JPS6381119A - 一液性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6381119A JPS6381119A JP22647286A JP22647286A JPS6381119A JP S6381119 A JPS6381119 A JP S6381119A JP 22647286 A JP22647286 A JP 22647286A JP 22647286 A JP22647286 A JP 22647286A JP S6381119 A JPS6381119 A JP S6381119A
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−液性エポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳
しくは、常温での安定性に優れ、かつ加熱時には比較的
低温で速やかに硬化し、可どう性の優れた硬化物が得ら
れることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
しくは、常温での安定性に優れ、かつ加熱時には比較的
低温で速やかに硬化し、可どう性の優れた硬化物が得ら
れることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
一液性エボキシ樹脂は二液性エポキシ樹脂に比べ、使用
直前の計量、混合、攪はんなどの繁雑な工程が不用であ
り、ポットライフが長いので品質が安定していて、材料
のロスが少ないなどの特徴を有しており、最近盛んに開
発が行われている。
直前の計量、混合、攪はんなどの繁雑な工程が不用であ
り、ポットライフが長いので品質が安定していて、材料
のロスが少ないなどの特徴を有しており、最近盛んに開
発が行われている。
しかし、硬化物の物性という面ではまだ二液性エポキシ
樹脂に及ばない点も多く、特に可どう性等の物性や又、
速硬化性に於いてはまだ二液性エポキシ樹脂に比べ、十
分満足いくものが得られていないのが現状である。
樹脂に及ばない点も多く、特に可どう性等の物性や又、
速硬化性に於いてはまだ二液性エポキシ樹脂に比べ、十
分満足いくものが得られていないのが現状である。
アジピン酸ジヒドラジドに代表されるヒドラジド化合物
は保存安定性の優れたー液性エポキシ樹履用の潜在性硬
化剤としてよく使用されている。
は保存安定性の優れたー液性エポキシ樹履用の潜在性硬
化剤としてよく使用されている。
その中で、エイコサンニ酸ジヒドラジド（１）、８．１
２−エイコサジエンニ酸ジヒドラジド（２）はその特有
の長鎖構造により、硬化物が可どう性を有し、剥離強度
、耐熱衝撃性等に優れた性質を示す。
２−エイコサジエンニ酸ジヒドラジド（２）はその特有
の長鎖構造により、硬化物が可どう性を有し、剥離強度
、耐熱衝撃性等に優れた性質を示す。
ＮＨ２ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１８ＣＯＮＨＮＨ２ＮＨ２Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）ｅｃ’０ＮＨＮＨｚしかし、これらの長鎖
ヒドラジド化合物は他の多くのヒドラジド化合物同様、
高融点化合物であり、エポキシ樹脂の硬化に高温、長時
間を有するという欠点があり、より低温、短時間で硬化
することが望まれている。
ＨＣＯ（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）ｅｃ’０ＮＨＮＨｚしかし、これらの長鎖
ヒドラジド化合物は他の多くのヒドラジド化合物同様、
高融点化合物であり、エポキシ樹脂の硬化に高温、長時
間を有するという欠点があり、より低温、短時間で硬化
することが望まれている。
その解決法として硬化性を速めるため、例えばイミダゾ
ール化合物や２，４．６− ）リス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールを促進剤として加える方法がある。し
かし、これらの促進剤を用いると一般的に、上記のヒド
ラジド化合物の特徴である硬化物の可どう性が損なわれ
るという欠点がある。
ール化合物や２，４．６− ）リス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールを促進剤として加える方法がある。し
かし、これらの促進剤を用いると一般的に、上記のヒド
ラジド化合物の特徴である硬化物の可どう性が損なわれ
るという欠点がある。
又、イミダゾール化合物や２，４．６− ）リス（ジメ
チルアミノメチル）フェノールは組成物の保存安定性を
損なうという欠点もある。
チルアミノメチル）フェノールは組成物の保存安定性を
損なうという欠点もある。
本発明者らは、保存安定性および硬化物の可どう性を損
なうことなくエイコサンニ酸ジヒドラジド、８，１２−
エイコサジエンニ酸ジヒドラジドの硬化速度を速めるた
め鋭意検討した結果、上記ヒドラジド化合物と共に、二
塩基酸を共存させることにより硬化温度を大きく低下さ
せ、硬化時間を大巾に短縮することが可能であり、かつ
可どう性の優れた硬化物が得られることを発見し、本発
明を完成するに至った。
なうことなくエイコサンニ酸ジヒドラジド、８，１２−
エイコサジエンニ酸ジヒドラジドの硬化速度を速めるた
め鋭意検討した結果、上記ヒドラジド化合物と共に、二
塩基酸を共存させることにより硬化温度を大きく低下さ
せ、硬化時間を大巾に短縮することが可能であり、かつ
