囲第（９）項または第（１０）
    項記載の組成物。
  12. （１２）モルホリン型の殺菌剤が２，６−ジメチル−４
    −トリデシルモルホリンまたは２，６−ジメチル−４−
    （２−メチル−３−（４−第三ブチルフェニル））−プ
    ロピルモルホリンである、特許請求の範囲第（１）項〜
    第（１１）項記載の組成物。
  13. （１３）モルホリン型の殺菌剤が２，６−ジメチル−４
    −トリデシルモルホリンまたは２，６−ジメチル−４−
    （２−メチル−３−（４−第三ブチルフェニル））−プ
    ロピルモルホリンであり、かつイミダゾール誘導体が１
    −メチルプロピル−Ｎ−（２，４−ジクロルフエニル）
    −１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート
    または１−エチルプロピル−Ｎ−（２，４−ジクロルフ
    エニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイ
    ミデートである、特許請求の範囲第（１）項記載の組成
    物。
  14. （１４）モルホリン型殺菌剤対イミダゾール誘導体の比
    が、活性成分の重量部を基にして、０．１：１〜５：１
    である、特許請求の範囲第（１）項〜第（１３）項のい
    ずれか一つに記載の組成物。
  15. （１５）重量比が０．５：１〜１．５：１である、特許
    請求の範囲第（１４）項記載の組成物。
  16. （１６）さらに担体を含む、特許請求の範囲第（１）項
    〜第（１５）項のいずれか一つに記載の組成物。
  17. （１７）特許請求の範囲第（１）項〜第（１６）項のい
    ずれか一つに記載の組成物で或場所を処理することから
    なる、その場所で菌を駆除する方法。
  18. （１８）前記場所が、菌の攻撃を受けるか、または菌の
    攻撃を受けた植物、このような植物の種子、あるいは植
    物が生長しつつあるか、または植物が生長しようとして
    いる媒体からなる、特許請求の範囲第（１７）項記載の
    方法。
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