可どう性の優れた硬化物が得られることを発見し、本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明は
（ａ）エポキシ樹脂
（ｂ）下式（１）及び／または（２）で表されるヒドラ
ジド化合物 ＮＨ２ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１８ＣＯＮＨＮＨ２ＮＨ２Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨ２）ａｃＨ＝ｃＨ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）［１ＣＯＮＨＮＨ２（ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物から成る。
ジド化合物 ＮＨ２ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１８ＣＯＮＨＮＨ２ＮＨ２Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨ２）ａｃＨ＝ｃＨ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ２）［１ＣＯＮＨＮＨ２（ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物から成る。
本発明に用いられる（ａ）エポキシ樹脂とは１分子中に
２個以上のエポキシ基を有するものであればいかなるも
のであってもよく、たとえばビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＦなどの多価フェノールやグリセリンのような
多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応で得られ
るポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸から得られ
るポリグリシジルエステル、エポキシ化ノボラック、更
には過酸化法で得られる脂環式エポキシ樹脂等が挙げら
れる。又、可どう性という特徴をより生かす為に、ＣＴ
ＢＮ変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等の
変性エポキシ樹脂も用いることができる。
２個以上のエポキシ基を有するものであればいかなるも
のであってもよく、たとえばビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＦなどの多価フェノールやグリセリンのような
多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応で得られ
るポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸から得られ
るポリグリシジルエステル、エポキシ化ノボラック、更
には過酸化法で得られる脂環式エポキシ樹脂等が挙げら
れる。又、可どう性という特徴をより生かす為に、ＣＴ
ＢＮ変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等の
変性エポキシ樹脂も用いることができる。
（ｂ）成分であるエイコサンニ酸ジヒドラジド、８．１
２−エイコサジエンニ酸ジヒドラジドはそれぞれエイコ
サンニ酸、８，１２−エイコサジエンニ酸から通常のヒ
ドラジド化反応により得られる。すなわち、それぞれの
酸をメタノール、エタノールなどのアルコールでエステ
ル化を行い、次にそのエステルを抱水ヒドラジンと共に
反応させることにより該ヒドラジド化合物が得られる。
２−エイコサジエンニ酸ジヒドラジドはそれぞれエイコ
サンニ酸、８，１２−エイコサジエンニ酸から通常のヒ
ドラジド化反応により得られる。すなわち、それぞれの
酸をメタノール、エタノールなどのアルコールでエステ
ル化を行い、次にそのエステルを抱水ヒドラジンと共に
反応させることにより該ヒドラジド化合物が得られる。
（ｂ）成分のヒドラジド化合物の配合量は、（ａ）成分
のエポキシ樹脂と等当量数が適当であるが、他の硬化剤
成分が共存する場合や硬化条件によっては、それより少
ない量で用いても良い。
のエポキシ樹脂と等当量数が適当であるが、他の硬化剤
成分が共存する場合や硬化条件によっては、それより少
ない量で用いても良い。
通常、（ａ）成分１００重量部に対して５〜１００重量
部が適当である。
部が適当である。
（Ｃ）成分の二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ビ酸、ジグリコー
ル酸、チオジプロピオン酸などを挙げることができ゛る
。
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ビ酸、ジグリコー
ル酸、チオジプロピオン酸などを挙げることができ゛る
。
又、偶数個の炭素鎖を持つ二塩基酸と奇数個の炭素鎖を
持つ二塩基酸を比べると、偶数個の炭素鎖な持つ二塩基
酸を（Ｃ）成分として用いた方が組成物の保存安定性が
より優れており、保存安定性の観点からは、特に偶数個
の炭素を持つ二塩基酸が好ましい。
持つ二塩基酸を比べると、偶数個の炭素鎖な持つ二塩基
酸を（Ｃ）成分として用いた方が組成物の保存安定性が
より優れており、保存安定性の観点からは、特に偶数個
の炭素を持つ二塩基酸が好ましい。
（ｃ）成分の二塩基酸の配合量は（ａ）成分１００重量
部に対して０．５〜３０重量部が適当である。
部に対して０．５〜３０重量部が適当である。
また、本発明の組成物には所望によって、ジシアンジア
ミドやアジピン酸ジヒドラジドの様な他の潜在性硬化剤
やフィラー、顔料、可塑剤、カップリング剤、粘度調節
剤等の成分を加えても良い。
ミドやアジピン酸ジヒドラジドの様な他の潜在性硬化剤
やフィラー、顔料、可塑剤、カップリング剤、粘度調節
剤等の成分を加えても良い。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
なお、貯蔵安定性の測定は４０℃の恒温槽に配合物試料
を入れ、流動性のなくなるまでの日数を測定した。
を入れ、流動性のなくなるまでの日数を測定した。
ゲル化時間は、１５０℃に設定した電熱板上に試料約１
ｇを置き、スパチュラで攪はんしなか、ら、流動性を失
いゲル化するまでの時間を測定した。
ｇを置き、スパチュラで攪はんしなか、ら、流動性を失
いゲル化するまでの時間を測定した。
ガラス転移温度は、１５０℃、１時間で硬化させた試料
を熱機械分析装置（ＴＭＡ、理学電気■製）、を用い、
ＴＭＡペネトレーション法にて測定した。
を熱機械分析装置（ＴＭＡ、理学電気■製）、を用い、
ＴＭＡペネトレーション法にて測定した。
又、塗膜として使用した時の可どう性、密着性を評価す
る為、ブリキ板に配合物を塗布し１５０℃、１時間で硬
化させ、その塗膜のエリクセン試験を行った。
る為、ブリキ板に配合物を塗布し１５０℃、１時間で硬
化させ、その塗膜のエリクセン試験を行った。
実施例
エピコート８２８（油化シェル■製ビスフェノールＡ系
エポキシ樹脂、エポキシ当量１８５〜１９０）１００重
量部とエイコサンニ酸ジヒドラジド（１）５０重量部及
びアジピン酸５重量部をらいかい機で混合し白色ペース
ト状の組成物を得た。
エポキシ樹脂、エポキシ当量１８５〜１９０）１００重
量部とエイコサンニ酸ジヒドラジド（１）５０重量部及
びアジピン酸５重量部をらいかい機で混合し白色ペース
ト状の組成物を得た。
このようにして、表１に示すような配合にて組成物を調
製し、貯蔵安定性、ゲル化時間、ガラス転移温度及びエ
リクセン試験の測定の測定を行い、その結果を表２に示
した。
製し、貯蔵安定性、ゲル化時間、ガラス転移温度及びエ
リクセン試験の測定の測定を行い、その結果を表２に示
した。
二塩基酸を加えない場合（比較例５，６）と比べ、本発
明の組成物は大きく硬化時間が短縮され、しかも促進剤
としてイミダゾール化合物を用いた場合（比較例７）の
ごとく保存安定性及び可どう性を損うことがないことが
表２よりわかり、本発明の効果が理解できる。
明の組成物は大きく硬化時間が短縮され、しかも促進剤
としてイミダゾール化合物を用いた場合（比較例７）の
ごとく保存安定性及び可どう性を損うことがないことが
表２よりわかり、本発明の効果が理解できる。
表 １
Claims (2)
- （１）（ａ）エポキシ樹脂 （ｂ）下式（１）及び／または（２）で表されるヒドラ
ジド化合物 ＮＨ＿２ＮＨＣＯ（ＣＨ＿２）＿１＿８ＣＯＮＨＮＨ＿
２（１） ＮＨ＿２ＮＨＣＯ（ＣＨ＿２）＿６ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ
＿２）＿２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿６ＣＯＮＨＮＨ＿
２（２） （ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物 - （２）（ｃ）二塩基酸が偶数炭素鎖を持つ二塩基酸であ
る特許請求範囲第１項記載のエポキシ樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61226472A JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61226472A JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381119A true JPS6381119A (ja) | 1988-04-12 |
| JPH0657741B2 JPH0657741B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16845635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61226472A Expired - Lifetime JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657741B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002079294A1 (fr) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Composition de resine epoxyde thermodurcissable a un constituant et materiau de sous-remplissage de montage de semi-conducteurs |
| WO2005016988A1 (ja) * | 2003-08-15 | 2005-02-24 | Ajinomoto Co., Inc. | 硬化性樹脂組成物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657741B2 (ja) | 1994-08-03 |
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